BRPI0519121B1

BRPI0519121B1 - herbicidal composition and method for controlling weeds

Info

Publication number: BRPI0519121B1
Application number: BRPI0519121A
Authority: BR
Inventors: Do Soon Kim; Jong Nam Lee; Ki Hwan Hwang; Suk Jin Koo
Original assignee: Lg Life Sciences Ltd
Priority date: 2004-12-17
Filing date: 2005-12-16
Publication date: 2017-01-24
Also published as: CN106689174B; CN101102671A; CN101102671B; CN104522018A; CN101675739A; WO2006065094A1; KR20060069304A; BRPI0519121A2; JP4625089B2; CN101675739B; CN103081936A; CN109077059A; KR101280059B1; JP2008524206A; CN106689174A

Abstract

composição herbicida, e, método para controlar ervas daninhas. a presente invenção refere-se a uma composição herbicida sinergística compreendendo n- [[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)amino] carbonil] -2- [2-fluoro- 1 -(metoximetilcarboniloxi)propil] -3-piridina sulfonamida ou n- [[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)amino] carbonil] -2- [2-fluoro-1-(hidroxi)propil] - 3-piridina sulfonamida e outros materiais ativos herbicidas como ingrediente ativo. composição herbicida da presente invenção pode aumentar a eficácia herbicida contra ervas daninhas principais, e pode reduzir a quantidade de uso de ingredientes ativos por área unitária, devido a efeito sinergístico por misturação de dois ingredientes ativos herbicidas tendo diferentes funções fisiológicas ou diferentes atividades herbicidas.herbicidal composition, and method for controlling weeds. The present invention relates to a synergistic herbicidal composition comprising n - [[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -2- [2-fluoro-1- (methoxymethylcarbonyloxy) propyl] -3-pyridine sulfonamide or n - [[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -2- [2-fluoro-1- (hydroxy) propyl] -3-pyridine sulfonamide and other herbicidal active materials as active ingredient. The herbicidal composition of the present invention may increase herbicidal efficacy against major weeds, and may reduce the amount of active ingredient use per unit area, due to synergistic effect by mixing two herbicidal active ingredients having different physiological functions or different herbicidal activities.

Description

“COMPOSIÇÃO HERBICIDA, E, MÉTODO PARA CONTROLAR ERVAS DANINHAS” CAMPO TÉCNICO A presente invenção refere-se a uma composição herbicida sinergística compreendendo um composto da seguinte fórmula (1) (N-[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinÍl)amino]carbonil]-2-[2-fluoro-l-metoximetilcarbonilóxi) propil]-3-piridina sulfonamida) ou um composto da seguinte fórmula (2) (N-[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]-2-[2-fluoro-l-(hidróxi)propil]-3-piridina sulfonamida), e outros materiais herbicidas ativos tendo diferentes funções fisiológicas ou diferentes atividades herbicidas do composto da fórmula (1) ou (2), caracterizados em que a atividade herbicida é aumentada, o espectro herbicida é amplo e a quantidade de ingredientes ativos usados pode ser economizada, comparado com um agente único. Em particular, a presente invenção refere-se a uma composição herbicida compreendendo o composto da fórmula (1) ou (2), e um ou mais outros ingredientes ativos selecionados dentre o gmpo consistindo de inibidor de fotossíntese de bentazona, inibidor de carfentrazona-etila de protoporfirinogênio IX oxidase e herbicidas tipo auxina, caracterizada em que a atividade herbicida contra ervas daninhas perenes e ervas daninhas resistentes a herbicida sulfoniluréia é sinergisticamente aumentada, antagonismo para o controle de ervas daninhas gramíneas, particularmente espécie Echinochloa, é evitado ou minimizado, e segurança para arroz em foliar aplicação é melhorada.FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a synergistic herbicidal composition comprising a compound of the following formula (1) (N - [[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -2- [2-fluoro-1-methoxymethylcarbonyloxy) propyl] -3-pyridine sulfonamide) or a compound of the following formula (2) (N - [[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino ] carbonyl] -2- [2-fluoro-1- (hydroxy) propyl] -3-pyridine sulfonamide), and other herbicidal active materials having different physiological functions or different herbicidal activities than the compound of formula (1) or (2), characterized in that the herbicidal activity is increased, the herbicidal spectrum is broad and the amount of active ingredients used can be saved compared to a single agent. In particular, the present invention relates to a herbicidal composition comprising the compound of formula (1) or (2), and one or more other active ingredients selected from the group consisting of bentazone photosynthesis inhibitor, carfentrazone ethyl inhibitor protoporphyrinogen IX oxidase and auxin-like herbicides, characterized in that the herbicidal activity against perennial weeds and weeds resistant to sulfonylurea herbicide is synergistically increased, antagonism to grass weed control, particularly Echinochloa species, is avoided or minimized, and safety For rice in foliar application is improved.

TÉCNICA ANTECEDENTE A presente invenção refere-se a uma composição herbicida sinergística compreendendo N-[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]- 2- [2-fluoro-l-(metoximetílcarbonilóxi)propil]-3-piridina sulfonamida ou N-[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]-2-[2-fhioro-l-(hidróxi)propil]- 3- piridina sulfonamida e outros materiais herbicidas ativos como ingrediente ativo.BACKGROUND ART The present invention relates to a synergistic herbicidal composition comprising N - [[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -2- [2-fluoro-1- (methoxymethylcarbonyloxy) propyl] -3 -pyridine sulfonamide or N - [[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -2- [2-fioro-1- (hydroxy) propyl] -3-pyridine sulfonamide and other herbicidal active materials as an ingredient active.

Em cultivo de safra, é importante controlar ervas daninhas que inibem o crescimento de safras e causam redução de rendimento e proteger as safras. A fim de reduzir danos como crescimento baixo ou redução de rendimento de safras devido às ervas daninhas no cultivo de safra, alguns ingredientes herbicidas ativos que eficazmente podem controlar tais ervas daninhas e são seguros para safras foram desenvolvidos. Um número grande de herbicidas desenvolvidos até agora foram registrados e usados para controlar ervas daninhas para certas safras. Herbicidas usados para controlar ervas daninhas em um cultivo de safra específica devem ter uma atividade herbicida suficientemente elevada e um espectro herbicida amplo, e devem ser seguros o suficiente para o meio ambiente e as safras. No entanto, nem todos os herbicidas atendem perfeitamente a tais exigências. O método mais freqüentemente usado para aumentar a atividade herbicida e estender o espectro herbicida de herbicidas existentes consiste em misturar dois ou mais materiais herbicidas ativos tendo diferentes atividades herbicidas um com o outro. No caso de se misturar dois ou mais materiais herbicidas ativos, uma eficácia herbicida excelente pode ser demonstrada em comparação com a aplicação herbicida individual (aplicação solo). Como isto, quando a eficácia de mistura de dois de mais componentes é maior do que um nível esperado destes componentes individuais, chama-se este fato de "sinergismo (ação sinergística)". No entanto, tal ação sinergística em mistura herbicida de dois ou mais materiais herbicidas ativos pode ser vista somente em alguns casos. Na maioria dos casos de mistura, a atividade herbicida é menor do que a aplicação sozinha de componentes individuais devido às diferenças de propriedades herbicidas, taxas de absorção, translocação, metabolismo, etc. "Antagonismo (efeito antagonístico)" indica este caso, em que a eficácia herbicida de uma mistura de dois ou mais materiais herbicidas ativos é menor do que aplicação sozinha de componentes individuais, e, "ação aditiva" indica um caso que a eficácia herbicida de uma mistura de dois ou mais materiais herbicidas ativos é a mesma como uma aplicação sozinha de componentes individuais.In crop cultivation, it is important to control weeds that inhibit crop growth and cause yield reduction and protect crops. In order to reduce crop damage such as low growth or crop yield due to weeds, some active herbicidal ingredients that can effectively control such weeds and are safe for crops have been developed. A large number of herbicides developed so far have been recorded and used to control weeds for certain crops. Herbicides used to control weeds in a specific crop crop should have sufficiently high herbicidal activity and a broad herbicidal spectrum, and should be safe enough for the environment and crops. However, not all herbicides meet these requirements perfectly. The most frequently used method for increasing herbicidal activity and extending the herbicidal spectrum of existing herbicides is to mix two or more active herbicidal materials having different herbicidal activities with one another. If two or more active herbicidal materials are mixed, excellent herbicidal efficacy can be demonstrated compared to individual herbicidal application (soil application). As such, when the mixing efficiency of two of more components is greater than an expected level of these individual components, this is called "synergism (synergistic action)". However, such synergistic action in herbicidal mixture of two or more active herbicidal materials can only be seen in some cases. In most mixing cases, herbicidal activity is lower than application of individual components alone due to differences in herbicidal properties, absorption rates, translocation, metabolism, etc. "Antagonism (antagonistic effect)" indicates this case, where the herbicidal efficacy of a mixture of two or more active herbicidal materials is lower than application alone of individual components, and "additive action" indicates a case that the herbicidal efficacy of A mixture of two or more active herbicidal materials is the same as an application alone of individual components.

Por esta ocasião, a patente KR número 10-0399366 (pedido número 10-2000-0059990) descreve um material herbicida ativo de herbicida sulfoniluréia, o composto da seguinte fórmula (1) [nome proposto ISO: flucetossulfuron], Referido flucetossulfuron é conhecido como sendo seguro em plantação de arroz, trigo, cevada (quantidade ótima de uso: 10~40g i.a./ ha) e gramados (quantidade ótima de uso: 50~200g i.a./ ha), aplicação em terra ou foliar, e ter excelentes efeitos de controle de ervas daninhas em uma ampla faixa de espécies de ervas daninhas como ervas daninhas de folhas largas, ervas daninhas de gramíneas (Gramineae), ervas daninhas de ciperáceas ('Ciperaceae), ervas daninhas anuais e perenes, etc.On this occasion, KR patent number 10-0399366 (application number 10-2000-0059990) describes an active herbicide sulfonylurea herbicide material, the compound of the following formula (1) [proposed ISO name: flucetosulfuron], referred to as flucetulfuron is known as being safe in rice, wheat, barley (optimum use: 10 ~ 40g ai / ha) and lawns (optimum use: 50 ~ 200g ai / ha), land or leaf application weed control in a wide range of weed species such as broadleaf weeds, grass weeds (Gramineae), cyperaceae weeds ('Ciperaceae), annual and perennial weeds, etc.

Patente KR número 10-0107924 (pedido número 10-19930006915) descreve outro material herbicida ativo de herbicida sulfoniluréia, N-[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]-2-[2-fluoro-l-(hidróxi)propil]-3- piridina sulfonamida, o composto da seguinte fórmula (2): O composto acima é conhecido como sendo efetivo para evitar ervas daninhas monocotiledôneas ou dicotiledôneas, como capim-pé-de galinha (.Echinochloa crus-galli), Monochoria vaginalis, ou Sagittaria pygmaea, e seguro para plantas de arroz.KR Patent No. 10-0107924 (Application No. 10-19930006915) describes another sulfonylurea herbicide active herbicidal material, N - [[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -2- [2-fluoro-1 - (hydroxy) propyl] -3-pyridine sulfonamide, the compound of the following formula (2): The above compound is known to be effective in preventing monocotyledonous or dicotyledonous weeds such as chicken footgrass (.Echinochloa crus-galli ), Monochoria vaginalis, or Sagittaria pygmaea, and safe for rice plants.

No entanto, também é registrado que quando o flucetossulfurona da fórmula (1) e N-[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinü)amino]carbonil]-2-[2-fluoro-l-(hidróxi)propil]-3-piridina sulfonamida da fórmula (2) são aplicados em arrozais por aplicação foliar e no solo, eles mostram eficácia herbicida baixa para algumas ervas daninhas gramíneas; ecotipos resistentes a herbicida sulfoniluréia dentre Monochoria vaginalis, Scirpus juncoides, espécie Lindernia, e Cyperus difformis evolvidas devido a uso contínuo de herbicida sulfoniluréia durante um longo período de tempo; e algumas ervas daninhas perenes como Eleocharis kuroguwai, Cyperus serotinus, Sagittaria trifolia, etc. Também, quando usado em campos de trigo ou cevada por aplicação foliar, eles mostraram eficácia herbicida baixa para algumas ervas daninhas gramíneas como Alopecurs myosuroides, Poa spp., etc. e ervas daninhas de folhas largas como Verônica pérsica e Viola arvensis. Além disso, em controle de ervas daninhas em gramados, eles mostraram eficácia herbicida baixa contra Verônica pérsica e Poa annua.However, it is also noted that when the flucetulfurone of formula (1) is N - [[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -2- [2-fluoro-1- (hydroxy) propyl] 3-pyridine sulfonamide of formula (2) are applied to rice fields by foliar and soil application, they show low herbicidal efficacy for some grassy weeds; sulfonylurea herbicide resistant ecotypes among Monochoria vaginalis, Scirpus juncoides, Lindernia species, and Cyperus difformis evolved due to continued use of sulfonylurea herbicide over a long period of time; and some perennial weeds such as Eleocharis kuroguwai, Cyperus serotinus, Sagittaria trifolia, etc. Also, when used on wheat or barley fields by foliar application, they showed low herbicidal efficacy for some grassy weeds such as Alopecurs myosuroides, Poa spp., Etc. and broadleaf weeds such as Veronica persica and Viola arvensis. Furthermore, in weed control in lawns, they showed low herbicidal efficacy against Veronica Persica and Poa annua.

Inibidor de fotossíntese é um herbicida mostrando sua atividade herbicida por inibição de fotossíntese através de distúrbio ou bloqueio de transferência de elétrons em fotossíntese de planta, e é principalmente absorvido através de folhas tratadas. Este herbicida exibe efeito imediato na região tratada, e é freqüentemente usado para arroz, trigo, e cevada porque ele é relativamente seguro para safras de gramíneas.Photosynthesis inhibitor is a herbicide showing its herbicidal activity by inhibiting photosynthesis by disturbing or blocking electron transfer in plant photosynthesis, and is mainly absorbed through treated leaves. This herbicide has immediate effect on the treated region, and is often used for rice, wheat, and barley because it is relatively safe for grass crops.

