CA2033219C - Process for synthesizing low chlorine benzyltoluene and dibenzyltoluene - Google Patents
Process for synthesizing low chlorine benzyltoluene and dibenzyltolueneInfo
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Abstract
Description
PROCBDE8 DE ~.,n~8E DE ~ENZYLTOL~ENB ET
DIBENZYLTOLUENB A FAIBLB ~N~K EN CHLORE
La présente invention concerne un procédé de synthèse de benzyltoluène et dibenzyltoluène à faible teneur en chlore.
On a décrit dans le brevet européen EP 136 230 des composi-tions d'oligomères de polyarylalcanes utiles comme liquides diélectriques. Ces compositions sont essentiellement à base de benzyltoluène et dibenzyltoluène et sont préparées par chlora-tion du toluène en chlorure de benzyle puis condensation du chlorure de benzyle sur le toluene restant par une réaction du type FRIEDEL et CRAFTS.
Dans ce procédé, comme dans tout procédé faisant inter-venir une réaction de FRIEDEL et CRAFTS, il n'est pas toujours facile d'éliminer complètement l'acide chlorhydrique résultant de la condensation du chlorure de benzyle sur le toluène. De plus, le chlorure de benzyle peut aussi contenir du chlorure de chlorobenzyle C6H4Cl-CH2Cl qui par reaction FRIEDEL et CRAFTS avec le toluène donne du chlorobenzyltoluène C6H4Cl-CH2-C6H4-cH3' Pour la plupart des applications diélectriques, on sou-haite un produit ne contenant pas de chlore. Dans la demande de brevet EP 306 398, il est décrit un procédé de destruction de produits organiques halogénés sur les carbones aryliques, en particulier l'exemple 1 montre l'élimination du chloroben-zyltoluène contenu dans du dibenzyltoluène. Jusqu'à présent on avait toujours procédé dès la fin de la réaction de condensa-tion FRIEDEL et CRAFTS à la destruction du catalyseur, par exemple par lavage à l'acide chlorhydrique dilué suivi d'un lavage à l'eau jusqu'à neutralité.
La demanderesse a découvert` qu'en utilisant le chlorure ferrique comme catalyseur de FRIEDEL et CRAFTS, il n'est pas nécessaire d'effectuer un lavage pour l'éliminèr et qu'on pou-vait effectuer une déchloration sur le produit brut de conden-sation.
. ~
la La présente invention vise donc un procédé pour la synthèse d'oligomères de benzyltoluène essentiellement dépourvus de quantités contaminantes de chlore, comprenant:
(a) la condensation du chlorure de benzyle sur le toluène ou sur des oligomères inférieurs de benzyltoluène en présence de chlorure ferriquej et ensuite (b) la déchloration directe du produit de condensation brut sans effectuer au préalable une opération de lavage pour éliminer le chlorure ferrique.
f~ ~ PROCBDE8 DE ~., N ~ 8E DE ~ ENZYLTOL ~ ENB ET
DIBENZYLTOLUENB TO FAIBLB ~ N ~ K IN CHLORINE
The present invention relates to a method of synthesis benzyltoluene and dibenzyltoluene with low chlorine content.
European patent EP 136 230 has described compounds tions of polyarylalkane oligomers useful as liquids dielectric. These compositions are essentially based on benzyltoluene and dibenzyltoluene and are prepared by chlora-toluene into benzyl chloride then condensation of the benzyl chloride on the remaining toluene by a reaction of FRIEDEL and CRAFTS type.
In this process, as in any process involving come a reaction from FRIEDEL and CRAFTS, it's not always easy to completely remove the resulting hydrochloric acid condensation of benzyl chloride on toluene. Of addition, benzyl chloride may also contain chloride of chlorobenzyl C6H4Cl-CH2Cl which by FRIEDEL reaction and CRAFTS with toluene gives chlorobenzyltoluene C6H4Cl-CH2-C6H4-cH3 ' For most dielectric applications, it is hates a product that does not contain chlorine. In the request EP 306 398, there is described a method of destruction halogenated organic products on aryl carbons, in particular example 1 shows the elimination of chloroben-zyltoluene contained in dibenzyltoluene. So far we had always proceeded from the end of the condensing reaction FRIEDEL and CRAFTS to destroy the catalyst, by example by washing with dilute hydrochloric acid followed by wash with water until neutral.
