BR112021004157A2 - processo para refinar um etilenoglicol à base de não petróleo - Google Patents

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Abstract

PROCESSO PARA REFINAR UM ETILENOGLICOL À BASE DE NÃO PETRÓLEO Trata-se de um método para refinar etilenoglicol à base de não petróleo, em que as impurezas com um ponto de ebulição próximo àquele de etilenoglicol são separadas. No método descrito, compostos de C5-C20 álcool lipofílico, C5-C20 alcanos e/ou compostos de C4-C20 cetona lipofílica são usados como arrastadores para realizar azeotropia com etilenoglicol à base de não petróleo para obter um azeótropo que contém etilenoglicol; então, os arrastadores no azeótropo são separados e removidos para obter um produto bruto de etilenoglicol e o produto bruto de etilenoglicol é adicionalmente purificado para obter etilenoglicol.

Description

PROCESSO PARA REFINAR UM ETILENOGLICOL À BASE DE NÃO
PETRÓLEO Campo da Técnica
[001] A invenção refere-se a um processo para refinar etilenoglicol, em particular refere-se a um processo para refinar etilenoglicol à base de não petróleo compreendendo impurezas que incluem butanodiol, pentanodiol, hexanodiol e opcional etc. que têm um ponto de ebulição próximo ao do etilenoglicol, e impurezas que incluem vestígios de ácidos, éteres, aldeídos, cetonas e/ou álcoois, etc. que afetam a transmitância ultravioleta do etilenoglicol. Antecedentes da Técnica
[002] Nos últimos anos, tecnologias de rotas de não petróleo, como carvão para etilenoglicol e uma produção de etilenoglicol a partir de matérias-primas de biomassa, se desenvolveram rapidamente devido à incerteza dos preços do petróleo e à atenção das pessoas ao desenvolvimento sustentável. No entanto, subprodutos diferentes daqueles nas rotas do petróleo para produzir etilenoglicol, tais como impurezas de álcool, que incluem butanodiol, pentanodiol, hexanodiol e similares, e impurezas que incluem vestígios ou mesmo uma quantidade abaixo do limite de detecção de cromatografia gasosa de ácidos, éteres, aldeídos, cetonas e/ou álcoois, etc. que afetam a transmitância ultravioleta do etilenoglicol, são produzidos durante a produção de etilenoglicol em rotas de não petróleo devido a diferenças nas rotas sintéticas. Um método tradicional para purificação de compostos em fase líquida é um processo de retificação para separação com o uso de diferentes pontos de ebulição das substâncias. No entanto, os pontos de ebulição dessas impurezas são próximos aos do etilenoglicol. Por exemplo, impurezas de álcool, como butanodiol, hexanodiol, pentanodiol e similares, e impurezas que incluem vestígios ou mesmo uma quantidade abaixo do limite de detecção de cromatografia gasosa de ácidos, éteres, aldeídos, cetonas e/ou álcoois, etc. que afetam a transmitância ultravioleta do etilenoglicol tem propriedades físicas semelhantes às do etilenoglicol e os pontos de ebulição são muito próximos aos do etilenoglicol. Portanto, uma separação do etilenoglicol das impurezas do álcool por um método de retificação direta levaria a um baixo rendimento de destilação do etilenoglicol e um alto consumo de energia. Além disso, a transmitância ultravioleta do etilenoglicol obtido por retificação não pode satisfazer diretamente os requisitos de poliésteres de classe de fibra e classe de garrafa, uma vez que o esmo ainda contém alguns vestígios de impurezas.
[003] Os documentos US4935102, US4966658, US5423955 e US8906205 descrevem, todos, tecnologias de separação de etilenoglicol de butanodiol com o uso de diferentes agentes azeotrópicos. Um agente azeotrópico tem um ponto azeotrópico com etilenoglicol. Geralmente, a temperatura de um ponto azeotrópico é aparentemente inferior ao ponto de ebulição do etilenoglicol. Assim, uma diferença de temperatura distinta é produzida entre o ponto de ebulição de um azeótropo de etilenoglicol e um agente azeotrópico e aquela de impurezas como butanodiol. A separação de etilenoglicol e butanodiol pode ser alcançada economicamente por meio de retificação.
[004] O processo de produção de etilenoglicol em rotas de não petróleo produzirá impurezas de álcool além do etilenoglicol, como pentanodiol, hexanodiol, , que têm um ponto de ebulição muito próximo ao do etilenoglicol, e impurezas que incluem vestígios ou mesmo uma quantidade abaixo do limite de detecção da cromatografia gasosa de ácidos, éteres, aldeídos, cetonas e/ou álcoois que afetam a transmitância ultravioleta do etilenoglicol. No entanto, as várias literaturas acima mencionadas descrevem apenas os efeitos da separação do etilenoglicol do butanodiol com o uso de um agente azeotrópico sem mencionar os efeitos da separação do etilenoglicol do pentanodiol, hexanodiol, , etc.
após o uso de um agente azeotrópico. Tampouco as mesmas mencionam os efeitos da separação do etilenoglicol de vestígios ou mesmo de uma quantidade abaixo do limite de detecção da cromatografia gasosa de impurezas de ácidos, éteres, aldeídos, cetonas e/ou álcoois que afetam a transmitância ultravioleta do etilenoglicol. Portanto, essas patentes não mencionam que a transmitância ultravioleta do etilenoglicol pode ser melhorada.
[005] O documento CN106946654A descreve um leito de adsorção com adsorventes de carbono porosos para adsorver impurezas em etilenoglicol derivado de biomassa para alcançar os efeitos de refinamento de etilenoglicol. Essa técnica descreve apenas a melhoria da transmitância ultravioleta do etilenoglicol, mas não descreve que a mesma pode separar o butanodiol, um composto com a seguinte fórmula molecular , pentanodiol, hexanodiol e outras impurezas de álcool.
Conteúdo da invenção
[006] A invenção fornece um processo para refinar o etilenoglicol à base de não petróleo, no qual as impurezas com um ponto de ebulição próximo ao do etilenoglicol são separadas. O processo pode aumentar a pureza do dito etilenoglicol para 99,90% ou mais, de preferência 99,95% ou mais sob as condições de uma alta taxa de recuperação de etilenoglicol de 95% ou mais, preferencialmente 97% ou mais e de forma particularmente preferencial 98% ou mais. Além disso, as transmitâncias ultravioletas do etilenoglicol obtido em um comprimento de onda de 220 nm, 275 nm e 350 nm são melhoradas para 75% ou mais, 92% ou mais e 99% ou mais, respectivamente.