Bentazona, um herbicida representativo de inibidor de fotossíntese, é amplamente usado para trigo, cevada, e arroz principalmente por aplicação foliai, e por aplicação no solo somente para arroz. Bentazona não pode controlar ervas daninhas gramíneas em aplicação solo, e assim tem sido usada para o propósito de controlar somente ervas daninhas folhas largas. No entanto, a fim de controlar ervas daninhas gramíneas, particularmente capim pé-de-galinha, bentazona é com freqüência usada como mistura com graminicida que é um herbicida particularmente eficaz para controlar ervas daninhas gramíneas como inibidor de acetil-CoA carboxilase (herbicida inibindo acetil-CoA carboxilase que é uma enzima importante em biossíntese de ácido graxo, também chamado como inibidor de ACCase, e quimicamente dividido em ácido ariloxifenóxi propiônico e ciclo-hexanodiona, em que cihalofop-butila, etc. pertencem ao primeiro, e tralcoxidim, etc. para o último). Seu exemplo representativo é a mistura de bentazona e cihalofopbutila. Quando graminicida como cihalofop-butila é usado na aplicação solo, tem um efeito preventivo bom em ervas daninhas gramíneas. No entanto, graminicidas como cihalofop-butila são usados em uma mistura com bentazona, a eficácia herbicida é com freqüência significantemente diminuída devido a antagonismo, comparado com aplicação sozinha (Weed Technol. 9, 741 (1995). Assim, o desenvolvimento desta mistura tem sido limitado com freqüência, ou a eficácia esperada de tal mistura não pode ser suficientemente alcançada.Bentazone, a representative photosynthesis inhibitor herbicide, is widely used for wheat, barley, and rice primarily for foliar application, and for soil application only to rice. Bentazone cannot control grassy weeds in soil application, and thus has been used for the purpose of controlling only broadleaf weeds. However, in order to control grass weeds, particularly crow's grass, bentazone is often used as a mixture with graminicide which is a particularly effective herbicide for controlling grass weeds as an acetyl-CoA carboxylase inhibitor (acetyl inhibiting herbicide). -CoA carboxylase which is an important enzyme in fatty acid biosynthesis, also called as ACCase inhibitor, and chemically divided into propionic aryloxyphenoxy acid and cyclohexanedione, where cyhalofop-butyl, etc. belong to the former, and tralcoxidim, etc. to the last one). Its representative example is the mixture of bentazone and cyhalofopbutyl. When graminicide such as cyhalofop-butyl is used in soil application, it has a good preventive effect on grassy weeds. However, graminicides such as cyhalofop-butyl are used in a bentazone mixture, herbicidal efficacy is often significantly decreased due to antagonism compared with application alone (Weed Technol. 9, 741 (1995). Thus, the development of this mixture has been often limited, or the expected effectiveness of such a mixture cannot be sufficiently achieved.

Outro exemplo de mistura mostrando antagonismo é registrado quando propanila de inibidor de fotossíntese é usada com piribenzoxima de inibidor de acetolactato sintase [Pesticide Biochemistry and Physiology, volume 67, número 1, Maio de 2000, pp. 46 - 53 (8)]. Geralmente, um exemplo representativo de tal efeito antagonístico é com freqüência registrado quando um herbicida tipo de contato, como inibidor de fotossíntese incluindo bentazona ou propanila, ou inibidor de protoporfmnogênio IX oxidase incluindo carfentrazona-etila, é usado como uma mistura com um herbicida sistêmico como inibidor de acetil-CoA carboxilase incluindo cihalofop-butila, ou inibidor acetolactato sintase [herbicida inibindo sintase acetolactato (ALS) que é uma enzima importante em biossíntese de aminoácido de cadeia ramificada, e quimicamente dividido em sulfoniluréia, imidazolinona, triazolopirimidina, e pirimidinil (tio) benzoato, em que flucetossulíuron pertence a sulfoniluréia] incluindo flucetossulíuron (Weed Science, 1989, vol. 37, número 3, pp. 400 - 404), que é uma restrição maior para o desenvolvimento como mistura.Another example of admixture showing antagonism is recorded when photosynthesis inhibitor propanyl is used with acetolactate synthase inhibitor piribenzoxime [Pesticide Biochemistry and Physiology, volume 67, number 1, May 2000, pp. 25-30. 46-53 (8)]. Generally, a representative example of such antagonistic effect is often recorded when a contact type herbicide, such as photosynthesis inhibitor including bentazone or propanyl, or protoporphenogen IX oxidase inhibitor including carfentrazone-ethyl, is used as a mixture with a systemic herbicide such as acetyl-CoA carboxylase inhibitor including cyhalofop-butyl, or acetolactate synthase inhibitor [herbicide inhibiting acetolactate synthase (ALS) which is an important enzyme in branched chain amino acid biosynthesis, and chemically divided into sulfonylurea, imidazolinone, triazolopyrimidine, and pyrimidinyl (thio ) benzoate, where flucethosuluron belongs to sulfonylurea] including flucetosulururon (Weed Science, 1989, vol. 37, number 3, pp. 400 - 404), which is a major constraint for development as a mixture.

Herbicida pertencendo a inibidor de protoporfírinogênio IX oxidase mostra sua atividade herbicida por inibição de protoporfírinogênio IX oxidase relacionada com a biossíntese de cloroplasto, e é principalmente absorvido nas folhas tratadas para sua ação herbicida. Este herbicida mostra efeito imediato, mas pode dar dano (fitotoxicidade) para safiras quando pulverizado por aplicação foliar, e assim seu desenvolvimento como herbicida aplicável foliar é limitado. Em particular, carfentrazona-etila tem sido difícil de desenvolver como herbicida aplicável foliar para arroz devido a tal dano. Além disso, carfentrazona-etila tem eficácia extremamente baixa para ervas daninhas gramíneas, particularmente capim pé-de-galmha, e precisa ser usado como mistura com outros herbicidas. No entanto, quando usado como mistura com outros herbicidas, a eficácia herbicida de carfentrazona-etila tem com frequência diminuído, comparado a sua aplicação sozinha devido à sua ação antagonística (Arkansas Agricultural Experiment Station, B. R. Wells Rice Research Studies 2001, pp. 65 - 69), e então seu desenvolvimento como mistura foi limitado.Herbicide belonging to protoporphyrinogen IX oxidase inhibitor shows its herbicidal activity by chloroplast biosynthesis-related protoporphyrinogen IX oxidase inhibition, and is mainly absorbed in leaves treated for its herbicidal action. This herbicide shows immediate effect, but can damage (phytotoxicity) to sapphires when sprayed by foliar application, and thus its development as applicable foliar herbicide is limited. In particular, carfentrazone-ethyl has been difficult to develop as a foliar herbicide applicable to rice due to such damage. In addition, carfentrazone-ethyl has extremely low efficacy for grassy weeds, particularly gallmha grass, and needs to be used as a mixture with other herbicides. However, when used as a mixture with other herbicides, the herbicidal efficacy of carfentrazone ethyl has often decreased compared to its application alone due to its antagonistic action (Arkansas Agricultural Experiment Station, BR Wells Rice Research Studies 2001, pp. 65 - 69), and so its development as a mixture was limited.

Um herbicida auxina tem uma função fisiológica similar à do hormônio de planta auxina, mas pode afetar a função fisiológica de plantas em uma certa concentração para mostrar sua atividade herbicida. Herbicida auxina tenha sido amplamente usado para controlar ervas daninhas, particularmente ervas daninhas de folhas largas. No entanto, quando este herbicida auxina, particularmente 2,4-D, MCPA, MCPB, etc., é usado em plantas de arroz por aplicação foliar ou no solo, se a cronometria de aplicação não for correta ou se a quantidade de uso for uma taxa de uso acima da ótima, causa um dano severo para arroz, suficiente para levar a uma redução de produção, como é conhecido geralmente. Por exemplo, no caso de 2,4-D, é recomendado usar uma taxa de aplicação ótima de 280 g i.a./ ha durante o período entre estágio efetivo de arar e a iniciação de panícula (Korean Crop Protection Association, 2004, Pesticide Use Manual, 741p). Devido a tal dano de arroz, apesar do herbicida auxina ter sido usado durante um longo tempo, seu desenvolvimento e uso como herbicida para arroz foram limitados. Além disso, quando este herbicida é usado como mistura com outros herbicidas, sua eficácia herbicida é diminuída devido ao antagonismo, e então seu desenvolvimento como mistura também tem sido limitado.An auxin herbicide has a physiological function similar to that of the auxin plant hormone, but can affect the physiological function of plants at a certain concentration to show their herbicidal activity. Auxin herbicide has been widely used to control weeds, particularly broadleaf weeds. However, when this auxin herbicide, particularly 2,4-D, MCPA, MCPB, etc., is used on rice plants by foliar or soil application, if the application time is not correct or if the amount of use is A higher than optimal utilization rate causes severe damage to rice, sufficient to lead to a reduction in yield, as is commonly known. For example, for 2,4-D, it is recommended to use an optimum application rate of 280 g ai / ha during the period between effective plowing stage and panicle initiation (Korean Crop Protection Association, 2004, Pesticide Use Manual , 741p). Due to such rice damage, although auxin herbicide has been used for a long time, its development and use as a rice herbicide has been limited. Furthermore, when this herbicide is used as a mixture with other herbicides, its herbicidal efficacy is diminished due to antagonism, and thus its development as a mixture has also been limited.

SUMÁRIO DA INVENÇÃOSUMMARY OF THE INVENTION

Para aumentar a atividade herbicida e estender o espectro herbicida de flucetossulfuron da fórmula (1) e N-[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]-2- [2-fluoro-1 -(hidróxi)propil]-3-piridina sulfonamida da fórmula (2), os inventores presentes selecionaram ingredientes herbicidas ativos tendo propriedades complementares, com base em atividade herbicida individual, e confirmaram os mesmos por exame biológico. Seleção dos ingredientes herbicidas ativos tendo propriedades complementares foi feita por sua divisão nos ingredientes tendo funções bioquímicas diferentes e os tendo espectros herbicidas diferentes de flucetossulfuron ou o composto da fórmula (2), e ainda os dividindo nos ingredientes tendo efeitos especiais sobre ervas daninhas gramíneas, ervas daninhas de folhas largas ou ervas daninhas resistentes a sulfoniluréia, e ervas daninhas perenes. Como um resultado, verificou-se, surpreendentemente, que quando uma composição compreendendo tais ingredientes herbicidas ativos tendo propriedades complementares é misturada com ílucetossulfuron ou o composto da fórmula (2), a composição exibe ação sinergística suficiente para claramente mostrar atividade herbicida aumentada e espectro herbicida estendido, e algumas misturas demonstram menor dano assim como tal ação sinergística em ervas daninhas gramíneas, e, assim, completaram a presente invenção.To increase herbicidal activity and extend the herbicidal spectrum of flucetosulfuron of formula (1) and N - [[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -2- [2-fluoro-1- (hydroxy) propyl] -3-pyridine sulfonamide of formula (2), the present inventors selected active herbicidal ingredients having complementary properties, based on individual herbicidal activity, and confirmed them by biological examination. Selection of active herbicidal ingredients having complementary properties was made by dividing them into ingredients having different biochemical functions and having different herbicidal spectra of flucetosulfuron or the compound of formula (2), and further dividing them into ingredients having special effects on grassy weeds, broadleaf weeds or sulfonylurea resistant weeds, and perennial weeds. As a result, it has surprisingly been found that when a composition comprising such active herbicidal ingredients having complementary properties is mixed with ileucetulfuron or the compound of formula (2), the composition exhibits sufficient synergistic action to clearly show increased herbicidal activity and herbicidal spectrum. extended, and some mixtures demonstrate less damage as well as such synergistic action on grassy weeds, and thus completed the present invention.

Assim, é um objeto da presente invenção prover uma composição herbicida, caracterizada em que menores quantidades de ingredientes herbicidas podem ser usadas devido à sua atividade herbicida aumentada e espectro herbicida estendido, comparado com a aplicação sozinha de ílucetossulfuron da fórmula (1) ou N-[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)amíno]carbonil]-2-[2-fluoro-l-(hidróxi)propil]-3-piridina sulfonamida da fórmula (2), ou materiais herbicidas ativos selecionados como um parceiro para a mistura, e o custo para o controle de ervas daninhas pode ser economizado por redução da mão-de-obra para aplicação do herbicida por co-aplicação de ílucetossulfuron da fórmula (1) ou o composto da fórmula (2) com outros materiais ativos herbicidas contidos na composição herbicida. Outro objeto da presente invenção consiste em prover uma composição herbicida, caracterizada em que por co-aplicação de ílucetossulfuron da fórmula (1) ou o composto da fórmula (2) com alguns materiais herbicidas ativos que particularmente tem efeitos significantemente diminuídos em ervas daninhas específicas devido a antagonismo quando usados como mistura com outros herbicidas, ou o uso limitado devido ao dano à safra quando usados como aplicação sozinha, dentre os herbicidas existentes, a atividade herbicida reduzida nas ervas daninhas específicas pode ser resolvida, a atividade herbicida em Eleocharis kuroguwai ou erva daninha resistente que é difícil de controlar pode ser aumentada, e a segurança da safra pode ser aumentada por aplicação como mistura em vez de uma aplicação sozinha individual.Thus, it is an object of the present invention to provide a herbicidal composition, characterized in that smaller amounts of herbicidal ingredients may be used due to their increased herbicidal activity and extended herbicidal spectrum, compared to the application of Î²-etsulfuron alone of formula (1) or N- [[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -2- [2-fluoro-1- (hydroxy) propyl] -3-pyridine sulfonamide of formula (2), or active herbicidal materials selected as a partner for mixing, and the cost of weed control can be saved by reducing the labor for herbicide application by co-applying the β-glucosulfuron of formula (1) or the compound of formula (2) with others. herbicidal active materials contained in the herbicidal composition. Another object of the present invention is to provide a herbicidal composition, characterized in that by co-applying the β-sulfosulfuron of formula (1) or the compound of formula (2) with some active herbicidal materials which particularly has significantly diminished effects on specific weeds due to antagonism when used as a mixture with other herbicides, or limited use due to crop damage when used as an application alone among existing herbicides, reduced herbicidal activity in specific weeds can be resolved, herbicidal activity in Eleocharis kuroguwai or weed Tough weed that is difficult to control can be increased, and crop safety can be increased by applying it as a mixture rather than by an individual application alone.

