BRPI0713926A2

BRPI0713926A2 - acrilatos curáveis através de diodos emissores de luz com amarelamento reduzidos

Info

Publication number: BRPI0713926A2
Application number: BRPI0713926-8A
Authority: BR
Inventors: Li Feng; Byoung I Suh
Original assignee: Bisco Inc
Priority date: 2006-07-06
Filing date: 2007-07-06
Publication date: 2012-12-04
Also published as: US7524889B2; US20080009557A1; CA2656982A1; WO2008006047A3; JP2009542724A; AU2007269067A1; EP2049066A2; EA200970091A1; WO2008006047A2; CN101605525A; KR20090037425A; EP2049066A4

Abstract

ACRILATOS CURáVEIS ATRAVéS DE DIODOS EMISSORES DE LUZ COM AMARELAMENTO REDUZIDO. A presente invenção refere-se a composições dentais e métodos de cura da composição utilizando unidades de cura de diodos emissores de luz (LED). De acordo com uma das concretizações, a composição compreende um composto multiacrilato, um iniciador incluindo canforquinona e pelo menos uma amina, e um agente incolor anti-amarelamento produz uma superfície livre de arranhões, não apresentando camada de inibição de oxigênio quando curada com a unidade de cura de LED.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "ACRILATOS CURÁVEIS ATRAVÉS DE DIODOS EMISSORES DE LUZ COM AMARE- LAMENTO REDUZIDO".

ANTECEDENTE

5 A presente invenção refere-se a composições dentais, e mais

especificamente, a composições dentais polimerizáveis, e mais especifica- mente, a composições dentais polimerizáveis contendo compostos acrilatos multifuncionais que são polimerizáveis por uso de um diodo emissor de luz ("LED") e outras fontes de luz, e cura sem uma camada inibidora de oxigê- 10 nio, e com tonalidade de material fundido de cor amarela reduzida ou inde- sejável. Em geral, seladores e adesivos dentais são amplamente usados em campo clínico. Propriedades desejáveis incluem propriedades de segurança, eficácia, durabilidade e cosméticas favoráveis. Prefere-se que composições dentais sejam de vida útil estável, fáceis de formular-se, e que não fixe tão 15 rapidamente quanto a torná-las difíceis de aplicar a um paciente.

Composições dentais freqüentemente contêm monômeros que são polimerizados pelo dentista ou especialista (por exemplo, por meio de luz, autocura ou dupla-cura). Contudo, muitas composições dentais formam uma "camada inibidora de oxigênio" problemática (OIL) ou "camada não- 20 curada" em sua superfície. Essa polimerização da camada é inibida devido à presença de oxigênio molecular no ar ambiente. Como resultado, polimeri- zação incompleta ocorre, ocasionando a superfície ser viscosa ou pegajosa, levando a dureza inferior da superfície e/ou nenhuma cura se uma superfície fina está presente.

25 Têm-se feito diversas tentativas para proporcionar uma compo-

sição dental que cura completamente e sem a camada não-curada proble- mática. Tais composições incluem uma composição conhecida como "Exto- rar, uma formulação de resina dental curada com luz visível vendida por AFR Imaging Corp. (Portland, Oregorí). Extoral cura rapidamente e produz 30 uma superfície brilhante dura (mas frágil) sob irradiação com uma luz de cu- ra normal dental. Embora a composição de Extoral seja patenteada e não publicamente conhecida, seu odor camufla a presença de metacrilato de me- 2

tila. O forte odor é desagradável tanto para pacientes quanto para dentis- tas/especialistas, tornando difícil de utilizá-la em um laboratório, e quase im- possível usá-la em um campo clínico.

Em resposta, o Pedido de Patente dos Estados Unidos, número 5 10/224.795 (incorporado neste relatório como referência) refere-se a uma composição dental desprovida de uma camada inibidora de oxigênio e sem um forte odor associado a composições voláteis. Portanto, Pedido de Paten- te dos Estados Unidos, número 10/224.795; descreve uma composição den- tal que cura completamente, e desse modo sem os odores ofensivos vistos 10 em composições mais prematuras. Tais composições processam bem com unidades de cura com fonte de halogênio ou outra fonte de luz, mas não ra- pidamente curam sem uma camada inibidora de oxigênio quando exposta a unidades de cura com luz do tipo LED dental. Unidades de Luz do tipo LED tornaram recentemente mais populares, devido a seu longo tempo de traba- 15 lho, diferença no espectro eficaz emitido, e portabilidade das unidades. Em- bora o pedido de patente acima mencionado descreve o uso de uma compo- sição dental com complexos ou sistemas de canforquinona ("CQ") ou CQ e amina como um fotoiniciador para produzir cura dura, composição de alto brilho sem uma camada inibidora de oxigênio, esses fotoiniciadores apresen- 20 tam uma desvantagem em certas aplicações que tem impedido seu uso em composições dentais. Mais especificamente, observou-se que as concentra- ções de CQ e amina relativamente altas usadas na presente invenção com fontes de cura com luz do tipo LED para proporcionar uma cura não inibidora de oxigênio, criaram um matiz amarelado pronunciado na resina curada a- 25 pós o sistema iniciador de resina ser submetido a uma irradiação de cura. Esta é em contraste a ensinamentos no estado da técnica do uso de siste- mas de CQ e CQ-amina sob baixas concentrações isoladas ou em combina- ção com corantes coloridos ou outras composições colorantes fotobranque- áveis que perdem sua cor inicial durante o processo de irradiação de cura. 30 Ver, por exemplo, Patente dos Estados Unidos N0 6.528.555 em Tabela 1 e em Col. 4, Ins. 51-60, Col. 5, Ins. 3-9 e Col. 8, Ins. 46-50.

A fim de criar uma composição dental de sistema CQ ou CQ e 3

amina que cura rapidamente sob unidades de cura com luz do tipo LED sem uma camada inibidora de oxigênio, os níveis de sistema CQ ou CQ e amina podem ser muito altos - desse modo conferindo uma fundição amarela qua- se fluorescente a quaisquer restaurações feitas com tal composição dental.

5 Desse modo, embora níveis elevados de sistema CQ ou CQ e amina permi- tem uma composição dental para rapidamente curar sob unidades de cura com luz do tipo LED, e sobre uma faixa mais ampla de comprimento de on- das, níveis elevados de sistema CQ e um CQ e amina não são usados em composições dentais devido a suas deficiências cosméticas. Certamente, o 10 uso de sistema CQ e um CQ e amina em altas quantidades severamente limita à aplicação de tais composições que os compreendem, como restau- rações dentais extremamente amarelas são cosmeticamente inaceitáveis na maioria de aplicações. Portanto, uma composição dental curável com LED que cura sem uma camada inibidora de oxigênio e sem uma fundição ama- 15 rela distintiva seria grandemente considerada no estado da técnica.

