Verfahren zur Herstellung -von 2-Amino-5- jodpyridin. Durch das Hauptpatent ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridinsubsti- tutionsproduktes geschützt, welches dadurch gekennzeichnet ist, ,dass 2-Oxy-5-aminopyri- din in der 5-Stellung diazotiert und hierauf mit jodhaltigen iStoffen behandelt wird.
Nach vorliegender Erfindung wird 2,5- Diaminopyridin in analoger Weise in der 5-Stellung diazotiert und dann mit jodhal tigen Stoffen behandelt. Es entsteht dabei 2-Amino-5-jodpyridin.
Die Jodierung erfolgt zum Beispiel in der Weise, dass Diazolösungen, welche nach üblichen Methoden aus dem Aminopyridin- derivat gewonnen werden. können, mit Stoffen, welche das einzuführende Jod ent halten, wie zum Beispiel Jodkalium, in Re aktion gebracht werden. Das Verfahren kann in Gegenwart von Katalysatoren, wie Kupfer usw. durchgeführt werden.
Beispiel: 50 gr 2,5-Diaminopyridin-Chlorhydrat werden in 80 cm' 2-n-Schwefelsäure gelöst. In diese Lösung gibt man 175 gr in 250 cms Wasser gelöstes Jodkali. In das erhaltene Gemisch lässt ,man allmählich eine Lösung von<B>23</B> gr Natriumnitrit in 100 cm' Wasser einfliessen, wobei sowohl in der gälte wie auch in der Wärme gearbeitet werden kann. Das Reaktionsgemisch wird einige Zeit auf dem Wasserbad erwärmt und sodann erkal ten gelassen.
Nach Neutralisieren mit Al- kalicarbonat wird das .entstandene 2-Amino- 5-jodpyridin mit Äther ausgezogen. Nach dem Verdunsten des Äthers wird die Base aus Wasser unter Zusatz von etwas Tier kohle umkristallisiert. Schmelzpunkt 128 . Das 2-Amino-5-jodpyridin besitzt bakte rizide Eigenschaften; es soll in der Thera pie und als Ausgangsstoff-für die Herstel lung anderer therapeutisch wertvoller Py- ridinverbindungen verwendet werden.
(Das 2-Amino-5-jodpyridin ist erstmalig in ,den "Berichten der deutschen chemischen Gesell schaft", Band & 6, Seite 115, 1925, beschrie ben worden.)
Process for the preparation of 2-amino-5-iodopyridine. The main patent protects a process for producing a new pyridine substitution product, which is characterized in that 2-oxy-5-aminopyridine is diazotized in the 5-position and then treated with iodine-containing substances.
According to the present invention, 2,5-diaminopyridine is diazotized in an analogous manner in the 5-position and then treated with iodine-term substances. The result is 2-amino-5-iodopyridine.
The iodination takes place, for example, in such a way that diazo solutions which are obtained from the aminopyridine derivative by customary methods. can be brought into reaction with substances containing the iodine to be introduced, such as potassium iodine. The process can be carried out in the presence of catalysts such as copper and the like.
Example: 50 g of 2,5-diaminopyridine chlorohydrate are dissolved in 80 cm 'of 2-n sulfuric acid. 175 grams of potassium iodide dissolved in 250 cms of water are added to this solution. A solution of 23 grams of sodium nitrite in 100 cm of water is gradually poured into the mixture obtained, it being possible to work both in the cold and in the warm. The reaction mixture is warmed for some time on the water bath and then allowed to cool.
After neutralization with alkali carbonate, the 2-amino-5-iodopyridine formed is extracted with ether. After the ether has evaporated, the base is recrystallized from water with the addition of some animal charcoal. Melting point 128. The 2-amino-5-iodopyridine has bactericidal properties; it is to be used in therapy and as a starting material for the production of other therapeutically valuable pyridine compounds.
(The 2-amino-5-iodopyridine was first described in the "Reports of the German Chemical Society", Volume & 6, page 115, 1925.)