[007] O dito etilenoglicol à base de não petróleo se refere ao etilenoglicol produzido em rotas de não petróleo, especialmente etilenoglicol produzido a partir de carvão ou biomassa. O mesmo compreende, porém, sem limitação, etilenoglicol, butanodiol, pentanodiol e hexanodiol. De preferência, o etilenoglicol não à base de petróleo compreende adicionalmente um composto com a seguinte fórmula molecular: . O dito butanodiol é preferencialmente 1,2- butanodiol, o dito pentanodiol é preferencialmente 1,2- pentanodiol e o dito hexanodiol é preferencialmente 1,2- hexanodiol.
[008] No processo da invenção, um, dois ou mais dos compostos de álcool oleofílico C5-C20, alcanos C5-C20 e compostos de cetona oleofílicos C4-C20 são submetidos a azeotropismo como um agente azeotrópico juntamente com o etilenoglicol à base de não petróleo para obter um azeótropo contendo etilenoglicol, então água é adicionada para dissolver o etilenoglicol no azeótropo, o agente azeotrópico insolúvel em água é separado da solução aquosa de etilenoglicol e etilenoglicol é obtido da desidratação e refinamento da solução aquosa de etilenoglicol resultante.
[009] Em uma modalidade da invenção, os compostos de álcool oleofílico C5-C20 são preferencialmente compostos de álcool oleofílico C6-C15, mais preferencialmente compostos de álcool oleofílico C7-C12 e de forma particularmente preferencial compostos de álcool oleofílico C7-C10. Os compostos de álcool oleofílico podem ser álcoois alifáticos e álcoois contendo heterociclos. Por exemplo, exemplos dos compostos de álcool oleofílico são pentanol e seus isômeros, hexanol e seus isômeros, heptanol e seus isômeros, octanol e seus isômeros, nonanol e seus isômeros, decanol e seus isômeros, undecanol e seus isômeros, álcool laurílico e seus isômeros e álcool benzílico. De forma especialmente preferencial, os ditos compostos de álcool oleofílico são heptanol, isso- heptanol, octanol, isso-octanol, nonanol, isononanol, decanol e isodecanol.
[010] Em outra modalidade da invenção, os alcanos C5-C20 são preferencialmente alcanos C5-C15, preferencialmente alcanos C5-C12 e de forma particularmente preferencial alcanos C5-C10. Os alcanos podem ser alcanos de cadeia linear, alcanos ramificados, cicloalcanos ou alcanos contendo um anel de benzeno. Por exemplo, exemplos de alcanos são pentano e seus isômeros, hexano e seus isômeros, heptano e seus isômeros, octano e seus isômeros, nonano e seus isômeros, decano e seus isômeros, undecano e seus isômeros, dodecano e seus isômeros, ciclopentano e ciclo-hexano, etilbenzeno e seus isômeros. De forma especialmente preferencial, os alcanos são hexano, heptano, octano, nonano, decano, undecano, dodecano, ciclopentano, ciclo-hexano e etilbenzeno.
[011] Em outra modalidade da invenção, os ditos compostos de cetona oleofílicos C4-C20 são preferencialmente compostos de cetona oleofílicos C5-C15, mais preferencialmente compostos de cetona oleofílicos C6-C12, de forma particularmente preferencial compostos de cetona oleofílicos C6-C10. As cetonas podem ser cetonas alifáticas ou cetonas alicíclicas. De forma especialmente preferencial, as cetonas são heptanona, di-isobutil cetona, ciclo-hexanona e 2-nonanona.
[012] A biomassa de acordo com a invenção se refere preferencialmente a biomassa comestível de primeira geração, que inclui milho, cana de açúcar, etc., e biomassa não alimentar de segunda geração de resíduos agrícolas e florestais, que incluem palha, madeira, bagaço, etc. De preferência, o etilenoglicol à base de não petróleo da invenção compreende, porém, sem limitação, etilenoglicol, butanodiol (preferencialmente 1,2-butanodiol), pentanodiol (preferencialmente 1,2-pentanodiol), hexanodiol (preferencialmente 1,2-hexanodiol ) e . O etilenoglicol à base de não petróleo da invenção compreende opcionalmente propilenoglicol, glicerol e/ou sorbitol. Mais preferencialmente, o dito etilenoglicol à base de não petróleo compreende, porém, sem limitação: 1 a 100% em peso de etilenoglicol (excluindo o ponto de extremidade de 100% em peso), preferencialmente 1 a 99% em peso de etilenoglicol, mais preferencialmente 5 a 99% em peso de etilenoglicol e de forma particularmente preferencial 10 a 95% em peso de etilenoglicol;
0 a 95% em peso, preferencialmente 0 a 50% em peso, mais preferencialmente 0 a 30% em peso, de forma particularmente preferencial 0 a 10% em peso de butanodiol (preferencialmente 1,2-butanodiol, excluindo o ponto de extremidade de 0); 0 a 95% em peso, preferencialmente 0 a 50% em peso, mais preferencialmente 0 a 10% em peso, de forma particularmente preferencial 0 a 1% em peso de pentanodiol (preferencialmente 1,2-pentanodiol, excluindo o ponto de extremidade de 0); 0 a 95% em peso, preferencialmente 0 a 50% em peso, mais preferencialmente 0 a 10% em peso, particularmente preferencialmente 0 a 1% em peso de hexanodiol (preferencialmente 1,2-hexanodiol, excluindo o ponto de extremidade de 0), e opcionalmente 0 a 95% em peso, preferencialmente 0 a 50% em peso, mais preferencialmente 0 a 10% em peso, de forma particularmente preferencial 0 a 1% em peso de .
[013] O dito etilenoglicol à base de não petróleo compreende adicionalmente: 0 a 95% em peso, preferencialmente 0,1 a 50% em peso de 1,2-propanodiol, 0 a 50% em peso, preferencialmente 0,01 a 10% em peso de 2,3-butanodiol, 0-20% em peso, preferencialmente 0,01 a 10% em peso de glicerol e/ou 0-20% em peso, preferencialmente 0,01 a 10% em peso de sorbitol.