Embora corantes fotobranqueáveis sejam usados em composi- ções dentais junto com sistema CQ e um CQ e amina, esses sistemas real- mente adicionam um corante colorido à composição que desaparecerá quando uma luz é aplicada. Ver, por exemplo, Patente dos Estados Unidos 20 N0 6.528.555 em Col. 4, 1.50 - Col. 5, 1.10. Adicionalmente, embora o co- rante seja fotobranqueável, a cor conferida pelo sistema CQ ou CQ e amina permanece. Em resumo, sabe-se que usar um sistema complexo inicia- dor/corante usando CQ em combinação com um colorante ou corante foto- branqueável que confere uma cor inicial vibrante à composição dental para 25 auxiliar na visualização da aplicação da composição á superfície dentária, em que o corante perde alguma ou toda de sua cor vibrante durante irradia- ção da composição. Essa referência ensina contra o uso de sistemas inicia- dores CQ ou CQ e amina isolado, e não descreve redução da inibição de oxigênio do processo total de cura através do uso de altas concentrações de 30 sistemas CQ ou CQ e amina. Como tal, o uso de corantes fotobranqueáveis, falha a reduzir amarelamento inerente no uso de altas concentrações de sis- temas CQ ou CQ e amina durante sua irradiação. 4

Portanto, seria de grande valor desenvolver uma composição dental e método que permite uma restauração dentária ser curada até uma superfície dura livre de arranhões sem uma camada inibidora de oxigênio, embora ao mesmo tempo reduzindo ou eliminando a fundição amarela ex- 5 trema que é conferida através do uso de sistema fotoiniciador de CQ e ami- na. Adicionalmente, proporcionar uma composição que cura com descolora- ção reduzida ou nenhuma descoloração e/ou com luz visível através de di- versos diferentes comprimentos de onda, e que pode ser eficaz e rapida- mente curada sem uma camada inibidora de oxigênio usando uma unidade 10 de cura com luz do tipo LED dental padrão seria grandemente considerada. SUMÁRIO DA INVENÇÃO

O presente pedido é voltado a composições dentais polimerizá- veis. De acordo com uma modalidade do presente pedido, uma composição dental que cura sem uma camada inibidora de oxigênio com tonalidade de 15 material fundido de cor amarela reduzida ou não desejada perceptível com- preende um composto multiacrilato, um sistema iniciador tal como uma mis- tura, complexo ou sistema de canforquinona e amina, e um agente incolor anti-amarelamento que visivelmente reduz a descoloração do iniciador quando exposto a uma irradiação de cura. Em uma outra modalidade, o a- 20 gente incolor anti-amarelamento poderá ser um íon de iodônio. Adicional- mente, uma outra modalidade opcionalmente utiliza 4-(2-hidróxi-1- tetradeciclóxi)fenil] fenil-iodônio hexafluorantimonato; 4-

octilóxifenil)feniliodônio hexafluorantimonato; ou 4,4'-dimentil-difeniliodônio hexafluorfosfato como o agente incolor anti-amarelamento. Adicional e op- 25 cionalmente, a composição poderá incluir um álcool, tal como etanol. Final- mente, a irradiação de cura poderá opcionalmente ser de uma fonte de luz do tipo LED, talvez emitindo luz dentro do espectro visível.

Uma outra modalidade do presente pedido compreende um composto multiacrilato que poderá apresentar pelo menos quatro, pelo me- 30 nos cinco, ou pelo menos seis funcionalidades por molécula, um iniciador tais como canforquinona e amina, e um agente incolor anti-amarelamento que visivelmente reduz a descoloração do iniciador quando exposto a uma 5

irradiação de cura. Opcionalmente, o composto multiacrilato poderá ser um acrilato de eritritol. Por exemplo, o acrilato de eritritol poderá ser pentacrilato de dipentaeritritol, hexacrilato de dipentaeritritol, pentacrilato de dipentaeritri- tol modificado por caprolactona ou hexacrilato de dipentaeritritol modificado 5 por caprolactona. Adicionalmente, a composição poderá opcionalmente ser formulada de tal modo que se cure para formar uma superfície desprovida de uma camada de inibição de oxigênio, Ainda opcionalmente, a composição poderá ser formulada de tal modo que cure sem uma camada de inibição de oxigênio quando exposta a uma fonte de luz do tipo LED. Além disso, a 10 composição poderá opcionalmente curar quando exposta a uma fonte de luz do tipo LED com uma intensidade de 500 mW/cm2 por um tempo especifica- do. Por exemplo, o tempo especificado poderá ser menor que 50 ou 30 se- gundos.

Além disso, as composições descritas acima poderão opcional- 15 mente incluir um tensoativo ou um aromatizante, ou poderão ser formuladas para apresentar uma viscosidade abaixo de 100 centipoise.

Uma outra modalidade do presente pedido compreende um composto multiacrilato, um iniciador tal como canforquinona ou uma canfor- quinona e amina, e um agente incolor anti-amarelamento que visivelmente 20 reduz a descoloração do iniciador quando exposto a uma irradiação de cura, e que adicionalmente cura com uma superfície desprovida de uma camada inibidora de oxigênio quando exposta a uma fonte de luz do tipo LED. Op- cionalmente, uma composição poderá curar-se a uma superfície livre de ar- ranhões quando exposta a uma fonte de luz do tipo LED por um tempo de 25 cura menor que 50, menor que 30 ou 10 segundos. Ainda opcionalmente, a composição reduz descoloração por 50% quando exposta à fonte de luz do tipo LED. DESCRIÇÃO

O presente pedido refere-se a composições dentais polimerizá- 30 veis, e mais especificamente a composições dentais polimerizáveis contendo compostos de acrilato multifuncionais que são polimerizáveis por uso de fon- tes de luz do tipo LED e outras fontes, e cura-se com amarelamento reduzi- 6

do. Modalidades e exemplos dessas composições e métodos são discutidos

sucessivamente abaixo.

COMPOSIÇÕES

Uma modalidade refere-se a uma composição dental que com- preende um composto multiacrilato, um iniciador e um agente incolor anti- amarelamento. O composto multiacrilato é um composto químico que com- preende pelo menos três funcionalidades acrilato por molécula. A composi- ção preferencialmente não contém metacrilato de metila, devido a seu odor desagradável. A composição, sob cura, preferencialmente não forma uma camada inibidora de oxigênio, e preferencialmente cura-se com amarela- mento reduzido comparada com compostos dentais não empregando um agente incolor anti-amarelamento. A. Iniciadores

Conforme discutida acima, uma composição dental inclui um ini- ciador. Iniciadores incluem iniciadores de oxido de fosfina e sistemas de can- forquinona ("CQ"), os quais poderão incluir aminas como coiniciadores ou como um grupo funcional. Exemplos de tais iniciadores incluem 1-fenil-1,2- propanodiona (PPD), óxido de 2,4,6-trimetilbenzoildifenilfosfina (TPO), TPO- L, Irgacure 819, Darocure 4265, sistemas de canforquinona ("CQ"), CQ e amina, e combinações destes. Outros iniciadores capazes de fotoclivagem com ou sem a necessidade de coiniciadores de amina apresentam utilidade de acordo com a presente modalidade. O iniciador pode geralmente estar presente sob qualquer concentração na composição, e opera tipicamente para iniciar polimerização da composição dental. Exemplos de iniciadores podem ser encontrados no Pedido dos Estados Unidos N— 10/224.795 e 11/200.924, ambos são incorporados em sua totalidade neste relatório como referência.

