CH133111A

CH133111A - Process for the preparation of a vat dye.

Info

Publication number: CH133111A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1926-07-08
Filing date: 1927-06-24
Publication date: 1929-05-15

Description

  

  verfahren zur Darstellung eines     Nüpenfarbstoffes.       Im Schweizerpatent Nr.<B>127786</B> ist ein  Verfahren zur Darstellung eines neuen     Küpen-          farbstoffes        (allo-ms-Naphtodianthron)    beschrie  ben, bei dem 2 .     2'-Dimethyl-ms-benzdianthron     mit alkalisch wirkenden Mitteln, bei     An-          oder    Abwesenheit von Lösungsmitteln, be  handelt wird.  



  Es wurde nun gefunden, dass man einen  neuen     Küpenfarbstoff,    der zwei Atome Chlor  im Molekül enthält, erhält, wenn man auf  das zum Beispiel nach dem Verfahren des  erwähnten Patentes erhältliche     allo-ms-Naphto-          dianthron    ein     Chlorierungsmittel    einwirken  lässt. Vorteilhaft arbeitet man in Anwesenheit  von Katalysatoren. Als solche kommen bei  spielsweise Jod, Metalle und Metallsalze in  Betracht. Als     Chlorierungsmittel    können so  wohl freies Chlor, als auch chlorentwickelnde  Mittel zur Anwendung kommen; auch kann  man in Gegenwart eines Lösungsmittels und  mit Vorteil auch hier in Anwesenheit von  Katalysatoren arbeiten.

      Der erhaltene neue     Küpenfarbstoff,    der  als     Dichlor-allo-ms-naphtodianthron    zu be  zeichnen ist, stellt ein orangefarbenes Pulver  dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure  mit grüner Farbe löst und aus dieser Lösung  durch Verdünnen mit Wasser wieder aus  gefällt werden kann. Er färbt Baumwolle  aus violetter     Küpe    in orangefarbenen, klaren,  kräftigen Tönen.  



  <I>Beispiel Z:</I>  Ein Teil des nach Beispiel 1 des Schweizer  patentes Nr. 127786 gewonnenen     Küpenfarb-          stoffes        (allo-ms-Naphtodianthron)    wird in 10  bis 12 Teilen Nitrobenzol gelöst, worauf man  0,1 Teile Jod zusetzt und bei 60   unter  Rühren tropfenweise l'/2 Teile     Sulfurylchlorid     zugibt. Man rührt noch 6 Stunden und saugt  nach dem Erkalten den in orangeroten Nadeln  ausgefallenen Farbstoff ab.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Durch eine kochende Lösung von 1 Teil      des nach Beispiel 1 des Schweizerpatentes  Nr. 127786 erhaltenen Produktes in 10 Teilen       Trichlorbenzol,    der 0,1 Teile Jod zugesetzt  sind, wird während einer Stunde ein trockener  Chlorstrom geleitet. Hierauf treibt man das  Lösungsmittel mit Wasserdampf ab und fällt  zweckmässig den Rückstand aus konzentrierter  Schwefelsäure um.



  method for the preparation of a pomaceous dye. In the Swiss patent no. <B> 127786 </B> a process for the preparation of a new vat dye (allo-ms-naphtodianthron) is described. 2'-Dimethyl-ms-benzdianthrone with alkaline agents, in the presence or absence of solvents, is treated.



  It has now been found that a new vat dye which contains two atoms of chlorine in the molecule is obtained if a chlorinating agent is allowed to act on the allo-ms-naphthodianthrone obtainable, for example, by the process of the patent mentioned. It is advantageous to work in the presence of catalysts. Examples of these are iodine, metals and metal salts. Both free chlorine and chlorine-evolving agents can be used as chlorinating agents; it is also possible to work in the presence of a solvent, and here too, with advantage, in the presence of catalysts.

      The new vat dye obtained, which is to be designated as dichloro-allo-ms-naphtodianthrone, is an orange powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a green color and can be precipitated from this solution by diluting it with water. He dyes cotton from a violet vat in orange, clear, strong tones.



  <I> Example Z: </I> Part of the vat dye (allo-ms-naphtodianthrone) obtained according to example 1 of Swiss patent no. 127786 is dissolved in 10 to 12 parts of nitrobenzene, whereupon 0.1 part of iodine is added and at 60, with stirring, 1/2 part of sulfuryl chloride is added dropwise. The mixture is stirred for a further 6 hours and, after cooling, the dye which has precipitated in orange-red needles is filtered off with suction.



  <I> Example 2: </I> A stream of dry chlorine is passed through a boiling solution of 1 part of the product obtained according to Example 1 of Swiss Patent No. 127786 in 10 parts of trichlorobenzene to which 0.1 part of iodine has been added . The solvent is then driven off with steam and the residue is expediently reprecipitated from concentrated sulfuric acid.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a vat dye which is to be referred to as dichloro-allo-ms-naphtodi-anthrone, characterized in that a chlorinating agent is allowed to act on allo-ms-naphtodianthrone. The chlorine-containing vat dye obtained is an orange powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a green color and can be precipitated from this solution by diluting it with water.

The new dye dyes cotton on a violet vat in orange, clear, strong tones. <B> SUBClaims: </B> 1. Process according to patent claim, characterized in that the chlorinating agent is allowed to act in the presence of catalysts. 2. The method according to claim and sub-claim 1, characterized in that one works in the presence of a solvent.