BR112019010732B1 - Feniltriazolinonas, processo para a preparação de feniltriazolinonas, composições herbicidas, processo para a preparação de composições ativas de herbicida, método para controlar vegetação indesejada e uso das feniltriazolinonas - Google Patents

Abstract

A presente invenção refere-se a feniltriazolinonas de fórmula (I) ou seus sais agricolamente aceitáveis ou derivados, em que as variáveis são definidas de acordo com a descrição, processos e intermediários para preparar as uracilpiridinas de fórmula (I), composições que compreendem as mesmas e seu uso como herbicidas, isto é, para controlar plantas prejudiciais, e também um método para controlar vegetação indesejada que compreende permitir que uma quantidade ativa de herbicida de pelo menos uma uracilpiridina de fórmula (I) atue nas plantas, em suas sementes e/ou em seu habitat.

Description

[001] A presente invenção refere-se a feniltriazolinonas de fórmula geral (I) definida abaixo e para o seu uso como herbicida. Além disso, a invenção refere-se a composições para proteção de culturas e a um método para controlar vegetação indesejada.

[002] A patente US 5.084.085 descreve compostos estruturalmente similares, em que o substituinte correspondente Z da presente invenção não é fixado por meio de átomos de carbono vicinais.

[003] No entanto, as propriedades herbicidas destes compostos conhecidos em relação às plantas prejudiciais não são sempre totalmente satisfatórias.

[004] Portanto, é um objeto da presente invenção fornecer feniltriazolinonas de fórmula (I) que têm ação herbicida aprimorada. A serem fornecidas são em particular, feniltriazolinonas de fórmula (I) que têm alta atividade herbicida, em particular, mesmo em taxas baixas de aplicação, e que são suficientemente compatíveis com as plantas de cultura para utilização comercial.

[005] Estes e outros objetos são alcançados pelas feniltriazolinonas de fórmula (I), definida abaixo, e por seus sais agricolamente adequados.

[006] Consequentemente, a presente invenção fornece feniltriazolinonas de fórmula (I):

[007] em que os substituintes têm os seguintes significados: R1 hidrogênio, alquila C1-C6 ou haloalquila C1-C6; R2 hidrogênio, alquila C1-C6 ou haloalquila C1-C6; R3 H ou halogênio; R4 halogênio, CN, NO2 ou NH2; R5 H, halogênio, CN, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, alcóxi C1- C3, haloalcóxi C1-C3, alquiltio C1-C3, (C1-C3-alquil)amino, di(C1-C3-alquil)amino, C1-C3-alcóxi-C1-C3-alquila, alcoxicarbonila C1-C3; R6 H, halogênio, alquila C1-C3, alcóxi C1-C3; R7 OR8, SR8, NR9R10, NR8OR8, NR8S(O)2R9 ou NR8S(O)2NR9R10, em que R8 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C3-C6, alquinila C3-C6, haloalquila C1-C6, haloalquenila C3-C6, haloalquinila C3-C6, cianoalquila C1-C6, C1-C6-alcóxi-C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi-C1-C6-alcóxi-C1-C6-alquila, di(C1-C6- alcóxi)C1-C6-alquila, C1-C6-haloalcóxi-C1-C6-alquila, C3-C6-alquenilóxi-C1-C6- alquila, C3-C6-haloalquenilóxi-C1-C6-alquila, C3-C6-alquenilóxi-C1-C6-alcóxi-C1- C6-alquila, C1-C6-alquiltio-C1-C6-alquila, C1-C6-alquilsulfinil-C1-C6-alquila, C1-C6- alquilsulfonil-C1-C6-alquila, C1-C6-alquilcarbonil-C1-C6-alquila, C1-C6- alcoxicarbonil-C1-C6-alquila, C1-C6-haloalcoxicarbonil-C1-C6-alquila, C3-C6- alqueniloxicarbonil-C1-C6-alquila, C3-C6-alquiniloxicarbonil-C1-C6-alquila, amino, (C1-C6-alquil)amino, di(C1-C6-alquil)amino, (C1-C6-alquilcarbonil)amino, amino- C1-C6-alquila, (C1-C6-alquil)amino-C1-C6-alquila, di(C1-C6-alquil)amino-C1-C6- alquila, aminocarbonil-C1-C6-alquila, (C1-C6-alquil)aminocarbonil-C1-C6-alquila, di(C1-C6-alquil)aminocarbonil-C1-C6-alquila, -N=CR11R12, em que R11 e R12 independentemente um do outro são H, alquila C1-C4 ou fenila; cicloalquila C3-C6, C3-C6-cicloalquil-C1-C6-alquila, heterociclila C3C6, C3-C6-heterociclil-C1-C6-alquila, fenila, fenil-C1-C4-alquila ou uma heteroarila com 5 ou 6 membros, em que cada anel cicloalquila, heterociclila, fenila ou heteroarila pode ser substituído por um a quatro substituintes selecionados a partir de R13 ou um carbociclo com 3 a 7 membros, cujo carbociclo tem opcionalmente, além dos átomos de carbono, um ou dois membros do anel selecionados a partir do grupo que consiste em -N(R11)-, -N=N-, -C(=O)-, -O- e -S-, e cujo carbociclo é opcionalmente substituído por um a quatro substituintes selecionados a partir de R13; em que R13 é halogênio, NO2, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou alcoxicarbonila C1-C4; R9, R10 independentemente um do outro são R8, ou em conjunto formam um carbociclo com 3 a 7 membros, cujo carbociclo tem opcionalmente, além dos átomos de carbono, um ou dois membros do anel selecionados a partir do grupo que consiste em - N(R11)-, -N=N-, -C(=O)-, -O- e -S-, e cujo carbociclo é opcionalmente substituído por um a quatro substituintes selecionados a partir de R13; n é 1 a 3; Q é O, S, SO, SO2, NH ou (alquila C1-C3)N; W é O ou S; X é O ou S; Y é O ou S; Z é fenila, piridila, piridazinila, pirimidinila ou pirazinila, cada uma dos quais é fixado a X e Q por meio de átomos de carbono vicinais, e cada um dos quais é opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6; incluindo seus sais agricolamente aceitáveis ou derivados, desde que os compostos de fórmula (I) tenham um grupo carboxila.

[008] A presente invenção também fornece composições agroquímicas que compreendem pelo menos uma feniltriazolinona de fórmula (I) e auxiliares habituais para formular agentes de proteção de cultura.

[009] A presente invenção também fornece composições herbicidas que compreendem em pelo menos uma feniltriazolinona de fórmula (I) (componente A) e pelo menos um composto adicional selecionado a partir de compostos herbicidas B (componente B) e protetores C (componente C).

[010] A presente invenção também fornece o uso de feniltriazolinonas de fórmula (I) como herbicidas, isto é, para controlar plantas prejudiciais.

[011] Além disso, a presente invenção fornece um método para controlar vegetação indesejada, onde permite-se que uma quantidade efetiva de herbicida de pelo menos uma feniltriazolinona de fórmula (I) atue nas plantas, em suas sementes e/ou em seu habitat. A aplicação pode ser feita antes, durante e/ou após, preferencialmente durante e/ou após a emergência das plantas indesejáveis.

[012] Além disso, a invenção refere-se a processos e produtos intermediários para preparar feniltriazolinonas de fórmula (I).

[013] Realizações adicionais da presente invenção são evidentes a partir das reivindicações, da descrição e dos exemplos. Entende-se que as características mencionadas acima e ainda a serem ilustradas abaixo, do assunto da invenção podem ser aplicadas não apenas na combinação dada em cada caso específico, mas também em outras combinações, sem sair do escopo da invenção.

[014] Como usado no presente pedido, os termos “controlar” e “combater” são sinônimos.

[015] Como usado no presente pedido, os termos “vegetação indesejável” e “plantas prejudiciais” são sinônimos.

[016] Se as feniltriazolinonas de fórmula (I), os compostos herbicidas B e/ou os protetores C, conforme descrito no presente pedido, são capazes de formar isômeros geométricos, por exemplo, isômeros E/Z, é possível usar ambos, os isômeros puros e as misturas dos mesmos, nas composições de acordo com a invenção.

[017] Se as feniltriazolinonas de fórmula (I), os compostos herbicidas B e/ou os protetores C, conforme descrito no presente pedido, tiverem um ou mais centros de quiralidade e, como consequência, estiverem presentes como enantiômeros ou diastereômeros, é possível usar ambos, os enantiômeros puros e os diastereômeros e suas misturas, nas composições de acordo com a invenção.

[018] Se as feniltriazolinonas de fórmula (I), os compostos herbicidas B e/ou os protetores C, conforme descrito no presente pedido, tiverem grupos funcionais ionizáveis, eles também podem ser utilizados sob a forma de seus sais agricolamente aceitáveis. São adequados, em geral, os sais de seus cátions e os sais de adição ácidos desses ácidos cujos cátions e ânions, respectivamente, não têm qualquer efeito adverso sobre a atividade dos compostos ativos.

[019] Cátions preferenciais são os íons dos metais alcalinos, preferencialmente de lítio, sódio e potássio, dos metais de terra alcalina, preferencialmente de cálcio e magnésio, e dos metais de transição, preferencialmente de manganês, cobre, zinco e ferro, além de amônio e amônio substituído no qual um dos quatro átomos de hidrogênio são substituídos por alquila C1-C4, hidróxi-C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, hidróxi-C1-C4- alcóxi-C1-C4-alquila, fenila ou benzila, preferencialmente amônio, metilamônio, isopropilamônio, dimetilamônio, dietilamônio, diisopropilamônio, trimetilamônio, trietilamônio, tris(isopropil)amônio, heptilamônio, dodecilamônio, tetradecilamônio, tetrametilamônio, tetraetilamônio, tetrabutilamônio, 2- hidroxietilamônio (sal de olamina), 2-(2-hidroxiet-1-oxi)et-1-ilamônio (sal de diglicolamina), di(2-hidroxiet-1-il)-amônio (sal de diolamina), tris(2- hidroxietil)amônio (sal de trolamina), tris(2-hidroxipropil)amônio, benziltrimetilamônio, benziltrietilamônio, N,N,N-trimetiletanolamônio (sal de colina), além disso, íons de fosfônio, íons de sulfônio, preferencialmente tri(C1- C4-alquil)sulfônio, como trimetilsulfônio, e íons de sulfoxônio, preferencialmente tri(C1-C4-alquil)sulfoxônio, e finalmente os sais de aminas polibásicas como N,N- bis-(3-aminopropil)metilamina e dietilenotriamina.

[020] Ânions de sais de adição ácidos úteis são principalmente cloreto, brometo, fluoreto, iodeto, hidrogenossulfato, metilssulfato, sulfato, diidrogenofosfato, hidrogenofosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato e também os ânions de ácidos alcanoicos C1-C4, preferencialmente formato, acetato, propionato e butirato.

[021] Feniltriazolinonas de fórmula (I), compostos herbicidas B e/ou protetores C, conforme descrito no presente pedido que têm um grupo carboxila podem ser utilizados sob a forma de ácido, sob a forma de um sal agricolamente adequado, conforme mencionado acima, ou então sob a forma de um derivativo agricolamente aceitável, por exemplo, como amidas, como mono- e di-C1-C6- alquilamidas ou arilamidas, como ésteres, por exemplo, ésteres de propargila, ésteres de alquila C1-C10,ésteres de alcóxialquila, ésteres de tefuril ((tetrahidrofuran-2-il)metila) e também como tioésteres, por exemplo, como ésteres de alquiltio C1-C10. Mono- e di-C1-C6-alquilamidas preferenciais são as metilas e as dimetilamidas. As arilamidas preferenciais são, por exemplo, as anilidas e as 2-cloroanilidas. Os ésteres de alquila preferenciais são, por exemplo, os ésteres metílicos, etílicos, propílicos, isopropílicos, butílicos, isobutílicos, pentílicos, mexílicos (1-metilexil), meptílicos (1-metilleptil), heptílicos, octílicos ou isooctílicos (2-etilexil). Ésteres de alcóxi C1-C4-alquila C1C4 preferenciais são os ésteres de etil alcóxi C1-C4 de cadeia reta ou ramificada, por exemplo o éster de 2-metoxietila, 2-etoxietila, 2-butoxietila (butotila), 2- butoxipropila ou 3-butoxipropila. Um exemplo de um éster de alquiltio C1-C10 de cadeia reta ou ramificada é o éster de etiltio.

[022] O anel “Z” é fixado a X e Q por meio de átomos de carbono vicinais, isto é, adjacentes.

[023] Consequentemente, para “Z” sendo fenila, a fixação do anel fenila entre X e Q é da seguinte forma:

[024] Consequentemente, para “Z” sendo piridila não substituída, as possibilidades da fixação do anel piridila entre X e Q são da seguinte forma:

[025] Os componentes orgânicos mencionados na definição das variáveis R1 a R13 e Ra a Re são, como o termo halogênio, termos coletivos para enumerações individuais dos membros do grupo individual. O termo halogênio denota, em cada caso, flúor, cloro, bromo ou iodo. Todas as cadeias de hidrocarbonetos, por exemplo, todas as cadeias alquila, alquenila, alquinila, alcóxi, podem ser cadeias retas ou ramificadas, o prefixo Cn-Cm denotando em cada caso o número possível de átomos de carbono no grupo.

