CH101818A - Process for the preparation of pure, anhydrous methanesulfonic acid. - Google Patents

Process for the preparation of pure, anhydrous methanesulfonic acid.

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CH101818A
CH101818A CH101818DA CH101818A CH 101818 A CH101818 A CH 101818A CH 101818D A CH101818D A CH 101818DA CH 101818 A CH101818 A CH 101818A
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methanesulfonic acid
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Sandoz Chemische Fabri Vormals
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Chem Fab Vormals Sandoz
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfuhren zur Darstellung von reiner; wasserfreier     lflethansulfonsäure.       Es     \wurde    1905 von     Billeter        (Ber.    38,  2019) gefunden, dass die reine     Methansulfon-          säure,    entgegen früheren     Angaben,    im Va  kuum bei 167   ohne Zersetzung siedet.

   Un  ter Ausnützung dieser     Beobachtung    wurde  nun weiter gefunden, dass die     Methansulfon-          säure    sich nach der für Säuren üblichen  Darstellungsmethode gewinnen lässt, indem  man ihre     Metallsalze    mit schwerflüchtigen  Säuren, wie Schwefelsäure oder Phosphor  säure, zerlegt und die in Freiheit gesetzte       1VIethansulfonsäure    im Vakuum     abdestilliert.     Dieses Resultat war nicht ohne weiteres  vorauszusehen;

   es war a     priori    eher denkbar,  dass diese Säure, die in unreinem Zustand  nach     Kolbe    (A. 54, 176 1845]) sehr     zer-          setzlich    ist, die Behandlung mit konzentrier  ten Säuren nicht ertragen würde; ferner hätte  die Gegenwart von zum Teil gelösten Sul  faten und Phosphaten den Siedepunkt zu  sehr erhöhen und die gebildeten Säuren zer  stören können.

   Beim näheren Studium der  Einwirkung der Schwefelsäure auf die ver  schiedenen Metallsalze wird in der Tat be  obachtet, dass diese Faktoren die Ausbeute       beeinträchtigen    und dass man die besten Re-         sultate    bei Anwendung von     Calciumsalzen          erhält.    Die durch Vakuumdestillation unmit  telbar aus dem Reaktionsgemisch destillierte  Säure enthält 5 bis 7 % Wasser und wird  durch Rektifikation im Vakuum absolut rein  erhalten.  



       Beispiel   <I>1:</I>  Ein     Fraktionierapparat    wird mit 90 Tei  len     Schwefelsäuremonohydrat    beschickt und  200 Teile scharf getrocknetes und fein     ge-          pulvertes        methansulfonsaures        Calcium    sorg  fältig leineingerührt.

   Man erwärmt im Öl  bade zuerst im Vakuum auf 180  ; nach Ent  fernen eines kleinen wässerigen Vorlaufes  verbindet man den Apparat mit einer     Hoch-          vakuumpumpe.    Zwischen Vorlage und Pumpe  schaltet man einen     mit    konzentrierter     Sehwe-          felsiure        beschichten    Turm, um kleine     Xien-          gen    zum Teil gasförmiger Zersetzungs  produkte zu kondensieren, deren Entstehung       ansonst    die Wirkung der Pumpe     beeinträ        Gh-          tigen    würde.

   Die     Badtemperatur    wird auf  200   gebracht und während der Destillation       langsam    auf 215   gesteigert; unter einem  etwas sehwankenden Drucke von 3 bis  5     inm        I4g    destillieren bei einer Dampf-           temperatur    von     1.15    bis 165 " etwa 160 Teile  einer schwach     gelblichen,    93     bis    95      /igen,

            Spuren        voll        Schwefesäure        enthaltenden        Ale-          -was    einer     Ausbeute        voll     etwa 90      l#    der Theorie entspricht.

   Die     Rek-          tifikation    bei 10 mm Druck oder besser im  Hochvakuum unter Anwendung einer kur  zen Kolonne führt nach Entfernen     eines          wasserhaltigen    Vorlaufes leicht zur farb  losen 100      ,öigen        Säure.    Bei einer Radtempe  ratur von 155 bis 160 " destilliert die freie  Säure unter einem     Druck    von 1 mm bei 138  bis 139  .  



       ssispiel   <I>2:</I>  50 Teile     methansulfonsaures        Caleium     werden in     19-0    Teile 80      .'Oibe        Plioshliorsäizre     einberührt: die gut flüssige Mischung wird  alsdann im     Ülbade    erhitzt.

