BR112021004549A2 - tecido modificado e uso de uma lactama - Google Patents

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Abstract

A presente invenção se refere a um tecido modificado compreendendo a) um substrato de tecido; e, b) um revestimento de lactama; e ao uso de uma lactama para fornecer propriedades anti-biofilme a um tecido; e ao uso de uma lactama para inibir crescimento de biofilme em um substrato de tecido; em que a lactama é selecionada de: (I) 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; e (II) 5-metileno-4-(p-tolil)pirrol-2-ona; (III) 4-(4-bromofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; (IV) 4-(3-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; (V) 4-(2-fluorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; e (VI).

Description

Relatório Descritivo de Patente de Invenção
TECIDO MODIFICADO E USO DE UMA LACTAMA Campo da Invenção
[0001] A invenção se refere a um tecido modificado.
Antecedentes da Invenção
[0002] Tecidos são amplamente usados para muitos propósitos diferentes. Por exemplo, em produtos de vestiário, incluindo aplicações de roupas esportivas, cuidados de saúde e higiene, incluindo produtos de cuidado de superfície como tecidos de limpeza de superfície.
[0003] Entretanto, tecidos são propensos a crescimento de microrganismos, devido a seu contato em uso com microrganismos e porque eles geralmente têm uma área de superfície ambiente grande, úmida. Estas condições são propícias para crescimento de microrganismos no tecido.
[0004] Crescimento de microrganismos em tecidos, especialmente tecidos desenhados para serem duráveis para usos múltiplos é um problema, e leva a efeitos indesejados numerosos, como odor indesejado em roupas, ou contaminação cruzada potencial quando um tecido de uso múltiplo é usado para propósitos de saúde e higiene.
[0005] WO 02/092902 A1 revela o uso de α-amino-ε-caprolactama para tratar fibras para fornecer propriedades antibacterianas a fibras.
[0006] Há assim uma necessidade de tecidos eficazes que são resistentes a microrganismos, significando que eles possam ser reusados múltiplas vezes com crescimento de microrganismos reduzido no tecido, ou até sem acúmulo de microrganismos no tecido.
Sumário da Invenção
[0007] Foi encontrado que ao modificar o tecido pela aplicação de um revestimento de lactama, o tecido modificado resultante exibiu inibição de formação de biofilme sobre o tecido em si. Isto permite um tecido que seja resistente a microrganismos, que seja durável e pode ser reutilizado múltiplas vezes.
[0008] A invenção se refere em um primeiro aspecto a um tecido modificado compreendendo: a) um substrato de tecido; e, b) um revestimento de lactama; em que a lactama é selecionada de: (I) ; 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; e (II) ; 5-metileno-4-(p-tolil)pirrol-2-ona; (III) ; 4-(4-bromofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; (IV) ; 4-(3-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; (V) ; 4-(2-fluorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; e
(VI) .
[0009] Preferivelmente a lactama está presente em uma concentração a partir de 0,0001 a 2,5% em peso, preferivelmente de 0,0001 a 1% em peso.
[0010] Mais preferivelmente a lactama é uma lactama selecionada de: (I) ; 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; e (II) ; 5-metileno-4-(p-tolil)pirrol-2-ona.
[0011] Mais preferivelmente a lactama é: (I) ; 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona.
[0012] Onde a lactama é catiônica em natureza, o cátion pode ser usado ou com um contra-íon adequado (e.g. iodeto).
[0013] Preferivelmente a lactama está em forma encapsulada.
[0014] Preferivelmente o tecido é selecionado de tecidos entrelaçados, trançados e não entrelaçados, preferivelmente não entrelaçados. Os tecidos preferidos são selecionados de algodão, poliéster, elastano de nylon, viscose, polietileno, polipropileno, rayon, polpa de madeira e misturas destes preparados como compósito.
[0015] É preferido que o tecido modificado inclua um ligante, preferivelmente em que o ligante é um ligante acrílico.
[0016] Em um segundo aspecto, a invenção se refere ao uso de uma lactama para fornecer propriedades anti-biofilme a um tecido.
[0017] Em um terceiro aspecto, a invenção se refere ao uso de uma lactama para inibir crescimento de biofilme em um substrato de tecido.
[0018] Nestes usos, a lactama tem a seguinte estrutura: (I) ; 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; e (II) ; 5-metileno-4-(p-tolil)pirrol-2-ona; (III) ; 4-(4-bromofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; (IV) ; 4-(3-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona;
(V) ; 4-(2-fluorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; e (VI) .
[0019] Onde a lactama é catiônica em natureza, o cátion pode ser usado ou com um contra-íon adequado (e.g. iodeto).
Breve Descrição das Figuras
[0020] A figura 1 é um par de imagens MeV mostrando inibição de biofilme de Pseudomonas em tecido de polipropileno revestido com lactama (emulsão acrílica) comparado a um tecido de polipropileno controle. Na figura 1, MeV de polipropileno não entrelaçado revestido com lactama em emulsão acrílica.
[0021] A figura 2 é um par de imagens MeV mostrando inibição de biofilme de Pseudomonas em tecido de viscose revestido com lactama (preenchimento com encapsulados de lactama) comparado a um tecido de viscose controle. Na figura 2, MeV de viscose não entrelaçada preenchida com lactama em encapsulados de poliureia.
[0022] A figura 3 é um par de imagens MeV mostrando inibição de biofilme de Pseudomonas em tecido de polipropileno revestido com lactama (impresso sobre o tecido) comparado a um tecido de polipropileno controle. Na figura 3, MeV de polipropileno não entrelaçado impresso com lactama em solventes.
[0023] A figura 4 é um par de imagens MeV mostrando inibição de biofilme de Pseudomonas em tecido de polipropileno revestido com lactama (interação eletrostática direta com lactama catiônica sobre tecido carregado negativamente) comparado a um tecido de polipropileno controle. Na figura 4, MeV de polipropileno fluorado não entrelaçado revestido com lactama catiônica.