[026] Exemplos desses significados são: - alquila C1-C3 e também os componentes alquila C1-C3 de di(C1-C3-alquil)amino, C1-C3-alcóxi-C1-C3-alquila: por exemplo CH3, C2H5, n- propila e CH(CH3)2; - alquila C1-C4 e também os componentes alquila C1-C4 de fenil-C1-C4-alquila: por exemplo, CH3, C2H5, n-propila, CH(CH3)2, n-butila, CH(CH3)-C2H5, CH2-CH(CH3)2 e C(CH3)3; - alquila C1-C6 e também os componentes alquila C1-C6 de cianoalquila C1-C6, C1-C6-alquióxi-C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi-C1-C6-alcóxi- C1-C6-alquila, di(C1-C6-alcóxi)C1-C6-alquila, C1-C6-haloalcóxi-C1-C6-alquila, C3-C6-alquenilóxi-C1-C6-alquila, C3-C6-haloalquenilóxi-C1-C6-alquila, C3-C6- alquenilóxi-C1-C6-alcóxi-C1-C6-alquila, C1-C6-alquiltio-C1-C6-alquila, C1-C6- alquilsulfinil-C1-C6-alquila, C1-C6-alquilsulfonil-C1-C6-alquila, C1-C6- alquilcarbonil-C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxicarbonil-C1-C6-alquila, C1-C6- haloalcoxicarbonil-C1-C6-alquila, C3-C6-alqueniloxicarbonil-C1-C6-alquila, C3- C6-alquiniloxicarbonil-C1-C6-alquila, (C1-C6-alquilcarbonil)amino, amino-C1- C6-alquila, (C1-C6-alquil)amino-C1-C6-alquila, di(C1-C6-alquil)amino-C1-C6- alquila, aminocarbonil-C1-C6-alquila, (C1-C6-alquil)aminocarbonil-C1-C6- alquila, di(C1-C6-alquil)aminocarbonil-C1-C6-alquila, C3-C6-cicloalquil-C1-C6- alquila, C3-C6-heterociclil-C1-C6-alquila: alquila C1-C4 conforme mencionado acima, e também, por exemplo, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3- metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2- dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1- dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3- dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2- trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila ou 1-etil-2-metilpropila, preferencialmente metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1,1-dimetiletila, n-pentila ou n-hexila; - haloalquila C1-C3: alquila C1-C3 conforme mencionado acima que é parcialmente ou totalmente substituída por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, por exemplo, clorometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, bromometila, iodometila, 2-fluoroetila, 2-cloroetila, 2-bromoetila, 2-iodoetila, 2,2- difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2- dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, pentafluoroetila, 2-fluoropropila, 3- fluoropropila, 2,2-difluoropropila, 2,3-difluoropropila, 2-cloropropila, 3- cloropropila, 2,3-dicloropropila, 2-bromopropila, 3-bromopropila, 3,3,3- trifluoropropila, 3,3,3-tricloropropila, 2,2,3,3,3-pentafluoropropila, heptafluoropropila, 1-(fluorometil)-2-fluoroetila, 1-(clorometil)-2-cloroetila, 1- (bromometil)-2-bromoetila; - haloalquila C1-C4: alquila C1-C4 conforme mencionado acima que é parcialmente ou totalmente substituída por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, por exemplo, clorometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, bromometila, iodometila, 2-fluoroetila, 2-cloroetila, 2-bromoetila, 2-iodoetila, 2,2- difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2- dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, pentafluoroetila, 2-fluoropropila, 3- fluoropropila, 2,2-difluoropropila, 2,3-difluoropropila, 2-cloropropila, 3- cloropropila, 2,3-dicloropropila, 2-bromopropila, 3-bromopropila, 3,3,3- trifluoropropila, 3,3,3-tricloropropila, 2,2,3,3,3-pentafluoropropila, heptafluoropropila, 1-(fluorometil)-2-fluoroetila, 1-(clorometil)-2-cloroetila, 1- (bromometil)-2-bromoetila, 4-fluorobutila, 4-clorobutila, 4-bromobutila, nonafluorobutila, 1,1,2,2,-tetrafluoroetila e 1-trifluorometil-1,2,2,2-tetrafluoroetila; - haloalquila C1-C6: haloalquila C1-C4 conforme mencionado acima, e também, por exemplo, 5-fluoropentila, 5-cloropentila, 5-bromopentila, 5- iodopentila, undecafluoropentila, 6-fluorohexila, 6-clorohexila, 6-bromohexila, 6- iodohexila e dodecafluorohexila; - alquenila C3-C6 e também os componentes alquenila C3-C6 de C3-C6-alquenilóxi-C1-C6-alquila, C3-C6-alquenilóxi-C1-C6-alcóxi-C1-C6-alquila, C3-C6-alqueniloxicarbonil-C1-C6-alquila: por exemplo, 1-propenila, 2-propenila, 1- metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-1-propenila, 2-metil-1- propenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3- pentenila, 4-pentenila, 1-metil-1-butenila, 2-metil-1-butenila, 3-metil-1-butenila, 1-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, 1-metil-3-butenila, 2- metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, 1,1-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-1- propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-1-propenila, 1-etil-2-propenila, 1- hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-1-pentenila, 2- metil-1-pentenila, 3-metil-1-pentenila, 4-metil-1-pentenila, 1-metil-2-pentenila, 2- metil-2-pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila, 1-metil-3-pentenila, 2- metil-3-pentenila, 3-metil-3-pentenila, 4-metil-3-pentenila, 1-metil-4-pentenila, 2- metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4-pentenila, 1,1-dimetil-2-butenila, 1,1-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil-1-butenila, 1,2-dimetil-2-butenila, 1,2-dimetil-3- butenila, 1,3-dimetil-1-butenila, 1,3-dimetil-2-butenila, 1,3-dimetil-3-butenila, 2,2- dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-1-butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3- butenila, 3,3-dimetil-1-butenila, 3,3-dimetil-2-butenila, 1-etil-1-butenila, 1-etil-2- butenila, 1-etil-3-butenila, 2-etil-1-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-1-metil-2-propenila, 1-etil-2-metil-1-propenila e 1- etil-2-metil-2-propenila; - haloalquenila C3-C6 e também os componentes haloalquenila C3-C6 de C3-C6-haloalquenilóxi-C1-C6-alquila: um radical alquenila C3-C6 conforme mencionado acima que é parcialmente ou totalmente substituído por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, por exemplo, 2-cloroprop-2-en-1-ila, 3- cloroprop-2-en-1-ila, 2,3-dicloroprop-2-en-1-ila, 3,3-dicloroprop-2-en-1-ila, 2,3,3- tricloro-2-en-1-ila, 2,3-diclorobut-2-en-1-ila, 2-bromoprop-2-en-1-ila, 3- bromoprop-2-en-1-ila, 2,3-dibromoprop-2-en-1-ila, 3,3-dibromoprop-2-en-1-ila, 2,3,3-tribromo-2-en-1-ila ou 2,3-dibromobut-2-en-1-ila; - alquinila C3-C6 e também os componentes alquinila C3-C6 de C3-C6-alquiniloxicarbonil-C1-C6-alquila: por exemplo, 1-propinila, 2-propinila, 1- butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1-metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3- pentinila, 4-pentinila, 1-metil-2-butinila, 1-metil-3-butinila, 2-metil-3-butinila, 3- metil-1-butinila, 1,1-dimetil-2-propinila, 1-etil-2-propinila, 1-hexinila, 2-hexinila, 3- hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, 1-metil-2-pentinila, 1-metil-3-pentinila, 1-metil-4- pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2-metil-4-pentinila, 3-metil-1-pentinila, 3-metil-4- pentinila, 4-metil-1-pentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,1-dimetil-2-butinila, 1,1- dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3-butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-1- butinila, 1-etil-2-butinila, 1-etil-3-butinila, 2-etil-3-butinila e 1-etil-1-metil-2- propinila; - haloalquinila C3-C6: um radical alquinila C3-C6 conforme mencionado acima que é parcialmente ou completamente substituído por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, por exemplo 1,1-difluoroprop-2-in-1-ila, 3-cloroprop-2-in- 1-ila, 3-bromoprop-2-in-1-ila, 3-iodoprop-2-in-1-ila, 4-fluorobut-2-in-1-ila, 4- clorobut-2-in-1-ila, 1,1-difluorobut-2-in-1-ila, 4-iodobut-3-in-1-ila, 5-fluoropent-3- in-1-ila, 5-iodopent-4-in-1-ila, 6-fluorohex-4-in-1-ila ou 6-iodohex-5-in-1-ila; - alcóxi C1-C3 e também os componentes alcóxi C1-C3 de C1-C3-alcóxi-C1-C3-alquila, alcoxicarbonila C1-C3: por exemplo, metóxi, etóxi, propóxi; - alcóxi C1-C4 e também os componentes alcóxi C1-C4 de alcoxicarbonila C1-C4: por exemplo, metóxi, etóxi, propóxi, 1-metiletóxi butóxi, 1-metilpropóxi, 2-metilpropóxi e 1,1-dimetiletóxi; - alcóxi C1-C6 e também os componentes alcóxi C1-C6 de C1-C6-alquióxi-C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi-C1-C6-alcóxi-C1-C6-alquila, di(C1- C6-alcóxi)C1-C6-alquila, C3-C6-alquenilóxi-C1-C6-alcóxi-C1-C6-alquila, C1-C6- alcoxicarbonil-C1-C6-alquila: alcóxi C1-C4 conforme mencionado acima, e também, por exemplo, pentóxi, 1-metilbutóxi, 2-metilbutóxi, 3-metoxilbutóxi, 1,1- dimetilpropóxi, 1,2-dimetilpropóxi, 2,2-dimetilpropóxi, 1-etilpropóxi, hexóxi, 1- metilpentóxi, 2-metilpentóxi, 3-metilpentóxi, 4-metilpentóxi, 1,1-dimetilbutóxi, 1,2-dimetilbutóxi, 1,3-dimetilbutóxi, 2,2-dimetilbutóxi, 2,3-dimetilbutóxi, 3,3- dimetilbutóxi, 1-etilbutóxi, 2-etilbutóxi, 1,1,2-trimetilpropóxi, 1,2,2-trimetilpropóxi, 1-etil-1-metilpropóx e 1-etil-2-metilpropóxi. - haloalcóxi C1-C3: um radical alcóxi C1-C3 conforme mencionado acima que é parcialmente ou totalmente substituído por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, isto é, por exemplo, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, clorodifluorometóxi, bromodifluorometóxi, 2-fluoroetóxi, 2- cloroetóxi, 2-bromometóxi, 2-iodoetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2- cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetóxi, 2,2,2- tricloroetóxi, pentafluoroetóxi, 2-fluoropropóxi, 3-fluoropropóxi, 2-cloropropóxi, 3- cloropropóxi, 2-bromopropóxi, 3-bromopropóxi, 2,2-difluoropropóxi, 2,3- difluoropropóxi, 2,3-dicloropropóxi, 3,3,3-trifluoropropóxi, 3,3,3-tricloropropóxi, 2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi, heptafluoropropóxi, 1-(fluorometil)-2-fluoroetóxi, 1- (clorometil)-2-cloroetóxi, 1-(bromometil)-2-bromoetóxi; - haloalcóxi C1-C4: um radical alcóxi C1-C4 conforme mencionado acima que é parcialmente ou totalmente substituído por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, isto é, por exemplo, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, clorodifluorometóxi, bromodifluorometóxi, 2-fluoroetóxi, 2- cloroetóxi, 2-bromometóxi, 2-iodoetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2- cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetóxi, 2,2,2- tricloroetóxi, pentafluoroetóxi, 2-fluoropropóxi, 3-fluoropropóxi, 2-cloropropóxi, 3- cloropropóxi, 2-bromopropóxi, 3-bromopropóxi, 2,2-difluoropropóxi, 2,3- difluoropropóxi, 2,3-dicloropropóxi, 3,3,3-trifluoropropóxi, 3,3,3-tricloropropóxi, 2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi, heptafluoropropóxi, 1-(fluorometil)-2-fluoroetóxi, 1- (clorometil)-2-cloroetóxi, 