BR112020004750A2 - composições fungicidas - Google Patents

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Abstract

Composição fungicida compreendendo uma mistura dos componentes (A) e (B), em que o componente (A) é uma quinolina-3-carboxamida de fórmula (I) e o componente (B) é selecionado a partir do grupo que consiste em piriflumetofeno, benzovindiflupir, difenoconazol, hexaconazol, azoxistrobina, fludioxonil, ciprodinil, fluazinam, isoprazam, piroquilona, triciclazol, chorotalonil, propiconazol, aminopirifeno, penconazol, protioconazol, mancozebe, fenpropimorfo, fenpropidina, enxofre, e um biofungicida compreendendo uma cepa de Bacillus subtilis, bem como o uso das composições na agricultura ou horticultura para controlar ou prevenir a infestação de plantas por microrganismos fitopatogênicos, preferencialmente fungos.

Description

“COMPOSIÇÕES FUNGICIDAS”
[0001] A presente invenção se refere a novas composições fungicidas, ao seu uso em agricultura ou horticultura para controlar doenças causadas por fitopatógenos, especialmente fungos fitopatogênicos, e a métodos de controle de doenças em plantas úteis, especialmente frutas e legumes.
[0002] Certos compostos de (tio)carboxamida de quinolina foram propostos na literatura como ingredientes ativos microbicidas em pesticidas. Por exemplo, WO04039783 divulga compostos de (tio)carboxamida de quinolina que são descritos como sendo úteis como fungicida. Adicionalmente, enquanto muitos compostos e composições fungicidas, pertencentes a várias classes químicas diferentes, foram/estão sendo desenvolvidos para uso como fungicidas em culturas de plantas úteis, a tolerância das culturas e a atividade contra fungos patogênicos particulares nem sempre satisfazem as necessidades da prática agrícola em muitos aspectos.
[0003] Existe, portanto, uma necessidade continuada de se encontrarem novos compostos e novas composições tendo propriedades biológicas superiores para uso no controle ou prevenção da infestação de plantas por fungos fitopatogênicos; por exemplo, compostos possuindo uma maior atividade biológica, um espectro de atividade vantajoso, um perfil de segurança melhorado, propriedades físico-químicas melhoradas, biodegradabilidade aumentada, ou composições possuindo um mais amplo de espectro de atividade, tolerância das culturas melhorada, interações sinérgicas ou propriedades potenciadoras, ou composições que exibam um início de ação mais rápido ou que tenham atividade residual mais duradoura ou que permitam uma redução no número de aplicações e/ou uma redução na taxa de aplicação dos compostos e composições requeridos para controle eficaz de um fitopatógeno, permitindo deste modo práticas de gestão da resistência benéficas, impacto ambiental reduzido e exposição do operador reduzida.
[0004] O uso de composições compreendendo misturas de diferentes compostos fungicidas possuindo modos de ação diferentes pode atender a algumas destas necessidades (por exemplo, combinação de fungicidas com diferentes espectros de atividade).
[0005] A presente invenção proporciona, por conseguinte, novas composições fungicidas compreendendo como ingredientes ativos uma mistura do componente (A) e componente (B), em que o componente (A) é um composto de fórmula (I) (I) em que R1 é hidrogênio, flúor, cloro ou metila; R2 é hidrogênio ou flúor; R3 é -C(Cl)=CH2, isopropila, 1-metilciclopropila, trifluorometila, -C(CH3)=CH2, 1-fluorociclopropila, -CF2CH3, -CF(CH3)CH3 ou terc-butila; R4 é hidrogênio ou flúor; ou seus sais, enantiômeros e/ou N-óxidos; e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Propiconazol, Aminopirifeno, Penconazol, Fenpropimorfe, Fenpropidina, Enxofre e um biofungicida compreendendo cepas de Bacillus subtilis, tais como Taegro® (um biofungicida compreendendo a cepa FZB24 de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens cepa FZB24, disponível de Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, EUA), Serenade® (com base na cepa QST713) ou Subtilex® (com base na cepa MBI600), em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 20:1 a 1:40.
[0006] No geral, a razão de pesos entre o componente (A) e o componente (B) é de 20:1 a 1:40, especialmente de 15:1 a 1:30, mais especialmente em uma razão de 12:1 a 1:25, ainda mais especialmente em uma razão de 10:1 a 1:20 e muito especialmente de 5:1 a 1:20.
[0007] Os benefícios proporcionados por certas composições de mistura de acordo com a invenção podem também incluir, inter alia, níveis vantajosos de atividade biológica para proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos ou propriedades superiores para uso como ingredientes ativos agroquímicos (por exemplo, maior atividade biológica, um espectro de atividade vantajoso, um perfil de segurança aumentado, propriedades físico-químicas melhoradas ou biodegradabilidade aumentada).
[0008] A presença de um ou mais possíveis átomos de carbono assimétricos em um composto de fórmula (I) significa que os compostos podem ocorrer em formas opticamente isoméricas, isto é, formas enantioméricas ou diastereoisoméricas. O padrão de substituição específico no átomo de carbono ao qual R2 está ligado significa que os compostos de fórmula (I) ocorrem em (pelo menos) duas formas enantioméricas. Podem também ocorrer atropisômeros como resultado de rotação restringida em torno de uma ligação simples. A presente invenção inclui todas essas possíveis formas isoméricas (por exemplo, isômeros geométricos) e suas misturas para um composto de fórmula (I). Do mesmo modo, a fórmula (I) se destina a incluir todos os possíveis tautômeros. A presente invenção inclui todas as possíveis formas tautoméricas para um composto de fórmula (I), e também um composto racêmico, isto é, uma mistura de pelo menos dois enantiômeros em uma razão de substancialmente 50:50.
[0009] Em cada caso, os compostos de fórmula (I) de acordo com a invenção estão na forma livre, na forma oxidada como um N-óxido ou na forma de sal, por exemplo, uma forma de sal agronomicamente utilizável.
[0010] Os N-óxidos são formas oxidadas de aminas terciárias ou formas oxidadas de compostos heteroaromáticos contendo nitrogênio. São descritos por exemplo no livro “Heterocyclic N-oxides" por A. Albini e S. Pietra, CRC Press, Boca Raton 1991.
[0011] Mais preferencialmente, o componente (A) é um composto selecionado a partir do composto Nº X.001, X.002, X.003, X.004, X.005, X.006, X.007, X.008, X.009, X.010,
X.011, X.012, X.013, X.014, X.015, X.016, X.017, X.018, X.019 e X.020, ou um dos enantiômeros (S) ou (R), conforme definido na Tabela X abaixo: Tabela X Nº nome IUPAC ESTRUTURA Enantiô Enantiô mero mero (S) (R) X.001 N-(1-benzil-3- (S)- (R)- cloro-1-metil- X.001 X.001 but-3-enil)-8- fluoro- quinolina-3- carboxamida X.002 N-(1-benzil-1,3- (S)- (R)- dimetil-butil)- X.002 X.002 8-fluoro- quinolina-3- carboxamida X.003 N-[1-benzil-1- (S)- (R)- metil-2-(1- X.003 X.003 metilciclopropil )etil]-8-fluoro- quinolina-3- carboxamida X.004 N-(1-benzil- (S)- (R)- 3,3,3-trifluoro- X.004 X.004 1-metil-propil)- 8-metil-
Nº nome IUPAC ESTRUTURA Enantiô Enantiô mero mero (S) (R) quinolina-3- carboxamida
X.005 N-(1-benzil- (S)- (R)- 3,3,3-trifluoro- X.005 X.005 1-metil-propil)- 8-cloro- quinolina-3- carboxamida X.006 N-(1-benzil- (S)- (R)- 3,3,3-trifluoro- X.006 X.006 1-metil-propil)- 8-fluoro- quinolina-3- carboxamida X.007 N-(1-benzil- (S)- (R)- 3,3,3-trifluoro- X.007 X.007 1-metil-propil)- 7,8-difluoro- quinolina-3- carboxamida X.008 N-(1-benzil-1,3- (S)- (R)- dimetil-butil)- X.008 X.008 7,8-difluoro- quinolina-3- carboxamida
Nº nome IUPAC ESTRUTURA Enantiô Enantiô mero mero (S) (R) X.009 N-(1-benzil-1,3- (S)- (R)- dimetil-but-3- X.009 X.009 enil)-8-fluoro- quinolina-3- carboxamida X.010 N-(1-benzil-1,3- (S)- (R)- dimetil-but-3- X.010 X.010 enil)-7,8- difluoro- quinolina-3- carboxamida X.011 8-fluoro-N-[1- (S)- (R)- [(3- X.011 X.011 fluorofenil)meti l]-1,3-dimetil- butil]quinolina- 3-carboxamida X.012 8-fluoro-N- (S)- (R)- [3,3,3- X.012 X.012 trifluoro-1-[(3- fluorofenil)meti l]-1-metil- propil]quinolina -3-carboxamida
Nº nome IUPAC ESTRUTURA Enantiô Enantiô mero mero (S) (R) X.013 N-[1-benzil-2- (S)- (R)- (1- X.013 X.013 fluorociclopropi l)-1-metil- etil]-8-fluoro- quinolina-3- carboxamida X.014 N-(1-benzil-3,3- (S)- (R)- difluoro-1- X.014 X.014 metil-butil)-8- fluoro- quinolina-3- carboxamida X.015 N-(1-benzil-3- (S)- (R)- fluoro-1,3- X.015 X.015 dimetil-butil)- 8-fluoro- quinolina-3- carboxamida X.016 N-(1-benzil- (S)- (R)- 1,3,3-trimetil- X.016 X.016 butil)-8-fluoro- quinolina-3- carboxamida
Nº nome IUPAC ESTRUTURA Enantiô Enantiô mero mero (S) (R) X.017 N-(1-benzil-1,3- (S)- (R)- dimetil-butil)- X.017 X.017 8-metil- quinolina-3- carboxamida X.018 N-(1-benzil-1,3- (S)- (R)- dimetil-butil)- X.018 X.018 8-cloro- quinolina-3- carboxamida X.019 N-(1-benzil-1,3- (S)- (R)- dimetil- X.019 X.019 butil)quinolina- 3-carboxamida X.020 N-(1-benzil- (S)- (R)- 3,3,3-trifluoro- X.020 X.020 1-metil- propil)quinolina -3-carboxamida
[0012] Preferencialmente, o componente (B) é um composto selecionado do grupo que consiste em piriflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isoprazam, Propiconazol, Aminopirifeno, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Penconazol, Fenpropimorfe, Fenpropidina, Enxofre e um biofungicida compreendendo cepas de Bacillus subtilis, tais como Taegro® (um biofungicida compreendendo a cepa de FZB24 Bacillus subtilis var. amiloliquefaciens, disponível na Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, EUA).
[0013] Mais preferencialmente, o componente (B) é um composto selecionado do grupo que consiste em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Propiconazol, Aminopirifeno, Piroquilona, Triciclazol e Clorotalonil.
[0014] Os compostos do componente (B) são referidos aqui acima por um assim chamado “nome comum ISO” ou outro “nome comum” sendo usado em casos individuais ou um nome de marca registrada. Os compostos do componente (B) são conhecidos e estão comercialmente disponíveis e/ou podem ser preparados usando procedimentos conhecidos na técnica e/ou procedimentos relatados na literatura.
[0015] Em uma composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto Nº X.001, N-(1- benzil-3-cloro-1-metil-but-3-enil)-8-fluoro-quinolina-3- carboxamida, ou um seu sal e/ou N-óxido, e componente (B) é um composto selecionado a partir do grupo que consiste em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Propiconazol, Aminopirifen, Piroquilona, Triciclol, Clorotalonil, Penconazol, Fenpropimorfe Fenpropidina, Enxofre e um biofungicida compreendendo cepas de Bacillus subtilis, tais como Taegro® (um biofungicida compreendendo a cepa de FZB24 Bacillus subtilis var. amiloliquefaciens, disponível em Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A.), em que a razão de peso do componente (A) para o componente (B) é de 20:1 a 1:40.
[0016] Em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (S), do composto Nº X.001, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0017] Alternativamente, em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (R), do composto Nº X.001, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0018] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto Nº X.002, N-(1- benzil-1,3-dimetil-butil)-8-fluoro-quinolina-3-carboxamida, ou um seu sal e/ou N-óxido, e componente (B) é um composto selecionado a partir do grupo que consiste em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Propiconazol, Aminopirifen, Piroquilona, Triciclol, Clorotalonil, Penconazol, Fenpropimorfe Fenpropidina, Enxofre e um biofungicida compreendendo cepas de Bacillus subtilis, tais como Taegro® (um biofungicida compreendendo a cepa de FZB24 Bacillus subtilis var. amiloliquefaciens, disponível em Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A.), em que a razão de peso do componente (A) para o componente (B) é de 20:1 a 1:40.
[0019] Em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (S) do composto Nº X.002, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0020] Alternativamente, em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (R), do composto Nº X.002, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0021] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto Nº X.003, N-[1- benzil-1-metil-2-(1-metilciclopropil)etil]-8-fluoro- quinolina-3-carboxamida, ou um seu sal e/ou N-óxido, e componente (B) é um composto selecionado a partir do grupo que consiste em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957- 71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Propiconazol, Aminopirifen, Piroquilona, Triciclol, Clorotalonil, Penconazol, Fenpropimorfe Fenpropidina, Enxofre e um biofungicida compreendendo cepas de Bacillus subtilis, tais como Taegro® (um biofungicida compreendendo a cepa de FZB24 Bacillus subtilis var. amiloliquefaciens, disponível em Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A.), em que a razão de peso do componente (A) para o componente (B) é de 20:1 a 1:40.
[0022] Em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (S) do composto Nº X.003, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0023] Alternativamente, em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (R), do composto Nº X.003, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0024] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto Nº X.004, N-(1- benzil-3,3,3-trifluoro-1-metil-propil)-8-metil-quinolina-3- carboxamida, ou um seu sal e/ou N-óxido, e componente (B) é um composto selecionado a partir do grupo que consiste em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Propiconazol, Aminopirifen, Piroquilona, Triciclol, Clorotalonil, Penconazol, Fenpropimorfe Fenpropidina, Enxofre e um biofungicida compreendendo cepas de Bacillus subtilis, tais como Taegro® (um biofungicida compreendendo a cepa de FZB24 Bacillus subtilis var. amiloliquefaciens, disponível em Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A.), em que a razão de peso do componente (A) para o componente (B) é de 20:1 a 1:40.
[0025] Em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (S) do composto Nº X.004, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0026] Alternativamente, em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (R), do composto Nº X.004, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0027] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto Nº X.005, N-(1- benzil-3,3,3-trifluoro-1-metil-propil)-8-cloro-quinolina-3- carboxamida, ou um seu sal e/ou N-óxido, e componente (B) é um composto selecionado a partir do grupo que consiste em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil,
Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Propiconazol, Aminopirifen, Piroquilona, Triciclol, Clorotalonil, Penconazol, Fenpropimorfe Fenpropidina, Enxofre e um biofungicida compreendendo cepas de Bacillus subtilis, tais como Taegro® (um biofungicida compreendendo a cepa de FZB24 Bacillus subtilis var. amiloliquefaciens, disponível em Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A.), em que a razão de peso do componente (A) para o componente (B) é de 20:1 a 1:40.
[0028] Em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (S) do composto Nº X.005, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0029] Alternativamente, em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (R), do composto Nº X.005, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0030] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto Nº X.006, N-(1- benzil-3,3,3-trifluoro-1-metil-propil)-8-fluoro-quinolina- 3-carboxamida, ou um seu sal e/ou N-óxido, e componente (B) é um composto selecionado a partir do grupo que consiste em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Propiconazol, Aminopirifen, Piroquilona, Triciclol, Clorotalonil, Penconazol, Fenpropimorfe Fenpropidina, Enxofre e um biofungicida compreendendo cepas de Bacillus subtilis, tais como Taegro® (um biofungicida compreendendo a cepa de FZB24 Bacillus subtilis var. amiloliquefaciens, disponível em Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA
24153, E.U.A.), em que a razão de peso do componente (A) para o componente (B) é de 20:1 a 1:40.
[0031] Em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (S) do composto Nº X.006, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0032] Alternativamente, em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (R), do composto Nº X.006, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0033] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto Nº X.007, N-(1- benzil-3,3,3-trifluoro-1-metil-propil)-7,8-difluoro- quinolina-3-carboxamida, ou um seu sal e/ou N-óxido, e componente (B) é um composto selecionado a partir do grupo que consiste em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957- 71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Propiconazol, Aminopirifen, Piroquilona, Triciclol, Clorotalonil, Penconazol, Fenpropimorfe Fenpropidina, Enxofre e um biofungicida compreendendo cepas de Bacillus subtilis, tais como Taegro® (um biofungicida compreendendo a cepa de FZB24 Bacillus subtilis var. amiloliquefaciens, disponível em Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A.), em que a razão de peso do componente (A) para o componente (B) é de 20:1 a 1:40.
[0034] Em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (S) do composto Nº X.007, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0035] Alternativamente, em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (R), do composto Nº X.007, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0036] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto Nº X.008, N-(1- benzil-1,3-dimetil-butil)-7,8-difluoro-quinolina-3- carboxamida, ou um sal e/ou N-óxido, e componente (B) é um composto selecionado a partir do grupo que consiste em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Propiconazol, Aminopirifen, Piroquilona, Triciclol, Clorotalonil, Penconazol, Fenpropimorfe Fenpropidina, Enxofre e um biofungicida compreendendo cepas de Bacillus subtilis, tais como Taegro® (um biofungicida compreendendo a cepa de FZB24 Bacillus subtilis var. amiloliquefaciens, disponível em Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A.), em que a razão de peso do componente (A) para o componente (B) é de 20:1 a 1:40.
[0037] Em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (S) do composto Nº X.008, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0038] Alternativamente, em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (R), do composto Nº X.008, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0039] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto Nº X.009, N-(1- benzil-1,3-dimetil-but-3-enil)-8-fluoro-quinolina-3- carboxamida, ou um sal e/ou N-óxido, e componente (B) é um composto selecionado a partir do grupo que consiste em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Propiconazol, Aminopirifen, Piroquilona, Triciclol, Clorotalonil, Penconazol, Fenpropimorfe Fenpropidina, Enxofre e um biofungicida compreendendo cepas de Bacillus subtilis, tais como Taegro® (um biofungicida compreendendo a cepa de FZB24 Bacillus subtilis var. amiloliquefaciens, disponível em Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A.), em que a razão de peso do componente (A) para o componente (B) é de 20:1 a 1:40.
[0040] Em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (S) do composto Nº X.009, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0041] Alternativamente, em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (R), do composto Nº X.009, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0042] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto Nº X.010, N-(1- benzil-1,3-dimetil-but-3-enil)-7,8-difluoro-quinolina-3- carboxamida, ou um sal e/ou N-óxido, e componente (B) é um composto selecionado a partir do grupo que consiste em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Propiconazol, Aminopirifen, Piroquilona, Triciclol, Clorotalonil, Penconazol, Fenpropimorfe Fenpropidina, Enxofre e um biofungicida compreendendo cepas de Bacillus subtilis, tais como Taegro® (um biofungicida compreendendo a cepa de FZB24 Bacillus subtilis var. amiloliquefaciens, disponível em Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A.), em que a razão de peso do componente (A) para o componente (B) é de 20:1 a 1:40.
[0043] Em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (S) do composto Nº X.010, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0044] Alternativamente, em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (R), do composto Nº X.010, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0045] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto Nº X.011, 8-fluoro- N-[1-[(3-fluorofenil)metil]-1,3-dimetil-butil]quinolina-3- carboxamida, ou um sal e/ou N-óxido, e componente (B) é um composto selecionado a partir do grupo que consiste em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Propiconazol, Aminopirifen, Piroquilona, Triciclol, Clorotalonil, Penconazol, Fenpropimorfe Fenpropidina, Enxofre e um biofungicida compreendendo cepas de Bacillus subtilis, tais como Taegro® (um biofungicida compreendendo a cepa de FZB24 Bacillus subtilis var. amiloliquefaciens, disponível em Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A.), em que a razão de peso do componente (A) para o componente (B) é de 20:1 a 1:40.
[0046] Em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (S) do composto Nº X.011, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0047] Alternativamente, em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (R), do composto Nº X.011, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0048] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto Nº X.012, 8-fluoro- N-[3,3,3-trifluoro-1-[(3-fluorofenil)metil]-1-metil- propil]quinolina-3-carboxamida, ou um sal e/ou N-óxido, e componente (B) é um composto selecionado a partir do grupo que consiste em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957- 71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Propiconazol, Aminopirifen, Piroquilona, Triciclol, Clorotalonil, Penconazol, Fenpropimorfe Fenpropidina, Enxofre e um biofungicida compreendendo cepas de Bacillus subtilis, tais como Taegro® (um biofungicida compreendendo a cepa de FZB24 Bacillus subtilis var. amiloliquefaciens, disponível em Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A.), em que a razão de peso do componente (A) para o componente (B) é de 20:1 a 1:40.
[0049] Em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (S) do composto Nº X.012, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0050] Alternativamente, em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (R), do composto Nº X.012, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0051] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto Nº X.013, N-[1- benzil-2-(1-fluorociclopropil)-1-metil-etil]-8-fluoro- quinolina-3-carboxamida, ou um seu sal e/ou N-óxido, e componente (B) é um composto selecionado a partir do grupo que consiste em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957- 71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Propiconazol, Aminopirifen, Piroquilona, Triciclol, Clorotalonil, Penconazol, Fenpropimorfe Fenpropidina, Enxofre e um biofungicida compreendendo cepas de Bacillus subtilis, tais como Taegro® (um biofungicida compreendendo a cepa de FZB24 Bacillus subtilis var. amiloliquefaciens, disponível em Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A.), em que a razão de peso do componente (A) para o componente (B) é de 20:1 a 1:40.
[0052] Em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (S) do composto Nº X.013, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0053] Alternativamente, em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (R), do composto Nº X.013, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0054] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto Nº X.014, N-(1- benzil-3,3-difluoro-1-metil-butil)-8-fluoro-quinolina-3- carboxamida, ou um seu sal e/ou N-óxido, e componente (B) é um composto selecionado a partir do grupo que consiste em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil,
Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Propiconazol, Aminopirifen, Piroquilona, Triciclol, Clorotalonil, Penconazol, Fenpropimorfe Fenpropidina, Enxofre e um biofungicida compreendendo cepas de Bacillus subtilis, tais como Taegro® (um biofungicida compreendendo a cepa de FZB24 Bacillus subtilis var. amiloliquefaciens, disponível em Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A.), em que a razão de peso do componente (A) para o componente (B) é de 20:1 a 1:40.
[0055] Em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (S) do composto Nº X.014, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0056] Alternativamente, em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (R), do composto Nº X.014, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0057] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto Nº X.015, N-(1- benzil-3-fluoro-1,3-dimetil-butil)-8-fluoro-quinolina-3- carboxamida, ou um sal e/ou N-óxido, e componente (B) é um composto selecionado a partir do grupo que consiste em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Propiconazol, Aminopirifen, Piroquilona, Triciclol, Clorotalonil, Penconazol, Fenpropimorfe Fenpropidina, Enxofre e um biofungicida compreendendo cepas de Bacillus subtilis, tais como Taegro® (um biofungicida compreendendo a cepa de FZB24 Bacillus subtilis var. amiloliquefaciens, disponível em Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA
24153, E.U.A.), em que a razão de peso do componente (A) para o componente (B) é de 20:1 a 1:40.
[0058] Em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (S) do composto Nº X.015, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0059] Alternativamente, em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (R), do composto Nº X.015, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0060] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto Nº X.016, N-(1- benzil-1,3,3-trimetil-butil)-8-fluoro-quinolina-3- carboxamida, ou um sal e/ou N-óxido, e componente (B) é um composto selecionado a partir do grupo que consiste em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Propiconazol, Aminopirifen, Piroquilona, Triciclol, Clorotalonil, Penconazol, Fenpropimorfe Fenpropidina, Enxofre e um biofungicida compreendendo cepas de Bacillus subtilis, tais como Taegro® (um biofungicida compreendendo a cepa de FZB24 Bacillus subtilis var. amiloliquefaciens, disponível em Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A.), em que a razão de peso do componente (A) para o componente (B) é de 20:1 a 1:40.
[0061] Em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (S) do composto Nº X.016, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0062] Alternativamente, em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (R), do composto Nº X.016, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0063] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto Nº X.017, N-(1- benzil-1,3-dimetil-butil)-8-metil-quinolina-3-carboxamida, ou um sal e/ou N-óxido, e componente (B) é um composto selecionado a partir do grupo que consiste em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Propiconazol, Aminopirifen, Piroquilona, Triciclol, Clorotalonil, Penconazol, Fenpropimorfe Fenpropidina, Enxofre e um biofungicida compreendendo cepas de Bacillus subtilis, tais como Taegro® (um biofungicida compreendendo a cepa de FZB24 Bacillus subtilis var. amiloliquefaciens, disponível em Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A.), em que a razão de peso do componente (A) para o componente (B) é de 20:1 a 1:40.
[0064] Em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (S) do composto Nº X.017, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0065] Alternativamente, em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (R), do composto Nº X.017, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0066] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto Nº X.018, N-(1- benzil-1,3-dimetil-butil)-8-cloro-quinolina-3-carboxamida, ou um sal e/ou N-óxido, e componente (B) é um composto selecionado a partir do grupo que consiste em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Propiconazol, Aminopirifen, Piroquilona, Triciclol, Clorotalonil, Penconazol, Fenpropimorfe Fenpropidina, Enxofre e um biofungicida compreendendo cepas de Bacillus subtilis, tais como Taegro® (um biofungicida compreendendo a cepa de FZB24 Bacillus subtilis var. amiloliquefaciens, disponível em Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A.), em que a razão de peso do componente (A) para o componente (B) é de 20:1 a 1:40.
[0067] Em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (S) do composto Nº X.018, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0068] Alternativamente, em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (R), do composto Nº X.018, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0069] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto Nº X.019, N-(1- benzil-1,3-dimetil-butil)quinolina-3-carboxamida, ou um sal e/ou N-óxido, e componente (B) é um composto selecionado a partir do grupo que consiste em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Propiconazol, Aminopirifen, Piroquilona, Triciclol, Clorotalonil, Penconazol, Fenpropimorfe Fenpropidina, Enxofre e um biofungicida compreendendo cepas de Bacillus subtilis, tais como Taegro®
(um biofungicida compreendendo a cepa de FZB24 Bacillus subtilis var. amiloliquefaciens, disponível em Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A.), em que a razão de peso do componente (A) para o componente (B) é de 20:1 a 1:40.
[0070] Em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (S) do composto Nº X.019, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0071] Alternativamente, em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (R), do composto Nº X.019, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0072] Em outra composição preferida de acordo com a invenção, o componente (A) é o composto Nº X.020, N-(1- benzil-3,3,3-trifluoro-1-metil-propil)quinolina-3- carboxamida, ou um seu sal e/ou N-óxido, e componente (B) é um composto selecionado a partir do grupo que consiste em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Propiconazol, Aminopirifen, Piroquilona, Triciclol, Clorotalonil, Penconazol, Fenpropimorfe Fenpropidina, Enxofre e um biofungicida compreendendo cepas de Bacillus subtilis, tais como Taegro® (um biofungicida compreendendo a cepa de FZB24 Bacillus subtilis var. amiloliquefaciens, disponível em Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A.), em que a razão de peso do componente (A) para o componente (B) é de 20:1 a 1:40.
[0073] Em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (S) do composto Nº X.020, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0074] Alternativamente, em uma modalidade preferida, esta composição compreende o enantiômero (R), do composto Nº X.020, ou um seu sal e/ou N-óxido.
[0075] As razões preferenciais de compostos da fórmula (I) descritos na Tabela X (acima) [como o componente (A)]:parceiro de mistura [componente (B)] são dadas na Tabela em baixo para certos parceiros de mistura preferenciais: Razão preferencial de um composto Parceiro de mistura da fórmula (I) da Tabela X [componente (B)] (A):parceiro de mistura (B) Pidiflumetofeno 5:1 a 1:5 Benzovindiflupir 5:1 a 1:5 Difenoconazol 5:1 a 1:5 Hexaconazol 3:1 a 1:12 Azoxistrobina 5:1 a 1:5 Fludioxonil 2:1 a 1:7
Razão preferencial de um composto Parceiro de mistura da fórmula (I) da Tabela X [componente (B)] (A):parceiro de mistura (B)
Ciprodinil 5:1 a 1:5
Isopirazam 5:1 a 1:5
Piroquilona 1:10 a 1:30
Triciclazol 10:1 a 1:10
Clorotalonil 1:2 a 1:20
Enxofre 1:2 a 1:20
Propiconazol 5:1 a 1:5
Cepa de Bacillus subtilis var. 20:1 a 1:20 amiloliquefaciens FZB24 (Taegro®)
Fluazinam 10:1 a 1:20
Aminopirifeno 10:1 a 1:10
Razão preferencial de um composto Parceiro de mistura da fórmula (I) da Tabela X [componente (B)] (A):parceiro de mistura (B) Protioconazol 5:1 a 1:5 Mancozebe 1:2 a 1:20
[0076] O termo “fungicida” como usado aqui significa um composto que controla, modifica ou previne o crescimento de fungos. O termo “quantidade eficaz em termos fungicidas” significa a quantidade de um tal composto ou combinação de tais compostos que é capaz de produzir um efeito no crescimento de fungos. Os efeitos de controle ou modificação incluem todos os desvios em relação ao desenvolvimento natural, tais como morte, retardamento e similares, e a prevenção inclui barreira ou outra formação defensiva em ou sobre uma planta para prevenir infeção fúngica.
[0077] O termo “plantas” se refere a todas as partes físicas de uma planta, incluindo sementes, plântulas, plantas jovens, raízes, tubérculos, caules, hastes, folhagem e frutos.
[0078] O termo “material de propagação de plantas” denota todas as partes generativas de uma planta, por exemplo sementes ou partes vegetativas de plantas tais como estacas e tubérculos. Esse inclui sementes no sentido estrito, bem como raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas e partes de plantas.
[0079] O termo “local” tal como aqui usado designa campos em que, ou sobre os quais, plantas são cultivadas ou onde sementes de plantas cultivadas são semeadas ou onde a semente será colocada no solo. Inclui solo, sementes e plântulas, bem como vegetação estabelecida.
[0080] Ao longo do presente documento, a expressão “composição” representa as várias misturas ou combinações de componentes (A) e (B) (incluindo as modalidades acima definidas), por exemplo em uma forma simples de “mistura pronta”, em uma mistura de pulverização combinada composta a partir de formulações separadas dos componentes de ingrediente ativo individuais, tais como uma “mistura de tanque”, e em um uso combinado dos ingredientes ativos simples quando aplicados de um modo sequencial, ou seja, um após o outro com um período relativamente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicação dos componentes (A) e (B) não é essencial para a operação da presente invenção.
[0081] A composição de acordo com a invenção é eficaz contra microrganismos prejudiciais, tais como microrganismos que causam doenças fitopatogênicas, em particular contra bactérias e fungos fitopatogênicos.
[0082] A composição da invenção pode ser usada para controlar doenças de plantas causadas por um amplo espectro de patógenos fúngicos de plantas nas classes de Basidiomicetos, Ascomicetos, Oomicetos e/ou Deuteromicetos, Blasocladiomicetos, Critidiomicetos, Glomeromicetos e/ou Mucoromicetos.
[0083] A composição é eficaz no controle de um amplo espectro de doenças de plantas, tais como patógenos foliares de culturas ornamentais, de gramas, de legumes e hortaliças, de campos, de cereais e de frutas.
[0084] Esses patógenos podem incluir: Oomicetos, incluindo doenças por Phytophthora, tais como aquelas causadas por Phytophthora capsici, Phytophthora infestans, Phytophthora sojae, Phytophthora fragariae, Phytophthora nicotianae, Phytophthora cinnamomi, Phytophthora citricola, Phytophthora citrophthora e Phytophthora erythroseptica; doenças por Pythium, tais como aquelas causadas por Pythium aphanidermatum, Pythium arrhenomanes, Pythium graminicola, Pythium irregulare e Pythium ultimum; doenças causadas por Peronosporales, tais como Peronospora destructor, Peronospora parasitica, Plasmopara viticola, Plasmopara halstedii, Pseudoperonospora cubensis, Albugo candida, Sclerophthora macrospora e Bremia lactucae; e outros, tais como Aphanomyces cochlioides, Labyrinthula zosterae, Peronosclerospora sorghi e Sclerospora graminicola; Ascomicetes, incluindo doenças de manchas, pontos, brusone ou ferrugem e/ou podridões, por exemplo, aquelas causadas por Pleosporales, tais como Stemphylium solani, Stagonospora tainanensis, Spilocaea oleaginea, Setosphaeria turcica, Pyrenochaeta lycoperisici, Pleospora herbarum, Phoma destructiva, Phaeosphaeria herpotrichoides, Phaeocryptocus gaeumannii, Ophiosphaerella graminicola, Ophiobolus graminis, Leptosphaeria maculans, Hendersonia creberrima, Helminthosporium triticirepentis, Setosphaeria turcica, Drechslera glycines, Didymella bryoniae, Cycloconium oleagineum, Corynespora cassiicola, Cochliobolus sativus, Bipolaris cactivora, Venturia inaequalis, Pyrenophora teres, Pyrenophora tritici-repentis, Alternaria alternata, Alternaria brassicicola, Alternaria solani e Alternaria tomatophila, Capnodiales, tais como Septoria tritici, Septoria nodorum, Septoria glycines, Cercospora arachidicola, Cercospora sojina, Cercospora zeae-maydis, Cercosporella capsellae e Cercosporella herpotrichoides, Cladosporium carpophilum, Cladosporium effusum, Passalora fulva, Cladosporium oxysporum, Dothistroma septosporum, Isariopsis clavispora, Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella graminicola, Mycovellosiella koepkeii, Phaeoisariopsis bataticola, Pseudocercospora vitis, Pseudocercosporella herpotrichoides, Ramularia beticola, Ramularia collo-cygni, Magnaporthales, tais como Gaeumannomyces graminis, Magnaporthe grisea, Pyricularia oryzae, Diaporthales, tais como Anisogramma anomala, Apiognomonia errabunda, Cytospora platani, Diaporthe phaseolorum, Discula destructiva, Gnomonia fructicola, Greeneria uvicola, Melanconium juglandinum, Phomopsis viticola, Sirococcus clavigignenti-juglandacearum, Tubakia dryina, Dicarpella spp., Valsa ceratosperma, e outros, tais como Actinothyrium graminis, Ascochyta pisi, Aspergillus flavus, Aspergillus fumigatus, Aspergillus nidulans, Asperisporium caricae, Blumeriella jaapii, Candida spp., Capnodium ramosum, Cephaloascus spp., Cephalosporium gramineum, Ceratocystis paradoxa, Chaetomium spp., Hymenoscyphus pseudoalbidus, Coccidioides spp.,
Cylindrosporium padi, Diplocarpon malae, Drepanopeziza campestris, Elsinoe ampelina, Epicoccum nigrum, Epidermophyton spp., Eutypa lata, Geotrichum candidum, Gibellina cerealis, Gloeocercospora sorghi, Gloeodes pomigena, Gloeosporium perennans; Gloeotinia temulenta, Griphospaeria corticola, Kabatiella lini, Leptographium microsporum, Leptosphaerulinia crassiasca, Lophodermium seditiosum, Marssonina graminicola, Microdochium nivale, Monilinia fructicola, Monographella albescens, Monosporascus cannonballus, Naemacyclus spp., Ophiostoma novo-ulmi, Paracoccidioides brasiliensis, Penicillium expansum, Pestalotia rhododendri, Petriellidium spp., Pezicula spp., Phialophora gregata, Phyllachora pomigena, Phymatotrichum omnivora, Physalospora abdita, Plectosporium tabacinum, Polyscytalum pustulans, Pseudopeziza medicaginis, Pyrenopeziza brassicae, Ramulispora sorghi, Rhabdocline pseudotsugae, Rhynchosporium secalis, Sacrocladium oryzae, Scedosporium spp., Schizothyrium pomi, Sclerotinia sclerotiorum, Sclerotinia minor; Sclerotium spp., Typhula ishikariensis, Seimatosporium mariae, Lepteutypa cupressi, Septocyta ruborum, Sphaceloma perseae, Sporonema phacidioides, Stigmina palmivora, Tapesia yallundae, Taphrina bullata, Thielviopsis basicola, Trichoseptoria fructigena, Zygophiala jamaicensis; doenças de oídio, por exemplo, aquelas causadas por Erysihales, tais como Blumeria graminis, Erysiphe polygoni, Uncinula necator, Sphaerotheca fuligena, Podosphaera leucotricha, Podospaera macularis Golovinomyces cichoracearum, Leveillula taurica, Microsphaera diffusa, Oidiopsis gossypii, Phyllactinia guttata e Oidium arachidis; mofos, por exemplo, aqueles causadas por Botryosphaeriales, tais como Dothiorella aromatica, Diplodia seriata, Guignardia bidwellii, Botrytis cinerea, Botryotinia allii, Botryotinia fabae, Fusicoccum amygdali, Lasiodiplodia theobromae, Macrophoma theicola, Macrophomina phaseolina, Phyllosticta cucurbitacearum; antracnoses, por exemplo, aqueles causados por Glommerelales, tais como Colletotrichum gloeosporioides, Colletotrichum lagenarium, Colletotrichum gossypii, Glomerella cingulata, e Colletotrichum graminicola; e emurchimentos ou bolores por exemplo, aqueles causados por Hypocreales, tais como Acremonium strictum, Claviceps purpurea, Fusarium culmorum, Fusarium graminearum, Fusarium virguliforme, Fusarium oxysporum, Fusarium subglutinans, Fusarium oxysporum f.sp. cubense, Gerlachia nivale, Gibberella fujikuroi, Gibberella zeae, Gliocladium spp., Myrothecium verrucaria, Nectria ramulariae, Trichoderma viride, Trichothecium roseum, e Verticillium theobromae; Basidiomicetos, incluindo fuligens, por exemplo aquelas causadas por Ustilaginales tais como Ustilaginoidea virens, Ustilago nuda, Ustilago tritici, Ustilago zeae, ferrugens, por exemplo aquelas causadas por Pucciniales tais como Cerotelium fici, Chrysomyxa arctostaphyli, Coleosporium ipomoeae, Hemileia vastatrix, Puccinia arachidis, Puccinia cacabata, Puccinia graminis, Puccinia recondita, Puccinia sorghi, Puccinia hordei, Puccinia striiformis f.sp.
Hordei, Puccinia striiformis f.sp.
Secalis, Pucciniastrum coryli, ou Uredinales, tais como Cronartium ribicola, Gymnosporangium juniperi-viginianae, Melampsora medusae, Phakopsora pachyrhizi, Phragmidium mucronatum, Physopella ampelosidis, Tranzschelia discolor e Uromyces viciae-fabae; e outras podridões e doenças tais como aquelas causadas por Cryptococcus spp., Exobasidium vexans, Marasmiellus inoderma, Mycena spp., Sphacelotheca reiliana, Typhula ishikariensis, Urocystis agropyri, Itersonilia perplexans, Corticium invisum, Laetisaria fuciformis, Waitea circinata, Rhizoctonia solani, Thanetephorus cucurmeris, Entyloma dahliae, Entylomella microspora, Neovossia moliniae e Tilletia caries; Blastocladiomicetos, tais como Physoderma maydis; Mucoromicetos, tais como Choanephora cucurbitarum; Mucor spp.; Rhizopus arrhizus; bem como doenças causadas por outras espécies e gêneros estreitamente relacionados com aqueles listados acima.
[0085] Adicionalmente à sua atividade fungicida, as composições também podem ter atividade contra bactérias tais como Erwinia amylovora, Erwinia caratovora, Xanthomonas campestris, Pseudomonas syringae, Strptomyces scabies e outras espécies relacionadas bem como certos protozoários.
