BR112021016177A2

BR112021016177A2 - Composto aditivo, método para formar um composto aditivo, composição, e, formulações de produtos químicos de desempenho e para cuidados pessoais

Info

Publication number: BR112021016177A2
Application number: BR112021016177-5A
Authority: BR
Inventors: Haibo Zhao
Original assignee: Huntsman Petrochemical Llc
Priority date: 2019-02-21
Filing date: 2020-02-11
Publication date: 2021-10-05
Also published as: CN113454191A; ZA202105655B; EP3927795A4; JP2022523194A; US20220025262A1; EP3927795B1; CN113454191B; WO2020172001A1; KR20210126754A; CA3129073A1; EP3927795A1; MX2021010139A

Abstract

composto aditivo, método para formar um composto aditivo, composição, e, formulações de produtos químicos de desempenho e para cuidados pessoais. a presente descrição se refere em geral a um aditivo multifuncional obtido a partir da reação de: (a) um intermediário obtido a partir da reação de anidrido maleico e uma polioxialquileno monoamina; e (b) um composto de amina compreendendo um grupo de amina primária e/ou um grupo de amina secundária e seu uso em uma variedade de aplicações, incluindo, mas não limitado a: como um inibidor de corrosão ou modificador de fricção em sistemas aquosos e não aquosos; em agentes de controle de depósito de combustível; como um dispersante em composições de pigmento, asfalto e cimento; e como um detergente.

Description

1 / 30 COMPOSTO ADITIVO, MÉTODO PARA FORMAR UM COMPOSTO ADITIVO, COMPOSIÇÃO, E, FORMULAÇÕES DE PRODUTOS

QUÍMICOS DE DESEMPENHO E PARA CUIDADOS PESSOAIS REFERÊNCIA CRUZADA A PEDIDO RELACIONADO

[001] Este pedido reivindica o benefício do Pedido de Patente Provisório dos Estados Unidos Número de Série 62/808.595, depositado em 21 de fevereiro de 2019, cujos conteúdos inteiros são expressamente incorporados aqui por referência.

DECLARAÇÃO RELATIVA À PESQUISA OU DESENVOLVIMENTO PATROCINADO PELO GOVERNO FEDERAL

[002] Não aplicável.

CAMPO

[003] A presente descrição se refere em geral a um composto aditivo obtido a partir da reação de: (a) um intermediário obtido a partir da reação de anidrido maleico e uma polioxialquileno monoamina; e (b) um composto de amina compreendendo um grupo de amina primária e/ou um grupo de amina secundária. O aditivo é multifuncional e pode ser usado em uma variedade de aplicações, incluindo, mas não limitado a: como um inibidor de corrosão, detergente ou modificador de fricção em sistemas aquosos e não aquosos; como um dispersante em composições de pigmento, asfalto e cimento; e em agentes de controle de depósito de combustível.

FUNDAMENTOS

[004] A corrosão de metal na presença de água é um problema desafiador e comum em uma variedade de indústrias. Os tipos diferentes de corrosão de metal são encontrados, tal como, por exemplo, corrosão uniforme sobre a superfície de metal inteira e corrosão localizada, tal como formação de sulco e frestas. Com frequência, o controle de corrosão localizada pode ser o fator crítico no prolongamento da vida útil dos componentes de metal em contato com água. Água contendo concentrações significativas (também

2 / 30 referidas como “níveis”) de ânions, tal como cloreto e sulfato, é propensa a corrosão tanto uniforme quanto localizada. A corrosão uniforme e localizada com frequência leva à falha dos componentes metálicos em contato com a água exigindo assim reposição ou reparos extensivos e manutenção.

[005] Tecnologia de liga e galvanização resultaram em materiais que podem resistir a contato incidental com ambientes corrosivos, mas em um número de aplicações industriais (tal como exploração de hidrocarboneto, recuperação e refinamento e processamento químico), contato mais prolongado com ambientes corrosivos acontece com frequência. Em particular, durante a vida útil de um poço de óleo ou gás, vários condutos e outros componentes na zona de produção podem encontrar corrosão ácido considerável. Os inibidores de corrosão são portanto amplamente usados em poços de produção de óleo e gás e oleodutos para reduzir corrosão de componentes de metal e portanto evitar consequentes falhas no equipamento de produção.

[006] Vários tipos de inibidores de corrosão foram desenvolvidos. Por exemplo, imidazolinas foram normalmente usadas como inibidores de corrosão e são vistas como o padrão na indústria. Entretanto, os inibidores de corrosão de imidazolina são conhecidos para ter toxicidade aquática insuficiente. Inibidores de corrosão de não imidazolina incluem, por exemplo: No documento de Patente dos Estados Unidos Nº 10.131.859 que descreve um inibidor de corrosão de amina acilada formado a partir da reação de uma polioxialquileno monoamina e/ou poliamina e um agente acilante carboxílico incluindo ácidos graxos, ácidos isoalifáticos, ácido de dímero, ácidos dicarboxílicos de adição, ácidos de trímero, ácidos tricarboxílicos de adição e ácidos carboxílicos substituídos de hidrocarbila.

[007] Pedido de Patente dos Estados Unidos Publicação Nº 2011/0138683 que descreve inibidores de corrosão de tensoativo gemini compreendendo bis-N-alquila poliéter, bis-N-alquenila poliéter, bis-N-ciclo-

3 / 30 hexila poliéter, bis-N-arila poliéter bis-beta ou ácidos alfa-imino ou seus sais; O documento WO 1999/59958 que descreve um inibidor de corrosão formado por: (a) reagir um aminoácido com um haleto de acila para formar um produto de aminoácido N-acilado; (b) reagir o aminoácido N- acilado de (a) com anidrido acético ou cloreto de acetila; e (c) reagir o composto formado em (b) com uma amina para formar uma amida de aminoácido N-acilado; na Pat.

E.U.

Nº 5.064.571 que descreve um inibidor de corrosão formado a partir da reação de ácidos graxos com resíduos de polioxialquileno amina; na Pat.

E.U.

Nº US 4.536.189 que descreve um inibidor de corrosão formado por: (a) reagir anidrido maleico com uma mono éter amina primária substituída por hidrocarboneto; e (b) reagir o produto formado em (a) com um composto contendo nitrogênio heterocíclico; na Pat.

E.U.

Nº 4.419.105 que descreve um inibidor de corrosão formado a partir de anidrido maleico e uma poli éter amina monofuncional; na Pat.

E.U.

Nº 4.332.737 que descreve um inibidor de corrosão formado por: (a) reagir uma alquileno poliamina contendo pelo menos 3 grupos amino com um ácido monocarboxílico alifático para formar uma amida; e (b) reagir o produto formado em (a) com um ácido dicarboxílico ou ácido anidrido; na Pat.

E.U.

Nº 4.290.778 que descreve um inibidor de corrosão formado a partir da reação de anidrido maleico com uma hidrocarbila alcóxi alquileno diamina; na Pat.

E.U.

Nº 3.894.849 que descreve inibidores de corrosão de acilado alquileno poliamina formados a partir da reação de uma poliamina e um ácido monocarboxílico ou anidrido ou haleto de ácido do tal ácido monocarboxílico; e

4 / 30 na Pat. E.U. Nº 3.773.479 que descreve um inibidor de corrosão formado a partir da reação de anidrido maleico e uma amina primária.

[008] Embora os inibidores de corrosão do estado da técnica possam ser adequados em aplicações particulares, existe uma necessidade para o desenvolvimento de compostos alternativos que são capazes de prover inibição de corrosão, assim como outras características de desempenho, em baixas concentrações e não introduzem efeitos laterais indesejáveis no sistema em que eles são usados.

SUMÁRIO

[009] A presente descrição se refere em geral a um composto aditivo obtido a partir da reação de: (a) um intermediário formado a partir da reação de um anidrido maleico e uma polioxialquileno monoamina; e (b) um composto de amina compreendendo um grupo de amina primária e/ou um grupo de amina secundária.

[0010] Em outra modalidade, é provida uma composição incluindo o composto aditivo da presente descrição e pelo menos um dentre um solvente, um tensoativo ou um auxiliar.

[0011] Em ainda outra modalidade, é provida uma composição que inibe corrosão compreendendo o composto aditivo da presente descrição e um fluido aquoso ou um fluido não aquoso.