The Applicant has discovered that by using chloride ferric as a catalyst for FRIEDEL and CRAFTS, it is not washing is necessary to remove it and that will dechlorinate on the raw condensate product station.
. ~
the The present invention therefore relates to a method for synthesis of benzyltoluene oligomers essentially free of contaminating amounts of chlorine, including:
(a) the condensation of benzyl chloride on the toluene or on lower oligomers of benzyltoluene in the presence of ferric chloride and then (b) direct dechlorination of the product of gross condensation without first performing an operation wash to remove ferric chloride.
f ~ ~
2 2(~33219 La condensation du chlorure de benzyle sur le toluène est une réaction connue en soi qui peut s'effectuer en pré-sence de tout catalyseur de FRIEDEL et CRAFTS et donc en par-ticulier du chlorure ferrique. On appelle oligomères du ben-zyltoluène un mélange d'isomères de formule A :
~ 2 nl ~ 2 C ~ 2 ~ n2 ( ) dans laquelle n1 et n2 valent 0,1 ou Z et n1 + n2 est infé-rieur ou égal à 3.
On appelle benzyltoluène les oligomères dans lesauels nl + n2 = et dibenzyltoluène les oligomères dans lesquels nl + n2 = 1.
Les oligomères inférieurs du benzyltoluène sont sem-blables aux oligomères du benzyltoluène mais contiennent moins Z de motifs benzyl. Par exemple le benzyltoluène (n1 + n2 = ) est un oligomère inférieur du ~enzyltoluène par comparaison avec le dibenzyltoluène (nl + n2 = 1). Si on condense par exemple du benzyltoluène (n1 + n2 = ) avec du chlorure de benzyle on peut obtenir au moins du dibenzyltoluène ((n1 + n2 = 1).
On ne sortirait pas du cadre de l'invention si la condensation du chlorure de benzyle s'effeatue sur un mélange de toluène et d'oligomères inférieurs du dibenzyltoluène.
La condensation a lieu en pratique à une température comprise entre 50 et 150C. La quantité de chlorure ferrique est comprise habituellement entre 50 ppm et 1 % en poids de la masse réactionnelle.
Le mélange réactionnel qu'on vient d'obtenir et qui est constitué essentiellement d'oligomères de benzyltolu~ne, et d'un excès ~ventuel de toluène peut contenir des produits B`
chlorés organiques tels que des chlorotoluènes, du chlorobenzyltoluène et d'une facon générale des oligomères de benzyltoluène portant un ou plusieurs atomes de chlore sur le noyau benzénique. Ces produits ont été apportés ou ont été formés à partir des impuretés du chlorure de benzyle ou par le chlorure ferrique.
Ledit mélange réactionnel est directement traité
pour éliminer les produits chlorés organiques, c'est-à-dire sans procéder à l'élimination du catalyseur de condensation, le chlorure ferrique.
On peut utiliser tout procédé de destruction des produits chlorés organiques, par exemple le procédé décrit dans EP 306 398 utilisant un alcoolate de métal alcalin, le procédé décrit dans EP 225 849 utilisant le sodium métal et le procédé décrit dans EP 250 748 utilisant un alcoolate lourd.
On préfère utiliser le procédé de déchloration décrit dans EP 306 398.
Selon le procédé préféré, on met en contact le mélange réactionnel obtenu en fin de condensation avec un alcoolate et on porte l'ensemble sous agitation à une température comprise entre 220 et 320C.
Tout particulièrement, on peut utliser un alcoolate de métal alcalin (de préférence un alcoolate de sodium) dont la portion alcoolate dérive d'un alcool choisi dans le groupe constitué par le méthanol, l'éthanol, le propanol, l'isopropanol et l'éthylèneglycol.
Il est recommandé entre la fin de la condensation du chlorure de benzyle et la déchloration, d'éliminer par distillation le toluène excédentaire éventuellement présent dans le mélange réactionnel. Ce toluène peut être réutilisé
en amont.
Après le traitement de déchloration, il suffit d'une simple distillation pour récupérer les oligomères de - 3a -benzyltoluène à faible teneur en chlore. On obtient en pied une fraction lourde contenant les restes de l'agent déchlorant, du NaCl, des sels de fer et des oligomères lourds de benzyltoluène.
On ne sortirait pas du cadre de l'invention si on recyclait, en partie ou en totalité, cette fraction lourde obtenue en pied et qu'on l'utilisait seule ou en mélange avec le produit mis en oeuvre pour détruire les produits chlorés organiques.