[014] No processo da invenção, o agente azeotrópico forma um azeótropo por azeotropismo com etilenoglicol. Há uma diferença de temperatura distinta entre o ponto de ebulição do azeótropo e aquele de impurezas como butanodiol, pentanodiol, hexanodiol, , e vestígios de outros ácidos, éteres, aldeídos, cetonas e/ou álcoois etc. que afetam a transmitância ultravioleta. Portanto, o etilenoglicol pode ser purificado economicamente, por exemplo, por um processo de retificação.
[015] O agente azeotrópico pode ser separado de uma solução aquosa contendo etilenoglicol por um processo de extração após misturar o azeótropo com água. A dita solução aquosa contendo etilenoglicol é refinada após desidratação para se obter etilenoglicol. Descrição das Figuras
[016] A Figura 1 é um fluxograma do processo de refinamento azeotrópico do etilenoglicol à base de não petróleo da invenção.
[017] A Figura 2 é um fluxograma do processo de retificação tradicional de etilenoglicol à base de não petróleo. Modo para realizar a invenção
[018] Em combinação com a Figura 1, o processo de refinamento da invenção é descrito como segue: Uma alimentação de álcool misturado e uma alimentação de agente azeotrópico são misturados antes de entrar na torre azeotrópica, em que a torre azeotrópica é uma torre de retificação. A razão em peso da alimentação de agente azeotrópico para etilenoglicol da alimentação de álcool misturado é de 0,1:1~20:1, preferencialmente 0,2:1~10:1 e mais preferencialmente 0,5:1~10:1. A pressão de operação da torre azeotrópica é 1 kPa (absoluta) a 101 kPa (absoluta), e a razão em peso entre o material de refluxo e o material extraído na torre azeotrópica (ou seja, razão de refluxo) é 0,1:1 a 15:1. Na mesma, a maior parte do etilenoglicol e uma pequena quantidade de outras impurezas na alimentação de álcool misturado são extraídos da parte superior da torre azeotrópica juntamente com o agente azeotrópico (ou seja, corrente 1) e entram em um separador de fase para produtos da parte superior da torre azeotrópica. As impurezas de componentes pesados que incluem, porém, sem limitação, butanodiol, pentanodiol, hexanodiol e opcional , e uma pequena quantidade de agente azeotrópico são extraídos da parte inferior da torre azeotrópica (isto é, corrente 8) e entram no evaporador.
[019] Vapor 1 e água doce e água reciclada opcional (ou seja, corrente 4) são misturados e estratificados no separador de fase para produtos da parte superior da torre azeotrópica. Uma camada de agente azeotrópico (ou seja, corrente 2) é reciclada para a torre azeotrópica, enquanto a camada de água (ou seja, corrente 3) entra em uma torre de desidratação para produtos da parte superior da torre azeotrópica.
[020] Na torre de desidratação para produtos da parte superior da torre azeotrópica, a água na corrente 3 é extraída da parte superior da torre (ou seja, corrente 4) e reciclada para o separador de fase para produtos da parte superior da torre azeotrópica. Etilenoglicol contendo impurezas de componentes leves (ou seja, corrente 5) é extraído da linha lateral e entra na torre da refinaria de etilenoglicol. As impurezas de componentes pesados (ou seja, corrente 6) na parte inferior da torre são descarregadas do sistema.
[021] A corrente 5 é refinada para purificação do etilenoglicol na torre da refinaria de etilenoglicol e o etilenoglicol é extraído da linha lateral da torre da refinaria. Tanto a pureza quanto a transmitância ultravioleta do produto de etilenoglicol obtido satisfazem os requisitos de poliésteres de classe de fibra e classe de garrafa. As outras impurezas de componentes leves são extraídas da parte superior da torre da refinaria de etilenoglicol. As impurezas de componentes pesados são extraídas da parte inferior da torre da refinaria de etilenoglicol.
[022] Os materiais na parte inferior da torre azeotrópica (ou seja, corrente 8) entram no evaporador, em que as impurezas de componentes pesados com um ponto de ebulição extremamente alto, como glicerol e sorbitol, são separadas da parte inferior do evaporador e descarregadas do sistema (ou seja, corrente 9).
[023] A corrente 10 compreendendo, porém, sem limitação, um agente azeotrópico, butanodiol, pentanodiol, hexanodiol e opcional entra no separador de fase para produtos da parte inferior da torre azeotrópica e, em seguida, é misturada com água doce e água reciclada opcional (ou seja, corrente 13) e então estratificada. Na mesma, a camada de agente azeotrópico (ou seja, corrente 11) é reciclada para a torre azeotrópica, enquanto a camada de água (ou seja, corrente 12) compreendendo, porém, sem limitação, água, butanodiol, pentanodiol e hexanodiol entra na torre de desidratação para produtos da parte inferior da torre azeotrópica para desidratação.
[024] A água na camada de água (ou seja, corrente 12) do separador de fase para produtos da parte inferior da torre azeotrópica é separada na torre de desidratação para produtos da parte inferior da torre azeotrópica, extraída da parte superior da torre (ou seja, corrente 13) e então reciclada para o separador de fase para produtos da parte inferior da torre azeotrópica. Impurezas compreendendo, porém, sem limitação, butanodiol, pentanodiol e hexanodiol são extraídas da parte inferior da torre de desidratação para produtos da parte inferior da torre azeotrópica e descarregadas do sistema.
