CA1227136A - Compositions pharmaceutiques contenant a titre de principe actif l'acide 4-(benzofuran-2-yl)4-oxo buten-2-oique et/ou de ses sels pharmaceutiquement acceptables - Google Patents
Compositions pharmaceutiques contenant a titre de principe actif l'acide 4-(benzofuran-2-yl)4-oxo buten-2-oique et/ou de ses sels pharmaceutiquement acceptablesInfo
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
L'invention concerne des compositions pharmaceutiques caractérisées en ce qu'elles renferment, à titre de principe actif, l'acide 4-(benzofuran-2-yl)4-oxo buten-2-oïque, ou l'un au moins de ses sels alcalins, alcalino-terreux ou d'amines pharmaceutiquement acceptables. Ces compositions sont très utiles en thérapeutique humaine, notamment pour le traitement des hyperchlorhydries, des ulcères gastriques et gastroduodénaux, des gastrites, des hernies hiatales, des affections gastriques et gastroduodénales s'accompagnant d'hyperacidité gastrique.
Description
zig Ceci est une division de la demande de brevet cana-Diên né 445.823 déposée le 23 janvier 1984.
La présente invention a pour objet de nouvelles compositions pharmaceutiques renfermant, à titre de purin-cèpe actif, l'acide 4-(benzofuran-2-yl)4-oxo buten-2-o;que ou l'un au moins de ses sels alcalins, alcalino-terreux ou d'amines pharmaceutique ment acceptables, en association avec un excipient pharmaceutique approprié.
Les sels alcalins ou alcalino-terreux de l'acide 4-(benzofuran-2-yl)4-oxo buten-2-oique peuvent être les sels de sodium, de potassium, de lithium ou de calcium.
Les sels d'amines pharmaceutique ment acceptables de l'acide 4-(benzofuran-2-yl)4-oxo buten-2-o;que sont des sels d'amines usuelles. Parmi les amines usuelles, on peut citer les monoalcoylamines, telles que par exemple, la métis-lamine, l'ethylamine, la propylamine, les dialcoylamines, telles que par exemple, la dimethylamine, la diethylamine, la di-n-propylamine, les trialcoylamines, telles que la triethylamine. On peut citer également la pipéridine, la morpholine, la piperazine et la pyrrolidine.
L'acide 4-(benzofuran-2-yl)4-oxo buten-2-oique est un produit connu; il a oie décrit par Aurozo et golf. dans Chimie Thérapeutique 1975, n10, p. 182 et suivantes. Toute-fois, aucune propriété pharmacologique de ce produit n'a été décrite à ce jour. Dans leur article, Aurozo et golf. décrié
vent les propriétés pharmacologiques de certains produits, en particulier les propriétés anti-inflammatoires et hypochlo-lesterolemiantes. L'acide 4-(benzofuran-2-yl)4-oxo butent hoc fait partie des produits ne présentant pas de propriétés pharmacologiques intéressantes.
Il a maintenant oie découvert que l'acide 4-benzofuran-
La présente invention a pour objet de nouvelles compositions pharmaceutiques renfermant, à titre de purin-cèpe actif, l'acide 4-(benzofuran-2-yl)4-oxo buten-2-o;que ou l'un au moins de ses sels alcalins, alcalino-terreux ou d'amines pharmaceutique ment acceptables, en association avec un excipient pharmaceutique approprié.
Les sels alcalins ou alcalino-terreux de l'acide 4-(benzofuran-2-yl)4-oxo buten-2-oique peuvent être les sels de sodium, de potassium, de lithium ou de calcium.
Les sels d'amines pharmaceutique ment acceptables de l'acide 4-(benzofuran-2-yl)4-oxo buten-2-o;que sont des sels d'amines usuelles. Parmi les amines usuelles, on peut citer les monoalcoylamines, telles que par exemple, la métis-lamine, l'ethylamine, la propylamine, les dialcoylamines, telles que par exemple, la dimethylamine, la diethylamine, la di-n-propylamine, les trialcoylamines, telles que la triethylamine. On peut citer également la pipéridine, la morpholine, la piperazine et la pyrrolidine.
