BRPI0916808B1

BRPI0916808B1 - Composição pesticida, método para o controle de uma praga e método para melhorar os efeitos pesticidas de um composto de antranilamida ou de seu sal

Info

Publication number: BRPI0916808B1
Application number: BRPI0916808-7A
Authority: BR
Inventors: Hamamoto Taku
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd.
Priority date: 2008-07-24
Filing date: 2009-07-17
Publication date: 2018-03-06
Also published as: WO2010010958A3; JP5718557B2; KR20110041482A; PL2306831T3; ES2666660T3; CN102098916A; EP2306831A2; KR101614971B1; JP2010047562A; CN102098916B; WO2010010958A2; BRPI0916808A2; TW201008490A; EP2306831B1; BRPI0916808A8; AR072587A1; TWI524848B; US20110130427A1

Description

(54) Título: COMPOSIÇÃO PESTICIDA, MÉTODO PARA O CONTROLE DE UMA PRAGA E MÉTODO PARA MELHORAR OS EFEITOS PESTICIDAS DE UM COMPOSTO DE ANTRANILAMIDA OU DE SEU SAL (51) Int.CI.: A01N 43/56; A01N 25/30; A01P 5/00; A01P 7/02; A01P 7/04; A01P 9/00 (52) CPC: A01N 43/56,A01N 25/30,A01N 2300/00 (30) Prioridade Unionista: 24/07/2008 JP 2008-191341 (73) Titular(es): ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

(72) Inventor(es): TAKU HAMAMOTO

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Relatório Descritivo da Patente de Invenção para COMPOSIÇÃO PESTICIDA, MÉTODO PARA O CONTROLE DE UMA PRAGA E

MÉTODO PARA MELHORAR OS EFEITOS PESTICIDAS DE UM COMPOSTO DE ANTRANILAMIDA OU DE SEU SAL.

Campo Técnico

A presente invenção refere-se a uma composição dotada de efeitos pesticidas de um composto antranilamida ou seu sal melhorado por adição de um tensoativo éster de ácido polioxialquileno fosfórico; Antecedentes da Técnica

Composto antranilamida é conhecido por sua utilidade no controle de pragas como Lepidópteros e o Documento de Patente 1 descreve, várias formulações como um concentrado emulsificável, um pó umectável, um pó, grânulos dispersáveis em água, e outros. Além disso, o Documento de Patente 2 descreve um concentrado em suspensão contendo um solvente hidrofóbico como uma formulação para intensificar os efeitos de controle de um composto antranilamida contra pragas.

Lista de Citação

DOCUMENTO DE PATENTE

Documento de Patente 1: WO 2005/077934

Documento de Patente 2: WO 2007/081553

SUMÁRIO DA INVENÇÃO

PROBLEMAS TÉCNICOS

Muitos pesticidas incluindo compostos antranilamida têm respectivamente, características em seus espectros e efeitos. Por outro lado, eles são inadequados nos efeitos contra pragas específica, ou seus efeitos residuais são tão curtos, que não se pode esperar que surtam efeitos durante um determinado período, e, em algumas aplicações, não podem ser obtidos, praticamente, nenhum efeito controlador adequado. Portanto, espera-se melhorar os efeitos de controle por meio de algumas técnicas de formulação.

SOLUÇÃO DO PROBLEMA

A requerente realizou várias análises para solução do problema citado, descobrindo ser possível melhorar, notavelmente, os efeitos pesticiSegue-se folha 1a/23

Petição 870180000546, de 03/01/2018, pág. 11/22

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Petição 870180000546, de 03/01/2018, pág. 12/22

2/23 venção.

A presente invenção propõe uma composição pesticida, compreendendo como ingredientes ativos um composto antranilamida ou seus sais, e um tensoativo de éster de ácido polioxialquileno fosfórico.

Além disso, a presente invenção propõe um método para o controle de uma praga, compreendendo aplicação de um composto antranilamida ou seu sal e um tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico. Ademais a presente invenção propõe um método para incrementar os efeitos pesticidas de um composto antranilamida ou seus sais por meio de um tensoativo do éster do ácido polioxialquleno fosfórico.

EFEITOS VANTAJOSOS DA INVENÇÃO

A presente invenção tem como objetivo melhorar os efeitos pesticidas de um composto antranilamida e tornar possível o controle de uma praga a uma dose reduzida. Além disso, a quantidade de aplicação do agente pode ser reduzida pela presente invenção, tornando possível a redução notável da carga ambiental na área aplicada ou na periferia dessa área. MELHOR MODO DE REALIZAR A INVENÇÃO

A composição pesticida da presente invenção compreende um composto antranilamida ou seu sal, e um tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico. A composição pesticida da presente invenção pode ser empregada, de um modo que (1) o composto antranilamida ou seu sal seja formulado juntamente com vários adjuvantes, e a seguir a formulação é aplicada na forma diluída com, por exemplo, água, junto com o tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico , ou (2) composto antranilamida ou seu sal, e o tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico sendo formulados junto com vários adjuvantes, sendo ap formulação aplicada no modo diluído, por exemplo, com água ou no modo não diluído.

Na presente invenção, o composto antranilamida ou seu sal pode ser um composto representado pela fórmula (I):

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em que R¹ é halogênio, alquila ou ciano, A é alquila que pode ser substituída por C₃.₄ cicloalquila, e m é um número inteiro de 0 a 4, ou seu sal.

Na fórmula (I) supra, 0 radical alquila ou fração alquila para R¹ e A pode ser linear ou ramificado, e seu exemplo específico é Ci_₆ alquila como por exemplo, metila, etila, propila, isopropila, butila, pentila ou hexila. Além disso, 0 halogênio para R¹ pode ser um átomo de flúor, cloro ou bromo.

O sal do composto antranilamida supra pode ser qualquer sal desde que seja aceitável na agricultura. Por exemplo, pode ser um sal de metal alcalino como sal de sódio ou um sal de potássio; um sal de metal alcalinoterroso como um sal de magnésio ou sal de cálcio; um sal de amônio como um sal de dimetilamônio, ou um sal de trietilamônio; um sal inorgânico, como sal cloridrato, perclorato, sulfato ou nitrato, ou um sal orgânico como um acetato ou metanossulfonato.

Como 0 composto antranilamida, pode-se mencionar, preferivelmente os seguintes compostos:

(1) 3-bromo-N-(2-bromo-4-cloro-6-(1 -ciclopropilet ilcarbamoil) feniI)-1 -(3-cloropiridiη-2-il)-1 H-pirazol-5-carboxamida (Composto 1) (2) 3-bromo-N-(4-cloro-2-(1 -ciclopropiletilcarbamoil)-6-metilfeniI)-1 -(3-cloropiridiη-2-il)-1 H-pirazol-5-carboxamida (Composto 2) (3) 3-bromo-N-(2-bromo-4-cloro-6-(ciclopropilmetilcarbamoil) feniI)-1 -(3-cloropiridiη-2-il)-1 H-pirazol-5-carboxamida (Composto 3) (4) 3bromo-N-(4-cloro-2-metil-6-(metilcarbamoil)fenil)-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida (Composto 4) (5) 3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-N-(4-ciano-2-metil-6-(metilcarbamoil)fenil)-1 H-pirazol-5-carboxamida (Composto 5)

Na presente invenção, 0 tensoativo do éster de ácido polioxialws/DOC S/AJ S P172127/RELATORIO/10122313v 1

4/23 quileno fosfórico pode ser um éster de ácido fosfórico do éter alquil polioxialquileno ou seu sal, ou um éster de ácido fosfórico do éter aril polioxialquileno ou seu sal.

