Verfahren zur Darstellung einer hochpolymeren Anetholsulfosäure. Über das Wesen der Blutgerinnung be sitzen wir noch keine sicheren Kenntnisse. Die wenigen Stoffe, die nach dem bisherigen Wissen die Blutgerinnung zu hemmen ver mögen, sind entweder chemisch überhaupt nicht definiert oder so heterogener Art, dass irgendwelche Schlüsse auf den Mechanismus ihrer Wirkung nicht gezogen werden können.
Es ist deshalb ein sehr überraschender Be fund, dass man zu Stoffen von starker ge- rinnungshemmender Wirkung kommt, wenn man in hochmolekulare Verbindungen, die durch Polymerisation von aromatischen Aus gangsstoffen entstanden sind, salzbildende Gruppen, wie CH2COOH, SOaH, CH2CH2<B>N</B> (C2H5)2 in an sich bekannter Weise einführt und damit wasserlöslich macht. Die so gewonne nen Stoffe kommen in ihrer Wirkungsstärke den handelsüblichen Hirudinpräparaten gleich, sind aber im Gegensatz zu diesen Produkten völlig beständig und sehr wenig giftig.
Ihre gerinnungshemmende Wirkung bleibt auch im lebenden Organismus lange erhalten.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung einer hoch polymeren Anetholsulfosäure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf Polyarrethol konzentrierte Schwefelsäure einwirken lässt.
Die neue Verbindung bildet leicht in Wasser lösliche Alkalisalze. Das Natrium salz ist ein schwach gelbes, in Wasser leicht lösliches Pulver. Ihre Salze sollen als Mittel zur Hemmung der Blutgerinnung verwendet werden. <I>Beispiel</I> 3 Teile Polyanethol, das durch Extraktion mit Äther von niedrigen Polymeren befreit ist und ein Durchschnittsmolekulargewicht von zirka<B>10000</B> besitzt, werden mit l3-20 Teilern konzentrierter Schwefelsäure unter mässiger Kühlung so lange verknetet, bis eine gleichmässige, tief rote Lösung entstan- den ist.
Blau lässt noch 2 Stunden in der gälte stehen, giesst dann in Wasser, fällt die Schwefelsäure durch Zusatz von Kreide aus, versetzt das neutrale Filtrat mit Sodalösung bis zur schwach alkalischen Reaktion, trennt von dem ausfallenden Kalziumcarbonat und dampft das Filtrat ein. Man erhält das hTa- triumsalz der hochpolymeren Anetholsulfo- säure als schwach gelbes, in Wasser leicht lösliches Pulver.
Process for the preparation of a high polymer anetholsulfonic acid. We do not yet have any definite knowledge of the nature of blood coagulation. The few substances that are known to be able to inhibit blood coagulation are either not chemically defined at all or are so heterogeneous that no conclusions can be drawn about the mechanism of their action.
It is therefore a very surprising finding that substances with a strong anticoagulant effect are obtained if salt-forming groups, such as CH2COOH, SOaH, CH2CH2 <B> N, are added to high molecular weight compounds that are formed by the polymerization of aromatic starting materials </B> (C2H5) 2 introduces in a manner known per se and thus makes it water-soluble. In terms of their potency, the substances obtained in this way are the same as those of commercially available hirudin preparations, but, unlike these products, are completely stable and very little toxic.
Its anticoagulant effect is retained for a long time in the living organism.
The present invention relates to a process for the preparation of a highly polymeric anetholsulfonic acid, which is characterized in that sulfuric acid concentrated on polyarrethole is allowed to act.
The new compound forms alkali salts which are easily soluble in water. Sodium salt is a pale yellow powder that is easily soluble in water. Their salts are said to be used as a means of inhibiting blood clotting. <I> Example </I> 3 parts of polyanethol, which has been freed of low polymers by extraction with ether and has an average molecular weight of about <B> 10,000 </B>, are mixed with 13-20 parts of concentrated sulfuric acid with moderate cooling Knead until a uniform, deep red solution is obtained.
Blue lets stand in the cold for another 2 hours, then pours into water, the sulfuric acid precipitates by adding chalk, the neutral filtrate is mixed with soda solution until a weakly alkaline reaction, separates from the precipitating calcium carbonate and evaporates the filtrate. The sodium salt of the high-polymer anetholsulfonic acid is obtained as a pale yellow powder which is easily soluble in water.