[0024] A figura 5 é um gráfico mostrando curva de inibição de crescimento de biofilme de Pseudomonas aeruginosa-GFP sobre tecidos a base de lactama por fluorescência – Lactama em ligante de emulsão acrílica sobre tecido. Na figura 5, curva de inibição de crescimento de biofilme de Pseudomonas aeruginosa-GFP em tecidos a base de lactama por fluorescência – Lactama em ligante de emulsão acrílica sobre tecido.
[0025] A figura 6 é um gráfico mostrando curva de inibição de crescimento de biofilme de Pseudomonas aeruginosa-GFP sobre tecidos a base de lactama por fluorescência – Lactama impressa sobre tecido. Na figura 6, curva de inibição de crescimento de biofilme de Pseudomonas aeruginosa-GFP em tecidos a base de lactama por fluorescência – Lactama impressa sobre tecido.
[0026] A figura 7 é um gráfico mostrando curva de inibição de crescimento de biofilme de Pseudomonas aeruginosa-GFP sobre tecidos a base de lactama por fluorescência – Lactama encapsulada preenchida sobre tecido. Na figura 7, curva de inibição de crescimento de biofilme de Pseudomonas aeruginosa-GFP em tecidos a base de lactama por fluorescência – Lactama encapsulada preenchida em tecido.
[0027] A figura 8 é um gráfico mostrando inibição de crescimento de biofilme de Pseudomonas aeruginosa sobre tecidos a base de lactama (polietileno e algodão). Na figura 8, Pseudomonas aeruginosa em polietileno e algodão.
[0028] A figura 9 é um gráfico mostrando inibição de crescimento de biofilme de Candida albicans sobre tecidos a base de lactama (polietileno e algodão). Na figura 9, Candida albicans em polietileno e algodão.
[0029] A figura 10 é um gráfico mostrando inibição de crescimento de biofilme de Staphylococcus aureus sobre tecidos a base de lactama (polietileno e algodão). Na figura 10, Staphylococcus aureus em polietileno e algodão.
Descrição Detalhada da Invenção
[0030] O artigo indefinido “um” ou “uma” e seus artigos definidos correspondentes “o” ou “a” como usados aqui devem ser entendidos como pelo menos um, ou um ou mais, a menos que especificado de outra forma.
[0031] Será apreciado que, exceto onde expressamente provido de outra forma, todas as preferências são combináveis.
Lactama
[0032] Uma lactama é uma amida cíclica. Lactamas preferidas são γ-lactamas que tem anel de 5 átomos.
[0033] A lactama é uma lactama selecionada de: (I) ; 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; e (II) ; 5-metileno-4-(p-tolil)pirrol-2-ona; (III) ; 4-(4-bromofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; (IV) ; 4-(3-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; (V) ; 4-(2-fluorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; e
(VI) .
[0034] Onde a lactama é catiônica em natureza, o cátion pode ser usado ou com um contra-íon adequado (e.g., iodeto).
[0035] Preferivelmente a lactama é selecionada de: (I) ; 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; e (II) ; 5-metileno-4-(p-tolil)pirrol-2-ona.
[0036] Mais preferivelmente a lactama é: (I) ; 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona.
[0037] Preferivelmente a lactama é encapsulada.
[0038] Adequadamente, a lactama encapsulada é uma lactama encapsulada em polímero.
[0039] A lactama encapsulada pode ser encapsulada em um polímero selecionado de um polímero poliuréia, um copolímero melamina-formaldeído;
um copolímero uréia formaldeído e misturas dos mesmos.
[0040] Adequadamente o polímero é um polímero de condensação. Por exemplo, o polímero pode ser um polímero de condensação produzido a partir de uma diamina e um diisocianato.
[0041] Por exemplo, o polímero pode ser ou pode compreender uma poliureia da fórmula P1: (P1) em que RP1 compreende um fenileno e RP2 é um alquileno.
[0042] Por exemplo, RP1 pode ser –CH2–fenileno; em outras palavras, o polímero pode ser derivado de polimetileno polifenil isocianato.
[0043] Por exemplo, RP2 pode ser um alquileno de cadeia linear da fórmula –(CH2)m–. Em alguns casos, m é um número inteiro de 2 a 10, por exemplo de 2 a 8, por exemplo de 4 a 8, por exemplo, 6 (em outras palavras, RP2 pode ser um hexileno).
[0044] Em outras palavras, a lactama pode ser encapsulada em um polímero formado de polimetileno polifenil isocianato e hexametilenodiamina.
[0045] Em alguns casos, a estrutura de polímero e/ou encapsulado é selecionada e/ou configurada para permitir liberação controlada ou acionada. Por exemplo, o encapsulado pode dissolver em uma taxa pré-determinada sob certas condições. Por exemplo, o encapsulado pode liberar em resposta a um acionador. O acionador pode ser, por exemplo, a presença ou uma certa concentração de ácido, base, um sal, uma enzima; ou um acionador não químico como ultrassom ou luz.
[0046] Adequadamente, a lactama é encapsulada para formar partículas as quais o diâmetro médio é de cerca de 10 nanômetros a cerca de 1000 micrômetros, preferivelmente de cerca de 50 nanômetros a cerca de 100 micrômetros, mais preferivelmente de cerca de 2 a cerca de 40 micrômetros,
ainda mais preferivelmente de cerca de 4 a cerca de 15 micrômetros. Uma faixa particularmente preferida é de cerca de 5 a 10 micrômetros, por exemplo de 6 a 7 micrômetros. A distribuição da cápsula pode ser estreita, ampla ou multimodal. Distribuições multimodais podem ser compostas de diferentes tipos de química de cápsula.