DESCRIÇÃO DA INVENÇÃODESCRIPTION OF THE INVENTION

Para alcançar os objetos acima, a presente invenção provê uma composição herbicida compreendendo N-[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]-2-[2-fhioro-l-(metoximetilcarbonilóxi)propil]-3-piridina sulfonamida da fórmula (1) acima, isto é, fhicetossulfuron [ingrediente ativo herbicida (Al), abaixo] ou o composto da fórmula (2) acima, N-[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]-2-[2-fluoro-l-(hidróxi)propil]-3 -piridina sulfonamida [ingrediente ativo herbicida (A2), abaixo], e outro ingrediente ativo herbicida [ingrediente ativo herbicida (B), abaixo].To achieve the above objects, the present invention provides a herbicidal composition comprising N - [[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -2- [2-fiorior-1- (methoxymethylcarbonyloxy) propyl] -3 -pyridine sulfonamide of the above formula (1), that is, fhicetosulfuron [herbicidal active ingredient (Al) below] or the compound of the formula (2) above, N - [[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino ] carbonyl] -2- [2-fluoro-1- (hydroxy) propyl] -3-pyridine sulfonamide [herbicidal active ingredient (A2) below] and other herbicidal active ingredient [herbicidal active ingredient (B) below].

Assim, a presente invenção refere-se a uma composição herbicida, compreendendo ingrediente ativo herbicida (Al) ou (A2) basicamente, e ingrediente ativo herbicida (B), em que (Al) é flucetossulfuron (N- [[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]-2- [2-fluoro-l-(metoximetilcarbonilóxi)propil]-3-piridina sulfonamida); (A2) é N-[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)amino]carbonil] -2-[2-fluoro-l-(hidróxi)propil]-3 -piridina sulfonamida; e (B) é um ou mais herbicidas selecionados dentre o grupo composto (BI a B9) consistindo dos seguintes herbicidas, tendo estrutura química diferente ou atividade herbicida biológico de herbicida (Al) ou (A2) contidos em cada caso.Thus, the present invention relates to a herbicidal composition comprising basically herbicidal active ingredient (Al) or (A2) and herbicidal active ingredient (B), wherein (Al) is flucetosulfuron (N- [[(4,6 -dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -2- [2-fluoro-1- (methoxymethylcarbonyloxy) propyl] -3-pyridine sulfonamide); (A2) is N - [[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -2- [2-fluoro-1- (hydroxy) propyl] -3-pyridine sulfonamide; and (B) is one or more herbicides selected from the compound group (BI to B9) consisting of the following herbicides, having different chemical structure or biological herbicidal activity than (Al) or (A2) contained in each case.

Parceiros apropriados (B) para mistura podem incluir quaisquer compostos que pertencem nos seguintes sub-gmpos (Bl) a (B9). Os nomes da maior parte dos herbicidas são seus nomes gerais para compostos ativos de acordo com “The Pesticide Manual," décima segunda edição, 2000, British Crop Protection Council (PM, abaixo), e referências separadas são mostradas para alguns herbicidas. (Bl) Inibidor de acetil-CoA carboxilase (Bl.l) Diclofop e éster do mesmo, em particular, metil éster (PM, pp. 279 - 280) (Β1.2) Metamifop (Proceedings of the BCPC International Congress-Crop Science & Technology 2003, pp. 85 - 92) (B1.3) Cihalofop-butila (PM, pp. 223 - 224) (B1.4) Clodinafop-propargila (PM, pp. 186 -187) (B1.5) Fenoxaprop-P e éster do mesmo, em particular, etil éster (PM, pp. 393 - 394) (B1.6) Flamprop-M e éster do mesmo (PM, pp. 415 - 416) (B1.7) Tralcoxidim (PM, pp. 914 - 915) (B1.8) Profoxidim (PM, pp. 61-62) (B2) Inibidor de acetolactato sintase (B2.1) Tifenssulfuron-metila (PM, pp. 899 - 900) (B2.2) Metsulfuron-metila (PM, pp. 644 - 645) (B2.3) Prossulfuron (PM, pp. 787 - 788) (B2.4) Tribenuron-metila (PM, pp. 928 - 929) (B2.5) Mesossulfuron-metila (Proceedings of the BCPC Conference - Weeds 2001, pp. 43 - 48) (B2.6) Flazassulfuron (PM, pp. 417 - 418) (B2.7) Sulfossulfuron (PM, pp. 853 - 854) (B2.8) Iodossulfuron e éster do mesmo, em particular, metil éster (PM, pp. 547 - 548) (B2.9) Flupirsulfuron e éster do mesmo, em particular, metil éster (PM, pp. 447 - 448) (B2.10) Bensulfuron e éster do mesmo, em particular, metil éster (PM, pp. 76 - 77) (B2.11) Ciclossulfamuron (PM, pp. 217 - 218) (B2.12) Cinossulfuron (PM, pp. 183 -184) (B2.13) Azimsulfuron (PM, pp. 48 - 49) (B2.14) Imazossulfuron (PM, pp. 534 - 544) (B2.15) Pirazossulfuron-etila (PM, pp. 795 - 797) (Β2.16) Penoxulam (Proceedings of the BCPC International Congress-Crop Science & Technology 2003, pp. 85 - 92) (B2.17) Florassulam (PM, pp. 420 - 421) (B2.18) Bispiribac-sódio (PM, pp. 97 - 98) (B2.19) Piribenzoxim (PM, pp. 801) ÍB3 ) Inibidor de fotossíntese (B3.1) Bentazona (PM, pp. 80 - 81) (B3.2) Bromoxinil ou bromoxinil-octanoato (PM, pp. 110 -112) (B3.3) Ioxinil, e éster e sal do mesmo (PM, pp. 548 - 550) (B3.4) Terbutrin (PM, pp. 883 - 884) (B3.5) Simetrin (PM, pp. 837 - 834) (B3.6) Clorotoluron (PM, pp. 169 -170) (B3.7) Isoproturon (PM, pp. 559 - 560) ÍB4) Inibidor de protoporfírinogênio IX oxidase (B4.1) Oxifluorfen (PM, pp. 702 - 703) (B4.2) Piraflufen-etila (PM, pp. 792 - 793) (B4.3) Carfentrazona-etila (PM, pp. 141 -142) (B4.4) Cinidon-etila (PM, pp. 181 -182) (B4.5) Oxadiargila (PM, pp. 690 - 691) (B4.6) Pentoxazona (PM, pp. 718 - 719) (B5 ) Inibidor de biossíntese de carotenóide (B5.1) Diflufenican (PM, pp. 296 - 297) (B5.2) Picolinafen (PM, pp. 742 - 743) (B5.3) Mesotriona (PM, pp. 602) (B5.4) Pirazoxifen (PM, pp. 797 - 798) (B5.5) Pirazolato (PM, pp. 793 - 794) (B5.6) Benzobiciclon (PM, pp. 82) (B5.7) Clomazona (PM, pp. 190 -191) (B6) Inibidor de síntese de parede celular (Β6.1) Butaclor (PM, pp. 117 -118) (B6.2) Flufenacet (PM, pp. 434 - 435) (B6.3) Mefenacet (PM, pp. 593 - 594) (B6.4) Fentrazamida (PM, pp. 406 - 407) (B6.5) Pretilaclor (PM, pp. 755 - 756) (B6.6) Carfenstrol (cafenstrol, PM, pp. 128 -129) (B6.7) Isoxaben (PM, pp. 561-562) (B7) Inibidor de biossíntese de lipídeos (B7.1) Benfuresato (PM, pp. 71-72) (B7.2) Etofumesato (PM, pp, 364 - 365) (B7.3) Prosulfocarb (PM, pp. 786 - 787) (B7.4) Trialato (PM, pp. 921-922) (B7.5) Tiobencarb (PM, pp. 901-902) (B8) Herbicida auxina (B8.1) Triclopir (PM, 933 -934) (B8.2) Fluroxipir e éster do mesmo (PM, pp. 455 - 457) (B8.3) 2,4-D e éster do mesmo (PM, pp. 243 - 246) (B8.4) MCPA e éster do mesmo, em particular, tioetila (PM, pp.583 - 586) (B8.5) MCPB e éster do mesmo, em particular, etil éster (PM, pp. 586 - 588) (B8.6) Mecoprop e seu R-isômero puro, mecoprop-P (PM, pp. 489-592) (B8.7) Clomeprop (PM, pp. 191 -192) (B8.8) Dicamba (PM, pp. 265 - 267) (B9) outros (B9.1) Pendimetalin (PM, pp. 714 - 715) (B9.2) Ditiopir (PM, pp. 330) (B9.3) difenzoquat-metil sulfato (PM, pp. 291-292) (Β9.4) Bromobutídeo (PM, ρρ. 108) (B9.5) Indanofan (PM, pp. 543 - 544) (B9.6) Piributicarb (PM, pp. 802) Ação sinergística obtida por misturação e uso de ingredientes herbicidas ativos (Al) ou (A2) e (B) em uma composição de acordo com a presente invenção pode ser com freqüência observada quando estes ingredientes ativos são pulverizados em tempos diferentes.Suitable mixing partners (B) may include any compounds which belong to the following subgroups (B1) to (B9). The names of most herbicides are their general names for active compounds according to "The Pesticide Manual," Twelfth Edition, 2000, British Crop Protection Council (PM, below), and separate references are shown for some herbicides. (Bl ) Acetyl CoA carboxylase inhibitor (Bl.l) Diclofop and ester thereof, in particular methyl ester (PM, pp. 279 - 280) (Β1.2) Metamifop (Proceedings of the BCPC International Congress-Crop Science & Technology 2003, pp. 85 - 92) (B1.3) Cyhalofop-butyl (PM, pp. 223 - 224) (B1.4) Clodinafop-propargyl (PM, pp. 186 -187) (B1.5) Phenoxaprop-P and ester thereof, in particular ethyl ester (PM, pp. 393 - 394) (B1.6) Flamprop-M and ester thereof (PM, pp. 415 - 416) (B1.7) Tralcoxidim (PM, pp 914 - 915) (B1.8) Profoxidim (PM, pp. 61-62) (B2) Acetolactate synthase inhibitor (B2.1) Tifenssulfuron-methyl (PM, pp. 899 - 900) (B2.2) Metsulfuron methyl (PM, pp. 644 - 645) (B2.3) Prossulfuron (PM, pp. 787 - 788) (B2.4) Tribenuron-me (PM, pp. 928 - 929) (B2.5) Mesosulfuron-methyl (Proceedings of the BCPC Conference - Weeds 2001, pp. 43 - 48) (B2.6) Flazassulfuron (PM, pp. 417 - 418) (B2.7) Sulphosulfuron (PM, pp. 853 - 854) (B2.8) Iodosulfuron and ester thereof, in particular methyl ester (PM, pp. 547 - 548) (B2.9) Flupirsulfuron and ester thereof, in particular methyl ester (PM, pp. 447 - 448) (B2.10) Bensulfuron and ester thereof, in particular methyl ester (PM, pp. 76 - 77) (B2.11) Cyclosulfamuron (PM, pp. 217 - 218) (B2.12) Cinosulfuron (PM, pp. 183-184) (B2.13) Azimsulfuron (PM, pp. 48 - 49) (B2.14) Imazosulfuron (PM, pp. 534 - 544) (B2.15) Pyrazosulfuron-ethyl (PM, pp. 795 - 797) (Β2.16) Penoxulam (Proceedings of the BCPC International Congress- Crop Science & Technology 2003, pp. 85 - 92) (B2.17) Florassulam (PM, pp. 420 - 421) (B2.18) Bispyribac-sodium (PM, pp. 97 - 98) (B2.19) Pyribenzoxim (PM, pp. 801) (B3) Photosynthesis inhibitor (B3.1) Bentazone (PM, pp. 80 - 81) (B3.2) Bromoxynil or bromoxynyl octanoate (PM, pp. 110-112) (B3.3 ) Ioxynyl, and ester and salt thereof (PM, pp. 548 - 550) (B3.4) Terbutrin (PM, pp. 883 - 884) (B3.5) Simetrin (PM, pp. 837 - 834) (B3.6) Chlorotoluron (PM, pp. 169-170) (B3.7) Isoproturon (PM, pp. 559 - 560) IB4 ) Protoporphyrinogen IX oxidase inhibitor (B4.1) Oxifluorfen (PM, pp. 702 - 703) (B4.2) Piraflufen-ethyl (PM, pp. 792 - 793) (B4.3) Carfentrazone-ethyl (PM, pp 141 -142) (B4.4) Cinidon-ethyl (PM, pp. 181-182) (B4.5) Oxadiargyl (PM, pp. 690-691) (B4.6) Pentoxazone (PM, pp. 718- 719) (B5) Carotenoid biosynthesis inhibitor (B5.1) Diflufenican (PM, pp. 296 - 297) (B5.2) Picolinafen (PM, pp. 742 - 743) (B5.3) Mesotrione (PM, pp 602) (B5.4) Pyrazoxifen (PM, pp. 797 - 798) (B5.5) Pyrazolate (PM, pp. 793 - 794) (B5.6) Benzobicyclon (PM, pp. 82) (B5.7 ) Clomazone (PM, pp. 190 -191) (B6) Cell wall synthesis inhibitor (Β6.1) Butachlor (PM, pp. 117-118) (B6.2) Flufenacet (PM, pp. 434 - 435) (B6.3) Mefenacet (PM, pp. 593 - 594) (B6.4) Phentrazamide (PM, pp. 406 - 407) (B6.5) Pretylchlor (PM, pp. 755 - 756) (B6.6) Carfenstrol (cafenstrol, PM, pp 128-129) (B6.7) Isoxaben (PM, pp. 561-562) (B7) Lipid biosynthesis inhibitor (B7.1) Benfuresate (PM, pp. 71-72) (B7.2) Etofumesate (PM, pp, 364 - 365) (B7.3) Prosulfocarb (PM , pp. 786-787) (B7.4) Trialate (PM, pp. 921-922) (B7.5) Thiobencarb (PM, pp. 901-902) (B8) Herbicide auxin (B8.1) Triclopir (PM 933-934) (B8.2) Fluroxipyr and ester thereof (PM, pp. 455 - 457) (B8.3) 2,4-D and ester thereof (PM, pp. 243 - 246) (B8. 4) MCPA and ester thereof, in particular thioethyl (PM, pp.583 - 586) (B8.5) MCPB and ester thereof, in particular ethyl ester (PM, pp. 586 - 588) (B8.6 ) Mecoprop and its pure R-isomer, mecoprop-P (PM, pp. 489-592) (B8.7) Clomeprop (PM, pp. 191 -192) (B8.8) Dicamba (PM, pp. 265 - 267 ) (B9) others (B9.1) Pendimetalin (PM, pp. 714 - 715) (B9.2) Dithiopyr (PM, pp. 330) (B9.3) difenzoquat methyl sulfate (PM, pp. 291-292 ) (Β9.4) Bromobutid (PM, ρρ. 108) (B9.5) Indanofan (PM, pp. 543 - 544) (B9.6) Piributicarb (PM, pp. 802) Synergistic action obtained by mixing and use of her ingredients Active bicides (Al) or (A2) and (B) in a composition according to the present invention can often be observed when these active ingredients are sprayed at different times.