DESCRIÇÃO DETALHADA

[0012] A presente descrição é direcionado em geral a um composto aditivo obtido pela reação de: (a) um intermediário formado a partir da reação de anidrido maleico e uma polioxialquileno monoamina; e (b) um composto de amina compreendendo um grupo de amina primária e/ou um grupo de amina secundária.

[0013] Os seguintes termos terão os seguintes significados: o termo “compreendendo” e derivados do mesmo não se

5 / 30 destinam a excluir a presença de qualquer componente adicional, etapa ou procedimento, independentemente de o mesmo ser descrito aqui. A fim de evitar qualquer dúvida, toda as composições reivindicadas aqui através de uso do termo “compreendendo” pode incluir qualquer aditivo, adjuvante, ou composto adicional, a menos de armazenado em contrário. Em contraste, o termo “consistindo essencialmente em”, se aparecer aqui, exclui do escopo de qualquer citação que sucede qualquer outro componente, etapa ou procedimento, exceto aqueles que não são essenciais para a operabilidade e o termo “consistindo em”, se usado, exclui qualquer componente, etapa ou procedimento não especificamente delineado ou listado. O termo “ou”, a menos que declarado o contrário, se refere aos membros listados individualmente assim como em qualquer combinação.

[0014] Os artigos “um” e “uma” são usados aqui para se referir a um ou mais do que um (isto é, a pelo menos um) dos objetos gramaticais do artigo. A título de exemplo, “um amina” significa uma amina ou mais do que uma amina. As frases “em uma modalidade”, “de acordo com uma modalidade” e semelhantes geralmente significam que o recurso, estrutura ou característica específica após a frase está incluída em pelo menos uma modalidade da presente invenção, e pode ser incluída em mais de uma modalidade da presente descrição. Consideravelmente, tais frases não se referem necessariamente ao mesmo aspecto. Se o relatório descritivo menciona um componente ou recurso “deve”, “pode” ou “poderia” ser incluído ou ter uma característica, esse componente ou recurso particular não precisa ser incluído ou ter a característica.

[0015] O termo “em torno de” conforme usado aqui pode permitir um grau de variabilidade em um valor ou faixa, por exemplo, pode estar em 10%, em 5% ou em 1% de um valor mencionado ou de um limite mencionado de uma faixa.

[0016] Os valores expressados em um formato de faixa deveriam ser

6 / 30 interpretados de uma maneira flexível para incluir não apenas os valores numéricos explicitamente citados como os limites da faixa, mas também para incluir todos os valores numéricos individuais ou subfaixas abrangidas naquela faixa como se cada valor numérico e subfaixa estivesse explicitamente citado. Por exemplo, uma faixa, tal como a partir de 1 a 6, deveria ser considerada para ter subfaixas especificamente descritas, tal como, a partir de 1 a 3, a partir de 2 a 4, a partir de 3 a 6, etc., assim como números individuais naquela faixa, por exemplo, 1, 2, 3, 4, 5 e 6. Isso se aplica independentemente da amplitude da faixa.

[0017] Os termos “preferido” e “preferivelmente” referem-se a modalidades que podem proporcionar certos benefícios, sob certas circunstâncias. Porém, outros aspectos podem também ser preferidos, sob as mesmas ou outras circunstâncias. Além do mais, a citação de uma ou mais modalidades preferidas não implica que outras modalidades não sejam úteis, e não é destinada a excluir outras modalidades do escopo da presente descrição.

[0018] O termo “formulações de produtos químicos de desempenho” se refere a formulações para cuidados não pessoais que servem para uma ampla variedade de aplicações, e incluem formulações não limitativas tais como formulações adesivas, agrícolas, biocidas, de cimento, de revestimentos, eletrônicas, de combustíveis, domésticas-industriais- institucionais (HI&I), de tintas de impressão, de membranas, para trabalho de metal, de papel, de tintas de pintura, de pigmentos, plásticas, para impressão, de gesso, de emplastros, para campos de petróleo, de poliuretano, têxteis e de cuidado com madeira.

[0019] O termo “formulação para cuidados pessoais” se refere a tais formulações ilustrativas não limitativas como formulações para pele, para sol, oleosas, capilares, cosméticas e conservantes, incluindo aquelas para alterar a cor e a aparência da pele. Formulações para cuidados pessoais potenciais incluem, mas não são limitadas a, polímeros para flexibilidade aumentada em

7 / 30 penteado, penteado durável e de resistência aumentada a umidade para o cabelo, para pele e de cosméticos coloridos, para cuidado com o sol à prova d’água/de resistência, de resistência ao desgaste e de realce/proteção térmica.

[0020] Quando os grupos substituintes são especificados pela sua fórmula química convencional, escritos da esquerda para a direita, eles abrangem igualmente os substituintes quimicamente idênticos que resultariam de escrever a estrutura da esquerda para a direita, por exemplo, -CH2O- é equivalente a -OCH2-.

[0021] O termo “opcional” ou “opcionalmente” significa que o evento ou circunstância subsequentemente descrita deve ou não deve acontecer, e que a descrição inclui exemplos onde o dito evento ou circunstância acontece e exemplos onde não acontece.

[0022] De acordo com uma modalidade, o composto aditivo pode ser obtido pela reação de: (a) um intermediário formado a partir da reação de anidrido maleico e uma polioxialquileno monoamina; e (b) um composto de amina compreendendo um grupo de amina primária e/ou um grupo de amina secundária.

[0023] Em uma modalidade, a polioalquileno monoamina que é reagida com anidrido maleico para formar o intermediário (a) é um composto contendo um grupo amina que é afixado ao terminal de uma espinha dorsal de poliéter. O grupo amino pode ser um grupo amino primário (-NH2) ou secundário (-NH-). Em uma modalidade, o grupo amino é um grupo amino primário. Como ainda discutido abaixo, a espinha dorsal de poliéter baseia-se em, isto é, adicionalmente definida por grupos de óxido alquileno, tal como óxido de propileno (PO), óxido de etileno (EO), óxido de butileno (BO) e misturas dos mesmos. Em estrutura misturadas, as razões podem ser qualquer razão desejada e podem ser arranjadas em blocos (por exemplo, repetindo ou alternando) ou distribuídas aleatoriamente. Em um exemplo não limitante, em uma estrutura de EO/PO misturada, a razão de EO:PO pode mudar de cerca

8 / 30 de 1:1 a cerca de 1:50 e vice-versa. Como tal, a polioxialquileno monoamina pode substituir substancialmente um óxido de polietileno, óxido de polipropileno e/ou um óxido de polibutileno. Os pesos moleculares das polioxialquileno monoaminas podem variar até um peso molecular de cerca de 6.000.

[0024] Adicionalmente, em algumas modalidades onde o aditivo multifuncional da presente descrição é preparado para uso em sistemas altamente polares, tal como meio aquoso, a polioxialquileno monoamina que é usada na formação do intermediário (a) pode incluir uma fração suficientemente alta (por exemplo, uma quantidade maior) de grupos polares (isto é, óxidos de polietileno) que grupos apolares (isto é, óxidos de polipropileno e/ou butileno) a fim de alcançar um nível de solubilidade de água suficiente para a área particular de uso. Por exemplo, a polioxialquileno monoamina pode conter mais que 50% em peso ou mais que 60% em peso ou mais que 75% em peso ou mais eu 90% em peso de óxido de etileno. De maneira similar, no caso de formação de dispersantes para uso em sistemas não polares, a polioxialquileno monoamina pode incluir uma fração suficientemente alta (por exemplo, uma quantidade maior) de grupos apolares do que grupos polares, tal como mais que 50% em peso ou mais que 60% em peso ou mais eu 75% em peso ou mais que 90% em peso de óxido de propileno e/ou óxido de butileno. No caso de formação de aditivos multifuncionais para uso em sistemas onde a compatibilidade ampla é importante, a polioxialquileno monoamina pode incluir uma combinação equilibrada de tais grupos polares e apolares.