[0047] O processo de encapsulação adequadamente é feito em um óleo carreador, que pode ser uma cetona. Por exemplo, o óleo carreador pode ser uma alquil cetona C5-20, por exemplo uma alquil cetona C5-15, por exemplo uma alquil cetona C5-10, por exemplo uma alquil cetona C6-8, como uma alquil cetona C7. A alquilcetona pode ser de cadeia ramificada ou linear. Preferivelmente, é cadeia linear. O grupo oxo da alquil cetona pode estar localizado em C2; em outras palavras, a alquilcetona pode ser uma alquil-2-ona. Um óleo carreador preferido é 2-heptanona.
Concentração de lactama
[0048] Preferivelmente a lactama está presente em uma concentração a partir de 0,0001 a 2,5% em peso, preferivelmente de 0,0001 a 1% em peso. Por exemplo, a lactama pode estar adequadamente presente em concentrações de 0,001 a 1% em peso, ou até 0,01 a 1% em peso, ou até 0,01 a 0,5% em peso.
Tecido
[0049] Um tecido é um material flexível consistindo de uma rede de fibras naturais ou artificiais.
[0050] Tecidos preferidos são entrelaçados, trançados e não entrelaçados.
[0051] Tecido não entrelaçado é um material feito de fibras curtas (descontínuas) e longas, ligadas juntas por tratamento químico, mecânico, aquecimento ou de solvente.
[0052] Tecido entrelaçado é um material consistindo de filamentos ou fios colocados perpendicularmente entre si, então ligados juntos através de um padrão de “teia” e “trama”.
[0053] Tecido trançado é um material consistindo de um único fio enrolado curvados sobre si mesmo para criar laços entrelaçados.
[0054] Tecidos não entrelaçados preferidos incluem viscose, polietileno, polipropileno, rayon, polpa de madeira e misturas destes preparados como compósito, sopro fundido, cardagem, perfuração de agulha, unido termicamente ou ligado quimicamente.
[0055] Entrelaçados preferidos incluem algodão, poliéster e misturas destes. Tecidos trançados preferidos algodão, poliéster, elastano de nylon e misturas destes.
[0056] Preferivelmente o tecido é selecionado de algodão, poliéster, elastano de nylon, viscose, polietileno, polipropileno, rayon, polpa de madeira e misturas destes preparados como compósito.
[0057] Um exemplo de uso para os tecidos modificados da invenção envolve seu uso como produto de cuidado de superfície. Eles podem comumente ser usados para limpar uma superfície usando por exemplo um detergente, ou limpar uma superfície usando por exemplo um ingrediente antimicrobiano.
[0058] O mercado atual para produtos de cuidado de superfície são geralmente produtos descartáveis, planejados para uso único. O modo de ação é que qualquer ingrediente antimicrobiano incluído no produto de cuidado de superfície é transferido para a superfície, onde o ingrediente antimicrobiano age na superfície para matar microrganismos ou parar seu crescimento. O contato com os microrganismos resulta em transferência ao produto de cuidado de superfície e resulta em incrustração (definido como crescimento de microrganismo) no produto de cuidado de superfície. Esta é uma das razões do porquê os produtos são geralmente produtos descartáveis de uso único. Os tecidos da invenção são tecidos eficazes para cuidado de superfície que são duráveis e podem ser reutilizados múltiplas vezes sem incrustração do tecido.
Ligante
[0059] Preferivelmente o tecido modificado compreende um ligante. A inclusão do tipo de ligante pode ser escolhido de acordo dependendo do método usado para incorporar a lactama no tecido modificado.
[0060] Adequadamente, quando a lactama é incorporada no tecido modificado por meio de uma emulsão acrílica (emulsão aniônica com base em copolímero acrílico), então ligantes adequados incluem Itobinder AG, Itobinder U30 e Itobinder CEL comercialmente disponíveis.
[0061] Uma lactama encapsulada, preferivelmente lactama encapsulada da poliuréia, pode preferivelmente ser misturada com o ligante para permitir uma fácil incorporação sobre o tecido.
[0062] Outra forma de incorporar a lactama é imprimi-la diretamente sobre o tecido. Neste caso, é adequado incluir a lactama como uma mistura com tintas curáveis UV imprimíveis, preferivelmente contendo pigmentos de ésteres de ácido acrílico, diacrilatos de hexanodiol e ftalocianina.
Ingredientes opcionais
[0063] Acabamentos de tecido existentes incluindo mas não limitados a revestimento antimicrobiano (triclosano, prata, sais de amônio quaternário), a prova de água, anti-sujeira, coloramento químico ou natural, anti-borboto, facilitador de cuidado (e.g., sem passar), e funcionalidades de fixação podem ser incluídas como ingredientes opcionais.
Métodos de produção da incorporação de lactama em tecidos
[0064] Os métodos seguintes de revestimento com lactama foram desenhados para prover um substrato de tecido com um revestimento de lactama de 0,01% em peso.
Emulsões acrílicas
[0065] Lactamas não polares foram aplicadas a uma faixa de substratos de fibra tipicamente usados em materiais de cuidado de saúde não entrelaçados.
[0066] Para as aplicações de ligação de polímero de superfície, os seguintes substratos não entrelaçados foram usados: 20 g/m2 de polipropileno (PP, spunbond); 70 g/m2 de viscose; 80 g/m2 de polietileno (PE); 90 g/m2 polipropileno (PP).
[0067] A lactama, neste caso 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona, foi dissolvido em um solvente (etanol ou DMSO) e misturado com um ligante a uma concentração final na faixa de 10-100 mg/L de solução. A mistura foi então preenchida sobre os tecidos a uma razão de ligante/amostra de tecido de 80- 100% p/p, seco e subsequentemente curado por calor a uma temperatura elevada. O ligante específico usado pode ser ajustado para uma fibra específica de tecido, exemplos de ligantes sendo ITOBINDER AG, ITOBINDER U30 e ITOBINDER CEL.