On ne sortirait pas du cadre de l'invention si après la 4 203~219 condensation et avant la déchloration on recyclait à l'étape de condensation en tout ou partie le benzyltoluène. On peut alors sortir du mélange réactionnel le toluène et le benzylto-luène, le toluène pouvant être recyclé en amont pour faire du chlorure de benzyle ou seulement rec~clé à la condensation.
L'avantage de recycler en par~ie ou en totalité le ben-zyltoluène est d'augmenter la proportion de dibenzyltoluène dans les oligomères.
Le chlorure de benzyle peut contenir aussi du chlorure de benzylidène on obtient alors en mélange avec les oligomères du benzyltoluène, des oligomères du ditolylphénylméthane qui sont un mélange d'isomères de formule B :
CHq 2 n~ ~ C..~ ~ I n CH~ ~
HC - ~ ~ CH2 ~ n4 ¦ ~ nc n 1 ~ ~ n~3 2 ~ In"2 c 3 dans laquelle n'1, n~ 1 et n4 ~alent 0,1 ou 2 n 2~ n 2~ n3~ n'3 et n5 valent o ou 1 sachant que n'1 + n"1 + n 2 + n 2 3 3 qu'on désigne par Sn est inférieur ou égal à 2.
on ne sortirait pas du cadre de l'invention si on ef-fectuait la chloration du toluène puis qu'on procédait direc-tement sur ce mélange à la co~PnC~tion en présence de chlorure ferrique.Après cette chloration on peut éventuellement distiller pour séparer le chlorure de benzylidene.
Il va de soi que le procédé decrit peut être mis en oe~Le en continu ou en ~C~ntinu.
s 2033219 Ces oligomères sont utilisés comme fluides diélec-triques.
Pour qu'ils puissent être utilisés comme diélectriques, il est recommandé de les purifier selon une technique qui consiste à employer une terre de foulon ou d'alumine activée, soit seules, soit en mélange, selon les techniques spécifiques connues dans le secteur des liquides diélectriques.
De même, il peut être avantageux d'ajouter des stabili-sants du type époxyde ou d'autre nature comme par exemple le tétraphénylétain ou des composés anthraquinoniques employés en courant continu.
Ces adjuvants sont généralement des accepteurs d'acide chlorhydrique et sont ajoutés en quantités variables entre 0,001 et 10 %, de préférence entre 0,01 et 0,3 %.
Dans un réacteur muni d'une agitation, d'un condenseur et d'un injecteur d'azote, on place 3 moles de toluène et 60 mg de chlorure ferrique. On porte l'ensemble à 100C et on coule 1 mole de chlorure de benzyle en 1 heure. La masse est maintenue encore 1 heure à 100C sous agitation. L'excès de toluène est éliminé par distillation sous vide. Le résidu com-posé d'oligomères de benzyltoluènes de type (A) est traité
avec 1 % de méthylate de sodium pendant 6 heures à 290C sous couverture d'azote. Le mélange est ensuite soumis à une évapo-ration flash à 300C sous 2 mm de mercure et conduit à un dis-tillat constitué par un mélange d'oligomères de type (A) ayant la composition pondérale suivante :
n1 + n2 = 66 %
n1 + n2 = 1 24 %
n1 + n2 = 2 10 %
La teneur en chlore est inférieure à 5 ppm.
~.YLE 2 On effectue un essai identique à celui décrit dans 6 ~03321~
l'exemple 1 en utilisant le toluène non réagi de cette opéra-tion et en complétant avec du toluène frais.
Le mélange d'oligomères de type A obtenu après distil-lation a une teneur en chlore inférieure à 5 ppm.
Dans un reacteur muni d'une agitation, d'un condenseur on charge 31,5 moles de benzyltoluene et 3,5 g de chlorure ferrique. On porte à 130C et on coule 6,3 moles de chlorure de benzyle en 4 heures. Le milieu reactionnel est ensuite maintenu encore 1 heure à 130C. Le milieu est ensuite traite pendant 3 heures à 290C par 50 g de methylate de sodium. La masse reactionnelle est ensuite soumise à une distillation sous vide dé 0,5 mm de mercure avec colonne à garnissage emplie d'anneaux de verre (4 plateaux). La première fraction distillant vers 100C contient le benzyltoluène non réagi (4000 g). La fraction suivante distillant entre 180 et 185C
(1000 g) a une pureté de 98 % en dibenzyltoluène, c'est-à-dire en oligomère (A) dans lequel n1 + n2 = 1.