As quantidades de tratamento de ingredientes herbicidas ativos (Al) e (A2) que estão comumente contidas na composição herbicida da presente invenção podem variar dependendo das safras em questão, mas a quantidade de ingrediente ativo por hectare (ha) é de 20 g a 300 g. A composição da presente invenção precisa ter uma quantidade de tratamento menor para determinado ingrediente ativo do que no caso de aplicação individual.The treatment amounts of active herbicidal ingredients (Al) and (A2) which are commonly contained in the herbicidal composition of the present invention may vary depending on the crops in question, but the amount of active ingredient per hectare (ha) is 20 g to 300 g. . The composition of the present invention must have a lower treatment amount for a given active ingredient than for individual application.

Assim, na composição da presente invenção, a quantidade de tratamento de ingrediente ativo herbicida por hectare geralmente deve ser de 1 a 300 g, preferivelmente 10 a 200 g, para ingrediente ativo (A), e 1 a 4000 g, preferivelmente 2 a 2000 g, para ingrediente ativo B. A relação em peso de A:B usada na composição pode variar em uma faixa ampla, preferivelmente na faixa de 1:200 a 200:1, mais preferivelmente na faixa de 1:100 a 20:1, mas não se limita aos mesmos. A relação em peso final pode variar dependendo do campo de aplicação específico, espectro de erva daninha, e combinação de compostos ativos a serem usados, e pode ser determinada em pré-teste. A composição da presente invenção pode ser usada em campos de safra seletivamente para controlar ervas daninhas gramíneas perenes e anuais, ervas daninhas ciperáceas, e ervas daninhas de folhas largas. Os campos de safra acima incluem cultivo de arroz, cultivo de cereais (trigo, cevada, aveias, centeio, etc.), e gramados ou pastos. Além disso, a composição também pode ser usada para controle de ervas daninhas não desejadas em área não de cultivo, em particular, trilhos de ferrovias ou bancos em tomo de arrozais. A composição da presente invenção pode ser usada em campos de safra e áreas de não cultivo sem limites por quaisquer métodos de aplicação convencionais como aplicação ao solo, aplicação de superfície de água, etc., e preferivelmente por aplicação foliar.Thus, in the composition of the present invention, the amount of herbicidal active ingredient treatment per hectare should generally be from 1 to 300 g, preferably 10 to 200 g, for active ingredient (A), and 1 to 4000 g, preferably 2 to 2000. g, for active ingredient B. The weight ratio of A: B used in the composition may vary over a wide range, preferably in the range from 1: 200 to 200: 1, more preferably in the range from 1: 100 to 20: 1, but it is not limited to them. The final weight ratio may vary depending on the specific field of application, weed spectrum, and combination of active compounds to be used, and may be determined by pretest. The composition of the present invention may be used in selectively crop fields to control perennial and annual grass weeds, cyperaceous weeds, and broadleaf weeds. The above crop fields include rice cultivation, cereal cultivation (wheat, barley, oats, rye, etc.), and lawns or pastures. In addition, the composition can also be used for unwanted weed control in non-cultivated areas, in particular, railroad tracks or paddocks around rice paddies. The composition of the present invention may be used in boundary crop fields and non-cultivated areas by any conventional application methods such as soil application, water surface application, etc., and preferably by foliar application.

Dentre as composições de acordo com a presente invenção, comparado com a aplicação de uma composição compreendendo somente ingrediente ativo (Al) ou (AT) como composto herbicida ativo, os seguintes compostos são selecionados dentre ingrediente ativo (B) como ingredientes tendo atividade maior em ervas daninhas de folhas largas para complementar a atividade herbicida em algumas ervas daninhas de folhas largas principais, por exemplo, Verônica pérsica, Viola arvensis, Galium aparine, Papaver rhoeas, etc.: (B2.1) tifensulfuron-metila, (B2.2) metsulfuron-metila, (B2.3) prossulfuron, (B2.4) tribenuron-metila, (B2.16) penoxulam, (B2.17) florassulam, (B3.1) bentazona, (B3.2) bromoxinil, (B3.3) ioxinil, (B3.5) simetrina, (B4.1) oxifluorfen, (B4.2) piraflufen-etila, (B4.3) carfentrazona-etila, (B4.4) cinidon-etila, (B4.5) oxadiargila, (B4.6) pentoxazona, (B5.1) diflufenican, (B5.2) picolinafen, (B5.3) mesotriona, (B5.5) pirazolato, (B5.6) benzobiciclon, (B5.7) clomazona, (B6.1) butaclor, (B6.3) mefenacet, (B6.4) fentrazamida, (B6.5) pretilaclor, (B6.6) carfenstrol, (B6.7) isoxaben, (B7.5) tiobencarb, (B8.1) triclopir, (B8.2) fluroxipir, (B8.3) 2,4-D, (B8.4) MCPA, (B8.5) MCPB, (B8.6) mecoprop ou mecoprop-P, (B8.7) clomeprop, (B8.8) dicamba, (B9.2) ditiopir, (B9.4) bromobutídeo, (B9.5) indanofan, (B9.6) piributicarb.Among the compositions according to the present invention, compared to the application of a composition comprising only active ingredient (Al) or (AT) as active herbicidal compound, the following compounds are selected from active ingredient (B) as ingredients having higher activity in Broadleaf weeds to complement herbicidal activity in some major broadleaf weeds, eg Veronica persica, Viola arvensis, Galium aparine, Papaver rhoeas, etc .: (B2.1) tifensulfuron-methyl, (B2.2 ) metsulfuron-methyl, (B2.3) prosulfuron, (B2.4) tribenuron-methyl, (B2.16) penoxulam, (B2.17) florassulam, (B3.1) bentazone, (B3.2) bromoxinil, ( B3.3) ioxinyl, (B3.5) symethrin, (B4.1) oxyfluorfen, (B4.2) pyraflufen-ethyl, (B4.3) carfentrazone-ethyl, (B4.4) cinidon-ethyl, (B4. 5) oxadiargyl, (B4.6) pentoxazone, (B5.1) diflufenican, (B5.2) picolinafen, (B5.3) mesotrione, (B5.5) pyrazolate, (B5.6) benzobicyclon, (B5.7 ) clomazone, (B6.1) butac (B6.3) mefenacet, (B6.4) fentrazamide, (B6.5) pretylachlor, (B6.6) carfenstrol, (B6.7) isoxaben, (B7.5) thiobencarb, (B8.1) triclopyr , (B8.2) fluroxipyr, (B8.3) 2,4-D, (B8.4) MCPA, (B8.5) MCPB, (B8.6) mecoprop or mecoprop-P, (B8.7) clomeprop , (B8.8) dicamba, (B9.2) dithiopyr, (B9.4) bromobutide, (B9.5) indanofan, (B9.6) pyributicarb.

Dentre as composições de acordo com a presente invenção, comparado com a aplicação de uma composição compreendendo somente ingrediente ativo (Al) ou (A2) como composto herbicida ativo, os seguintes compostos são selecionados dentre ingrediente ativo (B) como ingredientes tendo atividade maior em ervas daninhas perenes para complementar a atividade herbicida em algumas ervas daninhas perenes, em particular, Eleocharis kuroguwai, Scirpus planiculmis, Cyperus serotinus e Sagittaria trifolia: (B2.10) bensulfuron-metila, (B2.ll) ciclossulfamuron, (B2.12) cinossulíuron, (B2.13) azimsulfuron, (B2.14) imazossulfuron, (B2.15) pirazossulfuron-etila, (B3.1) bentazona, (B4.3) carfentrazol-etila, (B5.4) pirazoxifeno, (B5.5) pirazolato, (B7.1) benfuressato, (B8.3) 2,4-D ou éster, (B8.4) MCPA ou éster, tioetila, (B8.5) MCPB ou éster, etil éster.Among the compositions according to the present invention, compared to the application of a composition comprising only active ingredient (Al) or (A2) as active herbicidal compound, the following compounds are selected from active ingredient (B) as ingredients having higher activity in perennial weeds to complement herbicidal activity in some perennial weeds, in particular Eleocharis kuroguwai, Scirpus planiculmis, Cyperus serotinus and Sagittaria trifolia: (B2.10) bensulfuron-methyl, (B2.ll) cyclosulfamuron, (B2.12) cinosuluron, (B2.13) azimsulfuron, (B2.14) imazosulfuron, (B2.15) pyrazosulfuron-ethyl, (B3.1) bentazone, (B4.3) carfentrazol-ethyl, (B5.4) pyrazoxifene, (B5 .5) pyrazolate, (B7.1) benfuressate, (B8.3) 2,4-D or ester, (B8.4) MCPA or ester, thioethyl, (B8.5) MCPB or ester, ethyl ester.

Também, dentre as composições de acordo com a presente invenção, comparado com a aplicação de uma composição compreendendo somente ingrediente ativo (Al) ou (A2) como composto herbicida ativo, os seguintes compostos são selecionados dentre ingrediente ativo (B) como ingredientes tendo atividade maior em ervas daninhas gramíneas para complementar a atividade herbicida em algumas ervas daninhas gramíneas: (Bl.l) diclofop-metila, (B1.2) metamifop, (B1.3) cihalofop-butila, (B1.4) clodinafop-propargila, (B1.5) fenoxaprop-P-etila, (B1.6) flamprop-M, (B1.7) tralcoxidim, (B1.8) profoxidim, (B2.5) mesossulfuron-metila, (B2.6) flazassulfiiron, (B2.7) sulfossulfuron, (B2.8) iodossulfuron-metila, (B2.9) flupirsulfuron-metila, (B2.18) bispiribac-sódio, (B2.19) piribenzoxim, (B3.4) terbutrin, (B3.6) clorotoluron, (B3.7) isoproturon, (B6.2) flufenacet, (B7.2) etofumessato, (B7.3) prossulfocarb, (B7.4) trialato, (B9.1) pendimetalin, (B9.3) difenzoquat metilsulfato.Also, among the compositions according to the present invention, compared to the application of a composition comprising only active ingredient (Al) or (A2) as active herbicidal compound, the following compounds are selected from active ingredient (B) as ingredients having active activity. higher in grassy weeds to complement herbicidal activity in some grassy weeds: (Bl.l) diclofop-methyl, (B1.2) metamifop, (B1.3) cyhalofop-butyl, (B1.4) clodinafop-propargyl, (B1.5) phenoxaprop-P-ethyl, (B1.6) flamprop-M, (B1.7) tralcoxidim, (B1.8) profoxidim, (B2.5) mesosulfuron-methyl, (B2.6) flazassulfiiron, (B2.7) sulfosulfuron, (B2.8) iodosulfuron-methyl, (B2.9) flupirsulfuron-methyl, (B2.18) bispyribac-sodium, (B2.19) pyribenzoxim, (B3.4) terbutrin, (B3 .6) chlorotoluron, (B3.7) isoproturon, (B6.2) flufenacet, (B7.2) etofumessate, (B7.3) prosulfocarb, (B7.4) trialate, (B9.1) pendimetalin, (B9. 3) difenzoquat methyl sulfate.

Também, dentre as composições de acordo com a presente invenção, comparado com a aplicação de uma composição compreendendo somente ingrediente ativo (Al) ou (A2) como composto herbicida ativo, os seguintes compostos são selecionados dentre o ingrediente ativo (B) como ingredientes tendo atividade herbicida maior em ervas daninhas resistentes para complementar a atividade herbicida em algumas ervas daninhas herbicidas resistentes a sulfoniluréia, por exemplo, Monochoria vaginalis, espécie Lindernia, Scirpus juncoides e Cyperus difformis resistentes: (B3.1) bentazona, (B3.2) bromoxinil, (B3.5) simetrina, (B4.1) oxifluorfen, (B4.2) piraflufen-etila, (B4.3) carfentrazona-etila, (B4.4) cinidon-etila, (B4.5) oxadiargila, (B4.6) pentoxazona, (B5.1) diflufenican, (B5.2) picolinafen, (B5.3) mosotriona, (B5.5) pirazolato, (B5.6) benzobiciclon, (B5.7) clomazona, (B6.1) butaclor, (B6.3) mefenacet, (B6.4) fentrazamida, (B6.5) pretilaclor, (B6.6) carfenstrol, (B6.7) isoxaben, (B7.5) tiobencarb, (B8.1) triclopír, (B8.2) íluroxipir, (B8.3) 2,4-D, (B8.4) MCPA, (B8.5) MCPB, (B8.6) mecoprop ou mecoprop-P, (B8.7) clomeprop, (B8.8) dicamba, (B9.2) ditiopir, (B9.4) bromobutídeo, (B9.5) indanofan, (B9.6) piributicarb.Also, among the compositions according to the present invention, compared to the application of a composition comprising only active ingredient (Al) or (A2) as active herbicidal compound, the following compounds are selected from active ingredient (B) as ingredients having Larger herbicidal activity in resistant weeds to complement herbicidal activity in some sulfonylurea resistant herbicidal weeds, eg Monochoria vaginalis, Lindernia species, Scirpus juncoides and Cyperus difformis resistant: (B3.1) bentazone, (B3.2) bromoxinil , (B3.5) symethrin, (B4.1) oxifluorfen, (B4.2) pyraflufen-ethyl, (B4.3) carfentrazone-ethyl, (B4.4) cinidon-ethyl, (B4.5) oxadiargyl, ( B4.6) pentoxazone, (B5.1) diflufenican, (B5.2) picolinafen, (B5.3) mosotrione, (B5.5) pyrazolate, (B5.6) benzobicyclon, (B5.7) clomazone, (B6 .1) butachlor, (B6.3) mefenacet, (B6.4) fentrazamide, (B6.5) pretylachlor, (B6.6) carfenstrol, (B6.7) isoxaben, (B7.5) thiob encarb, (B8.1) triclopyr, (B8.2) yloxypyr, (B8.3) 2,4-D, (B8.4) MCPA, (B8.5) MCPB, (B8.6) mecoprop or mecopropyl P, (B8.7) clomeprop, (B8.8) dicamba, (B9.2) dithiopyr, (B9.4) bromobutide, (B9.5) indanofan, (B9.6) pyributicarb.