1-(bromometil)-2-bromoetóxi, 4-fluorobutóxi, 4- clorobutóxi, 4-bromobutóxi e nonafluorobutóxi; - haloalcóxi C1-C6 e também componentes haloalcóxi C1-C6 de C1-C6-haloalcóxi-C1-C6-alquila, C1-C6-haloalcoxicarbonil-C1-C6-alquila: um haloalcóxi C1-C4 conforme mencionado acima, e também, por exemplo, 5- fluoropentóxi, 5-cloropentóxi, 5-bromopentóxi, 5-iodopentóxi, undecafluoropentóxi, 6-fluorohexóxi, 6-clorohexóxi, 6-bromohexóxi, 6- iodohexóxi e dodecafluorohexóxi; - alquiltio C1-C3: por exemplo, metiltio, etiltio, propiltio, 1- metiletiltio; - alquiltio C1-C4: por exemplo, metiltio, etiltio, propiltio, 1- metiletiltio, butiltio, 1-metilpropiltio, 2-metilpropiltio e 1,1-dimetiletiltio; - alquiltio C1-C6 e também os componentes alquiltio C1-C6 de C1-C6-alquiltio-C1-C6-alquila: alquiltio C1-C4 conforme mencionado acima, e também, por exemplo, pentiltio, 1-metilbutiltio, 2-metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 2,2- dimetilpropiltio, 1-etilpropiltio, hexiltio, 1,1-dimetilpropiltio, 1,2-dimetilpropiltio, 1- metilpentiltio, 2-metilpentiltio, 3-metilpentiltio, 4-metilpentiltio, 1,1-dimetilbutiltio, 1,2-dimetilbutiltio, 1,3-dimetilbutiltio, 2,2-dimetilbutiltio, 2,3-dimetilbutiltio, 3,3- dimetilbutiltio, 1-etilbutiltio, 2-etilbutiltio, 1,1,2-trimetilpropiltio, 1,2,2- trimetilpropiltio, 1-etil-1-metilpropiltio e 1-etil-2-metilpropiltio; - C1-C6-alquilsulfinil (C1-C6-alquil-S(=O)-) e também os componentes alquilsulfinila C1-C6 de C1-C6-alquilsulfinil-C1-C6-alquila: por exemplo, metilsulfinila, etilsulfinila, propilsulfinila, 1-metiletilsulfinila, butilsulfinila, 1-metilpropilsulfinila, 2-metilpropilsulfinila, 1,1-dimetiletilsulfinila, pentilsulfinila, 1- metilbutilsulfinila, 2-metilbutilsulfinila, 3-metilbutilsulfinila, 2,2- dimetilpropilsulfinila, 1-etilpropilsulfinila, 1,1-dimetilpropilsulfinila, 1,2- dimetilpropilsulfinila, hexilsulfinila, 1-metilpentilsulfinila, 2-metilpentilsulfinila, 3- metilpentilsulfinila, 4-metilpentil-sulfinila, 1,1-dimetilbutilsulfinila, 1,2- dimetilbutilsulfinila, 1,3-dimetilbutil-sulfinila, 2,2-dimetilbutilsulfinila, 2,3- dimetilbutilsulfinila, 3,3-dimetilbutil-sulfinila, 1-etilbutilsulfinila, 2-etilbutilsulfinila, 1,1,2-trimetilpropilsulfinila, 1,2,2-trimetilpropilsulfinila, 1-etil-1-metilpropilsulfinila e 1-etil-2-metilpropilsulfinila; - C1-C6 alquilsulfonil (C1-C6-alquil-S(O)2-) e também os componentes alquilsulfonila C1-C6 de C1-C6-alquilsulfonil-C1-C6-alquila: por exemplo, metilsulfonila, etilsulfonila, propilsulfonila, 1-metiletilsulfonila, butilsulfonila, 1-metilpropilsulfonila, 2-metil-propilsulfonila, 1,1-dimetiletilsulfonila, pentilsulfonila, 1-metilbutilsulfonila, 2-metilbutilsulfonila, 3-metilbutilsulfonila, 1,1- dimetilpropilsulfonila, 1,2-dimetilpropilsulfonila, 2,2-dimetilpropilsulfonila, 1- etilpropilsulfonila, hexilsulfonila, 1-metilpentilsulfonila, 2-metilpentilsulfonila, 3- metilpentilsulfonila, 4-metilpentilsulfonila, 1,1-dimetilbutilsulfonila, 1,2- dimetilbutilsulfonila, 1,3-dimetilbutilsulfonila, 2,2-dimetilbutilsulfonila, 2,3- 3,3-dimetilbutilsulfonila, 1-etilbutilsulfonila, 2- etilbutilsulfonila, 1,1,2-trimetil-propilsulfonila, 1,2,2-trimetilpropilsulfonila, 1-etil-1- metilpropilsulfonila e 1-etil-2-metilpropilsulfonila; - (C1-C3-alquil)amino: por exemplo, metilamino, etilamino, propilamino, 1-metiletilamino; - (C1-C4-alquil)amino: por exemplo, metilamino, etilamino, propilamino, 1-metiletilamino, butilamino, 1-metilpropilamino, 2-metilpropilamino ou 1,1-dimetiletilamino; - (C1-C6-alquil)amino: (alquilamino C1-C4) conforme mencionado acima, e também, por exemplo, pentilamino, 1-metilbutilamino, 2- metilbutilamino, 3-metilbutilamino, 2,2-dimetilpropilamino, 1-etilpropilamino, hexilamino, 1,1-dimetilpropilamino, 1,2-dimetilpropilamino, 1-metilpentilamino, 2- metilpentilamino, 3-metilpentilamino, 4-metilpentilamino, 1,1-dimetilbutilamino, 1,2-dimetilbutilamino, 1,3-dimetilbutilamino, 2,2-dimetilbutilamino, 2,3- dimetilbutil-amino 3,3-dimetilbutilamino, 1-etilbutilamino, 2-etilbutilamino, 1,1,2- trimetilpropilamino, 1,2,2-trimetil-propilamino, 1-etil-1-metilpropilamino ou 1-etil- 2-metilpropilamino; - di(C1-C6-alquil)amino: di(C1-C4-alquil)amino conforme mencionado acima, e também, por exemplo, N-metil-N-pentilamino, N-metil-N- (1-metilbutil)amino, N-metil-N-(2-metilbutil)amino, N-metil-N-(3-metilbutil)amino, N-metil-N-(2,2-dimetilpropil)amino, N-metil-N-(1-etilpropil)amino, N-metil-N- hexilamino, N-metil-N-(1,1-dimetilpropil)amino, N-metil-N-(1,2- dimetilpropil)amino, N-metil-N-(1-metilpentil)amino, N-metil-N-(2- metilpentil)amino, N-metil-N-(3-metilpentil)amino, N-metil-N-(4- metilpentil)amino, N-metil-N-(1,1-dimetilbutil)amino, N-metil-N-(1,2- dimetilbutil)amino, N-metil-N-(1,3-dimetilbutil)amino, N-metil-N-(2,2- dimetilbutil)amino, N-metil-N-(2,3-dimetilbutil)amino, N-metil-N-(3,3- dimetilbutil)amino, N-metil-N- (1-etilbutil)amino, N-metil-N-(2-etilbutil)amino, N- metil-N-(1,1,2-trimetilpropil)amino, N-metil-N- (1,2,2-trimetilpropil)amino, N-metil- N-(1-etil-1-metilpropil)amino, N-metil-N- (1-etil-2-metilpropil)amino, N-etil-N- pentilamino, N-etil-N-(1-metilbutil)amino, N-etil-N-(2-metilbutil)amino, N-etil-N-(3- metilbutil)amino, N-etil-N-(2,2-dimetilpropil)amino, N-etil-N-(1-etilpropil)amino, N- etil-N-hexilamino, N-etil-N-(1,1-dimetilpropil)amino, N-etil-N-(1,2- dimetilpropil)amino, N-etil-N-(1-metilpentil)amino, N-etil-N-(2-metilpentil)amino, N-etil-N-(3-metilpentil)amino, N-etil-N-(4-metilpentil)amino, N-etil-N-(1,1- dimetilbutil)amino, N-etil-N-(1,2-dimetilbutil)amino, N-etil-N-(1,3- dimetilbutil)amino, N-etil-N-(2,2-dimetilbutil)amino, N-etil-N-(2,3- dimetilbutil)amino, N-etil-N-(3,3-dimetilbutil)amino, N-etil-N-(1-etilbutil)amino, N- etil-N-(2-etilbutil)amino, N-etil-N-(1,1,2-trimetilpropil)amino, N-etil-N-(1,2,2- trimetilpropil)amino, N-etil-N-(1-etil-1-metilpropil)amino, N-etil-N-(1-etil-2- metilpropil)amino, N-propil-N-pentilamino, N-butil-N-pentilamino, N,N- dipentilamino, N-propil-N-hexilamino, N-butil-N-hexilamino, N-pentil-N- hexilamino ou N,N-dihexilamino; - cicloalquila C3-C6 e também os componentes cicloalquila de C3-C6-cicloalquil-C1-C6-alquila: hidrocarbonetos saturados monocíclicos que têm 3 a 6 membros do anel, como ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e ciclohexila; - heterociclila C3-C6 e também os componentes heterociclila de C3-C6-heterociclil-C1-C6-alquila: heterociclo alifático que tem 3 a 6 membros do anel que, além dos átomos de carbono, contém 1 a 4 átomos de nitrogênio, ou 1 a 3 átomos de nitrogênio e um átomo de oxigênio ou enxofre, ou um átomo de oxigênio ou um de enxofre, por exemplo, heterociclos com três ou quatro membros como 2-oxetanila, 3-oxetanila, 2-tietanila, 3-tietanila, 1-azetidinila, 2- azetidinila, 1-azetinila, 2-azetinila; heterociclos saturados com 5 membros como 2-tetrahidrofuranila, 3-tetrahidrofuranila, 2-tetrahidrotienila, 3-tetrahidrotienila, 1- pirrolidinila,2-pirrolidinila, 3-pirrolidinila, 3-isoxazolidinila, 4-isoxazolidinila, 5- isoxazolidinila, 2-isotiazolidinila, 3-isotiazolidinila, 4-isotiazolidinila, 5- isotiazolidinila, 1-pirazolidinila, 3-pirazolidinila, 4-pirazolidinila, 5-pirazolidinila, 2- oxazolidinila, 4-oxazolidinila, 5-oxazolidinila, 2-tiazolidinila, 4-tiazolidinila, 5- tiazolidinila, 1-imidazolidinila, 2-imidazolidinila, 4-imidazolidinila, 3-oxazolidinila, 1,2,4-oxadiazolidin-3-ila, 1,2,4-oxadiazolidin-5-ila, 3-tiazolidinila, 1,2,4- tiadiazolidin-3-ila, 1,2,4-tiadiazolidin-5-ila, 1,2,4-triazolidin-3-ila, 1,2,4- oxadiazolidin-2-ila, 1,2,4-oxadiazolidin-4-ila, 1,3,4-oxadiazolidin-2-ila, 1,2,4- tiadiazolidin-2-ila, 1,2,4-tiadiazolidin-4-ila, 1,3,4-tiadiazolidin-2-ila, 1,2,4- triazolidin-1-ila, 1,3,4-triazolidin-2-ila; heterociclos saturados com seis membros como 1-piperidinila, 2-piperidinila, 3-piperidinila, 4-piperidinila, 1,3-dioxan-5-ila, 1,4-dioxanila, 1,3-ditian-5-ila, 1,3-ditianila, 1,3-oxatian-5-ila, 1,4-oxatianila, 2- tetrahidropiranila, 3-tetrahidropiranila, 4-tetrahidropiranila, 2-tetrahidrotiopiranila, 3-tetrahidrotiopiranila,4-tetrahidrotiopiranila, 1-hexahidropiridazinila, 3- hexahidropiridazinila, 4-hexahidropiridazinila, 1-hexahidropirimidinila, 2- hexahidropirimidinila, 4-hexahidropirimidinila, 5-hexahidropirimidinila, 1- piperazinila, 2-piperazinila, 1,3,5-hexahidrotriazin-1-ila, 1,3,5-hexahidrotriazin-2- ila, 1,2,4-hexahidrotriazin-1-ila, 1,2,4-hexahidrotriazin-3-ila, tetrahidro-1,3- oxazin-1-ila, tetrahidro-1,3-oxazin-2-ila, tetrahidro-1,3-oxazin-6-ila, 1-morfolinila, 2-morfolinila, 3-morfolinila; - heteroarila com 5 ou 6 membros: heteroarila aromática que tem 5 ou 6 membros do anel que, além dos átomos de carbono, contém 1 a 4 átomos de nitrogênio, ou 1 a 3 átomos de nitrogênio e um átomo de oxigênio ou enxofre, ou um átomo de oxigênio ou um de enxofre, por exemplo, anéis aromáticos com 5 membros como furila (por exemplo, 2-furila, 3-furila), tienila (por exemplo, 2-tienila, 3-tienila), pirrolila (por exemplo, pirrol-2-ila, pirrol-3-ila), pirazolila (por exemplo, pirazol-3-ila, pirazol-4-ila), isoxazolila (por exemplo, isoxazol-3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-5-ila), isotiazolila (por exemplo, isotiazol-3- ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5-ila), imidazolila (por exemplo, imidazol-2-ila, imidazol-4-ila), oxazolila (por exemplo, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila), tiazolila (por exemplo, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-5-ila), oxadiazolila (por exemplo, 1,2,3-oxadiazol-4-ila, 1,2,3-oxadiazol-5-ila, 1,2,4-oxadiazol-3-ila, 1,2,4- oxadiazol-5-ila, 1,3,4-oxadiazol-2-ila), tiadiazolila (por exemplo, 1,2,3-tiadiazol-4- ila, 1,2,3-tiadiazol-5-ila, 1,2,4-tiadiazol-3-ila, 1,2,4-tiadiazol-5-ila, 1,3,4-tiadiazolil- 2-ila), triazolila (por exemplo, 1,2,3-triazol-4-ila, 1,2,4-triazol-3-ila); 1-tetrazolila; anéis aromáticos com 6 membros como piridila (por exemplo, piridina-2-ila, piridina-3-ila, piridina-4-ila), pirazinila (por exemplo, piridazin-3-ila, piridazin-4- ila), pirimidinila (por exemplo, pirimidin-2-ila, pirimidin-4-ila, pirimidin-5-ila), pirazin-2-ila, triazinila (por exemplo, 1,3,5-triazin-2-ila, 1,2,4-triazin-3-ila, 1,2,4- triazin-5-ila, 1,2,4-triazin-6-ila); - carbociclo com 3 a 7 membros: um ciclo monocíclico com três a sete membros, saturado, parcialmente insaturado ou aromático que tem três a sete membros do anel que compreende, além de átomos de carbono, opcionalmente um ou dois membros do anel selecionados a partir do grupo que consiste em -N(R12)-, -N=N-, -C(=O)-, -O- e -S-.