[0025] A polioxialquileno monoamina pode em geral ser preparada pela reação de um iniciador mono-hídrico, por exemplo, um álcool, com óxido de etileno e/ou propileno e/ou óxido de butileno. Essa reação é seguida por conversão do grupo hidroxila terminal resultante para uma amina; provendo assim uma espinha dorsal de poliéter que inclui óxido de propileno

9 / 30 (PO), óxido de etileno (EO), óxido de butileno (BO) ou misturas dos mesmos, e um grupo amino terminal, por exemplo, um grupo amino primário terminal ou um grupo amino secundário terminal, preferivelmente um grupo amino primário. De acordo com uma modalidade, o álcool pode ser alifático tendo 1 a 35 átomos de carbono ou álcool aromático tendo de 6 a 35 átomos de carbono, ambos dos quais pode ser ainda substituídos com porções tal como substituintes de alquila, arila, arialquila e alcarila. Em outra modalidade, o álcool é um alcanol tendo 1 a 18 átomos de carbono, ou 1 a 10 átomos de carbono, tal como alcanois derivados de alquila inferior incluindo, por exemplo, metanol, etanol, propanol, butanol, isopropanol, sec-butanol e similares. Em outra modalidade, o álcool pode ser um alquifenol onde o substituinte de alquila é um alquila de cadeia linear ou ramificada de a partir de 1 a 24 átomos de carbono, tal como a partir de 4 a 16 átomos de carbono ou um fenol substituído por arila incluindo mono- di- e tri-fenil-fenol, ou um alcarila fenol ou um arilalquilafenol tal como tri-estrilfenol ou naftol ou um naftol substituído por alquila.

[0026] De acordo com uma modalidade particular, a polioxialquileno monoamina é um composto tendo uma fórmula: em que R1 é hidrogênio, um grupo alquila C1 a C20 ou um grupo arila C6 opcionalmente substituído com um ou mais grupos alquila C1 a C10; w, x a e y são cada independentemente um número inteiro entre zero a cerca de 100, sujeitos à condição de que w+x+y é maior que dois; d é 0 ou 1; e Rb é um grupo alquila C1 a C10. Em algumas modalidades, w, x e y podem ser um número inteiro zero a cerca de 50 ou zero a cerca de 20 ou zero a cerca de 10, sujeito à condição de que w+x+y é maior que dois.

[0027] A estrutura acima pode incluir homopolímeros e copolímeros

10 / 30 de quaisquer um ou mais dos seguintes, seja sozinho ou misturado com um outro em qualquer proporção: óxido de etileno, óxido de propileno e óxido de butileno. De acordo com um aspecto, o peso molecular da polioxialquileno monoamina pode ser qualquer peso molecular entre cerca de 500 a cerca de

6000. Em outra modalidade particular, a polioxialquileno monoamina pode ter um peso molecular entre cerca de 600 e cerca de 3000. Em ainda outra modalidade particular, a polioxialquileno monoamina pode ter um peso molecular de pelo menos 1000 ou pelo menos 2000 ou pelo menos 3000 ou pelo menos 4000 ou até pelo menos 5000

[0028] Exemplos de polioxialquileno monoaminas da estrutura acima incluem, sem limitação, aqueles disponíveis em Huntsman Petrochemical LLC sob as marcas de aminas JEFFAMINE® e aminas SURFONAMINE®, assim como compostos análogos oferecidos por outras empresas compreendendo polioxialquileno monoaminas primárias. Exemplos particulares incluem aqueles tendo as fórmulas: em que R em cada caso é independentemente hidrogênio, metila ou etila, e a e b independentemente são números inteiros de cerca de 1 a cerca de 150; em que cada Z é independentemente um grupo C1-C40 alquila ou um grupo C1-C40 alquil fenol e

11 / 30 w é um número inteiro de cerca de 1 a cerca de 100.

e em Me é metila e Et é etila. Tais polioxialquileno monoaminas incluídas nas fórmulas acima incluem aminas JEFFAMINE® M-600, M- 1000, M-2005, M-2070, XTJ-435 e XTJ-436.

[0029] Outras polioxialquileno monoaminas comercialmente disponíveis incluem as aminas SURFONAMINE® B- e de série L que têm a estrutura geral: em que R é metila e a e b são números interiores, de modo que a razão molar de PO/EO no composto varie de cerca de 9/1 a cerca de 1/11. Assim, em algumas modalidades, R é metila, e a razão molar de PO/EO varia de cerca de 9/1 a cerca de 1/11 a cerca de 9/1 a cerca de 4,5/1. Em outra modalidade, R é metila, e a razão molar de PO/EO varia de cerca de 1/1 a cerca de 1/11 ou de cerca de 1/3,3 a cerca de 1/11 ou de cerca de 1/6,3 ou de cerca de 1/11 ou ainda de cerca de 1/7 a cerca de 1/11. Embora esses compostos sejam terminados por metóxi, a polioxialquileno monoamina

12 / 30 também pode ser capeada com outros grupos onde o grupo metila do grupo metóxi é trocado com um hidrocarboneto maior, tal como etila, propila, butila, fenila ou benzila.

[0030] O intermediário (a) pode ser preparado por contatar anidrido maleico a polioxialquileno monoamina e os permitindo reagir a temperaturas convencionais. Por exemplo, a razão pode acontecer a uma temperatura que varia de cerca da temperatura ambiente até cerca de 110ºC máximo, ou a partir de cerca de 60ºC a cerca de 100ºC. Os tempos de reação podem variar de cerca de 15 minutos a cerca de 2 horas. O meio para remover água de condensação pode ser empregado, e pressões reduzidas podem também ser desejáveis em temperaturas de reação inferiores.

[0031] Em algumas modalidades, as proporções do anidrido maleico e a polioxialquileno monoamina podem ser tais que os moles de anidrido maleico sejam iguais ou na média de a partir de cerca de 1 mol a cerca de 3 moles menos que os equivalentes molares de grupos amina na polioxialquileno monoamina.

[0032] O intermediário (a) é então reagido com um reagente para formar o composto aditivo multifuncional da presente descrição. De acordo com uma modalidades, o reagente pode ser um composto de amina que compreende um grupo de amina primário ou um grupo de amina secundária. O composto de amina pode ser alifático, cicloalifático, aromático ou heterocíclico, incluindo cicloalifático substituído por alifático, aromático substituído por alifático, heterocíclico substituído por alifático, alifático substituído por cicloalifático, aromático substituído cicloalifático, heterocíclico substituído por cicloalifático, alifático substituído por aromático, cicloalifático substituído por aromático, heterocíclico substituído por aromático, alifático substituído por heterocíclico, alicíclico substituído por heterocíclico e aminas aromáticas substituídas por heterocíclico e podem também ser saturadas ou insaturadas. Se insaturada, a amina será isenta de

13 / 30 insaturação acetilênica (i.e., -C=C-). O composto de amina também pode conter substituintes ou grupos não hidrocarbonetos desde que esses grupos não interfiram de maneira significativa com a reação do composto de amina com o intermediário (a). Tais substituintes ou grupos não hidrocarbonetos incluem grupos de alcóxi inferior, mercapto alquila inferior, nitro, de interrupção, tais como -O- e -S- (por exemplo, como em grupos como - CH2CH2-X-CH2CH2- onde X é -O- ou -S-).

[0033] Em uma modalidade, o composto de amina está em conformidade com a fórmula geral (I) ou (II): (I) (II) em que R5, R7 e R8, que podem ser os mesmos ou diferentes, em cada caso representam um átomo de hidrogênio ou um grupo de hidrocarboneto tendo 1 átomo de carbono a 60 átomos de carbono, Y é -O- ou um grupo -NR9- em que R9 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo de hidrocarboneto tendo 1 átomo de carbono a 60 átomos de carbono, R5 e R9 que são aptos a formar, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual são ligados, um heterociclo, cada um do R6 está representando independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo de hidrocarboneto tendo 1 átomo de carbono a 4 átomos de carbono, em que quando Y é -NR9-, p é um número inteiro igual a ou maior que 2, e em algumas modalidades entre 2 e 10, e m é zero ou um número inteiro entre 1 e 10 e em quando Y é - O-, p é um número inteiro igual a ou maior que 1, e em algumas modalidades

14 / 30 entre 1 e 10, e m é um número inteiro a partir de 1 a 10, n, o e q são número inteiros a partir de 0 a 60 com a condição de que a soma de n+o+q é um número inteiro a partir de 1 a 60.