Também, dentre as composições de acordo com a presente invenção, os seguintes compostos são selecionados dentre ingrediente ativo (B) para serem usados como mistura com uma composição compreendendo somente ingrediente ativo (Al) ou (A2) como composto herbicida ativo para resolver a ação antagonística em certas ervas daninhas, em particular, capim pé-de-galinha (Echinochloa crus-galli), que foi com freqüência observado em outras misturas, de modo a aumentar atividade herbicida em ervas daninhas resistentes assim como perenes Eleocharis kuroguwai, e para aumentar segurança para arroz para aplicação foliar. (B3.1) bentazona, (B4.3) carfentrazona-etila, (B8.2) íluroxipir, (B8.3) 2,4-D, (B8.4) MCPA, (B8.5) MCPB, (B8.6) mecoprop ou mecoprop-P, (B8.7) clomeprop, (B8.8) dicamba.Also, among the compositions according to the present invention, the following compounds are selected from active ingredient (B) for use as a mixture with a composition comprising only active ingredient (Al) or (A2) as active herbicidal compound to resolve the action. antagonistic in certain weeds, in particular, crow's grass (Echinochloa crus-galli), which has often been observed in other mixtures, to increase herbicidal activity in resistant weeds as well as perennial Eleocharis kuroguwai, and to increase rice safety for foliar application. (B3.1) bentazone, (B4.3) carfentrazone-ethyl, (B8.2) yloxypyr, (B8.3) 2,4-D, (B8.4) MCPA, (B8.5) MCPB, (B8 .6) mecoprop or mecoprop-P, (B8.7) clomeprop, (B8.8) dicamba.

Além disso, a composição herbicida da presente invenção pode compreender outros componentes, se necessário, por exemplo, um ou mais selecionados dentre o grupo consistindo de outros herbicidas, inseticidas, fungicidas, agente de segurança (composto usado para reduzir danos à safra por herbicida), e regulador do crescimento de plantas. Estes outros componentes podem ser usados como uma formulação por co-formulação, misturados e usados em um tanque de pulverização por formulação separada ou usados seqüencialmente.In addition, the herbicidal composition of the present invention may comprise other components if necessary, for example one or more selected from the group consisting of other herbicides, insecticides, fungicides, safeners (compound used to reduce herbicide crop damage) , and plant growth regulator. These other components can be used as a co-formulation formulation, mixed and used in a separate formulation spray tank or used sequentially.

Além disso, a composição herbicida da presente invenção pode ser formulada com carreadores, tensoativos ou aditivos que são convenientemente usados na arte de formulação. Por exemplo, eles podem ser processados na forma de não reforma, de acordo com os métodos convencionais, e ingredientes ativos são uniformemente misturados com extensores (por exemplo, solventes, carreadores sólidos e tensoativos, se necessário), processados em pó umectável, suspensão concentrada, grânulo dispersável em água, flutuável, comprimido, formulações jumbo, etc, por tais processos como trituração, granulação, formação de comprimidos, etc., e então aplicados ao solo e superfície de água, ou folhagem de planta.In addition, the herbicidal composition of the present invention may be formulated with carriers, surfactants or additives which are conveniently used in the formulation art. For example, they can be processed in non-reforming form according to conventional methods, and active ingredients are uniformly mixed with extenders (eg solvents, solid and surfactant carriers if required), processed into wet powder, concentrated suspension. , water dispersible granule, floatable, compressed, jumbo formulations, etc., by such processes as crushing, granulating, tableting, etc., and then applied to the soil and water surface, or plant foliage.

Carreadores e aditivos apropriados podem ser sólidos ou líquidos, incluindo componentes utilizáveis na arte de formulação, por exemplo, materiais inorgânicos naturais ou sintéticos, solventes, agente dispersante, agente umectante, modificador de reologia, aglutinantes, adjuvante, etc.Suitable carriers and additives may be solid or liquid, including components usable in the formulation art, for example, natural or synthetic inorganic materials, solvents, dispersing agent, wetting agent, rheology modifier, binders, adjuvant, etc.

Solventes podem incluir carboidrato aromático, por exemplo, mistura de xileno, ou álcool e glicol, e éter e éster do mesmo, como naftaleno etanol substituído, etileno glicol, etileno glicol éter monometil éter ou etileno glicol éter monoetil éter; cetona como ciclo-hexanona; solventes polares fortes como A-metil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido ou dimetilformamida; óleo vegetal epoxidado ou não epoxidado como óleo de coco epoxidado ou óleo de soja; água, etc. Estes solventes podem ser usados como solventes para formulação tipo líquido ou solventes suplementares para formulação tipo grânulo.Solvents may include aromatic carbohydrate, for example, mixture of xylene, or alcohol and glycol, and ether and ester thereof, such as naphthalene substituted ethanol, ethylene glycol, ethylene glycol monomethyl ether or ethylene glycol monoethyl ether; ketone as cyclohexanone; strong polar solvents such as A-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide or dimethylformamide; epoxidized or non-epoxidated vegetable oil such as epoxidized coconut oil or soybean oil; water, etc. These solvents may be used as liquid type formulation solvents or supplemental granule type solvents.

Carreadores sólidos podem incluir mineral inorgânico natural ou sintético diminutamente triturado como talco, caulim, bentonita, carbonato de cálcio, diatomita, ou agalmatolita.Solid carriers may include finely ground natural or synthetic inorganic minerals such as talc, kaolin, bentonite, calcium carbonate, diatomite, or agalmatolite.

Agentes dispersantes podem incluir agente dispersante aniônico como sais de ácido sulfônico lignina, sais de ácido naftaleno sulfônico, sais de ácido lauril sulfúrico, sais de ácido lauril sulfônico, e sais de polioxialquileno alquil éter sulfato; polioxialquileno alquil aril éter; polioxialquileno alquil éter; etc. Agentes dispersantes não são limitados aos descritos acima, e podem ser selecionados dentre tensoativos não iônicos e tensoativos aniônicos, ou tensoativos catiônicos, se necessário.Dispersing agents may include anionic dispersing agent such as lignin sulfonic acid salts, naphthalene sulfonic acid salts, lauryl sulfuric acid salts, lauryl sulfonic acid salts, and polyoxyalkylene alkyl ether sulfate salts; polyoxyalkylene alkyl aryl ether; polyoxyalkylene alkyl ether; etc. Dispersing agents are not limited to those described above, and may be selected from nonionic surfactants and anionic surfactants, or cationic surfactants, if required.

Agentes umectantes podem incluir agente umectante aniônico como lauril sulfato de sódio, sais de ácido polioxialquileno alquilfenil éter sulfônico, sais de sulfossucinato dialquila, sais de ácido sulfônico naftaleno de dialquila, sais de polioxialquileno alquil éter sulfato; tensoativos não iônicos da família acetileno, complexo de uréia de tensoativos não iônicos, etc.Wetting agents may include anionic wetting agent such as sodium lauryl sulfate, polyoxyalkylene alkylphenyl ether sulfonic acid salts, dialkyl sulfosucinate salts, dialkyl naphthalene sulfonic acid salts, polyoxyalkylene alkyl ether sulfate salts; nonionic surfactants of the acetylene family, urea complex of nonionic surfactants, etc.

Modificador de reologia apropriado pode ser dividido em polissacarídeo como sacarídeo tipo homo e sacarídeo tipo hetero, e materiais inorgânicos como montmorilorita, esmectita, sepiolita, hectolitor, e sílica hidrofilica/hidrofóbica. O sacarídeo tipo homo pode ser goma furano, e o sacarídeo tipo hetero pode ser goma guar, goma xantano, goma wellan, etc.Appropriate rheology modifier may be divided into polysaccharides such as homo saccharide and hetero saccharide, and inorganic materials such as montmorillonite, smectite, sepiolite, hectolitor, and hydrophilic / hydrophobic silica. The homo saccharide may be furan gum, and the hetero saccharide may be guar gum, xanthan gum, wellan gum, etc.

Aglutinantes apropriados podem incluir amido, dextrina, alfa amido, alginato de sódio, goma arábica, gelatina, sulfonato de lignina, glucose, sorbitol, polietileno glicol, hidroxipropil celulose (HPC), hidroxipropil metil celulose, polivinil pirrolidona, etc.Suitable binders may include starch, dextrin, alpha starch, sodium alginate, gum arabic, gelatin, lignin sulfonate, glucose, sorbitol, polyethylene glycol, hydroxypropyl cellulose (HPC), hydroxypropyl methyl cellulose, polyvinyl pyrrolidone, etc.

Adjuvante refere-se aos materiais adicionados ao processo de formulação para aumentar os efeitos químicos, ou diluído no processo de preparação de solução de pulverização. Tensoativos aniônicos, tensoativos catiônicos, tensoativos não iônicos, etc., são comumente usados como adjuvantes. Adjuvante apropriado pode incluir sais de sulfossucinato de dialquila, tensoativos não iônicos da família acetileno, polioxialquileno alquil éter, polioxialquileno alquilfenol éter, polioxietileno alquilamina, sorbitano éster etoxilado, éster de ácido de polioxietileno graxo, copolímero de polioxietileno-polioxipropileno-polioxietileno em tribloco, trisiloxano alcoxilado, etc.Adjuvant refers to materials added to the formulation process to enhance chemical effects, or diluted in the spray solution preparation process. Anionic surfactants, cationic surfactants, nonionic surfactants, etc., are commonly used as adjuvants. Suitable adjuvant may include dialkyl sulfosucinate salts, nonionic surfactants of the acetylene family, polyoxyalkylene alkyl ether, polyoxyalkylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene alkylamine, sorbitan ethoxylated fatty acid, polyoxyethylene triethylene polyoxy triethyloxyoxyoxy polyoxy triethoxy polyoxy copolymer copolymer ester alkoxylated, etc.

Os seguintes exemplos são para exemplificar os efeitos das composições da presente invenção, mas o escopo da presente invenção não deve construído para ser limitado aos mesmos de qualquer modo.The following examples are to exemplify the effects of the compositions of the present invention, but the scope of the present invention should not be construed to be limited to them in any way.

Exemplo Um exemplo da formulação de acordo com a invenção é como a seguir. 10 partes (10% p/p) de uma mistura de ingrediente ativo herbicida (Al ou A2)/ingrediente ativo herbicida (B), 2 partes (2% p/p) de dodecil sulfato de sódio (nome comercial: NK-SDS, Coseal), 8 partes (8% p/p) sulfonato de lignina de sódio (nome comercial: NK-SLS, Coseal), e 80 partes (80% p/p) de caulim foram misturados, e então triturados por uso de um moinho de martelo (nome modelo: KDW-1, PAUDAL) para ter um tamanho de partícula médio de 5—10 μ, para dar um pó umectável. 10 partes (10% p/p) de uma mistura de ingrediente ativo herbicida (Al ou A2)/ingrediente ativo herbicida (B), 1 parte de dodecil sulfato de sódio (nome comercial: NK-SDS, Coseal), 3 partes (3% p/p) de condensado de naftaleno-formaldeído de sódio (nome comercial: Morwet-D425, Whittko), 5 partes (5% p/p) de propileno glicol, 0,5 parte (0,5% p/p) de bentonita tipo de gel (nome comercial: NK-KNP, Coseal), e 80,5 partes (80,5% p/p) de água purificada foram misturados, e então triturados por uso de um moinho DYNO (nome modelo: Typ KDL A) para ter um tamanho de partícula médio de 2-3 μ, de modo a obter uma suspensão concentrada. 10 partes (10% p/p) de uma mistura de ingrediente ativo herbicida (Al ou A2)/ingrediente ativo herbicida (B), 5 partes (5% p/p) de dodecil benzenossulfonato de cálcio (nome comercial: CR-DBC64, Yusungwhayeontech), 2,5 partes (2,5% p/p) de etoxilado (número moles de adição de EO médio: 10) álcool oleílico (nome comercial: Koremul OEIO, Hannongwhasung), 2,5 partes (2,5% p/p) de etoxilado (número moles de adição de EO médio; 40) óleo de rícino (nome comercial: Koremul CO40, Hannongwhasung), e solvente nafta da família alquil benzeno (nome comercial: Kocosol 150, SK Corp.) foram uniformemente misturados por uso de um misturador apropriado, para dar um emulsifícador concentrado. Exemplo Biológico O método para avaliar a atividade herbicida sinergística e segurança em safras por tratamento misturado de ingrediente ativo (Al) ou (A2) e um ou mais ingredientes ativos (B) selecionados dentre o grupo consistindo de ingredientes ativos (Bl) a (B9), e resultados dos mesmos é como a seguir. 1. Teste de vaso em estufa Sementes ou partes de órgão de reserva (propágulo; tubérculo, tronco, etc) de ervas daninhas monocotiledôneas (Gramineae e Cyperaceae) e ervas daninhas dicotiledôneas (erva daninha de folhas largas) foram semeadas ou transplantadas em solo de marga arenosa em vasos, e então cultivadas sob condições de crescimento apropriadas em estufa (temperatura, umidade atmosférica, e irrigação). Para o teste sob as condições de cultivo de arrozal, a água foi mantida a 3 cm. Após um certo período de tempo de semeadura ou transplantação, quando o crescimento das plantas de teste alcançou um certo estágio, a composição desta invenção foi tratada. No caso de aplicação no solo, a composição em quantidade fixa foi diretamente aplicada para o solo inundado. No caso de aplicação foliar, água irrigada foi drenada dai, e então a composição em quantidade fixa foi diluída com água e pulverizada nas plantas de teste por uso de um pulverizador acionado por correia pressurizado com C02 (R&D spray, USA) para distribuir a pulverização de solução de 200 a lOOOL/ha. Então, as plantas tratadas foram mantidas em estufa sob as condições de crescimento em estufa padrão durante cerca de 3 a 4 semanas.Example An example of the formulation according to the invention is as follows. 10 parts (10% w / w) of a mixture of herbicidal active ingredient (Al or A2) / herbicidal active ingredient (B), 2 parts (2% w / w) of sodium dodecyl sulfate (trade name: NK-SDS , Coseal), 8 parts (8% w / w) sodium lignin sulfonate (trade name: NK-SLS, Coseal), and 80 parts (80% w / w) of kaolin were mixed, and then ground using a hammer mill (model name: KDW-1, PAUDAL) to have an average particle size of 5-10 μ to give a wettable powder. 10 parts (10% w / w) of a mixture of herbicidal active ingredient (Al or A2) / herbicidal active ingredient (B), 1 part sodium dodecyl sulfate (trade name: NK-SDS, Coseal), 3 parts ( 3% w / w) sodium naphthalene formaldehyde condensate (trade name: Morwet-D425, Whittko), 5 parts (5% w / w) propylene glycol, 0.5 part (0.5% w / w ) of gel type bentonite (trade name: NK-KNP, Coseal), and 80.5 parts (80.5% w / w) of purified water were mixed, and then ground using a DYNO mill (model name: Typ KDL A) to have an average particle size of 2-3 μ so as to obtain a concentrated suspension. 10 parts (10% w / w) of a mixture of herbicidal active ingredient (Al or A2) / herbicidal active ingredient (B), 5 parts (5% w / w) of calcium dodecyl benzenesulfonate (trade name: CR-DBC64 , Yusungwhayeontech), 2.5 parts (2.5% w / w) of ethoxylate (moles number of average EO addition: 10) oleic alcohol (trade name: Koremul OEIO, Hannongwhasung), 2.5 parts (2.5 % w / w) of ethoxylate (mole addition number of average EO; 40) castor oil (trade name: Koremul CO40, Hannongwhasung), and alkyl benzene naphtha solvent (trade name: Kocosol 150, SK Corp.) were uniformly mixed by use of a suitable mixer to give a concentrated emulsifier. Biological Example The method for evaluating synergistic herbicidal activity and safety in crops by mixed treatment of active ingredient (Al) or (A2) and one or more active ingredients (B) selected from the group consisting of active ingredients (Bl) to (B9). ), and results thereof is as follows. 1. Potted greenhouse test Seeds or parts of a reserve organ (propagule; tuber, stem, etc.) from monocotyledonous weeds (Gramineae and Cyperaceae) and dicotyledonous weeds (broadleaf weeds) were sown or transplanted into loam in pots, and then grown under appropriate greenhouse growth conditions (temperature, atmospheric humidity, and irrigation). For the test under the rice growing conditions, the water was kept at 3 cm. After a certain time of sowing or transplanting, when the growth of the test plants reached a certain stage, the composition of this invention was treated. In case of soil application, the fixed amount composition was directly applied to the flooded soil. In the case of foliar application, irrigated water was drained thereafter, and then the fixed amount composition was diluted with water and sprayed on the test plants using a CO2 pressurized belt-driven sprayer (R&D spray, USA) to distribute the spray. of 200 to 100OL / ha solution. Then, the treated plants were kept under standard greenhouse growth conditions for about 3 to 4 weeks.

