CH139504A - Process for the preparation of concentrated acetic acid from dilute acetic acid. - Google Patents

Process for the preparation of concentrated acetic acid from dilute acetic acid.

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CH139504A
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Wacker Gesellschaft Alexander
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/43Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C51/44Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
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Description

  

  Verfahren zur     Gewinnung    von     konzentrierter    Essigsäure aus     verdünnter    Essigsäure.    Bei einer Reihe von Verwendungen der  Essigsäure fällt ein grosser Teil der     v(-rweti-          dc@ten        Essigsäure    in Form verdünnter Lö  sungen an, aus denen eine Rückgewinnung  der Essigsäure in     konzentrierter    Form bis  her mit. wesentlichen Schwierigkeiten ver  bunden war.

   Die     Ausschüttelung    mit Lö  sungsmitteln, sei es aus der flüssigen Phase,  sei es aus der Dampfphase, hat. nicht nur  den Nachteil,     da.ss    das Teilungsverhältnis  der Essigsäure     zwischen    Wasser und Lö  sungsmittel     meistens    recht ungünstig ist,       sondern    auch den weiteren     Nachteil,    dass die  Lösungsmittel erhebliche Mengen     Nassei     aufnehmen, so dass man keine     hochprozentige     Essigsäure nach diesem     Verfahren    erhält.

    Die Anreicherung der     Essigsäure    nach De  <B>s</B>     tillationsmethoden:    unter Verwendung von  Hilfsflüssigkeiten erscheint     zunächst    aus fol  genden     Gründen    wenig aussichtsreich:

    Verwendet man     niedrigsiedende        Hilfsflüs-          .igkeiten,    wie zum Beispiel Essigsäureätltyl-         ester    oder     Dichloräthy        len,    so ist zum Über  treiben     eines]    Teils     Wasser    eine so grosse  Menge Hilfsflüssigkeit notwendig, dass der  grosse Dampfverbrauch die Wirtschaftlichkeit  des Verfahrens     ganz    in     Trabe    stellt.

   Verwen  det man hingegen höher siedende Lösungs  mittel, wie     Toluol,    so wird zwar der     Dampf-          verbrauch    geringer, gleichzeitig geht aber  mit dem überdestillierenden binären Gemisch:       \Vasserhilfsflüssigkeit    so viel Essigsäure:  über,     ,dass    eine     genügende    Anreicherung der  Essigsäure im Rückstand nicht erzielt wird.

    Von vornherein würde es überhaupt als aus  sichtslos erscheinen, mit: Lösungsmitteln zu  arbeiten, deren Siedepunkt in der     'Nähe    der  Essigsäure liegt, weil man ja dann eine     Tren          nung    von Hilfsflüssigkeit und reiner Essig  säure nicht erwarten sollte.  



  Es wurde nun die     überrmchende    Beob  achtung gemacht, dass die Ester der Essig  säure, welche in einem Bereich von etwa    15   vom Siedepunkt der Essigsäure sie-      den, für den gewünschten. Zweck vorzüglich  brauchbar sind. Gemäss der Erfindung wird  in einem     Fraktionierapparat    ein Gemisch  von Dämpfen der verdünnten Essigsäure und  Essigestern vom     Siedeintervall        1()5    bis  <B>135'</B> C     erzeugt,    aus dem Kondensat. das  Wasser abgetrennt und solange Ester     immzr     wieder in den     Fraktionierapparat    zurücklau  fen gelassen, bis der gewünschte Konzentra  tionsgrad der Essigsäure erreicht ist.

   Im Ge  gensatz zu ähnlichen,     höcheiedenden    andern  Stoffen enthält die wässerige Schicht des  Destillates wie Versuche ergaben nur ganz  geringe Mengen von     Essigsäure.    Auch die  -     Abtrennung-der    Hilfsflüssigkeit     von    der Es  sigsäure kann bei dem Verfahren in uner  wartet günstiger Weise -vollzogen werden, in  dem man sich die gleiche Beobachtung zu  Nutze macht, das heisst die letzten     Mengeij     Hilfsflüssigkeit durch Destillation mit ge  ringen     @,'assermengen    von der     Essigsäure    ab  trennt.

      Wir haben ferner gefunden,     dass    es nicht  notwendig ist, die verdünnte Essigsäure. in  flüssiger Form der     Entwässerung    mit. der       Hilfsflüssigkeit    zuzuführen. Vorteilhaft lei  tet man die verdünnte Essigsäure in Dampf  form in die mit Hilfsflüssigkeit beschickte  Blase der     Destillationsappa.ratur.            Beispiel        T:       250 Teile einer     40%igen        Eäsigsä.ure    wer  den mit 20 Teilen     Butylaaetat    versetzt und       zum    Sieden gebracht.