L'acide 4-(benzofuran-2-yl)4-oxo buten-2-oique est un produit connu; il a oie décrit par Aurozo et golf. dans Chimie Thérapeutique 1975, n10, p. 182 et suivantes. Toute-fois, aucune propriété pharmacologique de ce produit n'a été décrite à ce jour. Dans leur article, Aurozo et golf. décrié
vent les propriétés pharmacologiques de certains produits, en particulier les propriétés anti-inflammatoires et hypochlo-lesterolemiantes. L'acide 4-(benzofuran-2-yl)4-oxo butent hoc fait partie des produits ne présentant pas de propriétés pharmacologiques intéressantes.
Il a maintenant oie découvert que l'acide 4-benzofuran-
2-yl)4-oxo buten-2-olque ainsi que ses sels alcalins, alcalin-terreux ou d'amines présentent, lorsqu'en association avec un 227~36 un excipient pharmaceutique ment acceptable, d'interessantes propriétés pharmacologiques; ils manifestent notamment une importante activité antiulcereuse. De plus, mis en contact avec la muqueuse gastrique, ils manifestent une activité
antisecretoire gastrique et cytoprotectrice.
L'ensemble des produits ci-dessus définis constituent selon l'invention, des médicaments très utiles en therapeu-tique humaine, notamment pour le traitement des hyperchlorhy-drues, des ulcères gastriques et gastroduodenaux, des gastrites, des hernies hiatales, des affections gastriques et gastroduo-dentales s'accompagnant d'hyperacidite gastrique.
La posologie, variable selon le produit utilise et l'affection en cause peut s'echelonner par exemple entre 0,15 g et 2 g par jour chez l'adulte par voie orale.
Les compositions selon l'invention sont réalisées de façon à pouvoir être administrées par la voie digestive ou parentérale.
Elles peuvent être solides ou liquides et se pro-senior sous les formes pharmaceutiques couramment utilisées en médecine humaine, comme par exemple, les comprimes simples ou drageifies, les gélules, les granules, les suppositoires, les préparations Injectables elles sont préparées selon les méthodes usuelles.
Le ou les principes actifs peuvent être incorpores à des excipients habituellement employés dans ces compositions pharmaceutiques, tels que le talc, la gomme rabique, le lac-toue, l'amidon, le stearate de magnésium, le beurre de cacao, les véhiculés aqueux ou non, les corps gras d'origine animale ou végétale, les dérivés paraffiniques, les glycols, les divers agents mouillant, dispersant ou emulsifiants, les conservateurs.
L'exemple suivant illustre l'invention sans toutefois la limiter.
1%X7~ 36 Exemple: Acide 4-(benzofuran-2-yl)4-oxo buten-2-oisue 6,4 g (0.04 mole) de 2-acétyl benzofuranne et 3,68 g (0.04 mole) d'acide glyoxylique mono hydrate dans 40 cm3 d'a-aide acétique glacial sont chauffes 28 heures à l'ebullition.
On laisse refroidir, essore le produit qui s'est déposé et le recristallise dans de l'ethanol à 95. On obtient 3,2 g (37,4%) de produit attendu. F = QUE
Ce produit est identique au produit 12 décrit par Alain Aurozo et Colt. fur. J. Med. Chef. Chimie Therapeuti-que, Tome 10, (1975) p. 182 et suivantes.
Formes pharmaceutiques Comprimes Des comprimes sont propanes selon des méthodes bien connues de l'homme de l'art, de façon à contenir 100 mg de principe actif dans une quantité suffisante d'un excipient (Dotait de l'excipient: lactose, amidon de bic, amidon traite, amidon de riz, stearate de magnésium, talc) pour un comprime termine à 300 mg.