Certos iniciadores, tais como sistemas CQ e CQ e amina são conhecidos no estado da técnica curar com o efeito lateral de conferir ama- relamento substancial à composição. Contudo, sistemas CQ e CQ e amina são também conhecidos permitir iniciação de polimerização com luz visível, e com intensidade de cura relativamente significativa. Adicionalmente, sis- 7

temas CQ e CQ e amina, quando usados em concentrações relativamente altas, polimerizam-se rapidamente sem camada inibidora de oxigênio, pro- porcionando uma superfície livre de arranhões. Desse modo, embora inicia- dores tais como sistemas CQ e CQ e amina possam ser usados para curar 5 uma composição dental sem uma camada inibidora de oxigênio, sua aplica- ção na área de restauração dentária foi amplamente ignorada no passado devido à descoloração significativa que conferem a restaurações mesmo após ter sido curadas. Todavia, sistemas de CQ e CQ e amina podem ser usados sem as desvantagens cosméticas quando combinados com um a- 10 gente incolor anti-amarelamento de acordo com certas modalidades preferi- das da presente invenção.

De acordo com certas modalidades exemplares, faixas de con- centração do iniciador incluem aproximadamente 1 por cento em peso da composição ou menos, pelo menos aproximadamente 1 por cento em peso 15 da composição, pelo menos aproximadamente 2 por cento em peso da com- posição, pelo menos aproximadamente 3 por cento em peso da composição, pelo menos aproximadamente 4 por cento em peso da composição, pelo menos aproximadamente 5 por cento em peso da composição, pelo menos aproximadamente 6 por cento em peso da composição, pelo menos aproxi- 20 madamente 7 por cento em peso da composição até níveis de saturação de iniciador na composição, ou quaisquer porcentagens no intervalo. Espera-se também que concentrações mais baixas podem ser proporcionadas na pre- sença de um solvente dental volátil tal como acetona ou etanol que, sob e- vaporação, proporciona a concentração maior de iniciador eficaz desejado 25 na composição. Considerar-se-á que uso de um sistema iniciador CQ e ami- na que utiliza uma amina conjugada ou aromática como um coiniciador, gru- po funcional, ou aditivo mostrou ser mais eficaz na criação de uma composi- ção dental que cura rapidamente sem uma camada inibidora de oxigênio do que sistemas de iniciador CQ e amina que não utilizam uma amina conjuga- 30 da ou aromática como um coiniciador, grupo funcional ou aditivo.

Considerar-se-á que, em certas modalidades exemplares, em que se usa um iniciador CQ e amina, polimerização sem uma camada inibi- 8

dora de oxigênio pode ser obtida usando entre aproximadamente 1 por cento em peso a aproximadamente 4 por cento em peso do monômero usado, re- sultando em um polímero totalmente curado. Tem sido mostrado que, embo- ra concentrações maiores até níveis de saturação do iniciador poderão pro- duzir um polímero totalmente curado, concentrações entre aproximadamente 1 por cento em peso a aproximadamente 7 por cento em peso das composi- ções resultam em um polímero totalmente curado. Além disso, outras moda- lidades da presente invenção incluem o uso de mais de um iniciador. Por exemplo, o uso de aproximadamente 4 por cento em peso de CQ e aproxi- madamente 3 por cento em peso de amina pode ser eficazmente usado para criar um polímero totalmente curado. Exemplos adicionais abaixo mostram exemplos de várias porcentagens usadas.

Considerar-se-á que uso de uma composição de sistema inicia- dor CQ e amina com uma composição dental, de acordo com o presente pedido, permite que polimerização seja iniciada sem a necessidade de utili- zação de radiação UV ou luz fora do espectro visível. Além disso, sistemas de iniciador CQ e CQ e amina exibem baixa absortividade molar que permite penetração de profundidade da luz visível dentro de uma restauração da composição mesmo sob baixos níveis de intensidade. Adicionalmente, o uso de sistemas fotoiniciadores CQ1 CQ e amina são particularmente apropria- dos para iniciação por meio de luzes do tipo LED, usada na odontologia atu- almente devido ao fato de que o comprimento de onda de luz emitida por sistemas de cura com luz do tipo LED corrente corresponde bem a compri- mento de ondas de absorção de sistemas fotoiniciadores CQ e CQ e amina. B. Agente IncoIorAnti-AmareIamento

Conforme discutida acima, uma composição dental de acordo com certas modalidades incluem um agente incolor anti-amarelamento usa- do para reduzir o amarelamento do sistema fotoiniciador CQ e CQ e amina. Esses agentes incolores anti-amarelamento são freqüentemente catiônicos na natureza quando expostos a uma fonte de luz de cura, e pensa-se reduzir a coloração amarela de uma composição dental curada por meio de oxida- ção dos subprodutos amarelos da composição que surge durante o processo 9

de cura. Agentes incolores anti-amarelamento incluem uma classe de com- postos conhecidos como iniciadores de iodônio. Iniciadores de iodônio com- preendem uma fórmula R2X+, em que X é o cátion de qualquer halogênio (X = BR1 CL, F ou I) e R poderá ser qualquer grupo funcional, e em que o íon 5 de iodônio poderá ser de cadeia aberta ou cíclica na estrutura. Alguns inicia- dores de iodônio exemplares incluem SarCat CD-1012 (um sal diaril iodônio hexafluorantimonato: [4-(2-hidróxi-1-tetradecilóxi)fenil] fenil iodônio hexafluo- rantimonato); UV 9392C: (4-octiloxifenil)feniliodônio hexafluorantimonato; e Omnical C440: (4,4'-dimetil-difeniliodônio hexafluorfosfato). 10 De acordo com certas modalidades exemplares, faixas de con-

centração dos agentes incolores anti-amarelamento incluem aproximada- mente 1 por cento em peso da composição ou menos, pelo menos aproxi- madamente 1 por cento em peso da composição, pelo menos aproximada- mente 2 por cento em peso da composição, pelo menos aproximadamente 3 15 por cento em peso da composição, pelo menos aproximadamente 4 por cen- to em peso da composição, pelo menos aproximadamente 5 por cento em peso da composição, pelo menos aproximadamente 6 por cento em peso da composição, pelo menos aproximadamente 7 por cento em peso da compo- sição até níveis de saturação de iniciador na composição, ou quaisquer por- 20 centagens no intervalo. Espera-se também que concentrações menores po- dem ser proporcionadas na presença de um solvente volátil dental tal como acetona que, sob evaporação, proporciona a concentração maior desejada de iniciador eficaz na composição.