[025] A tecnologia da invenção pode separar o etilenoglicol no etilenoglicol à base de não petróleo das impurezas compreendendo, porém, sem limitação, butanodiol, pentilenoglicol, hexanodiol e opcional sob a condição de uma alta taxa de recuperação de etilenoglicol de 95% ou mais, preferencialmente 97% ou mais, e de forma particularmente preferencial 98% ou mais. Nesse ínterim, a pureza do etilenoglicol é melhorada para 99,90% ou mais, preferencialmente 99,95% ou mais, e as transmitâncias ultravioleta do etilenoglicol obtido são melhoradas para 75% ou mais, 92% ou mais e 99% ou mais em um comprimento de onda de 220 nm, 275 nm e 350 nm, respectivamente. Portanto, o problema de que a separação de impurezas como butanodiol, pentanodiol, hexanodiol e opcional não pode ser alcançada simultaneamente com a melhoria da transmitância ultravioleta na tecnologia da técnica anterior de purificação de etilenoglicol à base de não petróleo é resolvido. Exemplos
[026] A presente invenção é descrita adicionalmente pelos exemplos que se seguem. No entanto, a presente invenção não se limita a isso. Exemplo 1
[027] De acordo com o fluxograma ilustrado na Figura 1, a mistura de álcool alimentada foi o material obtido da desidratação e da remoção dos componentes leves do misturado produzido a partir da matéria-prima de biomassa. O material era composto, em porcentagem em peso, de 85,1% de etilenoglicol, 6,6% de 1,2-propanodiol, 2,2% de 1,2-butanodiol, 0,4% de 2,3- butanodiol, 0,7% de 1,4 -butanodiol, 0,2% de 1,2-pentanodiol, 0,2% de 1,2-hexanodiol, 0,1% de , 0,5% de glicerol, 0,5% de sorbitol e 3,5% de outros componentes leves e pesados.
[028] A alimentação de álcool misturado e o agente azeotrópico fresco iso-octanol foram misturados e entraram no 45o prato teórico da torre azeotrópica. A razão em peso entre o agente azeotrópico (que inclui agente azeotrópico fresco e corrente 2 e corrente 11 de agente azeotrópico reciclado) e etilenoglicol na alimentação de álcool misturado era de 3,39:1. Havia ao todo 90 pratos teóricos na torre azeotrópica. A corrente de agente azeotrópico reciclado 2 da parte superior da torre e a corrente de agente azeotrópico reciclado 11 da parte inferior da torre entraram na torre azeotrópica do 40o prato teórico da torre azeotrópica, respectivamente. A pressão de operação da torre azeotrópica era de 50 kPa (absoluta) e a razão de refluxo era de 0,5:1. A corrente 1 da torre superior separada pela torre azeotrópica era composta por um agente azeotrópico, etilenoglicol, 1,2- propanodiol, 1,2-butanodiol, 2,3-butanodiol, 1,4-butanodiol, 1,2-pentanodiol, 1,2-hexanodiol, e outros componentes leves, respectivamente em porcentagem em peso de 74,97%, 22,18%,
2,54%, 0,11%, 0,08%, 0%, 0%, 0%, 0% e 0,12%.
[029] A corrente 9 de componentes pesados com alto ponto de ebulição foi separada da corrente 8 por um evaporador.
[030] A corrente 10 e a corrente 13 da parte superior da torre de desidratação para produtos da parte inferior da torre azeotrópica entraram no separador de fase para produtos da parte inferior da torre azeotrópica. A camada de agente azeotrópico estratificado (isto é, corrente 11) que era um agente azeotrópico reciclado foi reciclada para a torre azeotrópica; a camada de água (ou seja, corrente 12) que era uma mistura de álcool e água entrou na torre de desidratação para produtos da parte inferior da torre azeotrópica para desidratação e a água (ou seja, corrente 13) foi reciclada para o separador de fase para produtos da parte inferior da torre azeotrópica.
[031] A corrente 1 da parte superior da torre azeotrópica junto com a corrente 4 da parte superior da torre de desidratação para produtos da parte superior da torre azeotrópica entrou no separador de fase para produtos da parte superior da torre azeotrópica. Após a separação pelo separador de fase, a corrente da camada de água (isto é, corrente 3) entrou na torre de desidratação para produtos da parte superior da torre azeotrópica para desidratação. Após a desidratação, a corrente da linha lateral 5 entrou no 60o prato teórico da torre da refinaria de etilenoglicol. A torre da refinaria de etilenoglicol tinha um total de 90 pratos teóricos com uma razão de refluxo de 20:1 e uma pressão de operação de 10 kPa (absoluta). O produto de etilenoglicol foi extraído do 80o prato teórico da torre da refinaria de etilenoglicol. Ao analisar respectivamente através do método do padrão nacional GB/T4649-2008 e ASTM E2409 e ASTM E2139 dos EUA, a pureza do etilenoglicol refinado em porcentagem em peso foi de 99,96%, e as transmitâncias ultravioleta foram 83,2% em um comprimento de onda de 220 nm, 96,0% em um comprimento de onda de 275 nm e 99,0% em um comprimento de onda de 350 nm, respectivamente. O rendimento total da retificação do etilenoglicol foi de 98,2%. Exemplo 2
[032] De acordo com o fluxograma ilustrado na Figura 1, a mistura de álcool alimentada foi o material obtido da desidratação e da remoção dos componentes leves do misturado produzido a partir da matéria-prima de biomassa. O material era composto, em porcentagem em peso, de 23,2% de etilenoglicol, 55,09% de 1,2-propanodiol, 4,60% de 1,2-butanodiol, 1,40% de 2,3-butanodiol, 0,60% de 1,4 -butanodiol, 0,31% de 1,2- pentanodiol, 0,49% de 1,2-hexanodiol, 0,15% de , 2,10% de glicerol, 1,90% de sorbitol e 10,16% de outros componentes leves e pesados.
[033] A alimentação de álcool misturado e o agente azeotrópico fresco 2-nonanona foram misturados e entraram no 30o prato teórico da torre azeotrópica. A razão em peso entre o agente azeotrópico (que inclui agente azeotrópico fresco e corrente 2 e corrente 11 de agente azeotrópico reciclado) e etilenoglicol na alimentação de álcool misturado era de 7,04:1. Havia ao todo 90 pratos teóricos na torre azeotrópica. A corrente de agente azeotrópico reciclado 2 da parte superior da torre e a corrente de agente azeotrópico reciclado 11 da parte inferior da torre entraram na torre azeotrópica do 25o prato teórico da torre azeotrópica, respectivamente. A pressão de operação da torre azeotrópica era de 30 kPa (absoluta) e a razão de refluxo era de 2,5:1. A corrente 1 da torre superior separada pela torre azeotrópica era composta por um agente azeotrópico, etilenoglicol, 1,2- propanodiol, 1,2-butanodiol, 2,3-butanodiol, 1,4-butanodiol, 1,2-pentanodiol, 1,2-hexanodiol, e outros componentes leves, respectivamente em porcentagem em peso de 64,96%, 9,23%, 24,98%, 0,20%, 0,32%, 0%, 0%, 0%, 0% e 0,31%.
[034] A corrente 9 de componentes pesados com alto ponto de ebulição foi separada da corrente 8 por um evaporador.