O éster de ácido fosfórico do éter alquil polioxialquileno ou éster de ácido fosfórico do éter aril polioxialquileno podem ser, por exemplo, um éster de ácido fosfórico do éter alquil monopolioxialquileno ou éster de ácido fosfórico do éter aril monopolioxialquileno, um éster de ácido fosfórico do éter alquil dipolioxialquileno ou éster de ácido fosfórico do éter aril dipolioxialquileno, ou um éster de ácido fosfórico do éter alquil tripolioxialquileno ou éster de ácido fosfórico do éter aril tripolioxialquileno, tendo de 1 a 3 frações éter alquil polioxialquileno ou frações éter aril polioxialquileno ligada a um átomo de fósforo. Quando uma série de frações éter alquil polioxialquileno ou frações éter aril polioxialquileno são ligadas a um átomo de fósforo, estas podem ser iguais ou diferentes. Na presente invenção as acima mencionadas podem ser utilizadas em uma combinação opcional.

Na presente invenção, a fração alquila no éster de ácido fosfórico do éter alquil polioxialquileno pode ser linear ou ramificada e o número de átomos de carbono pode, por exemplo, ser de preferência, de 8 a 20. Este exemplo específico, pode ser por exemplo, octila, nonila, decila, undecila, dodecila, tridecila, tetradecila, pentadecila, hexadecila, heptadecila, octadecila, nonadecila ou icocila.

Na presente invenção a fração arila do éster de ácido fosfórico do éter aril polioxialquileno, pode, ser, por exemplo fenila que pode ser substituído por alquila. O número de alquilas substituídos neste caso pode ser de um ou mais. Além disso, alquila como um substituído pode ser linear ou ramificado, e o número de átomos de carbono aí, é por exemplo, e preferivelmente, de 8 a 20. Seu exemplo específico pode, ser octila, nonila, decila, undecila, dodecila, tridecila, tetradecila, pentadecila, hexadecila, heptadecila, octadecila, nonadecila ou icocila. Dentre estes, octila, nonila ou decila são preferidos.

Na presente invenção, o número de adição de frações óxido de alquileno no éster de ácido fosfórico do éter alquil polioxialquileno ou éster ws/DOC S/AJ S P172127/RELATORIO/10122313v 1

5/23 de ácido fosfórico do éter aril polioxialquileno é de cerca de 1 a 50, preferivelmente, de cerca de 1 a 20. Além disso, a fração óxido de alquileno no éster de ácido fosfórico do éter alquil polioxialquileno ou éster de ácido fosfórico do éter aril polioxialquileno pode ser linear ou ramificada e o número de átomos de carbono pode ser por exemplo, de 2 a 3. Seus exemplos específicos podem ser, por exemplo, óxido de etileno, óxido de propileno ou CH(CH₃)CH₂O-, podendo ser, por exemplo, um seu copolímero ou copolímero de bloco. Além disso, a posição da substituição da fração oxido de alquileno não está particularmente limitada.b

Na presente invenção, o sal do éster de ácido fosfórico do éter alquil polioxialquileno ou o sal de um éster de ácido fosfórico do éter aril polioxialquileno podem ser vários. Por exemplo, pode ser um sal com um metal alcalino como sal de sódio ou de potássio, um sal com um metal alcalinoter0

II (II) [RO-(ZO)_n]_x—P —(OM⁺)_y ^V >

O . II (III) [R^b(ZO)n-R^aO]x-P—(OM⁺)_y ^{v 7}

O [R^b(Z¹O)s-R^aO-(Z²O)t]x-P-(OM⁺)_y ^(IV) roso, como de magnésio ou de cálcio, ou um sal de amina, tal como NH₄ ⁺, um sal com monoetanolamina, um sal com dietanolamina, um sal com trietanolamina, um sal com trimetilamina, um sal com trietilamina, tributilamina, um sal com diisopropiletilamina, ou um sal com morfolina. Na presente invenção, um exemplo da estrutura química do éster de ácido fosfórico do éter alquil polioxialquileno ou éster de ácido fosfórico do éter aril polioxialquileno pode ser representado pelas seguintes fórmulas: (ii), (III), ou (IV). Contudo, a presente invenção não está de modo alguma limitada a estas fórmulas.

em que cada um de R e R^b que são independentemente entre si, alquila ou fenila, podendo ser substituídos com alquila, cada um de R^a, Z, Z¹e Z²os quais são independentemente entre si, alquileno, M⁺ 'e um íon hidrogênio, um íon metálico, amônio ou amônio orgânico, cada n, s e t os quais ws/DOC S/AJ S P172127/RELATORIO/10122313v 1

6/23 são independentes entre si, é um número inteiro de pelo menos 1, x e y satisfazem equação x+y=3,exéum número inteiro de 1, 2, ou 3 e y é um número inteiro de 0, 1 ou 2. Quando x é pelo menos 2, uma série de R, R^a, R^b, Ζ, Ζ¹, Z² ou n contidos em [RO(ZO)n], [R^b(ZO)nR^aO] ou [R^b(Z¹O)sR^aO(Z²O)t] podem ser iguais ou diferentes entre si. Quando y é 2, só dois M⁺ podem ser iguais ou diferentes entre si. Na fórmula (IV), Z¹ e Z²pode ser igual ou diferente entre si.

Na presente invenção um outro nome para o éster de ácido fosfórico do éter alquil polioxialquileno ou seu sal, pode ser, por exemplo, um éster de fosfato de álcool alcoxilado ou seu sal, um alcoxilado de álcool fosfatado ou seu sal, ou um fosfato de álcool polioxialquileno ou seu sal. Todos eles estão contidos no éster de ácido fosfórico do éter alquil polioxialquileno ou seu sal empregado na presente invenção sendo que, a presente invenção não está a ele limitada.

Na presente invenção, é possível usar um tensoativo contendo o éster de ácido fosfórico do éter alquil polioxialquileno ou seu sal. Como nos exemplos específicos, pode-se mencionar os seguintes:

• Fabricado por Nikko Chemicals Co., Ltd., marca comercial: NIKKOL DLP-10, NIKKOL DOP-8NV, NIKKOL DDP-2, NIKKOL DDP-4, NIKKOL DDP-6, NIKKOL DDP-8, NIKKOL DDP-10, NIKKOL TLP-4, NIKKOL TCP-5, NIKKOL TDP-2, NIKKOL TDP-6, NIKKOL TDP-8, NIKKOL TDP-10, etc.

• Fabricado por Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., marca comercial: PLYSURF A212C, PLYSURF A215C, PLYSURF A208B, PLYSURF A219B, etc.

• Fabricado por Toho Chemical Industry Co., Ltd., marca comercial PHOSPHANOL ED-200, PHOSPHANOL RA-600, PHOSPHANOL ML220, PHOSPHANOL ML-240, PHOSPHANOL RD-510Y, PHOSPHANOL RS410, PHOSPHANOL RS-610, PHOSPHANOL RS-710, PHOSPHANOL RL210, PHOSPHANOL RL-310, PHOSPHANOL RB-410, PHOSPHANOL RS61 ONA, PHOSPHANOL SC-6103, PHOSPHANOL RS-710M, PHOSPHANOL GB-520, PHOSPHANOL RD-720, etc.