[0086] A composição de acordo com a invenção é particularmente eficaz contra fungos fitopatogênicos pertencendo às seguintes classes: Ascomicetos (por exemplo, Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Mycosphaerella, Uncinula); Basidiomicetos (por exemplo, o gênero Hemileia, Rhizoctonia, Phakopsora, Puccinia, Ustilago, Tilletia); Fungos imperfeitos (também conhecidos por Deuteromicetos; por exemplo, Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Alternaria, Pyricularia e
Pseudocercosporella); Oomicetos (por exemplo, Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Albugo, Bremia, Pythium, Pseudosclerospora, Plasmopara).
[0087] Culturas de plantas úteis nas quais a composição de acordo com a invenção pode ser usada incluem culturas perenes e anuais, tais como plantas de bagas, por exemplo amoras, mirtilos, arandos, framboesas e morangos; cereais, por exemplo cevada, maís (milho), milho-painço, aveia, arroz, centeio, sorgo, triticale e trigo; plantas de fibra, por exemplo algodão, linho, cânhamo, juta e sisal; culturas de campo, por exemplo beterraba-sacarina e forrageira, café, lúpulo, mostarda, colza (canola), papoila, cana-de-açúcar, girassol, chá e tabaco; árvores de fruto, por exemplo, maçã, damasco, abacate, banana, cereja, citrinos, nectarina, pêssego, pera e ameixa; gramas, por exemplo grama das Bermudas, grama azul, agróstis, grama centípede, festuca, azevém, grama de Santo Agostinho e grama Zoysia; ervas aromáticas, tais como manjericão, borragem, cebolinho, coentro, lavanda, levístico, hortelã, orégano, salsa, alecrim, sálvia e tomilho; leguminosas, por exemplo feijões, lentilhas, ervilhas e soja; frutos secos, por exemplo amêndoa, caju, aráquide, avelã, amendoim, noz-pecã, pistache e noz; palmas, por exemplo óleo de palma; plantas ornamentais, por exemplo flores, arbustos e árvores; outras árvores, por exemplo cacau, coco, oliveira e borracha; legumes e hortaliças, por exemplo aspargo, berinjela, brócolis, repolho, cenoura, pepino, alho, alface, abóbora, melão, quiabo, cebola, pimenta, batata, abóbora-menina, ruibarbo, espinafre e tomate; e videiras, por exemplo uvas.
[0088] As culturas são para ser entendidas como sendo aquelas que ocorrem naturalmente, obtidas por métodos convencionais de melhoramento ou obtidas por engenharia genética. Essas incluem culturas que contêm os assim chamados traços resultantes (por exemplo estabilidade melhorada no armazenamento, valor nutricional mais elevado e sabor melhorado).
[0089] As culturas são para ser entendidas como incluindo também aquelas culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas tais como a bromoxinila ou a classes de herbicidas tais como inibidores de ALS, EPSPS, GS, HPPD e PPO. Um exemplo de uma cultura que foi tornada tolerante a imidazolinonas, por exemplo imazamox, por métodos convencionais de melhoramento é a canola de verão Clearfield®. Exemplos de culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas por métodos de engenharia genética incluem por exemplo variedades de maís resistentes a glifosato e glufosinato, comercialmente disponíveis sob os nomes comerciais RoundupReady®, Herculex I® e LibertyLink®.
[0090] As culturas são também para ser entendidas como sendo aquelas que são naturalmente ou foram tornadas resistentes a insetos prejudiciais. Isto inclui plantas transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinante, por exemplo, para serem capazes de sintetizar uma ou mais toxinas com ação seletiva, tais como as conhecidas, por exemplo, de bactérias produtoras de toxinas. Exemplos de toxinas que podem ser expressas incluem δ-endotoxinas, proteínas inseticidas vegetativas (Vip), proteínas inseticidas de bactérias colonizadoras de nematódeos e toxinas produzidas por escorpiões, aracnídeos, vespas e fungos.
[0091] Um exemplo de uma cultura que foi modificada para expressar a toxina de Bacillus thuringiensis é o maís Bt KnockOut (Syngenta Seeds). Um exemplo de uma cultura compreendendo mais do que um gene que codifica resistência inseticida e assim expressa mais do que uma toxina é a VipCot  (Syngenta Seeds). As culturas ou seu material de semente também podem ser resistentes a vários tipos de pragas (assim chamados eventos transgênicos empilhados quando criados por modificação genética). Por exemplo, uma planta pode ter a capacidade de expressar uma proteína inseticida, enquanto ao mesmo tempo é tolerante a herbicidas, por exemplo Herculex I (Dow AgroSciences, Pioneer Hi-Bred International).
[0092] Exemplos preferenciais de composições de acordo com a invenção são como se segue (em que o termo “TX1” representa um composto selecionado dos compostos Nº X.001, X.002, X.003, X.004, X.005, X.006, X.007, X.008, X.009, X.010, X.011, X.012, X.013, X.014, X.015, X.016, X.017, X.018, X.019 e X.020, ou um dos seus enantiômeros (S) ou (R), como definidos na Tabela X acima): TX1 + pidiflumetofeno, TX1 + benzovindiflupir, TX1 + Difenoconazol, TX1 + Hexaconazol, TX1 + Azoxistrobina, TX1 + Fludioxonil, TX1 + Ciprodinil, TX1 + Fluazinam, TX1 + Isopirazam, TX1 + Piroquilona, TX1 + Triciclazol, TX1 + Clorotalonil, TX1 + Propiconazol, TX1 + Penconazol, TX1 + Fenpropimorfe, TX1 + Fenpropidina, TX1 + Enxofre, TX1 + Aminopirifeno e TX1 + Cepa de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes
Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®), em que a razão de pesos entre o componente (A) [TX1] e o componente (B) [parceiro] é de 20:1 a 1:40.
[0093] Os compostos de fórmula (I) são um subconjunto específico de compostos de fórmula (X) e podem ser feitos de acordo com os processos para a preparação de compostos de fórmula (X) como descrito abaixo.
[0094] Os compostos de fórmula (X) são definidos como se segue: n (X) em que X é O ou S; R1 é hidrogênio, halogênio, metila, metóxi ou ciano; R2 e R3 são, cada um independentemente, hidrogênio, halogênio ou metila; R4 é hidrogênio, ciano, alquila C1-C4 ou cicloalquila C3- C4, em que a alquila, cicloalquila podem estar opcionalmente substituídas com 1 a 3 substituintes independentemente selecionados de halogênio, ciano, alquila C1-C3, alcóxi C1- C3 e alquiltio C1-C3;
R5 e R6 são selecionados, cada um independentemente, de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e alquiltio C1-C4; ou R5 e R6 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados representam C=O, C=NORc, cicloalquila C3-C5 ou alquenila C2-C5, em que a cicloalquila ou alquenila podem estar opcionalmente substituídas com 1 a 3 substituintes independentemente selecionados de halogênio, ciano, alquila C1-C3, alcóxi C1-C3 e alquiltio C1-C3; R7 é hidrogênio, alquila C1-C5, cicloalquila C3-C5, alquenila C2-C5, cicloalquenila C3-C5, ou alquinila C2-C5, em que os grupos alquila, cicloalquila, alquenila, alquinila, cicloalquenila podem estar opcionalmente substituídos com 1 a 4 substituintes independentemente selecionados de halogênio, ciano, alquila C1-C3, alcóxi C1-C3, hidroxila e alquiltio C1-C3; R8 e R9 são cada um independentemente selecionados de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4 e alcóxi C1-C4; ou R8 e R9 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados representam um grupo cicloalquila C3-C5, em que a cicloalquila pode estar opcionalmente substituída com 1 a 3 substituintes independentemente selecionados de halogênio, ciano, alquila C1-C3, alcóxi C1-C3 e alquiltio C1-C3; cada R10 representa independentemente halogênio, nitro, ciano, formila, alquila C1-C5, alquenila C2-C5, alquinila C2- C5, cicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C5, alquenilóxi C3-C5, alquinilóxi C3-C5, alquiltio C1-C5, -C(=NORc)alquila C1-C5 ou alquilcarbonila C1-C5, em que a alquila, cicloalquila, alquenila, alquinila, alcóxi, alquenilóxi, alquinilóxi e alquiltio podem estar opcionalmente substituídos por 1 a 5 substituintes independentemente selecionados de halogênio, alquila C1-C3, alcóxi C1-C3, ciano e alquiltio C1-C3; n é 0, 1, 2, 3, 4 ou 5; cada Rc é independentemente selecionado de hidrogênio, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C3-C4, cicloalquila C3-C4alquila (C1-C2) e cicloalquila C3-C4, em que os grupos alquila, cicloalquila, alquenila e alquinila podem estar opcionalmente substituídos por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados de halogênio e ciano; R11 é hidrogênio, halogênio, metila, metóxi ou ciano; e R12 e R13 são cada um independentemente selecionados de hidrogênio, halogênio, metila, metóxi ou hidroxila; e seus sais e/ou N-óxidos.
[0095] Os compostos da fórmula (X) podem ser preparados como mostrado nos seguintes esquemas, nos quais, a não ser que de outro modo apresentado, a definição de cada variável é como definido acima para um composto da fórmula (X). Como mencionado acima, os compostos de fórmula (I) são feitos da mesma maneira ou de maneira análoga aos compostos de fórmula (X).
[0096] A mostrado no esquema 1, compostos de fórmula geral (Xa) em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 e n são como definidos para compostos de fórmula (X) e X é O, podem ser preparados pela reação de compostos de fórmula (II) em que R1, R2, R3, R11, R12 e R13 são como definidos para compostos de fórmula (X) com aminas de fórmula (III) em que R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 e n são como definidos para compostos de fórmula (X).
n n (II) (III) (X-a) Esquema 1
[0097] Entre os vários métodos relatados para esta transformação, o mais amplamente aplicado envolve o tratamento do ácido carboxílico (II) com um agente de ativação como cloreto de tionila ou um reagente de acoplamento amida como diciclo-hexilcarbodiimida em um solvente orgânico inerte como tetra-hidrofurano (THF) ou dimetilformamida (DMF) e reação com amina (III) na presença de um catalisador como dimetilaminopiridina como descrito em Chem. Soc. Rev., 2009, 606-631 ou Tetrahedron 2005, 10827–
10852.
[0098] Como mostrado no esquema 2, os compostos da fórmula geral (X-a), em que X é O, podem ser também preparados pela reação de compostos das fórmulas (IV) e (V) na presença de um ácido de Brönsted como ácido sulfúrico ou ácido trifluorometanossulfônico, em um solvente como diclorometano ou ácido acético a temperaturas entre -20 °C e +50 °C como descrito em Eur. J. Org. Chem. 2015, 2727–2732 e Synthesis 2000, 1709–1712.
n n (IV) (V) (X-a)
Esquema 2
[0099] Alternativamente, os compostos da fórmula geral (X-a) em que X é O podem também ser preparados pela reação de compostos de fórmula (VI) com as aminas de fórmula (III), monóxido de carbono, uma base tal como trietilamina ou carbonato de potássio e um catalisador de metal transitório suportado adequadamente como paládio em um solvente orgânico inerte como 1,4-dioxano a uma temperatura entre 20 °C e 110 °C como descrito em Org. Lett., 2014, 4296–4299 (referências nele citadas) e mostrado no esquema 3. R10 n R13 R2 R9 R10 R8 n R9 R12 [Cl,Br,I] R13 R2 O R8 R4 R12 R11 N R3 + H2 N R4 N R7 R5 R H R6 7 R11 N R3 R5 R6 R1 R1 (VI) (III) (X-a) Esquema 3
[0100] Alternativamente, os compostos de fórmula geral (X-a) em que X é O podem também ser preparados pela reação de compostos organometálicos de fórmula (VIa) com isocianatos de fórmula (IIIa) em um solvente orgânico inerte como éter dietílico ou THF a temperaturas entre -78 °C e +40 °C, conforme descrito em Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 9173 – 9175 e mostrado no esquema 4.
Esquema 4
[0101] A preparação de compostos organometálicos de fórmula (VIa) a partir de compostos de fórmula (VI) por permuta lítio-halogêneo com um reagente de alquil-lítio tal como lítio de s-butila ou permuta magnésio-halogênio com tri magnesato de n-butila, em um solvente etéreo como THF a temperaturas entre -90 °C e + 20 °C, é geralmente conhecida por um perito na técnica, e é descrita em textos de química sintética, tais como March's Advanced Organic Chemistry.
[0102] Como mostrado no esquema 5, os ácidos carboxílicos de fórmula (II) podem ser preparados por vários métodos e muitos estão comercialmente disponíveis. Entre os muitos métodos relatados para a sua preparação, os seguintes foram amplamente aplicados: (VIIa) (VII) (VIIb) (II) (VI) Esquema 5
[0103] 1) Transformação de anilinas de fórmula (VII) em quinolonas de fórmula (VIIb) por reação com um derivado de malonato de fórmula (VIIa) em um solvente inerte como éter difenílico a temperaturas entre 100 °C e 260 °C como descrito em US 20070015758, seguido por interconversão bem conhecida de grupo funcional que é geralmente conhecida de um perito na técnica e também descrita em WO 2007133637.
[0104] 2) Transformação de compostos de fórmula (VI) em intermediários organometálicos de fórmula (VIa) por permuta lítio-halogêneo com um reagente de alquil-lítio tal como lítio de s-butila ou permuta magnésio-halogênio com tri magnesato de n-butila, em um solvente etéreo como THF a temperaturas entre -90 °C e + 20 °C e reação subsequente com CO2.
[0105] 3) Transformação de compostos de fórmula (VI) na presença de uma fonte de monóxido de carbono, uma base como trietilamina, água ou um seu equivalente e um catalisador de metal de transição ligado adequadamente contendo por exemplo paládio como descrito em J. Am. Chem. Soc. 2013, 2891-2894 (e referências aí) ou Tetrahedron 2003, 8629-8640.
[0106] Como mostrado no esquema 6, compostos de fórmula (IV) podem ser preparados de compostos de fórmula (VI) por tratamento com uma fonte de cianeto como cianeto de zinco na presença de um catalisador de paládio, níquel ou cobre e um solvente inerte como DMF a temperaturas entre 20 °C e 150 °C, conforme descrito em J. Org. Chem. 2011, 665-668 or Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 2776-8.
Esquema 6
[0107] Tal como mostrado no esquema 7, os compostos de fórmula (VI) podem ser preparados por tratamento de compostos de fórmula (VIa) com um agente halogenante tal como a N- iodossuccinimida, bromo ou cloro, em um solvente inerte tal como descrito no documento WO 2005113539 ou JP 2001322979. Alternativamente, os compostos de fórmula (VI) podem ser preparados por tratamento de anilinas propargiladas de fórmula (VIb) com um agente halogenante como iodo em um solvente inerte como acetonitrila e uma base como hidrogenocarbonato de sódio a temperaturas entre 0 °C e 80 °C como descrito em Org. Lett. 2005, 763-766.
Esquema 7.
[0108] A preparação de anilinas propargiladas de fórmula (VIb) das correspondentes anilinas disponíveis comercialmente é trivial para um perito na técnica e descrita em March's Advanced Organic Chemistry, Smith e March, 6ª edição, Wiley, 2007.
[0109] A síntese de compostos de fórmula (VIa) é geralmente conhecida de um perito na técnica e uma grande variedade de compostos está disponível comercialmente.
[0110] Como mostrado no esquema 8, os compostos de fórmula (V) podem ser preparados de compostos de carbonila de fórmula (Va) ou (Vc) por tratamento com uma espécie organometálica de fórmula (Vb) ou (Vd) respectivamente onde X é lítio, um sal de alumínio ou um sal de magnésio, em um solvente inerte, tal como éter dietílico a temperaturas entre -90 °C e 60 °C. R9 R10 O R4 X n R9 R10 R8 R10 R8 n + R5 R7 HO R4 R9 n + R5 R7 R6 R6 R8 X O R4 R5 R7 R6 (Va) (Vb) (Vd) (Vc) (V) Esquema 8
[0111] A preparação, manipulação geral e a reatividade dos reagentes com a fórmula (Vb) e (Vd) é descrita em March's Advanced Organic Chemistry, Smith e March, 6ª edição, Wiley, 2007, e é geralmente conhecida de um perito na técnica. Uma grande seleção de compostos de fórmula (Va) e (Vc), onde R4, R5, R6, R7, R8, R9 e R10 como definidos acima, estão também comercialmente disponíveis e as suas sínteses estão bem descritas na literatura científica e textos de química sintética (tal como March's Advanced Organic Chemistry) e, adicionalmente, são geralmente conhecidos de um perito na técnica.
[0112] Tal como mostrado no Esquema 9, as aminas de fórmula (III) podem ser preparadas de compostos de fórmula (Vc) por condensação com terc-butila sulfinamida na presença de um agente desidratante como Ti(OEt)4 para formar sulfiminas de fórmula (Ve), que pode então ser tratadas com um reagente organometálico de fórmula (Vd), onde X é lítio, um sal de alumínio ou magnésio, em um solvente inerte como o THF em temperaturas entre -78 °C e + 70 °C, seguido por uma hidrólise ácida da sulfonamida; uma sequência geralmente conhecida para um perito na técnica e também descrita em Chem. Rev. 2010, 3600–3740.
[0113] Alternativamente, as aminas de fórmula (III) podem ser preparadas de compostos de fórmula (Vcc) por condensação com terc-butila sulfinamida na presença de um agente desidratante como Ti(OEt)4 para formar sulfiminas de fórmula (Vee), que pode então ser tratadas com um reagente organometálico de fórmula (Vdd), onde X é lítio, um sal de alumínio ou magnésio, em um solvente inerte como o THF em temperaturas entre -78 °C e + 70 °C, seguido por uma hidrólise ácida da sulfonamida.
n n (Vc) (Ve) (Vd) (III) n n (Vcc) (Vee) (Vdd) Esquema 9
[0114] Alternativamente, as aminas de fórmula (III) também podem ser preparadas de álcoois de fórmula (V) por tratamento com um ácido forte como ácido sulfúrico na presença de cloro-acetonitrila em um solvente orgânico como ácido acético a temperaturas entre -10 °C e 50 °C para se obter as amidas de fórmula (IIIb), que podem ser desprotegidas com tioureia em um solvente orgânico como o etanol ou ácido acético, a temperaturas entre 20 °C e 100 °C, conforme descrito em Synthesis 2000, 1709–1712 e mostrado no esquema 10.
n n n (V) (IIIb) (III) Esquema 10
[0115] Alternativamente, as aminas de fórmula (III) podem ser também preparadas de ácidos carboxílicos de fórmula (IX) por meio de um intermediário isocianato de fórmula
(IIIa) ou um carbamato de fórmula (IIIc), onde R14 é alquila C1-C4, é que pode ser hidrolisado com ácido ou base aquosa a temperaturas entre 0 °C e 100 °C, tal como mostrado no esquema 11.
Esquema 11
[0116] Entre os vários protocolos relatados para a transformação do ácido (IX) em isocianato (IIIa), os seguintes encontraram ampla aplicação: 1) Tratamento de ácido (IX) com difenilfosforilazida e uma base amina tal como tributilamina, em um solvente orgânico inerte tal como o tolueno a temperaturas entre 50 °C e 120 °C para se obter isocianato (IIIa), tal como descrito em Aust. J. Chem., 1973, 1591-3. 2) Tratamento do ácido (IX) com um agente de ativação como cloreto de tionila ou anidrido propilfosfônico na presença de uma fonte de azida como azida de sódio e uma base amina como trietilamina em um solvente inerte como THF a temperaturas entre 20 °C e 100 °C, tal como descrito em Synthesis 2011, 1477–1483. 3) Conversão do ácido (IX) para os ácidos hidroxâmicos correspondentes que podem então ser tratados com um agente desidratante como cloreto de para-toluenossulfonila e uma base como trietilamina em um solvente orgânico inerte como o tolueno, a temperaturas entre 20 °C e 120 °C.
4) Conversão do ácido (IX) na carboxamida primária correspondente que pode então ser tratada com um agente oxidante tal como diacetoxiiodobenzeno e um ácido tal como ácido trifluoroacético ou ácido para-toluenossulfônico em um solvente como acetonitrila a temperaturas entre 0 °C e 100 °C, tal como descrito em J. Org. Chem. 1984, 4212-4216. 5) Conversão do ácido (IX) para a carboxamida primária correspondente, que pode então ser tratada com um agente oxidante tal como o bromo e uma base tal como hidróxido de sódio em um solvente como água ou metanol, a temperaturas entre 0 °C e 100 °C.
[0117] Um perito na técnica apreciará que os ácidos carboxílicos da fórmula (IX) possam ser preparados dos ésteres correspondentes. De modo semelhante, um perito na técnica apreciará que a posição alfa destes ésteres pode ser funcionalizada por desprotonação com uma base forte como di- isopropilamina de lítio em um solvente inerte como THF a temperaturas entre -78 °C e 20 °C seguido por reação com um reagente eletrofílico como um iodeto de alquila como descrito em March's Advanced Organic Chemistry, Smith e March, 6ª edição, Wiley, 2007. Esta reação pode ser repetida para preparar ácidos de fórmula (IX) de ésteres comercialmente disponíveis.
[0118] Alternativamente, as aminas de fórmula (III) podem ser também preparadas por redução de compostos nitro de fórmula (Za) com um agente redutor, tal como ferro em um solvente orgânico como ácido acético, a temperaturas entre 20 °C e 120 °C, tal como mostrado no esquema 12. Os compostos nitro de fórmula (Za), por sua vez, podem ser preparados de compostos de nitro simples de fórmula (Z) por tratamento com um brometo de benzila e uma base, tal como terc-butóxido de sódio, na presença de um catalisador de cobre em um solvente inerte, tal como hexano, a temperaturas entre 20 °C e 100 °C, tal como descrito em J. Am. Chem. Soc. 2012, 9942-9945.
Esquema 12
[0119] A síntese de compostos de fórmula (Z) é geralmente conhecida de um perito na técnica e uma grande variedade está disponível comercialmente.
[0120] Alternativamente, as aminas de fórmula (III) também podem ser preparadas por tratamento de compostos de fórmula (V) com trimetilsililazida e um catalisador ácido de Lewis do tipo B(C6F6)3 em um solvente inerte como tolueno a temperaturas entre 0 °C e 100 °C, tal como descrito em J. Am. Chem. Soc. 2015, 9555–9558, seguido de redução das azidas intermediárias de fórmula (XI) com um agente redutor como hidrogênio/paládio em um solvente orgânico como metanol a temperaturas entre 0 °C e 80 °C, tal como mostrado como mostrado no esquema 13.
Esquema 13
[0121] Exemplos de intermediários de fórmula III (em que R5, R6, R8 e R9 são todos hidrogênio) são:
[0122] Um perito na técnica reconhecerá que os compostos de fórmula (III) podem ter um centro de quiralidade e que os enantiômeros individuais podem ser preparados por i) transformação enantiosseletiva de um precursor adequado, ii) resolução de uma mistura racêmica ou parcialmente enriquecida por cristalização fracionada com um ácido ou complexo metálico enantiomericamente enriquecido, iii) separação cromatográfica dos enantiômeros utilizando uma fase estacionária enriquecida enantiomericamente. Alguns protocolos representativos podem ser encontrados em Chiral Amine Synthesis: Methods, Developments and Applications, Wiley, 2010.
[0123] Como mostrado no esquema 14, os compostos da fórmula geral (X-b) em que X é S podem ser preparados a partir de compostos da fórmula geral (X-a) em que X é O por tratamento com um agente deoxotionante como P4S10 ou reagente de Lawesson em um solvente orgânico inerte como tolueno a temperaturas entre 20 °C e 150 °C.
n n (X-a) (X-b) Esquema 14
[0124] Alternativamente, os compostos da fórmula (X-a), em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 e n são como definidos para compostos da fórmula (X) e X é O, podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula (I- i), em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R11, R12, R13 e n são como definidos para a fórmula (X) e X é O e Z representa cloro, bromo ou iodo em um solvente, na presença de ou ausência de uma base, e na presença de um reagente acoplante e um catalisador de metal. Não existem limitações particulares quanto ao agente acoplante, catalisador, solvente e bases, contanto que sejam usados em reações de acoplamento habituais, tais como aquelas descritas em “Cross-Coupling Reactions: A Practical Guide (Topics in Current Chemistry)”, editado por Norio Miyaura e S.L. Buchwald (edições Springer) ou “Metal-Catalyzed Cross- Coupling Reactions”, editado por Armin de Meijere e François Diederich (edições WILEY-VCH). Isto é mostrado no Esquema
15.
n n (X-i) (X-a) Esquema 15
[0125] Alternativamente, os compostos da fórmula (X-a), em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 e n são como definidos para compostos da fórmula (X) e X é O, podem ser obtidos por transformação de outro composto da fórmula (X-a), intimamente relacionado, usando técnicas de síntese padrão conhecidas do perito na técnica. Exemplos não exaustivos incluem reações de oxidação, reações de redução, reações de hidrólise, reações de acoplamento, reações de substituição nucleofílica ou eletrofílica aromática, reações de substituição nucleofílica, reações de adição nucleofílica e reações de halogenação.
[0126] Certos intermediários descritos nos esquemas acima são novos e como tal formam um aspecto adicional da invenção.
[0127] Os compostos fungicidas de (tio)carboxamida de quinolina divulgados e descritos em WO2017/153380 e compostos X.001, X.002, X.003, X.004, X.005, X.006, X.007, X.008, X.009, X.010, X.011, X.012, X.013, X.014, X.015, X.016, X.017, X.018, X.019 e X.020, e cada um dos seus enantiômeros (S) ou (R) (em particular compostos F-1, F-2, F-3, F-4, F-5, F-6, F-7, F-8, F-9, F-10, F-11, F-12, F-13, F-14, F-15, F-16, F-17, F-18, F-19, F-20, F-21, F-22, F-23, F-24, F-25, F-26, F-27, F-28, F-29, F-30, F-31, F-32, F-33, F-34, F-35 e F-36, conforme definidos na Tabela F abaixo), e as composições fungicidas divulgadas e descritas acima e abaixo, em particular as composições binárias e composições ternárias (aqui divulgadas) podem ser usadas no controle ou prevenção de doenças fitopatogênicas, especialmente fungos fitopatogênicos, conforme divulgado e descrito acima e abaixo.
[0128] Adicionalmente, até o momento, não foi observada resistência cruzada entre os compostos fungicidas de (tio)carboxamida de quinolina divulgados e descritos em WO2017/153380 e compostos X.001, X.002, X.003, X.004, X.005,
X.006, X.007, X.008, X.009, X.010, X.011, X.012, X.013, X.014, X.015, X.016, X.017, X.018, X.019 e X.020, e cada um dos seus enantiômeros (S) ou (R) (em particular compostos F- 1, F-2, F-3, F-4, F-5, F-6, F-7, F-8, F-9, F-10, F-11, F-12, F-13, F-14, F-15, F-16, F-17, F-18, F-19, F-20, F-21, F-22, F-23, F-24, F-25, F-26, F-27, F-28, F-29, F-30, F-31, F-32, F-33, F-34, F-35 e F-36, como definidos na Tabela F abaixo) e os fungicidas comerciais atuais.
[0129] De fato, cepas resistentes a fungicidas de muitos patógenos alvo foram relatadas na literatura científica, sendo observadas cepas de patógenos resistentes a um ou mais fungicidas de pelo menos cada uma das seguintes classes de ação fungicida: inibidores de desmetilação da esterol (DMI), inibidores de quinona externa (QoI) e inibidores de succinato desidrogenase (SDHI), anilinopirimidina (AP), fenilpirrol (PP) e fungicidas hidroxianilida, dicarboximidas e fungicidas carbamato metílico benzimidazol (MBC).
[0130] Ver por exemplo: "The rising threat of fungicide resistance in plant pathogenic fungi: Botrytis as a case study."M Hahn, J Chem Biol (2014) 7:133–141. Outras citações da literatura são apresentadas na tabela abaixo: MoA Referência Fungicidas DMI Stanis V F, Jones A L (1985). Reduced sensitivity to sterol inhibiting fungicides in field isolates of Venturia inaequalis. Phytopathology 75, 1098 – 1101
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[0131] Assim, em uma modalidade preferida, os compostos fungicidas fungicidas de (tio)carboxamida de quinolina divulgados e descritos em WO2017/153380 e compostos X.001, X.002, X.003, X.004, X.005, X.006, X.007, X.008, X.009, X.010, X.011, X.012, X.013, X.014, X.015, X.016, X.017, X.018, X.019 e X.020, ae cada um dos seus enantiômeros (S) ou (R) (em particular compostos F-1, F-2, F-3, F-4, F-5, F- 6, F-7, F-8, F-9, F-10, F-11, F-12, F-13, F-14, F-15, F-16, F-17, F-18, F-19, F-20, F-21, F-22, F-23, F-24, F-25, F-26, F-27, F-28, F-29, F-30, F-31, F-32, F-33, F-34, F-35 e F-36, como definido na Tabela F abaixo) e as composições fungicidas divulgadas e descritas acima e abaixo, em particular as composições binárias e composições ternárias (aqui divulgadas), são usadas para controlar fungos patogênicos de plantas, especialmente Venturia, Sclerotinia, Botrytis e Fusarium, que são resistentes a um ou mais mais fungicidas de qualquer uma das seguintes classes fungicidas de MoA: inibidores de desmetilação de esterol (DMI), inibidores externos de quinona (QoI) e inibidores de succinato desidrogenase (SDHI), anilinopirimidina (AP), fungicidas de fenilpirrol (PP) e fungicidas de hidroxianilida, dicarboximidas e fungicidas de carbamato metílico benzimidazol (MBC).
[0132] Ainda, é preferido que na aplicação dos compostos fungicidas de (tio)carboxamida de quinolina divulgados e descritos em WO2017/153380 e compostos X.001, X.002, X.003, X.004, X.005, X.006, X.007, X.008, X.009, X.010, X.011, X.012, X.013, X.014, X.015, X.016, X.017, X.018, X.019 e X.020, e cada um dos seus enantiômeros (S) ou (R) (em particular compostos F-1, F-2, F-3, F-4, F-5, F-6, F-7, F-8, F-9, F-10, F-11, F-12, F-13, F-14, F-15, F-16, F- 17, F-18, F-19, F-20, F-21, F-22, F-23, F-24, F-25, F-26, F- 27, F-28, F-29, F-30, F-31, F-32, F-33, F-34, F-35 e F-36, conforme definidos na Tabela F abaixo), e as composições fungicidas divulgadas e descritas acima e abaixo, em particular as composições binárias e composições ternárias (aqui divulgadas), uma adjuvante é aplicado e usado em combinação. Adjuvantes preferidos são: - Copolímeros de óxido de polietileno/óxido de polipropileno (di e triblocos) - Alquilsiloxanos ou polissiloxanos etoxilados - Sais de alquilsulfossuccinato - Ésteres de ácidos graxos alquílicos - Alcoóis/ácidos graxos de sorbitano etoxilados - Alcoóis/ácidos graxos etoxilados - Alcoóis/ácidos graxos etoxilados recobertos na extremidade com alquila - Alcoóis/ácidos graxos propoxilados etoxilados - Óleos vegetais alquilados - Óleos minerais aromáticos
[0133] Assim, em um modalidade preferida adicional, os compostos fungicidas de (tio)carboxamida de quinolina divulgados e descritos em WO2017/153380 e compostos X.001, X.002, X.003, X.004, X.005, X.006, X.007, X.008, X.009, X.010, X.011, X.012, X.013, X.014, X.015, X.016, X.017, X.018, X.019 e X.020, e cada um dos seus enantiômeros (S) ou (R) (em particular compostos F-1, F-2, F-3, F-4, F-5, F-6, F-7, F-8, F-9, F-10, F-11, F-12, F-13, F-14, F-15, F-16, F- 17, F-18, F-19, F-20, F-21, F-22, F-23, F-24, F-25, F-26, F- 27, F-28, F-29, F-30, F-31, F-32, F-33, F-34, F-35 e F-36, conforme definidos na Tabela F abaixo), e as composições fungicidas divulgadas e descritas acima e abaixo, em particular as composições binárias e composições ternárias (aqui divulgadas), são aplicadas a uma planta, seu local ou material de propagação, em combinação (separadamente ou como uma composição única) com um adjuvante selecionado de: Copolímeros de óxido de polietileno/óxido de polipropileno (di- e triblocos), alquilsiloxanos ou polissiloxanos etoxilados, sais de alquilsulfossuccinato, ésteres de ácidos graxos alquílicos, alcoóis/ácidos graxos de sorbitano etoxilados, alcoóis/ácidos graxos etoxilados, alcoóis/ácidos graxos etoxilados recobertos na extremidade com alquila, alcoóis/ácidos graxos etoxilados propoxilados etoxilados, óleos vegetais alquilados e óleos minerais aromáticos.
[0134] As composições da presente invenção, incluindo todas as modalidades acima divulgadas e seus exemplos preferenciais, podem ser misturadas com um ou mais pesticidas adicionais incluindo fungicidas, inseticidas, nematocidas, bactericidas, acaricidas, reguladores do crescimento, quimioesterilizantes, semioquímicos, repelentes, atratantes, feromônios, estimulantes da alimentação ou outros compostos biologicamente ativos adicionais para formar um pesticida com múltiplos componentes dando um espectro ainda mais amplo de proteção agrícola.
[0135] Exemplos de tais protetores agrícolas com os quais a composição da presente invenção pode ser formulada são:
[0136] Fungicidas tais como etridiazol, fluaziname, benalaxila, benalaxila-M (quiralaxila), furalaxila, metalaxila, metalaxila-M (mefenoxame), dodicina, N'-(2,5- Dimetil-4-fenoxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina, N'-[4- (4,5-Dicloro-tiazol-2-iloxi)-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N- metil-formamidina, N'-[4-[[3-[(4-clorofenil)metil]-1,2,4- tiadiazol-5-il]oxi]-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N-metil- formamidina, etirimol, 3′-cloro-2-metoxi-N-[(3RS)-tetra- hidro-2-oxofuran-3-il]aceto-2′,6′-xilidida (clozilacona), ciprodinila, mepanipirime, pirimetanila, ditianona, aureofungina, blasticidina-S, bifenila, cloronebe, diclorano, hexaclorobenzeno, quintozeno, tecnazeno, (TCNB), tolclofós-metila, metrafenona, 2,6-dicloro-N-(4- trifluorometilbenzil)-benzamida, fluopicolida (flupicolida), tioximida, flussulfamida, benomila, carbendazime, cloridrato de carbendazime, clorfenazol, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato-metila, bentiavalicarbe, clobentiazona, probenazol, acibenzolar, betoxazina, piriofenona (IKF-309), acibenzolar-S-metila, piribencarbe (KIF-7767), butilamina, n-butilcarbamato de 3- iodo-2-propinila (IPBC), iodocarbe (butilcarbamato deisopropanila), butilcarbamato de isopropanila (iodocarbe), picarbutrazox, policarbamato, propamocarbe, tolprocarbe, 3-
(difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3,3-tetrametil-indan-4-il)- 1-metil-pirazol-4-carboxamida diclocimete, N-[(5-cloro-2- isopropil-fenil)metil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-1-metil-pirazol-4-carboxamida, N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-N-[(2-isopropilfenil)metil]-1- metil-pirazol-4-carboxamida, carpropamida, clorotalonila, flumorfe, oxina-cobre, cimoxanila, fenamacrila, ciazofamida, flutianila, ticiofeno, clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolina, bupirimato, dinoctona, dinopentona, dinobutona, dinocape, meptildinocape, difenilamina, fosdifeno, 2,6-dimetil-[1,4]diti-ino[2,3-c:5,6- c']dipirrolo-1,3,5,7(2H,6H)-tetraona, azitirame, eteme, ferbame, mancozebe, manebe, metame, metirame (polirame), metirame-zinco, nabame, propinebe, tirame, vapame (metame de sódio), zinebe, zirame, ditioéter, isoprotiolano, etaboxame, fosetila, fosetila-Al (fosetila-al), brometo de metila, iodeto de metila, isotiocianato de metila, ciclafuramida, fenfurame, validamicina, estreptomicina, (2RS)-2-bromo-2- (bromometil)glutaronitrila (bromotalonila), dodina, doguadina, guazatina, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, 2,4-D, 2,4-DB, casugamicina, dimetirimol, fen- hexamida, himexazol, hidroxi-isoxazol, imazalila, sulfato de imazalila, oxpoconazol, pefurazoato, procloraz, triflumizol, fenamidona, mistura de Bordeaux, polissulfureto de cálcio, acetato de cobre, carbonato de cobre, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloreto de cobre, oxiquinolato de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre, óxido cuproso, enxofre, carbarila, ftalida (ftalida), dingjunezuo (Jun Si Qi), oxatiapiprolina,
fluoroimida, mandipropamida, KSF-1002, benzamorfe, dimetomorfe, fenpropimorfe, tridemorfe, dodemorfe, dietofencarbe, acetato de fentina, hidróxido de fentina, carboxina, oxicarboxina, drazoxolona, famoxadona, m- fenilfenol, p-fenilfenol, tribromofenol (TBP), 2-[2-[(7,8- difluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]-6-fluoro-fenil]propan-2- ol, 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metil-3- quinolil)oxi]fenil]propan-2-ol ciflufenamida, ofurace, oxadixila, flutolanila, mepronila, isofetamida, fenpiclonila, fludioxonila, pencicurona, edifenfós, iprobenfós, pirazofós, ácidos de fósforo, tecloftalame, captafol, captano, ditalinfós, triforina, fenpropidina, piperalina, ostol, 1-metilciclopropeno, 4-CPA, clormequate, clofencete, diclorprope, dimetipina, endotal, etefona, flumetralina, forclorfenurona, ácido giberélico, giberelinas, himexazol, hidrazida maleica, mepiquate, naftaleno acetamida, paclobutrazol, pro-hexadiona, pro- hexadiona-cálcio, tidiazurona, tribufós (fosforotritioato de tributila), trinexapace, uniconazol, ácido acético, α- naftaleno, polioxina D (polioxrime), BLAD, quitosana, fenoxanila, folpete, 3-(difluorometil)-N-metoxi-1-metil-N- [1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida, bixafeno, fluxapiroxade, furametpir, isopirazame, penflufeno, pentiopirade, sedaxano, fenpirazamina, diclomezina, pirifenox, boscalida, fluopirame, diflumetorime, fenarimol, 5-fluoro-2-(p- tolilmetoxi)pirimidin-4-amina ferinzona, dimetaclona (dimetaclona), piroquilona, proquinazida, etoxiquina, quinoxifeno, 4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-1-(3-
quinolil)isoquinolina, 4,4-difluoro-3,3-dimetil-1-(3- quinolil)isoquinolina, 5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-1-(3- quinolil)isoquinolina, 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(3-quinolil)- 3H-1,4-benzoxazepina, tebufloquina, ácido oxolínico, cinometionato (oxitioquinox, quinoximetionato), espiroxamina, (E)-N-metil-2-[2-(2,5- dimetilfenoximetil)fenil]-2-metoxi-iminoacetamida, (mandestrobina), azoxistrobina, coumoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, enoxastrobina, fenamistrobina, flufenoxistrobina, fluoxastrobina, cresoxima-metila, mandestrobina, metaminostrobina, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, triclopiricarbe, trifloxistrobina, amissulbrom, diclofluanida, tolilfluanida, N-[6-[[(Z)-[(1-metiltetrazol- 5-il)-fenil-metileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de but-3-inila, dazomete, isotianila, tiadinila, tifluzamida, bentiazol (TCMTB), siltiofame, zoxamida, anilazina, triciclazol, (.+-.)-cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4- triazol-1-il)-ciclo-heptanol (huanjunzuo), 1-(5-bromo-2- piridil)-2-(2,4-difluorofenil)-1,1-difluoro-3-(1,2,4- triazol-1-il)propan-2-ol, 2-(1-terc-butil)-1-(2- clorofenil)-3-(1,2,4-triazol-1-il)-propan-2-ol (TCDP), azaconazol, bitertanol (biloxazol), bromuconazol, climbazol, ciproconazol, difenoconazol, dimetconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanila, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol,
tebuconazol, tetraconazol, triadimefona, triadimenol, triazoxida, triticonazol, Mefentrifluconazol, 2-[[(1R,5S)- 5-[(4-fluorofenil)metil]-1-hidroxi-2,2-dimetil- ciclopentil]metil]-4H-1,2,4-triazol-3-tiona, 2-[[3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil]-4H- 1,2,4-triazol-3-tiona, ametoctradina (imídio), iprovalicarbe, valifenalato, 2-benzil-4-clorofenol (Clorofeno), álcool alílico, azafenidina, cloreto de benzalcônio, cloropicrina, cresol, daracida, diclorofeno (diclorofeno), difenzoquate, dipiritiona, cloreto de N-(2- p-clorobenzoiletil)hexamínio, NNF-0721, octilinona, oxassulfurona, propamidina e ácido propiônico.