[035] A corrente 10 e a corrente 13 da parte superior da torre de desidratação para produtos da parte inferior da torre azeotrópica entraram no separador de fase para produtos da parte inferior da torre azeotrópica. A camada de agente azeotrópico estratificado (isto é, corrente 11) que era um agente azeotrópico reciclado foi reciclada para a torre azeotrópica; a camada de água (ou seja, corrente 12) que era uma mistura de álcool e água entrou na torre de desidratação para produtos da parte inferior da torre azeotrópica para desidratação e a água (ou seja, corrente 13) foi reciclada para o separador de fase para produtos da parte inferior da torre azeotrópica.
[036] A corrente 1 da parte superior da torre azeotrópica junto com a corrente 4 da parte superior da torre de desidratação para produtos da parte superior da torre azeotrópica entrou no separador de fase para produtos da parte superior da torre azeotrópica. Após a separação pelo separador de fase, a corrente da camada de água (isto é, corrente 3) entrou na torre de desidratação para produtos da parte superior da torre azeotrópica para desidratação. Após a desidratação,
a corrente da linha lateral 5 entrou no 60o prato teórico da torre da refinaria de etilenoglicol. A torre da refinaria de etilenoglicol tinha um total de 90 pratos teóricos com uma razão de refluxo de 20:1 e uma pressão de operação de 10 kPa (absoluta). O produto de etilenoglicol foi extraído do 80o prato teórico da torre da refinaria de etilenoglicol. Ao analisar respectivamente através do método do padrão nacional GB/T4649-2008 e ASTM E2409 e ASTM E2139 dos EUA, a pureza do etilenoglicol refinado em porcentagem em peso foi de 99,95%, e as transmitâncias ultravioleta foram 76,1% em um comprimento de onda de 220 nm, 95,5% em um comprimento de onda de 275 nm e 99,0% em um comprimento de onda de 350 nm, respectivamente. O rendimento total da retificação do etilenoglicol foi de 98,8%. Exemplo 3
[037] De acordo com o fluxograma ilustrado na Figura 1, a mistura de álcool alimentada foi o material obtido da desidratação e da remoção dos componentes leves do misturado produzido a partir da matéria-prima de biomassa. O material era composto, em porcentagem em peso, de 92,50% de etilenoglicol, 4,89% de 1,2-propanodiol, 1,42% de 1,2- butanodiol, 0,17% de 2,3-butanodiol, 0,12% de 1,4 -butanodiol, 0,06% de 1,2-pentanodiol, 0,24% de 1,2-hexanodiol, 0,07% de e 0,53% de outros componentes leves e pesados.
[038] A alimentação de álcool misturado e o agente azeotrópico fresco n-decanol foram misturados e entraram no 30o prato teórico da torre azeotrópica. A razão em peso entre o agente azeotrópico (que inclui agente azeotrópico fresco e corrente 2 e corrente 11 de agente azeotrópico reciclado) e etilenoglicol na alimentação de álcool misturado era de 0,60:1. Havia ao todo 90 pratos teóricos na torre azeotrópica. A corrente de agente azeotrópico reciclado 2 da parte superior da torre e a corrente de agente azeotrópico reciclado 11 da parte inferior da torre entraram na torre azeotrópica do 25o prato teórico da torre azeotrópica, respectivamente. A pressão de operação da torre azeotrópica era de 20 kPa (absoluta) e a razão de refluxo era de 3:1. A corrente 1 da torre superior separada pela torre azeotrópica era composta por um agente azeotrópico, etilenoglicol, 1,2- propanodiol, 1,2-butanodiol, 2,3-butanodiol, 1,4-butanodiol, 1,2-pentanodiol, 1,2-hexanodiol, e outros componentes leves, respectivamente em porcentagem em peso de 35,81%, 60,45%, 3,15%, 0,44%, 0,02%, 0%, 0%, 0%, 0% e 0,13%.
[039] A corrente 9 de componentes pesados com alto ponto de ebulição foi separada da corrente 8 por um evaporador.
[040] A corrente 10 e a corrente 13 da parte superior da torre de desidratação para produtos da parte inferior da torre azeotrópica entraram no separador de fase para produtos da parte inferior da torre azeotrópica. A camada de agente azeotrópico estratificado (isto é, corrente 11) que era um agente azeotrópico reciclado foi reciclada para a torre azeotrópica; a camada de água (ou seja, corrente 12) que era uma mistura de álcool e água entrou na torre de desidratação para produtos da parte inferior da torre azeotrópica para desidratação e a água (ou seja, corrente 13) foi reciclada para o separador de fase para produtos da parte inferior da torre azeotrópica.
[041] A corrente 1 da parte superior da torre azeotrópica junto com a corrente 4 da parte superior da torre de desidratação para produtos da parte superior da torre azeotrópica entrou no separador de fase para produtos da parte superior da torre azeotrópica. Após a separação pelo separador de fase, a corrente da camada de água (isto é, corrente 3) entrou na torre de desidratação para produtos da parte superior da torre azeotrópica para desidratação. Após a desidratação, a corrente da linha lateral 5 entrou no 60o prato teórico da torre da refinaria de etilenoglicol. A torre da refinaria de etilenoglicol tinha um total de 90 pratos teóricos com uma razão de refluxo de 40:1 e uma pressão de operação de 20 kPa (absoluta). O produto de etilenoglicol foi extraído do 80o prato teórico da torre da refinaria de etilenoglicol. Ao analisar respectivamente através do método do padrão nacional GB/T4649-2008 e ASTM E2409 e ASTM E2139 dos EUA, a pureza do etilenoglicol refinado em porcentagem em peso foi de 99,96%, e as transmitâncias ultravioleta foram 76,0% em um comprimento de onda de 220 nm, 95,4% em um comprimento de onda de 275 nm e 99,0% em um comprimento de onda de 350 nm, respectivamente. O rendimento total da retificação do etilenoglicol foi de 96,5%. Exemplo 4
[042] De acordo com o processo ilustrado na Figura 1, a alimentação de álcool misturado era a mesma que a alimentação de álcool misturado no Exemplo 3.