Experimento mostrou que inclusão de agentes incolores anti- 25 amarelamento evidentemente reduz descoloração que é causada por foto- decomposição de subprodutos de iniciadores que ocorre durante o processo de cura, permitindo que a composição dental seja curada usando uma luz do tipo LED. Especificamente, composições que compreendem agentes incolo- res anti-amarelamento foram misturadas sobre papel branco de mistura, e 30 irradiadas com uma fonte de luz do tipo LED por 5-10 segundos sob níveis de intensidade de aproximadamente 500 mW/cm2 a aproximadamente 1.000 mW/cm2, e foram observadas determinar se redução visível de cor tinha o- 10

corrido. Por exemplo, de acordo com certas modalidades exemplares, faixas de concentração dos agentes incolores anti-amarelamento incluem aproxi- madamente 0,5 por cento em peso da composição ou menos, pelo menos aproximadamente 1 por cento em peso da composição, pelo menos aproxi- madamente 2 por cento em peso da composição até níveis de saturação de agentes incolores anti-amarelamento na composição, ou quaisquer porcen- tagens no intervalo. Teste mostrou que a presença de aproximadamente 0,5 por cento em peso a aproximadamente 2,0% em peso de agente incolor anti- amarelamento resulta em um branqueamento significativo do monômero cu- rado quando comparado com polímeros curados por iniciador sem o uso de agentes incolores anti-amarelamento.

Isso resulta na capacidade de usar composições contendo um iniciador sem as dificuldades cosméticas tipicamente associadas a tais com- posições. Portanto, de acordo com um aspecto do presente pedido, compo- sições esteticamente agradáveis que não contêm solventes voláteis podem ser curadas sem uma camada inibidora de oxigênio. Adicionalmente, de a- cordo com um outro aspecto do presente pedido, o uso de um iniciador jun- tamente com o agente incolor anti-amarelamento com a composição permite que um polímero esteticamente agradável resulte a partir de cura, na com- posição com uma fonte de luz visível. Por exemplo, poderá se usar uma uni- dade de cura com luz do tipo LED para curar uma tal composição, permitin- do que o uso de unidades de cura com luz alimentada à bateria obtenha uma restauração funcional esteticamente agradável.

Especificamente, conforme discutido adicionalmente nos exem- plos abaixo, uso de agentes incolores anti-amarelamento permite que níveis elevados dos sistemas fotoiniciador CQ e amina conjugada ou aromática sejam usados sem descoloração da composição curada a tal grau que o ini- ciador não exiba o amarelamento cosmético inutilizável. Em alguns exem- plos, a inclusão de menos que 1% de um fotoiniciador a uma composição reduz o amarelamento pela metade. Portanto, uso dos agentes incolores anti-amarelamento permite que compostos dentais cosmeticamente úteis sejam criados por essa cura sem uma camada inibidora de oxigênio, mesmo 11

quando unidades de cura com luz do tipo LED são usadas com tempos de exposição reduzidos. C. Compostos Multiacrilato

O composto multiacrilato pode geralmente ser qualquer compos- 5 to multiacrilato. Adicionalmente, o composto multiacrilato poderá apresentar pelo menos três funcionalidades acrilato por molécula em proximidade espa- cial relativamente próximas umas as outras. Exemplos de tais compostos multiacrilato incluem um oligômero de acrilato uretano hexafuncional aromá- tico, um hexacrilato de dipentaeritritol modificado por caprolactona, pentacri- 10 lato de dipentaeritritol, tetracrilato de ditrimetilolpropano, triacrilato de trimeti- Iolpropano e triacrilato de trimetilolpropano etoxilado. Outros compostos mul- tiacrilato que compreendem três funcionalidades acrilato por molécula, com- postos que compreendem quatro funcionalidades acrilato por molécula, com- postos que compreendem cinco funcionalidades acrilato por molécula, com- 15 postos que compreendem seis funcionalidades acrilato por molécula, com- postos que compreendem sete funcionalidades acrilato por molécula, com- postos que compreendem oito funcionalidades acrilato por molécula, com- postos que compreendem nove funcionalidades acrilato por molécula, e compostos que compreendem dez funcionalidades acrilato por molécula em 20 proximidade espacial relativamente próximas umas as outras são também esperados apresentar utilidade de acordo com a presente invenção. Núme- ros maiores de oligoacrilatos ou poliacrilatos podem ser adicionados às composições.

O composto multiacrilato pode compreender um único composto 25 multiacrilato ou uma mistura de mais de um composto multiacrilato. Os com- postos multiacrilato podem geralmente estar presente sob qualquer concen- tração da composição. Faixas de concentração de exemplo incluem pelo menos aproximadamente 20 por cento em peso da composição e pelo me- nos aproximadamente 30 por cento em peso da composição. Exemplos de 30 concentrações específicos incluem aproximadamente 20 por cento em peso, aproximadamente 30 por cento em peso, aproximadamente 40 por cento em peso, aproximadamente 50 por cento em peso, aproximadamente 60 por 12

cento em peso, aproximadamente 70 por cento em peso, aproximadamente 80 por cento em peso, aproximadamente 90 por cento em peso, aproxima- damente 95 por cento em peso da composição, e todas as porcentagens no intervalo.

5 Exemplos de multiacrilato específicos podem ser encontrados in

Pedidos de Patente dos Estados Unidos Nos. 10/224.795 e 11/200.924, am- bos são incorporados em sua totalidade neste relatório como referência. D. Outras Modalidades

Modalidades adicionais incluem uma composição dental adicio- 10 nalmente compreendendo um comonômero. De acordo com uma modalida- de exemplar, o comonômero polimeriza com o composto multiacrilato. O comonômero pode geralmente ser qualquer tipo de comonômero, e prefe- rencialmente é um composto acrilato não-volátil com uma tensão de superfí- cie que é similar a, ou maior que àquela do(s) composto(s) acrilato multifun- 15 cional (multifuncionais) selecionado(s) presente(s) na composição. Exemplos de comonômeros incluem um composto monoacrilatro, composto diacrilato, um composto triacrilato, ou um tetracrilato. Um exemplo de monoacrilato é acrilato de caprolactona. Exemplos de compostos diacrilato são diacrilato de tripropileno glicol, diacrilato de bisfenol A etoxilado, diacrilato de polietileno 20 glicol, diacrilato de epóxi, dimetacrilato de uretano e diacrilato de uretano. Um composto triacrilato de exemplo é triacrilato de trimetilolpropano. Um tetracrilato de exemplo é tetracrilato de ditrimetilolpropano. De acordo com uma outra modalidade, formas etoxiladas de tais acrilatos poderão ser prefe- ridas devido à sua tensão de superfície relativamente maior. 25 De acordo com uma outra modalidade, uma composição dental

pode adicionalmente incluir um solvente volátil não-reativo. Exemplos de tais solventes incluem acetona, etanol e misturas de acetona e água, etanol e água e/ou acetona, etanol, água ou qualquer combinação destes.