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7/23 • Fabricado por ADEKA, marca comercial: ADEKA COL PS440E, ADEKA COL PS-509E, ADEKA COL PS-807, ADEKA COL PS-810, ADEKA COL PS-984,etc.

• Fabricado por AKZO NOVEL, marca comercial: PHOSPHOLAN 5AP, PHOSPHOLAN PS-131, PHOSPHOLAN PS-220, PHOSPHOLAN PS222, PHOSPHOLAN PS-236, PHOSPHOLAN PS-331, PHOSPHOLAN PS810, PHOSPHOLAN PS-900, etc.

• Fabricado por Cognis Deutschland GmbH Co. & KG, marca comercial: AGNIQUE PE 23-5, AGNIQUE PE 25-5, AGNIQUE PE 25-5K, AGNIQUE PE 28-5N, Crafol AP 67, etc.

Na presente invenção, é possível usar um tensoativo contendo o éster de ácido fosfórico do éter aril polioxialquileno ou seu sal e um sal de sódio, sal de amônio, sal de alcanolamina do éster de ácido fosfórico do éter nonilfenil polioxialquileno, ou um sal de sódio, sal de amônio, podendo-se mencionar o sal de alcanolamina do éster de ácido fosfórico do éter estirilfenil polioxialquileno. Entretanto, a presente invenção não está a este limitada. Como nos exemplos específicos, podem ser mencionados os seguintes:

• Fabricado por ADEKA, nome comercial: ADEKA COL CS141E; ADEKA, nome comercial: ADEKA COL CS-1361E; ADEKA, nome comercial: ADEKA COL TS-230E; ADEKA, nome comercial: ADEKA COL CS279, etc.

A presente invenção propicia efeitos de controle distintos contra varias pragas, como artrópodes, incluindo insetos nocivos para a agricultura ou horticultura, e térmitas; nematódeos, e pragas do solo, ou contra parasitas de animais. Isto é, a presente invenção pode ser aplicada a um agente pesticida como um inseticida, um acaricida, um nematicida ou um pesticida do solo, um fungicida ou um agente para controle de parasitas de animais. Por exemplo, ela é eficaz para o controle de ácaros parasitários de plantas como o ácaro-aranha de duas pintas, Tetranychus urticae , Tetranychus cinnabarinus (ácaros-aranha carmim), Tetranichus kanzawai, ácaro-aranha kanzawai, Panonychus citrí (ácaro vermelho dos cítricos), Panonychus ulmi (ácaro vermelho europeu), Polyphagotarsonemus latus (ácaros grandes), ws/DOC S/AJ S P172127/RELATORIO/10122313v 1

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Aculops pelekassi /ácaro da ferrugem de cítricos, e Rhizogliphus echinopus (ácaro dos bulbos; afídeos, como Myzus persicae (afídeo de pêssego verde e, Aphis gossypii (pragas de inseto agrícolas como Plutella xylostella (bruxa de dorso em losango), Mamestra brassicae, lagarta dos cereais, Spodoptera littoralis (larva de mariposa), Laspeyresia pomonella (mariposa da maçã), Heliothis zea), lagarta do algodão,), Heliothis virescens (larva de plantas do tabaco), Lymantría díspar (mariposa), Cnaphalocrocis medinalis (lagarta roladeira de folhas do arroz), Adoxophyes sp., Leptinotarsa decemlineata (besouro da batata do Colorado), Aulacophora femoralis (besouro de plantas de pepino), Anthonomus grandis (gorgulho), gafanhotos, cigarrinhas, cochoniIhas, besourinhos, mosca branca, insetos tisanópteros, gafanhotos, lagartas, moscas antomiídas, escaravelho, Agrotis ipsilon (lagarta negra de agrotídeo), Agrotis segetun (lagarta de agrotídeos) e formigas; nematódeos parasitários de plantas tais como os nematódeos nó de raiz, nematódeos císticos, nematódeos que causam lesão à raiz, Aphelenchoides bessey ( nematódeo de ponta branca do arroz), Nothotylenchus acris /nematódeo de plantas novas do morango), Bursaphelenchus lignicolus ( nematódeo de pinheiro; gastrópodes, como lesmas e caracóis; pragas do solo, como isópodes como tatuzinho Armadilium vulgare, e Porcello scaber; pragas de inseto higiênico como ácaro do rato tropical Ornithonyssus bacoti), baratas, mosca doméstica Musca domestica e mosquitos Culex pipiens); pragas de inseto de grãos armazenados como traça dos grãos Angoumois (Sitotroga cerealella), Callosobruchus chinensisi (broca do feijão azuki), Tribolium castaneum, (besouro da farinha) e larva de tenebrião da farinha, pragas de inseto de alimentos armazenados como Tinea pellionella ( traça das roupas ), Anthrenus scrophularidae (besouro preto de tapete), e térmites subterrâneos, ácaros domésticos como Tyrophagus putrescentiae (ácaro do bolor), Dermatophagoides farinae, Chelacaropsis moorei e muitos outros. Além disso, a presente invenção é eficaz para controle de parasitas em animais como carrapatos ou carraças, e pulgas. Além disso, a presente invenção propõe efeitos de controle distintos contra várias pragas que são resistentes a um agente fosforoso orgânico, um agente carbamato, ou um agente piretróide sintético. Além ws/DOC S/AJ S P172127/RELATORIO/10122313v 1

9/23 disso, na presente invenção, é possível controlar pragas de folhagens ao mesmo tempo, como controle de insetos de pragas do solo, ácaros parasíticos de planta, nematódeos, pelópodos ou isópodes por tratamento do solo com base nas características de migração penetrante no solo excelente.

Na presente invenção, quando uma formulação é preparada mediante uso de um composto antranilamida, ou seu sal, um tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico e um veículo, é possível usar vários adjuvantes conforme se apresente o caso. Os adjuvantes que podem ser usados no presente, pode ser qualquer adjuvante, desde que eles sejam usados comumente neste campo técnico e eles possam por exemplo, ser um outro tensoativo (um tensoativo diferente do tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico), um aglutinante, um óleo vegetal, um óleo mineral um agente anti-sedimentação, um agente espessante, um agente antiespumante, um agente anticongelamento, um antisséptico, etc.

Uma preparação como esta da formulação pode ser realizada de acordo com um método comum no campo, e como uma formulação para preparação por esse método, pode ser por exemplo, um concentrado emulsificável, um pó, um pó umectável, um concentrado solúvel, grânulos, uma formulação na forma de uma composição concentrada, de modo que, quando diluída com água o ingrediente ativo se precipitará como partículas sólidas na água, uma suspensão à base de óleo, concentrado ou um concentrado em suspensão aquosa. Dentre essas formulações, é preferida a formulação na forma de uma composição concentrada de modo que, quando diluída com água, o ingrediente ativo irá se precipitar como partículas sólidas em água, um concentrado em suspensão a base de óleo ou um concentrado em suspensão aquosa.

O veículo supra é dividido em um veículo sólido e um veículo líquido.