Impressão digital
[0068] O polietileno não entrelaçado foi impresso digitalmente com uma solução de 8,33% de lactama 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona glicol usando uma impressora da Dimatix Materials tanto como um quadrado sólido 10x10 cm2 ou uma série de blocos sólidos pequenos impressos, respectivamente.
Encapsulação
[0069] Outra abordagem para colocar a lactama sobre a superfície da fibra foi através da incorporação de microcápsulas carregadas com lactama 4-(4- clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona no ligante polimérico. O polímero de superfície com as microcápsulas foi então aplicado por abrasão plana em um instrumento de abrasão Martindale.
Incorporação eletrostática, direta
[0070] Uma versão carregada positivamente de lactama [(3-(3-(4-clorofenil)-2-
metileno-5-oxo-2,5-dihidro-1H-pirrol-1-il)-N,N,N-trimetilpropan-1-amínio iodeto] pode ser incorporado via preenchimento direto em água em tecidos que carregam uma carga negativa devido a fluoração gasosa.
[0071] Polietileno e polipropileno não entrelaçados foram fluorados de forma gasosa com vista de aumentar a molhabilidade da superfície e a carga aniônica e prover sítios de ligação eletrostática forte para a lactama catiônica. A lactama catiônica foi também incorporada no polietileno e polipropileno fluorados não entrelaçados usando uma solução de lactama 100 mg/L em solvente (etanol ou DMSO) e preenchendo o material em uma solução de água sobre os tecidos em uma razão de ligante/amostra de tecido de 80-100% p/p.
[0072] Todos os materiais tratados com lactama foram enxaguados em água por um período estendido, seco no ar e avaliado.
[0073] A invenção será descrita mais profundamente com os seguintes exemplos não limitantes.
Exemplos Preparação dos exemplos de lactamas preferidas Preparação da 4-(4-clorofenil)-5-hidroxi-5-metilfuran-2(5H)-ona H3PO4, 85 C (1)
[0074] 1-(4-clorofenil)propan-2-ona (40,00g, 34,75 mL, 237,2 mmol), ácido glioxílico monohidratado (32,75g, 355,8 mmol) e ácido fosfórico (69,74g, 711,7 mmol) foram combinados em temperatura ambiente antes de aquecer para 85°C durante uma noite. Após resfriar para temperatura ambiente, a mistura foi derramada em uma mistura de água (500 mL) e acetato de etila (500 mL). As camadas foram separadas e a fase aquosa extraída com acetato de etila (500 mL). As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com uma mistura 1:1 de água e salmoura (2 x 500 mL), secas (MgSO 4) e concentradas sob pressão reduzida para resultar em 4-(4-clorofenil)-5-hidroxi-5-metilfuran-2(5H)-ona (66,00 g > 100% de rendimento) como um óleo marrom. O material foi usado na próxima etapa sem purificação adicional.
Preparação de 4-(4-clorofenil)-5-hidroxi-5-metil-1H-pirrol-2(5H)-ona (i) SOCl2 (ii) NH3/H2O 2-MeTHF 40 - 80 oC (2)
[0075] 4-(4-clorofenil)-5-hidroxi-5-metilfuran-2(5H)-ona (66,00 g, 293,8 mmol) foi dissolvida em cloreto de tionila (196,8 g, 120,0 mL, 1654 mmol) e aquecida a 40 °C por 1 hora, então 80°C por 2 horas. A mistura foi concentrada sob pressão reduzida e azeotropada com 2-metiltetrahidrofurano (200 mL). O resíduo foi diluído com 2-metiltetrahidrofurano (160 mL) e esta solução adicionada a uma mistura sob agitação resfriada de 28% amônia em água (180 mL) em 2-metiltetrahidrofurano (20 mL) em 0 °C. A mistura foi aquecida a temperatura ambiente e agitada por uma noite. Água (100 mL) e acetato de etila (200 mL) foram adicionadas e as camadas separadas. A fase aquosa foi extraída com acetato de etila (200 mL), e os extratos orgânicos combinados secos (MgSO4) e concentrados sob pressão reduzida. Purificação por cromatografia de coluna flash seca (5-60% acetato de etila em heptano) resultou em 4-(4-clorofenil)-5-hidroxi-5-metil-1H-pirrol-2(5H)-ona (23,18g, 35 % de rendimento) como um sólido cor de creme.
[0076] 1H RMN (400 MHz, d6-DMSO) 8,55 (brs, 1H), 7,88-7,83 (m, 2H), 7,51- 7,46 (m, 2H), 6,37 (d, 1H), 6,32 (s, 1H), 1,45 (s, 3H) UPLC (básico) 1,51/5,00 min, 100% de pureza, M+H+ 224 PF 177 °C Preparação de 4-(4-clorofenil)-5-metileno-1H-pirrol-2(5H)-ona
BF3’OEt2, DCM, BF30'OEt 2, DCM, ºC até TA 0 C to rt (3)
[0077] A uma solução resfriada de 4-(4-clorofenil)-5-hidroxi-5-metil-1H-pirrol- 2(5H)-ona (10,00 g, 44,51 mmol) em diclorometano seco (100 mL) a 0 °C foi adicionada a solução de eterato de dietila trifluoreto de boro (8,213 g, 7,142 mL, 57,87 mmol) em diclorometano seco (45 mL) por 15 minutos. A mistura foi agitada a 0 °C, antes de aquecer vagarosamente à temperatura ambiente e agitar por 2 horas. A reação foi resfriada rapidamente com água gelada (100 mL) e as camadas separadas. A camada aquosa foi extraída com diclorometano (100 mL), e as camadas orgânicas combinadas lavadas com uma mistura 1:1 de água e solução hidrogenocarbonato de sódio aquosa saturada (100 mL), secas (MgSO4) e filtradas. Sílica foi adicionada ao filtrado e a mistura agitada por 10 minutos antes de filtrar através de um plugue de sílica, lavando através com diclorometano seguido por uma mistura 3:1 de diclorometano: éter de dietila. Frações contendo o produto desejado foram combinadas e concentradas sob pressão reduzida. Sob concentração um precipitado se formou, que foi coletado por filtração, lavado com éter de dietila, para resultar em 4-(4-clorofenil)-5-metileno-1H-pirrol-2(5H)-ona (5,25 g, 57% de rendimento) como um sólido cor de creme.