Avaliação visual foi então feita para avaliar a eficácia herbicida da composição nas plantas tratadas em comparação com controle não tratado. A eficácia herbicida da composição foi registrada por % de controle de erva daninha, e foi classificada por 0% a 100% em comparação com controle não tratado. 0% significa sem efeito sobre as ervas daninhas, e 100% significa morte completa de ervas daninhas. Cada tratamento consistia de três ou quatro réplicas, 2. Teste de campo Safras foram semeadas ou transplantadas sob condições de cultivo onde elas normalmente podem crescer, e ao mesmo tempo, sementes ou propágulos (tubérculo, tronco, etc) de monocotiledôneas e dicotiledôneas foram semeados ou transplantados em lotes colocados no campo para crescimento, ou ervas daninhas estabelecidas uniformemente e naturalmente foram cultivadas em um certo estágio de crescimento no campo. Quando o crescimento destas ervas daninhas alcançou um certo estágio, a composição desta invenção foi tratada. No caso de aplicação no solo, a composição em quantidade fixa foi diretamente aplicada ao solo inundado. No caso de aplicação foliar, a composição em quantidade fixa foi imediatamente diluída com água, e pulverizada nas plantas de teste por uso de um pulverizador de mochila pressurizado com C02 para distribuir 200 a 1000L ha-1 de solução diluída. Anterior à aplicação foliar, água irrigada foi drenada na condição de arrozal. Após cerca de 5 a 7 semanas da aplicação da composição, a eficácia herbicida e fitotoxicidade foram medidas pela avaliação visual em comparação com controle não tratado pela mesma escala como usado no teste de vaso de estufa acima. Cada tratamento consistia de três ou quatro réplicas. 3. Avaliação de efeitos sinergísticos No caso de usar a composição herbicida da invenção, sua eficácia herbicida contra ervas daninhas excede a soma de eficácias herbicidas individuais quando cada composto herbicida contido na composição presente é independentemente pulverizado. Assim, foi observado que a composição desta invenção proporcionou a mesma eficácia herbicida contra ervas daninhas com uma taxa inferior de composto herbicida, comparado com aplicação individual de cada composto herbicida. Tal aumento em atividade herbicida e eficácia ou diminuição na taxa de tratamento de ingrediente ativo pode ser a evidência forte para mostrar os efeitos sinergísticos desta invenção. A avaliação de efeitos sinergísticos mostrados em aplicação misturada de dois ou mais ingredientes ativos herbicidas foi determinada com base no método de Colby descrito em "Calculation Synergistic and Antagonistic Response of Herbicid Combinations" (Weeds 15/1 (1967) por S. R. Colby).Visual evaluation was then made to evaluate the herbicidal efficacy of the composition on treated plants compared to untreated control. The herbicidal efficacy of the composition was recorded by% weed control, and was rated by 0% to 100% compared to untreated control. 0% means no effect on weeds, and 100% means complete weed death. Each treatment consisted of three or four replicates, 2. Field Test Crops were sown or transplanted under growing conditions where they can normally grow, and at the same time, seeds or seedlings (tuber, stem, etc.) of monocotyledons and dicotyledons were sown. either transplanted in field-grown plots or uniformly established weeds were naturally grown at a certain stage of field growth. When the growth of these weeds reached a certain stage, the composition of this invention was treated. In case of soil application, the fixed amount composition was directly applied to the flooded soil. In the case of foliar application, the fixed amount composition was immediately diluted with water, and sprayed on the test plants using a CO2 pressurized backpack sprayer to deliver 200 to 1000L ha-1 of diluted solution. Prior to foliar application, irrigated water was drained in the rice field condition. After about 5 to 7 weeks of application of the composition, herbicidal efficacy and phytotoxicity were measured by visual assessment compared to untreated control on the same scale as used in the above greenhouse pot test. Each treatment consisted of three or four replicas. 3. Evaluation of synergistic effects When using the herbicidal composition of the invention, its herbicidal efficacy against weeds exceeds the sum of individual herbicidal efficiencies when each herbicidal compound contained in the present composition is independently sprayed. Thus, it was observed that the composition of this invention provided the same herbicidal efficacy against weeds with a lower rate of herbicidal compound compared to individual application of each herbicidal compound. Such increase in herbicidal activity and efficacy or decrease in active ingredient treatment rate may be strong evidence to show the synergistic effects of this invention. The evaluation of synergistic effects shown in mixed application of two or more herbicidal active ingredients was determined based on the Colby method described in "Calculation Synergistic and Antagonistic Response of Herbicid Combinations" (Weeds 15/1 (1967) by S. R. Colby).

Assim, a seguinte fórmula foi usada para este propósito: em que X indica controle de erva daninha (%) pela herbicida A em uma dose de X g i.a. ha'1, Y indica controle de erva daninha (%) pela herbicida B em uma dose de Y g i.a. ha'1, e E indica valor esperado em controle de erva daninha (%) em uma dose de X+Y g i.a. ha'!.Thus, the following formula was used for this purpose: where X indicates weed control (%) by herbicide A at a dose of X g ia ha'1, Y indicates weed control (%) by herbicide B on a dose of Y g ia ha'1, and E indicates expected weed control value (%) at a dose of X + Y g ia ha '!.

Se o valor de controle de erva daninha real observado no teste biológico exceder o valor esperado (E) calculado por uso do método de Colby, significa que a eficácia da composição herbicida é maior do que a soma de eficácias de componentes individuais, o que significa que a composição tem efeito sinergístico. 4, Avaliação de segurança de safra aumentada A segurança de safra é descrita em termo de “fitotoxicidade da safra”, o que significa dano sobre a safra, e assim um menor grau de fitotoxicidade para safra significa maior segurança na safra. A fitotoxicidade de safra da composição herbicida da presente invenção é menor do que a soma de fitotoxicidades de safra de compostos herbicidas individuais contidos na composição quando independentemente pulverizados. Assim, a composição da invenção tem maior segurança em safras, comparado com as composições compreendendo ingredientes ativos herbicidas individuais, e assim a fitotoxicidade da safra ocorrida em uma aplicação de componente único é signifícantemente diminuída o suficiente para uso para as safras em questão. Este aumento em segurança pode ser calculado pelo método de Colby acima. Se a fitotoxicidade de safra real (%) observada na mistura for menor do que o valor esperado (E) calculado pelo método de Colby, isto significa que a mistura tem uma menor fitotoxicidade do que a soma dos componentes individuais, isto é, a composição tem um efeito de segurança sinergístico.If the actual weed control value observed in the biological test exceeds the expected value (E) calculated by using the Colby method, then the effectiveness of the herbicidal composition is greater than the sum of efficiencies of individual components, which means that the composition has synergistic effect. 4, Enhanced Crop Safety Assessment Crop safety is described in terms of “crop phytotoxicity”, which means crop damage, and thus a lower degree of crop phytotoxicity means greater crop safety. The crop phytotoxicity of the herbicidal composition of the present invention is less than the sum of crop phytotoxicities of individual herbicidal compounds contained in the composition when independently sprayed. Thus, the composition of the invention has greater crop safety compared to compositions comprising individual herbicidal active ingredients, and thus the crop phytotoxicity occurring in a single component application is significantly reduced enough for use for the crops in question. This increase in security can be calculated by the Colby method above. If the actual crop phytotoxicity (%) observed in the mixture is less than the expected value (E) calculated by the Colby method, this means that the mixture has a lower phytotoxicity than the sum of the individual components, ie the composition. has a synergistic safety effect.

Os resultados dos testes acima são mostrados nas seguintes tabelas 1 a 26.The above test results are shown in the following tables 1 to 26.