[0137] Inseticidas tais como abamectina, acefato, acetamiprida, amidoflumete (S-1955), avermectina, azadiractina, azinfós-metila, bifentrina, bifenazato, buprofezina, carbofurano, cartape, clorantraniliprol (DPX- E2Y45), clorfenapir, clorfluazurona, clorpirifós, clorpirifós-metila, cromafenozida, clotianidina, ciflumetofeno, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambda-cialotrina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, diafentiurona, diazinona, dieldrina, diflubenzurona, dimeflutrina, dimetoato, dinotefurano, diofenolano, emamectina, endossulfano, esfenvalerato, etiprol, fenotiocarbe, fenoxicarbe, fenpropatrina, fenvalerato, fipronila, flonicamida, flubendiamida, flucitrinato, tau- fluvalinato, flufenerime (UR-50701), flufenoxurona, fonofós, halofenozida, hexaflumurona, hidrametilnona, imidacloprida, indoxacarbe, isofenfós, lufenurona, malationa, metaflumizona, metaldeído, metamidofós, metidationa,
metomila, metopreno, metoxiclor, metoflutrina, monocrotofós, metoxifenozida, nitenpirame, nitiazina, novalurona, noviflumurona (XDE-007), oxamila, parationa, parationa- metila, permetrina, forato, fosalona, fosmete, fosfamidona, pirimicarbe, profenofós, proflutrina, pimetrozina, pirafluprol, piretrina, piridalila, pirifluquinazona, piriprol, piriproxifeno, rotenona, rianodina, espinetorame, espinosade, espirodiclofeno, espiromesifeno (BSN 2060), espirotetramate, sulprofós, tebufenozida, teflubenzurona, teflutrina, terbufós, tetraclorvinfós, tiacloprida, tiametoxame, tiodicarbe, tiossultape-sódio, tralometrina, triazamato, triclorfona e triflumurona; Bactericidas tais como estreptomicina; Acaricidas tais como amitraz, quinometionato, clorobenzilato, cienopirafeno, ci-hexatina, dicofol, dienoclor, etoxazol, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenpropatrina, fenpiroximato, hexitiazox, propargita, piridabeno e tebufenpirade; e Agentes biológicos tais como Bacillus thuringiensis, delta endotoxina de Bacillus thuringiensis, baculovírus, e bactérias, vírus e fungos entomopatogênicos.
Outros exemplos de misturas de composições de “referência” são como se segue (em que o termo “TX” representa um composto selecionado dos compostos Nº X.001, X.002, X.003, X.004, X.005, X.006, X.007, X.008, X.009, X.010, X.011, X.012, X.013, X.014, X.015, X.016, X.017, X.018, X.019 e X.020, ou um dos seus enantiômeros (S) ou (R), como definidos na Tabela X acima):
um adjuvante selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, um acaricida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1,1-bis(4-clorofenil)-2-etoxietanol (nome IUPAC) (910) + TX, benzenossulfonato de 2,4-diclorofenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1059) + TX, 2-fluoro-N- metil-N-1-naftilacetamida (nome IUPAC) (1295) + TX, 4- clorofenilfenilsulfona (nome IUPAC) (981) + TX, abamectina (1) + TX, acequinocil (3) + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, amiditiona (870) + TX, amidoflumete [CCN] + TX, amidotioato (872) + TX, amitona (875) + TX, hidrogenoxalato de amitona (875) + TX, amitraz (24) + TX, aramita (881) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azinfós-etila (44) + TX, azinfós-metila (45) + TX, azobenzeno (nome IUPAC) (888) + TX, azociclotina (46) + TX, azotoato (889) + TX, benomil (62) + TX, benoxafós (nome alternativo) [CCN] + TX, benzoximato (71) + TX, benzoato de benzila (nome IUPAC) [CCN] + TX, bifenazato (74) + TX, bifentrina (76) + TX, binapacril (907) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromofós (920) + TX, bromofós-etila (921) + TX, bromopropilato (94) + TX, buprofezina (99) + TX, butocarboxim (103) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbaril (115) + TX, carbofurano (118) + TX, carbofenotiona (947) +
TX, CGA 50'439 (código de desenvolvimento) (125) + TX, quinometionato (126) + TX, clorbensida (959) + TX, clorodimeform (964) + TX, cloridrato de clordimeform (964) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenetol (968) + TX, clorofensona (970) + TX, clorfenssulfureto (971) + TX, clorfenvinfós (131) + TX, clorobenzilato (975) + TX, cloromebuform (977) + TX, clorometiuron (978) + TX, cloropropilato (983) + TX, clorpirifós (145) + TX, clorpirifós-metila (146) + TX, clortiofós (994) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, clofentezina (158) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, coumafós (174) + TX, crotamitona (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifós (1010) + TX, cufranebe (1013) + TX, ciantoato (1020) + TX, ciflumetofeno (Nº Reg.
CAS: 400882-07-7) + TX, cialotrina (196) + TX, ci- hexatina (199) + TX, cipermetrina (201) + TX, DCPM (1032) + TX, DDT (219) + TX, demefiona (1037) + TX, demefiona-O (1037) + TX, demefiona-S (1037) + TX, demetona (1038) + TX, demetona-metila (224) + TX, demetona-O (1038) + TX, demetona- O-metila (224) + TX, demetona-S (1038) + TX, demetona-S- metila (224) + TX, demetona-S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiuron (226) + TX, dialifós (1042) + TX, diazinona (227) + TX, diclofluanida (230) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifós (nome alternativo) + TX, dicofol (242) + TX, dicrotofós (243) + TX, dienoclor (1071) + TX, dimefox (1081) + TX, dimetoato (262) + TX, dinactina (nome alternativo) (653) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinobutona (269) + TX, dinocape (270) + TX, dinocape-4 [CCN] + TX, dinocape-6 [CCN] + TX, dinoctona (1090) + TX,
dinopentona (1092) + TX, dinossulfona (1097) + TX, dinoterbona (1098) + TX, dioxationa (1102) + TX, difenilsulfona (nome IUPAC) (1103) + TX, dissulfiram (nome alternativo) [CCN] + TX, dissulfotona (278) + TX, DNOC (282) + TX, dofenapina (1113) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, endossulfano (294) + TX, endotiona (1121) + TX, EPN (297) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etiona (309) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoxazol (320) + TX, etrimfós (1142) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenazaquina (328) + TX, óxido de fenbutatina (330) + TX, fenotiocarbe (337) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fenpiroximato (345) + TX, fensona (1157) + TX, fentrifanil (1161) + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, fluacripirim (360) + TX, fluazurona (1166) + TX, flubenzimina (1167) + TX, flucicloxurona (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufenoxurona (370) + TX, flumetrina (372) + TX, fluorbensida (1174) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, formetanato (405) + TX, cloridrato de formetanato (405) + TX, formotiona (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, gama-HCH (430) + TX, gliodina (1205) + TX, halfenprox (424) + TX, heptenofós (432) + TX, ciclopropanocarboxilato de hexadecila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1216) + TX, hexitiazox (441) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isocarbofós (nome alternativo) (473) + TX, O-(metóxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfós (1248) + TX, lindano (430) + TX, lufenurona (490)
+ TX, malationa (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mecarbam (502) + TX, mefosfolano (1261) + TX, messulfeno (nome alternativo) [CCN] + TX, metacrifós (1266) + TX, metamidofós (527) + TX, metidationa (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metomil (531) + TX brometo de metila (537) + TX, metolcarbe (550) + TX, mevinfós (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, monocrotofós (561) + TX, morfotiona (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, NC-184 (código de composto) + TX, NC-512 (código do composto) + TX, nifluridida (1309) + TX, nicomicinas (nome alternativo) [CCN] + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (código de composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, ometoato (594) + TX, oxamil (602) + TX, oxideprofós (1324) + TX, oxidissulfotona (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, parationa (615) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, fencaptona (1330) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmete (638) + TX, fosfamidona (639) + TX, foxim (642) + TX, pirimifós-metila (652) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, polinactinas (nome alternativo) (653) + TX, proclonol (1350) + TX, profenofós (662) + TX, promacil (1354) + TX, propargita (671) + TX, propetanfós (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidationa (1360) + TX, protoato (1362) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridafentiona (701) + TX,
pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, quinalfós (711) + TX, quintiofós (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, RA-17 (código de desenvolvimento) (1383) + TX, rotenona (722) + TX, escradano (1389) + TX, sebufós (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código de composto) + TX, sofamida (1402) + TX, espirodiclofeno (738) + TX, espiromesifeno (739) + TX, SSI-121 (código de desenvolvimento) (1404) + TX, sulfiram (nome alternativo) [CCN] + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotepe (753) + TX, enxofre (754) + TX, SZI-121 (código de desenvolvimento) (757) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tebufenpirade (763) + TX, TEPP (1417) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, tetraclorvinfós (777) + TX, tetradifona (786) + TX, tetranactina (nome alternativo) (653) + TX, tetrasul (1425) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometona (801) + TX, tioquinox (1436) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, triamifós (1441) + TX, triarateno (1443) + TX, triazofós (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, triclorfona (824) + TX, trifenofós (1455) + TX, trinactina (nome alternativo) (653) + TX, vamidotiona (847) + TX, vaniliprol [CCN] e YI-5302 (código de composto) + TX, um algicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em betoxazina [CCN] + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, sulfato de cobre (172) + TX, cibutrina [CCN] + TX, diclona (1052) + TX, diclorofeno (232) + TX, endotal (295) + TX, fentina (347) + TX, cal hidratada [CCN] + TX, nabam (566) + TX, quinoclamina (714) + TX,
quinonamida (1379) + TX, simazina (730) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX, um anti-helmíntico selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em abamectina (1) + TX, crufomato (1011) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, piperazina [CCN] + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) e tiofanato (1435) + TX, um avicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em cloralose (127) + TX, endrina (1122) + TX, fentiona (346) + TX, piridin-4-amina (nome IUPAC) (23) e estricnina (745) + TX, um bactericida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1-hidroxi-1H-piridino-2-tiona (nome IUPAC) (1222) + TX, 4-(quinoxalin-2-ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, sulfato de 8-hidroxiquinolina (446) + TX, bronopol (97) + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, hidróxido de cobre (nome IUPAC) (169) + TX, cresol [CCN] + TX, diclorofeno (232) + TX, dipiritiona (1105) + TX, dodicina (1112) + TX, fenaminossulfe (1144) + TX, formaldeído (404) + TX, hidrargafeno (nome alternativo) [CCN] + TX, casugamicina (483) + TX, cloridrato de casugamicina hidratado (483) + TX, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel (nome IUPAC) (1308) +
TX, nitrapirina (580) + TX, octilinona (590) + TX, ácido oxolínico (606) + TX, oxitetraciclina (611) + TX, sulfato de hidroxiquinolina de potássio (446) + TX, probenazol (658) + TX, estreptomicina (744) + TX, sesquissulfato de estreptomicina (744) + TX, tecloftalam (766) + TX, e tiomersal (nome alternativo) [CCN] + TX, um agente biológico selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em Adoxophyes orana GV (nome alternativo) (12) + TX, Agrobacterium radiobacter (nome alternativo) (13) + TX, Amblyseius spp. (nome alternativo) (19) + TX, Anagrapha falcifera NPV (nome alternativo) (28) + TX, Anagrus atomus (nome alternativo) (29) + TX, Aphelinus abdominalis (nome alternativo) (33) + TX, Aphidius colemani (nome alternativo) (34) + TX, Aphidoletes aphidimyza (nome alternativo) (35) + TX, Autographa californica NPV (nome alternativo) (38) + TX, Bacillus firmus (nome alternativo) (48) + TX, Bacillus sphaericus Neide (nome científico) (49) + TX, Bacillus thuringiensis Berliner (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. israelensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. japonensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. tenebrionis (nome científico) (51) + TX, Beauveria bassiana (nome alternativo) (53) + TX, Beauveria brongniartii (nome alternativo) (54) + TX, Chrysoperla carnea (nome alternativo) (151) + TX, Cryptolaemus montrouzieri (nome alternativo) (178) + TX, Cydia pomonella GV (nome alternativo) (191) + TX, Dacnusa sibirica (nome alternativo) (212) + TX, Diglyphus isaea (nome alternativo) (254) + TX, Encarsia formosa (nome científico) (293) + TX, Eretmocerus eremicus (nome alternativo) (300) + TX, Helicoverpa zea NPV (nome alternativo) (431) + TX, Heterorhabditis bacteriophora e H. megidis (nome alternativo) (433) + TX, Hippodamia convergens (nome alternativo) (442) + TX, Leptomastix dactylopii (nome alternativo) (488) + TX, Macrolophus caliginosus (nome alternativo) (491) + TX, Mamestra brassicae NPV (nome alternativo) (494) + TX, Metaphycus helvolus (nome alternativo) (522) + TX, Metarhizium anisopliae var. acridum (nome científico) (523) + TX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nome científico) (523) + TX, Neodiprion sertifer NPV e N. lecontei NPV (nome alternativo) (575) + TX, Orius spp. (nome alternativo) (596) + TX, Paecilomyces fumosoroseus (nome alternativo) (613) + TX, Phytoseiulus persimilis (nome alternativo) (644) + TX, vírus da poliedrose nuclear multicapsídeo de Spodoptera exigua (nome científico) (741) + TX, Steinernema bibionis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema carpocapsae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema feltiae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema glaseri (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema riobrave (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema riobravis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema scapterisci (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema spp. (nome alternativo) (742) + TX, Trichogramma spp. (nome alternativo) (826) + TX, Typhlodromus occidentalis (nome alternativo) (844) e Verticillium lecanii (nome alternativo) (848) + TX,
um esterilizante do solo selecionado do grupo de substâncias consistindo em iodometano (nome IUPAC) (542) e brometo de metila (537) + TX, um quimioesterilizante selecionado do grupo de substâncias consistindo em afolato [CCN] + TX, bisazir (nome alternativo) [CCN] + TX, bussulfano (nome alternativo) [CCN] + TX, diflubenzurona (250) + TX, dimatife (nome alternativo) [CCN] + TX, hemel [CCN] + TX, hempa [CCN] + TX, metepa [CCN] + TX, metiotepa [CCN] + TX, afolato de metila [CCN] + TX, morzida [CCN] + TX, penflurona (nome alternativo) [CCN] + TX, tepa [CCN] + TX, tio-hempa (nome alternativo) [CCN] + TX, tiotepa (nome alternativo) [CCN] + TX, tretamina (nome alternativo) [CCN] e uredepa (nome alternativo) [CCN] + TX, um feromônio de insetos selecionado do grupo de substâncias consistindo em acetato de (E)-dec-5-en-1-ila com (E)-dec-5-en-1-ol (nome IUPAC) (222) + TX, acetato de (E)- tridec-4-en-1-ila (nome IUPAC) (829) + TX, (E)-6-metil-hept- 2-en-4-ol (nome IUPAC) (541) + TX, acetato de (E,Z)- tetradeca-4,10-dien-1-ila (nome IUPAC) (779) + TX, acetato de (Z)-dodec-7-en-1-ila (nome IUPAC) (285) + TX, (Z)- hexadec-11-enal (nome IUPAC) (436) + TX, acetato de (Z)- hexadec-11-en-1-ila (nome IUPAC) (437) + TX, acetato de (Z)- hexadec-13-en-11-in-1-ila (nome IUPAC) (438) + TX, (Z)-icos- 13-en-10-ona (nome IUPAC) (448) + TX, (Z)-tetradec-7-en-1- al (nome IUPAC) (782) + TX, (Z)-tetradec-9-en-1-ol (nome IUPAC) (783) + TX, acetato de (Z)-tetradec-9-en-1-ila (nome IUPAC) (784) + TX, acetato de (7E,9Z)-dodeca-7,9-dien-1-ila (nome IUPAC) (283) + TX, acetato de (9Z,11E)-tetradeca-9,11- dien-1-ila (nome IUPAC) (780) + TX, acetato de (9Z,12E)-
tetradeca-9,12-dien-1-ila (nome IUPAC) (781) + TX, 14- metiloctadec-1-eno (nome IUPAC) (545) + TX, 4-metilnonan-5- ol com 4-metilnonan-5-ona (nome IUPAC) (544) + TX, alfa- multistriatina (nome alternativo) [CCN] + TX, brevicomina (nome alternativo) [CCN] + TX, codlelure (nome alternativo) [CCN] + TX, codlemona (nome alternativo) (167) + TX, cuelure (nome alternativo) (179) + TX, disparlure (277) + TX, acetato de dodec-8-en-1-ila (nome IUPAC) (286) + TX, acetato de dodec-9-en-1-ila (nome IUPAC) (287) + TX, dodeca-8 + TX, acetato de 10-dien-1-ila (nome IUPAC) (284) + TX, dominicalure (nome alternativo) [CCN] + TX, 4-metiloctanoato de etila (nome IUPAC) (317) + TX, eugenol (nome alternativo) [CCN] + TX, frontalina (nome alternativo) [CCN] + TX, gossiplure (nome alternativo) (420) + TX, grandlure (421) + TX, grandlure I (nome alternativo) (421) + TX, grandlure II (nome alternativo) (421) + TX, grandlure III (nome alternativo) (421) + TX, grandlure IV (nome alternativo) (421) + TX, hexalure [CCN] + TX, ipsdienol (nome alternativo) [CCN] + TX, ipsenol (nome alternativo) [CCN] + TX, japonilure (nome alternativo) (481) + TX, lineatina (nome alternativo) [CCN] + TX, litlure (nome alternativo) [CCN] + TX, looplure (nome alternativo) [CCN] + TX, medlure [CCN] + TX, ácido megatomoico (nome alternativo) [CCN] + TX, eugenol de metila (nome alternativo) (540) + TX, muscalure (563) + TX, acetato de octadeca-2,13-dien-1-ila (nome IUPAC) (588) + TX, acetato de octadeca-3,13-dien-1-ila (nome IUPAC) (589) + TX, orfralure (nome alternativo) [CCN] + TX, orictalure (nome alternativo) (317) + TX, ostramona (nome alternativo) [CCN] + TX, siglure [CCN] + TX, sordidina (nome alternativo) (736)
+ TX, sulcatol (nome alternativo) [CCN] + TX, acetato de tetradec-11-en-1-ila (nome IUPAC) (785) + TX, trimedlure (839) + TX, trimedlure A (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B1 (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B2 (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure C (nome alternativo) (839) e trunc-call (nome alternativo) [CCN] + TX, um repelente de insetos selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em 2-(octiltio)etanol (nome IUPAC) (591) + TX, butopironoxil (933) + TX, butoxi(polipropilenoglicol) (936) + TX, adipato de dibutila (nome IUPAC) (1046) + TX, ftalato de dibutila (1047) + TX, succinato de dibutila (nome IUPAC) (1048) + TX, dietiltoluamida [CCN] + TX, carbato de dimetila [CCN] + TX, ftalato de dimetila [CCN] + TX, hexanodiol de etila (1137) + TX, hexamida [CCN] + TX, metoquina-butila (1276) + TX, metilneodecanamida [CCN] + TX, oxamato [CCN] e picaridina [CCN] + TX, um inseticida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1-dicloro-1-nitroetano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1058) + TX, 1,1-dicloro-2,2-bis(4- etilfenil)etano (nome IUPAC) (1056), + TX, 1,2- dicloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3-dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1-bromo-2-cloroetano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (916) + TX, acetato de 2,2,2-tricloro-1-(3,4- diclorofenil)etila (nome IUPAC) (1451) + TX, fosfato de 2,2- diclorovinila 2-etilsulfiniletil-metila (nome IUPAC) (1066) + TX, dimetilcarbamato de 2-(1,3-ditiolan-2-il)fenila (nome
IUPAC/Chemical Abstracts) (1109) + TX, tiocianato de 2-(2- butoxietoxi)etila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (935) + TX, metilcarbamato de 2-(4,5-dimetil-1,3-dioxolan-2- il)fenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1084) + TX, 2-(4- cloro-3,5-xililoxi)etanol (nome IUPAC) (986) + TX, fosfato de 2-clorovinila dietila (nome IUPAC) (984) + TX, 2- imidazolidona (nome IUPAC) (1225) + TX, 2-isovalerilindano- 1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, metilcarbamato de 2- metil(prop-2-inil)aminofenila (nome IUPAC) (1284) + TX, laurato de 2-tiocianatoetila (nome IUPAC) (1433) + TX, 3- bromo-1-cloroprop-1-eno (nome IUPAC) (917) + TX, dimetilcarbamato de 3-metil-1-fenilpirazol-5-ila (nome IUPAC) (1283) + TX, metilcarbamato de 4-metil(prop-2- inil)amino-3,5-xilila (nome IUPAC) (1285) + TX, dimetilcarbamato de 5,5-dimetil-3-oxociclo-hex-1-enila (nome IUPAC) (1085) + TX, abamectina (1) + TX, acefato (2) + TX, acetamiprida (4) + TX, acetiona (nome alternativo) [CCN] + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, acrilonitrila (nome IUPAC) (861) + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, aldrina (864) + TX, aletrina (17) + TX, alosamidina (nome alternativo) [CCN] + TX, alixicarbe (866) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, alfa-ecdisona (nome alternativo) [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, amiditiona (870) + TX, amidotioato (872) + TX, aminocarbe (873) + TX, amitona (875) + TX, hidrogenoxalato de amitona (875) + TX, amitraz (24) + TX, anabasina (877) + TX, atidationa (883) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azadiractina (nome alternativo) (41) + TX, azametifós (42)
+ TX, azinfós-etila (44) + TX, azinfós-metila (45) + TX, azotoato (889) + TX, endotoxinas delta de Bacillus thuringiensis (nome alternativo) (52) + TX, hexafluorossilicato de bário (nome alternativo) [CCN] + TX, polissulfureto de bário (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (892) + TX, bartrina [CCN] + TX, Bayer 22/190 (código de desenvolvimento) (893) + TX, Bayer 22408 (código de desenvolvimento) (894) + TX, bendiocarbe (58) + TX, benfuracarbe (60) + TX, bensultape (66) + TX, beta-ciflutrina (194) + TX, beta-cipermetrina (203) + TX, bifentrina (76) + TX, bioaletrina (78) + TX, isômero S-ciclopentenila de bioaletrina (nome alternativo) (79) + TX, bioetanometrina [CCN] + TX, biopermetrina (908) + TX, bioresmetrina (80) + TX, éter bis(2-cloroetílico) (nome IUPAC) (909) + TX, bistriflurona (83) + TX, bórax (86) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bronfenvinfós (914) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromo-DDT (nome alternativo) [CCN] + TX, bromofós (920) + TX, bromofós-etila (921) + TX, bufencarbe (924) + TX, buprofezina (99) + TX, butacarbe (926) + TX, butatiofós (927) + TX, butocarboxim (103) + TX, butonato (932) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafós (109) + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbaril (115) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (945) + TX, tetracloreto de carbono (nome IUPAC) (946) + TX, carbofenotiona (947) + TX, carbossulfano (119) + TX, cartape (123) + TX, cloridrato de cartape (123) + TX, cevadina (nome alternativo) (725) + TX, clorbicicleno (960) + TX, clordano (128) + TX, clordecona (963) + TX, clordimeform (964) + TX, cloridrato de clordimeform (964) + TX, cloretoxifós (129) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorofenvinfós (131) + TX, clorfluazurona (132) + TX, clormefós (136) + TX, clorofórmio [CCN] + TX, cloropicrina (141) + TX, clorfoxim (989) + TX, clorprazofós (990) + TX, clorpirifós (145) + TX, clorpirifós-metila (146) + TX, clortiofós (994) + TX, cromafenozida (150) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, cis-resmetrina (nome alternativo) + TX, cismetrina (80) + TX, clocitrina (nome alternativo) + TX, cloetocarbe (999) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, clotianidina (165) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, arseniato de cobre [CCN] + TX, oleato de cobre [CCN] + TX, coumafós (174) + TX, coumitoato (1006) + TX, crotamitona (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifós (1010) + TX, crufomato (1011) + TX, criolite (nome alternativo) (177) + TX, CS 708 (código de desenvolvimento) (1012) + TX, cianofenfós (1019) + TX, cianofós (184) + TX, ciantoato (1020) + TX, cicletrina [CCN] + TX, cicloprotrina (188) + TX, ciflutrina (193) + TX, cialotrina (196) + TX, cipermetrina (201) + TX, cifenotrina (206) + TX, ciromazina (209) + TX, citioato (nome alternativo) [CCN] + TX, d- limoneno (nome alternativo) [CCN] + TX, d-tetrametrina (nome alternativo) (788) + TX, DAEP (1031) + TX, dazomete (216) + TX, DDT (219) + TX, decarbofurano (1034) + TX, deltametrina (223) + TX, demefiona (1037) + TX, demefiona-O (1037) + TX, demefiona-S (1037) + TX, demetona (1038) + TX, demetona-
metila (224) + TX, demetona-O (1038) + TX, demetona-O-metila (224) + TX, demetona-S (1038) + TX, demetona-S-metila (224) + TX, demetona-S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiurona (226) + TX, dialifós (1042) + TX, diamidafós (1044) + TX, diazinona (227) + TX, dicaptona (1050) + TX, diclofentiona (1051) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifós (nome alternativo) + TX, dicresil (nome alternativo) [CCN] + TX, dicrotofós (243) + TX, diciclanil (244) + TX, dieldrina (1070) + TX, fosfato de dietil 5-metilpirazol-3-ila (nome IUPAC) (1076) + TX, diflubenzurona (250) + TX, dilor (nome alternativo) [CCN] + TX, dimeflutrina [CCN] + TX, dimefox (1081) + TX, dimetano (1085) + TX, dimetoato (262) + TX, dimetrina (1083) + TX, dimetilvinfós (265) + TX, dimetilano (1086) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinoprope (1093) + TX, dinosam (1094) + TX, dinosebe (1095) + TX, dinotefurano (271) + TX, diofenolano (1099) + TX, dioxabenzofós (1100) + TX, dioxacarbe (1101) + TX, dioxationa (1102) + TX, dissulfotona (278) + TX, diticrofós (1108) + TX, DNOC (282) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, DSP (1115) + TX, ecdisterona (nome alternativo) [CCN] + TX, EI 1642 (código de desenvolvimento) (1118) + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, EMPC (1120) + TX, empentrina (292) + TX, endossulfano (294) + TX, endotiona (1121) + TX, endrina (1122) + TX, EPBP (1123) + TX, EPN (297) + TX, epofenonano (1124) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, esfenvalerato (302) + TX, etafós (nome alternativo) [CCN] + TX, etiofencarbe (308) + TX, etiona (309) + TX, etiprol (310) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoprofós (312) + TX, formato de etila (nome
IUPAC) [CCN] + TX, etil-DDD (nome alternativo) (1056) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, dicloreto de etileno (nome químico) (1136) + TX, óxido de etileno [CCN] + TX, etofenprox (319) + TX, etrimfós (1142) + TX, EXD (1143) + TX, famfur (323) + TX, fenamifós (326) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenclorfós (1148) + TX, fenetacarbe (1149) + TX, fenflutrina (1150) + TX, fenitrotiona (335) + TX, fenobucarbe (336) + TX, fenoxacrim (1153) + TX, fenoxicarbe (340) + TX, fenpiritrina (1155) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fensulfotiona (1158) + TX, fentiona (346) + TX, fentiona-etila [CCN] + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, flonicamida (358) + TX, flubendiamida (Nº de Reg.
CAS: 272451-65-7) + TX, flucofurona (1168) + TX, flucicloxurona (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufenerim [CCN] + TX, flufenoxurona (370) + TX, flufenprox (1171) + TX, flumetrina (372) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, fonofós (1191) + TX, formetanato (405) + TX, cloridrato de formetanato (405) + TX, formotiona (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, fosmetilano (1194) + TX, fospirato (1195) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furatiocarbe (412) + TX, furetrina (1200) + TX, gama-cialotrina (197) + TX, gama-HCH (430) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, halfenprox (424) + TX, halofenozida (425) + TX, HCH (430) + TX, HEOD (1070) + TX, heptaclor (1211) + TX, heptenofós (432) + TX, heterofós [CCN] + TX, hexaflumurona (439) + TX, HHDN (864) + TX, hidrametilnona (443) + TX, cianeto de hidrogênio
(444) + TX, hidropreno (445) + TX, hiquincarbe (1223) + TX, imidacloprida (458) + TX, imiprotrina (460) + TX, indoxacarbe (465) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, IPSP (1229) + TX, isazofós (1231) + TX, isobenzano (1232) + TX, isocarbofós (nome alternativo) (473) + TX, isodrina (1235) + TX, isofenfós (1236) + TX, isolano (1237) + TX, isoprocarbe (472) + TX, O-(metóxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, isoprotiolano (474) + TX, isotioato (1244) + TX, isoxationa (480) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfós (1248) + TX, hormônio juvenil I (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil II (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil III (nome alternativo) [CCN] + TX, quelevano (1249) + TX, quinopreno (484) + TX, lambda-ci-halotrina (198) + TX, arseniato de chumbo [CCN] + TX, lepimectina (CCN) + TX, leptofós (1250) + TX, lindano (430) + TX, lirinfós (1251) + TX, lufenurona (490) + TX, litidationa (1253) + TX, metilcarbamato de m- cumenila (nome IUPAC) (1014) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, malationa (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mazidox (1255) + TX, mecarbam (502) + TX, mecarfona (1258) + TX, menazona (1260) + TX, mefosfolano (1261) + TX, cloreto mercuroso (513) + TX, mesulfenfós (1263) + TX, metaflumizona (CCN) + TX, metam (519) + TX, metam-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metam-sódio (519) + TX, metacrifós (1266) + TX, metamidofós (527) + TX, fluoreto de metanossulfonila (nome IUPAC/Chemical Abstracts ) (1268) + TX, metidationa (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metocrotofós (1273) + TX, metomil (531) + TX metopreno (532)
+ TX, metoquina-butila (1276) + TX, metotrina (nome alternativo) (533) + TX, metoxiclor (534) + TX, metoxifenozida (535) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, metilclorofórmio (nome alternativo) [CCN] + TX, cloreto de metileno [CCN] + TX, metoflutrina [CCN] + TX, metolcarbe (550) + TX, metoxadiazona (1288) + TX, mevinfós (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, mirex (1294) + TX, monocrotofós (561) + TX, morfotiona (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, naftalofós (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, naftaleno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1303) + TX, NC-170 (código de desenvolvimento) (1306) + TX, NC-184 (código de composto) + TX, nicotina (578) + TX, sulfato de nicotina (578) + TX, nifluridida (1309) + TX, nitenpiram (579) + TX, nitiazina (1311) + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (código de composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, nornicotina (nome tradicional) (1319) + TX, novaluron (585) + TX, noviflumuron (586) + TX, etilfosfonotioato de O- 5-dicloro-4-iodofenila O-etila (nome IUPAC) (1057) + TX, fosforotioato de O-4-metil-2-oxo-2H-cromen-7-ila O,O- dietila (nome IUPAC) (1074) + TX, fosforotioato de O-6-metil- 2-propilpirimidin-4-ila O,O-dietila (nome IUPAC) (1075) + TX, ditiopirofosfato de O,O,O',O'-tetrapropila (nome IUPAC) (1424) + TX, ácido oleico (nome IUPAC) (593) + TX, ometoato (594) + TX, oxamil (602) + TX, oxidemetona-metila (609) + TX, oxideprofós (1324) + TX, oxidissulfotona (1325) + TX,
pp'-DDT (219) + TX, para-diclorobenzeno [CCN] + TX, parationa (615) + TX, parationa-metila (616) + TX, penflurona (nome alternativo) [CCN] + TX, pentaclorofenol (623) + TX, laurato de pentaclorofenila (nome IUPAC) (623) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, PH 60-38 (código de desenvolvimento) (1328) + TX, fencaptona (1330) + TX, fenotrina (630) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmete (638) + TX, fosniclor (1339) + TX, fosfamidona (639) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, foxim (642) + TX, foxim-metila (1340) + TX, pirimetafós (1344) + TX, pirimicarbe (651) + TX, pirimifós-etila (1345) + TX, pirimifós-metila (652) + TX, isômeros de policlorodiciclopentadieno (nome IUPAC) (1346) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, tiocianato de potássio [CCN] + TX, praletrina (655) + TX, precoceno I (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno II (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno III (nome alternativo) [CCN] + TX, primidofós (1349) + TX, profenofós (662) + TX, proflutrina [CCN] + TX, promacil (1354) + TX, promecarbe (1355) + TX, propafós (1356) + TX, propetanfós (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidationa (1360) + TX, protiofós (686) + TX, protoato (1362) + TX, protrifenbute [CCN] + TX, pimetrozina (688) + TX, piraclofós (689) + TX, pirazofós (693) + TX, piresmetrina (1367) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridalila (700) + TX, piridafentiona (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, piriproxifeno (708) + TX, quássia
(nome alternativo) [CCN] + TX, quinalfós (711) + TX, quinalfós-metila (1376) + TX, quinotiona (1380) + TX, quintiofós (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, rafoxanida (nome alternativo) [CCN] + TX, resmetrina (719) + TX, rotenona (722) + TX, RU 15525 (código de desenvolvimento) (723) + TX, RU 25475 (código de desenvolvimento) (1386) + TX, riânia (nome alternativo) (1387) + TX, rianodina (nome tradicional) (1387) + TX, sabadila (nome alternativo) (725) + TX, escradano (1389) + TX, sebufós (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código de composto) + TX, SI-0205 (código do composto) + TX, SI-0404 (código do composto) + TX, SI-0405 (código do composto) + TX, silafluofeno (728) + TX, SN 72129 (código de desenvolvimento) (1397) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoreto de sódio (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1399) + TX, hexafluorossilicato de sódio (1400) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, selenato de sódio (nome IUPAC) (1401) + TX, tiocianato de sódio [CCN] + TX, sofamida (1402) + TX, espinosade (737) + TX, espiromesifeno (739) + TX, espirotetramate (CCN) + TX, sulcofurona (746) + TX, sulcofurona-sódio (746) + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotepe (753) + TX, fluoreto de sulfurila (756) + TX, sulprofós (1408) + TX, óleos de alcatrão (nome alternativo) (758) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, TDE (1414) + TX, tebufenozida (762) + TX, tebufenpirade (763) + TX, tebupirimfós (764) + TX, teflubenzurona (768) + TX, teflutrina (769) + TX, temefós (770) + TX, TEPP (1417) + TX, teraletrina (1418) + TX, terbam (nome alternativo) +
TX, terbufós (773) + TX, tetracloroetano [CCN] + TX, tetraclorvinfós (777) + TX, tetrametrina (787) + TX, teta- cipermetrina (204) + TX, tiacloprida (791) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiametoxam (792) + TX, ticrofós (1428) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiociclam (798) + TX, hidrogênio-oxalato de tiociclam (798) + TX, tiodicarbe (799) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometona (801) + TX, tionazina (1434) + TX, tiosultape (803) + TX, tiosultape-sódio (803) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, tolfenpirade (809) + TX, tralometrina (812) + TX, transflutrina (813) + TX, transpermetrina (1440) + TX, triamifós (1441) + TX, triazamate (818) + TX, triazofós (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, triclorfona (824) + TX, triclormetafós-3 (nome alternativo) [CCN] + TX, tricloronate (1452) + TX, trifenofós (1455) + TX, triflumurona (835) + TX, trimetacarbe (840) + TX, tripreno (1459) + TX, vamidotiona (847) + TX, vaniliprol [CCN] + TX, veratridina (nome alternativo) (725) + TX, veratrina (nome alternativo) (725) + TX, XMC (853) + TX, xililcarbe (854) + TX, YI-5302 (código de composto) + TX, zeta-cipermetrina (205) + TX, zetametrina (nome alternativo) + TX, fosfeto de zinco (640) + TX, zolaprofós (1469) e ZXI 8901 (código de desenvolvimento) (858) + TX, ciantraniliprole [736994-63-19] + TX, clorantraniliprol [500008-45-7] + TX, cienopirafeno [560121-52-0] + TX, ciflumetofeno [400882-07-7] + TX, pirifluquinazona [337458-27-2] + TX, espinetoram [187166-40- 1 + 187166-15-0] + TX, espirotetramate [203313-25-1] + TX, sulfoxaflor [946578-00-3] + TX, flufiprol [704886-18-0] + TX, meperflutrina [915288-13-0] + TX, tetrametilflutrina
[84937-88-2] + TX, triflumezopirima (divulgado em WO 2012/092115) + TX, um moluscicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em óxido de bis(tributilestanho) (nome IUPAC) (913) + TX, bromoacetamida [CCN] + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cloetocarbe (999) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, sulfato de cobre (172) + TX, fentina (347) + TX, fosfato férrico (nome IUPAC) (352) + TX, metaldeído (518) + TX, metiocarbe (530) + TX, niclosamida (576) + TX, niclosamida-olamina (576) + TX, pentaclorofenol (623) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, tiodicarbe (799) + TX, óxido de tributilestanho (913) + TX, trifenmorfe (1454) + TX, trimetacarbe (840) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX, piriprol [394730- 71-3] + TX, um nematicida selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em AKD-3088 (código do composto) + TX, 1,2-dibromo-3-cloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1045) + TX, 1,2-dicloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3-dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1,3- dicloropropeno (233) + TX, 1,1-dióxido de 3,4-diclorotetra- hidrotiofeno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1065) + TX, 3- (4-clorofenil)-5-metilrodanina (nome IUPAC) (980) + TX, ácido 5-metil-6-tioxo-1,3,5-tiadiazinan-3-ilacético (nome IUPAC) (1286) + TX, 6-isopentenilaminopurina (nome alternativo) (210) + TX, abamectina (1) + TX, acetoprol [CCN] + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe
(863) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, benclotiaz [CCN] + TX, benomil (62) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafós (109) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (945) + TX, carbossulfano (119) + TX, cloropicrina (141) + TX, clorpirifós (145) + TX, cloetocarbe (999) + TX, citocininas (nome alternativo) (210) + TX, dazomete (216) + TX, DBCP (1045) + TX, DCIP (218) + TX, diamidafós (1044) + TX, diclofentiona (1051) + TX, diclifós (nome alternativo) + TX, dimetoato (262) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etoprofós (312) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, fenamifós (326) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fensulfotiona (1158) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furfural (nome alternativo) [CCN] + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, heterofós [CCN] + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isamidofós (1230) + TX, isazofós (1231) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, cinetina (nome alternativo) (210) + TX, mecarfona (1258) + TX, metam (519) + TX, metam-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metam- sódio (519) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, composição de Myrothecium verrucaria (nome alternativo) (565) + TX, NC-184 (código de composto) + TX, oxamil (602) + TX, forato (636) + TX, fosfamidona (639) + TX, fosfocarbe [CCN] + TX, sebufós (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) + TX, terbam
(nome alternativo) + TX, terbufós (773) + TX, tetraclorotiofeno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1422) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tionazina (1434) + TX, triazofós (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, xilenóis [CCN] + TX, YI-5302 (código do composto) e zeatina (nome alternativo) (210) + TX, fluensulfona [318290-98-1] + TX, um inibidor da nitrificação selecionado do grupo de substâncias consistindo em etilxantato de potássio [CCN] e nitrapirina (580) + TX, um ativador de plantas selecionado do grupo de substâncias consistindo em acibenzolar (6) + TX, acibenzolar-S-metila (6) + TX, probenazol (658) e extrato de Reynoutria sachalinensis (nome alternativo) (720) + TX, um rodenticida selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em 2-isovalerilindan-1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, 4-(quinoxalin-2- ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, alfa- cloro-hidrina [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, antu (880) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, carbonato de bário (891) + TX, bistiosemi (912) + TX, brodifacoum (89) + TX, bromadiolona (91) + TX, brometalina (92) + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, cloralose (127) + TX, clorofacinona (140) + TX, colecalciferol (nome alternativo) (850) + TX, coumaclor (1004) + TX, coumafuril (1005) + TX, coumatetralil (175) + TX, crimidina (1009) + TX, difenacoum (246) + TX, difetialona (249) + TX, difacinona (273) + TX, ergocalciferol (301) + TX, flocoumafeno (357) + TX, fluoroacetamida (379) + TX, flupropadina (1183) + TX, cloridrato de flupropadina
(1183) + TX, gama-HCH (430) + TX, HCH (430) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, lindano (430) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, brometo de metila (537) + TX, norbormida (1318) + TX, fosacetim (1336) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, fósforo [CCN] + TX, pindona (1341) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, pirinurona (1371) + TX, scilirosida (1390) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoroacetato de sódio (735) + TX, estricnina (745) + TX, sulfato de tálio [CCN] + TX, varfarina (851) e fosfeto de zinco (640) + TX, um agente sinergístico selecionado do grupo de substâncias consistindo em piperonilato de 2-(2- butoxietoxi)etila (nome IUPAC) (934) + TX, 5-(1,3- benzodioxol-5-il)-3-hexilciclo-hex-2-enona (nome IUPAC) (903) + TX, farnesol com nerolidol (nome alternativo) (324) + TX, MB-599 (código de desenvolvimento) (498) + TX, MGK 264 (código de desenvolvimento) (296) + TX, butóxido de piperonila (649) + TX, piprotal (1343) + TX, isômero de propila (1358) + TX, S421 (código de desenvolvimento) (724) + TX, sesamex (1393) + TX, sesasmolina (1394) e sulfóxido (1406) + TX, um repelente de animais selecionado do grupo de substâncias consistindo em antraquinona (32) + TX, cloralose (127) + TX, naftenato de cobre [CCN] + TX, oxicloreto de cobre (171) + TX, diazinona (227) + TX, diciclopentadieno (nome químico) (1069) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, metiocarbe (530) + TX, piridin-4-
amina (nome IUPAC) (23) + TX, tiram (804) + TX, trimetacarbe (840) + TX, naftenato de zinco [CCN] e zirame (856) + TX, um virucida selecionado do grupo de substâncias consistindo em imanina (nome alternativo) [CCN] e ribavirina (nome alternativo) [CCN] + TX, um protetor de feridas selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em óxido mercúrico (512) + TX, octilinona (590) e tiofanato-metila (802) + TX, e compostos biologicamente ativos selecionados do grupo consistindo em azaconazol [60207-31-0] + TX, bitertanol [70585-36-3] + TX, bromuconazol [116255-48-2] + TX, ciproconazol [94361-06-5] + TX, difenoconazol [119446-68-3] + TX, diniconazol [83657-24-3] + TX, epoxiconazol [106325- 08-0] + TX, fenbuconazol [114369-43-6] + TX, fluquinconazol [136426-54-5] + TX, flusilazol [85509-19-9] + TX, flutriafol [76674-21-0] + TX, hexaconazol [79983-71-4] + TX, imazalil [35554-44-0] + TX, imibenconazol [86598-92-7] + TX, ipconazol [125225-28-7] + TX, metconazol [125116-23-6] + TX, miclobutanil [88671-89-0] + TX, pefurazoato [101903-30-4] + TX, penconazol [66246-88-6] + TX, protioconazol [178928-70- 6] + TX, pirifenox [88283-41-4] + TX, procloraz [67747-09- 5] + TX, propiconazol [60207-90-1] + TX, simeconazol [149508- 90-7] + TX, tebuconazol [107534-96-3] + TX, tetraconazol [112281-77-3] + TX, triadimefona [43121-43-3] + TX, triadimenol [55219-65-3] + TX, triflumizol [99387-89-0] + TX, triticonazol [131983-72-7] + TX, ancimidol [12771-68-5] + TX, fenarimol [60168-88-9] + TX, nuarimol [63284-71-9] + TX, bupirimato [41483-43-6] + TX, dimetirimol [5221-53-4] + TX, etirimol [23947-60-6] + TX, dodemorfe [1593-77-7] + TX,
fenpropidina [67306-00-7] + TX, fenpropimorfe [67564-91-4] + TX, espiroxamina [118134-30-8] + TX, tridemorfe [81412-43- 3] + TX, ciprodinil [121552-61-2] + TX, mepanipirim [110235- 47-7] + TX, pirimetanil [53112-28-0] + TX, fenpiclonil [74738-17-3] + TX, fludioxonil [131341-86-1] + TX, benalaxil [71626-11-4] + TX, furalaxil [57646-30-7] + TX, metalaxil [57837-19-1] + TX, R-metalaxil [70630-17-0] + TX, ofurace [58810-48-3] + TX, oxadixil [77732-09-3] + TX, benomil [17804-35-2] + TX, carbendazim [10605-21-7] + TX, debacarbe [62732-91-6] + TX, fuberidazol [3878-19-1] + TX, tiabendazol [148-79-8] + TX, clozolinato [84332-86-5] + TX, diclozolina [24201-58-9] + TX, iprodiona [36734-19-7] + TX, miclozolina [54864-61-8] + TX, procimidona [32809-16-8] + TX, vinclozolina [50471-44-8] + TX, boscalida [188425-85-6] + TX, carboxina [5234-68-4] + TX, fenfuram [24691-80-3] + TX, flutolanil [66332-96-5] + TX, mepronil [55814-41-0] + TX, oxicarboxina [5259-88-1] + TX, pentiopirade [183675-82-3] + TX, tifluzamida [130000-40-7] + TX, guazatina [108173-90-6] + TX, dodina [2439-10-3] [112-65-2] (base livre) + TX, iminoctadina [13516-27-3] + TX, azoxistrobina [131860-33-8] + TX, dimoxistrobina [149961-52-4] + TX, enestroburina {Proc.