La teneur en chlore est inférieure à 5 ppm.
Dans un réacteur muni d'une agitation, d'un condenseur, d'un tube d'alimentation de chlore et d'une lampe PHILIPS
TLADK*de 30 Watts, on place 4 moles de toluène. On introduit ensuite 1 mole de chlore gazeux en maintenant la température à
80C durant 1 heure. Ce mélange est ensuite placé dans une am-poule de coulage et est introduit en 2 heures dans un réacteur muni d'une agitation et contenant 2 moles de toluène avec 100 mg de chlorure ferrique à 100C. Le milieu réactionnel est maintenu encore 2 heures à 100C avec agitation. L'excès de toluène est éliminé par distillation sous vide. Le résidu com-posé d'oligomères du benzyltoluène (A) et des oligomères dérivés du diolylphénylméthane (B) est traité avec2 % de méthylate de sodium pendant 6 heures à 290C sous couverture d'azote.
Le mélange est ensuite soumis à une évaporation flash à
300C sous 2 mm de mercure et conduit à un distillat constitué
*(marque de commerce) .
d'un mélange des composés suivants :
TYPB ~ : n1 + n2 = 78 %
nl + n2 = 1 15,5 %
nl + n2 = 2 4 %
TYPE 8 : Sn = 0 2 ~
Sn = 1 0,5 %
La teneur en chlore est inférieure à 5 ppm.
On effectue un essai identique à celui decrit dans l'exemple 4 en utilisant le toluène non reagi de cette opéra-tion et en complétant avec du toluène frais.
Le mélange d'oligomères de type (A) et (B) obtenu après distillation a une teneur en chlore inférieure à 5 ppm.
On effectue un essai identique à celui décrit dans l'exemple 1. Le mélange d'oligomères brut obtenu après sépara-tion du toluène non réagi est traité pendant 6 heures à 290C
en présence du résidu de distillation de l'exemple 1 sous cou-verture d'azote. La masse est ensuite soumise à une distilla-tion à 300C sous 2 mm de mercure. Le distillat est constitué
par un mélange d'oligomères de type (A) ayant une teneur en chlore inférieure à 5 ppm. 2 2 (~ 33,219 The condensation of benzyl chloride on toluene is a reaction known in itself which can be carried out sence of any FRIEDEL and CRAFTS catalyst and therefore in par-especially ferric chloride. We call oligomers of ben-zyltoluene a mixture of isomers of formula A:
~ 2 nl ~ 2 C ~ 2 ~ n2 () where n1 and n2 are 0.1 or Z and n1 + n2 is less laughing or equal to 3.
We call benzyltoluene oligomers in water nl + n2 = and dibenzyltoluene the oligomers in which nl + n2 = 1.
The lower oligomers of benzyltoluene are sem-bible to benzyltoluene oligomers but contain less Z of benzyl units. For example benzyltoluene (n1 + n2 =) is a lower oligomer of ~ enzyltoluene by comparison with dibenzyltoluene (nl + n2 = 1). If we condense by example of benzyltoluene (n1 + n2 =) with chloride benzyl at least dibenzyltoluene can be obtained ((n1 + n2 = 1).
It would not go beyond the scope of the invention if the benzyl chloride condensation on a mixture of toluene and lower oligomers of dibenzyltoluene.
Condensation takes place in practice at a temperature between 50 and 150C. The amount of ferric chloride is usually between 50 ppm and 1% by weight of the reaction mass.
The reaction mixture which we have just obtained and which is essentially consisting of benzyltolu ~ ne oligomers, and of a possible excess of toluene may contain products B`
organic chlorines such as chlorotoluenes, chlorobenzyltoluene and generally oligomers of benzyltoluene carrying one or more chlorine atoms on the benzene nucleus. These products were brought or were formed from the impurities of benzyl chloride or by ferric chloride.
Said reaction mixture is directly treated to remove organic chlorine products, i.e.
without removing the condensation catalyst, ferric chloride.
We can use any process of destruction of organic chlorine products, for example the process described in EP 306 398 using an alkali metal alcoholate, the process described in EP 225 849 using sodium metal and the process described in EP 250 748 using an alcoholate heavy.
We prefer to use the dechlorination process described in EP 306 398.