Tabela 1 Desempenho herbicida de composto (Al) e diclofop (Bl.l) contra erva daninha gramínea, Poa annua no campo (por aplicação foliar) Composto / Dose % controle de erva daninha (g i.a. ha'1) Poa annua Al Bl.l observado esperado 7.5 - 0 - - 125 26,7 - 7.5 125 53,3 26,7 Tabela 2 Desempenho herbicida de composto (Al) e metamifop (B1.2) contra ervas daninhas gramíneas no campo (por aplicação foliar) Composto / Dose % controle de erva daninha (g i.a. ha'1) Alopecurs Avena fátua myosuroides Al B1.2 observado esperado observado esperado 40 - 33 - 0 - - 50 21,7 - 37 - 40 50 63,3 48 51,7 37 Tabela 3 Desempenho herbicida de composto (Al) e clodinafop (B1.4) contra erva daninha gramínea, Poa amua no campo (por aplicação foliar) Composto / Dose % controle de erva daninha (g i.a. ha'1) Poa annua Al B1.4 observado esperado 30 - 13,3 - - 30 46,7 - 30 30 100 53,8 Tabela 4 Desempenho herbicida de composto (Al) e tifensulfuron (B2.1) contra ervas daninhas folhas largas no campo (por aplicação foliar) Comp. / Dose % controle de erva daninha (g i.a. ha'1) Viola arvensis Galium Papaver rhoeas Verônica pérsica aparine Al B2.1 obs. esper. obs. esper. obs. esper. obs. esper, 15 - 10 - 56,7 - 6,7 - 10 - 30---70-30-- - - 11,25 33,3 - 26,7 - 46,7 - 53,3 - 15 11,25 53,3 40,0 80 68,3 66,7 50,3 66,7 58 30 11,25 - - 86,7 78,0 80 62,7 - - Tabela 5 Desempenho herbicida de composto (Al) e flupirsulfuron (B2.9) contra erva daninha gramínea, Alopecurs myosuroides no campo (por aplicação foliar) Composto / Dose % controle de erva daninha (g i.a. ha'1) Alopecurs myosuroides Al B2.9 observado esperado 15 - 6,7 - - 5 86,7 - 15 5 100 87,6 Tabela 6 Desempenho herbicida de composto (Al) e bensulfuron-metila (B2.10) contra ervas daninhas perenes, Eleocharis kuroguwai na estufa (por aplicação foliar) Composto / Dose % controle de erva daninha (g i.a. ha'1) Eleocharis kuroguwai Al B2.10 observado esperado 12 - 0 - 15 - 6,7 - 18 - 6,7 - 21 - 31,7 - - 54 45 - 12 54 71,7 45 15 54 81,7 48,7 18 54 93,3 48,7 21 54 91,7 62,4 Tabela 7 Desempenho herbicida de composto (Al) e ciclossulfamuron (B2.ll) contra ervas daninhas perenes, na estufa (por aplicação foliar) Composto / Dose % controle de erva daninha (g i.a, ha ) Eleocharis kuroguwai Cyperus serotinus Al B2.ll observado esperado observado esperado 15-35-1218 - 48 - 22 - 21-58-33 - - 60 68,3 - 63,3 - 15 60 90 79,4 83,3 67,7 18 60 91,7 83,5 100 71,4 21 60 93,3 86,7 100 75,4 Tabela 8 Desempenho herbicida de composto (Al) e cinossulfuron (B2.12) contra ervas daninhas perenes, Eleocharis kuroguwai na estufa (por aplicação no solo) Composto / Dose % controle de erva daninha (gi.a. ha ) Eleocharis kuroguwai Al B2.12 observado esperado 12-0 - 15-0 - 18 - 26,7 - 21 - 26,7 - - 24 50 - 12 24 70 50 15 24 78,3 50 18 24 80 63,4 21 24 80 63,4 Tabela 9 Desempenho herbicida de composto (Al) e azimsulfuron (B2.13) contra ervas daninhas perenes na estufa (por aplicação no solo) Composto / Dose % controle de erva daninha (g i.a. ha1) Eleocharis kuroguwai Cyperus serotinus Al B2.13 observado esperado observado esperado 18 - 50,7 - 0 - 21 - 41,3 - 0 - - 15 86,7 - 95 - 18 15 94,7 93,4 100 95 21 15 100 92,2 97 95 Tabela 10 Desempenho herbicida de composto (Al) e pirazossulfuron-etila (B2.15) contra ervas daninhas perenes, Cyperus serotinus na estufa (por aplicação no solo) Composto / Dose % controle de erva daninha (g i.a. ha ) Cyperus serotinus Al B2.15 observado esperado 20 -25 - - 40-40 - - 20 72 - 20 20 85 79 40 20 92,5 83,2 Tabela 11 Desempenho herbicida de composto (Al) e bentazona (B3.1) contra Eleocharis kuroguwai, capim pé-de-galinha (Echinochloa crus-galli), e arroz no arrozal (por aplicação foliar) Comp. / Dose % controle de erva daninha % fitotoxicidade (g ΐ-a. ha') Eleocharis Capim pé-de- Arroz kuroguwai galinha Al B3.1 obs. esper. obs. esper. obs. esper. 30 - 60 - 95 - 20 - 40 - 70 - 95 - 25 - - 1650 35 - 0 - 0 - 30 1650 80 74 90 95 10 20 40 1650 90 81 93 95 15 25 Cihalofop-butila + bentazona 25 55 0 (300 + 1650) Tabela 12 Desempenho herbicida de composto (Al) e simetrina (B3.5) contra ervas daninhas resistentes a herbicida sulfoniluréia na estufa (por aplicação no solo) Comp. / Dose % controle de erva daninha (g i.a. ha'1) Roíala indica resistente Cyperus diffomis resistente Al B3.5 observado esperado observado esperado 21 - 16,7 - 58,3 - - 135 67,5 - 72,5 - 21 135 81,7 72,9 98,3 88,5 Tabela 13 Desempenho herbicida de composto (Al) e carfentrazona-etila (B4.3) contra ervas daninhas de arroz major, e arroz no arrozal (por aplicação foliar) Comp. i % controle de erva daninha % Fitotoxicidade Dose Eleockaris Monochoría Capim pé-de- Arroz (g i.a, ha'1) kuroguwai vaginalis galinha Al B4.3 obs. esper. obs. esper. obs. esper. obs. esper. 45 - 70 - 88 - 65 - 0 - 60 - 80 - 95 - 70 - 10 - - 45 40 - 30 - 0 - 10 - - 60 40 - 40 - 0 - 30 - 45 45 98 82 100 91,6 70 65 0 10 60 60 95 88 100 97 75 70 0 37 Tabela 14 Desempenho herbicida de composto (Al) e carfentrazona-etila (B4.3) contra ervas daninhas de folhas largas, Monochoria vaginalis na estufa (por aplicação foliar) Composto / Dose % controle de erva daninha (g i.a. ha ) Monochoria vaginalis Al B4.3 observado esperado 7.5 - 1,9 - 15 - 45,4 - 30 - 51,8 - 45 - 80,5 - - 30 47,2 - 7.5 30 74,8 48,2 15 30 78,5 71,2 30 30 83,5 74,6 45 30 98,2 89,7 Tabela 15 Desempenho herbicida de composto (Al) e carfentrazona-etila (B4.3) contra erva daninha principal, trevo (Trifolium repens) em um gramado (por aplicação foliar) Comp. / Dose % controle de erva daninha contra trevo (gU-ha1) 24DAA* 38DAATable 1 Herbicidal performance of compound (Al) and diclofop (Bl.l) against grassy weed, Poa annua in the field (by foliar application) Compound / Dose% weed control (g ia ha'1) Poa annua Al Bl. expected expected 7.5 - 0 - - 125 26.7 - 7.5 125 53.3 26.7 Table 2 Herbicidal performance of compound (Al) and metamifop (B1.2) against grassy weeds in the field (by foliar application) Compound / Dose% weed control (g ia ha'1) Alopecurs Avena phage myosuroides Al B1.2 observed expected observed expected 40 - 33 - 0 - - 50 21.7 - 37 - 40 50 63.3 48 51.7 37 Table 3 Compound (Al) and clodinafop (B1.4) herbicidal performance against grassy weed, Poa amua in the field (by foliar application) Compound / Dose% weed control (g ia ha'1) Poa annua Al B1.4 expected expected 30 - 13.3 - - 30 46.7 - 30 30 100 53.8 Table 4 Herbicidal performance of compound (Al) and tifensulfuron (B2.1) against broadleaf weeds in the field (per application) leaf are) Comp. / Dose% weed control (g i.a. ha'1) Viola arvensis Galium Papaver rhoeas Veronic Persian aparine Al B2.1 obs. wait obs. wait obs. wait obs. 15 - 10 - 56.7 - 6.7 - 10 - 30 --- 70-30-- - - 11.25 33.3 - 26.7 - 46.7 - 53.3 - 15 11.25 53.3 40.0 80 68.3 66.7 50.3 66.7 58 30 11.25 - - 86.7 78.0 80 62.7 - - Table 5 Herbicidal performance of compound (Al) and flupirsulfuron ( B2.9) against grass weed, Alopecurs myosuroides in the field (by foliar application) Compound / Dose% weed control (g ia ha'1) Alopecurs myosuroides Al B2.9 expected expected 15 - 6.7 - - 5 86 , 7 - 15 5 100 87.6 Table 6 Herbicidal performance of compound (Al) and bensulfuron-methyl (B2.10) against perennial weeds, Eleocharis kuroguwai in greenhouse (by foliar application) Compound / Dose% weed control ( g ia ha'1) Eleocharis kuroguwai Al B2.10 observed expected 12 - 0 - 15 - 6.7 - 18 - 6.7 - 21 - 31.7 - - 54 45 - 12 54 71.7 45 15 54 81, 7 48.7 18 54 93.3 48.7 21 54 91.7 62.4 Table 7 Herbicidal performance of compound (Al) and cyclosulfamuron (B2.11) against perennial weeds in the greenhouse (by foliar application) Compound / Dose% weed control (g ia, ha) Eleocharis kuroguwai Cyperus serotinus Al B2.ll observed expected observed expected 15-35-1218 - 48 - 22 - 21-58-33 - - 60 68.3 - 63.3 - 15 60 90 79.4 83.3 67.7 18 60 91.7 83.5 100 71.4 21 60 93.3 86.7 100 75.4 Table 8 Herbicidal performance of compound (Al) and kiosulfuron (B2. 12) against perennial weeds, Eleocharis kuroguwai in the greenhouse (by soil application) Compound / Dose% weed control (gi.a. ha) Eleocharis kuroguwai Al B2.12 observed expected 12-0 - 15-0 - 18 - 26.7 - 21 - 26.7 - - 24 50 - 12 24 70 50 15 24 78.3 50 18 24 80 63.4 21 24 80 63,4 Table 9 Compound (Al) and azimsulfuron (B2.13) herbicidal performance against greenhouse perennial weeds (by soil application) Compound / Dose% weed control (g ia ha1) Eleocharis kuroguwai Cyperus serotinus Al B2.13 observed expected observed expected 18 - 50.7 - 0 - 21 - 41.3 - 0 - - 15 86.7 - 95 - 18 15 94.7 93.4 100 95 21 15 100 92.2 97 95 Table 10 Herbicidal performance of compound (Al) and pyrazosulfuron-ethyl (B2.15) against perennial weeds, Cyperus serotinus in the greenhouse (by soil application) Compound / Dose% weed control (g ia ha) Cyperus serotinus Al Expected observed B2.15 20 -25 - - 40-40 - - 20 72 - 20 20 85 79 40 20 92.5 83.2 Table 11 Herbicidal performance of compound (Al) and bentazone (B3.1) against Eleocharis kuroguwai, crow's grass (Echinochloa crus-galli), and arro z in paddy field (by foliar application) Comp. / Dose% weed control% phytotoxicity (g ΐ-a. Ha ') Eleocharis Grass kuroguwai Chicken Al B3.1 obs. wait obs. wait obs. wait 30 - 60 - 95 - 20 - 40 - 70 - 95 - 25 - - 1650 35 - 0 - 0 - 30 1650 80 74 90 95 10 20 40 1650 90 81 93 95 15 25 Cyhalofop-butyl + bentazone 25 55 0 (300 + 1650) Table 12 Compound (Al) and symmetrin (B3.5) herbicidal performance against greenhouse-resistant sulfonylurea herbicide weeds (by soil application) Comp. / Dose% weed control (g ia ha'1) Roíala indicates resistant Cyperus diffomis resistant Al B3.5 observed expected observed expected 21 - 16.7 - 58.3 - - 135 67.5 - 72.5 - 21 135 81.7 72.9 98.3 88.5 Table 13 Herbicidal performance of Compound (Al) and Carfentrazone-Ethyl (B4.3) against weeds of major rice, and rice in ricefield (by foliar application) Comp. i% weed control% Phytotoxicity Dose Eleockaris Monochoría Grassgrass Rice (g i.a, ha'1) kuroguwai vaginalis chicken Al B4.3 obs. wait obs. wait obs. wait obs. wait 45 - 70 - 88 - 65 - 0 - 60 - 80 - 95 - 70 - 10 - - 45 40 - 30 - 0 - 10 - - 60 40 - 40 - 0 - 30 - 45 45 98 82 100 91.6 70 65 0 10 60 60 95 88 100 97 75 70 0 37 Table 14 Herbicidal performance of compound (Al) and carfentrazone ethyl (B4.3) against broadleaf weeds, Monochoria vaginalis in greenhouse (by foliar application) Compound / Dose% weed control (g ha ha) Monochoria vaginalis Al B4.3 observed expected 7.5 - 1.9 - 15 - 45.4 - 30 - 51.8 - 45 - 80.5 - - 30 47.2 - 7.5 30 74 , 8 48.2 15 30 78.5 71.2 30 30 83.5 74.6 45 30 98.2 89.7 Table 15 Herbicidal performance of compound (Al) and carfentrazone ethyl (B4.3) against weed main, clover (Trifolium repens) on a lawn (by foliar application) Comp. / Dose% weed control against clover (gU-ha1) 24DAA * 38DAA