[027] As realizações preferenciais da invenção mencionadas no presente pedido abaixo devem ser entendidas como sendo preferenciais, tanto independentemente uma da outra ou em combinação de uma com a outra.

[028] De acordo com uma realização preferencial da invenção, será dada preferência às feniltriazolinonas de fórmula (I), em que as variáveis, tanto independentemente uma da outra como em combinação de uma com a outra, têm os seguintes significados:

[029] São preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R1 é hidrogênio, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4; preferencialmente é alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4; mais preferencial é haloalquila C1-C4; particularmente preferencial é haloalquila C1-C4; especialmente preferencial é CHF2.

[030] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R2 é hidrogênio, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4; preferencialmente é alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4; mais preferencial é alquila C1-C4; particularmente preferencial é CH3.

[031] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R3é H, F ou Cl; particularmente preferencial é H ou F; especialmente preferencial é H; também particularmente preferencial é H ou Cl; em que em que em que em que especialmente preferencial é Cl; também particularmente preferencial é F ou Cl; especialmente preferencial é F.

[032] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), R4 é halogênio ou CN; preferencialmente F, Cl, Br ou CN; particularmente preferencial é F, Cl ou CN; especialmente preferencial é Cl ou CN; mais preferencial é Cl; ainda mais preferencial é CN; também especialmente preferencial é F ou Cl; mais preferencial é F.

[033] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), R5 é H, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, alcóxi C1-C3, haloalcóxi C1 C3 ou alquiltio C1-C3; particularmente preferencial é H, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3 ou alcóxi C1-C3; especialmente preferencial é H, alquila C1-C3 ou alcóxi C1-C3; mais preferencial é H, CH3 ou OCH3.

[034] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), R6 é H, halogênio ou alquila C1-C3; particularmente preferencial é H, F ou CH3; especialmente preferencial é H.

[035] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), R7 é OR8, SR8, NR9R10, NR8S(O)2R9or NR8S(O)2NR9R10; particularmente preferencial é OR8, NR9R10, NR8S(O)2R9 ou NR8S(O)2NR9R10; especialmente preferencial é OR8, NR8S(O)2R9 ou NR8S(O)2NR9R10; especialmente preferencial é OR8 ou NR8S(O)2R9.

[036] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R8 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C3-C6, alquinila C3-C6, haloalquila C1-C6, haloalquenila C3-C6, haloalquinila C3-C6, cianoalquila C1-C6, C1-C6-alcóxi-C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi-C1-C6- alcóxi-C1-C6-alquila, di(C1-C6-alcóxi)C1-C6-alquila, C1-C6- haloalcóxi-C1-C6-alquila, C3-C6-alquenilóxi-C1-C6-alquila, C3-C6- haloalquenilóxi-C1-C6-alquila, C3-C6-alquenilóxi-C1-C6-alcóxi-C1- C6-alquila, C1-C6-alquiltio-C1-C6-alquila, C1-C6-alquilsulfinil-C1-C6- alquila, C1-C6-alquilsulfonil-C1-C6-alquila, C1-C6-alquilcarbonil-C1- C6-alquila, C1-C6-alcoxicarbonil-C1-C6-alquila, C1-C6- haloalcoxicarbonil-C1-C6-alquila, C3-C6-alqueniloxicarbonil-C1-C6- alquila, C3-C6-alquiniloxicarbonil-C1-C6-alquila, amino, (C1-C6- alquil)amino, di(C1-C6-alquil)amino, (C1-C6-alquilcarbonil)amino, amino-C1-C6-alquila, (C1-C6-alquil)amino-C1-C6-alquila, di(C1-C6- alquil)amino-C1-C6-alquila, aminocarbonil-C1-C6-alquila, (C1-C6- alquil)aminocarbonil-C1-C6-alquila, di(C1-C6-alquil)aminocarbonil- C1-C6-alquila, -N=CR11R12, em que R11 e R12 independentemente um do outro H são H, alquila C1-C4 ou fenila; cicloalquila C3-C6, C3-C6-cicloalquil-C1-C6-alquila, heterociclila C3- C6, fenila, fenil-C1-C4-alquila ou uma heteroarila com 5 ou 6 membros, em que cada anel cicloalquila, heterociclila, fenila ou heteroarila pode ser substituído por um a quatro substituintes selecionados a partir de R13 ou um carbociclo com 3 a 7 membros, cujo carbociclo tem opcionalmente, além dos átomos de carbono, um ou dois membros do anel selecionados a partir do grupo que consiste em - N(R11)-, -N=N-, -C(=O)-, -O- e -S-, e cujo carbociclo é opcionalmente substituído por um a quatro substituintes selecionados a partir de R13, em que R13 é halogênio, NO2, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou alcoxicarbonila C1-C4; preferencialmente é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C3-C6, alquinila C3-C6, haloalquila C1-C6, C1-C6-alcóxi-C1-C6-alquila, di(C1-C6-alcóxi)C1- C6-alquila, C1-C6-alquilcarbonil-C1-C6-alquila, C1-C6-alcoxicarbonil-C1-C6-alquila ou C3-C6-cicloalquil-C1-C6-alquila; particularmente preferencial é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C1-C6, alquinila C1-C6 ou haloalquila C1-C6; especialmente preferencial é hidrogênio, alquila C1-C6 ou alquinila C3-C6; mais preferencial é hidrogênio, CH3, C2H5 ou CH2C=CH.

[037] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R9 é H ou alquila C1-C6; mais preferencial é H; ainda mais preferencial é alquila C1-C6.

[038] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R10 é H, alquila C1-C6 ou C1-C6-alcoxicarbonil-C1-C6-alquila; particularmente preferencial é H ou alquila C1-C6; mais preferencial é H; ainda mais preferencial é alquila C1-C6.

[039] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R11 é fenila ou alquila C1-C4; particularmente preferencial é fenila ou CH3; também particularmente preferencial é fenila; também particularmente preferencial é alquila C1-C4.

[040] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R12 é fenila ou alquila C1-C4; particularmente preferencial é fenila ou CH3; também particularmente preferencial é fenila; também particularmente preferencial é alquila C1-C4.

[041] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R13 é halogênio ou alquila C1-C6; particularmente preferencial é F, Cl ou CH3; também particularmente preferencial é halogênio; especialmente preferencial é F ou Cl; também particularmente preferencial é alquila C1-C6; especialmente preferencial é CH3.

[042] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que n é 1 ou 2; particularmente preferencial é 2; também particularmente preferencial é 1.

[043] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que Q é O ou S; particularmente preferencial é O.

[044] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que W é O, também preferencialmente é S.

[045] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que X é O, também preferencialmente é S.

[046] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que Y é O, também preferencialmente é S.

[047] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que Z é fenila ou piridila, cada uma dos quais é fixado a X e Q por meio de átomos de carbono vicinais, e cada uma das quais é opcionalmente substituída por 1 a 4 substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila C1-C6, haloalquila C-1-C6, alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6; preferencialmente é fenila, que é fixada a X e Q por meio de átomos de carbono vicinais, e que é opcionalmente substituída por 1 a 4 substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila C1-C6, haloalquila C-1-C6, alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6; também preferencialmente é piridila, que é fixada a X e Q por meio de átomos de carbono vicinais, e que é opcionalmente substituída por 1 a 4 substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila C1C6, haloalquila C-1-C6, alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6.

[048] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que Z é fenila ou piridila, cada uma dos quais é fixado a X e Q por meio de átomos de carbono vicinais, e cada uma das quais é opcionalmente substituída por 1 a 4 substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila C1-C6, haloalquila C-1-C6, alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6; preferencialmente é fenila ou piridila,

[049] cada uma dos quais é fixado a X e Q por meio de átomos de carbono vicinais, e cada uma das quais é opcionalmente substituída por 1 a 4 substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C-1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6; particularmente preferencial é fenila ou piridila, cada uma dos quais é fixado a X e Q por meio de átomos de carbono vicinais, e cada um das quais é opcionalmente substituída por 1 a 4 substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio ou alquila C1-C6; especialmente preferencial é fenila ou piridila, cada uma dos quais é fixado a X e Q por meio de átomos de carbono vicinais, e cada um das quais é opcionalmente substituída por 1 a 4 substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl ou CH3; mais preferencialmente é fenila ou piridila, cada uma dos quais é fixado a X e Q por meio de átomos de carbono vicinais, e cada uma das quais é não substituída.

[050] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que Z é fenila, que é fixada a X e Q por meio de átomos de carbono vicinais, e que é opcionalmente substituída por 1 a 4 substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila C1C6, haloalquila C-1-C6, alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6; preferencialmente é fenila, que é fixada a X e Q por meio de átomos de carbono vicinais, e que é opcionalmente substituída por 1 a 4 substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C-1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6; particularmente preferencial é fenila, que é fixada a X e Q por meio de átomos de carbono vicinais, e que é opcionalmente substituída por 1 a 4 substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio ou alquila C1-C6; especialmente preferencial é fenila, que é fixada a X e Q por meio de átomos de carbono vicinais, e que é opcionalmente substituída por 1 a 4 substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl ou CH3; mais preferencial é fenila não substituída, que é fixada a X e Q por meio de átomos de carbono vicinais.

[051] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que Z é piridila, que é fixada a X e Q por meio de átomos de carbono vicinais, e que é opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila C1C6, haloalquila C-1-C6, alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6; preferencialmente é piridila, que é fixada a X e Q por meio de átomos de carbono vicinais, e que é opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C-1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6; particularmente preferencial é piridila, que é fixada a X e Q por meio de átomos de carbono vicinais, e que é opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio ou alquila C1-C6; especialmente preferencial é piridila, que é fixada a X e Q por meio de átomos de carbono vicinais, e que é opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl ou CH3; mais preferencial é piridila não substituída, que é fixada a X e Q por meio de átomos de carbono vicinais.

[052] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que Z é selecionado a partir do grupo que consiste em Z1 a Z11

em que denota o ponto de fixação de Z a X; denota o ponto de fixação de Z a Q; e Ra, Rb, Rc e Rd independentemente uns dos outros, H, halogênio, CN, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6; preferencialmente H, halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6; particularmente preferencial H, halogênio ou alquila C1-C6; especialmente preferencial H, F, Cl ou CH3; mais preferencial H.

[053] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que Z é selecionado a partir do grupo que consiste em Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 e Z10 conforme definido acima; particularmente preferencial é selecionado a partir do grupo que consiste em Z1, Z2, Z3, Z4 e Z5 conforme definido acima; especialmente preferencial é selecionado a partir do grupo que consiste em Z1 e Z5 conforme definido acima.

[054] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que Z é selecionado a partir do grupo que consiste em Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 e Z10, conforme definido acima, em que Ra, Rb, Rc e Rd independentemente um do outro são H, halogênio, CN, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6; preferencialmente H, halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6; particularmente preferencial H, halogênio ou alquila C1-C6; especialmente preferencial H, F, Cl ou CH3; mais preferencial H; particularmente preferencial é selecionado a partir do grupo que consiste em Z1, Z2, Z3, Z4 e Z5 conforme definido acima, em que Ra, Rb, Rc e Rd independentemente uns dos outros, H, halogênio, CN, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6; preferencialmente H, halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6; particularmente preferencial H, halogênio ou alquila C1-C6; especialmente preferencial H, F, Cl ou CH3; mais preferencial H; especialmente preferencial é selecionado a partir do grupo que consiste em Z1 e Z5 conforme definido acima, em que Ra, Rb, Rc e Rd independentemente uns dos outros H, halogênio, CN, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6; preferencialmente H, halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6; particularmente preferencial H, halogênio ou alquila C1-C6; especialmente preferencial H, F, Cl ou CH3; mais preferencial H.

[055] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R1 é alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4, R2 é alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4, e Y é O.

[056] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R3 é H, F ou Cl, preferencialmente H ou F; e R4 é F, Cl ou CN.

[057] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R5 é alquila C1-C3 ou alcóxi C1-C3, e R6 é H.

[058] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R7 é OR8, NR8S(O)2R9 ou NR8S(O)2NR9R10, em que R8 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C3-C6, alquinila C3-C6, haloalquila C1-C6, C1-C6-alcóxi-C1-C6-alquila, di(C1-C6-alcóxi)C1- C6-alquila, C1-C6-alquilcarbonil-C1-C6-alquila, C1-C6-alcoxicarbonil- C1-C6-alquila ou C3-C6-cicloalquil-C1-C6-alquila; e R9, R10 são alquila C1-C6.

[059] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que n é 1.

[060] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que Q, W e X são O.