[0078] 1H RMN (400 MHz, d6-DMSO) 10,10 (s, 1H), 7,54-7,47 (m, 4H), 6,36 (s, 1H), 5,04 (t, 1H), 4,85 (s, 1H) UPLC (básico) 1,87/5,00 min, 100% de pureza, M+H+ 206 PF 182 °C Preparação de 5-hidroxi-5-metil-4-(p-tolil)furan-2(5H)-ona
H3PO4, 90 C (4)
[0079] 1-(p-tolil)propano-2-ona (25,00 g, 24,00 mL, 168,7 mmol), ácido glioxílico monohidratado (23,29 g, 253,0 mmol) e ácido fosfórico (49,60 g, 506,1 mmol) foram combinados em temperatura ambiente antes de aquecer para 90°C durante uma noite. Após resfriar para temperatura ambiente, a mistura foi derramada em uma mistura de água gelada (400 mL) e acetato de etila (400 mL). As camadas foram separadas e a fase orgânica lavada com água (100 mL), secas (MgSO4) e concentradas sob pressão reduzida. A mistura foi azeotropada com 2-metiltetrahidrofurano (50 mL) para produzir 5-hidroxi-5- metil-4-(p-tolil)furan-2(5H)-ona (16,50 g, 48% de rendimento) como um sólido marrom.
[0080] 1H RMN (400 MHz, d6-DMSO) 7,86 (s, 1H), 7,75 (d, 2H), 7,28 (d, 2H), 6,59 (s, 1H), 2,32 (s, 3H), 1,61 (s, 3H) Preparação de 5-hidroxi-5-metil-4-(p-tolil)-1H-pirrol-2(5H)-ona (i) SOCl2 (ii) NH3/H2O 2-MeTHF 50 - 80 oC (5)
[0081] 5-hidroxi-5-metil-4-(p-tolil)furan-2(5H)-ona (16,50 g, 80,80 mmol) foi dissolvida em cloreto de tionila (48,06 g, 29,47 mL, 404,0 mmol) e aquecida a 50 °C por 1 hora, antes de aquecer em refluxo por 1 hora. Após resfriar a temperatura ambiente, a mistura foi concentrada sob pressão reduzida e azeotropada com 2-metiltetrahidrofurano (2 x 50 mL). O resíduo foi diluído com 2-metiltetrahidrofurano (60 mL) e esta solução adicionada a uma mistura sob agitação resfriada de 28% amônia em água (55 mL, 808,0 mol) em 2-
metiltetrahidrofurano (10 mL) em 0 °C. A mistura foi aquecida a temperatura ambiente e agitada por uma noite. 2-metiltetrahidrofurano foi removido sob pressão reduzida, e o resíduo diluído com água (200 mL) e éter de dietila (100 mL) e a mistura agitada por 20 minutos em temperatura ambiente. Os sólidos foram coletados por filtração e agitados em água (100 mL) e éter de dietila (50 mL) em temperatura ambiente por 10 minutos. Os sólidos foram coletados por filtração e lavados com água, éter de dietila e secos sob vácuo em 50 °C para produzir 5-hidroxi-5-metil-4-(p-tolil)-1H-pirrol-2(5H)-ona (10,49 g, 31% de rendimento) como um sólido bege claro.
[0082] 1H RMN (400 MHz, d6-DMSO) 8,44 (brs, 1H), 7,73 (d, 2H), 7,21 (d, 2H), 6,24 (s, 2H), 2,29 (s, 3H), 1,45 (s, 3H) 13 C RMN (400 MHz, d6-DMSO) 170,4 (s, 1C), 161,1 (s, 1C), 139,8 (s, 1C), 129,7 (s, 2C), 128,9 (s, 1C), 128,2 (s, 2C), 119,1 (s, 1C), 87,8 (s, 1C), 26,7 (s, 1C), 21,5 (s, 1C) UPLC (básico) 1,41/5,00 min, 100% de pureza, M+H+ 204 PF 178 °C decomposição Preparação de 5-metileno-4-(p-tolil)-1H-pirrol-2(5H)-ona BF3’OEt2, DCM BF3'OEt2, DCM, 0 ºC até TA 0 C to rt (6)
[0083] A uma solução resfriada de 5-hidroxi-5-metil-4-(p-tolil)-1H-pirrol-2(5H)- ona (8,68 g, 42,7 mmol) em diclorometano seco (87 mL) a 0 °C foi adicionada a uma solução de eterato de dietila trifluoreto de boro (6,85 g, 5,96 mL, 55,5 mmol) em diclorometano seco (40 mL) por 15 minutos. Após 1 hora a mistura foi deixada para aquecer vagarosamente a temperatura ambiente. Após 3 horas adicionais, a reação foi diluída com diclorometano (50 mL) e água gelada (100 mL) e agitadas por 10 minutos. As camadas foram separadas e a camada orgânica foi lavada com água (100 mL), uma mistura 1:1 de água e solução de hidrogenocarbonato de sódio aquosa saturada (100 mL) e salmoura (100 mL) e a camada orgânica filtrada através de Celite, lavando com diclorometano. Qualquer água em excesso foi removida ao pipetar antes de secar o filtrado (MgSO4) e concentrar sob pressão reduzida a um sólido marrom. Os sólidos foram agitados em diclorometano quente (120 mL) por 15 minutos antes de resfriar vagarosamente a temperatura ambiente e então para 0 °C. Os sólidos foram coletados por filtração para produzir 5-metileno-4-(p-tolil)-1H-pirrol-2(5H)- ona (3,87 g, 49% de rendimento) como um sólido amarelo. Sílica foi adicionada ao filtrado e a mistura adicionada por 10 minutos antes de filtrar através de um plugue de sílica, lavando através com diclorometano e então uma mistura 4:1 de diclorometano: éter de dietila. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida para produzir 5-metileno-4-(p-tolil)-1H-pirrol-2(5H)-ona (0,58 g, 7%) como um sólido amarelo. Rendimento total de 5-metileno-4-(p-tolil)-1H-pirrol- 2(5H)-ona (4,45 g, 56% de rendimento).