O veículo sólido pode ser, por exemplo, um pó de origem animal ou vegetal, por exemplo, amido, açúcar, lactose, celulose em pó, ciclodextrina, carbono ativado, soja em pó, farinha, ou leite em pó, ou um pó mineral, por exemplo, talco, caulim, bentonita, bentonita orgânica, carbonato de cálws/DOC S/AJ S P172127/RELATORIO/10122313v 1

10/23 cio, sulfato de cálcio, bicarbonato de sódio, zeólito, terra diatomácea, carbono branco, argila, alumina ou sílica. O veículo liquido pode ser, por exemplo, água, um álcool como álcool etílico, ou etileno glicol, uma cetona, como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou isoforona; um éter como dioxano ou tetra-hidrofurano, um hidrocarboneto alifático como querosene, óleo de carvão ou parafina líquida; um óleo vegetal como óleo de milho, óleo de soja, óleo de linhaça, óleo de girassol, óleo de algodão, óleo de colza, um óleo de colza esterificado como Phase II (manufaturado por Loveland INDUSTRIES LTD), um óleo vegetal metilado como óleo de colza metilado, óleo de oliva, óleo de rícino, óleo de palma ou óleo de abacate; um óleo animal como óleo de sebo ou óleo de baleia; um óleo mineral como óleo de máquina, óleo pesado, óleo de silicone, solvente naftaleno, metilnaftaleno ou 1 -fenil-1 -xililetano, um hidrocarboneto aromático como xileno, trimetilbenzeno, tetrametilbenzeno, ciclo-hexano, ou solvente de nafta, um solvente orgânico hidrofílico como N,N-dimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, dimetilsulfóxido, ciclo-hexanona, γ-butirolactona, N-metil-2-pirrolidona, N-octil-2-pirrolidona, N-dodecil-2-pirrolidona, álcool tetra-hidroxifurfurilico ou éter monometílico de propileno glicol; um éster como acetato de etila ou um éster de glicerol, ou um ácido graxo ou uma nitrila como acetonitrila.

No caso em que composição pesticida na presente invenção for formulada como uma composição concentrada, de modo que, quando diluída em água, o ingrediente ativo irá se precipitar como partículas sólidas em água, um solvente orgânico hidrofílico é empregado como o veículo. O solvente orgânico hidrofílico é preferivelmente, Ν,Ν-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, ciclo-hexanona, γ-butirolactona ou N-metil-2-pirrolidona. Uma relação de mistura adequada do composto antranilamida ou seu sal para o solvente orgânico hidrofílico fica normalmente em 1:500 a 2:1, preferivelmente, de 1:50 a 1:1 em relação em peso.

No caso em que a composição pesticida da presente invenção for formulada como um concentrado em suspensão à base de óleo, emprega-se pelo menos um veículo liquido oleoso selecionado do grupo consistindo em um óleo vegetal, um óleo mineral e um óleo animal. Uma relação de ws/DOC S/AJ S P172127/R ELATOR IO/10122313v 1

11/23 mistura adequada do composto antranilamida ou seu sal para o veículo liquido à base de óleo fica normalmente, em 1:500 a 1:4, preferivelmente, de 1:50 a 1:10 numa relação em peso.

No caso em que a composição da presente invenção for formulada como uma suspensão aquosa concentrada, uma relação da mistura adequada do composto antranilamida ou seu sal para a água fica normalmente em 1:500 a 2:1, preferivelmente, de 1:50 a 1:1 numa relação em peso.

Na presente invenção outros químicos para a agricultura como inseticidas, acaricidas, nematicidas pesticidas do solo ou fungicidas podem ser empregados em mistura ou combinados, conforme o caso requeira. Nesse caso, podem ser obtidos melhores efeitos.

Os compostos ativos de agentes controladores de praga de insetos como inseticidas, acaricias, nematicidas ou pesticidas do solo nos agentes químicos da agricultura supracitados incluem, por exemplo, (pela nomenclatura comum, alguns deles ainda estão no estágio de aplicação) compostos fosfato orgânico, como profenofos, diclorvos, fenamigos, fenitrotion, EPN, diazinon, clorpirifos-metila, acefato, protiofos, fostiazato, foshocarb, cadusafos, dislufoton, clorpirifos, demeton-S-metila, dimetoato, metamidofos, imiciafos, isoxation, isofenfos, etion, etrimfos, quinalfos, dimetilvinfos, sulprofos, tiometon, vamidotion, piraclofos, piridafention, pirimifos-metila, propafos, fosalona, formotion, malation, tetraclovinfos, clorfenvinfos, cianofos, triclorfon, metidation, fentoate, ESP, azinfos-metila, fention, heptenofos, metoxiclor, paration, monocrotofos, paration-metlla, terbufos, fospamidon, fosmet e forato; compostos carbamato como por exemplo, carbarila, propoxur, aldicarb, carbofuran, tiodicarb, metomil, oxamil, etiofencarb, pirimicarb, fenobucarb, carbosulfan, benfuracarb, bendiocarb, furatiocarb, isoprocarb, metolcarb, xililcarb, XMC e fenotiocarb; derivados nereistoxina como por exemplo, cartap, tiociclam, bensultap e tiosultap de sódio ; compostos de cloro orgânico, tais como dicofol, tetradifon, endosulufan, dienoclor e dieldrin; compostos organo-metálicos tais como óxido de fenbutatin e cihexatin; compostos piretroides, tais como, fenvalerato, permetrin, cipermetrin, deltametrin, cialotrin, teflutrin, etofenprox, flufenprox, fenpropatrin, bifentrin, imidato, ciflutrin, fluciws/DOC S/AJ S P172127/RELATORIO/10122313v 1

12/23 trinato, fluvalinato, cicloprotrin, lambda-cialotrin, piretrinas, esfenvalerato, tetrametrin, resmetrin, protrifenbuto, zeta-cipermetrin, acrinatrin, alfa-cipermetrin, alletrin, gamma-cialotrin, teta-cipermetrin, tau-fluvalinato, tralometrin, proflutrin, beta-cipermetrin, beta-ciflutrin, metoflutrin e fenotrin; compostos benzoilureia, tais como diflubenzuron, clorfluazuron, teflubenzuron, flufenoxuron, lufenuron, novaluron, triflumuron, hexaflumuron, bistrifluron, noviflumuron e fluazuron; compostos semelhantes ao hormônio juvenil, tais como metopreno, piriproxifen, fenoxicarb e diofenolan; compostos piridazinona, tais como, piridaben; compostos pirazol tais como, fenpiroximato, fipronil, tebufenpirad, etiprol, tolfenpirad, acetoprol, pirafluprol e piriprol; neonicotinoides tais como imidacloprid, nitenpiram, acetamiprid, tiacloprid, tiametoxam, clotianidin, nidinotefuran e dinotefuran; compostos hidrazina, tais como tebufenozida, metoxifenozida, cromafenozida e halofenozida; compostos piridina tais como, piridaril e flonicamid; compostos ácido tetrônico tais como: espirodiclofen; compostos estrobilurina tais como fluacripirim; compostos piridinamina tais como: flufenerim; compostos dinitro, compostos organo-sulfurosos; compostos ureia; compostos triazina; compostos hidrazona; e outros compostos tais como, buprofezin, hexitiazox, amitraz, clordimeform, silafluofen, triazamato, pimetrozina, pirimidifen, clorfenapir, indoxacarb, acequinocil, etoxazol, ciromazina, 1,3-dicloropropeno, diafentiuron, benclotiaz, flufenrim, bifenazato, espirotetramat, propargita, verbutin, espiromesifen, tiazolilcinanonitrila, amidoflumet, flubendiamida, clofentezina, metaflumizona, clorantraniliprol, ciflumetofen, cienopirafen, pirifluquinazon, fenazaquin, piridaben, chlorobenzoato, sulfluramid, hidrametilnon, metaldeído, rianodina, HGW 86 e IKA-2000. Além disso, agentes químicos agrícolas microbianos tais como Bacillus thuríngienses aizawai, Bacillus thuringienses kurstaki, Bacillus thuríngienses israelensis, Bacillus thuríngienses japonensis, Bacillus thuríngienses tenebríonis, proteína cristal inseticida produzida pelo Bacillus thuríngienses,vírus de inseto, fungos etomopatogênicos, e fungos nematófagos; antibióticos ou antibióticos semissintéticos, tais como avermectina, milbemectina, milbemicina, espinosad, emamectin-benzoato, ivermectina, lepimectina, espinetoram, abamectina e emamectina; produtos naturais como, azadiractiws/DOC S/AJ S P172127/RELATORIO/10122313v 1