   Nachdem der  grösste Teil des in der     Phosphorsäure        ent-          haItenen    Wassers im     gewöhnlichen        Vakuum     bei einer     Radtemperatur    von 180   entfernt  worden ist, steigert man das     Vakuum    auf  
EMI0002.0036     
  
    \? <SEP> bis <SEP> 3 <SEP> mm <SEP> Hg <SEP> und <SEP> die <SEP> Badtemperatur <SEP> auf
<tb>  ?10 <SEP>   <SEP> bis <SEP> zuletzt <SEP> auf <SEP> ?50 <SEP>  .

   <SEP> Unter <SEP> diesen <SEP> Be  dinbungen <SEP> destillieren <SEP> regelmässig <SEP> zwischen
<tb>  1.33 <SEP> bis <SEP> 1.14' <SEP> 39 <SEP> feile <SEP> einer <SEP> 90 <SEP>  '\oiben <SEP> Methan  sulfozis < i.ure <SEP> ab, <SEP> gas <SEP> einer <SEP> lusbeute <SEP> von <SEP> 85
<tb>  der <SEP> Theorie <SEP> entspricht.
<tb>  



  Durch <SEP> Pelztifil@ation <SEP> bekommt <SEP> man <SEP> Licht
<tb>  die <SEP> reine <SEP> 100 <SEP>  öigP <SEP> S#(iure.
<tb>  



  Die <SEP> nach <SEP> diesen <SEP> Beispielen <SEP> herbestellten
<tb>  Produkte <SEP> sind <SEP> i(l(-zitiseli <SEP> mit <SEP> der <SEP> aus <SEP> dem
<tb>  Sulfochlorid <SEP> erhaltenen <SEP> Säure.



  Procedure for the representation of pure; anhydrous oleethanesulfonic acid. It was found in 1905 by Billeter (Ber. 38, 2019) that the pure methanesulfonic acid, contrary to earlier statements, boils in a vacuum at 167 without decomposition.

   Taking advantage of this observation, it has now been found that methanesulphonic acid can be obtained using the usual preparation method for acids, by breaking down its metal salts with low-volatility acids such as sulfuric acid or phosphoric acid and distilling off the liberated 1Vethanesulphonic acid in vacuo. This result could not be foreseen easily;

   a priori it was more conceivable that this acid, which according to Kolbe (A. 54, 176 1845]) is very decomposable in an impure state, would not endure treatment with concentrated acids; Furthermore, the presence of partially dissolved sulphates and phosphates would have raised the boiling point too much and could destroy the acids formed.

   On closer study of the action of sulfuric acid on the various metal salts, it is indeed observed that these factors impair the yield and that the best results are obtained when using calcium salts. The acid distilled directly from the reaction mixture by vacuum distillation contains 5 to 7% water and is obtained absolutely pure by rectification in vacuo.



       Example <I> 1: </I> A fractionating apparatus is charged with 90 parts of sulfuric acid monohydrate and 200 parts of sharply dried and finely powdered calcium methanesulfonate are carefully stirred in.

   It is heated in the oil, first bathed in vacuo to 180; After removing a small watery flow, the apparatus is connected to a high vacuum pump. Between the receiver and the pump, a tower coated with concentrated sehvivic acid is connected in order to condense small amounts of partly gaseous decomposition products, the formation of which would otherwise impair the effectiveness of the pump.

   The bath temperature is brought to 200 and slowly increased to 215 during the distillation; under a slightly fluctuating pressure of 3 to 5 inches, distilled at a steam temperature of 1.15 to 165 "about 160 parts of a slightly yellowish, 93 to 95 / igen,

            Traces of full ale containing sulfuric acid -which corresponds to a yield of about 90 liters of theory.

   The rectification at 10 mm pressure or better in a high vacuum using a short column easily leads to colorless 100% acid after removal of a water-containing forerunner. At a Radtempe temperature of 155 to 160 ", the free acid distills under a pressure of 1 mm at 138 to 139.