Composições dentais podem adicionalmente compreender car- 30 gas, nanocargas, partículas vítreas, ou outros materiais dentais. Exemplos de tais cargas incluem 0x-50, 0x-50 tratado com silano e pó de ionômero vítreo IXG 1944 RGW de Ferro, que é também um agente de liberação de 13

fluoreto. Todas dessas modalidades estão dentro do escopo dessa descri- ção.

MÉTODOS

Uma modalidade adicional refere-se a métodos de utilização das 5 composições dentais acima descritas. Um método de selar uma superfície pode compreender obter uma superfície; aplicar uma composição compre- endendo um composto multiacrilato, um iniciador, e um agente incolor anti- amarelamento à superfície; e curar a composição para obter uma superfície selada ou restauração. A superfície selada ou restauração preferencialmente 10 não contém uma camada inibidora de oxigênio.

A superfície pode geralmente ser qualquer superfície que deve ser selada, e prefere-se presentemente que seja uma superfície dental, um dente, um implante dentário, um dente artificial, um osso, uma unha da mão ou do pé. Adicionalmente, a superfície poderá ser aquela de uma composi- 15 ção dental anteriormente aplicada tal como uma composição dental.

A cura pode geralmente ser realizada por qualquer meio sufici- ente para rapidamente curar a composição. A etapa de cura é presentemen- te preferida compreender cura com luz. A cura com luz pode ser realizada com luz visível usando uma unidade de cura com luz do tipo LED comumen- 20 te usada no estado da técnica. A intensidade de luz é preferencialmente a- dequada para uso em um laboratório dentário ou em um consultório odonto- lógico. Exemplos de faixas de intensidade de luz incluem aproximadamente 50 mW/cm2 ou mais, aproximadamente 100 mW/cm2 ou mais, aproximada- mente 200 mW/cm2 ou mais, aproximadamente 300 mW/cm2 ou mais, apro- 25 ximadamente 400 mW/cm2 ou mais, aproximadamente 500 mW/cm2 ou mais, aproximadamente 600 mW/cm2 ou mais, aproximadamente 800 mW/cm2 ou mais, e aproximadamente 2000 mW/cm2 ou mais, ou qualquer faixa de intensidades entre esses níveis, com essas faixas sendo entendido que maiores intensidades de luz podem também ser empregadas. 30 Exemplos específicos de intensidades de luz incluem aproxima-

damente 50 nW/cm2, aproximadamente 100 mW/cm2, aproximadamente 150 mW/cm2, aproximadamente 200 mW/cm2, aproximadamente 250 mW/cm2, 14

aproximadamente 300 mW/cm2, aproximadamente 350 mW/cm2, aproxima- damente 400 mW/cm2, aproximadamente 450 mW/cm2, aproximadamente 500 mW/cm2, aproximadamente 600 mW/cm2, aproximadamente 800 mW/cm2 e aproximadamente 2000 mW/cm2. Intensidades de luz maiores 5 poderão ser também usadas. Em uma modalidade, usa-se luz visível. A luz visível poderá ser de qualquer comprimento de ondas, ilustrativamente na faixa azul (400-500 nm) ou poderá ser uma mistura de vários comprimentos de ondas, ilustrativamente, luz branca. A intensidade de luz usada poderá ser escolhida com base no comprimento de onda da luz usada. Por exemplo, 10 sistema de Cura com Luz Dental VIP®da Bisco usando uma fonte de luz azul de comprimento de ondas, poderá ser empregado pelo dentista. Sistemas de cura com luz para laboratórios dentários tais como o sistema Cure-Lite Plus Light Box (Jeneric-Pentron) ou o sistema Light Box Triad de Dentspiy, Inc., poderão ser também usados para dispositivos dentais. Sistema ATL® da 15 Bisco utilizando sua fonte de luz apenas modelo, sem o modo água ambien- tal, poderá também ser usado. Adicionalmente, qualquer sistema de cura com LED tal como sistema LED SMARTLITÉ® /Q® de Dentsply (York, Pen- silvânia) poderá ser usado para cura.

O tempo de cura com luz pode geralmente ser qualquer tempo. 20 Faixas de tempo presentemente preferidas incluem aproximadamente dois minutos ou menos, aproximadamente um minuto ou menos, menos de apro- ximadamente 30 segundos, menos de aproximadamente 20 segundos, me- nos de aproximadamente 15 segundos, menos de aproximadamente 10 se- gundos, e menos de aproximadamente 5 segundos. Exemplos específicos 25 de tempos de cura com luz incluem aproximadamente um minuto, aproxima- damente 30 segundos, aproximadamente 20 segundos, aproximadamente 15 segundos, aproximadamente 10 segundos, aproximadamente 5 segun- dos, aproximadamente 3 segundos, aproximadamente 2 segundos e apro- ximadamente 1 segundo. Tempos mais curtos de cura com luz são em geral 30 preferencialmente para reduzir tempo do paciente para o procedimento e para a conveniência do profissional dentário. Contudo, tempos mais longos de cura com luz resultam em branqueamento adicional, e poderão ser usa- 15

dos para obter a tonalidade ideal conforme determinada pelo profissional.

De acordo com uma modalidade, o uso de unidades de luz de vários comprimentos de ondas poderá ser empregado, permitindo que várias fontes de luz, tais como fontes de luz do tipo LED ou halogênio, sejam utili- 5 zadas.

Os exemplos seguintes são incluídos para demonstrar modali- dades preferidas da invenção. Deve ser considerado por aquele versado no estado da técnica que as técnicas descritas nos exemplos que seguem re- presentam técnicas descobertas pelos inventores que funcionam bem na 10 prática da invenção, e desse modo pode-se considerar constituir modos pre- feridos para sua prática. Contudo, aqueles versados no estado da técnica devem, à luz da presente descrição, considerar que muitas alterações po- dem ser feitas nas modalidades específicas que são descritas e ainda obtém um resultado semelhante ou similar sem desviar-se do espírito e escopo da 15 invenção.