[061] Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R1 é alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4; R2 é alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4; R3 é H ou halogênio; R4 é halogênio ou CN; R5 é H, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, alcóxi C1-C3, haloalcóxi C1-C3 ou alquiltio C1-C3; R6 é H; R7 é OR8, SR8, NR9R10, NR8S(O)2R9 ou NR8S(O)2NR9R10; em que R8 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C3-C6, alquinila C3-C6, haloalquila C1-C6, haloalquenila C3-C6, haloalquinila C3-C6, cianoalquila C1-C6, C1-C6-alcóxi-C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi-C1-C6- alcóxi-C1-C6-alquila, di(C1-C6-alcóxi)C1-C6-alquila, C1-C6- haloalcóxi-C1-C6-alquila, C3-C6-alquenilóxi-C1-C6-alquila, C3-C6- haloalquenilóxi-C1-C6-alquila, C3-C6-alquenilóxi-C1-C6-alcóxi-C1- C6-alquila, C1-C6-alquiltio-C1-C6-alquila, C1-C6-alquilsulfinil-C1-C6- alquila, C1-C6-alquilsulfonil-C1-C6-alquila, C1-C6-alquilcarbonil-C1- C6-alquila, C1-C6-alcoxicarbonil-C1-C6-alquila, C1-C6- haloalcoxicarbonil-C1-C6-alquila, C3-C6-alqueniloxicarbonil-C1-C6- alquila, amino, (C1-C6-alquil)amino, di(C1-C6-alquil)amino, (C1-C6- alquilcarbonil)amino, amino-C1-C6-alquil, (C1-C6-alquil)amino-C1- C6-alquil, di(C1-C6-alquil)amino-C1-C6-alquil, aminocarbonil-C1-C6- alquil, (C1-C6-alquil)aminocarbonil-C1-C6-alquil, di(C1-C6- alquil)aminocarbonil-C1-C6-alquil, -N=CR11R12, em que R11 e R12 independentemente um do outro são H, alquila C1-C4 ou fenila; cicloalquila C3-C6, C3-C6-cicloalquil-C1-C6-alquila, heterociclila C3C6, fenila, fenil-C1-C4-alquila ou uma heteroarila com 5 ou 6 membros, em que cada anel cicloalquila, heterociclila, fenila ou heteroarila pode ser substituído por um a quatro substituintes selecionados a partir de R13 ou um carbociclo com 3 a 7 membros, cujo carbociclo tem opcionalmente, além dos átomos de carbono, um ou dois membros do anel selecionados a partir do grupo que consiste em - N(R11)-, -N=N-, -C(=O)-, -O- e -S-, e cujo carbociclo é opcionalmente substituído por um a quatro substituintes selecionados a partir de R13; R9 é alquila C1-C6; R10 é H ou alquila C1-C6; R11 é fenila ou CH3; R12 é fenila ou CH3; R13 é halogênio ou alquila C1-C6; n é 1 ou 2; Q é O, S, SO, SO2, NH ou (C1-C3 alquil)N; W é O; X é O; Y é O; Z é Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 e Z10 conforme definido acima, em que Ra, Rb, Rc, Rd e Re independentemente uns dos outros são H, halogênio, CN, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6; particularmente preferenciais são as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R1 é haloalquila C1-C4; R2 é alquila C1-C4; R3 é H ou halogênio; R4 é halogênio ou CN; R5 é H, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3 ou alcóxi C1-C3; R6 é H; R7 OR8, NR9R10, NR8S(O)2R9 ou NR8S(O)2NR9R10; em que R8 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C3-C6, alquinila C3-C6, haloalquila C1-C6, C1-C6-alcóxi-C1-C6-alquila, di(C1-C6-alcóxi)C1-C6-alquila, C1- C6-alquilcarbonil-C1-C6-alquila, C1-C6-alcoxicarbonil-C1-C6-alquila ou C3-C6- cicloalquil-C1-C6-alquila; R9 é alquila C1-C6; R10 é H ou alquila C1-C6; n é 1; Q é O, S, SO, SO2, NH ou (C1-C3 alquil)N; W é O; X é O; Y é O; Z é selecionado a partir do grupo que consiste em Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 e Z10, conforme definido acima, em que Ra, Rb, Rc e Rd independentemente uns dos outros são H, halogênio, CN, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6; especialmente preferenciais são as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R1, é haloalquila C1-; R2 é CH3; R3 é H, F ou Cl; R4 é F, Cl ou CN; R5 é H, alquila C1-C3 ou alcóxi C1-C3; R6 é H; R7 é OR8 ou NR8S(O)2R9, em que R8 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C3-C6, alquinila C3-C6 ou haloalquila C1-C6, e R9 é alquila C1-C6; n é 1; Q é O ou S; W é O; X é O; Y é O; Z é selecionado a partir do grupo que consiste em Z1, Z2, Z3, Z4 e Z5, conforme definido acima, em que Ra, Rb, Rc e Rd independentemente uns dos outros são H, halogênio, CN, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6; mais preferenciais são as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R1 é CHF2; R2 é CH3; R3 é H, F ou Cl; R4 é F, Cl ou CN; R5 é H, CH3 ou OCH3; R6 é H; R7 é OR8 ou NR8S(O)2R9; em que R8 é hidrogênio, alquila C1-C6 ou alquinila C1-C6, e R9 é alquila C1-C6; n é 1; Q é O; W é O; X é O; - é O; Z é selecionado a partir do grupo que consiste em Z1 e Z5 conforme definido acima, em que Ra, Rb, Rc e Rd independentemente uns dos outros são H, halogênio, CN, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1C6. Também são preferenciais as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R1 é CHF2; R2 é CH3; R3 é H, F ou Cl; R4 é F, Cl ou CN; R5 é H, CH3 ou OCH3; R6 é H; R7 OR8, SR8, NR9R10, NR8OR8, NR8S(O)2R9 ou NR8S(O)2NR9R10, em que R8 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C3-C6, alquinila C3-C6, haloalquila C1-C6, haloalquenila C3-C6, haloalquinila C3-C6, cianoalquila C1-C6, C1-C6-alcóxi-C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi-C1-C6- alcóxi-C1-C6-alquila, di(C1-C6-alcóxi)C1-C6-alquila, C1-C6- haloalcóxi-C1-C6-alquila, C3-C6-alquenilóxi-C1-C6-alquila, C3-C6- haloalquenilóxi-C1-C6-alquila, C3-C6-alquenilóxi-C1-C6-alcóxi-C1- C6-alquila, C1-C6-alquiltio-C1-C6-alquila, C1-C6-alquilsulfinil-C1-C6- alquila, C1-C6-alquilsulfonil-C1-C6-alquila, C1-C6-alquilcarbonil-C1- C6-alquila, C1-C6-alcoxicarbonil-C1-C6-alquila, C1-C6- haloalcoxicarbonil-C1-C6-alquila, C3-C6-alqueniloxicarbonil-C1-C6- alquila, C3-C6-alquiniloxicarbonil-C1-C6-alquila, amino, (C1-C6- alquil)amino, di(C1-C6-alquil)amino, (C1-C6-alquilcarbonil)amino, amino-C1-C6-alquila, (C1-C6-alquil)amino-C1-C6-alquila, di(C1-C6- alquil)amino-C1-C6-alquila, aminocarbonil-C1-C6-alquila, (C1-C6- alquil)aminocarbonil-C1-C6-alquila, di(C1-C6-alquil)aminocarbonil- C1-C6-alquila, - N=CR11R12, em que R11 e R12 independentemente um do outro são H, alquila C1-C4 ou fenila; cicloalquila C3-C6, C3-C6-cicloalquil-C1-C6-alquila, heterociclila C3C6, C3-C6-heterociclil-C1-C6-alquila, fenila, fenil-C1-C4-alquila ou uma heteroarila com 5 ou 6 membros, em que cada anel cicloalquila, heterociclila, fenila ou heteroarila pode ser substituído por um a quatro substituintes selecionados a partir de R14 ou um carbociclo com 3 a 7 membros, cujo carbociclo tem opcionalmente, além dos átomos de carbono, um ou dois membros do anel selecionados a partir do grupo que consiste em - N(R11)-, -N=N-, -C(=O)-, -O- e -S-, e cujo carbociclo é opcionalmente substituído por um a quatro substituintes selecionados a partir de R13; em que R13 é halogênio, NO2, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou alcoxicarbonila C1-C4; R9, R10 independentemente um do outro são R9, ou em conjunto formam um carbociclo com 3 a 7 membros, cujo carbociclo tem opcionalmente, além dos átomos de carbono, um ou dois membros do anel selecionados a partir do grupo que consiste em - N(R12)-, -N=N-, -C(=O)-, -O- e -S-, e cujo carbociclo é opcionalmente substituído por um a quatro substituintes selecionados a partir de R13; n é 1; Q é O; W é O; X é O; Y é O; Z é selecionado a partir do grupo que consiste em Z1 e Z5 conforme definido acima, em que Ra, Rb, Rc e Rd independentemente uns dos outros são H, halogênio, CN, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1C6.

[062] Preferência particular é dada para uracilpirimidinas de fórmula (I.a) (corresponde à fórmula (I) em que R1 é CHF2, R2 é CH3, R6é H, n é 1, Q, W, X e Y são O, e Z é Z-1, conforme definido, em que Ra, Rb, Rc e Rd são H:

[063] em que as variáveis R3, R4, R5 e R7 têm os significados, em particular, os significados preferenciais, conforme definido acima.

[064] É dada preferência especial aos compostos de fórmulas I.a.1 a I.a.504 da Tabela A, onde as definições das variáveis R3, R4, R5 e R7 são de particular importância para os compostos de acordo com a invenção, não apenas em combinação de uns com os outros, mas, em cada caso, também sobre si próprio:

[065] Também preferenciais são as feniltriazolinonas de fórmula (I.b), particularmente preferenciais as feniltriazolinonas de fórmulas (I.b.1) a (I.b.504), que diferem das feniltriazolinonas correspondentes de fórmulas (I.a.1) a (I.a.504) somente em que Q é S:

[066] Também preferenciais são as feniltriazolinonas de fórmula (I.c), particularmente preferenciais as feniltriazolinonas de fórmulas (I.c.1) a (I.c.504), que diferem das feniltriazolinonas correspondentes de fórmulas (I.a.1) a (I.a.504) somente em que Z é Z-2, em que Rb, Rc e Rd são H:

[067] Também preferenciais são as feniltriazolinonas de fórmula (I.d), particularmente preferenciais as feniltriazolinonas de fórmulas (I.d.1) a (I.d.504), que diferem das feniltriazolinonas correspondentes de fórmulas (I.a.1) a (I.a.504) somente em que Z é Z-3, em que Ra, Rc e Rd são H:

[068] Também preferenciais são as feniltriazolinonas de fórmula (I.e), particularmente preferenciais as feniltriazolinonas de fórmulas (I.e.1) a (I.e.504), que diferem das feniltriazolinonas correspondentes de fórmulas (I.a.1) a (I.a.504) somente em que Z é Z-4, em que Ra, Rb e Rd são H:

[069] Também preferenciais são as feniltriazolinonas de fórmula (I.f), particularmente preferenciais as feniltriazolinonas de fórmulas (I.f.1) a (I.f.504), que diferem das feniltriazolinonas correspondentes de fórmulas (I.a.1) a (I.a.504) somente em que Z é Z-5, em que Ra, Rb e Rc são H:

[070] Também preferenciais são as feniltriazolinonas de fórmula (I.g), particularmente preferenciais as feniltriazolinonas de fórmulas (I.g.1) a (I.g.504), que diferem das feniltriazolinonas correspondentes de fórmulas (I.a.1) a (I.a.504) somente em que Z é Z-5, em que Ra, Rb e Rc são H, e Q é S:

[071] Também preferenciais são as feniltriazolinonas de fórmula (I.h), particularmente preferenciais as feniltriazolinonas de fórmulas (I.h.1) a (I.h.504), que diferem das feniltriazolinonas correspondentes de fórmulas (I.a.1) a (I.a.504) somente em que Z é Z-10, em que Ra e Rc são H:

[072] As feniltriazolinonas de fórmula (I) de acordo com a invenção podem ser preparadas por processos padrão de química orgânica, por exemplo, pelos seguintes processos A a D: PROCESSO(A)

[073] As feniltriazolinonas de fórmula (I) podem ser preparadas por reação de compostos de fórmula (II) com agentes alquilantes de fórmula (III) na presença de uma base em analogia aos processos conhecidos (por exemplo,

Dentro dos agentes alquilantes de fórmula (III), L1 é um grupo de saída como halogênio, alquilsulfonato C1-C6 ou arilsulfonato; preferencialmente Cl, Br, I, alquilsulfonato C1-C6ou arilsulfonato; especialmente preferencial Cl, Br ou I; mais preferencial Cl ou Br.

[074] A reação dos compostos de fórmula (II) com os agentes alquilantes de fórmula (III) na presença de uma base é geralmente realizada a partir de 0°C até o ponto de ebulição da mistura de reação, preferencialmente a partir de 20°C a 80°C.

[075] A reação pode, em princípio, ser realizada na substância. No entanto, é dada preferência para reagir os compostos de fórmula (II) com os agentes alquilantes de fórmula (III) em um solvente orgânico.

[076] São adequados, em princípio, todos os solventes, que são capazes de dissolver os compostos de fórmula (II) e os agentes alquilantes de fórmula (III), pelo menos em parte, e de preferência totalmente sob condições de reação.

[077] Exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos alifáticos como pentano, hexano, ciclohexano, nitrometano e misturas de alcanos C5-C8, hidrocarbonetos aromáticos como benzeno, clorobenzeno, tolueno, cresóis, o-, m- e p-xileno, hidrocarbonetos halogenados como diclorometano, 1,2-dicloroetano, clorofórmio, tetracloreto de carbono e clorobenzeno, éteres como éter dietílico, éter isopropílico, éter metil terc.-butílico (TBME), dioxano, anisol e tetrahidrofurano (THF), ésteres como acetato de etila e acetato de butila; nitrilas como acetonitrila e propionitrila, cetonas como acetona, metil etil cetona, dietil cetona, terc-butil metil cetona, ciclohexanona; bem como solventes apróticos bipolares como sulfolano, dimetilsulfóxido, N,N-dimetilformamida (DMF), N,N-dimetilacetamida (DMAC), 1,3-dimetil-2-imidazolidinona (DMI), N,N’- dimetilpropileno ureia (DMPU), dimetilsulfóxido (DMSO) e 1-metil-2 pirrolidinona (NMP).

[078] Solventes preferenciais são éteres, nitrilas, cetonas e solventes apróticos bipolares conforme mencionado acima.

[079] Solventes mais preferenciais são éteres e solventes apróticos bipolares conforme mencionado acima.

[080] Também é possível usar as misturas dos solventes mencionados.

[081] Exemplos de bases adequadas incluem bases contendo metal e bases contendo nitrogênio.