[0034] De acordo com uma modalidade, a amina é um composto de fórmula I, e m é igual a zero e Y é -NR9-. Essas monoaminas satisfazem a fórmula geral R5NR9R8, e frequentemente o uso é feito dessas monoaminas em que R8 e R9 representam um átomo de hidrogênio e R5 é um grupo alquila tendo 1 átomo de carbono a 32 átomos de carbono. Como exemplos dessas monoaminas primárias, a referência pode ser feita a metilamina, etilamina, propilamina, butilamina, pentilamina, hexilamina, heptilamina, octilamina, nonilamina, decilamina, dodecilamina, tetradecilamina, hexadecilamina, octadecilamina, eicosilamina e docosilamina. Também é possível utilizar misturas de monoaminas primárias. O uso também pode ser feito de monoaminas secundárias tendo uma fórmula R5NHR8 onde R5 e R8, que podem ser as mesmos ou diferentes, em cada caso representa um grupo alquila tendo 1 átomo de carbono a 32 átomos de carbono ou uma mistura de monoaminas secundárias, tal como, por exemplo, frações de amina graxa de fórmula R5NHR8, cujos grupos R5 e R8 são radicais de hidrocarboneto alifático nas faixas C8 C10, C12, C14, C16, C18, C20 e C22.

[0035] Também é possível usar poliaminas de fórmula (I), onde R5 é um átomo de hidrogênio ou um grupo de hidrocarboneto tendo 1 átomo de carbono a 32 átomos de carbono, Y é -NR9- em que R9 é um átomo de hidrogênio ou um grupo de hidrocarboneto tendo 1 átomo de carbono a 32 átomos de carbono, cada um dos R6’s representa independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo metila, p é um número inteiro de 2 a 4 e me é um número inteiro de 1 a 5.

[0036] Entre os composto de fórmula geral (I), também é possível usar aqueles em que Y é -NR9-, R5, R6 e R9 cada representa um átomo de hidrogênio, p é igual a 2, e m é um número inteiro a parti de 1 a 5; ou aqueles

15 / 30 em que R5 representa um grupo de hidrocarboneto e em algumas modalidades tendo 5 átomos de carbono a 24 átomos de carbono, Y representa um grupo - NR9- em que R9 é um átomo de hidrogênio, R6 representa um átomo de hidrogênio, p é um número inteiro de 2 a 4, tal como 3, e m é um número inteiro de 1 a 5, tal como 1.

[0037] Os grupos de hidrocarboneto R5 e R9 são normalmente lineares ou ramificados, grupos alquenila, alquila, arila, aril-alquila (aralquila), alquil- arila (alcarila) ou cicloalifáticos. Os grupos R5 e R9 são, em algumas modalidades, lineares ou ramificados, grupos alquila ou alquenila. O grupo de hidrocarboneto R6 pode ser um grupo alquila linear, tal como um grupo metila, etila, n-propila ou n-butila.

[0038] Como compostos específicos, os exemplos incluem, mas não estão limitados a, etileno diamina, propileno diamina, trietileno tetramina, tripropileno tetramina, tetraetileno pentamina, trimetileno diamina, hexametileno diamina, 2,2,4 e 2,4,4-trimetila hexametileno diamina, di (trimetileno) triamina, N-alquil-1,3-diamino propano, por exemplo N-1,3- dodecildiaminopropano, N-1,3-tetradecila diaminopropano, N-1,3- hexadecildiaminopropano, N-1,3-octadecildiaminopropano, N-1,3- eicosildiamino propano e N-1,3-docosildiaminopropano. A referência também pode ser feita a N-alquil dipropileno triaminas, por exemplo, N-hexadecila dipropileno triamina, N-octadecila dipropileno triamina, N-eicosila dipropileno triamina e N-docosila dipropileno triamina. A referência também pode ser feita a N-1,3-alquenildiaminopropano e N-alquenil dipropileno triaminas, por exemplo, N-1,3octadecenila diaminopropano, N-1,3- hexadecenila diaminopropano, N-1,3-dodecilenila diaminopropano, N-1,3- octadecadienila diaminopropano e N-1,3-docosenila diaminopropano. Como exemplos de diaminas N, N-dissubstituídas pode ser feita a N, N-dietil-1,2- diaminoetano, N, N-diisopropila-1,2-diaminoetano, N, N-dibutil-1,2- diaminoetano, N, N -dietil-1,4-diaminobutano, N, Ndimetil-1,3-

16 / 30 diaminopropano, N, N-dietil-1,3-diaminopropano, N, N-dioctila-1,3- diaminopropano, N, N-didecil-1 , 3-diaminopropano, N, N-didodecil-1,3- diaminopropano, N, N-ditetradecil-1,3-diaminopropano, N, N-dihexadecil- 1,3-diaminopropano, N, N-dioctadecila-1,3 -diaminopropano, N, N- didodecildipropileno triamina, N, N-ditetradecildipropileno triamina, N, N- dihexadecildipropileno triamina, N, N-dioctadecildipropileno, triamina, N- metil, N-butila, 1,2-diaminoetano, N-metil-N-octil-1,2-diaminoetano, N-etil, N-octil-1,2-diaminoetano, N-metil-N- decil-1,2-diaminoetano, N-metil-N- dodecil-1,3-diaminopropano, N-metil-N-hexadecil-1,3-diaminopropano e N- etil-N-octadecil-1,3-diaminopropano.

[0039] Exemplos de aminas de éter incluem, mas não estão limitados a, 2-metoxietilamina, 3-metoxipropilamina, 4-metoxibutilamina, 3- etoxipropilamina, 3-octiloxipropilamina, 3-deciloxipropilamina, 3- hexadeciloxipropilamina, 3-eicosiloxipropilamina, N-eicosiloxipropilamina, 3-eicosiloxipropilamina, 3-octiloxipropil) -1,3-diaminopropano, N-(3- deciloxipropil)-1,3-diaminopropano, (2,4,6-trimetildecil) 3-oxipropilamina, N-(2,4,6-trimetildecil)3 -oxipropil) 1,3-diaminopropano, di-(2-metoxietil)- amina, di- (3-metoxi n-propil) amina, di-(2-metoxi 2-metil-etil) -amina, di-(3 -etoxi-n-propil)-amina, di-(n-3-propoxi-n-propil) -amina, di- (n-3-butoxi-n- propil)-amina, di- (n-3-pentoxi- n -propil)-amina, di- (n-3-hexiloxi-n-propil)- amina, di- (n-3-octiloxi-n-propil)-amina, di- (n-3-noniloxi-n-propil )-amina e di- (n-3-deciloxi-n-propil)-amina.

[0040] As aminas de fórmula (II) podem ser aquelas onde R5 e R9 em cada caso representam um átomo de hidrogênio e o é um número inteiro a partir de 1 a 60 e n e q são iguais a zero ou o é número inteiro a partir de 1 a 59, n é zero ou um número inteiro de modo que a soma de o+n seja 1 a 59 e q seja 0, ou o seja um número inteiro a partir de 1 a 59 e q seja 0 ou um número inteiro de modo que a soma de o+q seja 1 a 59 e n seja 0, ou o seja um número inteiro de 1 a 59, n é um número inteiro de a partir de 1 a 59, e q seja

17 / 30 um número inteiro de a partir de 1 a 59 de modo que a soma de o+n+q seja 3 a 60.