Embora a presente invenção tenha sido descrita em detalhe considerável com referência a certas versões preferidas da mesma, outras versões são possíveis. Portanto, o espírito e escopo das reivindicações ane- xas não devem ser limitados à descrição das versões preferidas contidas 20 neste relatório. EXEMPLOS

Os seguintes são exemplos de algumas das modalidades discu- tidas acima. Será considerado que esses exemplos são oferecidos para cla- rificação apenas, e não limitam qualquer das modalidades às etapas, estru- 25 turas ou os materiais descritos.

Por conveniência, Tabela 1 lista os compostos químicos e abre- viações usadas em todo este relatório descritivo. Tabela 1

Abreviação/Produto Nome Químico Fonte comercial BZ Benzofenona Sartomer (Exton, PA) CQ Canforquinona Aldrich Chemical CTXO 2-Clorotioxanten-9-ona Aldrich Chemical 16

Abreviação/Produto Nome Químico Fonte comercial EDMAB (4-Dimetilamino) benzoa- to de etila Esschem Company MEHQ Metilidroquinona1 um ini- bidor de polimerização Aldrich Chemical MMA Metacrilato de metila Aldrich Chemical OX-50 Carga de dióxido de silí- cio defumado Degussa TMPTMA Trimetacrilato de trimeti- Iolpropano Esschem Company TPO Fotoiniciador Iucirina TPO; oxido de 2,4,6- trimetilbenzoildifenilfosfina BASF (Mount Olive, NJ) UDMA Dimetaerilato de uretano Esschem Company CD 9052 Éster de ácido trifuncional Sartomer (Exton, PA) CN 120 Diacrilato de epóxi Sartomer (Exton, PA) CN 383 Coiniciador de amina acri- Iada monofuncional Sartomer (Exton, PA) CN 975 Oligômero de acrilato de uretano aromático hexa- funcional Sartomer (Exton, PA) CN 983 Diacrilato de uretano Sartomer (Exton, PA) Kayarad DPCA20 (DP20) Hexacrilato de dipentaeri- tritol modificado por ca- prolactona Sartomer (Exton, PA) Kayarad DPCA60 (DP60) Hexacrilato de dipentaeri- tritol modificado por ca- prolactona Sartomer (Exton, PA) SR 259 Diacrilato de polietileno glicol (200) Sartomer (Exton, PA) SR 306 Diacrilato de tripropileno glicol Sartomer (Exton, PA) SR 344 Diacrilato de polietileno glicol (400) Sartomer (Exton, PA) SR 349 Diacrilato de bisfenol A etoxilado Sartomer (Exton, PA) SR 350 Trimetacrilato de trimeti- Iolpropano Sartomer (Exton, PA) SR 351 Triacrilato de trimetilol- Sartomer (Exton, PA) 17

Abreviação/Produto Nome Químico Fonte comercial propano SR 355 Tetracrilato de ditrimeti- Iolpropano Sartomer (Exton, PA) SR 399 Pentacrilato de dipentaeri- tritol Sartomer (Exton, PA) SR 459 Acrilato de caprolactona Sartomer (Exton, PA) SR 495 Acrilato de caprolactona Sartomer (Exton, PA) SR 502 Triacrilato de trimetilol- propano etoxilado Sartomer (Exton, PA) SR 610 Diacrilato de polietileno glicol (600) Sartomer (Exton, PA) EtOH Etanol (99,5%) Aldrich Chemical C440 IGM-C440 (hexafluorfos- fato de 4,4'-dimentil- difeniliodônio) Resinas IGM UV9392C Hexafluorantimonato de (4-octiloxifenil)feniliodônio General Eletric Com- pany

Exemplo 1: Preparação de Composições de "Nenhuma Camada Inibidora de Oxigênio" (NCIO)

Composições de NCIO contêm pelo menos dois componentes: um acrilato multifuncional e um iniciador (tal como óxido de fosfina). Um di- 5 Iuente (tal como di ou triacrilato etoxilado) poderá também ser adicionado para intensificar manuseio do multiacrilato e/ou solubilidade do iniciador. As composições podem conter materiais adicionais tais como solventes, como- nômeros polimerizáveis, inibidores, tensoativos, carga vítrea, compostos flu- orescentes ou fosforescentes, corantes, colorantes, compostos de fluoreto, e 10 outros materiais usados nos campos dentais e ortodônticos.

Exemplo 2: Preparação de Composições de NCIO Amarelas Reduzidas

Um exemplo de composições de NCIO amarelas reduzidas utili- za UV9392C como o agente incolor anti-amarelamento. Vários exemplos são dados na Tabela 2, mostrando composições que poderão ser formadas de 15 acordo com uma modalidade. Os números na Tabela 2, representam a quantidade de cada composto na composição mediante porcentagem em peso. 18

Tabela 2

Composição Composto CR-1 CR-1A CR-3 CR-4 SR399 0,50 g 0,50 g 1,0 g 2,00 g (com eta- nol) EDMAB 20,0 mg 20,0 mg 20,0 mg 35,0 mg (3%) Aditivo 29 a 1% 0,1% 0,1% 44 mg 100 mg (500 PPm) UV9392C 0 10,0 mg (4%) 0 20,0 mg (2,0%) CQ 20,0 mg (4%) 20,0 mg (4%) 10,0 mg 35,0 mg (3,0%) EtOH 0,50 g 0,50 g Coloração Reduzida a- pós Cura? N S N S Superfície sem Arra- nhões?* S S S S

*Após irradiada por 55@ 500 mw/cm2 com uma luz VIP.

Cura com luz de CR-1 (utilizando uma resina de reticulação) mostra que uma composição de CQ a 4% pode ser curada com uma luz do 5 tipo LED utilizando uma intensidade de 1.000 mW/cm2 por um período de tempo de 2-3 segundos resulta em uma superfície livre de arranhões. Con- tudo, a composição de CR-1 cura a uma tonalidade amarela que não é este- ticamente agradável.

Cura com luz de CR-1A mostra que a adição de UV9392C à 10 composição básica CR-1 resulta no aumento de branqueamento do compos- to curado. Além disso, UV9392C permite branqueamento progressivo da composição aumentando tempo de irradiação e/ou intensidade da luz. Desse modo, CR-1A apresenta o potencial de permitir emparelhamento ou ajusta- mento de cores através de tempo ou intensidade de irradiação. 15 Cura com luz de CR-3 utilizando o sistema de cura com luz VIP

sob uma intensidade da luz de 500 mW/cm2 por um período de tempo de 10 segundos resultou em uma superfície livre de arranhões. Adicionalmente, 19

cura com luz de CR-3 utilizando o sistema de cura com luz Skylight sob uma intensidade da luz de 800 mW/cm2 - 900 mW/cm2 por um período de tempo de 7 segundos resultou em uma superfície livre de arranhões. Cura com CR- 3 utilizando ambos os métodos resultou na descoloração maior que a obser- 5 vada na cura de CR-1. Adicionalmente, propriedades de alteração de cor (branqueamento) não foram observadas alterar à medida que o tempo de irradiação mudou, ao contrário de CR-1A.