[082] Exemplos de bases contendo metais adequados são compostos inorgânicos, como hidróxidos de metais alcalinos e de metais alcalinos terrosos, e outros hidróxidos de metais, como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de magnésio, hidróxido de cálcio e hidróxido de alumínio; óxidos de metais alcalinos e de metais alcalinos terrosos, e outros óxidos de metais, como óxido de lítio, óxido de sódio, óxido de potássio, óxido de magnésio, óxido de cálcio e óxido de magnésio, óxido de ferro, óxido de prata, hidretos de metais alcalinos e de metais alcalinos terrosos, como hidreto de lítio, hidreto de sódio, hidreto de potássio e hidreto cálcio, amidas de metais alcalinos como amida de lítio, amida de sódio e amida de potássio, carbonatos de metais alcalinos e de metais alcalinos terrosos, como carbonato de lítio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbonato de magnésio, carbonato de césio e carbonato de cálcio, bem como hidrogenocarbonato de metais alcalinos (bicarbonatos) como hidrogenocarbonato de lítio, hidrogenocarbonato de sódio, hidrogenocarbonato de potássio; fosfatos de metais alcalinos e de metais alcalinos terrosos como fosfato de potássio, fosfato de cálcio; compostos de metais orgânicos, preferencialmente álcali de alquil metálicos como metil lítio, butil lítio e fenil lítio, haletos de alquil magnésio como cloreto de metil magnésio, bem como alcóxidos de metais alcalinos e de metais alcalinos terrosos, como metóxido de sódio, etóxido de sódio, etóxido de potássio, terc-butóxido de potássio, terc-pentóxido de potássio e dimetóximagnésio; e, além disso, bases orgânicas, como aminas terciárias, como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina e N-metilpiperidina, piridina, piridinas substituídas como colidina, lutidina, N-metilmorfolina e 4- dimetilaminopiridina e também aminas bicíclicas.

[083] Exemplos de bases contendo nitrogênio adequadas são alquilaminas C1-C6, preferencialmente trialquilaminas, por exemplo trietilamina, trimetilamina, N-etildiisopropilamina; amônia, piridina, lutidina, colidina, 4- (dimetilamino)piridina (DMAP), imidazol, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) ou 1,5-diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno (DBN).

[084] Bases preferenciais são metais alcalinos e hidretos de metais alcalinos terrosos, carbonatos de metais alcalinos e de metais alcalinos terrosos, bem como hidrogenocarbonatos de metais alcalinos (bicarbonatos); metais alcalinos e fosfatos de metais alcalinos terrosos, compostos organometálicos, haletos de alquil magnésio, bem como metais alcalinos e alcóxidos de metais alcalinos terrosos; e, além disso, bases orgânicas como aminas terciárias, piridina, piridinas substituídas e também aminas bicíclicas.

[085] Bases especialmente preferenciais são carbonatos de metais alcalinos e de metais alcalinos terrosos, compostos organometálicos, haletos de alquil magnésio, bem como metais alcalinos e alcóxidos de metais alcalinos terrosos.

[086] e, além disso, bases orgânicas como aminas terciárias, piridina, piridinas substituídas e também aminas bicíclicas.

[087] O termo base como usado no presente pedido também inclui misturas de dois ou mais, preferencialmente dois dos compostos acima. É dada preferência particular ao uso de uma base.

[088] As bases são geralmente usadas em quantidades equimolares ou em excesso, mais preferencialmente de 1 a 20 equivalentes por mol com base nos compostos de fórmula (II), e elas também podem ser usadas como solvente.

[089] As bases são usadas preferencialmente de 1 a 5 equivalentes por mol, muito preferencialmente de 1 a 3 equivalentes por mol, mais preferencialmente de 1 a 2 equivalentes por mol, com base nos compostos de fórmula (II).

[090] Pode ser vantajoso adicionar a compensação de base durante um período de tempo.

[091] Os agentes alquilantes de fórmula (III) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos (por exemplo, Lowell, Andrew N. et al, Tetrahedron, 6(30), 5573-5582, 2010; documento WO 11/137088).

[092] Os reagentes são geralmente utilizados em quantidades equimolares. Pode ser vantajoso usar um dos reagentes em excesso, por exemplo, com o objetivo de concluir uma reação do outro reagente.

[093] Para a reação, nos compostos de fórmula (II), o agente alquilante de fórmula (III) e a base podem ser colocados em contato de qualquer maneira per se.

[094] A reação pode ser realizada em pressão atmosférica, sob pressão reduzida ou sob pressão elevada, se apropriado, sob um gás inerte, continuamente ou por lotes.

[095] O fim da reação pode ser facilmente determinado pelo técnico no assunto por meio de métodos de rotina.

[096] As misturas de reação são desenvolvidas de uma maneira costumeira, por exemplo, por filtração, misturando com água, por separação das fases e, se apropriado, por purificação cromatográfica do produto bruto.

[097] Alguns dos produtos intermediários e finais são obtidos sob a forma de óleos viscosos, que podem ser purificados ou livres de componentes voláteis sob pressão reduzida e temperatura moderadamente elevada.

[098] Se os produtos intermediários e finais são obtidos como sólido, a purificação também pode ser realizada por recristalização ou digestão. PROCESSO (B)

[099] Como alternativa, as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R4 é NO2 também podem ser preparadas por reação de triazolinonas de fórmula (IV) com compostos de fórmula (V) na presença de uma base:

Dentro das triazolinonas de fórmula (IV), L2 é um grupo de saída como halogênio, alquilsulfonato C1-C6 ou arilsulfonato; preferencialmente F, Cl, alquilsulfonato C1-C6ou arilsulfonato; especialmente preferencial F, Cl, mesilato ou tosilato; especialmente preferencial é F ou Cl.

[100] A reação das triazolinonas de fórmula (IV) com compostos de fórmula (V) na presença de uma base é geralmente realizada a partir de 0°C até o ponto de ebulição da mistura de reação, preferencialmente a partir de 20°C a 100°C.

[101] A reação pode, em princípio, ser realizada na substância. No entanto, é dada preferência para reagir as triazolinonas de fórmula (IV) com os compostos de fórmula (V) em um solvente orgânico.

[102] São adequados, em princípio, todos os solventes que são capazes de dissolver as triazolinonas de fórmula (IV) e os compostos de fórmula (V), pelo menos em parte, e de preferência totalmente sob condições de reação.

[103] Exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos alifáticos como pentano, hexano, ciclohexano, nitrometano e misturas de alcanos C5-C8, hidrocarbonetos aromáticos como benzeno, clorobenzeno, tolueno, cresóis, o-, m- e p-xileno, hidrocarbonetos halogenados como diclorometano, 1,2-dicloroetano, clorofórmio, tetracloreto de carbono e clorobenzeno, éteres como éter dietílico, éter isopropílico, éter metil terc.-butílico (TBME), dioxano, anisol e tetrahidrofurano (THF), ésteres como acetato de etila e acetato de butila; nitrilas como acetonitrila e propionitrila, cetonas como acetona, metil etil cetona, dietil cetona, terc-butil metil cetona, ciclohexanona; bem como solventes apróticos bipolares como sulfolano, dimetilsulfóxido, N,N-dimetilformamida (DMF), N,N-dimetilacetamida (DMAC), 1,3-dimetil-2-imidazolidinona (DMI), N,N’- dimetilpropileno ureia (DMPU), dimetilsulfóxido (DMSO) e 1-metil-2 pirrolidinona (NMP).

[104] Solventes preferenciais são éteres, nitrilas, cetonas e solventes apróticos bipolares conforme mencionado acima.

[105] Solventes mais preferenciais são éteres e solventes apróticos bipolares conforme mencionado acima.

[106] Também é possível usar as misturas dos solventes mencionados.

[107] Exemplos de bases adequadas incluem bases contendo metal e bases contendo nitrogênio.

[108] Exemplos de bases contendo metais adequados são compostos inorgânicos, como hidróxidos de metais alcalinos e de metais alcalinos terrosos, e outros hidróxidos de metais, como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de magnésio, hidróxido de cálcio e hidróxido de alumínio; óxidos de metais alcalinos e de metais alcalinos terrosos, e outros óxidos de metais, como óxido de lítio, óxido de sódio, óxido de potássio, óxido de magnésio, óxido de cálcio e óxido de magnésio, óxido de ferro, óxido de prata, hidretos de metais alcalinos e de metais alcalinos terrosos, como hidreto de lítio, hidreto de sódio, hidreto de potássio e hidreto cálcio, amidas de metais alcalinos como amida de lítio, amida de sódio e amida de potássio, carbonatos de metais alcalinos e de metais alcalinos terrosos, como carbonato de lítio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbonato de magnésio, carbonato de césio e carbonato de cálcio, bem como hidrogenocarbonato de metais alcalinos (bicarbonatos) como hidrogenocarbonato de lítio, hidrogenocarbonato de sódio, hidrogenocarbonato de potássio; fosfatos de metais alcalinos e de metais alcalinos terrosos como fosfato de potássio, fosfato de cálcio; compostos de metais orgânicos, preferencialmente álcali de alquil metálicos como metil lítio, butil lítio e fenil lítio, haletos de alquil magnésio como cloreto de metil magnésio, bem como alcóxidos de metais alcalinos e de metais alcalinos terrosos, como metóxido de sódio, etóxido de sódio, etóxido de potássio, terc-butóxido de potássio, terc-pentóxido de potássio e dimetóximagnésio; e, além disso, bases orgânicas, como aminas terciárias, como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina e N-metilpiperidina, piridina, piridinas substituídas como colidina, lutidina, N-metilmorfolina e 4- dimetilaminopiridina e também aminas bicíclicas.

[109] Exemplos de bases adequadas contendo nitrogênio são alquilaminas C1-C6, preferencialmente trialquilaminas, por exemplo, trietilamina, trimetilamina, N-etildiisopropilamina; amônia, piridina, lutidina, colidina, 4- (dimetilamino)piridina (DMAP), imidazol, 1,8-diazabiciclo [5.4.0]undec-7-eno (DBU) ou 1,5-diazabiciclo [4.3.0]non-5-eno (DBN).

[110] Bases preferenciais são metais alcalinos e hidretos de metais alcalinos terrosos, carbonatos de metais alcalinos e de metais alcalinos terrosos, bem como hidrogenocarbonatos de metais alcalinos (bicarbonatos); metais alcalinos e fosfatos de metais alcalinos terrosos, compostos organometálicos, haletos de alquil magnésio, bem como metais alcalinos e alcóxidos de metais alcalinos terrosos; e, além disso, bases orgânicas, como aminas terciárias, piridina, piridinas substituídas e também aminas bicíclicas.

[111] Bases especialmente preferenciais são carbonatos de metais alcalinos e de metais alcalinos terrosos, compostos organometálicos, haletos de alquil magnésio, bem como metais alcalinos e alcóxidos de metais alcalinos terrosos.

[112] e, além disso, bases orgânicas como aminas terciárias, piridina, piridinas substituídas e também aminas bicíclicas.

[113] O termo base como usado no presente pedido também inclui misturas de dois ou mais, preferencialmente dois dos compostos acima. É dada preferência particular ao uso de uma base.

[114] As bases podem ser utilizadas em quantidades equimolares ou em excesso; no entanto, elas podem ser utilizadas como solvente, ou, se apropriado, em quantidades catalíticas.

[115] As bases são preferencialmente usadas em excesso, mais preferencialmente de 1 a 20 equivalentes por mol com base no composto de fórmula (V), e elas também podem ser usadas como solvente.

[116] Preferencialmente, as bases são usadas de 1 a 5 equivalentes por mol, muito preferencialmente de 1 a 3 equivalentes por mol, mais preferencialmente de 1 a 2 equivalentes por mol, com base nos compostos de fórmula (II).

[117] Pode ser vantajoso adicionar a compensação de base durante um período de tempo.

[118] Os reagentes são geralmente utilizados em quantidades equimolares. Pode ser vantajoso usar um dos reagentes em excesso, por exemplo, com o objetivo de concluir uma reação do outro reagente.

[119] Para a reação, as triazolinonas de fórmula (IV), os compostos de fórmula (V) e a base podem ser colocados em contato de qualquer maneira per se.

[120] A reação pode ser realizada em pressão atmosférica, sob pressão reduzida ou sob pressão elevada, se apropriado, sob um gás inerte, continuamente ou por lotes.

[121] O fim da reação pode ser facilmente determinado pelo técnico no assunto por meio de métodos de rotina.

[122] As misturas de reação são desenvolvidas de uma maneira costumeira, por exemplo, por filtração, misturando com água, por separação das fases e, se apropriado, por purificação cromatográfica do produto bruto.

[123] Alguns dos produtos intermediários e finais são obtidos sob a forma de óleos viscosos, que podem ser purificados ou livres de componentes voláteis sob pressão reduzida e temperatura moderadamente elevada.

[124] Se os produtos intermediários e finais são obtidos como sólido, a purificação também pode ser realizada por recristalização ou digestão. PROCESSO (C)

[125] Como alternativa, as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R4 é NH2, também podem ser preparadas por redução de feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R4 é NO2:

[126] A redução do grupo nitro pode ser obtida por tratamento com pó de ferro em ácido acético a uma temperatura na faixa de 0°C a 100°C. Alternativamente, a redução pode ser realizada com hidrogenação catalítica em gás hidrogênio a uma pressão de 70 a 700 kPa, preferencialmente 270 a 350 kPa, na presença de um catalisador metálico como paládio carregado em um portador inerte como carbono ativado, em uma razão, em peso, de 5 a 20% de metal para carreador, suspenso em um solvente como etanol em temperatura ambiente vconsulte, por exemplo, documento WO 2011/137088).

[127] A reação de feniltriazolinonas de fórmula vI), em que R4 é NO2, com o agente redutor é geralmente realizada a partir de 0°C até o ponto de ebulição da mistura de reação, preferencialmente a partir de 20°C até o ponto de ebulição da mistura de reação, em um solvente inerte.

[128] A reação pode, em princípio, ser realizada na substância. No entanto, é dada preferência para reagir as feniltriazolinonas de fórmula vI), em que R4 é NO2, com o agente redutor em um solvente orgânico. São adequados, em princípio, todos os solventes que são capazes de dissolver as triazolinonas de fórmula vI), em que R4 é NO2, pelo menos em parte, e de preferência totalmente sob condições de reação.