13/23 na e rotenona; e repelentes tais como deet (Ν,Ν-dietil-meta-toluamida podem, ser mencionados como exemplos.

Neste relatório descritivo ainda no estágio de aplicação significa a aplicação para aprovação pelo ISO (Organização Internacional para Padronização) esta' ainda pendente.

Os compostos ativos fungicidas nos outros agentes agrícolas supracitados, incluem, por exemplo, mencionando-se os nomes comuns, alguns deles ainda estão no estágio de aplicação, ou códigos de teste de Japan Plant Protection Association) compostos anilinopirimidina tais como mepanipirim, pirimetanil e ciprodinil; composto piridinamina tais como fluazinam; compostos azol, tais como triadimefon, bitertanol, triflumizol, etoconazol, propiconazol, penconazol, flusilazol, miclobutanil, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, furconazol-cis, procloraz, metconazol, epoxiconazol, tetraconazol, fumarato de oxpoconazol, esipconazol, protioconazol, triadimenol, flutriafol, difenoconazol, fluquinconazol, fenbuconazol, bromuconazol, diniconazol, triciclazol, probenazol, simeconazol, pefurazoato, ipconazol e imibenconazol; compostos quinoxalina tais como quinometionato; compostos ditiocarbamato tais como, maneb, zineb, mancozeb, policarbamato, metiram, propineb e tiram; compostos cloro orgânicos tais como, ftalida, clorotalonil e quintozeno; compostos imidazol tais como benomil, tiofanato-metila, carbendazim, tiabendazol, fuberiazol e ciazofamid; cianoacetamida, compostos tais como cimoxanil; compostos fenilamida tais como, metalaxil, metalaxil-M, mefenoxam, oxadixil, ofurace, benalaxil, benalaxil-M (um outro nome kiralaxil, quiralaxil), furalaxil e ciprofuram; compostos ácido sulfênico tais como: diclofluanid; compostos de cobre tais como: hidróxido cúprico e oxina de cobre; compostos isoxazol tais como himexazol; compostos organofosforosos tais como fosetil-AI, tolclofos-metila, S-benzila, 0,0-diisopropiltostorotioato, Oetila, S,S-difenilfosforoditioato, etil-hidrogênio fosfonato de alumínio, edifenfs e iprobenfos; compostos N-halogenotioalquila tais como: captan, captafol e folpet; compostos dicarboximida tais como: procimidona, iprodiona e vinclozolin; compostos benzanilida tais como: flutolanil, mepronil, zoxamid e tiadinil; compostos anilida tais como carboxin, oxicarboxin, tifluzamida, pentiopiws/DOC S/AJ S P172127/RELATORIO/10122313v 1

14/23 rad, boscalid, bixafen, fluopiram e isotianil; compostos piperazina tais como, triforina; compostos piridina pirifenox; compostos carbinol fenarimol e flutriafol; compostos piperidina fenpropidina; compostos morfolina tais como, fenpropimorf, espiroxamina e tridemorf; compostos organo-estanho tais como hidróxido de fentin e acetato de fentin; compostos uréia tais como pencicuron; compostos cinamicos tais como: dimetomorf e flumorf; compostos fenilcarbamato, tais como dietofencarb; compostos cianopirrol, tais como fludioxonil e fenpiclonil; compostos estróbilurina, tais como azoxistrobin, kresoximmetila, metominofen, trifloxistrobin, picoxistrobin, orizastrobin, dimoxistrobin, piraclostrobin, fluoxastrobin e fluacripirim; compostos oxazolidinona tais como, famoxadona; compostos tiazol-carboxamida tais como, etaboxam; compostos sililamida, como siltiofam; compostos aminoácido amidocarbamato tais como, iprovalicarb, bentiavalicarb-isopropila e valifenal; compostos imidazolidina, como fenamidona; compostos hidroxanilida, como fenhexamid; compostos benzenosulfonamida, como flusulfamida; compostos éter de oxima, como ciflufenamid; compostos fenoxiamida, como fenoxanil; compostos antraquinona; compostos ácido crotônico; antibióticos como validamicina, kasugamicina e polioxinas; compostos guanidina, tais como iminoctadina; e outros compostos como piribencarb, isoprotiolano, piroquilon, diclomezina, quinoxifen, cloridrato de propamocarb, cloropicrin, dazomet, sódio-metam, nicobifen, metrafenona, UBF-307, diclocimet, proquinazid, amisulbrom (outro nome: amibromdol), mandipropamid, fluopicolida, carpropamid, meptildinocap, BCF051, BCM061, BCM062 e AF0201.

Na presente invenção, a relação de mistura do composto antranilamida ou seu sal para o tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico é de normalmente, 1000:1 1:10.000, preferivelmente, de 10:1 a 1:1000, mais preferivelmente de 10:1 a 1:100, ainda mais preferivelmente de 2:1 a 1:50, em relação ponderai.

Na presente invenção a concentração do composto antranilamida ou seu sal e o tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico não pode ser, em geral estipulada, visto poder variar, na dependência de uma série de condições tais como da planta de cultivo, do objetivo, do método de ws/DOC S/AJ S P172127/R ELATOR IO/10122313v 1

15/23 aplicação, da formulação, da dose, etc. Contudo, por exemplo, no caso do tratamento foliar, a concentração do composto antranilamida ou seu sal fica, em geral de 0,01 a 10.000 ppm, preferivelmente de 0,01 a 1.000 ppm e a concentração do tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico fica em geral de 0,01 a 10.000 ppm. No caso de tratamento do solo, a dose do composto antranilamida ou seu sal fica em geral de 0,01 a 100 kg/ha, preferivelmente de 0,01 a 10 kg/ha, e a dose do tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico fica em geral na faixa de 0,01 a 100 kg/ha.

Como uma das modalidades preferidas da presente invenção, pode-se mencionar um método de aplicação da composição pesticida da presente invenção na forma de uma dispersão aquosa para uma praga. Nesse método, a composição pesticida na forma de uma dispersão aquosa é pulverizada a um local onde germina a praga ou se espera que germine. O local para essa pulverização pode ser a folhagem de uma planta de origem agrícola ou de horticultura, etc. É particularmente eficaz que a dispersão aquosa seja aplicada à folhagem de uma planta de origem agrícola ou na horticultura.