BCPC, Int.
Congr., Glasgow, 2003, 1, 93} + TX, fluoxastrobina [361377-29-9] + TX, cresoxim-metila [143390- 89-0] + TX, metominostrobina [133408-50-1] + TX, trifloxistrobina [141517-21-7] + TX, orisastrobina [248593- 16-0] + TX, picoxistrobina [117428-22-5] + TX, piraclostrobina [175013-18-0] + TX, ferbam [14484-64-1] + TX, mancozebe [8018-01-7] + TX, manebe [12427-38-2] + TX, metiram [9006-42-2] + TX, propinebe [12071-83-9] + TX, tiram
[137-26-8] + TX, zinebe [12122-67-7] + TX, ziram [137-30-4] + TX, captafol [2425-06-1] + TX, captano [133-06-2] + TX, diclofluanida [1085-98-9] + TX, fluoroimida [41205-21-4] + TX, folpete [133-07-3] + TX, tolilfluanida [731-27-1] + TX, mistura de Bordeaux [8011-63-0] + TX, hidróxido de cobre [20427-59-2] + TX, oxicloreto de cobre [1332-40-7] + TX, sulfato de cobre [7758-98-7] + TX, óxido de cobre [1317-39- 1] + TX, mancobre [53988-93-5] + TX, oxina-cobre [10380-28- 6] + TX, dinocape [131-72-6] + TX, nitrotal-isopropila [10552-74-6] + TX, edifenfós [17109-49-8] + TX, iprobenfós [26087-47-8] + TX, isoprotiolano [50512-35-1] + TX, fosdifeno [36519-00-3] + TX, pirazofós [13457-18-6] + TX, tolclofós-metila [57018-04-9] + TX, acibenzolar-S-metila [135158-54-2] + TX, anilazina [101-05-3] + TX, bentiavalicarbe [413615-35-7] + TX, blasticidina-S [2079-00- 7] + TX, quinometionato [2439-01-2] + TX, cloronebe [2675- 77-6] + TX, clorotalonil [1897-45-6] + TX, ciflufenamida [180409-60-3] + TX, cimoxanil [57966-95-7] + TX, diclona [117-80-6] + TX, diclocimete [139920-32-4] + TX, diclomezina [62865-36-5] + TX, dicloran [99-30-9] + TX, dietofencarb [87130-20-9] + TX, dimetomorfe [110488-70-5] + TX, SYP-LI90 (Flumorph) [211867-47-9] + TX, ditianona [3347-22-6] + TX, etaboxam [162650-77-3] + TX, etridiazol [2593-15-9] + TX, famoxadona [131807-57-3] + TX, fenamidona [161326-34-7] + TX, fenoxanil [115852-48-7] + TX, fentina [668-34-8] + TX, ferimzona [89269-64-7] + TX, fluazinam [79622-59-6] + TX, fluopicolida [239110-15-7] + TX, flussulfamida [106917-52- 6] + TX, fen-hexamida [126833-17-8] + TX, fosetil-alumínio [39148-24-8] + TX, himexazol [10004-44-1] + TX,
iprovalicarbe [140923-17-7] + TX, IKF-916 (Ciazofamida) [120116-88-3] + TX, casugamicina [6980-18-3] + TX, metassulfocarbe [66952-49-6] + TX, metrafenona [220899-03- 6] + TX, pencicurona [66063-05-6] + TX, ftalida [27355-22- 2] + TX, polioxinas [11113-80-7] + TX, probenazol [27605-76- 1] + TX, propamocarbe [25606-41-1] + TX, proquinazida [189278-12-4] + TX, piroquilona [57369-32-1] + TX, quinoxifeno [124495-18-7] + TX, quintozeno [82-68-8] + TX, enxofre [7704-34-9] + TX, tiadinil [223580-51-6] + TX, triazóxido [72459-58-6] + TX, triciclazol [41814-78-2] + TX, triforina [26644-46-2] + TX, validamicina [37248-47-8] + TX, zoxamida (RH7281) [156052-68-5] + TX, mandipropamida [374726-62-2] + TX, isopirazam [881685-58-1] + TX, sedaxano [874967-67-6] + TX, (9-diclorometileno-1,2,3,4-tetra-hidro- 1,4-metano-naftalen-5-il)-amida do ácido 3-difluorometil-1- metil-1H-pirazol-4-carboxílico (revelada em WO 2007/048556) + TX, (3´,4´,5´-trifluoro-bifenil-2-il)-amida do ácido 3- difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (revelada em WO 2006/087343) + TX, [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3- [(ciclopropilcarbonil)óxi]- 1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b- deca-hidro-6,12-di-hidroxi-4,6a,12b-trimetil-11-oxo-9-(3- piridinil)-2H,11Hnafto[2,1-b]pirano[3,4-e]piran-4-il]metil- ciclopropanocarboxilato [915972-17-7] + TX e 1,3,5-trimetil- N-(2-metil-1-oxopropil)-N-[3-(2-metilpropil)-4-[2,2,2- trifluoro-1-metoxi-1-(trifluorometil)etil]fenil]-1H- pirazol-4-carboxamida [926914-55-8] + TX, ou um composto biologicamente ativo selecionado do grupo consistindo em N-[(5-cloro-2-isopropil-fenil)metil]-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-pirazol-4-
carboxamida + TX, 2,6-Dimetil-1H,5H-[1,4]diti-ino[2,3- c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona + TX, 6-etil-5,7- dioxo-pirrolo[4,5][1,4]diti-ino[1,2-c]isotiazol-3- carbonitrila + TX, 2-(difluorometil)-N-[3-etil-1,1-dimetil- indan-4-il]piridina-3-carboxamida + TX, 4-(2,6- difluorofenil)-6-metil-5-fenil-piridazina-3-carbonitrila + TX, (R)-3-(difluorometil)-1-metil-N-[1,1,3-trimetilindan-4- il]pirazol-4-carboxamida + TX, 4-(2-bromo-4-fluoro-fenil)- N-(2-cloro-6-fluoro-fenil)-2,5-dimetil-pirazol-3-amina + TX, 3-(difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-indan-4- il) -1-metil-pirazol-4-carboxamida + TX, CAS 850881-30-0 + TX, 1,1-dióxido de 3-(3,4-dicloro-1,2-tiazol-5-ilmetóxi)- 1,2-benzotiazol + TX, 2-[2-[(2,5- dimetilfenoxi)metil]fenil]-2-metoxi-N-metil-acetamida + TX, 3-(4,4-difluoro-3,4-di-hidro-3,3-dimetilisoquinolin-1- il)quinolona + TX, 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metil-3- quinolil)óxi]fenil]propan-2-ol + TX, Oxatiapiprolina + TX, N-[6-[[[(1-metiltetrazol-5-il)-fenil- metileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de terc-butila + TX, N-[2-(3,4-difluorofenil)fenil]-3- (trifluorometil)pirazina-2-carboxamida + TX, 3- (difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetilindan-4- il]pirazol-4-carboxamida + TX, N-[2-metil-1-[[(4- metilbenzoil)amino]metil]propil]carbamato de 2,2,2- trifluoroetila + TX, (2RS)-2-[4-(4-clorofenoxi)-α,α,α- trifluoro-o-tolil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol + TX, (2RS)-2-[4-(4-clorofenoxi)-α,α,α-trifluoro-o-tolil]-3- metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol + TX, 2- (difluorometil)-N-[(3R)-3-etil-1,1-dimetil-indan-4-
il]piridino-3-carboxamida + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxi- fenil)-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5- diclorotiazol-2-il)óxi-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N-metil- formamidina + TX, [2-[3-[2-[1-[2-[3,5- bis(difluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]tiazol- 4-il]-4,5-di-hidroisoxazol-5-il]-3-cloro- fenil]metanossulfonato + TX, N-[6-[[(Z)-[(1-metiltetrazol- 5-il)-fenil-metileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de but-3-inila + TX, N-[[5-[4-(2,4-dimetilfenil)triazol-2-il]- 2-metil-fenil]metil]carbamato de metila + TX, 3-cloro-6- metil-5-fenil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina + TX, 3- cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenil-piridazina + TX, 3-(difluorometil)-1-metil-N-[1,1,3-trimetilindan-4- il]pirazol-4-carboxamida + TX, 1-[2-[[1-(4- clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-metil-fenil]-4-metil- tetrazol-5-ona + TX, 1-metil-4-[3-metil-2-[[2-metil-4- (3,4,5-trimetilpirazol-1-il)fenóxi]metil]fenil]tetrazol-5- ona + TX, Aminopirifeno + TX, (Z,2E)-5-[1-(4- clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metóxi-imino-N,3-dimetil- pent-3-enamida + TX, 2-amino-6-metil-piridino-3-carboxilato de (4-fenoxifenil)metila + TX, Florilpicoxamide (CAS 1961312-55-9, nome IUPAC [(1S)-2,2-bis(4-fluorofenil)-1- metil-etil] (2S)-2-[(3-acetoxi-4-metoxi-piridina-2- carbonil)amino]propanoato; conhecido de WO 2016/109257) + TX, e
+ TX.
[0138] As referências entre parênteses retos após os ingredientes ativos, por exemplo, [3878-19-1] se referem ao Número de Registro do Chemical Abstracts. Os parceiros de mistura acima descritos são conhecidos. Onde os ingredientes ativos estão incluídos no “The Pesticide Manual” [The Pesticide Manual - A World Compendium; Décima Terceira Edição; Editor: C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council] são nele descritos sob o número de entrada dado entre parênteses curvos acima anteriormente para o composto particular; por exemplo, o composto “abamectina” é descrito sob o número de entrada (1). Quando "[CCN]" é aqui adicionado acima ao composto particular, o composto em questão está incluído no "Compendium of Pesticide Common Names", que é acessado pela internet [A. Wood; "Compendium of Pesticide Common Names", Copyright© 1995-2004]; por exemplo, o composto "acetoprol" está descrito no endereço da internet http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html
[0139] A maioria dos ingredientes ativos descritos acima é referida aqui anteriormente por um denominado "nome comum", o "nome comum ISO" relevante ou outro "nome comum" sendo usado em casos individuais. Se a designação não for um “nome comum”, a natureza da designação alternativa usada é dada entre parênteses curvos para o composto particular; nesse caso é usado o nome IUPAC, o nome IUPAC/Chemical Abstracts, um “nome químico", um “nome tradicional”, um “nome do composto” ou um “código de desenvolvimento” ou, se não for usada nenhuma dessas designações nem um “nome comum”, é empregue um “nome alternativo”. “No Reg. CAS” significa o Número de Registro do Chemical Abstracts.
[0140] Nas composições de mistura de “referência”, as misturas de compostos da fórmula (I) [selecionados da Tabela X (acima)] com ingredientes ativos descritos acima compreendem um composto selecionado da Tabela X (acima) e um ingrediente ativo como descrito acima preferencialmente em uma razão de mistura de 100:1 a 1:6000, especialmente de 50:1 a 1:50, mais especialmente em uma razão de 20:1 a 1:20, ainda mais especialmente de 10:1 a 1:10, muito especialmente de 5:1 e 1:5, sendo dada especial preferência a uma razão de 2:1 a 1:2, e sendo do mesmo modo preferencial uma razão de 4:1 a 2:1, acima de tudo em uma razão de 1:1 ou 5:1 ou 5:2 ou 5:3 ou 5:4 ou 4:1 ou 4:2 ou 4:3 ou 3:1 ou 3:2 ou 2:1 ou 1:5 ou 2:5 ou 3:5 ou 4:5 ou 1:4 ou 2:4 ou 3:4 ou 1:3 ou 2:3 ou 1:2 ou 1:600 ou 1:300 ou 1:150 ou 1:35 ou 2:35 ou 4:35 ou 1:75 ou 2:75 ou 4:75 ou 1:6000 ou 1:3000 ou 1:1500 ou 1:350 ou 2:350 ou 4:350 ou 1:750 ou 2:750 ou 4:750. Essas razões de mistura são em peso.
[0141] As composições de mistura tais como descritas acima (ambas de acordo com a invenção e as composições de mistura de “referência”) podem ser usadas em um método para controlar pragas, que compreende a aplicação de uma composição compreendendo uma mistura tal como descrita acima às pragas ou ao seu ambiente.
[0142] As misturas compreendendo um composto de fórmula (I) selecionado da Tabela X (acima)(acima) e um ou mais ingredientes ativos conforme descrito acima, podem ser aplicadas, por exemplo, em uma forma simples de "mistura- pronta", em uma mistura de pulverização combinada preparada a partir de formulações separadas dos componentes do ingrediente ativo único, tal como uma "mistura de tanque", e em um uso combinado dos ingredientes ativos individuais quando aplicados de uma forma sequencial, ou seja um após o outro em um período de tempo relativamente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicação dos compostos de fórmula (I) selecionado da Tabela X (acima) e dos ingredientes ativos como descritos acima não é essencial para realização da presente invenção.
[0143] As composições da presente invenção também podem ser usadas na intensificação de culturas.
[0144] De acordo com a presente invenção, “intensificação de culturas” significa uma melhoria no vigor das plantas, uma melhoria na qualidade das plantas, tolerância melhorada a fatores de estresse e/ou eficácia do uso de recursos por plantas melhorada.
[0145] De acordo com a presente invenção, uma “melhoria no vigor das plantas” significa que certas estirpes são melhoradas qualitativamente ou quantitativamente em comparação com a mesma estirpe em uma planta de controle que foi cultivada sob as mesmas condições na ausência do método da invenção. Tais estirpes incluem, mas não estão limitados a, germinação precoce e/ou melhorada, emergência melhorada, a capacidade de se usar menos sementes, crescimento radicular aumentado, um sistema radicular mais desenvolvido, nodulação radicular aumentada, crescimento aumentado de brotos, perfilhamento aumentado, rebentos mais fortes, rebentos mais produtivos, capacidade aumentada ou melhorada de permanecer ereta, menos inclinação (acamamento) das plantas, um aumento e/ou melhoria na altura das plantas, um aumento no peso
(fresco ou seco) das plantas, maiores lâminas foliares, cor mais verde das folhas, conteúdo aumentado de pigmentos, atividade fotossintética aumentada, florescimento precoce, panículas mais longas, maturidade precoce dos grãos, tamanho aumentado das sementes, frutos ou vagens, número aumentado de vagens ou espigas, número aumentado de sementes por vagem ou espiga, massa aumentada das sementes, enchimento intensificado das sementes, menos folhas basais mortas, retardamento da senescência, vitalidade melhorada da planta, níveis aumentados de aminoácidos nos tecidos de armazenamento e/ou menos recursos necessários (por exemplo, menos fertilizante, água e/ou mão-de-obra necessários). Uma planta com vigor melhorado pode ter um aumento em qualquer um dos traços acima mencionados ou qualquer combinação de dois ou mais dos traços acima mencionados.
[0146] De acordo com a presente invenção, uma “melhoria na qualidade das plantas” significa que certos traços são melhorados qualitativamente ou quantitativamente em comparação com o mesmo traço em uma planta de controle que foi cultivada sob as mesmas condições na ausência do método da invenção. Tais traços incluem, mas não estão limitados a, aparência visual melhorada da planta, etileno reduzido (produção reduzida e/ou inibição da recepção), qualidade melhorada de material coletado, por exemplo, sementes, frutos, folhas, legumes e hortaliças (tal qualidade melhorada pode se manifestar como aparência visual melhorada do material coletado), conteúdo melhorado de carboidratos (por exemplo, quantidades aumentadas de açúcar e/ou amido, razão melhorada entre açúcares e ácidos, redução de açúcares redutores, taxa aumentada de desenvolvimento de açúcares), conteúdo melhorado de proteínas, conteúdo e composição melhorados de óleos, valor nutricional melhorado, redução em compostos antinutricionais, propriedades organolépticas melhoradas (por exemplo, sabor melhorado) e/ou benefícios melhorados de saúde para o consumidor (por exemplo, níveis aumentados de vitaminas e antioxidantes), características pós-coleta melhoradas (por exemplo, vida de prateleira e/ou estabilidade no armazenamento intensificadas, processabilidade mais fácil, extração mais fácil de compostos), desenvolvimento mais homogêneo das culturas (por exemplo, germinação, florescimento e/ou produção de frutos de plantas sincronizados), e/ou qualidade melhorada das sementes (por exemplo, para uso em estações seguintes). Uma planta com qualidade melhorada pode ter um aumento em qualquer um dos traços acima mencionados ou qualquer combinação de dois ou mais dos traços acima mencionados.
[0147] De acordo com a presente invenção, uma “tolerância melhorada a fatores de estresse” significa que certos traços são melhorados qualitativamente ou quantitativamente em comparação com o mesmo traço em uma planta de controle que foi cultivada sob as mesmas condições na ausência do método da invenção. Tais traços incluem, mas não estão limitados a, uma tolerância e/ou resistência aumentadas a fatores de estresse abiótico que causam condições de crescimento subótimas, tais como seca (por exemplo, qualquer estresse que leve a uma ausência de conteúdo de água em plantas, uma ausência de potencial de captação de água ou uma redução no fornecimento de água para as plantas), exposição ao frio, exposição ao calor, estresse osmótico, estresse por UV, encharcamento, salinidade aumentada (por exemplo, no solo), exposição a minerais aumentada, exposição ao ozônio, elevada exposição a luz e/ou disponibilidade limitada de nutrientes (por exemplo, nutrientes contendo nitrogênio e/ou fósforo). Uma planta com tolerância melhorada a fatores de estresse pode ter um aumento em qualquer um dos traços acima mencionados ou qualquer combinação de dois ou mais dos traços acima mencionados. No caso de estresse devido a seca e nutrientes, tais tolerâncias melhoradas podem se dever, por exemplo, a captação, uso ou retenção de água e nutrientes mais eficiente.
[0148] De acordo com a presente invenção, uma “eficácia do uso de recursos melhorada" significa que as plantas são capazes de crescer mais eficazmente usando dados níveis de recursos em comparação com o crescimento de plantas de controle que são cultivadas sob as mesmas condições na ausência do método da invenção. Em particular, os recursos incluem, mas não estão limitados a, fertilizante (tal como nitrogênio, fósforo, potássio, micronutrientes), luz e água. Uma planta com eficiência melhorada do uso de recursos pode ter um uso melhorado de qualquer um dos recursos acima mencionados ou qualquer combinação de dois ou mais dos recursos acima mencionados.
[0149] Outras intensificações das culturas da presente invenção incluem uma diminuição na altura da planta, ou redução no perfilhamento, que são características benéficas em culturas ou condições onde é desejável ter menos biomassa e menos rebentos.
[0150] Qualquer uma das ou todas as intensificações de culturas acima podem levar a um rendimento melhorado por melhoria, por exemplo, da fisiologia das plantas, crescimento e desenvolvimento das plantas e/ou arquitetura das plantas. No contexto da presente invenção, “rendimento” inclui, mas não está limitado a: (i) um aumento na produção de biomassa, rendimento de grãos, teor de amido, teor de óleo e/ou teor de proteínas, o que pode resultar de (a) um aumento na quantidade produzida pela planta per se ou (b) uma capacidade melhorada de colher matéria vegetal, (ii) uma melhoria na composição do material colhido (por ex., melhores proporções entre ácido e açúcar, melhor composição do óleo, maior valor nutricional, redução de compostos antinutricionais, maiores benefícios para a saúde do consumidor) e/ou (iii) maior capacidade, ou mais fácil, de colher a colheita, melhor processabilidade da colheita e/ou melhor estabilidade de armazenamento/prazo de validade. Rendimento aumentado de uma planta agrícola significa que, onde for possível fazer uma medição quantitativa, o rendimento de um produto da respectiva planta é aumentado em uma quantidade mensurável em relação ao rendimento do mesmo produto da planta produzido sob as mesmas condições, mas sem aplicação da presente invenção. De acordo com a presente invenção, é preferido que o rendimento seja aumentado em pelo menos 0,5%, mais preferido em pelo menos 1%, ainda mais preferido em pelo menos 2%, ainda mais preferido em pelo menos 4%, preferencialmente 5% ou até mais.
[0151] Qualquer uma das ou todas as intensificações de culturas acima também podem levar a uma utilização melhorada da terra, ou seja, terra que estava previamente indisponível ou era subótima para cultivo pode ficar disponível. Por exemplo, pode ser possível cultivar plantas que exibem uma capacidade aumentada de sobreviver em condições de seca em áreas de pluviosidade subótima, por exemplo, talvez nas margens de um deserto ou mesmo no próprio deserto.
[0152] Em um aspecto da presente invenção, as intensificações de culturas são feitas na ausência substancial de pressão de pragas e/ou doenças e/ou estresse abiótico. Em um aspecto adicional da presente invenção, as melhorias no vigor, tolerância ao estresse, qualidade e/ou rendimento das plantas são feitas na ausência substancial de pressão de pragas e/ou doenças. Por exemplo, as pragas e/ou doenças podem ser controladas por um tratamento pesticida que é aplicado antes do ou ao mesmo tempo que o método da presente invenção. Em um aspecto ainda adicional da presente invenção, as melhorias no vigor, tolerância ao estresse, qualidade e/ou rendimento das plantas são feitas na ausência de pressão de pragas e/ou doenças. Em uma modalidade adicional, as melhorias no vigor, qualidade e/ou rendimento das plantas são feitas na ausência, ou ausência substancial, de estresse abiótico.
[0153] As composições da presente invenção também podem ser usadas na área da proteção de bens de armazenagem contra ataque de fungos. De acordo com a presente invenção, o termo “bens de armazenagem” é entendido como denotando substâncias naturais de origem vegetal e/ou animal e suas formas processadas, que foram retiradas do ciclo natural de vida e para as quais é desejável uma proteção a longo prazo. Bens de armazenagem de origem vegetal, tais como plantas ou partes das mesmas, por exemplo hastes, folhas, tubérculos, sementes, frutos ou grãos, podem ser protegidos no estado de recém-coletados ou na forma processada, tal como pré-secos, umedecidos, cominuídos, moídos, prensados ou torrados. Também incluída na definição de bens de armazenagem está a madeira, quer na forma de madeira em bruto, tal como madeira para construção, postes de eletricidade e barreiras, quer na forma de artigos acabados, tais como mobiliário ou objetos feitos de madeira. Bens de armazenagem de origem animal são peles, couro, peles com pelo, pelos e semelhantes. A composição de acordo com a presente invenção pode prevenir efeitos desvantajosos tais como degradação, descoloração ou bolor. Preferencialmente, “bens de armazenagem” são entendidos como denotando substâncias naturais de origem vegetal e/ou suas formas processadas, mais preferencialmente frutas e suas formas processadas, tais como pomoideas, frutas de caroço, frutas de baga e citrinos e suas formas processadas. Em outra modalidade preferencial da invenção, ”bens de armazenagem” são entendidos como denotando madeira.
[0154] Portanto, um aspecto adicional da presente invenção é um método de proteção de bens de armazenagem, que compreende aplicação aos bens de armazenagem de uma composição de acordo com a invenção.
[0155] A composição da presente invenção também pode ser usada na área de proteção de material técnico contra ataque de fungos. De acordo com a presente invenção, o termo
“material técnico” inclui papel; carpetes; construções; sistemas de resfriamento e aquecimento; painéis de parede; sistemas de ar condicionado e ventilação e similares; preferencialmente, “material técnico” é entendido como denotando painéis de parede. A composição de acordo com a presente invenção pode prevenir efeitos desvantajosos tais como degradação, descoloração ou bolor.
[0156] A composição de acordo com a invenção é geralmente formulada de vários modos usando adjuvantes de formulação, tais como portadores, solventes e substâncias tensoativas. As formulações podem estar em várias formas físicas, por exemplo, na forma de pós para empoeiramento, géis, pós molháveis, grânulos dispersíveis em água, comprimidos dispersíveis em água, grânulos efervescentes, concentrados emulsificáveis, concentrados microemulsificáveis, emulsões óleo-em-água, óleos aptos a fluir, dispersões aquosas, dispersões oleosas, suspoemulsões, suspensões de cápsulas, grânulos emulsificáveis, líquidos solúveis, concentrados solúveis em água (com água ou um solvente orgânico miscível com água como portador), filmes de polímeros impregnados ou em outras formas conhecidas, por exemplo, a partir do Manual on Development and Use of FAO e WHO Specifications for Pesticides, Nações Unidas, Primeira Edição, Segunda Revisão (2010). Tais formulações podem ser usadas diretamente ou diluídas antes do uso. As diluições podem ser feitas, por exemplo, com água, em fertilizantes líquidos, micronutrientes, organismos biológicos, óleo ou solventes.
[0157] As formulações podem ser preparadas por exemplo misturando o ingrediente ativo com os adjuvantes de formulação de modo a se obterem composições na forma de sólidos finamente divididos, grânulos, soluções, dispersões ou emulsões. Os ingredientes ativos podem ser também formulados com outros adjuvantes, tais como sólidos finamente divididos, óleos minerais, óleos de origem vegetal ou animal, óleos modificados de origem vegetal ou animal, solventes orgânicos, água, substâncias tensoativas ou suas combinações.
[0158] Os ingredientes ativos também podem estar contidos em microcápsulas. As microcápsulas contêm os ingredientes ativos em um portador poroso. Isso permite que os ingredientes ativos sejam liberados no ambiente em quantidades controladas (por exemplo, liberação lenta). As microcápsulas têm usualmente um diâmetro de 0,1 a 500 mícrones. Elas contêm ingredientes ativos em uma quantidade de cerca de 25 a 95 % em peso do peso da cápsula. Os ingredientes ativos podem estar na forma de um sólido monolítico, na forma de partículas finas em dispersão sólida ou líquida, ou na forma de uma solução adequada. As membranas de encapsulação podem compreender, por exemplo, borrachas naturais ou sintéticas, celulose, copolímeros de estireno/butadieno, poliacrilonitrila, poliacrilato, poliésteres, poliamidas, poliureias, poliuretano ou polímeros quimicamente modificados e xantatos de amido ou outros polímeros que são conhecidos do perito na técnica. Alternativamente, podem ser formadas microcápsulas muito finas nas quais o ingrediente ativo está contido na forma de partículas finamente divididas em uma matriz sólida de substância de base, mas as microcápsulas não estão elas próprias encapsuladas.
[0159] Os adjuvantes de formulação que são adequados para a preparação das formulações de acordo com a invenção são conhecidos per se. Como transportadores líquidos podem ser usados: água, tolueno, xileno, éter de petróleo, óleos vegetais, acetona, metiletilcetona, ciclo-hexanona, anidridos de ácidos, acetonitrila, acetofenona, acetato de amila, 2-butanona, carbonato de butileno, clorobenzeno, ciclo-hexano, ciclo-hexanol, ésteres alquílicos do ácido acético, álcool diacetônico, 1,2-dicloropropano, dietanolamina, p-dietilbenzeno, dietilenoglicol, abietato de dietilenoglicol, éter dietilenoglicolbutílico, éter dietilenoglicoletílico, éter dietilenoglicolmetílico, N,N- dimetilformamida, dimetilsulfóxido, 1,4-dioxano, dipropilenoglicol, éter dipropilenoglicolmetílico, dibenzoato de dipropilenoglicol, diproxitol, alquilpirrolidona, acetato de etila, 2-etil-hexanol, carbonato de etileno, 1,1,1-tricloroetano, 2-heptanona, alfa-pineno, d-limoneno, lactato de etila, etilenoglicol, éter etilenoglicolbutílico, éter etilenoglicolmetílico, gama-butirolactona, glicerol, acetato de glicerol, diacetato de glicerol, triacetato de glicerol, hexadecano, hexilenoglicol, acetato de isoamila, acetato de isobornila, iso-octano, isoforona, isopropilbenzeno, miristato de isopropila, ácido láctico, laurilamina, óxido de mesitila, metoxipropanol, metilisoamilcetona, metilisobutilcetona, laurato de metila, octanoato de metila, oleato de metila,
cloreto de metileno, m-xileno, n-hexano, n-octilamina, ácido octadecanoico, acetato de octilamina, ácido oleico, oleilamina, o-xileno, fenol, polietilenoglicol, ácido propiônico, lactato de propila, carbonato de propileno, propilenoglicol, éter propilenoglicometílico, p-xileno, tolueno, fosfato de trietila, trietilenoglicol, ácido xilenossulfônico, parafina, óleo mineral, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, éter propilenoglicolmetílico, éter dietilenoglicolmetílico, metanol, etanol, isopropanol e álcoois de peso molecular mais elevado, tais como álcool amílico, álcool tetra-hidrofurfurílico, hexanol, octanol, etilenoglicol, propilenoglicol, glicerol, N-metil-2- pirrolidona e similares.
[0160] Os transportadores sólidos adequados são, por exemplo, talco, dióxido de titânio, argila de pirofilita, sílica, argila de atapulgita, kieselguhr, calcário, carbonato de cálcio, bentonita, montmorilonita de cálcio, cascas de sementes de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pedra-pomes, farinha de madeira, cascas de nozes trituradas, lignina e substâncias similares.
[0161] Um grande número de substâncias tensoativas pode ser vantajosamente usado em formulações sólidas e líquidas, especialmente naquelas formulações que podem ser diluídas com um transportador antes do uso. As substâncias tensoativas podem ser aniônicas, catiônicas, não iônicas ou poliméricas, e podem ser usadas como emulsionantes, agentes umectantes ou agentes de suspensão, ou para outros propósitos. Substâncias típicas tensoativas incluem, por exemplo, sais de alquilsulfatos, tais como laurilsulfato de dietanolamônio; sais de alquilarilsulfonatos, tais como dodecilbenzenossulfonato de cálcio; produtos de adição de alquilfenol/óxido de alquileno, tais como etoxilato de nonilfenol; produtos de adição de álcool/óxido de alquileno, tais como etoxilato de álcool tridecílico; sabões, tais como estearato de sódio; sais de alquilnaftalenossulfonatos, tais como dibutilnaftalenossulfonato de sódio; ésteres de dialquila de sais de sulfossuccinato, tais como di(2-etil- hexil)sulfossuccinato de sódio; ésteres de sorbitol, tais como oleato de sorbitol; aminas quaternárias, tais como cloreto de lauriltrimetilamônio, ésteres de polietilenoglicol de ácidos graxos, tais como estearato de polietilenoglicol; copolímeros em bloco de óxido de etileno e óxido de propileno, e sais de ésteres de mono- e di- alquilfosfatos, e também substâncias adicionais descritas, por ex., em McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Ridgewood Nova Jersey, (1981).
[0162] Adjuvantes adicionais que podem ser usados em formulações pesticidas incluem inibidores de cristalização, modificadores da viscosidade, agentes de suspensão, corantes, antioxidantes, agentes de formação de espuma, absorventes de luz, auxiliares de mistura, antiespumantes, agentes de complexação, substâncias neutralizantes ou modificadoras do pH e tampões, inibidores de corrosão, fragrâncias, agentes umectantes, intensificadores da adesão, micronutrientes, plastificantes, deslizantes, lubrificantes, dispersantes, espessantes, anticongelantes, microbicidas e fertilizantes líquidos e sólidos.
[0163] As formulações de acordo com a invenção podem incluir um aditivo compreendendo um óleo de origem vegetal ou animal, um óleo mineral, ésteres de alquila de tais óleos, ou misturas de tais óleos e derivados de óleo. A quantidade de aditivo de óleo na formulação de acordo com a invenção é geralmente de 0,01 a 10%, com base na mistura a ser aplicada. Por exemplo, o aditivo de óleo pode ser adicionado a um tanque de pulverização na concentração desejada após uma mistura de pulverização ter sido preparada. Aditivos de óleo preferenciais compreendem óleos minerais ou um óleo de origem vegetal, por exemplo, óleo de colza, azeite ou óleo de girassol, óleo vegetal emulsionado, ésteres alquílicos de óleos de origem vegetal, por exemplo, derivados de metila ou um óleo de origem animal, como óleo de peixe ou sebo bovino. Aditivos de óleo preferenciais compreendem ésteres alquílicos de ácidos graxos C8-C22, especialmente os derivados de metila de ácidos graxos C12-C18, por exemplo, os ésteres metílicos de ácido láurico, ácido palmítico e ácido oleico (laurato de metila, palmitato de metila e oleato de metila, respectivamente). Muitos derivados de óleo são conhecidos do "Compendium of Herbicide Adjuvants", 10ª Edição, Southern Illinois University, 2010.
[0164] As formulações compreendem geralmente de 0,1 a 99% em peso, especialmente de 0,1 a 95% em peso, de compostos das fórmulas (I) e (II) e de 1 a 99,9% em peso de um adjuvante de formulação que inclui preferencialmente de 0 a 25% em peso de uma substância tensoativa. Embora os produtos comerciais possam ser preferencialmente formulados como concentrados, o usuário final empregará normalmente formulações diluídas.