[0041] De acordo com uma modalidade particular, o composto de amina é metilamina, etilamina, dimetilamina, dietilamina, n-butilamina, di-n- butilamina, alilamina, isobutilamina, cocoamina, estearilamina, laurilamina, metillaurilamina, oleilamina, N-metil-octilamina, dodecilamina , octadecilamina, 2-etil-hexilamina, di- (2-etil-hexil) amina, metil butilamina, 2- (ciclo-hexil) -etilamina, benzilamina, fenetil-amina, 3- (furilpropil) amina, ciclo-hexilamina, ciclopentilamina, ciclo-hexentenilamina, ciclopentilamina, ciclopentilamina, ciclopentilamina etil-ciclo-hexilamina, diciclo-hexilamina, ciclo-hexilamina substituída por propil, ciclopentilamina substituída por fenil, ciclo-hexilamina substituída por piranil, anilina, di (para-metilfenil) amina, naftilamina, N- (n-butil) anilamina substituída, para-etoilamina substituída , anilina substituída com tienil, etilenodiamina, trietilenotetramina, propilenodiamina, trimetilenodiamina, hexametilenodiamina, decametilenodiamina, octametilenodiamina, di (heptametileno) triamina, tripropileno tetramina, tetraetileno pentamina, trimetileno diamina, pentaetileno hexamina, di-(trimetileno) triamina, N- (2-aminoetil) piperazina, 1,4-bis (2-aminoetil) piperazina, monoetanolamina, di-(3-hidroxipropil) - amina, 3-hidroxibutil-amina, 4-hidroxibutil-amina, dietanolamina, N- (2- hidroxietil) -ciclo-hexilamina, 3-hidroxiciclopentilamina, para-hidroxianilina, N-hidroxietilpiperazina, metiletanolamina, etilpropanolamina, etopropanolamina , metildietanolamina, etildietanolamina, propildiethanolamine, isopropildiethanolamina, metildiisopropanolamina, etidiisopropanolamina, propildiisopropanolamina, dietiletanolamina, dimetiletanolamina, dipropiletanolamine, 2-metoxietilamina, 3- metoxipropilamina, 4-metósibutylamine, 3-etoxipropilamina, 3- octyloxypropylamina, 3-decyloxypropylamina, 3-hexadecyloxypropylamine, 3 -eicosiloxipropilamina, 3-docosiloxipropilamina, N- (3-octiloxipropila) -

18 / 30 1,3-diaminopropano, N- (3-deciloxi propila) -1,3-diaminopropano, (2,4,6- trimetildecila) 3-oxipropilamina, N - [(2,4,6-trimetildecila) 3-oxipropila] 1,3- diaminopropano, di- (2-metoxietila) -amina, di-(3-metoxi n-propila) amina, di-(2-metoxi 2-metil-etila) -amina, di-(3-etoxi-n-propila) -amina, di- (n- 3- propoxi-n-propila) -amina, di- (n-3-butoxi-n-propila) -amina, di- (n-3- pentoxi-n-propila) -amina, di- (n-3- hexiloxi-n-propil) -amina, di- (n-3- octiloxi-n-propila) -amina, di- (n-3-noniloxi-n-propil) -amina, di- (n-3- deciloxi- n-propila) -amina e misturas dos mesmos.

[0042] O composto aditivo da presente invenção pode ser preparado pela reação do intermediário (a) com o composto amina (b) a uma temperatura de cerca de 0ºC a cerca de 300ºC. Em uma modalidade, a temperatura para a reação é de cerca de 10ºC a cerca de 150ºC ou de cerca de 50ºC a cerca de 120ºC ou de cerca de 80ºC a cerca de 110ºC ou de cerca de 95ºC a cerca de 105ºC. A reação pode ser realizada por um período de tempo que é suficiente para completar a reação. Esse período de tempo pode ser de cerca de 10 minutos a cerca de 24 horas ou de cerca de 30 minutos a cerca de 12 horas ou de cerca de 30 minutos a cerca de 2 horas. A reação pode ser realizada pura ou na presença de solventes. A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, pressão atmosférica ou pressão superatmosférica em um atmosfera inerte tal como, por exemplo, nitrogênio, hélio, néon, xenônio, argônio misturas dos mesmos e similares. A quantidade do composto de amina (b) usada na reação com o intermediário (a) pode estar em uma razão molar do composto de amina (b) para anidrido maleico usado na formação do intermediário (a) de cerca de 3:1 a cerca de 1:3 ou de cerca de 2:1 a cerca de 1:2 ou de cerca de 1,5:1 a cerca de 1:1,5 ou de cerca de 1:1.

[0043] De acordo com uma modalidade, o aditivo na solução, dependendo do pH da solução, pode ter uma fórmula de acordo com:

19 / 30 ou onde Ry é um grupo alquila tendo 1 a 32 átomos de carbono, n é um número inteiro de 2 a 30, cada Rx é independentemente hidrogênio, metila ou etila e Rg e Rh são independentemente hidrogênio ou um grupo alquila tendo 1 a 32 átomos de carbono.

[0044] De acordo com outra modalidade, é provido um produto embalado compreendendo: a) um recipiente tendo pelo menos uma saída; e b) o composto aditivo da presente descrição.

[0045] De acordo com uma modalidade, o produto embalado da presente descrição compreende um recipiente tendo um meio de fechamento, tal como uma tampa, cobertura, capa, ou tampão para vedar o recipiente. Em um outra modalidade, o recipiente vedado tem também um bocal ou bico de derramamento. O recipiente vedado pode ter o formato de um cilindro, ser oval, redondo, retangular, em lata, em balde, quadrado ou de jarro e contém a composição da presente descrição.

[0046] Em ainda outra modalidade, o recipiente pode ser feito a partir de qualquer material, tal como aço, vidro, alumínio, cartolina, chapa estanhada, plásticos incluindo, mas não limitados a, polietileno de alta densidade (HDPE), polipropileno (PP), cloreto de polivinila (PVC), tereftalato de polietileno (PET), polipropileno orientado (OPP), polietileno

20 / 30 (PE) ou poliamida e incluindo misturas, laminados ou outras combinações dos mesmos.

[0047] O composto aditivo da presente descrição pode ser útil em uma variedade de aplicações, tal como em agentes de controle de depósito de combustível, inibição de corrosão, detergência, fluidos de trabalho de metal, reagentes de mineração, emulsificantes, em composições de combustível ou lubrificante, fabricação de tensoativo e para dispersão de pigmentos ou asfalto/cimento.

[0048] Assim, em uma modalidade, é provida uma composição compreendendo o composto aditivo da presente descrição e pelo menos um dentre um solvente, um tensoativo ou um auxiliar. A quantidade do composto aditivo contido na composição pode variar de cerca de 0,0001% em peso a menos que 50% em peso, com base no peso total da composição.

[0049] De acordo com uma modalidade, o solvente é água, e em alguns aspectos, água deionizada. Em outros aspectos um solvente diferente pode ser usado além ou em lugar da água. Exemplos de tais solventes incluem, mas não são limitados a, hidrocarbonetos (por exemplo, pentano ou hexano), halocarbonetos (por exemplo, Freon 113), éteres (por exemplo, etiléter (Et2O), tetraidrofurano (“THF”) ou diglima (éter dimetílico de dietilenoglicol)), nitrilas (por exemplo, CH3CN), ou compostos aromáticos (por exemplo, benzotrifluoreto). Ainda outros solventes exemplificativos incluem lactatos, piruvatos e dióis. Solventes podem incluir também, mas não são limitados a, acetona, 1,4-dioxano, 1,3-dioxolano, acetato de etila, ciclo- hexanona, acetona, 1-metil-2-pirodidianona (NMP), e metil etil cetona. Outros solventes incluem dimetilformamida, dimetilacetamida, N-metil pirrolidona, carbonato de etileno, carbonato de propileno, glicerol e derivados, naftaleno e versões substituídas, anidrido de ácido acético, ácido propiônico e anidrido de ácido propiônico, dimetil sulfona, benzofenona, difenil sulfona, fenol, m-cresol, sulfóxido de dimetila, éter de difenila,

21 / 30 terfenila e similares. Ainda outros solventes incluem éter propílico de propileno glicol (PGPE), 3-heptanol, 2-metil-1-pentanol, 5-metil-2-hexanol, 3-hexanol, 2-heptanol, 2-hexanol, 2,3-dimetil-3-pentanol, acetato de éter metílico de propileno glicol (PGMEA), etileno glicol, álcool isopropílico (IPA), éter n-butílico, éter n-butílico de propileno glicol (PGBE), 1-butoxi-2- propanol, 2-metil-3-pentanol, acetato de 2-metoxietil, 2-butoxietanol, acetoacetato de 2-etoxietila, 1-pentanol, e éter metílico de propileno glicol. Os solventes enumerados acima podem ser usados isoladamente ou em combinação.

[0050] A composição pode incluir um tensoativo. Tensoativos utilizáveis na composição da presente descrição são bem conhecidos e incluem compostos aniônicos, não iônicos, catiônicos e anfotéricos. Combinações de mais do que um de tais compostos podem ser usadas na composição.