[043] A alimentação de álcool misturado e o agente azeotrópico fresco 2-heptanol foram misturados e entraram no 30o prato teórico da torre azeotrópica. A razão em peso entre o agente azeotrópico (que inclui agente azeotrópico fresco e corrente 2 e corrente 11 de agente azeotrópico reciclado) e etilenoglicol na alimentação de álcool misturado era de 8,35:1. Havia ao todo 90 pratos teóricos na torre azeotrópica. A corrente de agente azeotrópico reciclado 2 da parte superior da torre e a corrente de agente azeotrópico reciclado 11 da parte inferior da torre entraram na torre azeotrópica do 25o prato teórico da torre azeotrópica, respectivamente. A pressão de operação da torre azeotrópica era de 50 kPa (absoluta) e a razão de refluxo era de 3:1. A corrente 1 da torre superior separada pela torre azeotrópica era composta por um agente azeotrópico, etilenoglicol, 1,2- propanodiol, 1,2-butanodiol, 2,3-butanodiol, 1,4-butanodiol, 1,2-pentanodiol, 1,2-hexanodiol, e outros componentes leves, respectivamente em porcentagem em peso de 88,15%, 11,21%, 0,55%, 0%, 0%, 0%, 0%, 0%, 0% e 0,09%.
[044] A corrente 9 de componentes pesados com alto ponto de ebulição foi separada da corrente 8 por um evaporador.
[045] A corrente 10 e a corrente 13 da parte superior da torre de desidratação para produtos da parte inferior da torre azeotrópica entraram no separador de fase para produtos da parte inferior da torre azeotrópica. A camada de agente azeotrópico estratificado (isto é, corrente 11) que era um agente azeotrópico reciclado foi reciclada para a torre azeotrópica; a camada de água (ou seja, corrente 12) que era uma mistura de álcool e água entrou na torre de desidratação para produtos da parte inferior da torre azeotrópica para desidratação e a água (ou seja, corrente 13) foi reciclada para o separador de fase para produtos da parte inferior da torre azeotrópica.
[046] A corrente 1 da parte superior da torre azeotrópica junto com a corrente 4 da parte superior da torre de desidratação para produtos da parte superior da torre azeotrópica entrou no separador de fase para produtos da parte superior da torre azeotrópica. Após a separação pelo separador de fase, a corrente da camada de água (isto é, corrente 3) entrou na torre de desidratação para produtos da parte superior da torre azeotrópica para desidratação. Após a desidratação, a corrente da linha lateral 5 entrou no 60o prato teórico da torre da refinaria de etilenoglicol. A torre da refinaria de etilenoglicol tinha um total de 90 pratos teóricos com uma razão de refluxo de 20:1 e uma pressão de operação de 20 kPa (absoluta). O produto de etilenoglicol foi extraído do 80o prato teórico da torre da refinaria de etilenoglicol. Ao analisar respectivamente através do método do padrão nacional GB/T4649-2008 e ASTM E2409 e ASTM E2139 dos EUA, a pureza do etilenoglicol refinado em porcentagem em peso foi de 99,96%, e as transmitâncias ultravioleta foram 76,6% em um comprimento de onda de 220 nm, 92,1% em um comprimento de onda de 275 nm e 99,5% em um comprimento de onda de 350 nm, respectivamente. O rendimento total da retificação do etilenoglicol foi de 97,0%. Exemplo 5
[047] De acordo com o processo ilustrado na Figura 1, a alimentação de álcool misturado era a mesma que a alimentação de álcool misturado no Exemplo 3.
[048] A alimentação de álcool misturado e o agente azeotrópico fresco n-octano foram misturados e entraram no 30o prato teórico da torre azeotrópica. A razão em peso entre o agente azeotrópico (que inclui agente azeotrópico fresco e corrente 2 e corrente 11 de agente azeotrópico reciclado) e etilenoglicol na alimentação de álcool misturado era de 9,1:1. Havia ao todo 63 pratos teóricos na torre azeotrópica. A corrente de agente azeotrópico reciclado 2 da parte superior da torre e a corrente de agente azeotrópico reciclado 11 da parte inferior da torre entraram na torre azeotrópica do 25o prato teórico da torre azeotrópica, respectivamente. A pressão de operação da torre azeotrópica era de 101 kPa (absoluta) e a razão de refluxo era de 5:1. A corrente 1 da torre superior separada pela torre azeotrópica era composta por um agente azeotrópico, etilenoglicol, 1,2- propanodiol, 1,2-butanodiol, 2,3-butanodiol, 1,4-butanodiol, 1,2-pentanodiol, 1,2-hexanodiol, e outros componentes leves, respectivamente em porcentagem em peso de 89,55%, 9,86%, 0,51%, 0,01%, 0,01%, 0%, 0%, 0%, 0% e 0,06%.
[049] A corrente 9 de componentes pesados com alto ponto de ebulição foi separada da corrente 8 por um evaporador.
[050] A corrente 10 e a corrente 13 da parte superior da torre de desidratação para produtos da parte inferior da torre azeotrópica entraram no separador de fase para produtos da parte inferior da torre azeotrópica. A camada de agente azeotrópico estratificado (isto é, corrente 11) que era um agente azeotrópico reciclado foi reciclada para a torre azeotrópica; a camada de água (ou seja, corrente 12) que era uma mistura de álcool e água entrou na torre de desidratação para produtos da parte inferior da torre azeotrópica para desidratação e a água (ou seja, corrente 13) foi reciclada para o separador de fase para produtos da parte inferior da torre azeotrópica.
[051] A corrente 1 da parte superior da torre azeotrópica junto com a corrente 4 da parte superior da torre de desidratação para produtos da parte superior da torre azeotrópica entrou no separador de fase para produtos da parte superior da torre azeotrópica. Após a separação pelo separador de fase, a corrente da camada de água (isto é, corrente 3) entrou na torre de desidratação para produtos da parte superior da torre azeotrópica para desidratação. Após a desidratação, a corrente da linha lateral 5 entrou no 60o prato teórico da torre da refinaria de etilenoglicol. A torre da refinaria de etilenoglicol tinha um total de 90 pratos teóricos com uma razão de refluxo de 40:1 e uma pressão de operação de 20 kPa (absoluta). O produto de etilenoglicol foi extraído do 80o prato teórico da torre da refinaria de etilenoglicol. Ao analisar respectivamente através do método do padrão nacional GB/T4649-2008 e ASTM E2409 e ASTM E2139 dos EUA, a pureza do etilenoglicol refinado em porcentagem em peso foi de 99,96%, e as transmitâncias ultravioleta foram 75,3% em um comprimento de onda de 220 nm, 93,0% em um comprimento de onda de 275 nm e 99,2% em um comprimento de onda de 350 nm, respectivamente. O rendimento total da retificação do etilenoglicol foi de 97,1%. Exemplo 6
[052] De acordo com o processo ilustrado na Figura 1, o álcool misturado alimentado era um produto misturado produzido a partir da matéria-prima de carvão. O material era composto, em porcentagem em peso, de 77,94% de etilenoglicol, 0,86% de 1,2-propanodiol, 17,15% de 1,2- butanodiol, 0,60% de 2,3-butanodiol, 0,01% de 1,4 -butanodiol, 0,02% de 1,2-pentanodiol, 0,01% de 1,2-hexanodiol e 3,41% de outros componentes leves e pesados.