[0165] As taxas de aplicação variam dentro de limites amplos e dependem da natureza do solo, do método de aplicação, da planta de cultura, da praga a ser controlada, das condições climáticas prevalecentes e de outros fatores controlados pelo método de aplicação, pelo momento de aplicação e pela cultura-alvo. Como uma orientação geral, os compostos podem ser aplicados a uma taxa de 1 a 2000 L/ha, especialmente de 10 a 1000 L/ha.
[0166] Certas composições de misturas compreendendo um composto de fórmula (I) descritas acima podem mostrar um efeito sinérgico. Isso ocorre sempre que a ação de uma combinação de ingredientes ativos é maior do que a soma das ações dos componentes individuais. A ação a ser esperada E para uma dada combinação de ingredientes ativos obedece à assim chamada fórmula de COLBY e pode ser calculada como se segue (COLBY, S.R. “Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination”. Weeds, Vol. 15, páginas 20-22; 1967): ppm = miligramas de ingrediente ativo (= a.i.) por litro de mistura de pulverização X = % de ação por ingrediente ativo A) usando p ppm de ingrediente ativo Y = % de ação por ingrediente ativo B) usando q ppm de ingrediente ativo.
[0167] De acordo com COLBY, a ação esperada (aditiva) dos ingredientes ativos A)+B) usando p+q ppm de ingrediente ativo é:
X⋅Y E=X+Y- 100 .
[0168] Se a ação realmente observada (O) for maior do que a ação esperada (E), então a ação da combinação é superaditiva, ou seja, existe um efeito sinérgico. Em termos matemáticos, a sinergia corresponde a um valor positivo para a diferença de (O-E). No caso de adição de atividades (atividade esperada) puramente complementar, a referida diferença (O-E) é zero. Um valor negativo da referida diferença (O-E) sinaliza uma perda de atividade em comparação com a atividade esperada.
[0169] No entanto, além da ação sinérgica real no que diz respeito à atividade fungicida, a composição de acordo com a invenção também pode ter propriedades vantajosas surpreendentes adicionais. Exemplos de tais propriedades vantajosas que podem ser mencionados são: degradabilidade mais vantajosa; comportamento toxicológico e/ou ecotoxicológico melhorado; ou características melhoradas das plantas úteis incluindo: emergência, rendimentos das culturas, sistema radicular mais desenvolvido, aumento do perfilhamento, aumento na altura das plantas, maior lâmina foliar, menos folhas basais mortas, rebentos mais fortes, cor mais verde das folhas, menos fertilizantes necessários, menos sementes necessárias, rebentos mais produtivos, florescimento precoce, maturidade precoce dos grãos, menos inclinação (acamamento) das plantas, crescimento aumentado de rebentos, vigor melhorado das plantas e germinação precoce.
[0170] A composição de acordo com a invenção pode ser aplicada aos microrganismos fitopatogênicos, às plantas úteis, ao seu lócus, ao seu material de propagação, bens de armazenagem ou materiais técnicos ameaçados por ataque de microrganismos.
[0171] A composição de acordo com a invenção pode ser aplicada antes de ou após infeção das plantas úteis, do seu material de propagação, bens de armazenagem ou materiais técnicos pelos microrganismos.
[0172] A quantidade de uma composição de acordo com a invenção a ser aplicada dependerá de vários fatores, tais como os compostos empregues; o sujeito do tratamento, tal como, por exemplo, plantas, solo ou sementes; o tipo de tratamento, tal como, por exemplo, pulverização, empoeiramento ou cobertura de sementes; o propósito do tratamento, tal como, por exemplo, profilático ou terapêutico; o tipo de fungos a ser controlado ou o momento de aplicação.
[0173] Quando aplicado às plantas úteis, o componente (A) é tipicamente aplicado a uma taxa de 5 a 2000 g a.i./ha, particularmente 10 a 1000 g a.i./ha, por exemplo, 50, 75, 100 ou 200 g a.i./ha, tipicamente em associação com 1 a 5000 g a.i./ha, particularmente 2 a 2000 g a.i./ha, por exemplo, 100, 250, 500, 800, 1000, 1500 g a.i./ha de componente (B).
[0174] Na prática agrícola, as taxas de aplicação da composição de acordo com a invenção dependem do tipo de efeito desejado e, tipicamente, variam de 20 a 4000 g da composição total por hectare.
[0175] Quando a composição de acordo com a invenção é usada para tratamento de sementes são geralmente suficientes taxas de 0,001 a 50 g de um composto do componente (A) por kg de semente, preferencialmente de 0,01 a 10 g por kg de semente e 0,001 a 50 g de um composto do componente (B), por kg de semente, preferencialmente de 0,01 a 10 g por kg de semente.
[0176] Para evitar dúvidas, onde uma referência literária, pedido de patente ou patente é citado dentro do texto deste pedido, o texto inteiro da referida citação é incorporado neste documento por referência.
EXEMPLOS
[0177] Os Exemplos que se seguem servem para ilustrar a invenção. Certos compostos e composições da invenção podem ser distinguidos de compostos e composições conhecidos em virtude de maior eficácia a taxas de aplicação baixas, o que pode ser verificado pelo perito na técnica usando os procedimentos experimentais delineados nos Exemplos, usando taxas de aplicação mais baixas, se necessário, por exemplo 50 ppm, 12,5 ppm, 6 ppm, 3 ppm, 1,5 ppm, 0,8 ppm ou 0,2 ppm.
[0178] Ao longo da presente descrição, as temperaturas são apresentadas em graus Celsius e "p.f." significa ponto de fusão. LC/MS significa Cromatografia Líquida acoplada a Espectroscopia de Massa, e a descrição dos dispositivos e do método é a seguinte: Método G: Os espetros foram registrados em um Espetrômetro de Massa (ACQUITY UPLC) da Waters (Espectrômetro de massa de quadrupolo simples SQD, SQDII ou ZQ) equipado com uma fonte de eletropulverização (Polaridade: íons positivos ou negativos, Capilar: 3,00 kV, Gama do cone: 30-60 V, Extrator: 2,00 V, Temperatura da Fonte: 150 °C, Temperatura de
Dessolvatação: 350 °C, Fluxo de Gás no Cone: 0 L/Hr, Fluxo de Gás de Dessolvatação: 650 L/h, Gama de massas: 100 a 900 Da) e um UPLC Acquity da Waters: Bomba binária, compartimento da coluna aquecido e detector de arranjo de díodos.
Desgaseificador de solventes, bomba binária, compartimento da coluna aquecido e detector de arranjo de díodos.
Coluna: UPLC HSS T3 da Waters, 1,8 μm, 30 x 2,1 mm, Temp: 60 °C, Gama de comprimentos de onda do DAD (nm): 210 a 500, Gradiente de Solventes: A = água + MeOH a 5% + HCOOH a 0,05%, B = Acetonitrila + HCOOH a 0,05%; gradiente: 10-100% de B em 1,2 min; Fluxo (mL/min) 0,85 Método H: Os espetros foram registrados em um Espetrômetro de Massa (ACQUITY UPLC) da Waters (Espectrômetro de massa de quadrupolo simples SQD, SQDII ou ZQ) equipado com uma fonte de eletropulverização (Polaridade: íons positivos ou negativos, Capilar: 3,00 kV, Gama do cone: 30-60 V, Extrator: 2,00 V, Temperatura da Fonte: 150 °C, Temperatura de Dessolvatação: 350 °C, Fluxo de Gás no Cone: 0 L/Hr, Fluxo de Gás de Dessolvatação: 650 L/h, Gama de massas: 100 a 900 Da) e um UPLC Acquity da Waters: Bomba binária, compartimento da coluna aquecido e detector de arranjo de díodos.
Desgaseificador de solventes, bomba binária, compartimento da coluna aquecido e detector de arranjo de díodos.
Coluna: UPLC HSS T3 da Waters, 1,8 μm, 30 x 2,1 mm, Temp: 60 °C, Gama de comprimentos de onda do DAD (nm): 210 a 500, Gradiente de Solventes: A = água + MeOH a 5% + HCOOH a 0,05%, B = Acetonitrila + HCOOH a 0,05%; gradiente: 10-100% de B em 2,7 min; Fluxo (mL/min) 0,85
Exemplos de Formulação Pós molháveis a) b) c) ingrediente ativo [composto de 25 % 50 % 75 % fórmula (I)] lignossulfonato de sódio 5 % 5 % - lauril sulfato de sódio 3 % - 5 % di-isobutilnaftalenossulfonato de - 6 % 10 % sódio éter fenólico de polietilenoglicol - 2 % - (7-8 mol de óxido de etileno) ácido silícico altamente disperso 5 % 10 % 10 % Caulim 62 % 27 % -
[0179] O ingrediente ativo é extensamente misturado com os adjuvantes e a mistura é extensamente triturada em um moinho adequado, originando pós molháveis que podem ser diluídos com água para originar suspensões com a concentração desejada. Pós para tratamento de sementes a a) b) c) seco ingrediente ativo [composto de 25 % 50 % 75 % fórmula (I)] óleo mineral leve 5 % 5 % 5 % ácido silícico altamente disperso 5 % 5 % - Caulim 65 % 40 % - Talco - 20
[0180] O ingrediente ativo é extensamente misturado com os adjuvantes e a mistura é extensamente triturada em um moinho adequado, originando pós que podem ser usados diretamente para tratamento de sementes.
Concentrado emulsificável ingrediente ativo [composto de fórmula 10 % (I)] éter polietilenoglicólico de octilfenol 3 % (4-5 mol de óxido de etileno) dodecilbenzenossulfonato de cálcio 3 % éter de poliglicol de óleo de rícino (35 4 % mol de óxido de etileno) Ciclo-hexanona 30 % mistura de xilenos 50 %
[0181] Emulsões de qualquer diluição exigida, que podem ser usadas em proteção de planta, podem ser obtidas desse concentrado por diluição com água. Poeiras a) b) c) Ingrediente ativo [composto da 5 % 6 % 4 % fórmula (I)] talco 95 % - - Caulim - 94 % - carga mineral - - 96 %
[0182] As poeiras prontas a usar são obtidas por mistura do ingrediente ativo com o transportador e trituração da mistura em um moinho adequado. Tais pós também podem ser usados para coberturas a seco para sementes. Grânulos de extrusora Ingrediente ativo [composto da 15 % fórmula (I)] lignossulfonato de sódio 2 % carboximetilcelulose 1 %
Caulim 82 %
[0183] O ingrediente ativo é misturado e triturado com os adjuvantes, e a mistura é umedecida com água. A mistura é extrudada e depois seca em uma corrente de ar. Grânulos revestidos Ingrediente ativo [composto de 8 % fórmula (I)] polietilenoglicol (p. mol. 3 % 200) Caulim 89 %
[0184] O ingrediente ativo finamente triturado é uniformemente aplicado, em um misturador, no caulim umedecido com polietilenoglicol. São obtidos deste modo grânulos revestidos não empoeirados. Concentrado em suspensão ingrediente ativo [composto de fórmula (I)] 40 % propilenoglicol 10 % éter de polietilenoglicol de nonilfenol (15 6 % mol de óxido de etileno) Lignossulfonato de sódio 10 % carboximetilcelulose 1 % óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 1 % 75% em água) Água 32 %
[0185] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, dando um concentrado em suspensão a partir do qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando tais diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão. Concentrado apto a fluir para tratamento de sementes ingrediente ativo [composto de fórmula (I)] 40 % propilenoglicol 5 % copolímero de butanol PO/EO 2 % triestirenofenol com 10-20 moles EO 2 % 1,2-benzisotiazolin-3-ona (na forma de uma 0,5 % solução a 20% em água) sal de cálcio de pigmento monoazo 5 % Óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 0,2 % 75% em água) Água 45,3 %
[0186] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, dando um concentrado em suspensão a partir do qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando tais diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão. Suspensão de Cápsulas de Liberação Lenta
[0187] 28 partes de uma combinação do composto da fórmula I são misturadas com 2 partes de um solvente aromático e 7 partes de mistura de di-isocianato de tolueno/polifenilisocianato de polimetileno (8:1). Esta mistura é emulsificada em uma mistura de 1,2 partes de álcool polivinílico, 0,05 partes de um antiespumante e 51,6 partes de água até ser obtido o tamanho de partículas desejado. A esta emulsão é adicionada uma mistura de 2,8 partes de 1,6- diamino-hexano em 5,3 partes de água. A mistura é agitada até que a reação de polimerização seja concluída. A suspensão para cápsulas obtida é estabilizada por adição de 0,25 partes de um espessante e 3 partes de um agente dispersante. A formulação de suspensão de cápsula contém 28% dos ingredientes ativos. O diâmetro médio da cápsula é 8 a 15 mícrons.
[0188] A formulação resultante é aplicada em sementes como uma suspensão aquosa em um aparelho adequado para tal propósito. Exemplos de preparação Preparação de compostos enatiomericamente puros de fórmula (I) pode ser conseguida por resolução quiral de mistura racêmica, por exemplo, utilizando cromatografia quiral, ou por acoplamento de um ácido carboxílico ou derivado de ácido carboxílico com uma amina quiral enantiopura. Exemplos de ambas as abordagens sintéticas possíveis são relatados abaixo Exemplo 1: Preparação de N-(1-benzil-1,3-dimetil- butil)quinolina-3-carboxamida Etapa 1: preparação de 2,4-dimetil-1-fenil-pentan-2-ol
[0189] Uma solução de 4-metil-2-pentanona (3,0 g, 29,4 mmol) em éter dietílico (25 mL) foi adicionada gota a gota a cloreto de benzilmagnésio em tetra-hidrofurano (2 M em tetra-hidrofurano, 22 mL, 44 mmol) à TA. A mistura reacional foi então aquecida até 35 °C e envelhecida durante 3 h a esta temperatura. Após arrefecimento até à TA, foi adicionado HCl aquoso (2 M) à reação e a mistura foi dividida em porções entre água e acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com salmoura, seca sobre Na2SO4, filtrada e concentrada em vácuo. O resíduo foi purificado por cromatografia em sílica gel para proporcionar o composto do título como um líquido incolor.
[0190] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,18-7,34 (m, 5H), 2,65- 2,85 (m, 2H), 1,81-1,99 (m, 1H), 1,42 (dd, 2H), 1,15 (s, 3H), 0,98 (dd, 6H). Etapa 2: preparação de N-(1-benzil-1,3-dimetil-butil)-2- cloro-acetamida
[0191] A uma solução de 2,4-dimetil-1-fenil-pentan-2- ol (3,6 g, 19 mmol) e cloro-acetonitrila (2,4 mL, 37 mmol) em ácido acético(11 mL) arrefecido até 0-5 °C foi adicionado gota a gota ácido sulfúrico concentrado (3,1 mL, 56 mmol). A pasta resultante foi aquecida a 20 °C e agitada durante 3 h a esta temperatura. A mistura reacional foi então diluída com água e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com NaHCO3 aquoso, salmoura, seca sobre MgSO4, filtrada e concentrada em vácuo. O resíduo foi purificado por cromatografia em sílica gel para proporcionar o composto do título como um sólido incolor.
[0192] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,20-7,34 (m, 3H), 7,08- 7,16 (m, 2H), 6,13 (s l, 1H), 3,94 (s, 2H), 3,21 (d, 1H), 2,90 (d, 1H), 1,86-1,95 (m, 1H), 1,73-1,86 (m, 1H), 1,54 (dd, 1H), 1,31 (s, 3H), 0,96 (dd, 6H). Etapa 3: preparação de 2,4-dimetil-1-fenil-pentan-2-amina
[0193] A uma solução de N-(1-benzil-1,3-dimetil-butil)- 2-cloro-acetamida (3,0 g, 11,2 mmol), ácido acético (3,9 mL, 67 mmol) e tioureia (1,02 g, 13,4 mmol) em etanol (30 mL) foi aquecida até 80 °C e agitada durante 18 h a esta temperatura. A mistura reacional foi então arrefecida para 20 °C, diluída com HCl aquoso (0,5 M), filtrada através de uma pequena almofada de Celite. O filtrado foi lavado com acetato de etila; a camada aquosa foi então basificada com NaOH a 4 M e extraída com n-hexanos. A camada de n-hexanos foi lavada com salmoura, seca sobre Na2SO4, filtrada e concentrada a vácuo para proporcionar o composto do título como um óleo marrom claro.
[0194] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,14-7,34 (m, 5H), 2,59- 2,71 (m, 2H), 1,78-1,94 (m, 1H), 1,26-1,41 (m, 2H), 1,05 (s, 3H), 1,03 (s l, 2H), 0,98 (dd, 6H). Etapa 4: preparação de N-(1-benzil-1,3-dimetil- butil)quinolina-3-carboxamida
[0195] A uma solução de ácido quinolina-3-carboxílico (0,20 g, 1,15 mmol), 2,4-dimetil-1-fenil-pentan-2-amina (0,22 g, 1,15 mmol), trietilamina (0,14 g, 1,4 mmol) e 1- hidróxi-7-azabenzotriazol (0,16 g, 1,15 mmol) e dimetilformamida seca (5 mL) foi adicionado N-(3- dimetilaminopropil)-N'-etil-carbodiimida HCl (0,22 g, 1,15 mmol) à TA e a solução resultante foi envelhecida durante 18 h a 20 °C. Foi adicionada água e a mistura foi extraída com acetato de etila. A fase orgânica foi lavada com salmoura, seca sobre Na2SO4, filtrada e concentrada a vácuo. O resíduo foi purificado por cromatografia em sílica gel para proporcionar o composto do título como um sólido branco, p.f. 121 °C.
[0196] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 9,12 (d, 1H), 8,40 (d, 1H), 8,13 (d, 1H), 7,86 (d, 1H), 7,74-7,82 (m, 1H), 7,56- 7,64 (m, 1H), 7,16-7,30 (m, 5H), 5,73 (s, 1H), 3,46 (d, 1H), 2,98 (d, 1H), 2,17 (dd, 1H), 1,84-1,99 (m, 1H), 1,67 (dd, 1H), 1,43 (s, 3H), 1,02 (d, 6H). Exemplo 2: Preparação de N-(1-benzil-1,3-dimetil-butil)-8- fluoro-quinolina-3-carboxamida
[0197] O Exemplo 2 foi preparado em analogia ao exemplo 1 usando ácido 8-fluoro-quinolina-3-carboxílico em vez de ácido quinolina-3-carboxílico na etapa 4. O composto do título foi obtido na forma de um sólido branco.
[0198] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 9,16 (s, 1H), 8,47 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 7,43-7,63 (m, 2H), 7,09-7,37 (m, 5H), 5,74 (s l, 1H), 3,46 (d, 1H), 3,02 (d, 1H), 2,17 (dd, 1H), 1,82-2,04 (m, 1H), 1,71 (dd, 1H), 1,47 (s, 3H), 1,05 (d, 6H).
19F RMN (377 MHz, CDCl3) δ -124,64 (s) Exemplo 3: Preparação de N-(1-benzil-1,3-dimetil-but-3- enil)-8-fluoro-quinolina-3-carboxamida Etapa 1: preparação de 2-metil-N-(1-metil-2-fenil- etilideno)propano-2-sulfinamida
[0199] 1-Fenilpropan-2-ona (8,30 g, 61,9 mmol) foi dissolvida em tetra-hidrofurano (75 mL), etóxido de titânio (IV) (32,6 g, 92,8 mmol) e 2-metilpropan-2-sulfinamida (7,50 g, 61,9 mmol) foi adicionado sequencialmente à temperatura ambiente e a mistura resultante foi aquecida a 60 °C. Após agitação durante 2 h a 60 °C, a reação foi arrefecida até à temperatura ambiente e extinta com NaHCO3 aquoso. A mistura resultante foi filtrada e o bolo de filtração foi lavado com acetato de etila. Os filtrados combinados foram extraídos com acetato de etila, a camada orgânica foi lavada com salmoura, seca sobre sulfato de sódio, filtrada e concentrada sob vácuo para proporcionar o composto do título como um óleo amarelo claro (pureza > 80%, cerca de 4:1 razão de isômeros cis-trans) que foi usado como tal para a próxima etapa.
[0200] 1H RMN (400 MHz, CDCl3, rotâmero maior) δ 7,17- 7,43 (m, 5H), 3,72 (d, 1H), 3,70 (d, 1H), 2,32 (s, 3H), 1,23 (s, 9H) Etapa 2: Preparação de N-(1-benzil-1,3-dimetil-but-3-enil)- 2-metil-propano-2-sulfinamida
[0201] Uma solução de 2-metil-N-(1-metil-2-fenil- etilideno)propano-2-sulfinamida em bruto (80% de pureza, 7,4 g, 24,9 mmol) em diclorometano (100 mL) foi adicionada lentamente a uma solução de produto comercialmente disponível cloreto de 2-metilalilmagnésio em THF (0,5 M, 75 mL, 37,4 mmol) mantida a -50 °C. A mistura reacional foi gradualmente aquecida até 20 °C ao longo de 4 h e agitada durante a noite a 20 °C. Foi adicionada então solução saturada de NH4Cl, a mistura foi extraída com acetato de etila e a camada orgânica foi lavada com salmoura, seca sobre sulfato de sódio, filtrada e concentrada sob vácuo. O resíduo foi purificado por cromatografia flash em sílica gel para proporcionar o composto do título como uma mistura de diastereoisômeros.
[0202] 1H RMN (400 MHz, CDCl3, rotâmero maior) δ 6,94- 7,18 (m, 5H), 4,82 (s, 1H), 4,71 (s, 1H), 3,39 (s, 1H), 2,76 (d, 1H), 2,55 (d, 1H), 2,21 (d, 2H), 1,63 (s, 3H), 1,06 (s, 3H), 0,94 (s, 9H). Etapa 3: Preparação de N-(1-benzil-1,3-dimetil-but-3-enil)- 8-fluoro-quinolina-3-carboxamida
[0203] A uma solução gelada de N-(1-benzil-1,3-dimetil- but-3-enil)-2-metil-propano-2-sulfinamida (5,2 g, 15,9 mmol) em metanol (16 mL) foi adicionado HCl em 1,4-dioxano (4 M, 6 mL, 24 mmol) e a solução resultante foi agitada durante 2 h a 0 – 5 °C. Todos os voláteis foram então removidos em vácuo para dar um resíduo gomoso marrom que foi triturado com uma mistura de éter dietílico/heptanos. O sólido marrom claro resultante foi seco a vácuo e utilizado como tal na etapa seguinte.
[0204] Uma parte do sal cloridrato sólido obtido acima (2 g, 8,0 mmol) foi suspenso em diclorometano (40 ml) e ácido 8-fluoroquinolina-3-carboxílico (1,68 g, 8,8 mmol), trietilamina (2,8 mL, 19,9 mmol), 1-hidróxi-7- azabenzotriazol (1,2 g, 8,8 mmol) e N-(3- dimetilaminopropil)-N′-etil-carbodiimida-HCl (1,72 g, 8,8 mmol) foi adicionado sequencialmente à temperatura ambiente. A mistura resultante foi envelhecida durante 2 h a 20 °C. Foi então adicionada água e a mistura foi extraída com diclorometano. A camada orgânica foi lavada com salmoura, seca sobre sulfato de sódio, filtrada e concentrada em vácuo. O resíduo foi purificado por cromatografia flash em sílica gel para proporcionar o composto do título como um sólido branco, p.f. 115-117 °C
[0205] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 9,11-9,26 (m, 1H), 8,50 (s, 1H), 7,72 (d, 1H), 7,45-7,64 (m, 2H), 7,19-7,37 (m, 5H), 5,96 (s, 1H), 5,01 (s, 1H), 4,84 (s, 1H), 3,57 (d, 1H), 3,08 (dd, 2H), 2,46 (d, 1H), 1,89 (s, 3H), 1,47 (s, 3H). 19F RMN (377 MHz, CDCl3) δ -124,64 (s).
Exemplo 4: N-(1-benzil-3,3,3-trifluoro-1-metil-propil)- 7,8-difluoro-quinolina-3-carboxamida Etapa 1: preparação de 2-benzil-4,4,4-trifluoro-2-metil- butanoato de etila
[0206] Lítio de n-butila (2,5 M em hexanos, 100 mL, 248,9 mmol) foi adicionado lentamente a uma solução de di- isopropilamina (35,2 mL, 248,9 mmol) em tetra-hidrofurano (400 mL) a -70 °C. A solução resultante foi envelhecida durante 30 min a -70 °C e depois 4,4,4-trifluorobutirato de etila (36 g, 207,4 mmol) foi adicionado gota a gota. A reação foi agitada durante 2 h a -70 °C, brometo de benzila (43,2 g, 248,9 mmol) foi adicionado e a mistura reacional foi gradualmente aquecida até à temperatura ambiente ao longo de ca. 2 h. Solução saturada de NH4Cl foi adicionada e a mistura foi extraída com éter de metila e terc-butila. A camada orgânica foi lavada com água, salmoura, seca com MgSO4, filtrada e concentrada sob vácuo. O óleo residual foi passado através de uma pequena almofada de sílica gel, a almofada foi enxaguada com ciclo-hexano:acetato de etila (2:1) e o filtrado foi concentrado em vácuo, originando 4,4,4- trifluoro-2-metil-butanoato de etila como óleo laranja- claro.
[0207] Lítio de n-butila (2,5 M em hexanos, 99 mL, 247,2 mmol) foi adicionado lentamente a uma solução de di- isopropilamina (35 mL, 247,2 mmol) em tetra-hidrofurano (380 mL) a -70 °C. A solução resultante foi envelhecida durante
30 min a -70 °C e depois o produto em bruto obtido acima (49,5 g, 190,2 mmol, diluído com tetra-hidrofurano (30 mL)) foi adicionado lentamente a -70 °C. A solução escura resultante foi agitada durante 2 h a -70 °C antes de iodeto de metila (13,1 mL, 209,3 mmol) ter sido adicionado. A mistura reacional foi gradualmente aquecida até 20 °C ao longo de ca. 3 h, depois extinta com solução saturada de NH4Cl e extraída com éter de metila e terc-butila. A camada orgânica foi lavada com água, salmoura, seca com MgSO4, filtrada e concentrada sob vácuo. O óleo residual foi passado através de uma pequena almofada de sílica gel, a almofada foi enxaguada com ciclo-hexano:acetato de etila (2:1) e o filtrado foi concentrado em vácuo, originando o composto do título como um óleo marrom-claro (ca. 80% puro).
[0208] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,05-7,33 (m, 5H), 4,13 (q, 2H), 2,98 (d, 1H), 2,81-2,72 (m, 2H), 2,11-2,32 (m, 1H), 1,28 (s, 3H), 1,21 (t, 3H). Etapa 2: preparação de 2-benzil-4,4,4-trifluoro-2-metil- butanamida
[0209] Uma solução de 2-benzil-4,4,4-trifluoro-2- metil-butanoato de etila (25,5 g, 93,0 mmol) em 1,4-dioxano (45 mL)/etanol (45 mL) foi tratada com NaOH (7,6 g, 186 mmol) à temperatura ambiente, a solução resultante foi aquecida até 90 °C e envelhecida durante 1 h a 90 °C. Após resfriamento até à temperatura ambiente, a mistura reacional foi concentrada até cerca de 50% do volume original. O resíduo foi diluído com água e lavado com ciclo-hexano. A camada de água foi depois acidificada com HCl (concentrado) sob resfriamento com gelo à temp < 25 °C e a mistura foi extraída com DCM. A camada orgânica foi lavada com salmoura, seca com Na2SO4, filtrada e concentrada a vácuo para proporcionar ácido 2-benzil-4,4,4-trifluoro-2-metil-butanóico como um óleo amarelo escuro.
[0210] A uma solução de ácido 2-benzil-4,4,4-trifluoro- 2-metil-butanóico (6,7 g, 27,2 mmol) em bruto e dimetilformamida (0,1 mL, 1,4 mmol) em diclorometano (25 mL) foi lentamente adicionado cloreto de oxalila (2,5 mL, 28,6 mmol) a 20 °C. A solução resultante foi agitada durante 1 h a 20 °C e em seguida todos os voláteis foram removidos sob vácuo. O resíduo foi dissolvido em diclorometano (25 mL) e a solução resultante foi lentamente adicionada a solução aquosa de amônia gelada, rapidamente agitada (25% em peso, 21 mL). A mistura resultante foi gradualmente aquecida até à temperatura ambiente e agitada durante 30 min. Foi então adicionada água e a mistura foi extraída com diclorometano. A camada orgânica foi lavada com água, salmoura, seca com Na2SO4, filtrada e concentrada a vácuo para proporcionar o composto do título como um óleo marrom claro.
[0211] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,13-7,44 (m, 5H), 5,42 (s l, 2H), 3,13 (d, 1H), 2,97-3,09 (m, 1H), 2,67 (d, 1H), 2,18 (qd, 1H), 1,33 (s, 3H). Etapa 3: preparação de 4,4,4-trifluoro-2-metil-1-fenil- butan-2-amina
[0212] A uma solução de 2-benzil-4,4,4-trifluoro-2- metil-butanamida (6,6 g, 26,9 mmol) em acetonitrila (25 mL) / água (25 mL) foi adicionado diacetoxiiodobenzeno (9,73 g, 29,6 mmol) e ácido trifluoroacético (4,6 mL, 59,2 mmol) à temperatura ambiente e a mistura resultante foi agitada durante 18 h à temperatura ambiente. O acetonitrila foi então removido sob vácuo, a emulsão aquosa remanescente foi ajustada para pH 1 com HCl concentrado e lavada com éter metil terc-butílico. A camada aquosa foi basificada para pH 12 com NaOH (8 M) e extraída com éter metil terc-butílico. A camada orgânica foi lavada com salmoura, seca sobre Na2SO4, filtrada e concentrada a vácuo para proporcionar o produto do título como um óleo amarelo.
[0213] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,16-7,50 (m, 5H), 2,81 (s, 2H), 2,13-2,41 (m, 2H), 1,28 (s, 3H). Etapa 4: preparação de N-(1-benzil-3,3,3-trifluoro-1-metil- propil)-7,8-difluoro-quinolina-3-carboxamida
[0214] A uma solução de ácido 7,8-difluoroquinolina-3- carboxílico (0,35 g, 1,67 mmol), 4,4,4-trifluoro-2-metil-1- fenil-butan-2-amina (0,40 g, 0,84 mmol), trietilamina (0,6 mL, 4,2 mmol) e 1-hidróxi-7-azabenzotriazol (0,27 g, 2,0 mmol) em diclorometano (10 mL) foi adicionado N-(3- dimetilaminopropil)-N′-etil-carbodiimida-HCl (0,39 g, 2,0 mmol) à temperatura ambiente. A mistura resultante foi agitada durante 15 h à temperatura ambiente e depois extinta com água. A mistura foi extraída com diclorometano, a camada orgânica foi lavada com água, salmoura, seca sobre Na2SO4, filtrada e concentrada sob vácuo. O resíduo foi purificado por cromatografia flash em sílica gel para proporcionar o composto do título como um sólido branco, p.f. 158-160 °C.
[0215] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 9,07 (d, 1H), 8,38 (t, 1H), 7,62 (ddd, 1H), 7,47 (dt, 1H), 7,11-7,38 (m, 5H), 6,14 (s, 1H), 3,62 (d, 1H), 3,46 (dd, 1H), 2,96 (d, 1H), 2,58 (qd, 1H), 1,50 (s, 3H).
[0216] 19F RMN (377 MHz, CDCl3) δ -59,75 (s), -132,03 (d), -150,23 (d). Exemplo 5: Preparação de N-(1-benzil-3,3,3-trifluoro-1- metil-propil)-8-fluoro-quinolina-3-carboxamida
[0217] O Exemplo 5 foi preparado em analogia ao exemplo 4 usando ácido 8-fluoro-quinolina-3-carboxílico em vez de ácido 7,8-difluoroquinolina-3-carboxílico na etapa 4. O composto do título foi obtido na forma de um sólido branco.
[0218] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 9,14 (d, 1H), 8,44 (t, 1H), 7,69 (d, 1H), 7,57 (dt, 1H), 7,45-7,53 (m, 1H), 7,16- 7,35 (m, 5H), 5,88 (s, 1H), 3,65 (d, 1H), 3,46 (qd, 1H), 2,97 (d, 1H), 2,61 (qd, 1H), 1,52 (s, 3H). 19F RMN (377 MHz, CDCl3) δ -59,73 (s), -124,46 (s). Exemplo 6: Preparação de (S)-4,4,4-trifluoro-2-metil-1- fenil-butan-2-amina
[0219] A uma solução de 4,4,4-trifluoro-2-metil-1- fenil-butan-2-amina (5,0 g, 23 mmol) em propionitrila (230 mL) foi adicionado ácido L-(-)-málico (1,62 g, 11,5 mmol) e a mistura resultante foi aquecida a 90 °C. A pasta branca que se formou foi agitada durante 2 h a 90 °C, arrefecida até à temperatura ambiente e o sólido foi recolhido por filtração por sucção. O bolo do filtrado foi lavado com propionitrila e seco em vácuo até pó branco. (Nos casos em que a pureza enantiomérica não foi satisfatória após a primeira passagem, o sólido foi triturado com propionitrila a 90 °C)
[0220] O pó branco obtido acima foi suspenso em éter metil terc-butílico e agitado com aq. NaOH (1 M) até todos os sólidos se dissolverem. As camadas foram separadas e a camada orgânica foi lavada com salmoura, seca sobre Na2SO4, filtrada e concentrada em vácuo para dar o composto do título (razão enantiomérica > 98:2) como um óleo amarelo claro. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,16-7,50 (m, 5H), 2,81 (s, 2H), 2,13-2,41 (m, 2H), 1,28 (s, 3H). [α]20D : - 2,9° (CHCl3, c= 1,47)
[0221] A razão enantiomérica foi medida de acordo com o seguinte método: SFC: Acquity UPC²/QDa da Waters Detector de PDA Acquity UPC² da Waters Coluna: Daicel SFC CHIRALPAK® IF 3 μm, 0,3 cm x 10 cm, 40 °C Fase móvel: A: CO2 B: MeOH gradiente: B a 3% em 1,8 min ABPR: 1800 psi Caudal: 2,0 mL/min Detecção: 220 nm
Concentração de amostras: 1 mg/mL em ACN/iPr 50/50 Injeção: 1 μL Pico 1: 0,99 min (R amina) Pico 2: 1,36 min (S amina) Exemplo 7: Preparação de N-[(1S)-1-benzil-3,3,3-trifluoro- 1-metil-propil)-8-fluoro-quinolina-3-carboxamida
[0222] A uma suspensão de ácido 8-fluoroquinolina-3- carboxílico (3 g, 14,9 mmol) em diclorometano (37 mL), foi adicionada N,N-dimetilformamida (0,1 mL) seguida de cloreto de oxalila (1,4 mL, 15,5 mmol) durante um período de 30 minutos à temperatura ambiente. Foi observada uma vigorosa liberação de gases. A suspensão branca foi agitada por 4 h até a liberação do gás chegar completamente ao fim. A suspensão amarela pálida foi verificada por LCMS de uma pequena amostra (extinta com EtNH2) mostrando ainda vestígios de ácido (M+H+= 192) e da amida (M+H+= 219). A análise da RMN em bruto do cloreto ácido foi realizada: 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm 9,50 - 9,63 (m, 1 H), 9,06 - 9,20 (m, 1 H), 7,87 - 7,98 (m, 1 H), 7,75 (s, 1 H), 7,64 - 7,83 (m, 2 H).
[0223] Uma solução amarela pálida de (2S)-4,4,4- trifluoro-2-metil-1-fenil-butan-2-amina (3 g, 14 mmol) em diclorometano (7 mL) e trietilamina (5 mL) foi adicionada em paralelo gota-a-gota, durante um período de 20 min, à suspensão de cloreto ácido. Em seguida, a suspensão marrom pálida foi agitada durante a noite à temperatura ambiente.
[0224] A mistura de reação foi diluída com diclorometano adicional e lavada com NaHCO3 aquoso saturado, água e salmoura. A camada orgânica foi seca com Na2SO4, filtrada e concentrada em vácuo para dar 5,3 g de uma resina amarela. O resíduo foi purificado por cromatografia flash em sílica gel para proporcionar o composto do título como um sólido esbranquiçado.
[0225] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 9,14 (d, 1H), 8,44 (t, 1H), 7,69 (d, 1H), 7,57 (dt, 1H), 7,45-7,53 (m, 1H), 7,16- 7,35 (m, 5H), 5,88 (s, 1H), 3,65 (d, 1H), 3,46 (qd, 1H), 2,97 (d, 1H), 2,61 (qd, 1H), 1,52 (s, 3H).
[0226] 19F RMN (377 MHz, CDCl3) δ -59,73 (s), -124,46 (s). A razão enantiomérica foi medida de acordo com o seguinte método: SFC: Acquity UPC²/QDa da Waters Detector de PDA Acquity UPC² da Waters Coluna: Daicel SFC CHIRALPAK® ID 3 μm, 0,3 cm x 10 cm, 40 °C Fase móvel: A: CO2 B: iPr gradiente: B a 15% em 2,8 min ABPR: 1800 psi Caudal: 2,0 mL/min Detecção: 234 nm Concentração de amostras: 1 mg/mL em ACN/iPr 50/50 Injeção: 1 μL Pico 1 (tr: 1,46 min): de N-[(1S)-1-benzil-3,3,3- trifluoro-1-metil-propil]-8-fluoro-quinolina-3-carboxamida
Pico 2 (tr: 1,83 min): de N-[(1R)-1-benzil-3,3,3- trifluoro-1-metil-propil]-8-fluoro-quinolina-3-carboxamida Exemplo 8: Preparação de (R)-2,4-dimetil-1-fenil-pentan-2- amina
[0227] A uma solução de 2,4-dimetil-1-fenil-pentan-2- amina (1,0 g, 5,2 mmol) em acetonitrila (25 mL) foi adicionado ácido (S)-2-acetamido-4-metil-pentanoico (0,45 g, 4,6 mmol) e a mistura resultante foi aquecida ao refluxo. A pasta branca que se formou foi agitada durante 2 h em refluxo, arrefecida à temperatura ambiente e o sólido foi recolhido por filtração por sucção. O bolo do filtrado foi lavado com acetonitrila e seco em vácuo. O pó branco obtido acima foi suspenso em éter metil terc- butílico e agitado com aq. NaOH (1 M) até todos os sólidos se dissolverem. As camadas foram separadas e a camada orgânica foi lavada com salmoura, seca sobre Na2SO4, filtrada e concentrada em vácuo para dar o composto do título (razão enantiomérica > 94:6) como um óleo incolor. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,14-7,34 (m, 5H), 2,59-2,71 (m, 2H), 1,78-1,94 (m, 1H), 1,26-1,41 (m, 2H), 1,05 (s, 3H), 1,03 (s l, 2H), 0,98 (dd, 6H). [α]20D : -9,769° (CHCl3, c=1,25) A razão enantiomérica e/ou excesso enantiomérico foi medido de acordo com o seguinte método: HPLC:Waters UPLC - HClass Detector de DAD de Waters UPLC Coluna: Daicel CHIRALPAK® ID, 3 μm, 0,46 cm x 10 cm Fase móvel: Hept/iPr/DEA 90/10/0,1% Caudal: 1,0 mL/min
Detecção: 265 nm Concentração de amostras: 1 mg/mL em ACN/iPr 50/50 Injeção: 2 μL Pico 1: 1,92 min (enantiômero S) Pico 2: 2,98 min (enantiômero R) Exemplo 9: Preparação de N-[(1R)-1-benzil-1,3-dimetil- butil]-8-fluoro-quinolina-3-carboxamida
[0228] A uma suspensão de ácido 8-fluoroquinolina-3- carboxílico (32 g, 167 mmol) em diclorometano (420 mL), foi adicionada N, N-dimetilformamida (3 mL) seguida de cloreto de oxalila (17 mL, 201 mmol) durante um período de 2 h à temperatura ambiente. Foi observada uma vigorosa liberação de gases. A suspensão branca foi agitada por 2 h até a liberação do gás chegar completamente ao fim. Os voláteis foram removidos em vácuo e foi adicionado diclorometano (350 mL) ao resíduo branco obtido após evaporação, para formar uma suspensão branca.