[0051] Compostos tensoativos aniônicos que podem ser usados incluem, mas não são limitados a, sulfatos de alquila, benzeno sulfonatos de alquila, sulfonatos de α-olefina, tauratos de alquila, sacrosinatos de alquila, difenilóxido dissulfonatos de alquila, naftaleno sulfonatos de alquila, éter sulfatos de alquila, éter sulfonatos de alquila, sulfosuccinatos, e outros tensoativos aniônicos como conhecidos para uso em, por exemplo, formulações de produtos químicos de desempenho, incluindo sulfatos de alquila C8-16 linear, sulfonatos de C8-16 alquila, benzeno sulfonatos de alquila C8-16 e dissulfonatos de difenilóxido de alquila C8-16, decil sulfofenoxi benzeno/sal de dissódio de ácidos oxibis decil benzeno sulfônico, e octano sulfonato de sódio, dodecil sulfonato de sódio, lauril sulfato de sódio, e combinações dos acima. Estes tensoativos são tipicamente disponíveis como os seus sais de metal alcalino, alcalinoterroso e amônio.

[0052] Compostos tensoativos não iônicos que podem ser usados incluem, mas não são limitados a, alcoxilatos, amidas de ácido graxo N-

22 / 30 substituídas, óxidos de amina, ésteres, tensoativos à base de açúcar, tensoativos poliméricos, e misturas dos mesmos. Exemplos de alcoxilatos são compostos tais como álcoois não aromáticos, aminas, amidas, ácidos graxos ou ésteres de ácido graxo que foram alcoxilados com 1 a 50 equivalentes. Óxido de etileno e/ou óxido de propileno podem ser empregados para a alcoxilação, usualmente óxido de etileno. Os exemplos de amidas de ácido graxo substituído por N são glucamidas de ácido graxo ou alcanolamidas de ácido graxo. Os exemplos de ésteres são ésteres de ácido graxo, ésteres de glicerol ou monoglicerídeos. Exemplos de tensoativos à base de açúcar são sorbitanos, sorbitanos etoxilados, ésteres de sacarose e glucose. Exemplos de tensoativos poliméricos são homo- ou copolímeros de vinilpirrolidona, álcoois vinílicos, ou acetato de vinila.

[0053] Compostos tensoativos catiônicos podem também ser usados incluindo tensoativos quaternários, por exemplo compostos de amônio quaternário com um ou dois grupos hidrofóbicos, ou sais de aminas primárias de cadeia longa.

[0054] Compostos tensoativos anfotéricos que podem ser usados incluem, mas não são limitados a, betaínas, alquil imidazolinas, cocoanfopropionatos, cocoanfodipropionato de dissódio (também conhecido como as carboxilato de cocoimidazolina), ou combinações dos mesmos.

[0055] Auxiliares conhecidos também podem ser adicionados à composição dependendo da aplicação. Estes aditivos podem incluir, mas não são limitados a, colorantes, enzimas, agentes umectantes, agentes antiespumantes, agentes de tamponamento, agente de ajuste de pH, agentes espessantes, emulsificantes, agentes antiestriamento, adjuvantes, agentes quelantes ou sequestrantes, hidrótopos, agentes antimicrobianos, perfumes, herbicidas, pesticidas, fungicidas, antioxidantes, aditivos antidesgaste, modificadores de fricção, melhoradores de índice de viscosidade, depressores de ponto de fluidez, inibidores de corrosão, veículos ou cargas sólidas,

23 / 30 coloides protetores, agentes de adesão, umectantes, repelentes, atrativos, estimulantes de alimentação, compatibilizantes, bactericidas, agentes anticongelamento, de inibidores de cristalização, agentes de pegajosidade, aglutinantes, conservantes, clarificadores, fertilizantes, estabilizantes de UV, sais, agentes de ponderação, particulados em cascalho, gases, reticuladores, inibidores de hidrato termodinâmicos, inibidores de hidrato cinéticos, agentes estabilizantes de argila e misturas dos mesmos.

[0056] De acordo com uma modalidade, é provida uma formulação de produtos químicos de desempenho contendo a composição compreendendo o composto tensoativo de fórmula (1) em que o composto tensoativo de fórmula (1) está presente na formulação de produtos químicos de desempenho em uma quantidade variando de cerca de 0,01% em peso a cerca de 40% em peso, com base no peso total da formulação de produtos químicos de desempenho. Em um outra modalidade, é provida uma formulação de produtos químicos de desempenho compreendendo a composição onde o composto aditivo está presente na formulação de produtos químicos de desempenho em uma quantidade variando de cerca de 0,01% em peso a cerca de 30% em peso, com base no peso total da formulação de produtos químicos de desempenho. Em ainda um outro aspecto, é provida uma formulação de produtos químicos de desempenho compreendendo a composição onde o composto aditivo está presente na formulação de produtos químicos de desempenho em uma quantidade variando de cerca de 0,05% em peso a cerca de 20% em peso, com base no peso total da formulação de produtos químicos de desempenho. Em ainda outra modalidade, é provida uma formulação de produto químico de desempenho compreendendo a composição onde o composto aditivo está presente na formulação de produto químico de desempenho em uma quantidade variado de cerca de 0,5% em peso a cerca de 15% em peso, ou de cerca de 1% em peso a cerca de 10% em peso, com base no peso total da formulação de produto químico de desempenho.

24 / 30

[0057] Consequentemente, em ainda um outra modalidade é provida uma formulação para cuidados pessoais compreendendo a composição onde o composto aditivo está presente na formulação para cuidados pessoais em uma quantidade variando de cerca de 0,001% em peso a cerca de 40% em peso, com base no peso total da formulação para cuidados pessoais. Em um outra modalidade, é provida uma formulação para cuidados pessoais compreendendo a composição onde o composto aditivo está presente na formulação para cuidados pessoais em uma quantidade variando de cerca de 0,01% em peso a cerca de 30% em peso, com base no peso total da formulação para cuidados pessoais. Em ainda outra modalidade, é provida uma formulação para cuidados pessoais compreendendo a composição onde o composto aditivo está presente na formulação para cuidados pessoais em uma quantidade variando de cerca de 0,5% em peso a cerca de 20% em peso, com base no peso total da formulação para cuidados pessoais. Em ainda outra modalidade, é provida uma formulação para cuidados pessoais compreendendo a composição onde o composto aditivo está presente na formulação para cuidados pessoais em uma quantidade variando de cerca de 0,5% em peso a cerca de 15% em peso, com base no peso total da formulação para cuidados pessoais.

[0058] De acordo com outra modalidade, é provida uma composição concentrada compreendendo aditivo da presente descrição que pode ser adicionalmente diluída em água e/ou outros solventes para forma uma solução aquosa. A composição concentrada da presente descrição ou “concentrado” permite que se dilua o concentrado até a intensidade e pH desejados. Um concentrado também permite vida em prateleira mais longa e expedição e armazenamento mais fáceis. Assim, em uma modalidade é provido uma composição concentrada contendo o aditivo da presente descrição e água e/ou solvente e opcionalmente um ou mais auxiliares descritos acima. Para o concentrado, a quantidade de água (e em alguns aspectos, água deionizada)

25 / 30 e/ou solvente pode ser, por exemplo, de cerca de 0,5% em peso a cerca de 50% em peso, com base no peso total do concentrado. Consequentemente, a quantidade de composto aditivo (e auxiliares opcionais se presentes) contida no concentrado pode variar de cerca de 50% em peso até 99,5% em peso, com base no peso total do concentrado. Como assinalado acima, o concentrado pode ser adicionalmente diluído com água, e em algumas modalidades, água deionizada, e/ou solvente para formar a solução aquosa ou não aquosa.