[0084] 1H RMN (400 MHz, d6-DMSO) 10,11 (brs, 1H), 7,35 (d, 2H), 7,25 (d, 2H), 6,25 (s, 1H), 5,01 (s, 1H), 4,85 (s, 1H), 2,31 (s, 3H) UPLC (básico) 1,83/5,00 min, 100% de pureza, M+H+ 186 PF 200 °C decomposição Exemplos de revestir o tecido com a lactama Síntese de cápsulas de poliuréia contendo lactama ABT0479
[0085] Pastas de partículas foram criadas a partir de uma emulsão óleo em água, seguida por polimerização interfacial entre uma diamina e poliisocianato para formar as cascas das cápsulas e por fim produzir dispersões de partículas de poliuréia em uma fase contínua aquosa. A carga útil de fase oleosa consistiu de um solvente orgânico escolhido como um carreador para fragrância, no qual a lactama é dissolvida. Duas variantes foram preparadas, uma contendo I e uma segunda sem lactama como um controle.
[0086] A lactama usada nestes experimentos foi 4-(4-clorofenil)-5-metileno- pirrol-2-ona e foi dado o código 488. A estrutura é:
(I)
[0087] A solução A consistiu de uma solução 0,5% em peso de 4-(4-clorofenil)- 5-metileno-1H-pirrol-2(5H)-ona, referido como lactama ABT0479 e preparada ao dissolver lactama (25 mg, 0,122 mmol) em 2-heptanona (5,00 g, 43,787 mmol). Para isto foi adicionado diisocianato de polifenilmetileno ou PMDI (0,42 g, 1,235 mmol, massa molecular média 340 g mol-1).
[0088] A solução B consistiu de 3% em peso de solução de Morwet D425 e foi preparada ao dissolver o Morwet (480 mg) em água (15,52 g).
[0089] A solução C consistiu de 40% em peso de solução de hexametileno diamina e foi preparada ao dissolver a diamina (400 mg, 3,442 mmol) em água (0,60 g).
[0090] A solução A e a solução B foram combinadas em um frasco de vidro grande e submetidas a mistura de alto cisalhamento usando uma sonda miniatura, 15000 rpm por 3 minutos. Uma vez que a homogeneização foi completa, a dispersão foi transferida a uma plataforma de agitação magnética e a solução C foi adicionada em gotas por 1 minuto enquanto agita em 250 rpm, assegurando que um vórtex é mantido para mistura completa. O frasco foi fechado, e a dispersão agitada por 2 horas adicionais, antes de ser deixado na mesa plana com rolagem (flatbed roller) durante uma noite em temperatura ambiente.
[0091] Tamanho de partícula e morfologia foram determinados por medidas de espalhamento de luz e microscopia óptica (controle, 4,08 µm; lactama, 5,06 µm). Algumas agregações minoritárias das partículas primárias foram notadas para a variante contendo lactama.
Exemplo 1 – Inibição de biofilme de Pseudomonas PAO1 em tecidos à base de lactama por MeV
[0092] P. aeruginosa (PAO1) foram cultivadas durante uma noite a 37 °C em placas TSA. Antes do uso em testes, colônias foram adicionadas a 20 mL de caldo infusão cérebro-coração (BHI) contendo 5 mL de pérolas de vidro e homogeneizada por 30 segundos. A densidade óptica do organismo pode ser medida e ajustada para dar 1 x 108 UFC/mL. Inóculo (0,3 mL) foi colocado diretamente em tecidos modificados e não modificados em placas de 24 poços e incubadas durante uma noite em meio apropriado. Os tecidos foram removidos subsequentemente, lavados em PBS e fixados para microscopia.
Preparação da amostra de MeV
[0093] Fixador foi preparado como descrito (Erlandsen, Kristich, Dunny, Wells, J. Histochem Cytochem, 2004), usando 2% para-formaldeído, 2% glutaraldeído e cacodilato de sódio 0,15 M e 0,15% de Azul Alciano, pH 7,4. O fixador foi aplicado (suficiente para cobrir os biofilmes) aos poços contendo os biofilmes em substratos adequados por 2 horas, isto variou entre 2 e 22 horas.
Tabela 1 Componente 5mL 10mL 15mL 20mL 8% Para-formaldeído 1,25 mL 2,5 mL 3,75 mL 5 mL Cacodilato de sódio 0,3M 2,5 mL 5 mL 7,5 mL 10 mL 25% Glutaraldeído 0,4 mL 0,8 mL 1,2 mL 1,6 mL Água destilada 0,85 mL 1,7 mL 2,55 mL 3,4 mL Azul alciano 0,0075 g 0,015g 0,0225 g 0,03 g
[0094] Para-formaldeído foi preparado a 60 °C com 80 mL de água destilada e 8g de para-formaldeído usando agitador magnético com placa de aquecimento. NaOH foi adicionado gota a gota até a solução clarear e o pH foi ajustado a 7,2 com HCl.