[0229] A suspensão foi adicionada por um período de 30 minutos a uma solução de (R)-2,4-dimetil-1-fenil-pentan-2- amina (26,7 g, 140 mmol) em diclorometano (300 ml) contendo trietilamina (98 ml, 700 mmol) e piridina de 4-dimetilamino (0,86 g, 7 mmol). A solução laranja foi agitada à temperatura ambiente durante 2 horas.
[0230] A mistura de reação foi diluída com diclorometano adicional e lavada com NaHCO3 aquoso saturado, água e salmoura. A camada orgânica foi seca com Na2SO4, filtrada e concentrada em vácuo para dar 52 g de material em bruto. O resíduo foi purificado por cromatografia flash em sílica gel (acetato de etila e ciclo-hexano como solventes) para proporcionar o composto do título como um sólido branco, p.f. 139-141 °C.
[0231] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 9,16 (s, 1H), 8,47 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 7,43-7,63 (m, 2H), 7,09-7,37 (m, 5H), 5,74 (s l, 1H), 3,46 (d, 1H), 3,02 (d, 1H), 2,17 (dd, 1H), 1,82-2,04 (m, 1H), 1,71 (dd, 1H), 1,47 (s, 3H), 1,05 (d, 6H). 19F RMN (377 MHz, CDCl3) δ -124,67 (s) A razão enantiomérica foi medida de acordo com o seguinte método: SFC: Acquity UPC²/QDa da Waters Detector de PDA Acquity UPC² da Waters Coluna: Daicel SFC CHIRALPAK® IA 3 μm, 0,3 cm x 10 cm, 40 °C Fase móvel: A: CO2 B: MeOH gradiente: B a 25% em 1,8 min ABPR: 1800 psi Caudal: 2,0 mL/min Detecção: 235 nm Concentração de amostras: 1 mg/mL em ACN/iPr 50/50 Injeção: 1 μL Pico 1 (tr: 0,99 min): N-[(1S)-1-benzil-1,3-dimetil-butil]- 8-fluoro-quinolina-3-carboxamida
Pico 2 (tr: 1,36 min): N-[(1R)-1-benzil-1,3-dimetil-butil]- 8-fluoro-quinolina-3-carboxamida Exemplo 10: Preparação dos isômeros individuais: N-[(1S)-1-benzil-3,3,3-trifluoro-1-metil-propil]-7,8- difluoro-quinolina-3-carboxamida e N-[(1R)-1-benzil-3,3,3-trifluoro-1-metil-propil]-7,8- difluoro-quinolina-3-carboxamida
[0232] A mistura racêmica de N-(1-benzil-3,3,3- trifluoro-1-metil-propil)-7,8-difluoro-quinolina-3- carboxamida foi submetida à resolução quiral por cromatografia preparativa HPLC usando as condições descritas a seguir. Método HPLC analítico SFC: Acquity UPC²/QDa da Waters Detector de PDA Acquity UPC² da Waters Coluna: Daicel SFC CHIRALPAK® OZ, 3 µm, 0,3 cm x 10 cm, 40 °C Fase móvel: A: CO2 B: iPr gradiente: B a 10% em 2,8 min ABPR: 1800 psi Caudal: 2,0 mL/min Detecção: 233 nm Concentração de amostras: 1 mg/mL em ACN/iPr 50/50 Injeção: 1 μL Método de HPLC preparativa:
[0233] Sistema de Autopurificação da Waters: Gestor de amostras 2767, Detector de UV/Visível 2489, Módulo de Gradiente Quaternário 2545. Coluna: Daicel CHIRALPAK® IF, 5 μm, 1,0 cm x 25 cm Fase móvel: TBME/EtOH 98/02
Caudal: 10 mL/min Detecção: UV 265 nm Concentração de amostras: 165 mg/mL em EE/ACN Injeção: 30-90 µL, 5-15 mg Resultados: Enantiômero eluindo em Enantiômero eluindo em primeiro lugar segundo lugar Tempo de retenção (min) ~ Tempo de retenção (min) ~ 1,05 1,51 Pureza química (% em área a Pureza química (% em área a 220 nm) 99 220 nm) 99 Excesso enantiomérico (%) > Excesso enantiomérico (%) > 99 99
[0234] O composto com o tempo de eluição de 1,05 minuto é N-[(1R)-1-benzil-3,3,3-trifluoro-1-metil-propil]-7,8- difluoro-quinolina-3-carboxamida, correspondendo ao composto F-22.
[0235] O composto com o tempo de eluição de 1,51 minutos é N-[(1S)-1-benzil-3,3,3-trifluoro-1-metil-propil]-7,8- difluoro-quinolina-3-carboxamida, correspondendo ao composto F-21. Exemplo 11: Preparação dos isômeros individuais: N-[(1S)-1-benzil-3,3,3-trifluoro-1-metil-propil]-8-fluoro- quinolina-3-carboxamida N-[(1R)-1-benzil-3,3,3-trifluoro-1-metil-propil]-8-fluoro- quinolina-3-carboxamida
[0236] A mistura racêmica de N-(1-benzil-3,3,3- trifluoro-1-metil-propil)-8-fluoro-quinolina-3-carboxamida foi submetida à resolução quiral por cromatografia preparativa HPLC usando as condições descritas a seguir.
Método HPLC analítico SFC: Acquity UPC²/QDa da Waters Detector de PDA Acquity UPC² da Waters Coluna: Daicel SFC CHIRALPAK® ID, 3 μm, 0,3 cm x 10 cm, 40 °C Fase móvel: A: CO2 B: iPr gradiente: B a 15% em 2,8 min ABPR: 1800 psi Caudal: 2,0 mL/min Detecção: 235 nm Concentração de amostras: 1 mg/mL em ACN/iPr 50/50 Injeção: 1 μL Método de HPLC preparativa:
[0237] Sistema de Autopurificação da Waters: Gestor de amostras 2767, Detector de UV/Visível 2489, Módulo de Gradiente Quaternário 2545. Coluna: Daicel CHIRALPAK® IF, 5 μm, 1,0 cm x 25 cm Fase móvel: Hept/EtOH 95/05 Caudal: 10 mL/min Detecção: UV 265 nm Concentração de amostras: 10 mg/mL em MeOH/DCM (1/1) Injeção: 500 µL Resultados: Enantiômero eluindo em Enantiômero eluindo em primeiro lugar segundo lugar Tempo de retenção (min) ~ Tempo de retenção (min) ~ 1,49 1,88 Pureza química (% em área a Pureza química (% em área a 235 nm) 99 235 nm) 99
Excesso enantiomérico (%) > Excesso enantiomérico (%) > 99 99
[0238] O composto com o tempo de eluição de 1,49 minutos é N-[(1S)-1-benzil-3,3,3-trifluoro-1-metil-propil]-8- fluoro-quinolina-3-carboxamida, correspondendo ao composto F-7.
[0239] O composto com o tempo de eluição de 1,88 minutos é N-[(1R)-1-benzil-3,3,3-trifluoro-1-metil-propil]-8- fluoro-quinolina-3-carboxamida, correspondendo ao composto F-8. Exemplo 12: Preparação dos isômeros individuais: N-[(1R)-1-benzil-1,3-dimetil-butil]-8-fluoro-quinolina-3- carboxamida e N-[(1S)-1-benzil-1,3-dimetil-butil]-8-fluoro-quinolina-3- carboxamida
[0240] A mistura racêmica de N-(1-benzil-1,3-dimetil- butil)-8-fluoro-quinolina-3-carboxamida foi submetida à resolução quiral por cromatografia preparativa HPLC usando as condições descritas a seguir. Método HPLC analítico: SFC: Acquity UPC²/QDa da Waters Detector de PDA Acquity UPC² da Waters Coluna: Daicel SFC CHIRALPAK® IA, 3 μm, 0,3 cm x 10 cm, 40 °C Fase móvel: A: CO2 B: MeOH gradiente: B a 25% em 1,8 min ABPR: 1800 psi Caudal: 2,0 mL/min Detecção: 240 nm
Concentração de amostras: 1 mg/mL em Hept/EtOH 90/10 Injeção: 3 μL Método de HPLC preparativa:
[0241] Sistema de Autopurificação da Waters: Gestor de amostras 2767, Detector de UV/Visível 2489, Módulo de Gradiente Quaternário 2545. Coluna: Daicel CHIRALPAK® IE, 5 μm, 1,0 cm x 25 cm Fase móvel: Hept/EtOH 90/10 Caudal: 10 mL/min Detecção: UV 265 nm Concentração de amostras: 100 mg/mL em MeOH/DCM (1/3) (filtrado) Injeção: 150 µL - 250 µL Enantiômero eluindo em Enantiômero eluindo em primeiro lugar segundo lugar Tempo de retenção (min) ~ Tempo de retenção (min) ~ 0,97 1,32 Pureza química (% em área a Pureza química (% em área a 240 nm) 99 240 nm) 99 Excesso enantiomérico (%) > Excesso enantiomérico (%) > 99 99
[0242] O composto com o tempo de eluição de 0,97 minutos é N-[(1S)-1-benzil-1,3-dimetil-butil]-8-fluoro-quinolina-3- carboxamida, correspondendo ao composto F-1.
[0243] O composto com o tempo de eluição de 1,88 minutos é N-[(1R)-1-benzil-1,3-dimetil-butil]-8-fluoro-quinolina-3- carboxamida, correspondendo ao composto F-2. Exemplo 13: Preparação dos isômeros individuais:
N-[(1R)-1-benzil-3-fluoro-1,3-dimetil-butil]-8-fluoro- quinolina-3-carboxamida e N-[(1S)-1-benzil-3-fluoro-1,3-dimetil-butil]-8-fluoro- quinolina-3-carboxamida A mistura racêmica de N-(1-benzil-3-fluoro-1,3-dimetil- butil)-8-fluoro-quinolina-3-carboxamida foi submetida à resolução quiral por cromatografia preparativa HPLC usando as condições descritas a seguir.
Método HPLC analítico: SFC: Acquity UPC²/QDa da Waters Detector de PDA Acquity UPC² da Waters Coluna: Daicel SFC CHIRALPAK® IA, 3 μm, 0,3 cm x 10 cm, 40 °C Fase móvel: A: CO2 B: MeOH gradiente: B a 30% em 1,8 min ABPR: 1800 psi Caudal: 2,0 mL/min Detecção: 230 nm Concentração de amostras: 1 mg/mL em ACN/iPr 50/50 Injeção: 1 μLMétodo HPLC preparativo: Sistema de Autopurificação da Waters: Gestor de amostras 2767, Detector de UV/Visível 2489, Módulo de Gradiente Quaternário 2545. Coluna: Daicel CHIRALPAK® IA, 5 μm, 1,0 cm x 25 cm Fase móvel: Hept/EtOH 90/10 Caudal: 10 mL/min Detecção: UV 265 nm Concentração de amostras: 127 mg/mL em EE Injeção: 40-160 µL, 5-20 mg
Enantiômero eluindo em Enantiômero eluindo em primeiro lugar segundo lugar Tempo de retenção (min) ~ Tempo de retenção (min) ~ 0,88 1,51 Pureza química (% em área a Pureza química (% em área a 235 nm) 99 235 nm) 99 Excesso enantiomérico (%) > Excesso enantiomérico (%) > 99 99
[0244] O composto com o tempo de eluição de 0,88 minutos é N-[(1R)-1-benzil-3-fluoro-1,3-dimetil-butil]-8-fluoro- quinolina-3-carboxamida, correspondendo ao composto F-15.
[0245] O composto com o tempo de eluição de 1,51 minutos é N-[(1S)-1-benzil-3-fluoro-1,3-dimetil-butil]-8-fluoro- quinolina-3-carboxamida, correspondendo ao composto F-16. Tabela E: Dados físicos de compostos da fórmula I Entrada Nome IUPAC ESTRUTURA PF °C X.001 N-(1-benzil-3-cloro-1- 56 - metil-but-3-enil)-8- 59 fluoro-quinolina-3- carboxamida X.002 N-(1-benzil-1,3- 110 dimetil-butil)-8- - fluoro-quinolina-3- 112 carboxamida
Entrada Nome IUPAC ESTRUTURA PF °C X.003 N-[1-benzil-1-metil-2- 126 (1- - metilciclopropil)etil]- 129 8-fluoro-quinolina-3- carboxamida X.004 N-(1-benzil-3,3,3- 120 trifluoro-1-metil- - propil)-8-metil- 123 quinolina-3-carboxamida X.005 N-(1-benzil-3,3,3- 141 trifluoro-1-metil- - propil)-8-cloro- 144 quinolina-3-carboxamida X.006 N-(1-benzil-3,3,3- 158 trifluoro-1-metil- - propil)-8-fluoro- 160 quinolina-3-carboxamida X.007 N-(1-benzil-3,3,3- 158 trifluoro-1-metil- - propil)-7,8-difluoro- 160 quinolina-3-carboxamida X.008 N-(1-benzil-1,3- 114 dimetil-butil)-7,8- - difluoro-quinolina-3- 116 carboxamida
Entrada Nome IUPAC ESTRUTURA PF °C X.009 N-(1-benzil-1,3- 115 dimetil-but-3-enil)-8- - fluoro-quinolina-3- 117 carboxamida X.010 N-(1-benzil-1,3- 94 - dimetil-but-3-enil)- 96 7,8-difluoro-quinolina- 3-carboxamida X.011 8-fluoro-N-[1-[(3- 45 - fluorofenil)metil]-1,3- 47 dimetil- butil]quinolina-3- carboxamida X.012 8-fluoro-N-[3,3,3- 149 trifluoro-1-[(3- - fluorofenil)metil]-1- 151 metil-propil]quinolina- 3-carboxamida
X.013 N-[1-benzil-2-(1- 119 fluorociclopropil)-1- - metil-etil]-8-fluoro- 121 quinolina-3-carboxamida
X.014 N-(1-benzil-3,3- difluoro-1-metil- butil)-8-fluoro- quinolina-3-carboxamida
Entrada Nome IUPAC ESTRUTURA PF °C X.015 N-(1-benzil-3-fluoro- 1,3-dimetil-butil)-8- fluoro-quinolina-3- carboxamida
X.016 N-(1-benzil-1,3,3- 48 - trimetil-butil)-8- 50 fluoro-quinolina-3- carboxamida
X.017 N-(1-benzil-1,3- 132 dimetil-butil)-8-metil- - quinolina-3-carboxamida 133
X.018 N-(1-benzil-1,3- 147 dimetil-butil)-8-cloro- - quinolina-3-carboxamida 148
X.019 N-(1-benzil-1,3- 121 dimetil- - butil)quinolina-3- 123 carboxamida X.020 N-(1-benzil-3,3,3- 130 trifluoro-1-metil- - propil)quinolina-3- 132 carboxamida
Tabela F: Dados físicos dos compostos da fórmula (I) como enantiômeros individuais Nome TR [M+H] Entrada ESTRUTURA [α]D20 Método IUPAC (min) (medido) N-[(1S)- SFC: 1- Acquity benzil- UPC²/QDa 1,3- da dimetil- Waters butil]- HN
S Detector F-1 0,97 365 +92,6°
O 8- PDA
N
F fluoro- Waters quinolin Acquity a-3- UPC². carboxam Coluna: ida Daicel N-[(1R)- SFC 1- CHIRALPA benzil- K® IA, 3 1,3- μm, 0,3 dimetil- cm x 10 butil]- HN
R cm, 40 F-2 1,32 365 -90,8°
O 8- °C
N
F fluoro- Fase quinolin móvel: a-3- A: CO2 carboxam B: MeOH ida gradient
Nome TR [M+H] Entrada ESTRUTURA [α]D20 Método IUPAC (min) (medido) e: B a 25% em 1,8 min ABPR: 1800 psi Caudal: 2,0 mL/min Detecção : 240 nm Concentr ação de amostras : 1 mg/mL em Hept/EtO H 90/10 Injeção: 3 μL N-[(1S)- SFC:Wate 1- rs benzil- Acquity 1,3- F-3 1,02 348 UPC²/QDa dimetil-
PDA butil]qu Detector inolina- Waters 3-
Nome TR [M+H] Entrada ESTRUTURA [α]D20 Método IUPAC (min) (medido) carboxam Acquity ida UPC² Coluna: Daicel
SFC
CHIRALPA K® IA 3 μm, 0,3 cm x 10 N-[(1R)- cm, 40 1- °C benzil- Fase 1,3- móvel: dimetil- A: CO2 F-4 R 1,59 348 butil]qu HN B: EtOH
O inolina- N gradient 3- e: B a carboxam 30% em ida 1,8 min ABPR: 1800 psi Caudal: 2,0 mL/min Detecção : 232 nm
Nome TR [M+H] Entrada ESTRUTURA [α]D20 Método IUPAC (min) (medido) Concentr ação de amostras : 1 mg/mL em ACN/iPr 50/50 Injeção: 1 μL N-[(1R)- Waters 1- UPLC - benzil- HClass 1,3- Detector dimetil- de DAD
R but-3- HN F-5 5,99 363 de
O enil]-8- N Waters
F fluoro-
UPLC quinolin Coluna: a-3- Daicel carboxam
CHIRALPA ida K® IA, 3 N-[(1S)- μm, 0,46 1- cm x 10
S benzil- HN F-6 8,10 363 cm
O 1,3- N Fase
F dimetil- móvel: but-3-
Nome TR [M+H] Entrada ESTRUTURA [α]D20 Método IUPAC (min) (medido) enil]-8- Hept/EtO fluoro- H 80/20 quinolin Caudal: a-3- 1,0 carboxam mL/min ida Detecção : 235 nm Concentr ação de amostras : 1 mg/mL em ACN/Hept 50/50 Injeção: 2 μL N-[(1S)- SFC:Wate 1- rs benzil- Acquity 3,3,3- F F UPC²/QDa
F trifluor HN S - Coluna F-7 O 1,49 391 o-1- N 109,9° PDA
F metil- Detector propil]- Waters 8- Acquity fluoro- UPC²:
Nome TR [M+H] Entrada ESTRUTURA [α]D20 Método IUPAC (min) (medido) quinolin Daicel a-3- SFC carboxam CHIRALPA ida K® ID, 3 μm, 0,3 cm x 10 cm, 40°C Fase móvel: N-[(1R)- A: CO2 B: 1- iPr benzil- gradient 3,3,3- e: 15% B trifluor em 2,8 o-1- F
F F min metil- HN R +111,9 F-8 O 1,88 391 ABPR: propil]- N ° F 1800 psi 8- Caudal: fluoro- 2,0 quinolin mL/min a-3- Detecção carboxam : 235 nm ida Concentr ação da amostra: 1 mg/mL em
Nome TR [M+H] Entrada ESTRUTURA [α]D20 Método IUPAC (min) (medido) ACN/iPr 50/50 Injeção: 1 μL N-[(1S)- SFC: 1- Acquity benzil- UPC²/QDa 1,3,3- da trimetil Waters
S -butil]- HN Detector F-9 O 0,94 379 8- N de PDA
F fluoro- Acquity quinolin UPC² da a-3- Waters carboxam Coluna: ida Daicel
SFC N-[(1R)-
CHIRALPA 1- K® IA, 3 benzil- μm, 0,3 1,3,3- cm x 10 trimetil F-10 1,45 379 cm, 40 -butil]- °C 8- Fase fluoro- móvel: quinolin A: CO2 a-3- B: MeOH
Nome TR [M+H] Entrada ESTRUTURA [α]D20 Método IUPAC (min) (medido) carboxam gradient ida e: B a 25% em 1,8 min ABPR: 1800 psi Caudal: 2,0 mL/min Detecção : 235 nm Concentr ação de amostras : 1 mg/mL em ACN/iPr 50/50 Injeção: 1 μL N-[(1R)- Coluna: 1- Daicel benzil- SFC
R
HN F-11 1,3- O 4,11 381 CHIRALPA dimetil- F
F
N K® IA, 3 but-3- μm, 0,3 enil]- cm x 10
Nome TR [M+H] Entrada ESTRUTURA [α]D20 Método IUPAC (min) (medido) 7,8- cm, 40 difluoro °C - Fase quinolin móvel: a-3- A: CO2 B: carboxam iPr ida gradient e: B a 15% em 5,8 min N-[(1S)- ABPR: 1- 1800 psi benzil- Caudal: 1,3- 2,0 dimetil- mL/min but-3- Detecção
S enil]- HN F-12 O 4,96 381 : 233 nm 7,8-
N F
F Concentr difluoro ação de - amostras quinolin : 1 a-3- mg/mL em carboxam ACN/iPr ida 50/50 Injeção: 1 μL
Nome TR [M+H] Entrada ESTRUTURA [α]D20 Método IUPAC (min) (medido) N-[(1S)- SFC: 1- Acquity benzil- UPC²/QDa 1,3- da dimetil- Waters butil]- Detector
S
HN F-13 7,8- O 1,09 383 de PDA
F N difluoro F Acquity - UPC² da quinolin Waters a-3- Coluna: carboxam Daicel ida SFC
CHIRALPA N-[(1R)- K® IA, 3 1- μm, 0,3 benzil- cm x 10 1,3- cm, 40 dimetil- °C butil]-
HN
R Fase F-14 7,8- O 1,50 383 móvel:
F N difluoro F A: CO2 - B: MeOH quinolin gradient a-3- e: B a carboxam 25% em ida 1,8 min
Nome TR [M+H] Entrada ESTRUTURA [α]D20 Método IUPAC (min) (medido) ABPR: 1800 psi Caudal: 2,0 mL/min Detecção : 233 nm Concentr ação de amostras : 1 mg/mL em ACN/iPr 50/50 Injeção: 1 μL N-[(1R)- SFC: 1- IA, 3 μm, benzil- 0,3 cm x 3- 10 cm, fluoro- 40 °C F-15 1,3- 0,88 383 Fase dimetil- móvel: butil]- A: CO2 8- B: MeOH fluoro- gradient quinolin e: 30% B
Nome TR [M+H] Entrada ESTRUTURA [α]D20 Método IUPAC (min) (medido) a-3- em 1,8 carboxam min ida ABPR: 1800 psi N-[(1S)- Caudal: 1- 2,0 benzil- mL/min 3- Detecção fluoro- : 230 nm 1,3- Concentr dimetil- F-16 1,51 383 ação da butil]- amostra: 8- 1 mg/mL fluoro- em quinolin ACN/iPr a-3- 50/50 carboxam Injeção: ida 1 μL N-[(1S)- SFC:Wate 1- rs benzil- Acquity 3,3,3- UPC²/QDa F-17 trifluor 0,45 387 Coluna o-1- PDA metil- Detector propil]- Waters 8-metil- Acquity
Nome TR [M+H] Entrada ESTRUTURA [α]D20 Método IUPAC (min) (medido) quinolin UPC²: a-3- Daicel carboxam SFC ida CHIRALPA K® AY, 3 μm, 0,3 cm x 10 cm, 40°C Fase N-[(1R)- móvel: 1- A: CO2 benzil- B: EtOH 3,3,3- gradient trifluor e: 30% B o-1- em 1,8 F-18 metil- 1,37 387 min propil]- ABPR: 8-metil- 1800 psi quinolin Caudal: a-3- 2,0 carboxam mL/min ida Detecção : 2338 nm Concentr ação de amostras
Nome TR [M+H] Entrada ESTRUTURA [α]D20 Método IUPAC (min) (medido) : 1 mg/mL em ACN/iPr 50/50 Injeção: 1 μL N-[(1S)- SFC:Wate 1- rs benzil- Acquity 3,3,3- UPC²/QDa trifluor Coluna
F
F o-1- F PDA
S
HN F-19 metil- O 4,99 407 Detector
N propil]- Cl Waters 8-cloro- Acquity quinolin UPC²: a-3- Daicel carboxam SFC ida CHIRALPA N-[(1R)- K® OZ, 3 1- μm, 0,3 benzil- F F cm x 10
F 3,3,3- HN R cm, 40 F-20 O 1,16 407 trifluor N °C Fase Cl o-1- móvel: metil- A: CO2 propil]- B: iPr
Nome TR [M+H] Entrada ESTRUTURA [α]D20 Método IUPAC (min) (medido) 8-cloro- gradient quinolin e: 15% B a-3- em 2,8 carboxam min ida ABPR: 1800 psi Caudal: 2,0 mL/min Detecção : 237nm Concentr ação da amostra: 1 mg/mL em ACN/iPr 50/50 Injeção: 1 μL N-[(1S)- SFC:Wate 1- rs benzil- Acquity F-21 3,3,3- 1,51 409 UPC²/QDa trifluor Coluna o-1- PDA metil- Detector
Nome TR [M+H] Entrada ESTRUTURA [α]D20 Método IUPAC (min) (medido) propil]- Waters 7,8- Acquity difluoro UPC²: - Daicel quinolin SFC a-3- CHIRALPA carboxam K® OZ, 3 ida μm, 0,3 cm x 10 cm, 40°C N-[(1R)- Fase 1- móvel: benzil- A: CO2 B: 3,3,3- iPr trifluor gradient o-1- e: 10% B metil- em 2,8 F-22 propil]- 1,05 409 min 7,8- ABPR: difluoro 1800 psi - Caudal: quinolin 2,0 a-3- mL/min carboxam Detecção ida : 233 nm Concentr ação da
Nome TR [M+H] Entrada ESTRUTURA [α]D20 Método IUPAC (min) (medido) amostra: 1 mg/mL em ACN/iPr 50/50 Injeção: 1 μL N-[(1R)- SFC: 1- Acquity benzil- UPC²/QDa 2-(1- da fluoroci Waters clopropi Detector l)-1- F-23 1,13 381 de PDA metil- Acquity etil]-8- UPC² da fluoro- Waters quinolin Coluna: a-3- Daicel carboxam
SFC ida
CHIRALPA N-[(1S)- K® IA, 3 1- μm, 0,3 benzil- F-24 1,62 381 cm x 10 2-(1- cm, 40 fluoroci °C clopropi
Nome TR [M+H] Entrada ESTRUTURA [α]D20 Método IUPAC (min) (medido) l)-1- Fase metil- móvel: etil]-8- A: CO2 fluoro- B: MeOH quinolin gradient a-3- e: B a carboxam 30% em ida 1,8 min ABPR: 1800 psi Caudal: 2,0 mL/min Detecção : 235 nm Concentr ação de amostras : 1 mg/mL em ACN/iPr 50/50 Injeção: 1 μL
Nome TR [M+H] Entrada ESTRUTURA [α]D20 Método IUPAC (min) (medido) N-[(1R)- SFC: 1- Acquity benzil- UPC²/QDa 1-metil- da 2-(1- Waters metilcic Detector lopropil PDA F-25 1,35 377 )etil]- Waters 8- Acquity fluoro- UPC²Colu quinolin na: a-3- Daicel carboxam SFC ida CHIRALPA K® IA, 3 N-[(1S)- μm, 0,3 1- cm x 10 benzil- cm, 40 1-metil- °C 2-(1- Fase metilcic F-26 0,76 377 móvel: lopropil A: CO2 )etil]- B: MeOH 8- gradient fluoro- e: 40- quinolin 50% B em a-3- 1,8 min
Nome TR [M+H] Entrada ESTRUTURA [α]D20 Método IUPAC (min) (medido) carboxam ABPR: ida 1800 psi Caudal: 2,0 mL/min Detecção : 237 nm Concentr ação de amostras : 1 mg/mL em ACN/iPr 50/50 Injeção: 1 μL 8- SFC: fluoro- Acquity N-[(1R)- UPC²/QDa 3,3,3- da trifluor Waters F-27 o-1-[(3- 1,66 409 Detector fluorofe de PDA nil)meti Acquity l]-1- UPC² da metil- Waters propil]q
Nome TR [M+H] Entrada ESTRUTURA [α]D20 Método IUPAC (min) (medido) uinolina Coluna: -3- Daicel carboxam SFC ida CHIRALPA K® IA, 3 μm, 0,3 cm x 10 cm, 40 8- °C fluoro- Fase N-[(1S)- móvel: 3,3,3- A: CO2 trifluor B: EtOH o-1-[(3- gradient fluorofe e: B a F-28 nil)meti 1,23 409 -96,8 20% em l]-1- 1,8 min metil- ABPR: propil]q 1800 psi uinolina Caudal: -3- 2,0 carboxam mL/min ida Detecção : 220 nm Concentr ação de amostras
Nome TR [M+H] Entrada ESTRUTURA [α]D20 Método IUPAC (min) (medido) : 1 mg/mL em ACN/iPr 50/50 Injeção: 1 μL 8- SFC: fluoro- Acquity N-[(1R)- UPC²/QDa 1-[(3- da fluorofe Waters nil)meti Detector F-29 l]-1,3- 1,11 383 de PDA dimetil- Acquity butil]qu UPC² da inolina- Waters 3- Coluna: carboxam Daicel ida SFC 8- CHIRALPA fluoro- K® IA, 3 N-[(1S)- μm, 0,3 1-[(3- cm x 10 F-30 1,66 383 +71,40 fluorofe cm, 40 nil)meti °C l]-1,3- Fase dimetil- móvel:
Nome TR [M+H] Entrada ESTRUTURA [α]D20 Método IUPAC (min) (medido) butil]qu A: CO2 inolina- B: MeOH 3- gradient carboxam e: B a ida 20% em 1,8 min ABPR: 1800 psi Caudal: 2,0 mL/min Detecção : 235 nm Concentr ação de amostras : 1 mg/mL em ACN/iPr 50/50 Injeção: 1 μL N-[(1R)- SFC: 1- Acquity F-31 benzil- 2,10 387 UPC²/QDa 3,3- da difluoro Waters
Nome TR [M+H] Entrada ESTRUTURA [α]D20 Método IUPAC (min) (medido) -1- Coluna metil- PDA butil]- Detector 8- Waters fluoro- Acquity quinolin UPC²: a-3- Daicel carboxam SFC ida CHIRALPA K® OZ, 3 µm, 0,3 N-[(1S)- cm x 10 1- cm, 40 benzil- °C Fase 3,3- móvel: difluoro A: CO2 -1- B: iPr metil- gradient F-32 butil]- 3,30 387 e: 12% B 8- em 4,8 fluoro- min quinolin ABPR: a-3- 1800 psi carboxam Caudal: ida 2,0 mL/min
Nome TR [M+H] Entrada ESTRUTURA [α]D20 Método IUPAC (min) (medido) Detecção : 234 nm Concentr ação de amostras : 1 mg/mL em ACN/iPr 50/50 Injeção: 1 uL N-[(1R)- SFC: 1- Acquity benzil- UPC²/QDa 3,3,3- da trifluor Waters o-1- Coluna F-33 1,77 373 metil- PDA propil)q Detector uinolina Waters -3- Acquity carboxam UPC²: ida Daicel N-[(1S)- SFC 1- CHIRALPA F-34 2,75 373 benzil- K® IA, 3 3,3,3- µm, 0,3
Nome TR [M+H] Entrada ESTRUTURA [α]D20 Método IUPAC (min) (medido) trifluor cm x 10 o-1- cm, 40 metil- °C Fase propil)q móvel: uinolina A: CO2 -3- B: EtOH carboxam isocráti ida co: 20% B em 4,8 min ABPR: 1800 psi Caudal: 2,0 mL/min Detecção : 230 nm Concentr ação de amostras : 1 mg/mL em ACN/iPr 50/50 Injeção: 1 uL
Nome TR [M+H] Entrada ESTRUTURA [α]D20 Método IUPAC (min) (medido) F-35 N-[(1S)- SFC: 1- Acquity benzil- UPC²/QDa 3,3,3- da trifluor Waters o-1- Coluna 1,73 383 metil- PDA propil)q Detector uinolina Waters -3- Acquity carboxam UPC²: ida Daicel F-36 N-[(1R)- Cl SFC 1- HN CHIRALPA
O benzil- K® IA, 3
N
F 3,3,3- µm, 0,3 trifluor cm x 10 o-1- cm, 40 metil- °C Fase propil)q 3,49 383 móvel: uinolina A: CO2 -3- B: MeOH carboxam isocráti ida co 30% B em 4,8 min ABPR:
Nome TR [M+H] Entrada ESTRUTURA [α]D20 Método IUPAC (min) (medido) 1800 psi Caudal: 2,0 mL/min Detecção : 235 nm Concentr ação de amostras : 1 mg/mL em ACN/iPr 50/50 Injeção: 1 uL Exemplos biológicos Alternaria solani / tomate / disco folear (praga precoce)
[0246] Discos foliares de tomate cv. Baby são colocados em ágar em placas multipoços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Os discos foliares são inoculados com uma suspensão de esporos do fungo 2 dias após aplicação. Os discos foliares inoculados são incubados a 23 °C/21 °C (dia/noite) e 80% ur sob um regime de luz de 12/12 h (luz/escuridão) em uma câmara climatizada, e a atividade de um composto é avaliada como porcentagem de controle da doença em comparação com a ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em discos foliares de controle não tratados (5 - 7 dias após aplicação).
[0247] Os seguintes compostos deram controle de pelo menos 80% de Alternaria solani a 200 ppm em comparação com controle não tratado sob a mesmas condições, que mostrou desenvolvimento extenso da doença: X.010 Botryotinia fuckeliana (Botrytis cinerea) / cultura líquida (Podridão cinza)
[0248] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo nutriente (caldo Vogels). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo nutriente contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 3-4 dias após aplicação.
[0249] Os seguintes compostos originaram pelo menos 80% de controle de Botryotinia fuckeliana a 200 ppm em comparação com controles não tratados nas mesmas condições, que exibem desenvolvimento extenso da doença: X.001, X.002, X.003, X.004, X.005, X.006, X.007, X.008, X.009, X.010, X.011, X.012, X.013, X.014, X.015, X.016, X.017, X.018, X.019 X.020,F-1, F-2, F-3, F-4, F-5, F-6, F- 7, F-8, F-9, F-10, F-11, F-12, F-13, F-14, F-15, F-16, F-17, F-18, F-19, F-20, F-21, F-22, F-23, F-24, F-25, F-26, F-27, F-28, F-29, F-30, F-31, F-32, F-33, F-34, F-35, F-36 Glomerella lagenarium (Colletotrichum lagenarium)/cultura líquida (Antracnose)
[0250] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo nutriente (caldo de batata e dextrose PBD). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), se adiciona o caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é medida fotometricamente 3-4 dias após aplicação.
[0251] Os seguintes compostos deram controle de pelo menos 80% de Glomerella lagenarium a 200 ppm quando comparados com controles não tratados sob as mesmas condições, que mostraram desenvolvimento extensivo da doença: X.001, X.002, X.003, X.004, X.005, X.006, X.007, X.008, X.009, X.010, X.011, X.012, X.013, X.014, X.015, X.016, X.017, X.018, X.019, X.020, F-1, F-2, F-3, F-4, F-5, F-6, F- 7, F-8, F-9, F-10, F-11, F-12, F-13, F-14, F-15, F-16, F-17, F-18, F-19, F-20, F-21, F-22, F-23, F-24, F-25, F-26, F-27, F-28, F-29, F-30, F-31, F-32, F-33, F-34, F-35, F-36 Blumeria graminis f. sp. tritici (Erysiphe graminis f. sp. tritici) / trigo / preventivo em discos foliares (Oídio em trigo)
[0252] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler são colocados em ágar em uma placa multipoços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Os discos foliares são inoculados por agitação de plantas infetadas com oídio por cima das placas de teste 1 dia após aplicação. Os discos foliares inoculados são incubados a 20 °C e ur a 60% sob um regime de luz de 24 h de escuridão seguido por 12 h de luz/12 h de escuridão em uma câmara climatizada e a atividade de um composto é avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com a ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de controle não tratados (6 - 8 dias após aplicação).
[0253] Os seguintes compostos deram controle de pelo menos 80% de Blumeria graminis f. sp. tritici a 200 ppm em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostraram desenvolvimento extenso da doença: X.0010 Fusarium culmorum / cultura líquida (Fusariose)
[0254] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo nutriente (caldo de batata e dextrose PBD). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), se adiciona o caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 3-4 dias após aplicação.
[0255] Os seguintes compostos originaram pelo menos 80% de controle de Fusarium culmorum a 200 ppm em comparação com controles não tratados nas mesmas condições, que exibiram desenvolvimento extensivo da doença: X.001, X.002, X.003, X.004, X.005, X.006, X.007, X.008, X.009, X.010, X.011, X.012, X.013, X.014, X.015, X.016, X.017, X.018, X.019, X.020, F-1, F-2, F-3, F-4, F-5, F-6, F- 7, F-8, F-9, F-10, F-11, F-12, F-13, F-14, F-15, F-16, F-17,
F-18, F-19, F-20, F-21, F-22, F-23, F-24, F-25, F-26, F-27, F-28, F-29, F-30, F-31, F-32, F-33, F-34, F-35, F-36 Fusarium culmorum/trigo/preventivo em espiguetas (Fusariose)
[0256] Espiguetas de trigo cv. Monsun são colocadas em ágar em placas multipoços (formato de 24 poços) e pulverizadas com o composto de teste formulado diluído em água. As espiguetas são inoculadas com uma suspensão de esporos do fungo 1 dia após aplicação. As espiguetas inoculadas são incubadas a 20 °C e ur a 60% sob um regime de luz de 72 h de semiescuridão seguido por 12 h de luz/12 h de escuridão em uma câmara climatizada e a atividade de um composto é avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em espiguetas de controle não tratadas (6 - 8 dias após aplicação).
[0257] Os seguintes compostos originaram pelo menos 80% de controle de Fusarium culmorum a 200 ppm em comparação com controles não tratados nas mesmas condições, que exibiram desenvolvimento extensivo da doença: X.001, X.002, X.004, X.005, X.006, X.007, X.008, X.009, X.010, X.011, X.012, X.014, X.015, X.017, X.019, X.020, F- 1, F-2, F-4, F-5, F-6, F-7, F-8, F-9, F-10, F-11, F-12, F- 13, F-15, F-16, F-17, F-18, F-19, F-20, F-21, F – 23, F-24, F-25, F-27, F-28, F-29, F-30, F-32, F-33, F-34, F-35 Gaeumannomyces graminis/cultura líquida (Mal-do-pé)
[0258] Fragmentos de micélios do fungo de armazenamento criogênico foram diretamente misturados em caldo nutriente (caldo de batata e dextrose PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo nutriente contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 4-5 dias após aplicação.
[0259] Os seguintes compostos originaram pelo menos 80% de controle de Gaeumannomyces graminis a 20 ppm em comparação com controles não tratados nas mesmas condições, que exibiram desenvolvimento extenso da doença: X.002, X.003, X.006, X.008, X.009, X.011, X.017, X.018, X.019, F-1, F-2, F-3, F-4, F-6, F-9, F-10 Gibberella zeae (Fusarium graminearum)/trigo/preventivo em espiguetas (Fusariose)
[0260] Espiguetas de trigo cv. Monsun são colocadas em ágar em placas multipoços (formato de 24 poços) e pulverizadas com o composto de teste formulado diluído em água. Um dia após aplicação, as espiguetas são inoculadas com uma suspensão de esporos do fungo. Os discos foliares de teste inoculados são incubados a 20 °C e rh a 60% sob um regime de luz de 72 h de semiescuridão seguido por 12 h de luz/12 h de escuridão em uma câmara climatizada, a atividade de um composto é avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em espiguetas de controle não tratadas (6 - 8 dias após aplicação).