According to the preferred method, the reaction mixture obtained at the end of condensation with a alcoholate and the whole is stirred at a temperature between 220 and 320C.
In particular, we can use a alkali metal alcoholate (preferably an alcoholate of sodium) whose alcoholate portion is derived from a selected alcohol in the group consisting of methanol, ethanol, propanol, isopropanol and ethylene glycol.
It is recommended between the end of the condensation benzyl chloride and dechlorination, to remove by distillation any excess toluene present in the reaction mixture. This toluene can be reused upstream.
After the dechlorination treatment, it suffices simple distillation to recover the oligomers of - 3a -low chlorine benzyltoluene. We get to the bottom a heavy fraction containing the agent's remains dechlorinator, NaCl, iron salts and oligomers heavy benzyltoluene.
We would not go beyond the scope of the invention if we recycled, in part or in whole, this heavy fraction obtained at the bottom and used alone or in mixture with the product used to destroy the products organic chlorine.
We would not go beyond the scope of the invention if After the 4,203 ~ 219 condensation and before dechlorination we recycled at the stage of all or part of the benzyltoluene. We can then remove toluene and benzylto- from the reaction mixture luene, toluene can be recycled upstream to make benzyl chloride or only rec ~ key to condensation.
The advantage of recycling in whole or in whole the ben-zyltoluene is to increase the proportion of dibenzyltoluene in oligomers.
Benzyl chloride may also contain chloride of benzylidene we then obtain in a mixture with the oligomers benzyltoluene, oligomers of ditolylphenylmethane which are a mixture of isomers of formula B:
CHq 2 n ~ ~ C .. ~ ~ I n CH ~ ~
HC - ~ ~ CH2 ~ n4 ¦ ~ nc n 1 ~ ~ n ~ 3 2 ~ In "2 c 3 in which n'1, n ~ 1 and n4 ~ around 0,1 or 2 n 2 ~ n 2 ~ n3 ~ n'3 and n5 are equal to o or 1 knowing that n'1 + n "1 + n 2 + n 2 3 3 designated by Sn is less than or equal to 2.
we would not go beyond the scope of the invention if we were to carried out the chlorination of toluene and then proceeded directly tement on this mixture at co ~ PnC ~ tion in the presence of ferric chloride. After this chlorination, it is possible distill to separate the benzylidene chloride.
It goes without saying that the process described can be implemented.
oe ~ Le continuously or in ~ C ~ ntinu.
s 2033219 These oligomers are used as dielect fluids triques.
So that they can be used as dielectrics, it is recommended to purify them using a technique which consists in using fuller's earth or activated alumina, either alone or mixed, according to specific techniques known in the dielectric liquids sector.
Likewise, it may be advantageous to add stabilizers.
epoxy or other types of health, such as tetraphenyltin or anthraquinone compounds used in direct current.
These adjuvants are generally acid acceptors hydrochloric and are added in varying amounts between 0.001 and 10%, preferably between 0.01 and 0.3%.
In a reactor fitted with a stirrer, a condenser and a nitrogen injector, 3 moles of toluene are placed and 60 mg of ferric chloride. We bring the whole to 100C and we 1 mole of benzyl chloride flows in 1 hour. The mass is kept still for 1 hour at 100C with stirring. The excess of toluene is removed by vacuum distillation. The residue laid of benzyltoluene type (A) oligomers is treated with 1% sodium methylate for 6 hours at 290C under nitrogen blanket. The mixture is then subjected to an evaporation.
flash ration at 300C under 2 mm of mercury and leads to a dis-tillat constituted by a mixture of oligomers of type (A) having the following weight composition:
n1 + n2 = 66%
n1 + n2 = 1 24%
n1 + n2 = 2 10%
The chlorine content is less than 5 ppm.
~ .YLE 2 A test identical to that described in 6 ~ 03321 ~
Example 1 using the unreacted toluene from this operation tion and supplementing with fresh toluene.
The mixture of type A oligomers obtained after distillation lation has a chlorine content of less than 5 ppm.
In a reactor fitted with a stirrer, a condenser 31.5 moles of benzyltoluene and 3.5 g of chloride are loaded ferric. We bring to 130C and pour 6.3 moles of chloride benzyl in 4 hours. The reaction medium is then maintained another 1 hour at 130C. The medium is then processed for 3 hours at 290C with 50 g of sodium methylate. The reaction mass is then subjected to distillation 0.5 mm mercury vacuum with packed column filled with glass rings (4 trays). The first fraction distilling to 100C contains unreacted benzyltoluene (4000 g). The following fraction distilling between 180 and 185C
(1000 g) has a purity of 98% in dibenzyltoluene, i.e.
in oligomer (A) in which n1 + n2 = 1.
