CH138208A - Process for the production of a new azo dye. - Google Patents

Process for the production of a new azo dye.

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CH138208A
CH138208A CH138208DA CH138208A CH 138208 A CH138208 A CH 138208A CH 138208D A CH138208D A CH 138208DA CH 138208 A CH138208 A CH 138208A
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CH
Switzerland
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acid
dye
mol
amino
ester
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German (de)
Inventor
Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr.     13"0220.            Verfahren    zur     Herstellung    eines neuen     Azofarbstoffes.            Fwurde    gefunden,     dass    man einen  neuen     Azofarbstoff    erhält,     wenn    man  1     Mol.        ('y        anurchlorid,    1     Mol.        1,8-Amino-          naplithol-4,6-disulfosäure,

      1     Mol.        Dehyclro-          tliiotoluidinsulfnsäure    und 1     Mol.    des     diazo-          tierten        Azofarbstoffes,.    der selbst.

   durch Ver  einigen eines     dia.zotierten    Esters der     1,8-          Aminonaphthal-3,6-disulfosäure    mit     1-A2e-          thyl-3-amino-4-methoxybenzol    erhalten wird,       derart    aufeinander einwirken lässt,

   dass die       Amino@naphtholdisulfosäure    und die     De-          hydrotliiotoluidinsulfosä.ure    durch den     Cya-          nurkern    verbunden werden und der     diazo-          tierte        Azofa.rbstoff    in der     7-Stellung    des       aminonaphtholrestes    kuppelt, und den ge  bildeten     Disa.zofarbstoff    zwecks     Abspaltung     des     estera.rtig    gebundenen Säurerestes mit  verseifend wirkenden Mitteln behandelt.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkles  Pulver. Er löst sich in Wasser mit blauer  Farbe auf und erzeugt auf Baumwolle klare       giiinblaue    Töne von guter     Licbtechtheit.       <I>Beispiel:</I>  62,1 Gewichtsteile des     Monoazofarb-          stoffes    aus     dia.zotiertem        4-ToluoIsulfosäiire-          ester    der     1,8-Aminonaphthol-3,6-disulfosäur(     und     1-Methyl-3-amino-4-methoxybenzol    wer  den bei 0   mit 1000     Gewichtsteilen    Wasser  und 13 Gewichtsteilen Natronlauge (30 % )  gelöst, mit einer Lösung von 6,

  9 Gewichts  teilen     Natriumnitrit:        ,gemisleh@    und mit  43 Gewichtsteilen Salzsäure     (ä0    %) versetzt.  Die     Diazoverbindung    wird hierauf zu einer       sodaalkalischen    Lösung von 75 Gewichts  teilen des     sekundär2n    Kondensationsproduk  tes aus 1     Mol.        Cyanurchlorid,    1     Mol.        1,8-          Aminonaphthol-4,6-disulfnsäure    und 1     Mol.          D.ehydrothiotoluidinsulfosäure    laufen gelas  sen.

   Der gebildete Farbstoff wird mit Koch  salz gefällt,     filtriert.    in 1000 Gewichtsteilen  Wasser gelöst, mit 70     Gewichtsteilen    Na  tronlauge versetzt und eine Stunde auf 75    erhitzt.     Durch    Neutralisieren mit Salzsäure      und Versetzen mit Kochsalz kann der Farb  stoff abgeschieden werden.



      Additional patent to main patent no. 13 "0220. Process for the preparation of a new azo dye. It has been found that a new azo dye is obtained if 1 mol. ('Y anuric chloride, 1 mol. 1,8-amino-naplithol-4,6 -disulfonic acid,

      1 mol. Dehyclrotliiotoluidinsulfnäure and 1 mol. Of the diazotized azo dye ,. the self.

   is obtained by combining a dia.zotierten ester of 1,8-aminonaphthal-3,6-disulfonic acid with 1-A2ethyl-3-amino-4-methoxybenzene, so that they act on one another,

   that the amino @ naphtholdisulfonic acid and the dehydrotliiotoluidinsulfosä.ure are connected by the cyano nucleus and the diazo-tated azo-dye couples in the 7-position of the aminonaphthol residue, and the formed disa.zo dye for the purpose of splitting off the estera-tightly bound Acid residues treated with saponifying agents.



  The new dye forms a dark powder. It dissolves in water with a blue color and produces clear, gold-blue tones of good lightfastness on cotton. <I> Example: </I> 62.1 parts by weight of the monoazo dye from doped 4-toluene-sulfonic acid ester of 1,8-aminonaphthol-3,6-disulfonic acid (and 1-methyl-3-amino-4- methoxybenzene who dissolved the at 0 with 1000 parts by weight of water and 13 parts by weight of sodium hydroxide solution (30%), with a solution of 6,

  9 parts by weight of sodium nitrite:, gemisleh @ and admixed with 43 parts by weight of hydrochloric acid (0%). The diazo compound is then allowed to run into a soda-alkaline solution of 75 parts by weight of the secondary condensation product of 1 mole of cyanuric chloride, 1 mole of 1,8-aminonaphthol-4,6-disulfonic acid and 1 mole of dehydrothiotoluidinsulfonic acid.

   The dye formed is precipitated with sodium chloride and filtered. dissolved in 1000 parts by weight of water, treated with 70 parts by weight of sodium hydroxide solution and heated to 75 for one hour. The dye can be separated out by neutralizing with hydrochloric acid and adding sodium chloride.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes"dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol. Cyanurchlorid, 1 Mol. 1,8-Amino- naphthol-4,6-disulfosäure, 1 Mol. Dehydro- thiotoluidinsulfosäure und 1 Mol. des dia.zo- tierten Azofarbstoffes, der selbst durch Ver einigen eines diazotierten Esters der 1, PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new dye "characterized in that 1 mol. Cyanuric chloride, 1 mol. 1,8-amino-naphthol-4,6-disulphonic acid, 1 mol. Dehydrothiotoluidinsulphonic acid and 1 mol. Des dia.zo - oriented azo dye, which itself by combining a diazotized ester of 1, 8- Aminanaphthol-"),6-disulfosä,ure mit 1-142e- thyl-8-amino-4-inethoxybenzol erhalten wird, derart aufeinander einwirken lässt, dass die Ainino,na.phtholdisulfosäure und die De- hydrotIiioto@luidinsulfosäure durch den Cya- nurkern verbunden werden und der diazo nierte Azofa.rbstoff in der 7-Stellung des Aminonaphtholrestes kuppelt, 8-aminanaphthol - "), 6-disulfosä, ure obtained with 1-142ethyl-8-amino-4-ynethoxybenzene, can act on each other in such a way that the amino, na.phtholdisulfonic acid and the dehydrotIioto @ luidinsulfonic acid through the Cyanuric nucleus are connected and the diazo nated azo-dye couples in the 7-position of the aminonaphthol residue, und den ge bildeten Disazofarbstoff zwecks Abspaltung des esterartig gebundenen Säurerestes mit verseifend wirkenden Mitteln behandelt. Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pulver. Er löst sich in Wasser mit blauer Farbe auf und erzeugt auf Baumwolle klare grünblaue Töne von guter Lichtechtheit. and treated the disazo dye formed with saponifying agents for the purpose of splitting off the ester-like bonded acid residue. The new dye forms a dark powder. It dissolves in water with a blue color and produces clear green-blue tones of good lightfastness on cotton.
CH138208D 1927-10-22 1927-10-22 Process for the production of a new azo dye. CH138208A (en)

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