[0261] Os seguintes compostos deram controle de pelo menos 80% de Gibberella zeae a 200 ppm em comparação com controle não tratado sob as mesmas condições, que mostraram desenvolvimento extenso da doença: X.001, X.003, X.004, X.005, X.006, X.007, X.008, X.009, X.010, X.012, X.014, X.015, X.016, X.017, X.019, X.020, F- 5, F-6, F-7, F-9, F-10, F-11, F-13, F-15, F-16, F-19, F-22, F-24, F-25, F-27, F-28, F-29, F-31, F-32, F-34, F-35 Phaeosphaeria nodorum (Septoria nodorum) / trigo / preventivo em discos foliares (mancha das glumas):
[0262] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler são colocados em ágar em uma placa multipoços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Os discos foliares são inoculados com uma suspensão de esporos do fungo 2 dias após aplicação. Os discos foliares inoculados são incubados a 20 °C e ur a 75 % sob um regime de luz de 12 h de luz / 12 h de escuridão em uma câmara climatizada e a atividade de um composto é avaliada como controle percentual da doença em comparação com não tratado quando um nível apropriado de danos pela doença aparece em segmentos foliares de controle não tratados (5 – 7 dias após aplicação).
[0263] Os seguintes compostos deram controle de pelo menos 80% de Phaeosphaeria nodorum a 200 ppm em comparação com controle não tratado sob a mesmas condições, que mostrou desenvolvimento extenso da doença: X.0010, F-2 Monographella nivalis (Microdochium nivale) / cultura líquida (podridão do pé de cereais)
[0264] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo de nutrientes (caldo de dextrose batata PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), se adiciona o caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 4-5 dias após aplicação.
[0265] Os seguintes compostos originaram pelo menos 80% de controle de Monographella nivalis a 20 ppm em comparação com controles não tratados nas mesmas condições, que exibiram desenvolvimento extenso da doença: X.001, X.002, X.004, X.005, X.008, X.009, X.010, X.011, X.012, X.013, X.015, X.016, X.017, X.018, X.019, F-1, F-2, F-3, F-5, F-6, F-9, F-12, F-15, F-16, F-17, F-23, F-24, F- 26, F-27, F-30, F-31, F-34, F-35 Mycosphaerella arachidis (Cercospora arachidicola) / cultura líquida (necrose foliar precoce):
[0266] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo de nutrientes (caldo de dextrose batata PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), se adiciona o caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 4-5 dias após aplicação.
[0267] Os seguintes compostos originaram pelo menos 80% de controle de Mycosphaerella arachidis a 20 ppm em comparação com controles não tratados nas mesmas condições, que exibiram desenvolvimento extenso da doença: X.009, X.010
Puccinia recondita f. sp. tritici / trigo / curativo em discos foliares (Ferrugem marrom)
[0268] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler são colocados em ágar em placas multipoços (formato de 24 poços). Os segmentos foliares são inoculados com uma suspensão de esporos do fungo. As placas são armazenadas na escuridão a 19 °C e 75% de ur. O composto de teste formulado diluído em água é aplicado 1 dia após inoculação. Os segmentos foliares são incubados a 19 °C e 75% de ur sob um regime de luz de 12 h de luz/12 h de escuridão em uma câmara climatizada, e a atividade de um composto é avaliada como a porcentagem de controle da doença em comparação com a ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de controle não tratados (6 - 8 dias após aplicação).
[0269] Os seguintes compostos deram controle de pelo menos 80% de Puccinia recondita f. sp. tritici a 200 ppm em comparação com controle não tratado sob as mesmas condições, que mostrou desenvolvimento extenso da doença: X.010 Puccinia recondita f. sp. tritici / trigo / preventivo em discos foliares (Ferrugem marrom)
[0270] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler são colocados em ágar em placas multipoços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Os discos foliares são inoculados com uma suspensão de esporos do fungo 1 dia após aplicação. Os segmentos foliares inoculados são incubados a 19 °C e 75% de ur sob um regime de luz de 12 h de luz/12 h de escuridão em uma câmara climatizada, e a atividade de um composto é avaliada como a porcentagem de controle da doença em comparação com a ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de controle não tratados (7 - 9 dias após aplicação).
[0271] Os seguintes compostos deram controle de pelo menos 80% de Puccinia recondita f. sp. tritici a 200 ppm em comparação com controle não tratado sob as mesmas condições, que mostrou desenvolvimento extenso da doença: X.010 Magnaporthe grisea (Pyricularia oryzae) / cultura líquida (Bruzone do Arroz)
[0272] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo de nutrientes (caldo de dextrose batata PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), se adiciona o caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 3-4 dias após aplicação.
[0273] Os seguintes compostos deram controle de pelo menos 80% de Magnaporthe grisea a 20 ppm quando comparados com controle não tratado sob as mesmas condições, que mostraram desenvolvimento extensivo da doença: X.001, X.002, X.003, X.004, X.005, X.006, X.007, X.008, X.009, X.010, X.011, X.012, X.013, X.014, X.015, X.016, X.017, X.018, X.020, F-1, F-2, F-3, F-4, F-5, F-7, F-8, F- 11, F-12, F-13, F-14, F-15, F-16, F-17, F-18, F-19, F-20, F-
21, F-22, F-23, F-24, F-25, F-26, F-27, F-28, F-29, F-30, F- 31, F-32, F-34, F-35 Magnaporthe grisea (Pyricularia oryzae) / arroz / preventivo em discos foliares (bruzone do arroz)
[0274] Segmentos foliares de arroz cv. Kanzler são colocados em ágar em uma placa multipoços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Os segmentos foliares são inoculados com uma suspensão de esporos do fungo 2 dias após aplicação. Os segmentos foliares inoculados são incubados a 22 °C e ur a 80% sob um regime de luz de 24 h de escuridão seguido por 12 h de luz / 12 h de escuridão em uma câmara climatizada, e a atividade de um composto é avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de controle não tratados (5 – 7 dias após aplicação).
[0275] Os seguintes compostos deram controle de pelo menos 80% de Magnaporthe grisea a 200 ppm quando comparados com controle não tratado sob as mesmas condições, que mostraram desenvolvimento extensivo da doença: X.015, X.020, F-2, F-21, F-22, F-23, F-31, F-32, F-35 Pyrenophora teres / cevada / preventivo em discos foliares (Mancha-reticular)
[0276] Segmentos foliares de cevada cv. Hasso são colocados em ágar em uma placa multipoços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Os segmentos foliares são inoculados com uma suspensão de esporos do fungo 2 dias após aplicação. Os segmentos foliares inoculados são incubados a 20 °C e ur a 65% sob um regime de luz de 12 h de luz/12 h de escuridão em uma câmara climatizada e a atividade de um composto é avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de controle não tratados (5 - 7 dias após aplicação).
[0277] Os seguintes compostos deram controle de pelo menos 80% de Pyrenophora teres a 200 ppm em comparação com controle não tratado sob a mesmas condições, que mostrou desenvolvimento extensivo da doença: X.010, X.011, X.013, X.018, F-2, F-6, F-12, F-24 Sclerotinia sclerotiorum/cultura líquida (podridão branca)
[0278] Fragmentos de micélios de uma cultura líquida recém-cultivada do fungo são diretamente misturados em caldo nutriente (caldo Vogels). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo nutriente contendo o material fúngico é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 3-4 dias após aplicação.
[0279] Os seguintes compostos originaram pelo menos 80 % de controle de Sclerotinia sclerotiorum a 20 ppm em comparação com controles não tratados nas mesmas condições, que exibem desenvolvimento extensivo da doença: X.001, X.002, X.003, X.006, X.007, X.009, X.011, X.012, X.013, X.016, X.017, X.018,X.020, F-1, F-2, F-5, F-17, F-19, F-21, F-24, F-25, F-28, F-29, F-32, F-34, F-35
Mycosphaerella graminicola (Septoria tritici) / cultura líquida (mancha de Septoria)
[0280] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo de nutrientes (caldo de dextrose batata PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), se adiciona o caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 4-5 dias após aplicação.
[0281] Os seguintes compostos originaram pelo menos 80% de controle de Mycosphaerella graminicola a 20 ppm em comparação com controles não tratados nas mesmas condições, que exibiram desenvolvimento extenso da doença: X.002, X.004, X.010, F-3, F-16, F-35 Exemplos adicionais de testes biológicos: Exemplo B1: Pyricularia orzyae (bruzone do arrroz):
[0282] Conídios do fungo de armazenamento criogênico foram diretamente misturados em caldo nutriente (caldo de batata e dextrose PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) dos compostos de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo nutriente contendo os esporos fúngicos foi adicionado. As placas de teste foram incubadas a 24 C e a inibição do crescimento foi determinada fotometricamente após 72 hrs.
[0283] As seguintes composições de mistura (B:A) à concentração relatada (em ppm) deram controle da doença de pelo menos 80% em este teste:
Composição (B + A) Conc. (ppm) Razão (B: A) (B: A) Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,8 + 0,2 4:1 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,16 + 0,04 4:1 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,032 + 0,008 4:1 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,2 + 0,2 1:1 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,04 + 0,04 1:1 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,008 + 0,008 1:1 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,2 + 0,8 1:4 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,04 + 0,16 1:4 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,008 + 0,032 1:4 Benzovindiflupir + Composto F-7 0,8 + 0,2 4:1 Benzovindiflupir + Composto F-7 0,16 + 0,04 4:1 Benzovindiflupir + Composto F-7 0,032 + 0,008 4:1 Benzovindiflupir + Composto F-7 0,2 + 0,2 1:1 Benzovindiflupir + Composto F-7 0,04 + 0,04 1:1 Benzovindiflupir + Composto F-7 0,008 + 0,008 1:1 Benzovindiflupir + Composto F-7 0,2 + 0,8 1:4 Benzovindiflupir + Composto F-7 0,04 + 0,16 1:4 Benzovindiflupir + Composto F-7 0,008 + 0,032 1:4 Difenoconazol + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Difenoconazol + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Difenoconazol + Composto F-7 0,32 + 0,008 40:1 Difenoconazol + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Difenoconazol + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Difenoconazol + Composto F-7 0,08 + 0,008 10:1 Difenoconazol + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Difenoconazol + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2
Composição (B + A) Conc. (ppm) Razão (B: A) (B: A) Difenoconazol + Composto F-7 0,08 + 0,032 5:2 Hexaconazol + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Hexaconazol + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Hexaconazol + Composto F-7 0,32 + 0,008 40:1 Hexaconazol + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Hexaconazol + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Hexaconazol + Composto F-7 0,08 + 0,008 10:1 Hexaconazol + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Hexaconazol + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Hexaconazol + Composto F-7 0,08 + 0,032 5:2 Azoxistrobina + Composto F-7 0,8 + 0,2 4:1 Azoxistrobina + Composto F-7 0,16 + 0,04 4:1 Azoxistrobina + Composto F-7 0,032 + 0,008 4:1 Azoxistrobina + Composto F-7 0,2 + 0,2 1:1 Azoxistrobina + Composto F-7 0,04 + 0,04 1:1 Azoxistrobina + Composto F-7 0,008 + 0,008 1:1 Azoxistrobina + Composto F-7 0,2 + 0,8 1:4 Azoxistrobina + Composto F-7 0,04 + 0,16 1:4 Azoxistrobina + Composto F-7 0,008 + 0,032 1:4 Fludioxonil + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Fludioxonil + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Fludioxonil + Composto F-7 0,32 + 0,008 40:1 Fludioxonil + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Fludioxonil + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Fludioxonil + Composto F-7 0,08 + 0,008 10:1 Fludioxonil + Composto F-7 2 + 0,8 5:2
Composição (B + A) Conc. (ppm) Razão (B: A) (B: A) Fludioxonil + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Fludioxonil + Composto F-7 0,08 + 0,032 5:2 Ciprodinil + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Ciprodinil + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Ciprodinil + Composto F-7 0,32 + 0,008 40:1 Ciprodinil + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Ciprodinil + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Ciprodinil + Composto F-7 0,08 + 0,008 10:1 Ciprodinil + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Ciprodinil + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Ciprodinil + Composto F-7 0,08 + 0,032 5:2
Composição (B + A) Conc. (ppm) Razão (B: A) (B: A) Fluazinam + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Fluazinam + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Fluazinam + Composto F-7 0,32 + 0,008 40:1 Fluazinam + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Fluazinam + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Fluazinam + Composto F-7 0,08 + 0,008 10:1 Fluazinam + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Fluazinam + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Fluazinam + Composto F-7 0,08 + 0,032 5:2 Isopirazam + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Isopirazam + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Isopirazam + Composto F-7 0,32 + 0,008 40:1
Composição (B + A) Conc. (ppm) Razão (B: A) (B: A) Isopirazam + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Isopirazam + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Isopirazam + Composto F-7 0,08 + 0,008 10:1 Isopirazam + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Isopirazam + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Isopirazam + Composto F-7 0,08 + 0,032 5:2 Propiconazol + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Propiconazol + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Propiconazol + Composto F-7 0,32 + 0,008 40:1 Propiconazol + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Propiconazol + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Propiconazol + Composto F-7 0,08 + 0,008 10:1 Propiconazol + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Propiconazol + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Propiconazol + Composto F-7 0,08 + 0,032 5:2 Aminopirifeno + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Aminopirifeno + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Aminopirifeno + Composto F-7 0,32 + 0,008 40:1 Aminopirifeno + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Aminopirifeno + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Aminopirifeno + Composto F-7 0,08 + 0,008 10:1 Aminopirifeno + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Aminopirifeno + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Aminopirifeno + Composto F-7 0,08 + 0,032 5:2 Piroquilona + Composto F-7 30 + 0,2 150:1 Piroquilona + Composto F-7 6 + 0,04 150:1
Composição (B + A) Conc. (ppm) Razão (B: A) (B: A) Piroquilona + Composto F-7 1,2 + 0,008 150:1 Piroquilona + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Piroquilona + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Piroquilona + Composto F-7 0,32 + 0,008 40:1 Piroquilona + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Piroquilona + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Piroquilona + Composto F-7 0,08 + 0,008 10:1 Triciclazol + Composto F-7 30 + 0,2 150:1 Triciclazol + Composto F-7 6 + 0,04 150:1 Triciclazol + Composto F-7 1,2 + 0,008 150:1 Triciclazol + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Triciclazol + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Triciclazol + Composto F-7 0,32 + 0,008 40:1 Triciclazol + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Triciclazol + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Triciclazol + Composto F-7 0,08 + 0,008 10:1 Clorotalonil + Composto F-7 30 + 0,2 150:1 Clorotalonil + Composto F-7 6 + 0,04 150:1 Clorotalonil + Composto F-7 1,2 + 0,008 150:1 Clorotalonil + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Clorotalonil + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Clorotalonil + Composto F-7 0,32 + 0,008 40:1 Clorotalonil + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Clorotalonil + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Clorotalonil + Composto F-7 0,08 + 0,008 10:1
Composição (B + A) Conc. (ppm) Razão (B: A) (B: A) Pidiflumetofeno + Composto F-2 0,8 + 0,2 4:1 Pidiflumetofeno + Composto F-2 0,16 + 0,04 4:1 Pidiflumetofeno + Composto F-2 0,2 + 0,2 1:1 Pidiflumetofeno + Composto F-2 0,04 + 0,04 1:1 Pidiflumetofeno + Composto F-2 0,2 + 0,8 1:4 Pidiflumetofeno + Composto F-2 0,04 + 0,16 1:4 Pidiflumetofeno + Composto F-2 0,008 + 0,032 1:4 Benzovindiflupir + Composto F-2 0,8 + 0,2 4:1 Benzovindiflupir + Composto F-2 0,16 + 0,04 4:1 Benzovindiflupir + Composto F-2 0,2 + 0,2 1:1 Benzovindiflupir + Composto F-2 0,04 + 0,04 1:1 Benzovindiflupir + Composto F-2 0,2 + 0,8 1:4 Benzovindiflupir + Composto F-2 0,04 + 0,16 1:4 Benzovindiflupir + Composto F-2 0,008 + 0,032 1:4 Difenoconazol + Compound F-2 8 + 0,2 40:1 Difenoconazol + Compound F-2 1,6 + 0,04 40:1 Difenoconazol + Compound F-2 2 + 0,2 10:1 Difenoconazol + Compound F-2 0,4 + 0,04 10:1 Difenoconazol + Compound F-2 0,08 + 0,008 10:1 Difenoconazol + Compound F-2 2 + 0,8 5:2 Difenoconazol + Compound F-2 0,4 + 0,16 5:2 Difenoconazol + Compound F-2 0,08 + 0,032 5:2 Hexaconazol + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Hexaconazol + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 Hexaconazol + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Hexaconazol + Composto F-2 0,4 + 0,04 10:1
Composição (B + A) Conc. (ppm) Razão (B: A) (B: A) Hexaconazol + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Hexaconazol + Composto F-2 0,4 + 0,16 5:2 Hexaconazol + Composto F-2 0,08 + 0,032 5:2 Azoxistrobina + Composto F-2 0,8 + 0,2 4:1 Azoxistrobina + Composto F-2 0,16 + 0,04 4:1 Azoxistrobina + Composto F-2 0,032 + 0,008 4:1 Azoxistrobina + Composto F-2 0,2 + 0,2 1:1 Azoxistrobina + Composto F-2 0,04 + 0,04 1:1 Azoxistrobina + Composto F-2 0,008 + 0,008 1:1 Azoxistrobina + Composto F-2 0,2 + 0,8 1:4 Azoxistrobina + Composto F-2 0,04 + 0,16 1:4 Azoxistrobina + Composto F-2 0,008 + 0,032 1:4 Fludioxonil + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Fludioxonil + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 Fludioxonil + Composto F-2 0,32 + 0,008 40:1 Fludioxonil + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Fludioxonil + Composto F-2 0,4 + 0,04 10:1 Fludioxonil + Composto F-2 0,08 + 0,008 10:1 Fludioxonil + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Fludioxonil + Composto F-2 0,4 + 0,16 5:2 Fludioxonil + Composto F-2 0,08 + 0,032 5:2 Ciprodinil + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Ciprodinil + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 Ciprodinil + Composto F-2 0,32 + 0,008 40:1 Ciprodinil + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Ciprodinil + Composto F-2 0,4 + 0,04 10:1
Composição (B + A) Conc. (ppm) Razão (B: A) (B: A) Ciprodinil + Composto F-2 0,08 + 0,008 10:1 Ciprodinil + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Ciprodinil + Composto F-2 0,4 + 0,16 5:2 Ciprodinil + Composto F-2 0,08 + 0,032 5:2 Fluazinam + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Fluazinam + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 Fluazinam + Composto F-2 0,32 + 0,008 40:1 Fluazinam + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Fluazinam + Composto F-2 0,4 + 0,04 10:1 Fluazinam + Composto F-2 0,08 + 0,008 10:1 Fluazinam + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Fluazinam + Composto F-2 0,4 + 0,16 5:2 Fluazinam + Composto F-2 0,08 + 0,032 5:2 Isopirazam + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Isopirazam + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 Isopirazam + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Isopirazam + Composto F-2 0,4 + 0,04 10:1 Isopirazam + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Isopirazam + Composto F-2 0,4 + 0,16 5:2 Isopirazam + Composto F-2 0,08 + 0,032 5:2 Propiconazol + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Propiconazol + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 Propiconazol + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Propiconazol + Composto F-2 0,4 + 0,04 10:1 Propiconazol + Composto F-2 0,08 + 0,008 10:1 Propiconazol + Composto F-2 2 + 0,8 5:2
Composição (B + A) Conc. (ppm) Razão (B: A) (B: A) Propiconazol + Composto F-2 0,4 + 0,16 5:2 Propiconazol + Composto F-2 0,08 + 0,032 5:2 Aminopirifeno + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Aminopirifeno + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 Aminopirifeno + Composto F-2 0,32 + 0,008 40:1 Aminopirifeno + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Aminopirifeno + Composto F-2 0,4 + 0,04 10:1 Aminopirifeno + Composto F-2 0,08 + 0,008 10:1 Aminopirifeno + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Aminopirifeno + Composto F-2 0,4 + 0,16 5:2 Aminopirifeno + Composto F-2 0,08 + 0,032 5:2 Piroquilona + Composto F-2 30 + 0,2 150:1 Piroquilona + Composto F-2 6 + 0,04 150:1 Piroquilona + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Piroquilona + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 Piroquilona + Composto F-2 0,32 + 0,008 40:1 Piroquilona + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Piroquilona + Composto F-2 0,4 + 0,04 10:1 Piroquilona + Composto F-2 0,08 + 0,008 10:1 Triciclazol + Composto F-2 30 + 0,2 150:1 Triciclazol + Composto F-2 6 + 0,04 150:1 Triciclazol + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Triciclazol + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 Triciclazol + Composto F-2 0,32 + 0,008 40:1 Triciclazol + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Triciclazol + Composto F-2 0,4 + 0,04 10:1
Composição (B + A) Conc. (ppm) Razão (B: A) (B: A) Triciclazol + Composto F-2 0,08 + 0,008 10:1 clorotalonil + Composto F-2 30 + 0,2 150:1 clorotalonil + Composto F-2 6 + 0,04 150:1 clorotalonil + Composto F-2 1,2 + 0,008 150:1 clorotalonil + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 clorotalonil + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 clorotalonil + Composto F-2 0,32 + 0,008 40:1 clorotalonil + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 clorotalonil + Composto F-2 0,4 + 0,04 10:1 clorotalonil + Composto F-2 0,08 + 0,008 10:1 Exemplo B2: Botrytis cinerea (Bolor cinzento):
[0284] Conídios do fungo de armazenamento criogênico foram diretamente misturados em caldo nutriente (caldo de batata e dextrose PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) dos compostos de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo nutriente contendo os esporos fúngicos foi adicionado. As placas de teste foram incubadas a 24 C e a inibição do crescimento foi determinada fotometricamente após 72 hrs.
[0285] As seguintes composições de mistura (B:A) à concentração relatada (em ppm) deram controle da doença de pelo menos 80% em este teste: Composição (B + A) Conc. Razão (ppm) (B: A) (B: A) Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,8 + 0,2 4:1
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,16 + 4:1 0,04 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,2 + 0,2 1:1 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,04 + 1:1 0,04 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,2 + 0,8 1:4 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,04 + 1:4 0,16 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,008 + 1:4 0,032 Benzovindiflupir + Composto F- 0,8 + 0,2 4:1 7 Benzovindiflupir + Composto F- 0,16 + 4:1 7 0,04 Benzovindiflupir + Composto F- 0,2 + 0,2 1:1 7 Benzovindiflupir + Composto F- 0,04 + 1:1 7 0,04 Benzovindiflupir + Composto F- 0,2 + 0,8 1:4 7 Benzovindiflupir + Composto F- 0,04 + 1:4 7 0,16 Benzovindiflupir + Composto F- 0,008 + 1:4 7 0,032 Difenoconazol + Compound F-7 8 + 0,2 40:1 Difenoconazol + Compound F-7 1,6 + 0,04 40:1
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Difenoconazol + Compound F-7 2 + 0,2 10:1 Difenoconazol + Compound F-7 0,4 + 0,04 10:1 Difenoconazol + Compound F-7 2 + 0,8 5:2 Difenoconazol + Compound F-7 0,4 + 0,16 5:2 Difenoconazol + Compound F-7 0,08 + 5:2 0,032 Hexaconazol + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Hexaconazol + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Hexaconazol + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Hexaconazol + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Hexaconazol + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Hexaconazol + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Hexaconazol + Composto F-7 0,08 + 5:2 0,032 Azoxistrobina + Composto F-7 0,8 + 0,2 4:1 Azoxistrobina + Composto F-7 0,16 + 4:1 0,04 Azoxistrobina + Composto F-7 0,2 + 0,2 1:1 Azoxistrobina + Composto F-7 0,04 + 1:1 0,04 Azoxistrobina + Composto F-7 0,2 + 0,8 1:4 Azoxistrobina + Composto F-7 0,04 + 1:4 0,16 Azoxistrobina + Composto F-7 0,008 + 1:4 0,032 Fludioxonil + Composto F-7 8 + 0,2 40:1
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Fludioxonil + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Fludioxonil + Composto F-7 0,32 + 40:1 0,008 Fludioxonil + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Fludioxonil + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Fludioxonil + Composto F-7 0,08 + 10:1 0,008 Fludioxonil + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Fludioxonil + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Fludioxonil + Composto F-7 0,08 + 5:2 0,032 Ciprodinil + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Ciprodinil + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Ciprodinil + Composto F-7 0,32 + 40:1 0,008 Ciprodinil + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Ciprodinil + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Ciprodinil + Composto F-7 0,08 + 10:1 0,008 Ciprodinil + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Ciprodinil + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Ciprodinil + Composto F-7 0,08 + 5:2 0,032
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Fluazinam + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Fluazinam + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Fluazinam + Composto F-7 0,32 + 40:1 0,008 Fluazinam + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Fluazinam + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Fluazinam + Composto F-7 0,08 + 10:1 0,008 Fluazinam + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Fluazinam + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Fluazinam + Composto F-7 0,08 + 5:2 0,032 Isopirazam + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Isopirazam + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Isopirazam + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Isopirazam + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Isopirazam + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Isopirazam + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Isopirazam + Composto F-7 0,08 + 5:2 0,032 Propiconazol + Composto F- 8 + 0,2 40:1 7 Propiconazol + Composto F- 1,6 + 0,04 40:1 7 Propiconazol + Composto F- 2 + 0,2 10:1 7
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Propiconazol + Composto F- 0,4 + 0,04 10:1 7 Propiconazol + Composto F- 2 + 0,8 5:2 7 Propiconazol + Composto F- 0,4 + 0,16 5:2 7 Propiconazol + Composto F- 0,08 + 5:2 7 0,032 Aminopirifeno + Composto 8 + 0,2 40:1 F-7 Aminopirifeno + Composto 1,6 + 0,04 40:1 F-7 Aminopirifeno + Composto 0,32 + 40:1 F-7 0,008 Aminopirifeno + Composto 2 + 0,2 10:1 F-7 Aminopirifeno + Composto 0,4 + 0,04 10:1 F-7 Aminopirifeno + Composto 0,08 + 10:1 F-7 0,008 Aminopirifeno + Composto 2 + 0,8 5:2 F-7 Aminopirifeno + Composto 0,4 + 0,16 5:2 F-7 Aminopirifeno + Composto 0,08 + 5:2 F-7 0,032
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Piroquilona + Composto F- 30 + 0,2 150:1 7 Piroquilona + Composto F- 6 + 0,04 150:1 7 Piroquilona + Composto F- 8 + 0,2 40:1 7 Piroquilona + Composto F- 1,6 + 0,04 40:1 7 Piroquilona + Composto F- 2 + 0,2 10:1 7 Piroquilona + Composto F- 0,4 + 0,04 10:1 7 Triciclazol + Composto F- 30 + 0,2 150:1 7 Triciclazol + Composto F- 6 + 0,04 150:1 7 Triciclazol + Composto F- 8 + 0,2 40:1 7 Triciclazol + Composto F- 1,6 + 0,04 40:1 7 Triciclazol + Composto F- 2 + 0,2 10:1 7 Triciclazol + Composto F- 0,4 + 0,04 10:1 7 Clorotalonil + Composto F- 30 + 0,2 150:1 7
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Clorotalonil + Composto F- 6 + 0,04 150:1 7 Clorotalonil + Composto F- 1,2 + 150:1 7 0,008 Clorotalonil + Composto F- 8 + 0,2 40:1 7 Clorotalonil + Composto F- 1,6 + 0,04 40:1 7 Clorotalonil + Composto F- 0,32 + 40:1 7 0,008 Clorotalonil + Composto F- 2 + 0,2 10:1 7 Clorotalonil + Composto F- 0,4 + 0,04 10:1 7 Clorotalonil + Composto F- 0,08 + 10:1 7 0,008
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Pidiflumetofeno + Composto 0,8 + 0,2 4:1 F-2 Pidiflumetofeno + Composto 0,16 + 4:1 F-2 0,04 Pidiflumetofeno + Composto 0,2 + 0,2 1:1 F-2
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Pidiflumetofeno + Composto 0,04 + 1:1 F-2 0,04 Pidiflumetofeno + Composto 0,2 + 0,8 1:4 F-2 Pidiflumetofeno + Composto 0,04 + 1:4 F-2 0,16 Benzovindiflupir + 0,8 + 0,2 4:1 Composto F-2 Benzovindiflupir + 0,2 + 0,2 1:1 Composto F-2 Benzovindiflupir + 0,2 + 0,8 1:4 Composto F-2 Benzovindiflupir + 0,04 + 1:4 Composto F-2 0,16 Difenoconazol + Compound 8 + 0,2 40:1 F-2 Difenoconazol + Compound 2 + 0,2 10:1 F-2 Difenoconazol + Compound 2 + 0,8 5:2 F-2 Difenoconazol + Compound 0,4 + 0,16 5:2 F-2 Hexaconazol + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Hexaconazol + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Hexaconazol + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Hexaconazol + Composto F-2 0,4 + 0,16 5:2
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Azoxistrobina + Composto 0,8 + 0,2 4:1 F-2 Azoxistrobina + Composto 0,2 + 0,2 1:1 F-2 Azoxistrobina + Composto 0,2 + 0,8 1:4 F-2 Azoxistrobina + Composto 0,04 + 1:4 F-2 0,16 Fludioxonil + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Fludioxonil + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 Fludioxonil + Composto F-2 0,32 + 40:1 0,008 Fludioxonil + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Fludioxonil + Composto F-2 0,4 + 0,04 10:1 Fludioxonil + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Fludioxonil + Composto F-2 0,4 + 0,16 5:2 Ciprodinil + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Ciprodinil + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 Ciprodinil + Composto F-2 0,32 + 40:1 0,008 Ciprodinil + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Ciprodinil + Composto F-2 0,4 + 0,04 10:1 Ciprodinil + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Ciprodinil + Composto F-2 0,4 + 0,16 5:2 Fluazinam + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Fluazinam + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Fluazinam + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Fluazinam + Composto F-2 0,4 + 0,04 10:1 Fluazinam + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Fluazinam + Composto F-2 0,4 + 0,16 5:2 Isopirazam + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Isopirazam + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Isopirazam + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Isopirazam + Composto F-2 0,4 + 0,16 5:2 Propiconazol + Composto F- 8 + 0,2 40:1 2 Propiconazol + Composto F- 2 + 0,2 10:1 2 Propiconazol + Composto F- 2 + 0,8 5:2 2 Propiconazol + Composto F- 0,4 + 0,16 5:2 2 Aminopirifeno + Composto 8 + 0,2 40:1 F-2 Aminopirifeno + Composto 1,6 + 0,04 40:1 F-2 Aminopirifeno + Composto 2 + 0,2 10:1 F-2 Aminopirifeno + Composto 0,4 + 0,04 10:1 F-2 Aminopirifeno + Composto 2 + 0,8 5:2 F-2
Composição (B + A) Conc. Razão (ppm) (B: A) (B: A) Aminopirifeno + Composto 0,4 + 0,16 5:2 F-2 Piroquilona + Composto F-2 30 + 0,2 150:1 Piroquilona + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Piroquilona + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Triciclazol + Composto F-2 30 + 0,2 150:1 Triciclazol + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Triciclazol + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 clorotalonil + Composto F- 30 + 0,2 150:1 2 clorotalonil + Composto F- 6 + 0,04 150:1 2 clorotalonil + Composto F- 8 + 0,2 40:1 2 clorotalonil + Composto F- 1,6 + 0,04 40:1 2 clorotalonil + Composto F- 2 + 0,2 10:1 2 clorotalonil + Composto F- 0,4 + 0,04 10:1 2 Exemplo B3: Glomerella lagenarium (sin. Colletotrichum lagenarium), Antracnose de cucurbitáceas:
[0286] Conídios do fungo de armazenamento criogênico foram diretamente misturados em caldo nutriente (caldo de batata e dextrose PDB). Após colocação de uma solução (DMSO)
dos compostos de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo nutriente contendo os esporos fúngicos foi adicionado. As placas de teste foram incubadas a 24 C e a inibição do crescimento foi determinada fotometricamente após 72 hrs a 620 nm.
[0287] As seguintes composições de mistura (B:A) à concentração relatada (em ppm) deram controle da doença de pelo menos 80% em este teste: Composição (B + A) Conc. Razão (ppm) (B: A) (B: A) Pidiflumetofeno + Composto 0,8 + 0,2 4:1 F-7 Pidiflumetofeno + Composto 0,2 + 0,2 1:1 F-7 Pidiflumetofeno + Composto 0,2 + 0,8 1:4 F-7 Pidiflumetofeno + Composto 0,04 + 1:4 F-7 0,16 Benzovindiflupir + 0,8 + 0,2 4:1 Composto F-7 Benzovindiflupir + 0,16 + 4:1 Composto F-7 0,04 Benzovindiflupir + 0,2 + 0,2 1:1 Composto F-7 Benzovindiflupir + 0,2 + 0,8 1:4 Composto F-7 Benzovindiflupir + 0,04 + 1:4 Composto F-7 0,16
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Difenoconazol + Compound F- 8 + 0,2 40:1 7 Difenoconazol + Compound F- 2 + 0,2 10:1 7 Difenoconazol + Compound F- 2 + 0,8 5:2 7 Difenoconazol + Compound F- 0,4 + 0,16 5:2 7 Hexaconazol + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Hexaconazol + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Hexaconazol + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Azoxistrobina + Composto F- 0,8 + 0,2 4:1 7 Azoxistrobina + Composto F- 0,16 + 4:1 7 0,04 Azoxistrobina + Composto F- 0,2 + 0,2 1:1 7 Azoxistrobina + Composto F- 0,04 + 1:1 7 0,04 Azoxistrobina + Composto F- 0,2 + 0,8 1:4 7 Azoxistrobina + Composto F- 0,04 + 1:4 7 0,16 Fludioxonil + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Fludioxonil + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Fludioxonil + Composto F-7 2 + 0,8 5:2
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Fludioxonil + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Ciprodinil + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Ciprodinil + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Ciprodinil + Composto F-7 2 + 0,8 5:2
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Fluazinam + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Fluazinam + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Fluazinam + Composto F-7 0,32 + 40:1 0,008 Fluazinam + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Fluazinam + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Fluazinam + Composto F-7 0,08 + 10:1 0,008 Fluazinam + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Fluazinam + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Fluazinam + Composto F-7 0,08 + 5:2 0,032 Isopirazam + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Isopirazam + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Isopirazam + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Isopirazam + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Propiconazol + Composto F- 8 + 0,2 40:1 7
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Propiconazol + Composto F- 2 + 0,2 10:1 7 Propiconazol + Composto F- 2 + 0,8 5:2 7 Propiconazol + Composto F- 0,4 + 0,16 5:2 7 Aminopirifeno + Composto F- 8 + 0,2 40:1 7 Aminopirifeno + Composto F- 1,6 + 0,04 40:1 7 Aminopirifeno + Composto F- 2 + 0,2 10:1 7 Aminopirifeno + Composto F- 0,4 + 0,04 10:1 7 Aminopirifeno + Composto F- 2 + 0,8 5:2 7 Aminopirifeno + Composto F- 0,4 + 0,16 5:2 7 Piroquilona + Composto F-7 30 + 0,2 150:1 Piroquilona + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Piroquilona + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Triciclazol + Composto F-7 30 + 0,2 150:1 Triciclazol + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Triciclazol + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Clorotalonil + Composto F- 30 + 0,2 150:1 7
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Clorotalonil + Composto F- 6 + 0,04 150:1 7 Clorotalonil + Composto F- 1,2 + 150:1 7 0,008 Clorotalonil + Composto F- 8 + 0,2 40:1 7 Clorotalonil + Composto F- 1,6 + 0,04 40:1 7 Clorotalonil + Composto F- 0,32 + 40:1 7 0,008 Clorotalonil + Composto F- 2 + 0,2 10:1 7 Clorotalonil + Composto F- 0,4 + 0,04 10:1 7
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Pidiflumetofeno + Composto 0,2 + 0,8 1:4 F-2 Benzovindiflupir + Composto 0,8 + 0,2 4:1 F-2 Benzovindiflupir + Composto 0,2 + 0,8 1:4 F-2 Difenoconazol + Compound F- 2 + 0,8 5:2 2
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Hexaconazol + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Azoxistrobina + Composto F- 0,8 + 0,2 4:1 2 Azoxistrobina + Composto F- 0,2 + 0,8 1:4 2 Fludioxonil + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Fludioxonil + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Fludioxonil + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Ciprodinil + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Fluazinam + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Fluazinam + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 Fluazinam + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Fluazinam + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Isopirazam + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Propiconazol + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Aminopirifeno + Composto F- 8 + 0,2 40:1 2 Aminopirifeno + Composto F- 2 + 0,2 10:1 2 Aminopirifeno + Composto F- 2 + 0,8 5:2 2 clorotalonil + Composto F-2 30 + 0,2 150:1 clorotalonil + Composto F-2 6 + 0,04 150:1 clorotalonil + Composto F-2 8 + 0,2 40:1
Exemplo B4: Septoria tritici (mancha foliar):
[0288] Conídios do fungo de armazenamento criogênico foram diretamente misturados em caldo nutriente (caldo de batata e dextrose PDB). Uma solução em DMSO dos compostos de teste foi colocada em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços) e o caldo nutriente contendo os esporos fúngicos foi adicionado à mesma. As placas de teste foram incubadas a 24 C e a inibição do crescimento foi determinada fotometricamente após 72 hrs.