The chlorine content is less than 5 ppm.
In a reactor fitted with a stirrer, a condenser, a chlorine supply tube and a PHILIPS lamp TLADK * of 30 Watts, 4 moles of toluene are placed. We introduce then 1 mole of chlorine gas keeping the temperature at 80C for 1 hour. This mixture is then placed in an am-casting hen and is introduced in 2 hours into a reactor with stirring and containing 2 moles of toluene with 100 mg of ferric chloride at 100C. The reaction medium is maintained another 2 hours at 100C with stirring. The excess of toluene is removed by vacuum distillation. The residue layered with benzyltoluene (A) oligomers and oligomers diolylphenylmethane derivatives (B) is treated with 2%
sodium methylate for 6 hours at 290C under cover nitrogen.
The mixture is then subjected to flash evaporation at 300C under 2 mm of mercury and leads to a distillate made up *(trademark) .
a mixture of the following compounds:
TYPB ~: n1 + n2 = 78%
nl + n2 = 1 15.5%
nl + n2 = 2 4%
TYPE 8: Sn = 0 2 ~
Sn = 1 0.5%
The chlorine content is less than 5 ppm.
A test identical to that described in Example 4 using the unreacted toluene from this operation tion and supplementing with fresh toluene.
The mixture of oligomers of type (A) and (B) obtained after distillation has a chlorine content of less than 5 ppm.
A test identical to that described in Example 1. The mixture of crude oligomers obtained after separation tion of unreacted toluene is treated for 6 hours at 290C
in the presence of the distillation residue of Example 1 under cost nitrogen green. The mass is then subjected to a distillation.
tion at 300C under 2 mm of mercury. The distillate is made up by a mixture of type (A) oligomers having a content of chlorine less than 5 ppm.
Claims (8)
(a) la condensation du chlorure de benzyle sur le toluène ou sur des oligomères inférieurs de benzyltoluène en présence de chlorure ferrique, et ensuite (b) la déchloration directe du produit de condensation brut sans effectuer au préalable une opération de lavage pour éliminer le chlorure ferrique. 1. A process for the synthesis of oligomers of benzyltoluene essentially free of quantities chlorine contaminants, including:
(a) the condensation of benzyl chloride on the toluene or on lower oligomers of benzyltoluene in the presence of ferric chloride, and then (b) direct dechlorination of the product of gross condensation without first performing an operation wash to remove ferric chloride.
en ce que la déchloration comprend la réaction directe du produit de condensation brut avec du sodium métal ou un alcoolate de métal alcalin. 2. Method according to claim 1, characterized in that dechlorination includes the direct reaction of the crude condensation product with sodium metal or a alkali metal alcoholate.
en ce que la déchloration comprend la réaction directe du produit de condensation brut avec du méthylate de sodium. 3. Method according to claim 2, characterized in that dechlorination includes the direct reaction of the crude condensation product with sodium methylate.
en ce qu'on élimine le toluène excédentaire avant l'étape de déchloration. 4. Method according to claim 1, characterized in that the excess toluene is removed before the step dechlorination.
en ce qu'on recycle en tout ou partie le benzyltoluène à
l'étape de condensation (a), avant l'étape de déchloration (b). 5. Method according to claim 1, characterized in that all or part of the benzyltoluene is recycled to the condensation stage (a), before the dechlorination stage (b).
en ce qu'on distille les oligomères de benzyltoluène déchlorés et recycle la fraction lourde obtenue à l'étape de déchloration (b). 6. Method according to claim 1, characterized in that the benzyltoluene oligomers are distilled dechlorinated and recycles the heavy fraction obtained in step dechlorination (b).
en ce qu'il est mis en oeuvre en continu. 7. Method according to claim 1, characterized in that it is implemented continuously.
en ce qu'il est mis en oeuvre en discontinu. 8. Method according to claim 1, characterized in that it is implemented discontinuously.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8917365A FR2656603B1 (en) | 1989-12-28 | 1989-12-28 | METHODS OF SYNTHESIS OF BENZYLTOLUENE AND LOW CHLORINE DIBENZYLTOLUENE. |
FR8917365 | 1989-12-28 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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