       Example <I> 2: </I> 50 parts of methanesulfonic acid caleium are stirred into 19-0 parts of 80 'Oibe Plioshlioric acid: the liquid mixture is then heated in a bath.

   After most of the water contained in the phosphoric acid has been removed in a normal vacuum at a wheel temperature of 180, the vacuum is increased
EMI0002.0036
  
    \? <SEP> to <SEP> 3 <SEP> mm <SEP> Hg <SEP> and <SEP> the <SEP> bath temperature <SEP>
<tb>? 10 <SEP> <SEP> to <SEP> last <SEP> on <SEP>? 50 <SEP>.

   <SEP> Under <SEP> these <SEP> conditions <SEP> distill <SEP> regularly <SEP> between
<tb> 1.33 <SEP> to <SEP> 1.14 '<SEP> 39 <SEP> file <SEP> one <SEP> 90 <SEP>' \ oiben <SEP> Methane sulfozis <i.ure <SEP>, < SEP> gas <SEP> a <SEP> lusbee <SEP> from <SEP> 85
<tb> corresponds to the <SEP> theory <SEP>.
<tb>



  <SEP> Pelztifil @ ation <SEP> gives <SEP> one <SEP> light
<tb> the <SEP> pure <SEP> 100 <SEP> öigP <SEP> S # (iure.
<tb>



  The <SEP> after <SEP> these <SEP> examples <SEP> produced
<tb> Products <SEP> are <SEP> i (l (-zitiseli <SEP> with <SEP> der <SEP> from <SEP> dem
<tb> sulfochloride <SEP> obtained <SEP> acid.

 

Claims (1)

EMI0002.0037 PATENTANSPRUCH: EMI0002.0038 Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> voll <SEP> reiner, <tb> wasserfreier <SEP> 1@Iethansulfonsäizre, <SEP> dadurch <SEP> ge kennzeiclinet, <SEP> dass <SEP> ihre <SEP> Metallsalze <SEP> mit: <tb> schwerflüchtibezl <SEP> Säuren <SEP> zerlegt, <SEP> die <SEP> in <SEP> Frei keif <SEP> besetzte <SEP> Methansulfonsäure <SEP> im <SEP> <B>7</B> <tb> # <SEP> ahuum <tb> abdestilliert <SEP> und <SEP> durch <SEP> Rehtifihation <SEP> rein <SEP> be wounen <SEP> wird. EMI0002.0037 PATENT CLAIM: EMI0002.0038 Method <SEP> for <SEP> representation <SEP> full <SEP> pure, <tb> anhydrous <SEP> 1 @ ethanesulphonic acid, <SEP> marked with <SEP>, <SEP> that <SEP> its <SEP> metal salts <SEP> with: <tb> hardly volatile <SEP> acids <SEP> decomposed, <SEP> the <SEP> in <SEP> free <SEP> occupied <SEP> methanesulphonic acid <SEP> in <SEP> <B> 7 </B> <tb> # <SEP> ahuum <tb> distilled off <SEP> and <SEP> by <SEP> Rehtifihation <SEP> pure <SEP> be wounen <SEP>.
CH101818D 1923-02-07 1923-02-07 Process for the preparation of pure, anhydrous methanesulfonic acid. CH101818A (en)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2504923A1 (en) * 1981-04-29 1982-11-05 Rhone Poulenc Spec Chim Di:fluoro-methane-sulphonic acid - useful as catalyst, prepd. from sodium salt
EP0906904A2 (en) * 1997-10-04 1999-04-07 Grillo-Werke AG Process for the preparation of methanesulfonic acid

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2504923A1 (en) * 1981-04-29 1982-11-05 Rhone Poulenc Spec Chim Di:fluoro-methane-sulphonic acid - useful as catalyst, prepd. from sodium salt
EP0906904A2 (en) * 1997-10-04 1999-04-07 Grillo-Werke AG Process for the preparation of methanesulfonic acid
EP0906904A3 (en) * 1997-10-04 1999-07-28 Grillo-Werke AG Process for the preparation of methanesulfonic acid

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