[129] Exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos alifáticos como pentano, hexano, ciclohexano e misturas de alcanos C5-C8; hidrocarbonetos aromáticos como benzeno, tolueno, cresóis, o-, m- e p-xileno; éteres como éter dietílico, éter diisopropílico, éter metil terc.-butílico vTBME), dioxano, anisol e tetrahidrofurano (THF); ésteres como acetato de etila e acetato de butila; solventes apróticos bipolares como sulfolano, dimetilsulfóxido, N,N- dimetilformamida (DMF), N,N-dimetilacetamida (DMAC), 1,3-dimetil-2- imidazolidinona (DMI), N,N’-dimetilpropileno ureia (DMPU), dimetilsulfóxido (DMSO) e 1-metil-2 pirrolidinona (NMP) e solventes próticos polares como metanol, etanol e água.

[130] Solventes preferenciais são ésteres, conforme mencionado acima.

[131] Também é possível usar as misturas dos solventes mencionados.

[132] Os agentes redutores são geralmente usados em excesso, mais preferencialmente de 1 a 6 equivalentes, com base nos compostos nitro (VI).

[133] Para a reação, as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R4 é NO2, e o agente redutor podem ser colocados em contato de qualquer maneira per se.

[134] A reação pode ser realizada em pressão atmosférica, sob pressão reduzida ou sob pressão elevada, se apropriado, sob um gás inerte, continuamente ou por lotes.

[135] O fim da reação pode ser facilmente determinado pelo técnico no assunto por meio de métodos de rotina.

[136] As misturas de reação são desenvolvidas de uma maneira costumeira, por exemplo, por filtração, misturando com água, por separação das fases e, se apropriado, por purificação cromatográfica do produto bruto.

[137] Alguns dos produtos intermediários e finais são obtidos sob a forma de óleos viscosos, que podem ser purificados ou livres de componentes voláteis sob pressão reduzida e temperatura moderadamente elevada.

[138] Se os produtos intermediários e finais são obtidos como sólido, a purificação também pode ser realizada por recristalização ou digestão.

[139] Os agentes redutores estão comercialmente disponíveis. PROCESSO (D)

[140] Como alternativa, as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R4 é halogênio ou CN, também podem ser preparadas reagindo feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R4 é NH2, com um agente diazotizante opcionalmente na

[141] A halogenação das feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R4 é NH2, é facilitada pela diazotização com um nitrito de alquila (por exemplo, nitrito de isoamila, nitrito de terc-butila ou NaNO2) seguido por tratamento com cobre (I) e/ou haleto de cobre (II) (por exemplo, CuCl, CuCl2, CuBr, CuBr2 ou CuCN) em um solvente como acetonitrila a uma temperatura variando de 0°C até a temperatura de refluxo do solvente para resultar nas feniltriazolinonas correspondentes de fórmula (I), em que R4 é um halogêneo como cloreto ou brometo (documento WO 2011/137088). Esta reação é conhecida como reação de “Sandmeyer” (consulte, por exemplo, L. Kürti, B. Czako Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, Elsevier: San Diego, 2005, páginas 394-395).

[142] Para obter feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R4 é iodina, não é necessário nenhum sal de cobre.

[143] As condições de reação mencionadas abaixo podem ser usadas, adicionando ao invés de sal de cobre, um sal de iodo como iodeto de potássio após diazotização.

[144] Para obter feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R4 é flúor, podem ser usados sais de tetrafluoroborato do composto diazônio. Estes são obtidos adicionando hydrogene tetrafluoroborato de hidrogênio durante o diazotização. A decomposição térmica ou fotolítica subsequente fornece os compostos de flúor correspondentes (Langlois, B. em Introduction of Fluorine via Diazonium Compounds (Fluorodediazoniation); Baasner, B., Hagemann, H., Tatlow, J. C., Eds.; Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry; Thieme: Stuttgart, 1999; Vol. E10a, Organo-Fluorine Compounds, páginas 686-740).

[145] A reação de feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R4 é NH2, com um agente de diazotização e opcionalmente sais de cobre é geralmente realizada a partir de 0°C até o ponto de ebulição da mistura de reação, preferencialmente a partir de 0°C até 100°C, em particular preferencialmente a partir de 0°C até 40°C, em um solvente inerte.

[146] A reação pode, em princípio, ser realizada na substância. No entanto, é dada preferência para reagir as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R4 é NH2, com os sais de cobre e o agente de diazotização em um solvente orgânico. São adequados, em princípio, todos os solventes que são capazes de dissolver as triazolinonas de fórmula (I), em que R4 é NH2, os sais de cobre e o agente de diazotização, pelo menos em parte, e de preferência totalmente sob condições de reação.

[147] Exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos alifáticos como pentano, hexano, ciclohexano, nitrometano e misturas de alcanos C5-C8; hidrocarbonetos aromáticos como benzeno, clorobenzeno, tolueno, cresóis, o-, m- e p-xileno; hidrocarbonetos halogenados como diclorometano, 1,2-dicloroetano, clorofórmio, tetracloreto de carbono e clorobenzeno; éteres como éter dietílico, éter isopropílico, éter metil terc.-butílico (TBME), dioxano, anisol e tetrahidrofurano (THF); ésteres como acetato de etila e acetato de butila; nitrilas como acetonitrila e propionitrila; cetonas como acetona, metil etil cetona, dietil cetona, terc-butil metil cetona, ciclohexanona; solventes apróticos bipolares como sulfolano, dimetilsulfóxido, N,N-dimetilformamida (DMF), N,N- dimetilacetamida (DMAC), 1,3-dimetil-2-imidazolidinona (DMI), N,N’- dimetilpropileno ureia (DMPU), dimetilsulfóxido (DMSO) e 1-metil-2 pirrolidinona (NMP) e solventes próticos polares como água.

[148] Solventes preferenciais são nitrilos ou solventes próticos polares conforme mencionado acima.

[149] Também é possível usar as misturas dos solventes mencionados.

[150] Os sais de cobre são geralmente usados em excesso, mais preferencialmente de 1 a 3 equivalentes, com base nas feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R4 é NH2.

[151] O agente de diazotização (II) é geralmente usado em excesso, mais preferencialmente de 1 a 3 equivalentes, com base nas feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R4 é NH2.

[152] Para a reação, as feniltriazolinonas de fórmula (I), em que R4 é NH2, os sais de cobre e o agente de diazotização podem ser colocados em contato de qualquer maneira per se.

[153] A reação pode ser realizada em pressão atmosférica, sob pressão reduzida ou sob pressão elevada, se apropriado, sob um gás inerte, continuamente ou por lotes.

[154] Os sais de cobre e o agente de diazotização estão comercialmente disponíveis.

[155] Os intermediários necessários para a preparação das feniltriazolinonas de fórmula (I) de acordo com a invenção, e mencionados nos processos A e B acima, estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por processos padrão de química orgânica, por exemplo, pelos seguintes processos: Compostos de fórmula (II) necessários para o processo A mencionados acima podem ser preparados por desproteção dos respectivos

Dentro dos compostos de fórmula (VI) “PG” é um grupo de proteção selecionado a partir do grupo que consiste em alquila C1-C6, cianoalquila C1-C6, haloalquila C1-C6, C1-C6-alquiltio-C1-C4-alquila, C1-C6-alcóxi-C1-C4-alquila, C1- C6-alcóxi-C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, (tri-C1-C6-alquil)silil-C1-C4-alquila, (tri-C1- C6-alquil)silil-C1-C4-alquióxi-C1-C4-alquila, alquenila C2-C6, alquinila C3-C6, cicloalquila C3-C6, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquila, cicloalquenila C5-C6, tetrahidropiranila, (tri-C1-C6-alquil)silila, [(difenil)(C1-C4-alquil)]silila, formila, C1- C6-alquil-carbonila, C1-C6-alquil-O-carbonila, C2-C6-alquenil-O-carbonila, [(difenil)(C1-C4-alquil)]silil-C1-C4-alquila, fenil-C1-C4-alquila, feniltio-C1-C6-alquila, fenilcarbonila, em que cada anel fenila pode ser substituído por um a três substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila C1-C4 e alcóxi C1-C4.

[156] Preferencialmente PG é alquila C1-C6, C1-C6-alcóxi-C1-C4- alquila, (tri-C1-C6-alquil)silil-C1-C4-alquila, alquenila C2-C6, tetrahidropiranila, (tri- C1-C6-alquil)silila, [(difenil)(C1-C4-alquil)]silila ou fenil-C1-C4-alquila.

[157] Por exemplo, os compostos de fórmula (II) podem ser preparados tratando os compostos de fórmula (VI), em que “PG” é metila, com tribrometo de boro em um solvente como diclorometano, acetonitrila ou 1,4- dioxano, ou sem um solvente em temperaturas variando de 0°C a 150°C.

[158] Alternativamente, os compostos de fórmula (II) podem ser preparados desprotegendo compostos de fórmula (VI), em que “PG” é um grupo benzila, por hidrogenação catalítica em uma atmosfera de gás hidrogênio a uma pressão de 70 a 700 kPa, preferencialmente 270 a 350 kPa, na presença de um catalisador metálico como paládio carregado em um portador inerte como carbono ativado, em uma razão, em peso, de 5 a 20% de metal para carreador, suspenso em um solvente como etanol em temperatura ambiente.

[159] O processo, o uso e a escolha dos grupos protetores serão evidentes para um técnico na síntese química (consulte, por exemplo, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4a ed.; Wiley: Nova York, 2007).

[160] Agentes alquilantes de fórmula (III) necessários para o processo A mencionado acima estão comercialmente disponíveis.

[161] Triazolinonas de fórmula (IV) necessárias para o processo B mencionadas acima podem ser preparadas por reação de nitração dos respectivos compostos de fórmula (VIII) seguindo os procedimentos conhecidos na literatura (Langlois, B. em Introduction of Nitrogen group by exchange of hydrogen for the nitro group; Baasner, B., Hagemann, H., Tatlow, J. C., Eds.; Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry; Thieme: Stuttgart, 1974; 4a Edição, Vol. 11, R-NH2 Compounds, páginas 479-870.):

[162] Agentes de nitração adequados são, por exemplo, H2SO4/HNO3, ácido acético/HNO3 ou anidrido de ácido acético/HNO3.

[163] A reação de compostos (VIII) com o agente de nitração é geralmente realizada a partir de -40°C a 100°C, preferencialmente a partir de - 20°C a 50°C, mais preferencialmente a partir de -10°C a 20°C, em um solvente inerte.

[164] A reação pode, em princípio, ser realizada na substância. No entanto, é dada preferência para reagir os compostos nitro (VI) com o agente redutor em um solvente orgânico. São adequados, em princípio, todos os solventes que são capazes de dissolver os compostos nitro (VI) pelo menos em parte, e de preferência totalmente sob condições de reação.

[165] Exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos alifáticos como pentano, hexano, ciclohexano, e misturas de alcanos C5-C8; éteres como éter dietílico, éter diisopropílico, éter metil terc-butílico (TBME), dioxano, tetrahidrofurano (THF), ácidos orgânicos e água; Preferencialmente, a reação é realizada com os agentes de nitração como solvente.

[166] Os agentes de nitração são geralmente usados em excesso, mais preferencialmente de 1 a 6 equivalentes, com base nos compostos (VIII).

[167] Para a reação, os compostos (VIII), e o agente de nitração podem ser colocados em contato de qualquer maneira per se.

[168] A reação pode ser realizada em pressão atmosférica, sob pressão reduzida ou sob pressão elevada, se apropriado, sob um gás inerte, continuamente ou por lotes.

[169] O fim da reação pode ser facilmente determinado pelo técnico no assunto por meio de métodos de rotina.

[170] As misturas de reação são desenvolvidas de uma maneira costumeira, por exemplo, por filtração, misturando com água, por separação das fases e, se apropriado, por purificação cromatográfica do produto bruto.

[171] Alguns dos produtos intermediários e finais são obtidos sob a forma de óleos viscosos, que podem ser purificados ou livres de componentes voláteis sob pressão reduzida e temperatura moderadamente elevada.

[172] Se os produtos intermediários e finais são obtidos como sólido, a purificação também pode ser realizada por recristalização ou digestão.

[173] Os agentes de nitração estão comercialmente disponíveis.

[174] Compostos de fórmula (V) necessários para o processo B mencionadas acima estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos (por exemplo, documento WO 02/098227 ou documento WO 07/083090).

[175] Os compostos de fórmula (VI), em que R4 é NO2, necessários para a preparação dos compostos de fórmula (II), em que R4 é NO2, podem ser preparados por reação de triazolinonas de fórmula (IV) com compostos de fórmula (VII) na presença de uma base em analogia ao processo B mencionado

[176] Dentro dos compostos de fórmula (IV), L2 é um grupo de saída como halogênio, alquilsulfonato C1-C6 ou arilsulfonato; preferencialmente F, Cl, alquilsulfonato C1-C6 ou arilsulfonato; especialmente preferenciais F, Cl, mesilato ou tosilato; mais preferencial F ou Cl.

[177] Os compostos de fórmula (VI), em que R4 é NH2, necessários para a preparação dos compostos de fórmula (II), em que R4 é NH2, podem ser preparados por redução dos respectivos compostos de fórmula (VI), em que R2 é NO2 em analogia ao processo C mencionado acima:

[178] Dentro dos compostos de fórmula (VI), o grupo “PG” é um grupo protetor, conforme definido acima.

[179] Os compostos de fórmula (VI), em que R4 é halogênio ou CN, necessários para a preparação dos compostos de fórmula (II), em que R4 é halogênio ou CN, podem ser preparados por diazotização dos respectivos compostos de fórmula (VI), em que R2 é NH2 em analogia ao processo D mencionado acima:

[180] Dentro dos compostos de fórmula (VI), o grupo “PG” é um grupo protetor, conforme definido acima.