[053] A alimentação de álcool misturado e o agente azeotrópico fresco iso-octanol foram misturados e entraram no 30o prato teórico da torre azeotrópica. A razão em peso entre o agente azeotrópico (que inclui agente azeotrópico fresco e corrente 2 e corrente 11 de agente azeotrópico reciclado) e etilenoglicol na alimentação de álcool misturado era de 3,26:1. Havia ao todo 90 pratos teóricos na torre azeotrópica. A corrente de agente azeotrópico reciclado 2 da parte superior da torre e a corrente de agente azeotrópico reciclado 11 da parte inferior da torre entraram na torre azeotrópica do 25o prato teórico da torre azeotrópica, respectivamente. A pressão de operação da torre azeotrópica era de 77 kPa (absoluta) e a razão de refluxo era de 2:1. A corrente 1 da torre superior separada pela torre azeotrópica era composta por um agente azeotrópico, etilenoglicol, 1,2- propanodiol, 1,2-butanodiol, 2,3-butanodiol, 1,4-butanodiol, 1,2-pentanodiol, 1,2-hexanodiol e outros componentes leves, respectivamente em porcentagem em peso de 76,07%, 23,35%, 0,15%, 0,03%, 0,23%, 0%, 0%, 0% e 0,17%.
[054] A corrente 9 de componentes pesados com alto ponto de ebulição foi separada da corrente 8 por um evaporador.
[055] A corrente 10 e a corrente 13 da parte superior da torre de desidratação para produtos da parte inferior da torre azeotrópica entraram no separador de fase para produtos da parte inferior da torre azeotrópica. A camada de agente azeotrópico estratificado (isto é, corrente 11) que era um agente azeotrópico reciclado foi reciclada para a torre azeotrópica; a camada de água (ou seja, corrente 12) que era uma mistura de álcool e água entrou na torre de desidratação para produtos da parte inferior da torre azeotrópica para desidratação e a água (ou seja, corrente 13) foi reciclada para o separador de fase para produtos da parte inferior da torre azeotrópica.
[056] A corrente 1 da parte superior da torre azeotrópica junto com a corrente 4 da parte superior da torre de desidratação para produtos da parte superior da torre azeotrópica entrou no separador de fase para produtos da parte superior da torre azeotrópica. Após a separação pelo separador de fase, a corrente da camada de água (isto é, corrente 3) entrou na torre de desidratação para produtos da parte superior da torre azeotrópica para desidratação. Após a desidratação, a corrente da linha lateral 5 entrou no 60o prato teórico da torre da refinaria de etilenoglicol. A torre da refinaria de etilenoglicol tinha um total de 90 pratos teóricos com uma razão de refluxo de 20:1 e uma pressão de operação de 20 kPa (absoluta). O produto de etilenoglicol foi extraído do 80o prato teórico da torre da refinaria de etilenoglicol. Ao analisar respectivamente através do método do padrão nacional GB/T4649-2008 e ASTM E2409 e ASTM E2139 dos EUA, a pureza do etilenoglicol refinado em porcentagem em peso foi de 99,98%, e as transmitâncias ultravioleta foram 77,1% em um comprimento de onda de 220 nm, 95,0% em um comprimento de onda de 275 nm e 99,2% em um comprimento de onda de 350 nm, respectivamente. O rendimento total da retificação do etilenoglicol foi de 98,5%. Exemplo Comparativo 1
[057] O material obtido da desidratação e da remoção de componentes leves do produto misturado produzido a partir da matéria-prima de biomassa no Exemplo 1 foi usado como a matéria-prima de álcool misturado. A separação foi realizada no método de retificação tradicional, conforme ilustrado na Figura 2. Uma vez que nenhum agente azeotrópico foi adicionado no processo de retificação tradicional e nenhuma seção de extração também foi necessária, não havia necessidade de um separador de fase para produtos da parte superior da torre, um separador de fase para produtos da parte inferior da torre, uma torre de desidratação para produtos da parte superior da torre, uma torre de desidratação para produtos da parte inferior da torre e um evaporador.
Em comparação com o Exemplo 1, os pratos teóricos totais e as condições de operação da torre para remover componentes pesados no etilenoglicol foram os mesmos que aqueles da torre azeotrópica; os pratos teóricos totais e as condições de operação da torre para remover componentes leves no etilenoglicol no Exemplo Comparativo 1 foram os mesmos que aqueles da torre da refinaria de etilenoglicol do Exemplo 1. O produto de etilenoglicol era composto de etilenoglicol, 1,2-propanodiol, 1,2-butanodiol, 2,3-butanodiol, 1,4-butanodiol, 1,2-pentanodiol e 1,2- hexanodiol e , em porcentagem em peso de 99,45%, 0%, 0,25%, 0%, 0%, 0,02%, 0,21% e 0,07%, respectivamente.
As transmitâncias ultravioletas foram de 56,1% em um comprimento de onda de 220 nm, 87,2% em um comprimento de onda de 275 nm e 96,8% em um comprimento de onda de 350 nm.
O rendimento total da retificação do etilenoglicol de baixa pureza foi de 93,0%. Os resultados experimentais mostram que a retificação tradicional sem um agente azeotrópico não pode separar com eficácia as impurezas de 1,2-butanodiol, 1,2- pentanodiol, 1,2-hexanodiol e opcional etc. no etilenoglicol.
O aumento da razão de refluxo e do consumo de energia é necessário para atingir a pureza de 99,9%. Além disso, a transmitância ultravioleta não pode ser melhorada de forma eficaz.