[0095] Após a fixação, a solução fixadora foi removida e tampão 0,15M de cacodilato de sódio foi adicionado às amostras. As amostras foram então armazenadas no freezer até o processamento. Amostras foram lavadas 3 x 5 min com 300 mL de tampão fresco para remover qualquer glutaraldeído restante. Posteriormente, uma solução de 1% de tetróxido de ósmio (OsO 4) foi preparada 1:1 com tampão 0,15 M de cacodilato de sódio, e adicionada às amostras antes de incubar por 1 hora em temperatura ambiente. Amostras foram enxaguadas com água destilada 3 x 10 min. Acetato de uranila aquosa 0,5% foi então adicionado às amostras antes da incubação no escuro por 30 mins em temperatura ambiente.
[0096] Amostras foram então desidratadas em uma série de etanol ascendente: Tabela 2 Álcool Tempo 30% álcool 2 x 5 min 50% álcool 2 x 5 min 70% álcool 2 x 5 min 90% álcool 2 x 5 min Álcool absoluto 4 x 5 min Álcool absoluto seco 2 x 5 min
[0097] Amostras foram transferidas da placa de 24 poços original em uma placa de Petri de hexametildisilazano (HMDS) por 5 min, então a uma segunda placa por 5 min antes de ser colocadas em uma nova placa de 24 poços forrada com papel de filtro. A placa foi então colocada em um dessecador por uma noite para permitir evaporação e secagem das amostras.
[0098] Após revestimento por sputter com ouro-paládio em uma câmara preenchida com argônio, amostras foram visualizadas com um microscópio eletrônico de varredura JEOL JSM-6400 e imagens foram montadas usando o software Photoshop.
[0099] As imagens MeV foram analisadas e a quantidade de pixels de tecido e pixels de bactéria foram determinadas. A % de cobertura bacteriana são os pixels de bactéria/total de pixels.
Polipropileno não entrelaçado revestido com lactama em emulsão acrílica Tabela 3 Fibra Bactéria % cobertura Tecido (pixels) (pixels) bacteriana Polipropileno não entrelaçado 22.994 10.851 32,1% Polipropileno não entrelaçado + lactama (488) 23.726 2.660 10,1% (a partir da emulsão)
[0100] O tecido de polipropileno não entrelaçado teve muito menos cobertura bacteriana quando tratado com lactama. O tecido controle teve 32,1% de cobertura bacteriana, enquanto o tecido tratado com lactama teve 10,1% de cobertura bacteriana. Os dados são mostrados na Figura 1.
Viscose não entrelaçada preenchida com lactama em encapsulados de poliureia Tabela 4 % cobertura Tecido Fibra (pixels) Bactéria (pixels) bacteriana Viscose
17.759 16.291 47,8% não entrelaçada Viscose não entrelaçada + 18.961 1.806 8,7% lactama (488)
[0101] O tecido de viscose não entrelaçado teve muito menos cobertura bacteriana quando tratado com lactama. O tecido controle teve 47,8% de cobertura bacteriana, enquanto o tecido tratado com lactama teve 8,7% de cobertura bacteriana. Os dados são mostrados na Figura 2.
Polipropileno não entrelaçado impresso com lactama em solventes
Tabela 5 Fibra Bactéria % cobertura Tecido (pixels) (pixels) bacteriana Polipropileno não entrelaçado 15.914 26.917 62,6% Polipropileno não entrelaçado + lactama (488) 25.335 23.381 48,0% (impresso)
[0102] O tecido de polipropileno não entrelaçado teve menos cobertura bacteriana quando tratado com lactama. O tecido controle teve 62,6% de cobertura bacteriana, enquanto o tecido tratado com lactama teve 48,0% de cobertura bacteriana. Os dados são mostrados na Figura 3.
Polipropileno não entrelaçado fluorado revestido com lactama catiônica Tabela 6 % cobertura Tecido Fibra (pixels) Bactéria (pixels) bacteriana Polipropileno não entrelaçado 8.696 30.880 78,0% fluorado Polipropileno não entrelaçado
27.493 15.864 36,6% fluorado + lactama (488) (catiônica)
[0103] O tecido de polipropileno não entrelaçado fluorado teve menos cobertura bacteriana quando tratado com lactama. O tecido controle teve 78,0% de cobertura bacteriana, enquanto o tecido tratado com lactama teve 36,6% de cobertura bacteriana. Os dados são mostrados na Figura 4.
[0104] Pode ser visto a partir das imagens MeV nas figuras e a partir dos dados na tabela que o tecido revestido com lactama modificado mostrou uma grande redução nos microrganismos. É assim um tecido preparado para biofilme uma vez que é resistente a biofilme e inibe crescimento de biofilme.
Exemplo 2 – curva de inibição de crescimento de biofilme Pseudomonas aeruginosa-GFP em tecidos à base de lactama por fluorescência
[0105] Uma cepa fluorescente de P. aeruginosa foi usada para permitir que a inibição de crescimento fosse medida por fluorescência. P. aeruginosa GFP foi cultivada por 2 dias a 30 °C em placas MEA. Antes do uso em testes, colônias foram adicionadas a 20 mL de caldo de infusão cérebro-coração (BHI) contendo 5 mL de pérolas de vidro e homogeneizada por 30 segundos. A densidade óptica foi medida e ajustada para dar 1 x 10 8 UFC/mL. Posteriormente, 0,5 mL da cepa em caldo BHI foi adicionada aos poços de uma placa de 24 poços contendo os substratos. Isto foi então colocado em um leitor de placa e lido a cada hora em emissão 480 e excitação 520. O experimento testou um controle (tecido sem revestimento de lactama, a amostra (tecido revestido com lactama) e um controle positivo (clorexidina).
Lactama em ligante de emulsão acrílica no tecido
[0106] O gráfico mostrado na Figura 5 mostra o efeito da lactama em ligante de emulsão acrílica no tecido na curva de inibição de crescimento de biofilme Pseudomonas aeruginosa-GFP por fluorescência.
Lactama impressa no tecido
[0107] O gráfico mostrado na Figura 6 mostra o efeito da lactama impressa no tecido na curva de inibição de crescimento de biofilme Pseudomonas aeruginosa-GFP por fluorescência.