Al B4.3 observado esperado observado esperado 50 - 60 - 83 - - 37,5 25 - 20 - - 75,0 70 - 45 - 50 37,5 93 70 94 86,4 50 75,0 94 88 98 90,7 DAA: dias após aplicação Tabela 16 Desempenho herbicida de composto (Al) e carfentrazona-etila (B4.3) contra ervas daninhas folhas largas no campo (por aplicação foliar) Comp. / % controle de erva daninha Dose Viola arvensis Galiurn Papaver Verônica (g i,a, ha1) aparine rhoeas pérsica Al B4.3 obs, esper. obs. esper. obs. esper, obs. esper. 15-10 - 56,7 - 6,7 - 10 - 30 - 50 - 70 - 30 - 6,7 - - 10 0 - 33,3 - 6,7 - 26,7 - 15 10 73,3 10 80 71,1 33,3 13 66,7 34 30 10 80 50 100 80,0 46,7 34,7 63,3 31,6 Tabela 17 Desempenho herbicida de composto (Al) e pentoxazona (B4.6) contra ervas daninhas resistentes a herbicida sulfoniluréia na estufa (por aplicação no solo) Comp. / Dose % controle de erva daninha (g i.a. ha'1) Monochoria Lindernia Cyperus difformis vaginalis procumbens resistente resistente resistente Al B5.1 obs. esper. obs. esper. obs. esper. 21 - 31,7 - 50 - 58,3 - - 240 62,5 - 82,5 - 75 - 21 240 74,4 95 93,3 91,3 100 89,6 Tabela 18 Desempenho herbicida de composto (Al) e diflufenican (B5.1) contia ervas daninhas de folhas largas no campo (por aplicação foliar) Comp. / Dose % controle de erva daninha (g i,a. ha'1) Viola arvensis Galium aparine Verônica pérsica Al B5.1 obs. esper. obs. esper. obs. esper, 15-10 - 56,7 - 10 - 30 - 50 - 70 - 6,7 - - 125 100 - 6,7 - 33,3 - - 250 93,3 - 0 - 26,7 - 15 125 100 100 86,7 59,6 80 40 15 250 100 94,0 86,7 56,7 93,3 34 30 125 100 100 86,7 72,0 46,7 37,8 30 250 100 96,7 93,3 70,0 80,0 31,6 Tabela 19 Desempenho herbicida de composto (Al) e pirazolato (B5.5) contra ervas daninhas resistentes a herbicida sulfoniluréia na estufa (por aplicação no solo) Comp. / % controle de erva daninha Dose Monochoria Rotala indica Lindernia Cyperus (g i.a. ha'1) vaginalis resistente procumbens difformis resistente resistente resistente Al B5.5 obs. esper. obs. esper. obs. esper, obs, esper. 21 - 31,7 - 16,7 - 50 - 58,3 - - 1800 90 - 62,5 - 65 - 65 - 21 1800 100 93,2 73,3 68,8 86,7 82,5 100 85,4 Tabela 20 Desempenho herbicida de composto (Al) e butaclor (B6.1) contra ervas daninhas resistentes a herbicida sulfoniluréia na estufa (por aplicação no solo) Comp. I Dose % controle de erva daninha (g i.a. ha'1) Monochloria vaginalis Lindernia procumbens resistente resistente Al B6.1 observado esperado observado esperado 21 - 26,7 - 50 - - 1500 95 - 72,5 - 21 1500 100 96,3 96,7 86,3 Tabela 21 graxo Desempenho herbicida de composto (Al) e benfuresato (B7.1) contra erva daninha perene, Eleocharis kuroguwai na estufa (por aplicação no solo) Composto / Dose % controle de erva daninha (gi.a. ha ) Eleocharis kuroguwai Al B2.13 observado esperado 21-30 - - 360 60 - - 450 75 - 21 360 80 72 21 450 90 82,5 Tabela 22 Desempenho herbicida de composto (Al) e tiobencarb (B7.5) contra ervas daninhas resistentes a herbicida sulfoniluréia na estufa (por aplicação no solo) Comp. / Dose % controle de erva daninha (g i.a. ha'1) Monochoria Rotala indica Lindernia vaginalis resistente resistente procumbens resistente Al B7.5 obs, esper. obs. esper. obs. esper. 21 - 26,7 - 43,3 - 43,3 - - 2100 85 - 70 - 90 - 21 2100 100 89 96,7 83 100 94,3 Tabela 23 Desempenho herbicida de composto (Al) e 2,4-D (B8.3) contra ervas daninhas folhas largas no campo (por aplicação foliar) Comp. / % controle de erva daninha Dose Brassica Galium Papaver Verônica (g i.a. ha'1) napus aparine rhoeas pérsica Al B8.3 Obs. esper. obs. esper, obs. esper, obs. esper. 15 - 80,0 - 56,7 - 6,7 - 10 - 30 - 93,4 - 70 - 30 - 6,7 - - 650 60,0 - 0 - 33,3 - 20 - 15 650 100 92 - - 40 37,8 33,3 28 30 650 100 97,4 86,7 70 73,3 53,3 - - Tabela 24 Desempenho herbicida de composto (Al) e clomeprop (B8.7) contra ervas daninhas resistentes a herbicida sulfoniluréia na estufa (por aplicação no solo) Comp. / Dose % controle de erva daninha (g i.a. ha'1) Monochoria Rotala indica Lindernia Cyperus vaginalis resistente procumbens difformis resistente resistente resistente Al B8.7 obs. esper. obs. esper. obs. esper. obs. esper. 21 - 31,7 - 16,7 - 50 - 58,3 - - 300 60 - 85 - 72,5 - 70 - 21 300 91,7 72,7 98,3 87,5 100 86,3 90 87,5 Tabela 25 Desempenho herbicida de composto (Al) e ditiopir (B9.2) contra Monochoria vaginalis resistente a herbicida sulfoniluréia na estufa (por aplicação no solo) Composto / Dose % controle de erva daninha (g i.a. ha ) Monochoria vaginalis Al B9.2 observado esperado 15-0 - 20-0 - 30-0 - - 45 70 - 15 45 90 70 20 45 90 70 30 45 90 70 Tabela 26 Desempenho herbicida de composto (Al) e ditiopir (B9.2) contra Monochoria vaginalis resistente a herbicida sulfoniluréia na estufa (por aplicação no solo) Composto / Dose % controle de erva daninha (g i.a. ha ) Monochoria vaginalis Al B9.2 observado esperado 15-0 - 30-0 - - 30 0,3 - ■ - 45 46,7 - - 60 78,3 - - 90 94,7 - 15 30 30,0 0,3 15 45 70,0 46,7 15 60 93,3 78,3 15 90 96,7 94,7 30 30 16,7 0,3 30 45 53,3 46,7 30 60 90,0 78,3 30 90 100,0 94,7 APLICABILIDADE INDUSTRIAL A composição herbicida da presente invenção tem aumentada eficácia herbicida e espectro de erva daninha estendido, e assim a quantidade de ingredientes herbicidas usados pode ser reduzida devido ao efeito sinergístico por misturação de dois compostos herbicidas tendo funções diferentes ou eficácias herbicidas diferentes, comparado a aplicação individual de cada composto herbicida, e assim o custo para o controle de erva daninha pode ser reduzido ao se diminuir a mão-de-obra através de co-aplicação de flucetossulfuron e outros compostos herbicidas contidos na composição herbicida. Além disso, a composição herbicida compreendendo o composto da fórmula (1) ou (2) e um ou mais outros compostos herbicidas selecionados dentre o grupo consistindo de inibidor de fotossíntese bentazona, inibidor de protoporfirinogênio IX oxidase carfentrazona-etila de, e herbicidas tipo auxina, têm efeito sinergístico para aumentar a atividade herbicida para ervas daninhas perenes e ervas daninhas resistentes a sulfoniluréia, e podem resolver antagonismo para ervas daninhas gramíneas, particularmente capim pé-de-galinha, e podem aumentar a segurança em arroz para aplicação foliar.Al B4.3 observed expected observed expected 50 - 60 - 83 - - 37.5 25 - 20 - - 75.0 70 - 45 - 50 37.5 93 70 94 86.4 50 75.0 94 88 98 90.7 DAA: days after application Table 16 Herbicidal performance of compound (Al) and carfentrazone-ethyl (B4.3) against broadleaf weeds in the field (by foliar application) Comp. /% weed control Dose Viola arvensis Galiurn Papaver Veronica (g i, a, ha1) aparine rhoeas Al B4.3 obs, esper. obs. wait obs. wait, obs. wait 15-10 - 56.7 - 6.7 - 10 - 30 - 50 - 70 - 30 - 6.7 - - 10 0 - 33.3 - 6.7 - 26.7 - 15 10 73.3 10 80 71 , 1 33.3 13 66.7 34 30 10 80 50 100 80.0 46.7 34.7 63.3 31.6 Table 17 Herbicidal performance of compound (Al) and pentoxazone (B4.6) against resistant weeds greenhouse herbicide sulfonylurea (by soil application) Comp. / Dose% weed control (g i.a. ha'1) Monochoria Lindernia cyperus difformis vaginalis procumbens resistant resistant resistant Al B5.1 obs. wait obs. wait obs. wait 21 - 31.7 - 50 - 58.3 - - 240 62.5 - 82.5 - 75 - 21 240 74.4 95 93.3 91.3 100 89.6 Table 18 Herbicidal performance of compound (Al) and diflufenican (B5.1) contained broadleaf weeds in the field (by foliar application) Comp. / Dose% weed control (g i, a. Ha'1) Viola arvensis Galium aparine Persian veronica Al B5.1 obs. wait obs. wait obs. hop, 15-10 - 56.7 - 10 - 30 - 50 - 70 - 6.7 - - 125 100 - 6.7 - 33.3 - - 250 93.3 - 0 - 26.7 - 15 125 100 100 86.7 59.6 80 40 15 250 100 94.0 86.7 56.7 93.3 34 30 125 100 100 86.7 72.0 46.7 37.8 30 250 100 96.7 93.3 70 , 0 80.0 31.6 Table 19 Compound (Al) and pyrazolate (B5.5) herbicidal performance against greenhouse-resistant sulfonylurea herbicide-resistant weeds (by soil application) Comp. /% weed control Dose Monochoria Rotala indica Lindernia Cyperus (g i.a. ha'1) resistant vaginalis resistant procumbens difformis resistant resistant Al B5.5 obs. wait obs. wait obs. wait, wait, wait. 21 - 31.7 - 16.7 - 50 - 58.3 - - 1800 90 - 62.5 - 65 - 65 - 21 1800 100 93.2 73.3 68.8 86.7 82.5 100 85.4 Table 20 Compound (Al) and butachlor (B6.1) herbicidal performance against weeds resistant to greenhouse sulfonylurea herbicide (by soil application) Comp. I Dose% weed control (g ia ha'1) Monochloria vaginalis Lindernia procumbens resistant resistant Al B6.1 observed expected expected expected 21 - 26.7 - 50 - - 1500 95 - 72.5 - 21 1500 100 96.3 96.7 86.3 Table 21 Fat Herbicidal Performance of Compound (Al) and Benfuresate (B7.1) against Perennial Weed, Eleocharis kuroguwai in the greenhouse (by application to soil) Compound / Dose% weed control (gi.a ha) Eleocharis kuroguwai Al B2.13 Expected observed 21-30 - - 360 60 - - 450 75 - 21 360 80 72 21 450 90 82.5 Table 22 Herbicidal performance of compound (Al) and thiobencarb (B7.5) against weeds resistant to sulfonylurea herbicide in the greenhouse (by soil application) Comp. / Dose% weed control (g i.a. ha'1) Monochoria Rotala indica Lindernia vaginalis resistant resistant procumbens resistant Al B7.5 obs, esper. obs. wait obs. wait 21 - 26.7 - 43.3 - 43.3 - - 2100 85 - 70 - 90 - 21 2100 100 89 96.7 83 100 94.3 Table 23 Herbicidal performance of compound (Al) and 2,4-D ( B8.3) against broadleaf weeds in the field (by foliar application) Comp. /% weed control Dose Brassica Galium Papaver Veronica (g i.a. ha'1) napus aparine rhoeas persica Al B8.3 Obs. obs. wait, obs. wait, obs. wait 15 - 80.0 - 56.7 - 6.7 - 10 - 30 - 93.4 - 70 - 30 - 6.7 - - 650 60.0 - 0 - 33.3 - 20 - 15 650 100 92 - - 40 37.8 33.3 28 30 650 100 97.4 86.7 70 73.3 53.3 - - Table 24 Herbicidal performance of compound (Al) and clomeprop (B8.7) against weeds resistant to sulfonylurea herbicide in the greenhouse (by soil application) Comp. / Dose% weed control (g i.a. ha'1) Monochoria Rotala indica Lindernia Cyperus resistant vaginalis resistant procumbens difformis resistant resistant Al B8.7 obs. wait obs. wait obs. wait obs. wait 21 - 31.7 - 16.7 - 50 - 58.3 - - 300 60 - 85 - 72.5 - 70 - 21 300 91.7 72.7 98.3 87.5 100 86.3 90 87.5 Table 25 Herbicidal performance of compound (Al) and ditiopir (B9.2) against greenhouse resistant herbicide resistant Monochoria vaginalis (by soil application) Compound / Dose% weed control (g ia ha) Monochoria vaginalis Al B9.2 expected expected 15-0 - 20-0 - 30-0 - - 45 70 - 15 45 90 70 20 45 90 70 30 45 90 70 Table 26 Herbicidal performance of compound (Al) and ditiopir (B9.2) against resistant Monochoria vaginalis greenhouse sulfonylurea herbicide (by soil application) Compound / Dose% weed control (g ia ha) Monochoria vaginalis Al B9.2 expected expected 15-0 - 30-0 - - 30 0.3 - ■ - 45 46 , 7 - - 60 78.3 - - 90 94.7 - 15 30 30.0 0.3 15 45 70.0 46.7 15 60 93.3 78.3 15 90 96.7 94.7 30 30 16 .7 0.3 30 45 53.3 46.7 30 60 90.0 78.3 30 90 100.0 94.7 INDUSTRIAL APPLICABILITY The herbicidal composition of the present invention has increased efficiency. herbicide and extended weed spectrum, and thus the amount of herbicidal ingredients used may be reduced due to the synergistic effect by mixing two herbicidal compounds having different functions or different herbicidal efficiencies compared to the individual application of each herbicidal compound, and thus The cost of weed control can be reduced by decreasing labor through co-application of flucetosulfuron and other herbicidal compounds contained in the herbicidal composition. In addition, the herbicidal composition comprising the compound of formula (1) or (2) and one or more other herbicidal compounds selected from the group consisting of bentazone photosynthesis inhibitor, protoporphyrinogen IX oxidase carfentrazone-ethyl inhibitor, and auxin type herbicides , have a synergistic effect to increase herbicidal activity for perennial weeds and sulfonylurea resistant weeds, and may resolve antagonism to grass weeds, particularly crow's grass, and may increase safety in rice for foliar application.

REIVINDICAÇÕES

Claims

1. Herbicidal composition, characterized in that it comprises a compound of the following formula (1) (herbicidal active ingredient (A 1)); and one or more other active ingredients selected from group (B) consisting of (B 1.1) diclofop and ester thereof, (B1.2) metamifop, (B 1.3) cyhalofop-butyl, (B 1.4) clodinafop-propargyl (B1 .5) phenoxaprop-P and ester thereof, (B2.1) tifensulfuron methyl, (B2.2) metsulfuron methyl, (B2.9) flupirsulfuron and ester thereof, (B2.10) bensulfuron and ester thereof , (B2.11) cyclosulfamuron, (B2.12) cyanulfuron, (B2.13) azimsulfuron, (B2.14) imazosulfuron, B2.15) pyrazosulfuron-ethyl, (B3.1) bentazone, (B3.5) simetrin , (B4.3) carfentrazone-ethyl, (B4.6) pentoxazone, (B5.1) diflurfenican, (B5.3) mesotrione, (B5.5) pyrazolate, (B5.6) benzobicyclon, (B5.7) clomazone, (B6.1) butachlor, (B6.3) mefenacet, (B6.4) fentrazamide, (B6.5) pretylachlor, (B7.1) benfuresate, (B7.5) thiobencarb, (B8.3) 2 , 4-D and ester thereof, (B9.2) dithiopyr and (B9.4) bromobutide.

Herbicidal composition, characterized in that it comprises a compound of the following formula (2): (herbicidal active ingredient (A2)); and one or more other active ingredients selected from group (B) as defined in claim 1.

Herbicidal composition according to claim 1 or 2, characterized in that the weight ratio of the active ingredient Al or A2 and the active ingredient B is 1: 200 to 200: 1.

Herbicidal composition according to claim 3, characterized in that the weight ratio of active ingredient Al or A2 and active ingredient B is 1: 100 to 20: 1.

Herbicidal composition according to claim 1 or 2, characterized in that it further comprises one or more selected from the group consisting of insecticide, fungicide, safety agent and plant growth regulator.

Herbicidal composition according to claim 1 or 2, characterized in that it further comprises one or more selected from the group consisting of carriers, surfactants and additives.

A method of controlling weeds comprising applying the herbicidal composition as defined in claim 1 or 2 to crop fields or non-cultivated areas.

A method for controlling weeds comprising applying the herbicidal composition as defined in claim 1 or 2 to rice cultivation.

A method of controlling weeds comprising applying the herbicidal composition as defined in claim 1 or 2 to cereal cultivation.

A method for controlling weeds, comprising applying the herbicidal composition as defined in claim 1 or 2 to grasses or pastures.

Method according to claim 7, characterized in that the herbicidal composition is treated by foliar application.

A method according to claim 11, wherein the active ingredient B is one or more selected from the group consisting of (B3.1) bentazone, (B4.3) carfentrazone-ethyl and (B8.3) 2,4-D and ester thereof.