[0059] Em uma modalidade particular, o composto aditivo é útil em uma composição que inibe corrosão. A composição que inibe corrosão é adequado para uso em conexão com componentes metálicos usados na fabricação de equipamento comercial associado com sistemas aquosos ou não aquosos que exigem proteção de corrosão. “Sistema Aquoso” se refere a qualquer sistema que contém componentes metálicos que contenham ou estejam em contato com fluidos aquosos periódica ou continuamente. O termo “fluidos aquosos” se refere a fluidos contendo 5% em peso ou mais de água e inclui fluidos à base de água. “Fluidos à base de água” se refere a fluidos contendo um mínimo de 40% em peso de água, o remanescente sendo sólidos suspensos e/ou dissolvidos e compostos que são solúveis em água. “Sistema Aquoso” se refere a qualquer sistema que contém componentes metálicos que contenham ou estejam em contato com fluidos não aquosos periódica ou continuamente. Fluidos não aquoso podem ser miscíveis ou imiscíveis em água, tal como combustíveis de hidrocarboneto. Sistemas aquosos ou não aquosos típicos pode incluir, por exemplo, unidades de resfriamento de recirculação, unidades de resfriamento de recirculação abertas que utilizam evaporação como uma fonte de resfriamento, unidades de resfriamento de circuito fechado, unidades de trocador de calor, reatores, equipamento usado para armazenar e manusear líquidos, cadeiras e unidades de geração de vapor relacionados, radiadores, unidades de evaporização de vaporização rápida, unidades de refrigeração, equipamento de osmose reversa, unidades de

26 / 30 depuração de gás, alto-fornos, equipamento de processamento de papel e polpa, unidades de evaporação de açúcar, usinas de potência de vapor, unidades geotérmicas, unidades de resfriamento nuclear, unidades de tratamento de água, equipamento de processamento de alimentos e bebidas, unidades de recirculação de poça, circuitos de mineração, unidades de aquecimento de circuito fechado, fluidos de maquinação usados nas operações tal como, por exemplo, perfuração, sondagem, moagem, escareação, extração, alargamento, rotação, corte, sutura, trituração, corte de rosca, formação, fiação e rolamento, fluidos hidráulicos, fluidos de resfriamento unidades de produção de óleo e fluidos de perfuração. Os exemplos típicos de fluidos aquosos incluem água doce, água salobra, água do mar, águas residuais, misturas de água e sais (conhecidas como salmouras), misturas de água e alcoois tal como metanol, etanol e glicol etileno, misturas de água e ácidos, tais como ácidos minerais, misturas de água e bases tais como cáusticas e combinações dos mesmos. Sistemas aquosos e não aquosos tratados usando composições que inibem corrosão dessa descrição podem conter oxigênio dissolvido ou podem não conter oxigênio. Os sistemas aquosos e não aquosos podem conter outros gases dissolvidos, tais como, por exemplo, dióxido de carbono, amônia e sulfeto de hidrogênio.

[0060] Assim, de acordo com uma modalidade, é provida uma composição que inibe corrosão compreendendo o composto aditivo e um fluido aquoso. Em outra modalidade, é provida uma composição que inibe corrosão compreendendo o composto aditivo da presente descrição e um fluido não aquoso.

[0061] De acordo com uma modalidade, os componentes metálicos que pode entrar em contato com os sistemas aquosos e não aquosos são processados a partir de qualquer metal para os quais a corrosão e/ou dimensionamento podem ser evitados. Exemplos típicos de proteção de corrosão exigindo metais são cobre, ligas de cobre, alumínio, ligas de

27 / 30 alumínio, metais ferrosos, tais como ferro, aços tais como aço de carbono baixo, aço de cromo e aço inoxidável, ligas de ferro e combinações dos mesmos.

[0062] As composições que inibem corrosão da presente descrição são efetivas em sistemas aquosos altamente ácidos ou básicos, nomeadamente a um pH entre 0,5 e 14. Em algumas modalidades, é preferido que as composições que inibem corrosão sejam adicionadas aos sistemas aquosos e não aquosos em um pH entre 6 e 10.

[0063] A composição de inibição de corrosão pode ser adicionada ao sistema aquoso em uma quantidade tal como o composto aditivo da presente descrição está presente no sistema aquoso em quantidades ativas variando entre 0,1 ppm a cerca de 50.000 ppm (0,00001 a 5% em peso), ou entre cerca de 1 ppm a cerca de 10.000 ppm, ou entre cerca de 50 ppm a cerca de 5000 ppm ou entre cerca de 100 ppm a cerca de 1000 ppm, com base no peso do sistema aquoso.

[0064] A composição que inibe corrosão também é útil como inibidor de corrosão para componentes metálicos que entram em contato com sistemas não aquosos e fluidos, tais como combustível de hidrocarboneto. O combustível de hidrocarboneto pode ser uma composição de biocombustível ou combustível de motor compreendendo uma mistura de ebulição de hidrocarbonetos na faixa de ebulição de gasolina. Esse combustível pode consistir em parafinas de cadeia linear ou cadeia ramificada, cicloparafinas, olefinas e hidrocarbonetos aromáticos e qualquer mistura desses. O combustível pode ser derivado de nafta de destilação direta, gasolina de polímero, gasolina natural ou de hidrocarboneto cataliticamente rachado ou termicamente rachado e estoques cataliticamente reformados e ebulições na faixa de cerca de 26,6ºC a 232,2ºC. A composição e o nível octano do combustível não são críticos. Qualquer base de combustível de motor convencional pode ser empregada na prática dessa invenção incluindo

28 / 30 gasolinas. A gasolina contendo o composto aditivo pode também conter auxiliares convencionais, tais como compostos antidetonância, antioxidantes, desativadores de metal, inibidores de corrosão além do composto de aditivo da presente descrição, agentes anticongelamento, agentes desturvadores, detergentes e similares.

[0065] De acordo com outra modalidade, a composição que inibe corrosão, em adição à prevenção de corrosão de componentes metálicos, pode também prover surpreendentemente detergência de carburador efetiva.

[0066] Em geral, o aditivo pode ser adicionado ao combustível de hidrocarboneto ou gasolina em uma quantidade menor, isto é, uma quantidade eficaz para prover inibição de corrosão ou detergência de carburador ou ambos para gasolina de combustível de hidrocarboneto. O aditivo pode ser efetivo em uma quantidade variando de cerca de 0,0002 a 0,2% em peso, com base no peso total do combustível de hidrocarboneto ou gasolina. Em algumas modalidades, uma quantidade variando de cerca de 0,001 a 0,01% em peso, com base no peso total do combustível de hidrocarboneto ou gasolina, pode ser preferida, as últimas quantidades correspondentes a cerca de 8,55 e 85,5 kg/m³ (3 e 30 PTB (libras de aditivo por 1000 barris de combustível de hidrocarboneto ou gasolina)) respectivamente.

[0067] A presente invenção será ainda descrita em referência aos seguintes exemplos não limitantes.

EXEMPLOS Exemplos 1-3 Preparação de aditivos multifuncionais inventivos

[0068] 196 gramas de anidrido maleico foi fundido em uma estufa a uma temperatura de 70ºC. O anidrido fundido foi então carregado em um frasco de três gargalos de 5 l e mantido a uma temperatura de 60ºC. Sob agitação leve, 2000 gramas de uma polioxialquileno monoamina (amina JEFFAMINE® XTJ-436) foram adicionados no reator e a mistura foi permitida a reagir a uma temperatura de cerca de 60ºC por 30 minutos. 600

29 / 30 gramas de solvente de 2-etil-hexano foram adicionados à viscosidade da mistura. 204 gramas de dimetilaminopropilamina (DMAPA) foram então adicionados ao reator, e a temperatura do reator foi aumentada para 100°C. Essa mistura foi então permitida a reagir por 2 horas antes de ser resfriada. O produto que foi obtido, um líquido amarelo claro, foi então coletado e identificado como Exemplo 1.

[0069] 98 gramas de anidrido maleico foi fundido em uma estufa a uma temperatura de 70ºC. O anidrido fundido foi então carregado em um frasco de três gargalos de 5 l e mantido a uma temperatura de 60ºC. Sob agitação leve, 1837 gramas de uma polioxialquileno monoamina que tinha sido feito pela aminação de um poliol produzido a partir da reação de uma mistura de óxido de propileno (PO)/óxido de butileno (BO) e fenol dodecila (DDP) foi então adicionada no reator e a mistura foi permitida a reagir a uma temperatura de cerca de 60ºC por 30 minutos. 102 gramas de DMAPA foram então adicionados ao reator, e a temperatura do reator foi aumentada para 100°C. A mistura foi permitida a reagir por 2 horas antes de ser resfriada. O produto que foi obtido, um líquido amarelo claro, foi coletado e identificado como Exemplo 2.