Cura com luz de CR-4 utilizando o sistema de cura com luz VIP sob uma intensidade da luz de 500 mW/cm2 por um período de tempo de 8 10 segundos resultou em uma superfície livre de arranhões. Adicionalmente, cura com luz de CR-4 utilizando o sistema de cura com luz Skylight sob uma intensidade da luz de 1.000 mW/cm2 por um período de tempo de 5 segun- dos, resultou em uma superfície livre de arranhões. Finalmente, CR-4 tam- bém curou até uma superfície livre de arranhões quando exposta a intensi- 15 dade da luz de 100 mW/cm2 por um período de 50 segundos. Cura da com- posição CR-4 usando cada método resultou em branqueamento significativo do composto, resultando em uma restauração curada mais cosmeticamente agradável que composições iniciadas com CQ comumente usadas sem a- gentes incolores anti-amarelamento, e proporcionando resultados de bran- 20 queamento aproximando e/ou excedendo aqueles observados na composi- ção CR-1. Adicionalmente, propriedades de alteração de cor (branqueamen- to) foram progressivas à medida que o tempo e intensidade de irradiação aumentaram.

Exemplo 3: Uso de Agentes Incolores Anti-Amarelamento 25 Em outras composições exemplares, usou-se CD-1012, um foto-

iniciador, no lugar de UV9392C em composições similares àquelas mostra- das na Tabela 2. Conforme mostrado na Tabela 2, adicionou-se CD-1012 a composições dentais em uma faixa menor que 2% até acima de 4% em pe- so, resultando na redução significativa de cor residual após cura de 20 - 30 30 segundos com uma intensidade de luz de 400 mW/cm2. De fato, teste mos- trou que o uso de 1% em peso de CD-1012 reduz o índice de cor de algu- mas composições curadas por aproximadamente 50%, criando uma restau- 20

ração cosmeticamente agradável.

Exemplo 4: Exemplos Adicionais de Composições Fotoinibidoras Tabela 3

COMPOSIÇÃO Composto BLED-3 BLED-3A BLED-3B SR399, % 47,0 47,0 47,0 CQ, % 1,5 1,5 1,5 EDMAB, % 1,5 1,5 1,5 CD-1012, % 0 1,0 0,5 MEHQ, ppm 250 250 250 Aditivo 29 500 500 500 Etanol Equilíbrio Equilíbrio Equilíbrio Livre de Arra- nhõesa) Sim Sim Sim Descoloraçãob>, ΔΕ* 7,74 4,34 -

a) Após irradiada por 5 segundos a 500 mW/cm2 com uma luz VIP.

5 b) Após irradiada por 20 segundos a 400 mw/cm2 com Smartlite IQ.

Em composições exemplares, as composições foram produzidas conforme mostradas acima na Tabela 3. Cura com luz de BLED-3A por 20 - 30 segundos com uma intensidade da luz de 400 mW/cm2 resultou em uma redução de amarelo por aproximadamente 45%, conforme medida usando 10 um Espectrofotômetro HunterLab® (Ultrascan XE) quando comparada com a BLED-3. Em particular, teste mostra a mudança nas cores notada nas Tabe- las 3 e 4 com referência a BLED-3 vs. BLED-3A quando as composições foram curadas por 20 - 30 segundos com uma intensidade da luz de 400 mW/cm2. Exames visuais mostraram que BLED-3A apresentava menos cor 15 residual do que BLED-3B. Além disso, quando se fatora no efeito de espes- sura do filme, CD-1012 a 1,0% aproximadamente reduziu a cor por aproxi- madamente 50%. 21

Tabela 4

Composição AL* (Mudança para Escuro) Aa* (Mudança para Verde) Ab* (Mudança para Amarelo) BLED-3 0,66 2,52 7,28 BLED-3A 0,41 1,14 4,17

Na Tabela 4 acima, números maiores indicam uma mudança

maior na cor, com números maiores correspondendo a aumento da cor. Conforme notadas acima, prefere-se que restaurações dentais sejam a 5 mesma cor como o substrato em que é colocada. Pode-se observar que a BLED-3A apresenta qualidades estéticas significativamente melhores devido ao agente incolor anti-amarelamento adicionado a 1 por cento em peso. Adi- cionalmente, teste da BLED-3B mostrou amarelamento reduzido sobre a BLED-3, mas a redução no amarelamento não foi tão significante quanto 10 aquela mostrada por BLED-3A. Tabela 5

Composição Composto BLED-4A1 BLED-4A2 BLED-4A5 BLED-4A6 BLED 4A 1,00 g 1,00 g 2,00 g 1,00 g EDMAB 10 mg 20,0 mg CN386 (4%) 10,0 mg 20,0 mg Superfície Livre de Arra- nhões? Sim Sim Sim Sim Coloração Reduzida? Ligeira Ligeira Sim Sim

Em composições exemplares, as composições mostradas na

Tabela 5 foram derivadas de BLED-4, as quais compreendem 9,97 g de SR399, 0,31 g de CQ, 5,0 mg de MEHQ, 10,0 g de 29 ADD e 10,50 g de E- 15 tOH. Além disso, BLED-4A compreende 10,00 g de BLED-4 e 150 mg de EDMAB. Além disso, formou-se BLED-4B utilizando 1,20 g de BLED-4 e 36 mg de CN386.

Cura com luz das composições com uma intensidade da luz de 450 mW/cm2 resultou nos seguintes resultados: todas as resinas série 22

BLED-4A foram livres de arranhões após sete segundos de cura, enquanto a BLED-4B1 foi ainda arranhável após 30 segundos. Contudo, BLED-4B1 foi quase incolor após 30 segundos de exposição, enquanto BLED-4A, BLED- 4A1 e BLED-4A2 retinham muito de sua cor amarela após 40 segundos.

5 Contudo, BLED-4A5 e BLED 4A6 mostraram amarelamento significativa- mente reduzido em 40 segundos. Preparações adicionais utilizando C440 no lugar de CN386 mostraram que C440 pode ser utilizado no lugar de CN386, e pode ser usado em concentrações menores para obter resultados simila- res.

10 Além das modalidades exemplares e métodos notados acima,

nota-se que o uso de Omnical C440 resultou no aumento de branqueamento ou oxidação de uma composição quando combinada com etanol nas compo- sições. Além disso, uso tanto de Omnical C440 quanto de CD-1012 resultou em altas taxas de absorção sobre uma ampla faixa de comprimentos de on- 15 das, com BLED-3 mostrando uma alta absorção próxima de 400 nm. Adicio- nalmente, um pico de absorvência para composições usando tanto CD-1012 quanto Omnical C440 que ocorre em aproximadamente 468 nm.