A seguir, algumas modalidades preferidas da composição pesticida da presente invenção serão exemplificadas, lembrando que a presente invenção não está, de modo algum, restrita a essas modalidades preferidas.

1) Composição pesticida compreendendo o composto antranilamida de fórmula (I) ou seu sal e o tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico.

2) a composição pesticida de acordo com (1) acima, em que o tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico é pelo menos um membro selecionado do grupo consistindo em um éster de ácido fosfórico do éter alquil polioxialquileno, um sal do éster de ácido fosfórico do éter alquil polioxialquileno, um éster de ácido fosfórico do éter aril polioxialquileno e um sal de um éster de ácido fosfórico do éter aril polioxialquileno.

3) A composição pesticida de acordo com 1) supra, em que o tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico é um éster de ácido fosfórico do éter alquil polioxialquileno ou seu sal.

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4) composição pesticida de acordo com 1) supra em que o tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico é um éster de ácido fosfórico do éter aril polioxialquileno ou seu sal.

5) A composição pesticida de acordo com 1) supra,em que o composto antranilamida é pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: 3-bromo-N-(2-bromo-4-cloro-6-(1-ciclopropiletilcarbamoil) feni I)-1 -(3-cloropiridi η-2-il)-1 H-pirazol-5-carboxamida, 3-bromo-N-(4-cloro-2(1 -ciclopropi letilcarbamoil)-6-metilfenil)-1 -(3-cloropiridin-2-il)-1 H-pirazol-5-carboxamida, 3-bromo-N-(2-bromo-4-cloro-6-(ciclopropilmetilcarbamoil)fenil)-1(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida, 3-bromo-N-(4-cloro-2-metil-6(metilcarbamoil)fenil)-1 -(3-cloropiridin-2-il)-1 H-pirazol-5-carboxamida, e 3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-N-(4-ciano-2-metil-6-(metilcarbamoil)fenil)-1H-pirazol-5-carboxamida.

6) A composição pesticida de acordo com 1) supra, em que o composto antranilamida se trata de 3-bromo-N-(2-bromo-4-cloro-6-(1-ciclopropiletilcarbamoil)fenil)-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida,

7) Composição pesticida, de acordo com 1) supra, em que a relação de mistura do composto antranilamida ou seu sal para o tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico é de 1.000:1 a 1:10.000 em relação ponderal.

8) Composição pesticida de acordo com 7) supra, em que o tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico é um éster de ácido fosfórico do éter alquil polioxialquileno ou seu sal.

9) Composição pesticida de acordo com 1) supra, contendo um veículo além do composto antranilamida ou seu sal como ingredientes ativos, e o tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico.

10) Composição pesticida de acordo com 9) supra, em que o veículo é um solvente orgânico hidrofílico, estando na formar de uma composição concentrada, de modo que, quando é diluída com água, o composto antranilamida se precipitará como partículas sólidas em água.

11) Composição pesticida de acordo com a reivindicação 9) supra, em que o veículo é um óleo vegetal e/ou um óleo mineral, estando na ws/DOC S/AJ S P172127/RELATORIO/10122313v 1

17/23 forma de um concentrado em suspensão à base de óleo.

12) Composição pesticida de acordo com 9) supra em que o veículo é água, estando na forma de um concentrado em suspensão aquosa.

13) Método para o controle de uma praga, compreendendo a aplicação da composição pesticida conforme indicado em 1), 2), 3) ou 4) supra, a uma praga ou a um local onde germina a praga.

14) Método para o controle de uma praga, compreendendo a aplicação do composto antranilamida da fórmula (i) supra ou seu sal, e o tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico à praga ou a um local onde germina a praga.

15) Método de acordo com 14) supra, em que o tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico é um éster de ácido fosfórico do éter alquil polioxialquileno ou seu sal.

16) Método para melhorar os efeitos pesticidas do composto antranilamida da fórmula (I) supra, ou seu sal, por meio do tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico.

17) Método de acordo com 16) supra, em que o tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico é um éster de ácido fosfórico do éter alquil polioxialquileno ou seu sal.

EXEMPLOS

A seguir, a presente invenção será descrita com referência aos Exemplos. Contudo, deve ficar entendido que, a presente invenção não está, de modo algum, limitada a esses exemplos.

No seguimento: Composto 1 = 3-bromo-N-(2-bromo-4-cloro-6-(1ciclopropiletilcarbamoil)fenil)-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida. EXEMPLO 1

1) Composto 1: 5% em peso

2) mistura de éter estirilfenil polioxietileno , éter alquilaril polioxietileno e sulfonato de alquilarila (nome registrado: SORPOL 2806 B, fabricado porToho Chemical Industry Co., Ltd); 5% em peso.

3) N,N-dimetilacetamida: 90% em peso

Os componentes supra foram misturados, sendo a solução obtiws/DOC S/AJ S P172127/RELATORIO/10122313v 1

18/23 da, diluída 2.000 vezes ou 4.000 vezes com água, contendo um éster de ácido fosfórico do éter alquil polioxialquileno, seguido por pulverização (concentração do ingrediente ativo: 25 ppm ou 12,5 ppm).

EXEMPLO 2

1) Composto 1: 5% em peso

2) propileno glicol: 10% em peso

3) sal de potássio do éster de ácido fosfórico do éter triestirilfenil polioxialquileno (nome registrado: SOPOPHOR FLK/70, fabricado por Rhodia Nicca, Ltd); 3% em peso.

4) Silicato de magnésio e alumínio (nome registrado: Veegum, fabricado por Sanyo Chemical Industries, Ltd): 1% em peso

5) Agente antiespumante (nome registrado: RHODOSIL 432, fabricado por Rhodia Nicca Ltd.: 0,5% em peso

6) Água: 80,5% em peso.

Para uma mistura dos componentes supra, foram adicionados esferas de zircônia, seguido por pulverização durante 16 minutos por um pulverizador a úmido (DYNO-MILL: modelo KDL, fabricado por Shinmaru Enterprises Corp). A seguir as esferas são removidas por filtração obtendose uma suspensão. Esta suspensão é diluída 2.000 vezes ou 4.000 vezes com água contendo um éster de ácido fosfórico do éter alquil polioxialquileno, seguido por pulverização (concentração do ingrediente ativo: 25 ppm ou 12,5 ppm).

EXEMPLO 3

1) Composto 1: 5% em peso

2) Mistura de sal de amônio do éster de ácido sulfúrico do éter alquilaril polioxialquileno e éter alquil polioxietileno (marca registrada: SORPOL 5073 fabricado por Toho Chemical Industry Co., Ltd): 2,5% em peso.

3) Alquilbenzeno sulfonato de sódio (marca registrada: SORPOL 5060 fabricado por Toho Chemical Industry Co., Ltd); 2% em peso.

4) Éter dodecilfenil polioxietileno (marca registrada: Noigen EA33, fabricado por Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.): 1% em peso.

5) Carbono branco (cerafita) (marca registrada: Caplex CS-7, faws/DOC S/AJ S P172127/RELATORIO/10122313v 1

19/23 bricado por Evonik Degussa Japão, Co., Ltd): 15% em peso.

6) Argila: 74,5% em peso.