[0289] As seguintes composições de mistura (B:A) à concentração relatada (em ppm) deram controle da doença de pelo menos 80% em este teste: Composição (B + A) Conc. Razão (ppm) (B: A) (B: A) Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,8 + 0,2 4:1 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,16 + 4:1 0,04 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,032 + 4:1 0,008 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,2 + 0,2 1:1 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,04 + 1:1 0,04 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,008 + 1:1 0,008 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,2 + 0,8 1:4 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,04 + 1:4 0,16 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,008 + 1:4 0,032
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Benzovindiflupir + Composto F- 0,8 + 0,2 4:1 7 Benzovindiflupir + Composto F- 0,2 + 0,8 1:4 7 Difenoconazol + Compound F-7 8 + 0,2 40:1 Difenoconazol + Compound F-7 1,6 + 0,04 40:1 Difenoconazol + Compound F-7 0,32 + 40:1 0,008 Difenoconazol + Compound F-7 2 + 0,2 10:1 Difenoconazol + Compound F-7 0,4 + 0,04 10:1 Difenoconazol + Compound F-7 0,08 + 10:1 0,008 Difenoconazol + Compound F-7 2 + 0,8 5:2 Difenoconazol + Compound F-7 0,4 + 0,16 5:2 Difenoconazol + Compound F-7 0,08 + 5:2 0,032 Hexaconazol + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Hexaconazol + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Hexaconazol + Composto F-7 0,32 + 40:1 0,008 Hexaconazol + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Hexaconazol + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Hexaconazol + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Hexaconazol + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Azoxistrobina + Composto F-7 0,8 + 0,2 4:1
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Azoxistrobina + Composto F-7 0,16 + 4:1 0,04 Azoxistrobina + Composto F-7 0,2 + 0,2 1:1 Azoxistrobina + Composto F-7 0,2 + 0,8 1:4 Fludioxonil + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Fludioxonil + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Fludioxonil + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Fludioxonil + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Fludioxonil + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Fludioxonil + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Fluazinam + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Fluazinam + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Fluazinam + Composto F-7 0,32 + 40:1 0,008 Fluazinam + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Fluazinam + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Fluazinam + Composto F-7 0,08 + 10:1 0,008 Fluazinam + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Fluazinam + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Fluazinam + Composto F-7 0,08 + 5:2 0,032
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Isopirazam + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Isopirazam + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Isopirazam + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Isopirazam + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Isopirazam + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Isopirazam + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Propiconazol + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Propiconazol + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Propiconazol + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Propiconazol + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Propiconazol + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Propiconazol + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Aminopirifeno + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Aminopirifeno + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Aminopirifeno + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Aminopirifeno + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Clorotalonil + Composto F-7 30 + 0,2 150:1 Clorotalonil + Composto F-7 6 + 0,04 150:1 Clorotalonil + Composto F-7 1,2 + 150:1 0,008 Clorotalonil + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Clorotalonil + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Clorotalonil + Composto F-7 0,32 + 40:1 0,008 Clorotalonil + Composto F-7 2 + 0,2 10:1
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Clorotalonil + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Pidiflumetofeno + Composto F-2 0,8 + 0,2 4:1 Pidiflumetofeno + Composto F-2 0,16 + 4:1 0,04 Pidiflumetofeno + Composto F-2 0,032 + 4:1 0,008 Pidiflumetofeno + Composto F-2 0,2 + 0,2 1:1 Pidiflumetofeno + Composto F-2 0,04 + 1:1 0,04 Pidiflumetofeno + Composto F-2 0,2 + 0,8 1:4 Pidiflumetofeno + Composto F-2 0,04 + 1:4 0,16 Benzovindiflupir + Composto F-2 0,8 + 0,2 4:1 Difenoconazol + Compound F-2 8 + 0,2 40:1 Difenoconazol + Compound F-2 1,6 + 0,04 40:1 Difenoconazol + Compound F-2 0,32 + 40:1 0,008 Difenoconazol + Compound F-2 2 + 0,2 10:1 Difenoconazol + Compound F-2 0,4 + 0,04 10:1 Difenoconazol + Compound F-2 2 + 0,8 5:2 Difenoconazol + Compound F-2 0,4 + 0,16 5:2 Hexaconazol + Composto F-2 8 + 0,2 40:1
Hexaconazol + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 Hexaconazol + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Hexaconazol + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Azoxistrobina + Composto F-2 0,8 + 0,2 4:1 Azoxistrobina + Composto F-2 0,16 + 4:1 0,04 Azoxistrobina + Composto F-2 0,2 + 0,2 1:1 Azoxistrobina + Composto F-2 0,2 + 0,8 1:4 Fludioxonil + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Fludioxonil + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Fludioxonil + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Fluazinam + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Fluazinam + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 Fluazinam + Composto F-2 0,32 + 40:1 0,008 Fluazinam + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Fluazinam + Composto F-2 0,4 + 0,04 10:1 Fluazinam + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Fluazinam + Composto F-2 0,4 + 0,16 5:2 Isopirazam + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Isopirazam + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 Isopirazam + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Isopirazam + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Propiconazol + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Propiconazol + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Propiconazol + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Aminopirifeno + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Aminopirifeno + Composto F-2 2 + 0,2 10:1
Aminopirifeno + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 clorotalonil + Composto F-2 30 + 0,2 150:1 clorotalonil + Composto F-2 6 + 0,04 150:1 clorotalonil + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 clorotalonil + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Exemplo B5: Fusarium culmorum (podridão das raízes):
[0290] Conídios do fungo de armazenamento criogênico foram diretamente misturados em caldo nutriente (caldo de batata e dextrose PDB). Uma solução em DMSO dos compostos de teste foi colocada em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços) e o caldo nutriente contendo os esporos fúngicos foi adicionado à mesma. As placas de teste foram incubadas a 24 C e a inibição do crescimento foi determinada fotometricamente após 48 hrs.
[0291] As seguintes composições de mistura (B:A) à concentração relatada (em ppm) deram controle da doença de pelo menos 80% em este teste: Composição (B + A) Conc. Razão (ppm) (B: A) (B: A) Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,8 + 0,2 4:1 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,16 + 4:1 0,04 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,032 + 4:1 0,008 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,2 + 0,2 1:1 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,04 + 1:1 0,04
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,008 + 1:1 0,008 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,2 + 0,8 1:4 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,04 + 1:4 0,16 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,008 + 1:4 0,032 Benzovindiflupir + Composto F- 0,8 + 0,2 4:1 7 Benzovindiflupir + Composto F- 0,16 + 4:1 7 0,04 Benzovindiflupir + Composto F- 0,032 + 4:1 7 0,008 Benzovindiflupir + Composto F- 0,2 + 0,2 1:1 7 Benzovindiflupir + Composto F- 0,04 + 1:1 7 0,04 Benzovindiflupir + Composto F- 0,008 + 1:1 7 0,008 Benzovindiflupir + Composto F- 0,2 + 0,8 1:4 7 Benzovindiflupir + Composto F- 0,04 + 1:4 7 0,16 Benzovindiflupir + Composto F- 0,008 + 1:4 7 0,032 Difenoconazol + Compound F-7 8 + 0,2 40:1
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Difenoconazol + Compound F-7 1,6 + 0,04 40:1 Difenoconazol + Compound F-7 0,32 + 40:1 0,008 Difenoconazol + Compound F-7 2 + 0,2 10:1 Difenoconazol + Compound F-7 0,4 + 0,04 10:1 Difenoconazol + Compound F-7 0,08 + 10:1 0,008 Difenoconazol + Compound F-7 2 + 0,8 5:2 Difenoconazol + Compound F-7 0,4 + 0,16 5:2 Difenoconazol + Compound F-7 0,08 + 5:2 0,032 Hexaconazol + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Hexaconazol + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Hexaconazol + Composto F-7 0,32 + 40:1 0,008 Hexaconazol + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Hexaconazol + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Hexaconazol + Composto F-7 0,08 + 10:1 0,008 Hexaconazol + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Hexaconazol + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Hexaconazol + Composto F-7 0,08 + 5:2 0,032 Azoxistrobina + Composto F-7 0,8 + 0,2 4:1 Azoxistrobina + Composto F-7 0,16 + 4:1 0,04
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Azoxistrobina + Composto F-7 0,032 + 4:1 0,008 Azoxistrobina + Composto F-7 0,2 + 0,2 1:1 Azoxistrobina + Composto F-7 0,04 + 1:1 0,04 Azoxistrobina + Composto F-7 0,008 + 1:1 0,008 Azoxistrobina + Composto F-7 0,2 + 0,8 1:4 Azoxistrobina + Composto F-7 0,04 + 1:4 0,16 Azoxistrobina + Composto F-7 0,008 + 1:4 0,032 Fludioxonil + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Fludioxonil + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Fludioxonil + Composto F-7 0,32 + 40:1 0,008 Fludioxonil + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Fludioxonil + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Fludioxonil + Composto F-7 0,08 + 10:1 0,008 Fludioxonil + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Fludioxonil + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Fludioxonil + Composto F-7 0,08 + 5:2 0,032 Ciprodinil + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Ciprodinil + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Ciprodinil + Composto F-7 0,32 + 40:1 0,008 Ciprodinil + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Ciprodinil + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Ciprodinil + Composto F-7 0,08 + 10:1 0,008 Ciprodinil + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Ciprodinil + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Ciprodinil + Composto F-7 0,08 + 5:2 0,032
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Fluazinam + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Fluazinam + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Fluazinam + Composto F-7 0,32 + 40:1 0,008 Fluazinam + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Fluazinam + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Fluazinam + Composto F-7 0,08 + 10:1 0,008 Fluazinam + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Fluazinam + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Fluazinam + Composto F-7 0,08 + 5:2 0,032
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Isopirazam + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Isopirazam + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Isopirazam + Composto F-7 0,32 + 40:1 0,008 Isopirazam + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Isopirazam + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Isopirazam + Composto F-7 0,08 + 10:1 0,008 Isopirazam + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Isopirazam + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Isopirazam + Composto F-7 0,08 + 5:2 0,032 Propiconazol + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Propiconazol + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Propiconazol + Composto F-7 0,32 + 40:1 0,008 Propiconazol + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Propiconazol + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Propiconazol + Composto F-7 0,08 + 10:1 0,008 Propiconazol + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Propiconazol + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Propiconazol + Composto F-7 0,08 + 5:2 0,032 Aminopirifeno + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Aminopirifeno + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Aminopirifeno + Composto F-7 0,32 + 40:1 0,008 Aminopirifeno + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Aminopirifeno + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Aminopirifeno + Composto F-7 0,08 + 10:1 0,008 Aminopirifeno + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Aminopirifeno + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Aminopirifeno + Composto F-7 0,08 + 5:2 0,032 Piroquilona + Composto F-7 30 + 0,2 150:1 Piroquilona + Composto F-7 6 + 0,04 150:1 Piroquilona + Composto F-7 1,2 + 150:1 0,008 Piroquilona + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Piroquilona + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Piroquilona + Composto F-7 0,32 + 40:1 0,008 Piroquilona + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Piroquilona + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Piroquilona + Composto F-7 0,08 + 10:1 0,008 Triciclazol + Composto F-7 30 + 0,2 150:1 Triciclazol + Composto F-7 6 + 0,04 150:1 Triciclazol + Composto F-7 1,2 + 150:1 0,008
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Triciclazol + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Triciclazol + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Triciclazol + Composto F-7 0,32 + 40:1 0,008 Triciclazol + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Triciclazol + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Triciclazol + Composto F-7 0,08 + 10:1 0,008 Clorotalonil + Composto F-7 30 + 0,2 150:1 Clorotalonil + Composto F-7 6 + 0,04 150:1 Clorotalonil + Composto F-7 1,2 + 150:1 0,008 Clorotalonil + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Clorotalonil + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Clorotalonil + Composto F-7 0,32 + 40:1 0,008 Clorotalonil + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Clorotalonil + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Clorotalonil + Composto F-7 0,08 + 10:1 0,008
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Pidiflumetofeno + Composto F-2 0,8 + 0,2 4:1
Pidiflumetofeno + Composto F-2 0,16 + 4:1 0,04 Pidiflumetofeno + Composto F-2 0,2 + 0,2 1:1 Pidiflumetofeno + Composto F-2 0,04 + 1:1 0,04 Pidiflumetofeno + Composto F-2 0,2 + 0,8 1:4 Pidiflumetofeno + Composto F-2 0,04 + 1:4 0,16 Pidiflumetofeno + Composto F-2 0,008 + 1:4 0,032 Benzovindiflupir + Composto F-2 0,8 + 0,2 4:1 Benzovindiflupir + Composto F-2 0,16 + 4:1 0,04 Benzovindiflupir + Composto F-2 0,2 + 0,2 1:1 Benzovindiflupir + Composto F-2 0,04 + 1:1 0,04 Benzovindiflupir + Composto F-2 0,2 + 0,8 1:4 Benzovindiflupir + Composto F-2 0,04 + 1:4 0,16 Benzovindiflupir + Composto F-2 0,008 + 1:4 0,032 Difenoconazol + Compound F-2 8 + 0,2 40:1 Difenoconazol + Compound F-2 1,6 + 0,04 40:1 Difenoconazol + Compound F-2 2 + 0,2 10:1 Difenoconazol + Compound F-2 0,4 + 0,04 10:1 Difenoconazol + Compound F-2 2 + 0,8 5:2 Difenoconazol + Compound F-2 0,4 + 0,16 5:2 Difenoconazol + Compound F-2 0,08 + 5:2 0,032
Hexaconazol + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Hexaconazol + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 Hexaconazol + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Hexaconazol + Composto F-2 0,4 + 0,04 10:1 Hexaconazol + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Hexaconazol + Composto F-2 0,4 + 0,16 5:2 Hexaconazol + Composto F-2 0,08 + 5:2 0,032 Azoxistrobina + Composto F-2 0,8 + 0,2 4:1 Azoxistrobina + Composto F-2 0,16 + 4:1 0,04 Azoxistrobina + Composto F-2 0,2 + 0,2 1:1 Azoxistrobina + Composto F-2 0,04 + 1:1 0,04 Azoxistrobina + Composto F-2 0,2 + 0,8 1:4 Azoxistrobina + Composto F-2 0,04 + 1:4 0,16 Azoxistrobina + Composto F-2 0,008 + 1:4 0,032 Fludioxonil + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Fludioxonil + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 Fludioxonil + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Fludioxonil + Composto F-2 0,4 + 0,04 10:1 Fludioxonil + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Fludioxonil + Composto F-2 0,4 + 0,16 5:2 Fludioxonil + Composto F-2 0,08 + 5:2 0,032 Ciprodinil + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Ciprodinil + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1
Ciprodinil + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Ciprodinil + Composto F-2 0,4 + 0,04 10:1 Ciprodinil + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Ciprodinil + Composto F-2 0,4 + 0,16 5:2 Ciprodinil + Composto F-2 0,08 + 5:2 0,032 Fluazinam + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Fluazinam + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 Fluazinam + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Fluazinam + Composto F-2 0,4 + 0,04 10:1 Fluazinam + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Fluazinam + Composto F-2 0,4 + 0,16 5:2 Fluazinam + Composto F-2 0,08 + 5:2 0,032 Isopirazam + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Isopirazam + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 Isopirazam + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Isopirazam + Composto F-2 0,4 + 0,04 10:1 Isopirazam + Composto F-2 0,08 + 10:1 0,008 Isopirazam + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Isopirazam + Composto F-2 0,4 + 0,16 5:2 Isopirazam + Composto F-2 0,08 + 5:2 0,032 Propiconazol + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Propiconazol + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 Propiconazol + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Propiconazol + Composto F-2 0,4 + 0,04 10:1
Propiconazol + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Propiconazol + Composto F-2 0,4 + 0,16 5:2 Propiconazol + Composto F-2 0,08 + 5:2 0,032 Aminopirifeno + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Aminopirifeno + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 Aminopirifeno + Composto F-2 0,32 + 40:1 0,008 Aminopirifeno + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Aminopirifeno + Composto F-2 0,4 + 0,04 10:1 Aminopirifeno + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Aminopirifeno + Composto F-2 0,4 + 0,16 5:2 Aminopirifeno + Composto F-2 0,08 + 5:2 0,032 Piroquilona + Composto F-2 30 + 0,2 150:1 Piroquilona + Composto F-2 6 + 0,04 150:1 Piroquilona + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Piroquilona + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 Piroquilona + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Piroquilona + Composto F-2 0,4 + 0,04 10:1 Triciclazol + Composto F-2 30 + 0,2 150:1 Triciclazol + Composto F-2 6 + 0,04 150:1 Triciclazol + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Triciclazol + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 Triciclazol + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Triciclazol + Composto F-2 0,4 + 0,04 10:1 clorotalonil + Composto F-2 30 + 0,2 150:1 clorotalonil + Composto F-2 6 + 0,04 150:1 clorotalonil + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 clorotalonil + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 clorotalonil + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 clorotalonil + Composto F-2 0,4 + 0,04 10:1 Exemplo B6: Venturia inequalis (Sarna da maçã):
[0292] Conídios do fungo de armazenamento criogênico foram diretamente misturados em caldo nutriente (caldo de batata e dextrose PDB). Uma solução em DMSO dos compostos de teste foi colocada em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços) e o caldo nutriente contendo os esporos fúngicos foi adicionado à mesma. As placas de teste foram incubadas a 24 C e a inibição do crescimento foi determinada fotometricamente após 7 dias a 620 nm.
[0293] As seguintes composições de mistura (B:A) à concentração relatada (em ppm) deram controle da doença de pelo menos 80% em este teste: Composição (B + A) Conc. Razão (ppm) (B: A) (B: A) Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,8 + 0,2 4:1 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,16 + 4:1 0,04 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,032 + 4:1 0,008 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,2 + 0,2 1:1 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,04 + 1:1 0,04
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,008 + 1:1 0,008 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,2 + 0,8 1:4 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,04 + 1:4 0,16 Pidiflumetofeno + Composto F-7 0,008 + 1:4 0,032 Benzovindiflupir + Composto F- 0,8 + 0,2 4:1 7 Benzovindiflupir + Composto F- 0,16 + 4:1 7 0,04 Benzovindiflupir + Composto F- 0,032 + 4:1 7 0,008 Benzovindiflupir + Composto F- 0,2 + 0,2 1:1 7 Benzovindiflupir + Composto F- 0,04 + 1:1 7 0,04 Benzovindiflupir + Composto F- 0,2 + 0,8 1:4 7 Benzovindiflupir + Composto F- 0,04 + 1:4 7 0,16 Benzovindiflupir + Composto F- 0,008 + 1:4 7 0,032 Difenoconazol + Compound F-7 8 + 0,2 40:1 Difenoconazol + Compound F-7 1,6 + 0,04 40:1
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Difenoconazol + Compound F-7 0,32 + 40:1 0,008 Difenoconazol + Compound F-7 2 + 0,2 10:1 Difenoconazol + Compound F-7 0,4 + 0,04 10:1 Difenoconazol + Compound F-7 0,08 + 10:1 0,008 Difenoconazol + Compound F-7 2 + 0,8 5:2 Difenoconazol + Compound F-7 0,4 + 0,16 5:2 Difenoconazol + Compound F-7 0,08 + 5:2 0,032 Hexaconazol + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Hexaconazol + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Hexaconazol + Composto F-7 0,32 + 40:1 0,008 Hexaconazol + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Hexaconazol + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Hexaconazol + Composto F-7 0,08 + 10:1 0,008 Hexaconazol + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Hexaconazol + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Hexaconazol + Composto F-7 0,08 + 5:2 0,032 Azoxistrobina + Composto F-7 0,8 + 0,2 4:1 Azoxistrobina + Composto F-7 0,16 + 4:1 0,04 Azoxistrobina + Composto F-7 0,2 + 0,2 1:1
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Azoxistrobina + Composto F-7 0,04 + 1:1 0,04 Azoxistrobina + Composto F-7 0,2 + 0,8 1:4 Azoxistrobina + Composto F-7 0,04 + 1:4 0,16 Fludioxonil + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Fludioxonil + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Fludioxonil + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Fludioxonil + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Fludioxonil + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Fludioxonil + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Ciprodinil + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Ciprodinil + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Ciprodinil + Composto F-7 0,32 + 40:1 0,008 Ciprodinil + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Ciprodinil + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Ciprodinil + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Ciprodinil + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Ciprodinil + Composto F-7 0,08 + 5:2 0,032
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Fluazinam + Composto F-7 8 + 0,2 40:1
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Fluazinam + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Fluazinam + Composto F-7 0,32 + 40:1 0,008 Fluazinam + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Fluazinam + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Fluazinam + Composto F-7 0,08 + 10:1 0,008 Fluazinam + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Fluazinam + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Fluazinam + Composto F-7 0,08 + 5:2 0,032 Isopirazam + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Isopirazam + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Isopirazam + Composto F-7 0,32 + 40:1 0,008 Isopirazam + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Isopirazam + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Isopirazam + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Isopirazam + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Propiconazol + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Propiconazol + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Propiconazol + Composto F-7 0,32 + 40:1 0,008 Propiconazol + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Propiconazol + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Propiconazol + Composto F-7 2 + 0,8 5:2
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Propiconazol + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Propiconazol + Composto F-7 0,08 + 5:2 0,032 Aminopirifeno + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Aminopirifeno + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Aminopirifeno + Composto F-7 2 + 0,8 5:2 Aminopirifeno + Composto F-7 0,4 + 0,16 5:2 Piroquilona + Composto F-7 30 + 0,2 150:1 Piroquilona + Composto F-7 6 + 0,04 150:1 Piroquilona + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Piroquilona + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Triciclazol + Composto F-7 30 + 0,2 150:1 Triciclazol + Composto F-7 6 + 0,04 150:1 Triciclazol + Composto F-7 1,2 + 150:1 0,008 Triciclazol + Composto F-7 8 + 0,2 40:1 Triciclazol + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Triciclazol + Composto F-7 0,32 + 40:1 0,008 Triciclazol + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Triciclazol + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Clorotalonil + Composto F-7 30 + 0,2 150:1 Clorotalonil + Composto F-7 6 + 0,04 150:1 Clorotalonil + Composto F-7 1,2 + 150:1 0,008 Clorotalonil + Composto F-7 8 + 0,2 40:1
Composição (B + A) Conc.
Razão (ppm) (B: A) (B: A) Clorotalonil + Composto F-7 1,6 + 0,04 40:1 Clorotalonil + Composto F-7 0,32 + 40:1 0,008 Clorotalonil + Composto F-7 2 + 0,2 10:1 Clorotalonil + Composto F-7 0,4 + 0,04 10:1 Clorotalonil + Composto F-7 0,08 + 10:1 0,008
Composição (B + A) Conc. (ppm) Razão (B: A) (B: A) Pidiflumetofeno + Composto F-2 0,8 + 0,2 4:1 Pidiflumetofeno + Composto F-2 0,16 + 0,04 4:1 Pidiflumetofeno + Composto F-2 0,032 + 4:1 0,008 Pidiflumetofeno + Composto F-2 0,2 + 0,2 1:1 Pidiflumetofeno + Composto F-2 0,04 + 0,04 1:1 Pidiflumetofeno + Composto F-2 0,2 + 0,8 1:4 Pidiflumetofeno + Composto F-2 0,04 + 0,16 1:4 Benzovindiflupir + Composto F- 0,8 + 0,2 4:1 2 Benzovindiflupir + Composto F- 0,16 + 0,04 4:1 2 Benzovindiflupir + Composto F- 0,2 + 0,2 1:1 2
Benzovindiflupir + Composto F- 0,2 + 0,8 1:4 2 Difenoconazol + Compound F-2 8 + 0,2 40:1 Difenoconazol + Compound F-2 1,6 + 0,04 40:1 Difenoconazol + Compound F-2 0,32 + 40:1 0,008 Difenoconazol + Compound F-2 2 + 0,2 10:1 Difenoconazol + Compound F-2 0,4 + 0,04 10:1 Difenoconazol + Compound F-2 2 + 0,8 5:2 Difenoconazol + Compound F-2 0,4 + 0,16 5:2 Hexaconazol + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Hexaconazol + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 Hexaconazol + Composto F-2 0,32 + 40:1 0,008 Hexaconazol + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Hexaconazol + Composto F-2 0,4 + 0,04 10:1 Hexaconazol + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Hexaconazol + Composto F-2 0,4 + 0,16 5:2 Azoxistrobina + Composto F-2 0,8 + 0,2 4:1 Azoxistrobina + Composto F-2 0,16 + 0,04 4:1 Azoxistrobina + Composto F-2 0,2 + 0,2 1:1 Azoxistrobina + Composto F-2 0,2 + 0,8 1:4 Fludioxonil + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Fludioxonil + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Fludioxonil + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Ciprodinil + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Ciprodinil + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1
Ciprodinil + Composto F-2 0,32 + 40:1 0,008 Ciprodinil + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Ciprodinil + Composto F-2 0,4 + 0,04 10:1 Ciprodinil + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Ciprodinil + Composto F-2 0,4 + 0,16 5:2 Fluazinam + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Fluazinam + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 Fluazinam + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Fluazinam + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Isopirazam + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Isopirazam + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 Isopirazam + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Isopirazam + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Propiconazol + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 Propiconazol + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 Propiconazol + Composto F-2 2 + 0,2 10:1 Propiconazol + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Aminopirifeno + Composto F-2 2 + 0,8 5:2 Triciclazol + Composto F-2 30 + 0,2 150:1 clorotalonil + Composto F-2 30 + 0,2 150:1 clorotalonil + Composto F-2 6 + 0,04 150:1 clorotalonil + Composto F-2 1,2 + 0,008 150:1 clorotalonil + Composto F-2 8 + 0,2 40:1 clorotalonil + Composto F-2 1,6 + 0,04 40:1 clorotalonil + Composto F-2 2 + 0,2 10:1

Claims (14)

REIVINDICAÇÕES
1. Composição fungicida caracterizada pelo fato de que compreende uma mistura de componentes (A) e (B), em que o componente (A) é um composto da fórmula (I) (I) em que R1 é hidrogênio, flúor, cloro ou metila; R2 é hidrogênio ou flúor; R3 é -C(Cl)=CH2, isopropila, 1-metilciclopropila, trifluorometila, -C(CH3)=CH2, 1-fluorociclopropila, - CF2CH3, -CF(CH3)CH3 ou terc-butila; R4 é hidrogênio ou flúor; ou seus sais, enantiômeros e/ou N-óxidos; e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina,
Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isopirazam, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Propiconazol, Aminopirifeno, Penconazol, Protioconazol, Mancozebe, Fenpropimorfe, Fenpropidina, Enxofre e um biofungicida compreendendo cepas de Bacillus subtilis, tais como Taegro® (um biofungicida compreendendo a cepa FZB24 de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens, disponível em Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A.), Serenade® (com base na cepa QST713) ou Subtilex® (com base na cepa MBI600); em que a razão em peso do componente (A) para o componente (B) é de 20:1 a 1:40.
2. Composição fungicida, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o componente (A) é um composto selecionado de: N-(1-benzil-3-cloro-1-metil-but-3-enil)-8-fluoro- quinolina-3-carboxamida (composto X.001),
N-(1-benzil-1,3-dimetil-butil)-8-fluoro-quinolina-3- carboxamida (composto X.002), N-[1-benzil-1-metil-2-(1-metilciclopropil)etil]-8- fluoro-quinolina-3-carboxamida (composto X.003), N-(1-benzil-3,3,3-trifluoro-1-metil-propil)-8-metil- quinolina-3-carboxamida (composto X.004), N-(1-benzil-3,3,3-trifluoro-1-metil-propil)-8-cloro- quinolina-3-carboxamida (composto X.005), N-(1-benzil-3,3,3-trifluoro-1-metil-propil)-8-fluoro- quinolina-3-carboxamida (composto X.006), N-(1-benzil-3,3,3-trifluoro-1-metil-propil)-7,8- difluoro-quinolina-3-carboxamida (composto X.007), N-(1-benzil-1,3-dimetil-butil)-7,8-difluoro-quinolina- 3-carboxamida (composto X.008), N-(1-benzil-1,3-dimetil-but-3-enil)-8-fluoro-quinolina- 3-carboxamida (composto X.009), N-(1-benzil-1,3-dimetil-but-3-enil)-7,8-difluoro- quinolina-3-carboxamida (composto X.010), 8-fluoro-N-[1-[(3-fluorofenil)metil]-1,3-dimetil- butil]quinolina-3-carboxamida (composto X.011), 8-fluoro-N-[3,3,3-trifluoro-1-[(3-fluorofenil)metil]-1- metil-propil]quinolina-3-carboxamida (composto X.012), N-[1-benzil-2-(1-fluorociclopropil)-1-metil-etil]-8- fluoro-quinolina-3-carboxamida (composto X.013), N-(1-benzil-3,3-difluoro-1-metil-butil)-8-fluoro- quinolina-3-carboxamida (composto X.014), N-(1-benzil-3-fluoro-1,3-dimetil-butil)-8-fluoro- quinolina-3-carboxamida (composto X.015),
N-(1-benzil-1,3,3-trimetil-butil)-8-fluoro-quinolina-3- carboxamida (composto X.016), N-(1-benzil-1,3-dimetil-butil)-8-metil-quinolina-3- carboxamida (composto X.017), N-(1-benzil-1,3-dimetil-butil)-8-cloro-quinolina-3- carboxamida (composto X.018), N-(1-benzil-1,3-dimetil-butil)quinolina-3-carboxamida (composto X.019), e N-(1-benzil-3,3,3-trifluoro-1-metil-propil)quinolina-3- carboxamida (composto X.020); ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido.
3. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 e 2, caracterizada pelo fato de que o componente (A) é N-(1-benzil-1,3-dimetil-butil)-8-fluoro-quinolina-3- carboxamida (composto X.002); ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido.
4. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 e 2, caracterizada pelo fato de que o componente (A) é N-(1-benzil-3,3,3-trifluoro-1-metil-propil)-8-fluoro- quinolina-3-carboxamida (composto X.006); ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido.
5. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 e 2, caracterizada pelo fato de que o componente (A) é N-(1-benzil-3,3,3-trifluoro-1-metil-propil)-7,8- difluoro-quinolina-3-carboxamida (composto X.007); ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido.
6. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4 e 5, caracterizada pelo fato de que o componente (A) está presente como o enantiômero (S), ou um seu sal ou N-óxido.
7. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5 e 6, caracterizada pelo fato de que o componente (A) está presente como o enantiômero (R), ou um seu sal ou N-óxido.
8. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6 e 7, caracterizada pelo fato de que o componente (B) é um composto selecionado do grupo que consiste em piriflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil, Fluazinam, Isoprazam, Propiconazol, Aminopirifeno, Piroquilona, Triciclazol, Clorotalonil, Penconazol, Fenpropimorfe, Fenpropidina, Enxofre e um biofungicida compreendendo cepas de Bacillus subtilis, tais como Taegro® (um biofungicida compreendendo a cepa de FZB24 Bacillus subtilis var. amiloliquefaciens, disponível na Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A.).
9. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 e 8, caracterizada pelo fato de que o componente (B) é um composto selecionado do grupo que consiste em pidiflumetofeno, benzovindiflupir [1072957-71-1], Difenoconazol, Hexaconazol, Azoxistrobina, Fludioxonil, Ciprodinil,
Fluazinam, Isopirazam, Propiconazol, Aminopirifeno, Piroquilona, Triciclazol e Clorotalonil.
10. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 e 9, caracterizada pelo fato de que a composição compreende um ou mais pesticidas adicionais selecionados a partir do grupo consistindo em: um fungicida, selecionado de etridiazol, fluazinam, benalaxil, benalaxil-M (quiralaxil), furalaxil, metalaxil, metalaxil-M (mefenoxam), dodicina, N'-(2,5- Dimetil-4-fenóxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina, N'- [4-(4,5-Dicloro-tiazol-2-ilóxi)-2,5-dimetil-fenil]-N- etil-N-metil-formamidina, N'-[4-[[3-[(4- clorofenil)metil]-1,2,4-tiadiazol-5-il]óxi]-2,5- dimetil-fenil]-N-etil-N-metil-formamidina, etirimol, 3′-cloro-2-metóxi-N-[(3RS)-tetra-hidro-2-oxofuran-3- il]acet-2′,6′-xilidida (clozilacona), ciprodinil, mepanipirim, pirimetanil, ditianona, aureofungina, blasticidina-S, bifenila, cloronebe, diclorano, hexaclorobenzeno, quintozeno, tecnazeno, (TCNB), tolclofos-metila, Aminopirifeno, metrafenona, 2,6- dicloro-N-(4-trifluorometilbenzil)-benzamida, fluopicolida (flupicolida), tioximida, flussulfamida, benomil, carbendazim, cloridrato de carbendazim, clorfenazol, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato- metila, bentiavalicarbe, clobentiazona, probenazol, acibenzolar, betoxazina, piriofenona (IKF-309), acibenzolar-S-metila, piribencarbe (KIF-7767), butilamina, n-butilcarbamato de 3-iodo-2-propinila
(IPBC), iodocarbe (butilcarbamato de isopropanila), butilcarbamato de isopropanila (iodocarbe), picarbutrazox, policarbamato, propamocarbe, tolprocarbe, 3-(difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3,3- tetrametil-indan-4-il)-1-metil-pirazol-4-carboxamida diclocimete, N-[(5-cloro-2-isopropil-fenil)metil]-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-pirazol- 4-carboxamida, N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-N-[(2-isopropilfenil)metil]-1-metil-pirazol-4- carboxamida, carpropamida, clorotalonil, flumorfe, oxina-cobre, cimoxanil, fenamacril, ciazofamida, flutianil, ticiofeno, clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolina, bupirimato, dinoctona, dinopentona, dinobutona, dinocape, meptildinocape, difenilamina, fosdifeno, 2,6-dimetil-[1,4]diti-ino[2,3- c:5,6-c']dipirrolo-1,3,5,7(2H,6H)-tetraona, azitiram, etem, ferbam, mancozebe, manebe, metam, metiram (poliram), metiram-zinco, nabame, propineb, tirame, vapam (metam de sódio), zineb, ziram, ditioéter, isoprotiolano, etaboxam, fosetil, fosetil-Al (fosetil- al), brometo de metila, iodeto de metila, isotiocianato de metila, ciclafuramida, fenfuram, validamicina, estreptomicina, (2RS)-2-bromo-2- (bromometil)glutaronitrila (bromotalonil), dodina, doguadina, guazatina, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, 2,4-D, 2,4-DB, casugamicina, dimetirimol, fene-hexamida, himexazol, hidróxi-isoxazol, imazalil, sulfato de imazalil, oxpoconazol, pefurazoato, procloraz, triflumizol, fenamidona, mistura de Bordeaux,
polissulfeto de cálcio, acetato de cobre, carbonato de cobre, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloreto de cobre, oxiquinolato de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre, óxido cuproso, enxofre, carbarila, ftalida (ftalida), dingjunezuo (Jun Si Qi), oxatiapiprolina, fluoroimida, mandipropamida, KSF-1002, benzamorfe, dimetomorfe, fenpropimorfe, tridemorfe, dodemorfe, dietofencarbe, acetato de fentina, hidróxido de fentina, carboxina, oxicarboxina, drazoxolona, famoxadona, m-fenilfenol, p- fenilfenol, tribromofenol (TBP), 2-[2-[(7,8-difluoro-2- metil-3-quinolil)óxi]-6-fluoro-fenil]propan-2-ol, 2-[2- fluoro-6-[(8-fluoro-2-metil-3- quinolil)óxi]fenil]propan-2-ol, ciflufenamida, ofurace, oxadixil, flutolanil, mepronil, isofetamida, fenpiclonil, fludioxonil, pencicurona, edifenfos, iprobenfos, pirazofos, ácidos de fósforo, tecloftalam, captafol, captano, ditalimfos, triforina, fenpropidina, piperalina, ostol, 1-metilciclopropeno, 4-CPA, clormequate, clofencete, diclorprope, dimetipina, endotal, etefona, flumetralina, forclorfenurona, ácido giberélico, giberelinas, himexazol, hidrazida maleica, mepiquate, acetamida de naftaleno, paclobutrazol, pro- hexadiona, pro-hexadiona-cálcio, tidiazurona, tribufos (fosforotritioato de tributila), trinexapace, uniconazol, ácido α-naftalenoacético, polioxina D (polioxrim), BLAD, quitosana, fenoxanil, folpete, 3- (difluorometil)-N-metóxi-1-metil-N-[1-metil-2-(2,4,6- triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida, bixafeno,
fluxapiroxade, furametpir, isopirazam, penflufeno, pentiopirade, sedaxano, fenpirazamina, diclomezina, pirifenox, boscalida, fluopiram, diflumetorim, fenarimol, 5-fluoro-2-(p-tolilmetóxi)pirimidin-4-amina, ferimzona, dimetaclona (dimetaclona), piroquilona, proquinazida, etoxiquina, quinoxifeno, 4,4,5-trifluoro- 3,3-dimetil-1-(3-quinolil)isoquinolina, 4,4-difluoro- 3,3-dimetil-1-(3-quinolil)isoquinolina, 5-fluoro- 3,3,4,4-tetrametil-1-(3-quinolil)isoquinolina, 9- fluoro-2,2-dimetil-5-(3-quinolil)-3H-1,4-benzoxazepina, tebufloquina, ácido oxolínico, cinometionato (oxitioquinox, quinoximetionato), espiroxamina, (E)-N- metil-2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil)fenil]-2-metóxi- iminoacetamida, (mandestrobina), azoxistrobina, coumoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, enoxastrobina fenamistrobina, flufenoxistrobina, fluoxastrobina, cresoxim-metila, mandestrobina, metaminostrobina, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, triclopiricarbe, trifloxistrobina, amissulbrome, diclofluanida, tolilfluanida, N-[6-[[(Z)- [(1-metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]amino]oximetil]- 2-piridil]carbamato de but-3-inila, dazomete, isotianila, tiadinila, tifluzamida, bentiazol (TCMTB), siltiofam, zoxamida, anilazina, triciclazol, (±)-cis-1- (4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-ciclo-heptanol (huanjunzuo), 1-(5-bromo-2-piridil)-2-(2,4- difluorofenil)-1,1-difluoro-3-(1,2,4-triazol-1- il)propan-2-ol 2-(1-terc-butil)-1-(2-clorofenil)-3-
(1,2,4-triazol-1-il)-propan-2-ol (TCDP), azaconazol, bitertanol (biloxazol), bromuconazol, climbazol, ciproconazol, difenoconazol, dimetconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, protioconazol, Mefentrifluconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triazoxida, triticonazol, 2-[[(1R,5S)-5-[(4-fluorofenil)metil]-1- hidróxi-2,2-dimetil-ciclopentil]metil]-4H-1,2,4- triazol-3-tiona, 2-[[3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil]-4H-1,2,4-triazol-3- tiona, ametoctradina (imídio), iprovalicarbe, valifenalato, 2-benzil-4-clorofenol (Clorofeno), álcool de alila, azafenidina, cloreto de benzalcônio, cloropicrina, cresol, daracida, diclorofeno (diclorofeno), difenzoquate, dipiritiona, N-(2-p- clorobenzoiletil)-cloreto de hexamínio, NNF-0721, octilinona, oxassulfurona, propamidina e ácido propiônico; ou um inseticida selecionado de abamectina, acefato, acetamiprida, amidoflumete (S-1955), avermectina, azadiractina, azinfós-metila, bifentrina, bifenazato, buprofezina, carbofurano, cartape, clorantraniliprol (DPX-E2Y45), clorfenapir, clorfluazurona, clorpirifós, clorpirifós-metila, cromafenozida, clotianidina, ciflumetofeno, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambda-cialotrina, cipermetrina, ciromazina,
deltametrina, diafentiurona, diazinona, dieldrina, diflubenzurona, dimeflutrina, dimetoato, dinotefurano, diofenolano, emamectina, endossulfano, esfenvalerato, etiprol, fenotiocarbe, fenoxicarbe, fenpropatrina, fenvalerato, fipronila, flonicamida, flubendiamida, flucitrinato, tau-fluvalinato, flufenerime (UR-50701), flufenoxurona, fonofós, halofenozida, hexaflumurona, hidrametilnona, imidacloprida, indoxacarbe, isofenfós, lufenurona, malationa, metaflumizona, metaldeído, metamidofós, metidationa, metomila, metopreno, metoxiclor, metoflutrina, monocrotofós, metoxifenozida, nitenpirame, nitiazina, novalurona, noviflumurona (XDE- 007), oxamila, parationa, parationa-metila, permetrina, forato, fosalona, fosmete, fosfamidona, pirimicarbe, profenofós, proflutrina, pimetrozina, pirafluprol, piretrina, piridalila, pirifluquinazona, piriprol, piriproxifeno, rotenona, rianodina, espinetorame, espinosade, espirodiclofeno, espiromesifeno (BSN 2060), espirotetramate, sulprofós, tebufenozida, teflubenzurona, teflutrina, terbufós, tetraclorvinfós, tiacloprida, tiametoxame, tiodicarbe, tiosultape-sódio, tralometrina, triazamato, triclorfona e triflumurona; ou um bactericida selecionado de estreptomicina; ou um acaricida selecionado de amitraz, quinometionate, clorobenzilato, cienopirafeno, ciexatina, dicofol, dienoclor, etoxazol, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenpropatrina, fenpiroximato, hexitiazox, propargita, piridabeno e tebufenpirade; ou um agente biológico selecionado de Bacillus thuringiensis, delta-endotoxina de Bacillus thuringiensis, baculovírus e bactérias, vírus e fungos entomopatogênicos.
11. Composição fungicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, e 10, caracterizada pelo fato de que a composição compreende adicionalmente um transportador agricolamente aceitável e, opcionalmente, um tensoativo e/ou adjuvantes de formulação.
12. Método de controle ou prevenção de doenças fitopatogênicas, especialmente de fungos fitopatogênicos, em plantas úteis ou em seu material de propagação, caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação às plantas úteis, ao seu local ou ao seu material de propagação de uma composição fungicida, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 ou 11.
13. Método, de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de que os componentes (A) e (B) da composição são aplicados de uma maneira sequencial.
14. Composto de fórmula ou composto selecionado a partir de:
, , ,
, , ,
, , ,
, , ,
, , ,
, , ,
, , ,
, , ,
, , ,
, , ,
, e .
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