   Die Dämpfe durch  streichen eine Kolonne mit     Dephlegmator;     das Kondensat wird in die wässerige Schicht  und die Ölschicht getrennt, die     Butvlacetat-          schicht    läuft in das Destilliergefäss zurück,  während die Wasserschicht, die nur etwa,  0,2     %    Essigsäure enthält, abgezogen wird  Durch zeitgerechtes     Unterbrechen    des     Bu-          tylacetatrücklaufes    erhält man einen Rück  stand, der nahezu     wasserfrei,    ist und nur  wenige Prozente     Butylacetat    enthält.

   Durch  Zusatz geringer Wassermengen in flüssiger  oder Dampfform lässt sich     hieraus    (las     Bu-          t5-lacetat        abdestillieren    und so eine Essig  säure gewinnen, welche frei von Estern ist    und etwa 95 % Essigsäure enthält, also  durch Destillation ohne weiteres in Eisessig       überführbar    ist.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Die Fallflüssigkeit einer     Acetylierung,     beispielsweise von     Aeetj-lzellulese,    welche  einen Essigsäuregehalt von 20 bis 40 % hat  wird zum Sieden gebracht und die Dämpfe  in einen     Fraktionierapparat    eingeleitet, der  mit     Butylaeetat    beschickt ist. Die Einrich  tung des Destillierapparates, sowie die Ar  beitsweise entspricht der in Beispiel 1 ange  gebenen.

   Man setzt die     Destillation    unter  Rücklauf der     Butylacetatschicht    solange  fort, als aus der kochenden Fallflüssigkeit  noch genügend essigsäurehaltiger Dampf  übergeht und entfernt dann durch Heizen  des Destilliergefässes nach Wunsch ent  weder das noch überschüssige Wasser mit       Butylacetat,    - das als Flüssigkeit oder als  Dampf zur     Verwendung    kommen kann, oder  das überschüssige     Butylacetat    durch Wasser,  welches ebenfalls flüssig oder dampfförmig  oder auch als verdünnte Essigsäure dem Sy  stem zugeführt werden kann.  



       Beispiel   <I>3:</I>  Statt des normalen     Butylacetates    wird  in Beispiel 1 und 2     Isobutylacetat    verwendet.  Der Erfolg ist nahezu der gleiche.  



       Beispiel.     Statt des normalen     Butylacetates    wird       Amylacetat,    beispielsweise das     Veresterungs-          produkt    des handelsüblichen     Fuselöls    ver  wendet.



  Process for the preparation of concentrated acetic acid from dilute acetic acid. In a number of uses of acetic acid, a large part of the v (-rwetidc @ th acetic acid is obtained in the form of dilute solutions, from which recovery of the acetic acid in concentrated form has hitherto been associated with considerable difficulties.

   Shaking out with solvents, be it from the liquid phase or from the vapor phase, has. not only the disadvantage that the division ratio of the acetic acid between water and solvent is usually quite unfavorable, but also the further disadvantage that the solvents absorb considerable amounts of wet egg, so that no high-percentage acetic acid is obtained by this process.

    The enrichment of acetic acid according to de <B> s </B> tillation methods: using auxiliary fluids does not appear to be very promising for the following reasons:

    If low-boiling auxiliary liquids, such as ethyl acetate or dichloroethylene, are used, a large amount of auxiliary liquid is necessary to drive over a portion of the water that the high steam consumption puts the economic viability of the process in full swing.

   If, on the other hand, higher-boiling solvents such as toluene are used, the steam consumption is lower, but at the same time the binary mixture that distills over: \ Auxiliary water liquid so much acetic acid: that a sufficient concentration of acetic acid in the residue is not achieved .

    From the outset it would seem pointless to work with: Solvents whose boiling point is close to acetic acid, because then one should not expect a separation of auxiliary liquid and pure acetic acid.



  The surprising observation has now been made that the esters of acetic acid, which boil in a range of about 15 from the boiling point of acetic acid, are responsible for the desired. Purpose are excellently usable. According to the invention, a mixture of vapors of the dilute acetic acid and acetic esters with a boiling range of 1 () 5 to <B> 135 '</B> C is generated from the condensate in a fractionation apparatus. the water is separated off and the ester is always allowed to run back into the fractionation apparatus until the desired degree of concentration of acetic acid is reached.