O processo da invenção pode aumentar com eficácia a pureza do dito etilenoglicol para 99,90% ou mais sob a condição de um alto rendimento de etilenoglicol.
Além disso, as transmitâncias ultravioletas do etilenoglicol obtidas em um comprimento de onda de 220 nm, 275 nm e 350 nm podem ser aumentadas para 75% ou mais, 92% ou mais e 99% ou mais, respectivamente.

Claims (11)

REIVINDICAÇÕES
1. PROCESSO PARA REFINAR UM ETILENOGLICOL À BASE DE NÃO PETRÓLEO, caracterizado por um, dois ou mais dos compostos de C5-C20 álcool oleofílico, C5-C20 alcanos e compostos de C4- C20 cetona oleofílica serem submetidos ao azeotropismo como um agente azeotrópico juntamente com o etilenoglicol à base de não petróleo para obter um azeótropo que contém etilenoglicol, então, água é adicionada para dissolver o etilenoglicol no azeótropo, o agente azeotrópico insolúvel em água é separado da solução aquosa de etilenoglicol e etilenoglicol é obtido a partir de desidratação e refinamento da solução aquosa de etilenoglicol resultante, em que o etilenoglicol à base de não petróleo compreende, porém, sem limitação, etilenoglicol, butanodiol (preferencialmente 1,2-butanodiol), pentanodiol (preferencialmente 1,2-pentanodiol), hexanodiol (preferencialmente 1,2-hexanodiol).
2. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelos compostos de C5-C20 álcool oleofílico serem compostos de C6-C15 álcool oleofílico, preferencialmente compostos de C7-C12 álcool oleofílico e de maneira particularmente preferencial compostos de C7-C10 álcool oleofílico, e os compostos de álcool oleofílico podem ser álcoois alifáticos e álcoois que contêm heterociclos, por exemplo, pentanol e seus isômeros, hexanol e seus isômeros, heptanol e seus isômeros, octanol e seus isômeros, nonanol e seus isômeros, decanol e seus isômeros, undecanol e seus isômeros, álcool laurílico e seus isômeros, e álcool benzílico.
3. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelos compostos de C5-C20 álcool oleofílico serem hexanol, iso-hexanol, heptanol, iso-heptanol, octanol, iso- octanol, nonanol, isononanol, decanol e isodecanol.
4. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelos C5-C20 alcanos serem C5-C15 alcanos, preferencialmente C5-C12 alcanos e de maneira particularmente preferencial C5-C10 alcanos, e os alcanos podem ser alcanos de cadeia linear, alcanos ramificados, cicloalcanos ou alcanos que contêm anéis de benzeno, por exemplo, pentano e seus isômeros, hexano e seus isômeros, heptano e seus isômeros, octano e seus isômeros, nonano e seus isômeros, decano e seus isômeros, undecano e seus isômeros, dodecano e seus isômeros, ciclopentano, ciclo-hexano, etilbenzeno e seus isômeros, preferencialmente, hexano, heptano, octano, nonano, decano, undecano, dodecano, ciclopentano, ciclo-hexano, etilbenzeno.
5. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelos compostos de C4-C20 cetona oleofílica serem compostos de C5-C15 cetona oleofílica, preferencialmente compostos de C6-C12 cetona oleofílica e de maneira particularmente preferencial compostos de C6-C10 cetona oleofílica, e as cetonas podem ser cetonas alifáticas ou cetonas alicíclicas, preferencialmente heptanona, cetona de di-isobutila, ciclo-hexanonas, 2-nonona.
6. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo etilenoglicol à base de não petróleo ser etilenoglicol produzido a partir de carvão ou etilenoglicol produzido a partir de biomassa, em que a biomassa se refere, preferencialmente, à biomassa de primeira geração comestível que inclui milho, cana de açúcar, etc., e biomassa de segunda geração não alimentar de refugos agrícolas e florestais que incluem palha, madeira, bagaço, etc.
7. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo etilenoglicol à base de não petróleo compreender adicionalmente .
8. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo etilenoglicol à base de não petróleo compreender propilenoglicol, glicerol e/ou sorbitol.
9. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo dito etilenoglicol à base de não petróleo compreender 1 a 100% em peso de etilenoglicol, excluindo-se o ponto final 100% em peso, preferencialmente 1 a 99% em peso de etilenoglicol, mais preferencialmente 5 a 99% em peso de etilenoglicol e de maneira particularmente preferencial 10 a 95% em peso de etilenoglicol; 0 a 95% em peso, preferencialmente 0 a 50% em peso, mais preferencialmente 0 a 30% em peso, de maneira particularmente preferencial 0 a 10% em peso de butanodiol, preferencialmente 1,2-butanodiol, excluindo-se o ponto final 0; 0 a 95% em peso, preferencialmente 0 a 50% em peso, mais preferencialmente 0 a 10% em peso, de maneira particularmente preferencial 0 a 1% em peso de pentanodiol, preferencialmente 1,2-pentanodiol, excluindo-se o ponto final 0; 0 a 95% em peso, preferencialmente 0 a 50% em peso, mais preferencialmente 0 a 10% em peso, de maneira particularmente preferencial 0 a 1% em peso de hexanodiol,
preferencialmente 1,2-hexanodiol, excluindo-se o ponto final 0 e; 0 a 95% em peso, preferencialmente 0 a 50% em peso, mais preferencialmente 0 a 10% em peso, de maneira particularmente preferencial 0 a 1% em peso de .
10. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo dito etilenoglicol à base de não petróleo compreender 0 a 95% em peso, preferencialmente 0,1 a 50% em peso de 1,2-propanodiol; 0 a 50% em peso, preferencialmente 0,01 a 10% em peso de 2,3-butanodiol; 0 a 20% em peso, preferencialmente 0,01 a 10% em peso de glicerol e/ou; 0 a 20% em peso, preferencialmente 0,01 a 10% em peso de sorbitol.
11. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizado pelo dito etilenoglicol à base de não petróleo compreender impurezas que incluem uma quantidade vestigial ou mesmo uma quantidade abaixo do limite de detecção de cromatografia gasosa de ácidos, éteres, aldeídos, cetonas e/ou álcoois, etc., que afetam a transmitância ultravioleta de etilenoglicol.
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