Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen liüpenfarbstoffes. Durch Feinwirkung nitrierender Mittel auf Bz-1-Brombenzanthron entsteht ein Ni- trobrombenzanthron mit der Nitrogruppe im A ntrachinonrest des Benzanthrons, wie der ogydative Abbau zu Nitroanthrachinon-l- karbonsäure beweist.
Es wurde gefunden, dass durch nach trägliche Kondensation des aus dem Nitrie- rungsprodukt erhältlichen Aminobrombenz- anthrons zu einem stickstoffhaltigen Di- benzanthronderivat ein Farbstoff entsteht, der sich von den Produkten unterscheidet, welche durch Nitrierung und Reduktion von vorgebildetem Dibenzanthron oder Isodi- benzanthron (vergleiche deutsche Patent schriften Nr. 185222 und 234749) gewonnen werden.
Der nach vorliegendem Verfahren dar stellbare stickstoffhaltige Küpenfarbstoff ist durch seinen Farbton von besonderem prak tischem Wert. _ <I>Beispiel:</I> 10 Gewichtsteile Aminobrombenzanthron vom Schmelzpunkt 274 bis 275 (erhalten durch Reduktion von Nitro-Bz-l-brombenz- anthron vom Schmelzpunkt<B>290')</B> werden in ein 140' heisses Gemisch von 60 Gewichts teilen Atzalkali und 75 Gewichtsteilen Al kohol eingerührt und die entstandene Schmelze während dreiviertel Stunden auf 140 bis<B>150'</B> gehalten.
Dann wird in Was ser ausgegossen, durch Einleiten von Luft gelöste Leukoverbindung zur Ausscheidung gebracht, filtriert und gewaschen. Der Farb stoff bildet eine dunkelgefärbte Paste, im trockenen Zustande ein nahezu schwarzes Pulver,, das sich in konzentrierter Schwefel säure mit violettstichig brauner Farbe löst.
Aus blauvioletter Küpe wird Baumwolle in rotstichig grauen bis schwarzen Farb tönen angefärbt, die beim Chloren grüner werden. , Demgegenüber liefert nach der Vorschrift der deutschen Patentschrift Nr. 185222, nitriertes Violanthron bekanntlich auf Baum wolle grüne Färbungen, die beim Chloren nach grau bis schwarz umschlagen, wäh rend nitriertes Isoviolanthron (Patentschrift Nr. 234'l49) Baumwolle in grünstichig blauen Tönen anfärbt.
Process for the preparation of a nitrogen-containing Liüpen dye. The fine action of nitrating agents on Bz-1-bromobenzanthrone produces a nitrobromobenzanthrone with the nitro group in the anthraquinone residue of benzanthrone, as the ogydative degradation to nitroanthraquinone-1-carboxylic acid proves.
It has been found that subsequent condensation of the aminobromobenzanthrone obtainable from the nitration product to a nitrogen-containing dibenzanthrone derivative results in a dye which differs from the products obtained by nitration and reduction of preformed dibenzanthrone or isodibenzanthrone (cf. German patent documents No. 185222 and 234749).
The nitrogen-containing vat dye which can be represented by the present process is of particular practical value due to its color. _ <I> Example: </I> 10 parts by weight of aminobromobenzanthrone with a melting point of 274 to 275 (obtained by reducing nitro-Bz-1-bromobenzanthrone with a melting point of 290 ') are poured into a 140' hot Mixture of 60 parts by weight of caustic alkali and 75 parts by weight of alcohol are stirred in and the resulting melt is kept at 140 to 150 'for three quarters of an hour.
Then it is poured into what water, dissolved leuco compound is excreted by introducing air, filtered and washed. The dye forms a dark-colored paste, when dry an almost black powder, which dissolves in concentrated sulfuric acid with a purple-tinged brown color.
From a blue-violet vat, cotton is dyed in reddish gray to black hues, which become greener when chlorinated. In contrast, according to the regulation of German Patent No. 185222, nitrated viola throne is known to produce green colorations on cotton wool that turn gray to black when chlorinated, while nitrated isoviolanthrone (patent No. 234,149) dyes cotton in greenish blue tones.