Gélules Des gélules sont propanes selon des méthodes bien connues de l'homme de l'art de façon à contenir 100 mg de principe actif dans une quantité suffisante d'un excipient (Dotait de l'excipient: talc, stearate de magnésium, hérésie (marque de commerce)) pour une gélule terminée à 300 mg.
Étude pharmacologique a) Toxicité
La dose totale 50 (DL 50) a oie évaluée après admit nistration des produits par voie orale chez la souris.
Les résultats obtenus ont oie les suivants:
Produit de l'exemple DL 50 350 mg/kg b) Détermination de l'activite antisecretoire gastrique La technique utilise est décrite par H. SHAH et ci.
dans Castro. Enterology 5, 43,-(1945).
1227~36 On utilise des rats mâles pesant environ 200 g pff-vos de nourriture depuis 48 heures mais disposant à volonté
de soluté glucose à 8%. On ligature le pylore des rats légèrement anesthésiés à l'éther, puis dès la fin de Lope-ration, on administre le produit à tester à des doses dix verses ou pour les animaux témoins, une solution de cargo-xyméthyl cellulose à 0,5~ par voie intra-duodénale, puis on suture l'incision abdominale.
Trois heures plus tard, les animaux sont sacrifiés et leur estomac prélevé après ligature de l'oesophage. Le suc gastrique est prélevé et centrifugé. On relève alors le volume et sur 100~1 de suc gastrique, on détermine lai dite totale par titrage à pH 7 à l'aide de soude N/100.
Les pourcentages de variation d'acidité totale des sécrétions gastriques est calcule par rapport aux résultats obtenus avec les animaux témoins. 1, Le résultât est le suivant pour une dose de 10 mg/kg:
Produit de l'exemple ............................. - 53%
antisecretoire gastrique et cytoprotectrice.
L'ensemble des produits ci-dessus définis constituent selon l'invention, des médicaments très utiles en therapeu-tique humaine, notamment pour le traitement des hyperchlorhy-drues, des ulcères gastriques et gastroduodenaux, des gastrites, des hernies hiatales, des affections gastriques et gastroduo-dentales s'accompagnant d'hyperacidite gastrique.
La posologie, variable selon le produit utilise et l'affection en cause peut s'echelonner par exemple entre 0,15 g et 2 g par jour chez l'adulte par voie orale.
Les compositions selon l'invention sont réalisées de façon à pouvoir être administrées par la voie digestive ou parentérale.
Elles peuvent être solides ou liquides et se pro-senior sous les formes pharmaceutiques couramment utilisées en médecine humaine, comme par exemple, les comprimes simples ou drageifies, les gélules, les granules, les suppositoires, les préparations Injectables elles sont préparées selon les méthodes usuelles.
Le ou les principes actifs peuvent être incorpores à des excipients habituellement employés dans ces compositions pharmaceutiques, tels que le talc, la gomme rabique, le lac-toue, l'amidon, le stearate de magnésium, le beurre de cacao, les véhiculés aqueux ou non, les corps gras d'origine animale ou végétale, les dérivés paraffiniques, les glycols, les divers agents mouillant, dispersant ou emulsifiants, les conservateurs.
L'exemple suivant illustre l'invention sans toutefois la limiter.
1%X7~ 36 Exemple: Acide 4-(benzofuran-2-yl)4-oxo buten-2-oisue 6,4 g (0.04 mole) de 2-acétyl benzofuranne et 3,68 g (0.04 mole) d'acide glyoxylique mono hydrate dans 40 cm3 d'a-aide acétique glacial sont chauffes 28 heures à l'ebullition.
On laisse refroidir, essore le produit qui s'est déposé et le recristallise dans de l'ethanol à 95. On obtient 3,2 g (37,4%) de produit attendu. F = QUE
Ce produit est identique au produit 12 décrit par Alain Aurozo et Colt. fur. J. Med. Chef. Chimie Therapeuti-que, Tome 10, (1975) p. 182 et suivantes.
