Verfahren zur Darstellunz eines Fünenfarbstoffes der Anthraehinonreihe. Es wurde gefunden, dass man Küpen- farbstoffe von ausgezeichneten Echtheits eigenschaften erhält, wenn man Mono- oder Dicarbonsäuren des Diphenyläthers oder des Benzophenons oder deren Derivate und Sub- stitutionsprodukte in geeigneter Weise, *zum Beispiel in Form der Säurehalogenide, mit a - Aminoanthrachinonen,
beispielsweise 1- Aminoanthrachinon, 1-Amino-4- oder -5-ben- zoylaminoanthrachinon, 1-Amino-4-methogy- anthrachinon und andern kondensiert.
Die auf diese Weise erhältlichen Farb stoffe sind meist von gelber bis roter Nuance. Sie färben die tierische und pflanzliche Faser aus der Küpe in klaren Nuancen und besitzen gegenüber den bekannten, mittelst Arylmono,- carbonsäuren, z.
B. Benzoesäure oder Naphtoe- säure, erhältlichen Acylderivaten der Amino- anthrachinone sehr gutes Ziehvermögen und grosse Farbstärke. Durch diese Eigenschaften in Verbindung mit den vorzüglichen Echt heitseigenschaften stellen die neuen Farb- stoffe eine wertvolle Bereicherung der Küpenfarbstoffklasse dar.
Ihre Darstellung kann am einfachsten durch Kondensation der Säurehalogenide mit den entsprechenden Aminoanthrachinonen, zweckmässig in einem geeigneten Lösungs mittel, wie zum Beispiel Nitrobenzol, Chlor benzol, Trichlorbenzol oder Benzol, bei An- oder Abwesenheit eines säurebindenden Mit tels, erfolgen. Die Kondensation erfolgt zweckmässig in. der Wärme bei Temperaturen, die zwischen 80 und 210' C liegen.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarb- stoffes, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1-Amino-anthrachinon mit 4.4'- Diphenyläther-dicarbonsäurechlorid konden siert. <I>Beispiel:</I> 10 Gewichtsteile 4 . 4'-Diphenylätherdicar- bonsäurechlorid (erhältlich durch Behandeln von 4. 4'-Diphenylätherdicarbonsäure - E. P.
Nr. 286,688: - mit Phosphorpentachlorid) und 15,2 Gewichtsteile 1-Aminoanthrachinon werden in 600 Gewichtsteilen Nitrobenzol mehrere Stunden auf etwa 120 C erhitzt. Der Farbstoff scheidet sich als gelber, kri stalliner Niederschlag aus. Er wird heiss ab gesaugt, erst mit warmem Nitrobenzol, schliesslich mit Alkohol gewaschen und ge trocknet. Die Ausbeute ist recht gut.
Der Farbstoff stellt ein gelb gefärbtes, kristal lines Produkt dar, das in Chlorbenzol, Nitro- benzol und Trichlorbenzol in der Wärme lös lich ist, sich in starker Schwefelsäure mit orangeroter Farbe löst und aus der rot ge färbten alkalischen Hydrosulfitlösung die tierische und pflanzliche Faser in klaren, grünstickig gelben Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften anfärbt.
Process for the preparation of a funnel dye of the anthraehinone series. It has been found that vat dyes with excellent fastness properties are obtained if mono- or dicarboxylic acids of diphenyl ether or benzophenone or their derivatives and substitution products are used in a suitable manner, * for example in the form of acid halides, with α-aminoanthraquinones,
for example 1-aminoanthraquinone, 1-amino-4- or -5-benzoylaminoanthraquinone, 1-amino-4-methogyanthraquinone and others condensed.
The dyes that can be obtained in this way are usually yellow to red. They color the animal and vegetable fibers from the vat in clear shades and have, compared to the known, means aryl mono, - carboxylic acids, z.
B. benzoic acid or naphthoic acid, acyl derivatives of amino anthraquinones available very good drawability and great color strength. Thanks to these properties in connection with the excellent fastness properties, the new dyes represent a valuable addition to the vat dye class.
The simplest way to prepare them is by condensing the acid halides with the corresponding aminoanthraquinones, conveniently in a suitable solvent, such as nitrobenzene, chlorobenzene, trichlorobenzene or benzene, in the presence or absence of an acid-binding agent. The condensation is expediently carried out in the heat at temperatures between 80 and 210 ° C.
The subject of the present patent is a process for the preparation of a vat dye which is characterized in that 1-amino-anthraquinone is condensed with 4,4′-diphenyl ether dicarboxylic acid chloride. <I> Example: </I> 10 parts by weight 4. 4'-diphenyl ether dicarboxylic acid chloride (obtainable by treating 4. 4'-diphenyl ether dicarboxylic acid - E.P.
No. 286,688: - with phosphorus pentachloride) and 15.2 parts by weight of 1-aminoanthraquinone are heated in 600 parts by weight of nitrobenzene at about 120 ° C. for several hours. The dye separates out as a yellow, crystalline precipitate. It is sucked off hot, first washed with warm nitrobenzene, then with alcohol and dried. The yield is quite good.
The dye is a yellow colored, crystalline product which is soluble in chlorobenzene, nitrobenzene and trichlorobenzene in the heat, dissolves in strong sulfuric acid with an orange-red color and from the red colored alkaline hydrosulphite solution the animal and vegetable fibers in dyes clear, greenish yellow shades with very good fastness properties.