Lactama encapsulada preenchida no tecido
[0108] O gráfico mostrado na Figura 7 mostra o efeito da lactama encapsulada preenchida no tecido na curva de inibição de crescimento de biofilme Pseudomonas aeruginosa-GFP por fluorescência.
[0109] Em todos os casos, o tecido modificado mostrou crescimento de biofilme Pseudomonas aeruginosa-GFP reduzido em comparação com o tecido sem a lactama.
[0110] Os exemplos mostraram a eficácia do tecido modificado revestido com lactama por métodos diferentes, incluindo revestimento via emulsão acrílica com ligante; revestimento via impressão no tecido; e revestimento via lactama encapsulada preenchida sobre o tecido.
Exemplo 3 – Inibição de crescimento de biofilme de Pseudomonas, Staphylococcus e Candida em algodão com emulsão acrílica com base de lactama e tecidos PET pela viabilidade
[0111] P.aeruginosa (PA01), S. aureus (cepa de Newman) foram cultivadas por uma noite em 37 °C em placas TSA. C. albicans 3153A foi cultivada por 2 dias em 30 °C em placas MEA. Antes do uso nos testes, colônias de cada organismo foram adicionadas a 20 mL de caldo de infusão cérebro-coração (BHI) contendo 5 mL de pérolas de vidro e homogeneizadas por 30 segundos. A densidade óptica de cada organismo foi medida e ajustada para dar 1 x 10 7 UFC/mL. Inóculo (0,3 mL) foi colocado diretamente em algodão revestido com emulsão acrílica e tecidos PET (com e sem lactama) que foram posicionados previamente dentro de poços de placas de 6 poços e incubadas durante uma noite em meio apropriado. Tecidos foram posteriormente removidos, lavados em PBS e o metabolismo avaliado por AlamarBlue em um leitor de placas. Os dados foram apresentados como porcentagem do controle sem lactama. Um número menor que 100 indica a redução no crescimento de biofilme de microrganismo em relação ao tecido revestido com lactama comparado ao tecido não revestido.
Tabela 7: Pseudomonas aeruginosa em polietileno e algodão Polietileno Algodão Média Desvio padrão Média Desvio padrão com revestimento 80,95 8,16 54,89 8,20 de lactama
[0112] Os dados gráficos são mostrados na Figura 8.
[0113] O tecido revestido com lactama mostrou uma redução no crescimento de biofilme de Pseudomonas aeruginosa comparado ao tecido sem revestimento.
Tabela 8: Candida albicans em polietileno e algodão Polietileno Algodão Média Desvio padrão Média Desvio padrão com revestimento 67,83 2,75 84,69 15,32 de lactama
[0114] Os dados gráficos são mostrados na Figura 9.
[0115] O tecido revestido com lactama mostrou uma redução no crescimento de biofilme de Candida albicans comparado ao tecido sem revestimento.
Tabela 9: Staphylococcus aureus em polietileno e algodão Polietileno Algodão Média Desvio padrão Média Desvio padrão com revestimento 47,88 1,46 33,35 3,69 de lactama
[0116] Os dados gráficos são mostrados na Figura 10.
[0117] O tecido revestido com lactama mostrou uma redução no crescimento de biofilme de Staphylococcus aureus comparado ao tecido sem revestimento.
[0118] Em todos os casos, para os três microrganismos diferentes, o tecido revestido com lactama mostrou uma redução no crescimento de biofilme comparado ao tecido sem revestimento.

Claims (10)

Reivindicações
1. Tecido modificado caracterizado por compreender: a) um substrato de tecido; e, b) um revestimento de lactama; em que a lactama é selecionada de: (I) ; 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; e (II) ; 5-metileno-4-(p-tolil)pirrol-2-ona; (III) ; 4-(4-bromofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; (IV) ; 4-(3-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; (V) ; 4-(2-fluorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; e
(VI) .
2. Tecido modificado, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pela lactama estar presente em uma concentração a partir de 0,0001% a 2,5% em peso, preferivelmente de 0,0001% a 1% em peso, mais preferivelmente de 0,001% a 1% em peso.
3. Tecido modificado, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pela lactama ser uma lactama selecionada de: (I) ; 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; e (II) ; 5-metileno-4-(p-tolil)pirrol-2-ona; mais preferivelmente 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona.
4. Tecido modificado, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pela lactama estar na forma encapsulada.
5. Tecido modificado, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo tecido ser selecionado de tecidos entrelaçados, trançados e não entrelaçados.
6. Tecido modificado, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo tecido ser selecionado de algodão, poliéster, elastano de nylon, viscose, polietileno, polipropileno, rayon, polpa de madeira e misturas destas preparadas como compósito.
7. Tecido modificado, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado por compreender adicionalmente um ligante, preferivelmente em que o ligante é um ligante acrílico.
8. Uso de uma lactama caracterizado por ser para fornecer propriedades anti-biofilme a um tecido, em que a lactama é uma lactama selecionada de: (I) ; 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; e (II) ; 5-metileno-4-(p-tolil)pirrol-2-ona; (III) ; 4-(4-bromofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; (IV) ; 4-(3-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; (V) ; 4-(2-fluorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; e
(VI) .
9. Uso de uma lactama caracterizado por ser para inibir crescimento de biofilme em um substrato de tecido, em que a lactama é uma lactama selecionada de: (I) ; 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; e (II) ; 5-metileno-4-(p-tolil)pirrol-2-ona; (III) ; 4-(4-bromofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; (IV) ; 4-(3-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; (V) ; 4-(2-fluorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; e
(VI) .
10. Uso, de acordo com a reivindicação 8 ou 9, caracterizado pela lactama ser uma lactama selecionada de: (V) ; 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona; e (VI) ; 5-metileno-4-(p-tolil)pirrol-2-ona; mais preferivelmente 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona.
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