Formes pharmaceutiques Comprimes Des comprimes sont propanes selon des méthodes bien connues de l'homme de l'art, de façon à contenir 100 mg de principe actif dans une quantité suffisante d'un excipient (Dotait de l'excipient: lactose, amidon de bic, amidon traite, amidon de riz, stearate de magnésium, talc) pour un comprime termine à 300 mg.
Gélules Des gélules sont propanes selon des méthodes bien connues de l'homme de l'art de façon à contenir 100 mg de principe actif dans une quantité suffisante d'un excipient (Dotait de l'excipient: talc, stearate de magnésium, hérésie (marque de commerce)) pour une gélule terminée à 300 mg.
Étude pharmacologique a) Toxicité
La dose totale 50 (DL 50) a oie évaluée après admit nistration des produits par voie orale chez la souris.
Les résultats obtenus ont oie les suivants:
Produit de l'exemple DL 50 350 mg/kg b) Détermination de l'activite antisecretoire gastrique La technique utilise est décrite par H. SHAH et ci.
dans Castro. Enterology 5, 43,-(1945).
1227~36 On utilise des rats mâles pesant environ 200 g pff-vos de nourriture depuis 48 heures mais disposant à volonté
de soluté glucose à 8%. On ligature le pylore des rats légèrement anesthésiés à l'éther, puis dès la fin de Lope-ration, on administre le produit à tester à des doses dix verses ou pour les animaux témoins, une solution de cargo-xyméthyl cellulose à 0,5~ par voie intra-duodénale, puis on suture l'incision abdominale.
Trois heures plus tard, les animaux sont sacrifiés et leur estomac prélevé après ligature de l'oesophage. Le suc gastrique est prélevé et centrifugé. On relève alors le volume et sur 100~1 de suc gastrique, on détermine lai dite totale par titrage à pH 7 à l'aide de soude N/100.
Les pourcentages de variation d'acidité totale des sécrétions gastriques est calcule par rapport aux résultats obtenus avec les animaux témoins. 1, Le résultât est le suivant pour une dose de 10 mg/kg:
Produit de l'exemple ............................. - 53%
Claims
1. Compositions pharmaceutiques caractérisées en ce qu'elles renferment, à titre de principe actif, l'acide 4-(benzofuran-2-yl)4-oxo buten-2-oïque ou l'un au moins de ses sels alcalins, alcalino-terreux ou d'amines pharmaceuti-quement acceptables en association avec un excipient pharma-ceutiquement acceptable.
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| CA000515197A CA1227136A (fr) | 1983-01-24 | 1986-08-01 | Compositions pharmaceutiques contenant a titre de principe actif l'acide 4-(benzofuran-2-yl)4-oxo buten-2-oique et/ou de ses sels pharmaceutiquement acceptables |
Applications Claiming Priority (6)
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|---|---|---|---|
| IT19249/83A IT1193615B (it) | 1983-01-24 | 1983-01-24 | Derivati dell'acido acrilico che comprendono un eterociclo contenente ossigeno quali medicinali,prodotti industriali e procedimento di preparazione |
| IT19249A/83 | 1983-01-24 | ||
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| CA000445823A CA1244040A (fr) | 1983-01-24 | 1984-01-23 | Procede de preparation de composes de l'acide acrylique comportant un heterocycle oxygene et les composes ainsi obtenus |
| CA000515197A CA1227136A (fr) | 1983-01-24 | 1986-08-01 | Compositions pharmaceutiques contenant a titre de principe actif l'acide 4-(benzofuran-2-yl)4-oxo buten-2-oique et/ou de ses sels pharmaceutiquement acceptables |
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| CA000445823A Division CA1244040A (fr) | 1983-01-24 | 1984-01-23 | Procede de preparation de composes de l'acide acrylique comportant un heterocycle oxygene et les composes ainsi obtenus |
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-
1986
- 1986-08-01 CA CA000515197A patent/CA1227136A/fr not_active Expired
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