Todas as composições e/ou métodos descritos e reivindicados neste relatório podem ser feitos e executados sem indevido experimento à 20 luz da presente descrição. Embora as composições e métodos desta inven- ção tenham sido descritos em termos de modalidades preferidas, será visível àquele versado no estado da técnica que variações poderão ser aplicadas às composições e/ou métodos e nas etapas ou na seqüência de etapas dos métodos descritos neste relatório sem desviar-se do conceito, espírito e es- 25 copo da invenção. Mais especificamente, será visível que certos agentes que são quimicamente relacionados poderão ser substituídos por agentes descritos neste relatório embora os mesmos ou resultados similares seriam obtidos. Todos esses substitutos similares e modificações visíveis àqueles versados no estado da técnica são supostos estar dentro do espírito, escopo 30 e conceito da invenção.

Por exemplo, além do multiacrilato, iniciador, inibidor e fotoinici- ador acima, um tensoativo, tal como Aditivo 29 ("ADD 29"), poderá ser usado 23

para promover nivelamento. Ilustrativamente, o tensoativo compreende 0,01 a 1,0 por cento em peso da composição, por exemplo, 0,05 a 0,10 por cento. Outros componentes poderão ser adicionados, como são conhecidos no es- tado da técnica.

5 Deve-se entender que uma composição mais agradável poderá

ser obtida adicionando um aromatizante à composição. O aromatizante po- derá ser usado para mascarar um odor ou simplesmente proporcionar um produto mais agradável. Aromatizantes ilustrativos incluem óleos essenciais tal como timol, hortelã, hortelã-pimenta, eucalipto, gualtéria e canela. Ilustra- 10 tivamente adicional, COE-Soft (GC America, Alsip, IL) poderá ser usado. Uma razão 1:1 de composição final para COE-Soft resulta em um aroma agradável. Esses e outros aromas são conhecidos no estado da técnica e poderão ser usados em qualquer das composições da presente invenção.

Claims

1. Composição dental compreendendo a. um composto multiacrilato, b. um sistema iniciador capaz de iniciar fotopolimerização do dito composto multiacrilato, o sistema iniciador compreendendo canforquinona e uma amina, e c. um agente incolor anti-amarelamento que pode ser operado para reduzir visivelmente a descoloração do sistema iniciador, quando ex- posto a uma irradiação de cura.

2. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que o agen- te incolor anti-amarelamento é um íon iodo.

3. Composição de acordo com a reivindicação 2, em que o agen- te incolor anti-amarelamento é selecionado do grupo que consiste em 4-(2- hidroxi-1-tetradecicloxi)fenil]fenil iodo hexafluorantimonato; 4-octiloxifenil)fe- niliodo hexafluorantimonato; e 4,4'-dimetil-difeniliodo hexafluorfosfato.

4. Composição de acordo com a reivindicação 1, compreenden- do ainda um álcool.

5. Composição de acordo com a reivindicação 4, em que o álco- ol é etanol.

6. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que a irra- diação de cura compreende uma unidade de cura de luz do tipo LED.

7. Composição de acordo com a reivindicação 6, em que a uni- dade de cura de luz do tipo LED é operável para produzir luz dentro do es- pectro do visível.

8. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que o sis- tema iniciador compreende canforquinona e uma amina conjugada.

9. Composição de acordo com a reivindicação 8, em que a ami- na conjugada é uma amina aromática.

10. Composição de acordo com a reivindicação 7, em que o composto multiacrilato compreende quatro ou mais funcionalidades acrilato por molécula.

11. Composição de acordo com a reivindicação 7, em que o composto multiacrilato é um acrilato de eritritol.

12. Composição de acordo com a reivindicação 10, em que o acrilato de eritritol é selecionado a partir do grupo que consiste em pentacri- Iato de dipentaeritritol, hexacrilato de dipentaeritritol, pentacrilato de dipenta- eritritol modificado por caprolactona, e hexacrilato de dipentaeritritol modifi- cado por caprolactona.

13. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que a composição cura para formar uma superfície sem uma camada inibidora de oxigênio.

14. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que a composição cura para formar uma superfície sem uma camada inibidora de oxigênio e reduz a coloração amarela do sistema iniciador quando exposta a uma fonte de luz do tipo LED.

15. Composição de acordo com a reivindicação 14, em que a composição cura para formar uma superfície sem uma camada inibidora de oxigênio e reduz a coloração amarela do sistema iniciador quando exposta a uma fonte de luz do tipo LED apresentando uma intensidade de pelo menos cerca de 500 mw/cm2 durante tempo especificado.

16. Composição de acordo com a reivindicação 15, em que o tempo especificado é menor que 50 segundos.

17. Composição de acordo com a reivindicação 15, em que o tempo especificado é menor que 30 segundos.

18. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que o sis- tema iniciador compreende mais do que cerca de 1,5% da composição em peso.

19. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que o sis- tema iniciador compreende mais do que cerca de 1% da composição em peso.

20. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que o sis- tema iniciador compreende mais do que cerca de 0,5% da composição em peso.

21. Composição de acordo com a reivindicação 1, compreen- dendo ainda um tensoativo.

22. Composição de acordo com a reivindicação 1, compreen- dendo ainda um flavorizante.

23. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que a composição apresenta uma viscosidade de menor que 100 centipoise.

24. Composição dental compreendendo a. um composto multiacrilato; b. um sistema iniciador capaz de iniciar polimerização de um composto multiacrilato, o dito sistema iniciados compreendendo canforqui- nona e, pelo menos, uma amina; c. um agente incolor anti-amarelamento operável para reduzir visivelmente o amarelado do sistema iniciador quando exposto a uma fonte de luz do tipo LED; e d. em que a composição forma uma superfície sem camada ini- bidora de oxigênio quando exposta a uma fonte de luz do tipo LED.

25. Composição dental de acordo com a reivindicação 21, em que a composição é operável para curar até uma superfície livre de arra- nhões, quando exposta a uma fonte de luz do tipo LED durante um tempo de cura de menos que 50 segundos.

26. Composição dental de acordo com a reivindicação 22, em que o tempo de dura é menor que 30 segundos.

27. Composição dental de acordo com a reivindicação 22, em que o tempo de cura é menor que 10 segundos.

28. Composição dental de acordo com a reivindicação 22, em que a composição reduz a descoloração em 50%, quando exposta a uma fonte de luz do tipo LED.

29. Composição dental compreendendo: a. um composto multiacrilato; b. um sistema iniciador compreendendo CQ e, pelo menos, uma amina, em que o sistema iniciador compreende pelo menos cerca de 1,5% da composição; e c. um agente incolor anti-amarelamento compreendendo pelo menos aproximadamente 0,5% da composição.