[0070] 49 gramas de anidrido maleico foi fundido em uma estufa a uma temperatura de 70ºC. O anidrido fundido foi então carregado em um frasco de três gargalos de 5 l e mantido a uma temperatura de 60ºC. Sob agitação leve, 500 gramas de uma polioxialquileno monoamina (amina JEFFAMINE® XTJ-436) foram adicionados no reator e a mistura foi permitida a reagir a uma temperatura de cerca de 60ºC por 30 minutos. 145 gramas de solvente de 2-etil-hexano foram adicionados à viscosidade da mistura. 30,5 gramas de monoetanolamina (MEA) foram então adicionados ao reator, e a temperatura do reator foi aumentada para 100°C. O mistura foi permitida a reagir por 2 horas antes de ser resfriada. O produto que foi obtido, um líquido amarelo claro, foi então coletado e identificado como Exemplo 3.

30 / 30 Exemplo 4. Uso dos aditivos da presente descrição como inibidores de corrosão

[0071] A. Procedimento de avaliação de inibidor de corrosão: cupons de aço de carbono foram areados pela lixa antes do uso.

[0072] Metade do cupom de aço de carbono foi inserida no líquido testado.

[0073] A temperatura do líquido testado foi então mantida a 30ºC por 5 horas sob agitação.

[0074] O cupom de aço de carbono foi removida do líquido testado, a quantidade de corrosão/ferrugem no cupom de aço de carbono foi avaliada como passou/falhou, (isto é, pelo menos 50% do cupom exposto na corrosão/ferrugem exibida líquida testada. Líquido Resultado: Grupo II óleo/água deionizada* Falhou Grupo II óleo/água deionizada* + 500 ppm do Exemplo 1 Passou Grupo II óleo/água salgada* Falhou Grupo II óleo/água deionizada* + 500 ppm do Exemplo 1 Passou Gasolina/água salgada* Falhou Gasolina/água salgada* + 500 ppm do Exemplo 1 Passou Gasolina/água salgada* + 500 ppm do Exemplo 2 Passou Gasolina/água salgada* + 500 ppm do Exemplo 3 Passou Gasolina/água salgada* + 100 ppm do Exemplo 1 Passou Gasolina/água salgada* + 100 ppm do Exemplo 2 Passou Gasolina/água salgada* + 100 ppm do Exemplo 3 Passou * 10/1 razão em peso

[0075] Embora a fabricação e uso de várias modalidades da presente invenção tenham sido descritos em detalhes acima, deve ser reconhecido que a presente invenção provê muitos conceitos inventivos aplicáveis que podem ser incorporados em uma ampla variedade de contexto específicos. As modalidades específicas discutidas neste documento são meramente ilustrativas de maneiras específicas de fazer e usar a invenção, e não delimitam o escopo da invenção.

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Composto aditivo, caracterizado pelo fato de ser obtido pela reação de: (a) um intermediário formado a partir da reação de anidrido maleico e uma polioxialquileno monoamina; e (b) um composto de amina compreendendo um grupo de amina primária e/ou um grupo de amina secundária tendo a fórmula (I) ou (II): (I) (II) em que R5, R7 e R8, que podem ser os mesmos ou diferentes, em cada caso são um átomo de hidrogênio ou um grupo de hidrocarboneto tendo 1 átomo de carbono a 60 átomos de carbono, Y é -O- ou um grupo - NR9- em que R9 é um átomo de hidrogênio ou um grupo de hidrocarboneto tendo 1 átomo de carbono a 60 átomos de carbono, R5 e R9 que são aptos a formar, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual são ligados, um heterociclo, cada R6 é independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo de hidrocarboneto tendo 1 átomo de carbono a 4 átomos de carbono, n, o e q são números inteiros a partir de 0 a 60 com a condição de que a soma de n+o+q é um número inteiro a partir de 1 a 60 e em que quando Y é -NR9-, p é um número inteiro igual a ou maior que 2 e m é zero ou um número inteiro entre 1 e 10 e quando Y é -O-, p é um número inteiro igual a ou maior que 1 e m é um número inteiro entre 1 a 10.

2. Composto aditivo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto de amina é um composto tendo a fórmula (I).

3. Composto aditivo de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que Y é -NR9- e m é 0.

4. Composto aditivo de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que R9 é hidrogênio e R5 e R8 são grupos de hidrocarboneto com 1 átomo de carbono a 60 átomos de carbono.

5. Composto aditivo de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que Y é -O-, p é um número inteiro entre 1 e 10, R5, R7 e R8 são hidrogênio e R6 é hidrogênio ou metila.

6. Composto aditivo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a polioxialquileno monoamina é um composto tendo a fórmula: em que R1 é hidrogênio, um grupo alquila C1 a C20 ou um grupo arila C6 opcionalmente substituído com um ou mais grupos alquila C1 a C10; w, x a e y são cada independentemente um número inteiro entre zero a cerca de 100, sujeitos à condição de que w+x+y é maior que dois; d é 0 ou 1; e Rb é um grupo alquila C1 a C10.

7. Método para formar um composto aditivo, caracterizado pelo fato de que compreende reagir (a) um intermediário formado a partir da reação de anidrido maleico e uma polioxialquileno monoamina com (b) um composto de amina compreendendo um grupo de amina primária e/ou um grupo de amina secundária tendo a fórmula (I) ou (II): (I)

(II) em que R5, R7 e R8, que podem ser os mesmos ou diferentes, em cada caso são um átomo de hidrogênio ou um grupo de hidrocarboneto tendo 1 átomo de carbono a 60 átomos de carbono, Y é -O- ou um grupo - NR9- em que R9 é um átomo de hidrogênio ou um grupo de hidrocarboneto tendo 1 átomo de carbono a 60 átomos de carbono, R5 e R9 que são aptos a formar, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual são ligados, um heterociclo, cada R6 é independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo de hidrocarboneto tendo 1 átomo de carbono a 4 átomos de carbono, n, o e q são números inteiros a partir de 0 a 60 com a condição de que a soma de n+o+q é um número inteiro a partir de 1 a 60 e em que quando Y é -NR9-, p é um número inteiro igual a ou maior que 2 e m é zero ou um número inteiro entre 1 e 10 e quando Y é -O-, p é um número inteiro igual a ou maior que 1 e m é um número inteiro entre 1 a 10 a uma temperatura de a partir de cerca de 80ºC a cerca de 110ºC.

8. Método de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que uma quantidade do composto de amina (b) usada na reação com o intermediário (a) está em uma razão molar do composto de amina (b) para anidrido maleico usado na formação do intermediário (a) de cerca de 1,5:1 a cerca de 1:1,5.

9. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende o composto aditivo como definido na reivindicação 1 e pelo menos um dentre um solvente, um tensoativo ou um auxiliar.

10. Composição de acordo com a reivindicação 9, caracterizada pelo fato de que o composto aditivo está presente em uma quantidade de a partir de 0,0001% em peso a menos que 50% em peso, com base no peso total da composição.

11. Formulação de produtos químicos de desempenho, caracterizada pelo fato de que compreende a composição como definida na reivindicação 9, em que o composto aditivo está presente na formulação de produtos químicos de desempenho em uma quantidade variando a partir de cerca de 0,001% em peso a cerca de 40% em peso, com base no peso total da formulação de produtos químicos de desempenho.

12. Formulação para cuidados pessoais, caracterizada pelo fato de que compreende a composição como definida na reivindicação 9, em que o composto aditivo está presente na formulação de produto químico de desempenho em uma quantidade variando de cerca de 0,001% em peso a cerca de 40% em peso, com base no peso total da formulação para cuidados pessoais.

13. Composição para inibir corrosão, caracterizada pelo fato de que compreende o aditivo como definido na reivindicação 1 e um fluido aquoso.

14. Composição para inibir corrosão de acordo com a reivindicação 13, caracterizada pelo fato de que o fluido aquoso é selecionado dentre água doce, água salobra, água do mar, águas residuais, uma mistura de água e sais, uma mistura de água e álcool, uma mistura de água e ácido, uma mistura de água e cáustico e uma combinação dos mesmos.

15. Composição para inibir corrosão, caracterizada pelo fato de que compreende o aditivo como definido na reivindicação 1 e um fluido não aquoso.

16. Composição para inibir corrosão de acordo com a reivindicação 15, caracterizada pelo fato de que o fluido aquoso é um combustível de hidrocarboneto.