Os componentes supra são misturados, seguido por misturação e pulverização por meio de pulverizador centrifugo (fabricado por NIHONSEIKI KAISHA LTD., peneira de 1 mm 10.000 rpm) para obter-se um pó umectavel. O pó umectável é diluído 2.000 vezes ou 4.000 vezes com água contendo um éster de ácido fosfórico do éter alquil polioxialquileno, seguido por pulverização (concentração do ingrediente ativo: 25 ppm ou 12,5 ppm). EXEMPLO 4

5,3 do Composto 1 e 20,0 g de tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico são dissolvidos em 74,7 g de N,N-dimetilacetamida para obter 100 g de uma composição líquida transparente contendo 5% em peso do Composto 1.

EXEMPLO 5

5,3 g do Composto 1 são misturados com 10,0 g de um éster de ácido fosfórico do éter alquil polioxialquileno (PHOSPHANOL RS-610 fabricado por Toho Chemical Industry Co., Ltd), 10 g de um tensoativo (marca registrada|: SORPOL 4300 fabricado por Toho Chemical Industry Co., Ltd) 2 g de um agente anti-sedimentação (marca comercial: New D Orben, fabricado por Shiraishi Kogyo) e 72,7 g de óleo de semente de colza metilado (marca comercial: Agnique ME 18RD-F, fabricado por Cogis), seguido por pulverização em um moinho de trituração a úmido (fabricado por Shinmaru Enterprises Corp. DYNO-MILL: modelo KDL) obtendo-se um concentrado em suspensão à base de óleo contendo 5% em peso do Composto 1.

EXEMPLO 6

5,3 g do Composto 1 são misturados com 10,0 g de um éster de ácido fosfórico do éter alquil polioxialquileno (PHOSPHANOL RS-610, fabricado por Toho Chemical Industry Co., Ltd), 1,5 g de um tensoativo (marca registrada: Soprophor FLK-70, fabricado por Rhodia Nicca Ltd), 20d de isopropanol, 1 g de um agente anti-sedimentação (marca comercial: Veegum, fabricado por Sanyo Chemical Industries, Ltd), 0,1 g de um agente antiespumante (marca registrada: Rhodasil 432, fabricado por Rhodia Nicca, Ltd) e ws/DOC S/AJ S P172127/RELATORIO/10122313v 1

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52,1 g de água, seguido por pulverização em um pulverizador úmido (fabricado por Shinmaru Enterprises Corp. DYNO-MILL modelo KDL) obtendo-se umapasta fluida , para a qual uma solução mista contendo 1,5% de um agente espessante (marca registrada: Rhodopol 23, fabricado por Rhodia Nicca, Ltd) e 1,0% de um antísséptico (marca registrada: Proxel GXL, fabricado por Arch Chemicals, Japan, Inc.) são misturados a 10% obtendo-se uma suspensão aquosa concentrada contendo 5% em peso do Composto 1. EXEMPLO DE TESTE 1

Teste nos efeitos controladores contra minadora serpentina

Feijões plantados em um recipiente com um diâmetro de 7 cm foram colocados em uma caixa de cultivo onde adultos de minadora serpentina (Liriomyza trifolli) foram soltos permitindo-se que deitassem ovos por 2 dias. A seguir, a plana em teste foi retirada e deixada por 1 dia, e a seguir um líquido diluído com água contendo 100 ppm ou 250 ppm de éster de ácido fosfórico do éter alquil polioxialquileno preparado como no Exemplo 1 supra, foi pulverizado duas vezes em cada um dos lados dianteiro e posterior da folha do feijão por meio de um pulverizador manual. Após secagem ao ar, o feijão foi deixado repousar por 5 dias em uma câmara a temperatura constante com iluminação a 25°C, com o que, contaram-se o número de pupas em cada folha, sendo o valor protetor calculado pela fórmula a seguir. O teste foi repetido duas vezes, empregando-se como o éster de ácido fosfórico do éter alquil polioxialquileno, PHOSPHANOL RD-510Y, PHOSPHANOL RS-610 e PHOSPHANOL RS-710 (fabricado por Toho Chemical Industry Co., Ltd.) e ADEKA COL PS-440E (fabricado por ADEKA)..

Com finalidade de comparação, preparou-se um liquido diluído em água sem o éster de ácido fosfórico do éter alquil polioxialquileno, realizando-se o tratamento de pulverização do mesmo modo:

Os resultados do teste demonstram-se nas Tabelas 1 e 2.

Valor protetor em % = (1 - (o número de pupas no segmento tratado/número de pupas no segmento não tratado)) x 100 ws/DOC S/AJ S P172127/RELATORIO/10122313v 1

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Tabela 1

	Composto 1	éster de ácido fosfórico do éter alquil polioxietileno	Valor protetor (%)
Concentração (ppm)	Marca Registrada	Concentração (ppm)
Segmento da presente invenção	25	PS-440E	250	100
100	100
RD-510Y	250	100
RS-610	250	100
RS-710	250	100
Segmento comparativo	25	-	0

Tabela 2

	Composto 1	éster de ácido fosfórico do éter alquil polioxietileno	Valor protetor (%)
Concentração (ppm)	Marca Registrada	Concentração (ppm)
Segmento da presente invenção	12,5	PS-440E	250	100
100	100
RD-510Y	250	70
RS-610	250	100
RS-710	250	100
Segmento comparativo	12.5	-	0

EXEMPLO DE TESTE 2

Teste nos efeitos de controle contra minadora serpentina

Feijões plantados em um recipiente com um diâmetro de 7 cm foram colocados em uma caixa de cultivo onde adultos de minadora serpentina foram soltos permitindo-se que deitassem ovos por 2 dias. A seguir, a planta em teste foi retirada e deixada por 1 dia, e a seguir um líquido diluído com água contendo 50 ppm de éster de ácido fosfórico do éter aril polioxial10 quileno preparado por substituição do éster de ácido fosfórico do éter alquil polioxialquileno no Exemplo 1 supra por um éster de ácido fosfórico do éter aril polioxialquileno, foi pulverizado duas vezes em cada um dos lados dianteiro e posterior da folha do feijão por meio de um pulverizador manual. Após secagem ao ar, o feijão foi deixado repousar por 5 dias em uma câmara a temperatura constante com iluminação a 25°C, com o que, contaram-se o número de pupas em cada folha, sendo o valor protetor calculado do mesmo modo do Exemplo de Teste 1. O teste foi repetido duas vezes. Como o éster de ácido fosfórico do éter aril polioxialquileno, foi empregado ADEKA COL ws/DOC S/AJ S P172127/RELATORIO/10122313v 1

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CS -1361E (fabricado por ADEKA).

Com finalidade de comparação, preparou-se um liquido diluído em água sem adição do éster de ácido fosfórico do éter aril polioxialquileno, realizando-se o tratamento de pulverização do mesmo modo.

Os resultados do testes demonstram-se nas Tabelas 3 e 4.

