Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 102540. Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Clilor-2-nahhtindol-2-airtliracenindigo. Im Hauptpatent wurde ein Verfahren be- sehrieben zur Herstellung eines beständigen, wasserlöslichen Derivates von Indigo in fester Form, aus .dem durch Oxydation der Farb stoff zurückgebildet werden kann und das wertvoll ist für .die Verwendung in der Färberei und Druckerei.
Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, das Leukoindigo mit Hilfe von Schwefelsäureanhydrid oder solches als Veresterungsmittel abgebenden Substan zen, zweckmässig bei Gegenwart einer tertiä ren Base, wie zum Beispiel Dimethylanilin, in den sauren Ester der Schwefelsäure über- f;eführt wird.
Die nach diesem Verfahren ent stehende Verbindung ist ein saurer. sehwefel- saurer Ester, wahrscheinlich ein Enolester des Leukoindigo, ein Körper, der noch saure, sa.lzbil@dende Gruppen enthält, die die Wasser löslichkeit des Produktes bedingen.
Es wurde nun gefunden, dass .die Leuko- verbindung des Küpenfarbstoffes Chlor-2- iiaphtindol-2-anthracenindigo von der Kon- titution
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in analoger Weise in den sauren Ester der Schwefelsäure übergeführt werden kann.
Das Verfahren wird erläutert durch fol gendes Beispiel: In 1800 Gewichtsteile trockenes Dimethyl- anilin werden bei 2 bis 4 C<B>250</B> Gewichtsteile Chlorsulfonsäure unter Rühren eintropfen ge lassen. In -dieses Additionsprodukt werden unter Luftabschluss 100 Gewichtsteile trok- kene Leukoverbindung von Clor-2-naphtindol- 2-anthracenindigo eingetragen und die Masse wird über Nacht bei 20 bis 25 C durchge führt.
Zur Aufarbeitung wird mit 850 Ge wichtsteilen Soda alkalisch gemacht, mit Wasserdampf destilliert und nach ,dem Fil trieren mit Kochsalz aasgesalzen.
Der erhaltene Körper ist in Wasser leicht löslich und sowohl in Substanz, als auch in Lösung beständig. Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert. Durch Mineralsäure erfolgt kalt langsam in der Hitze schneller Zersetzung des gelösten Ester salzes. Oxydationsmittel in Gegenwart von Säure bewirken Rückbildung des Farbstoffes. Stoffes.
In der Anwendung kann die zu färbende Substanz, Faser usw. mit einer wässerigen Lösung des Estersalzes ganz oder lokal im prägniert und durch geeignete Oxydationswir kung die Färbung rasch und glatt zur Ent wicklung gebracht werden.
Dieses Derivat von Chlor-2-naphtindol-2- anthracenindigo gestattet also, Färbungen mit diesem Farbstoff in einfachster Weise zu er zeugen unter Umgehung der umständlichen Küpe.
In dem erwähnten Beispiel kann das ge nannte Veresterungsmittel mit gleichem Re sultat durch andere ersetzt werden.
An Stelle .der Chlorsulfonsäure können deren Ester, eine Halogensulfonsäure, ein Salz einer Halogensulfonsäure (wie zum Bei spiel Natriumchlorsulfonat) oder auch rau chende Schwefelsäure, Schwefelsäureanhyd- rid oder Pyrosulfurchlorid verwendet werden.
Additional patent to main patent no. 102540. Process for the preparation of a derivative of Clilor-2-nahhtindol-2-airtliracenindigo. The main patent describes a process for the production of a stable, water-soluble derivative of indigo in solid form, from which the dye can be regressed through oxidation and which is valuable for use in dyeing and printing.
This process is characterized in that the leucoindigo is converted into the acid ester of sulfuric acid with the aid of sulfuric anhydride or such substances which donate as an esterifying agent, expediently in the presence of a tertiary base such as dimethylaniline.
The compound produced by this process is acidic. Sulfuric acid ester, probably an enol ester of the leuco indigo, a substance that still contains acidic, sa.lzbil@dende groups, which make the product soluble in water.
It has now been found that the leuco compound of the vat dye chloro-2-phthalene-2-anthracene indigo is from the constitution
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can be converted in an analogous manner into the acidic ester of sulfuric acid.
The process is illustrated by the following example: 250 parts by weight of chlorosulfonic acid are added dropwise to 1,800 parts by weight of dry dimethylaniline at 2 to 4 ° C. while stirring. 100 parts by weight of dry leuco compound of chloro-2-naphthindole-2-anthracene indigo are entered into this addition product with exclusion of air and the mass is run through at 20 to 25 ° C. overnight.
For work-up, soda is made alkaline with 850 parts by weight of soda, distilled with steam and, after the Fil trieren with saline, aasgesalzen.
The body obtained is easily soluble in water and stable both in substance and in solution. The aqueous solution is not changed by alkali. Mineral acid causes the dissolved ester salt to decompose more quickly when cold and slowly when heated. Oxidizing agents in the presence of acid cause the dye to regress. Substance.
In use, the substance, fiber, etc. to be dyed can be completely or locally impregnated with an aqueous solution of the ester salt and the dyeing can be developed quickly and smoothly by means of a suitable oxidation effect.
This derivative of chloro-2-naphthindole-2-anthracene indigo thus allows dyeings with this dye to be produced in the simplest way, bypassing the cumbersome vat.
In the example mentioned, the esterifying agent mentioned can be replaced by others with the same result.
Instead of the chlorosulfonic acid, its esters, a halosulfonic acid, a salt of a halosulfonic acid (such as, for example, sodium chlorosulfonate) or also fuming sulfuric acid, sulfuric anhydride or pyrosulfur chloride can be used.