   In contrast to other similar, higher-boiling substances, the aqueous layer of the distillate contains, as experiments have shown, only very small amounts of acetic acid. The separation of the auxiliary liquid from the acetic acid can also be carried out in an unexpectedly favorable manner in the process by making use of the same observation, that is, the last amount of auxiliary liquid by distillation with small amounts of water separates from the acetic acid.

      We have also found that it is not necessary to use the dilute acetic acid. in liquid form of drainage with. to supply the auxiliary liquid. The dilute acetic acid is advantageously fed in vapor form into the still charged with auxiliary liquid in the distillation apparatus. Example T: 250 parts of a 40% igen Eäsigsä.ure who are mixed with 20 parts of butyl acetate and brought to the boil.

   The vapors pass through a column with a dephlegmator; the condensate is separated into the aqueous layer and the oil layer, the butyl acetate layer runs back into the distillation vessel, while the water layer, which only contains about 0.2% acetic acid, is drawn off. Timely interruption of the butyl acetate reflux gives a return stand, which is almost anhydrous and contains only a few percent butyl acetate.

   By adding small amounts of water in liquid or vapor form, (las but5-lacetat can be distilled off and an acetic acid obtained that is free of esters and contains about 95% acetic acid, i.e. can be easily converted into glacial acetic acid by distillation.



  <I> Example 2: </I> The falling liquid of an acetylation, for example of Aeetj-lzellulese, which has an acetic acid content of 20 to 40% is brought to the boil and the vapors are introduced into a fractionation apparatus which is charged with butyl acetate. The facility of the still and the working method corresponds to that given in Example 1.

   The distillation is continued with the reflux of the butyl acetate layer as long as enough steam containing acetic acid passes over from the boiling falling liquid and then, by heating the distillation vessel, either the excess water is removed with butyl acetate - which can be used as liquid or as steam , or the excess butyl acetate by water, which can also be supplied to the system in liquid or vapor form or as dilute acetic acid.



       Example <I> 3: </I> Instead of normal butyl acetate, isobutyl acetate is used in examples 1 and 2. The success is almost the same.



       Example. Instead of normal butyl acetate, amyl acetate, for example the esterification product of commercially available fusel oil, is used.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren . zur Herstellung von konzen lrierter Essigsäure aus verdünnter Essig- ,#äure, dadurch gekennzeichnet, dass in einem I raktionierapparat ein Gemisch von Dämp fen der verdünnten Essigsäure und Essig- estern vom Siedeintervall 105 bis 135 er zeugt, aus dem Kondensat (las Wässer ab getrennt und solange Ester immer wieder ite den Fraktionierapparat zurücklaufen ge lassen wird, bis der gewünschte Konzentra tionsgrad der Essigsäure erreicht ist. PATENT CLAIM: Process. for the production of concentrated acetic acid from dilute acetic acid, characterized in that a mixture of vapors of the dilute acetic acid and acetic esters with a boiling range of 105 to 135 is produced in a reaction apparatus from the condensate (the water is separated and as long as ester is allowed to run back again and again through the fractionation apparatus until the desired degree of concentration of acetic acid is reached. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch. dadurch gekennzeichnet, dass Dämpfe verdünnter Essigsäure in einen rnit dem Ester be schickten Fraktionierapparat geleitet wer den. a. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Wasserabtrennung nicht bis zu Ende geführt, sondern wieder Wasser in das gewonnene Esteressigsäuregemisch ge geben und danach der Ester praktisch säurefrei von der Essigsäure abfraktio- niert wird. SUBCLAIMS: 1. Method according to patent claim. characterized in that vapors of dilute acetic acid are passed into a fractionation apparatus loaded with the ester. a. Process according to patent claim and sub-claim 1, characterized in that the water separation is not carried out to the end, but again water is added to the ester-acetic acid mixture obtained and then the ester is fractionated from the acetic acid practically free of acid.
CH139504D 1927-10-03 1928-09-25 Process for the preparation of concentrated acetic acid from dilute acetic acid. CH139504A (en)

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WO2012078728A1 (en) 2010-12-10 2012-06-14 Dow Global Technologies Llc Apparatus and process for using olefin as an azeotropic entrainer for isolating 1,3-dichloro-2-propanol from a 2,2'-oxybis (1-chloropropane) waste stream
CN103328432B (en) 2010-12-10 2015-07-22 安格斯化学公司 Apparatus and process for using a nitroalkane as an entrainer for azeotropic removal of water from aqueous acid solution
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