Tabela 3

	Composto 1	éster de ácido fosfórico do éter aril polioxialquileno	Valor protetor (%)
Concentração (PPm)	Marca registrada	Concentração (PPm)
Segmento da presente invenção	25	CS-1361E	50	100
Segmento comparativo	25	-	50

Tabela 4

	Composto 1	éster de ácido fosfórico do éter aril polioxialquileno	Valor protetor (%)
Concentração (PPm)	Marca registrada	Concentração (PPm)
Segmento da presente invenção	12,5	CS-1361E	50	100
Segmento comparativo	12,5	-	0

EXEMPLO DE TESTE 3

Teste nos efeitos de controle contra minadora serpentina

Feijões plantados em um recipiente com um diâmetro de 7 cm foram colocados em uma caixa de cultivo onde adultos de minadora serpentina foram soltos permitindo-se que deitassem ovos por 2 dias. A seguir, a planta em teste foi retirada e deixada por 2 dias, sendo a composição líquida obtida de acordo com o Exemplo 4 supra diluída com água para preparar um líquido de teste contendo 50 ppm ou 100 ppm do tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico. Cada líquido de teste constava de uma solução em suspensão tendo partículas finas uniformemente dispersa. A solução em suspensão foi pulverizada duas vezes em cada um dos lados fronteiro e posterior da folha de feijão por meio de um pulverizador manual. Após secagem ao ar, o feijão foi deixado repousar por 5 dias em uma câmara a temperatura constante com iluminação a 25°C, com o que, contaram-se o número de pupas em cada folha, sendo o valor protetor calculado do mesmo modo do Ews/DOC S/AJ S P172127/RELATORIO/10122313v 1

23/23 xemplo de Teste 1. O teste foi repetido duas vezes. Como o tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico, foram empregados ADEKA COL PS -440E (fabricado por ADEKA), e PHOSPHANOL RS-610 (fabricado por Toho Chemical Industry, Co., Ltd) como os ésteres do ácido fosfórico do éter alquil polioxietileno e ADEKA COL CS-1361E (fabricado por ADECA) como um éster de ácido fosfórico do éter aril polioxialquileno.

Com finalidade de comparação, preparou-se um liquido diluído em água sem adição do éster de ácido fosfórico do éter alquil polioxialquileno , realizando-se o tratamento de pulverização do mesmo modo.

Os resultados do testes demonstram-se nas Tabelas 5 e 6.

TABELA 5

	Composto 1	tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico	Valor protetor (%)
Concentração (PPm)	marca registrada	Concentração (PPm)
Segmento da presente invenção	12,5	PS-440E	50	77
RS-610	50	89
segmento comparativo	12,5	-	0

TABELA 6

	Composto 1	tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico	Valor protetor (%)
Concentração (PPm)	marca registrada	Concentração (PPm)
segmento da presente invenção	25	CS-1361E	100	100
Segmento comparativo	25	-	46

APLICABILIDADE INDUSTRIAL

O método da presente invenção é capaz de melhorar os efeitos 15 pesticidas de um composto antranilamida, tornando possível o controle das pragas em uma menor dose e ainda tornando possível reduzir a dose do agente ativo, pelo que a carga ambiental ao local de aplicação e no entorno do local de aplicação fica acentuadamente reduzida. Portanto é de grande utilidade no campo da agricultura e horticultura.

Toda a apresentação do Pedido de Patente Japonês n° 2008191341, depositado em 24 de julho de 2008, incluindo o relatório, reivindicações e resumo está ora incorporada, integralmente, por referência.

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Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Composição pesticida, caracterizada pelo fato de que compreende, como ingredientes ativos, um composto de antranilamida ou seu sal e um tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico;

5 em que a relação de mistura do composto de antranilamida ou seu sal para o tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico é de 10:1 a 1:1000 em relação ponderal, em que o composto de antranilamida é:

3-bromo-N-(2-bromo-4-cloro-6-(1-ciclopropiletilcarbamoil)fenil)-110 (3-cloropiridin-2-il)-1 H-pirazol-5-carboxamida,

3-bromo-N-(4-cloro-2-(1-ciclopropiletilcarbamoil)-6-metilfenil)-1-(3cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida,

3-bromo-N-(2-bromo-4-cloro-6-(ciclopropilmetilcarbamoil)fenil)-1(3-cloropiridin-2-il)-1 H-pirazol-5-carboxamida,

15 3-bromo-N-(4-cloro-2-metil-6-(metilcarbamoil)fenil)-1 -(3cloropiridin-2-il)-1 H-pirazol-5-carboxamida, ou

3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-N-(4-ciano-2-metil-6-(metilcarbamoil)fenil)-1 H-pirazol-5-carboxamida, em que o tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico

20 é um representado pela seguinte fórmula (II), (III) ou (IV):

O

II (II) [RO-(ZO)_n]_x-P-(O’M+)y ^{V 7}

O . II (III) [R^b(ZO)n-R^aO]x—P—(O'M+)_y ¹ ’

O [R^b(Z¹O)s-R^aO-(Z²O)_t]^^(O’M+)y ^(IV) em que cada um de R e R^b, que são independentes entre si, é alquila ou fenila, podendo ser substituído com alquila, cada um de R^a, Z, Z¹ e Z², os quais são independentes entre si, é alquileno, M é um íon hidrogênio, um íon metálico, amônio ou amônio orgânico, cada de n, s e t, os quais são

25 independentes entre si, é um número inteiro de pelo menos 1, x e y satisfazem x + y = 3, e x é um número inteiro de 1, 2, ou 3 e y é um número inteiro

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2/3 de 0, 1 ou 2, sendo que quando x é pelo menos 2, uma série de R, R^a, R^b, Z, Z¹, Z² ou n contidos em [RO(ZO)n], [R^b(ZO)nR^aO] ou [R^b(Z¹O)sR^aO(Z²O)t] podem ser

5 iguais ou diferentes entre si, quando y é 2, só dois M+ podem ser iguais ou diferentes entre si, e

na fórmula (IV), Z¹ e Z² podem ser iguais ou diferentes entre si.

2. Composição pesticida de acordo com a reivindicação 1, carac10 terizada pelo fato de que o composto antranilamida é 3-bromo-N-(2-bromo-4cloro-6-(1-ciclopropiletilcarbamoil)fenil)-1 -(3-cloropiridin-2-il)-1 H-pirazol-5carboxamida,
3. Composição pesticida, de acordo com a reivindicação1, caracterizada pelo fato de que a relação de mistura do composto de antranilamida

15 ou seu sal para o tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico é de 10:1 a 1:100 em relação ponderal.
4. Composição pesticida de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que contém um veículo além do composto de antranilamida ou seu sal como ingredientes ativos, e o tensoativo do éster de ácido

20 polioxialquileno fosfórico.
5. Composição pesticida de acordo com a reivindicação 4, caracterizada pelo fato de que veículo é um solvente orgânico hidrofílico, estando na formar de uma composição concentrada, de modo que, quando é diluída com água, o composto antranilamida se precipitará como partículas sólidas

25 em água.
6. Composição pesticida de acordo com a reivindicação 4, caracterizada pelo fato de que o veículo é um óleo vegetal e/ou um óleo mineral, estando na forma de um concentrado em suspensão à base de óleo.
7. Composição pesticida de acordo com a reivindicação 4, carac30 terizada pelo fato de que o veículo é água, estando na forma de um concentrado em suspensão aquosa.
8. Método para o controle de uma praga, caracterizado pelo fato

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3/3 de que compreende a aplicação de uma composição, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, à praga ou a um local onde germina a praga.
9. Método para melhorar os efeitos pesticidas de um composto 5 de antranilamida ou de seu sal, como um ingrediente ativo, caracterizado pelo fato de ser por meio de um tensoativo do éster de ácido polioxialquileno fosfórico em uma composição pesticida como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 7.

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