[181] Compostos de fórmula (VII) estão comercialmente disponíveis.

[182] Compostos de fórmula (VIII) em que R1 é H podem ser preparados conforme descrito na literatura (por exemplo, patente US 6.333.296).

[183] Compostos de fórmula (VIII) em que R1 é alquila C1-C6 ou haloalquila C1-C6 podem ser preparados por haloalquilação dos respectivos compostos NH (isto é, compostos de fórmula (VIII), em que R1 é H) em analogia ao documento WO 90/02120 ou patente US 6.333.296.

[184] Para haloalquilação, podem ser usados agentes como, por exemplo, etil bromo difluoro acetato ou clorodifluorometano.

[185] Para expandir o espectro de ação e obter os efeitos sinérgicos, as feniltriazolinonas de fórmula (I) podem ser misturadas com um grande número de representantes de outros herbicidas ou de grupos de ingrediente ativo que regulam o crescimento e, então, aplicadas concomitantemente. Os componentes adequados para misturas são, por exemplo, herbicidas das classes das acetamidas, amidas, ariloxifenoxipropionatos, benzamidas, benzofurano, ácidos benzóico, benzotiadiazinonas, bipiridilo, carbamatos, cloroacetamidas, ácidos clorocarboxílicos, ciclohexanodionas, dinitroanilinas, dinitrofenol, éter difenílico, glicinas, imidazolinonas, isoxazolas, isoxazolidinonas, nitrilas, N- fenilftalimidas, oxadiazolas, oxazolidinadionas, oxiacetamidas, ácidos fenoxicarboxílicos, fenilcarbamatos, fenilpirazolas, fenilpirazolinas, fenilpiridazinas, ácidos fosfínicos, fosforoamidatos, fosforoditioatos, ftalamatos, pirazolas, piridazinonas, piridinas, ácidos piridinacarboxílicos, piridinacarboxamidas, pirimidinadionas, pirimidinil(tio)benzoatos, ácidos quinolinecarboxílicos, semicarbazonas, sulfonil aminocarbonila triazolinonas, sulfonilaureas, tetrazolinonas, tiadiazolas, tiocarbamatos, triazinas, triazinonas, triazolinonas, triazolas, triazolocarboxamidas, triazolopirimidinas, tricetonas, uracilas, ureias.

[186] Pode, além disso, ser benéfico aplicar as feniltriazolinonas de fórmula (I) isoladamente ou em combinação com outros herbicidas, ou então sob a forma de uma mistura com outros agentes de proteção de culturas, por exemplo, juntamente com agentes para controlar pragas, fungos fitopatogênicos ou bactérias. Também de interesse é a miscibilidade com soluções de sal mineral, que são empregadas para tratamento nutricional e deficiências de elementos traço. Outros aditivos como óleos não fitotóxicos e concentrados de óleo também podem ser adicionados.

[187] Em uma realização da presente invenção, as composições de acordo com a presente invenção compreendem pelo menos uma feniltriazolinona de fórmula (I) (composto A) e pelo menos um outro composto ativo adicional selecionado a partir de herbicidas B, preferencialmente herbicidas B de classe b1) a b15), e protetores C (composto C).

[188] Em outra realização da presente invenção, as composições de acordo com a presente invenção compreendem pelo menos uma feniltriazolinona de fórmula (I) e pelo menos um composto B ativo adicional (herbicida B).

[189] O composto herbicida B adicional (componente B) é preferencialmente selecionado a partir dos herbicidas de classe b1) a b15): inibidores de biossíntese de lipídeo; inibidores de acetolactato sintase (inibidores de ALS); b3) inibidores de fotossíntese; b4) inibidores de protoporfirinogênio-IX oxidase; b5) herbicidas branqueadores; b6) inibidores de enolpiruvil shikimato 3-fosfato sintase (inibidores de EPSP); b7) inibidores de glutamina sintetase; b8) inibidores de 7,8-diidropteroato sintase (inibidores de DHP); b9) inibidores de mitose; b10) inibidores da síntese de ácidos graxos de cadeia muito longa (inibidores de VLCFA); b11) inibidores de biossíntese de celulose; b12) herbicidas desacopladores; b13) herbicidas auxínicos; b14) inibidores de transporte de auxina; e b15) outros herbicidas selecionados a partir do grupo que consiste em bromobutida, clorflurenol, cloroflurenol-metila, cinmetilim, cumilurom, dalapom, dazomet, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfato, dimetipin, DSMA, dinron, endotal e seus sais, etobenzanida, flamprop, flamprop-isopropila, flamprop-metila, flamprop-M-isopropila, flamprop-M-metila, flurenol, flurenol- butila, flurprimidol, fosamina, fosamina-amônio, indanofano, indaziflam, hidrazida maleico, mefluidida, metam, metiozolin (CAS 403640-27-7), azida de metila, brometo de metila, metil-dimiron, iodeto de metila, MSMA, ácido oleico, oxaziclomefona, ácido pelargônico, piributicarbe, quinoclamina, triaziflam, tridifano e 6-cloro-3-(2-ciclopropil-6-metilfenóxi)-4-piridazinol (CAS 499223-49-3) e seus sais e ésteres; incluindo seus sais ou derivados agricolamente aceitáveis. É dada preferência às composições de acordo com a presente invenção que compreendem pelo menos um herbicida B selecionado a partir dos herbicidas de classe b2, b3, b4, b5, b6, b7, b9, b10 e b13.

[190] É dada preferência específica às composições de acordo com a presente invenção que compreendem pelo menos um herbicida B selecionado a partir dos herbicidas de classe b4, b6, b7, b9, b10 e b13.

[191] É dada preferência particular às composições de acordo com a presente invenção que compreendem pelo menos um herbicida B selecionado dos herbicidas de classe b4, b6, b10 e b13.

[192] Exemplos de herbicidas B que podem ser usados em combinação com as feniltriazolinonas de fórmula (I) de acordo com a presente invenção são: b1) do grupo dos inibidores de biossíntese de lipídeo: herbicidas ACC como aloxidim, aloxidim de sódio, butroxidim, cletodim, clodinafop, clodinafop-propargil, cicloxidim, cialofop, cialofop-butila, diclofop, diclofop-metila, fenoxaprop, fenoxaprop- etila, fenoxaprop-P, fenoxaprop-P-etila, fluazifop, fluazifop-butila, fluazifop-P, fluazifop-p-butila, haloxifop, haloxifop-metila, haloxifop- P, haloxifop-P-metila, metamifop, pinoxaden, profoxidim, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-etila, quizalofop-tefurila, quizalofop-P, quizalofop-P-etila, quizalofop-P-tefurila, setoxidim, tepraloxidim, tralcoxidim, 4-(4’-Cloro-4-ciclopropil-2’-fluoro [1,1’- bifenil]-3-il)-5-hidróxi-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3 (6H)-ona (CAS 1312337-72-6); 4-(2’,4’-Dicloro-4-ciclopropil [1,1’-bifenilo]-3-il)-5- hidróxi-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3(6H)-ona (CAS 1312337-45-3); 4-(4’-Cloro-4-etil-2’-fluoro [1,1’-bifenil]-3-il)-5-hidróxi-2,2,6,6- tetrametil-2H-piran-3(6H)-ona (CAS 1033757-93-5); 4-(2’,4’- Dicloro-4-etil [1,1’-bifenil]-3-il)-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran- 3,5(4H,6H)-diona (CAS 1312340-84-3); 5-(Acetilóxi)-4-(4’-cloro-4- ciclopropil-2’-fluoro [1,1’-bifenil]-3-il)-3,6-diidro-2,2,6,6-tetrametil- 2H-piran-3-ona (CAS 1312337-48-6); 5-(Acetilóxi)-4-(2’,4’-dicloro- 4-ciclopropil- [1,1’-bifenil]-3-il)-3,6-diidro-2,2,6,6-tetrametil-2H- piran-3-ona; 5-(Acetilóxi)-4-(4’-cloro-4-etil-2’-fluoro [1,1’-bifenil]-3- il)-3,6-diidro-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-ona (CAS 1312340-821); 5-(Acetilóxi)-4-(2’,4’-dicloro-4-etil [1,1’-bifenil]-3-il)-3,6-diidro- 2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-ona (CAS 1033760-55-2); éster metílico de ácido 4-(4’-Cloro-4-ciclopropil-2’-fluoro [1,1’-bifenil]-3-il)- 5,6-diidro-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il carbônico (CAS 1312337-51-1); éster metílico de ácido 4-(2’,4’-Dicloro -4- ciclopropil- [1,1’-bifenil]-3-il)-5,6-diidro-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H- piran-3-il carbônico; éster metílico de ácido 4-(4’-Cloro-4-etil-2’- fluoro [1,1’-bifenil]-3-il)-5,6-diidro-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H-piran- 3-il carbônico (CAS 1312340-83-2); éster metílico de ácido 4-(2’,4’- Dicloro-4-etil- [1,1’-bifenil]-3-il)-5,6-diidro-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo- 2H-piran-3-il carbônico (CAS 1033760-58-5); e sem herbicidas ACC como benfuresato, butilato, cicloato, dalapon, dimepiperato, EPTC, esprocarb, etofumesato, flupropanato, molinato, orbencarb, pebulato, prosulfocarb, TCA, tiobencarb, tiocarbazil, trialato e vernolato; b2) do grupo dos inibidores de ALS: sulfonilureias como amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, bensulfuron de metila, clorimuron, clorimuron de etila, clorsulfuron, cinosulfuron, ciclosulfamuron, etametsulfuron, etametsulfuron de metila, etoxisulfuron, flazasulfuron, flucetosulfuron, flupirsulfuron, flupirsulfuron sódico de metila, foramsulfuron, halosulfuron, halosulfuron de metila, imazosulfuron, iodosulfuron, iodosulfuron sódico de metila, iofensulfuron, iofensulfuron sódico, mesosulfuron, metazosulfuron, metsulfuron, metsulfuron de metila, nicosulfuron, ortosulfamuron, oxasulfuron, primisulfuron, primisulfuron de metila, propirisulfuron, prosulfuron, pirazosulfuron, pirazosulfuron de etila, rimsulfuron, sulfometuron, sulfometuron de metila, sulfosulfuron, tifensulfuron, tifensulfuron de metila, triasulfuron, tribenuron, tribenuron de metila, trifloxisulfuron, triflusulfuron, triflusulfuron de metila e tritosulfuron, imidazolinonas como imazametabenz, imazametabenz de metila, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin e imazetapir, herbicidas de triazolopirimidina e sulfonanilidas como cloransulam, cloransulam de metila, diclosulam, flumetsulam, florasulam, metosulam, penoxsulam, pirimisulfan e piroxsulam, pirimidinilbenzoatos como bispiribac, bispiribac sódico, piribenzoxim, piriftalido, piriminobac, piriminobac de metila, piritiobac, piritiobac sódico, éster de 4- [ [ [2- [(4,6-dimetóxi-2- pirimidinil)óxi]fenil]metil]amino]-ácido benzoico-1-metiletila (CAS 420138-41-6), éster propílico de ácido 4- [ [ [2- [(4,6-dimetóxi-2- pirimidinil)óxi]fenil]metil]amino]-benzoico (CAS 420138-40-5), N-(4- bromofenil)-2- [(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)oxi]benzenemetanamina (CAS 420138-01-8), herbicidas sulfonilaminocarbonil-triazolinona como flucarbazona, flucarbazona sódica, propoxicarbazona, propoxicarbazona sódica, tiencarbazona e tiencarbazona-metila; e triafamona; entre esses, uma realização preferencial da invenção refere-se às composições que compreendem pelo menos um herbicida de imidazolinona; b3) do grupo dos inibidores de fotossíntese: amicarbazona, inibidores do fotossistema II, por exemplo, 1-(6-terc- butilpirimidin-4-il)-2-hidróxi-4-metóxi-3-metil-2H-pirrol-5-ona (CAS 1654744-66-7), 1-(5-terc-butilisoxazol-3-il)-2-hidróxi-4-metóxi-3- metil-2H-pirrol-5-ona (CAS 1637455-12-9), 1-(5-terc-butilisoxazol- 3-il)-4-cloro-2-hidróxi-3-metil-2H-pirrol-5-ona (CAS 1637453-94-1), 1-(5-terc-butil-1-metil-pirazol-3-il)-4-cloro-2-hidróxi-3-metil-2H- pirrol-5-ona (CAS 1654057-29-0), 1-(5-terc-butil-1-metil-pirazol-3- il)-3-cloro-2-hidróxi-4-metil-2H-pirrol-5-ona (CAS 1654747-80-4), 4- hidróxi-1-metóxi-5-metil-3- [4-(trifluorometil)-2-piridil]imidazolidin-2- ona; (CAS 2023785-78-4), 4-hidróxi-1,5-dimetil-3- [4-(trifluorometil)- 2-piridil]imidazolidin-2-ona (CAS 2023785-79-5), 5-etóxi-4-hidróxi- 1-metil-3- [4-(trifluorometil)-2-piridil]imidazolidin-2-ona (CAS 1701416-69-4), 4-hidróxi-1-metil-3- [4-(trifluorometil)-2- piridil]imidazolidin-2-ona (CAS 1708087-22-2), 4-hidróxi-1,5- dimetil-3- [1-metil-5-(trifluorometil)pirazol-3-il]imidazolidin-2-ona (CAS 2023785-80-8), 1-(5-terc-butilisoxazol-3-il)-4-etóxi-5-hidróxi- 3-metil-imidazolidin-2-ona (CAS 1844836-64-1), herbicidas de triazina, incluindo de clorotriazina, triazinonas, triazindionas, metiltiotriazinas e piridazinonas como ametrina, atrazina, cloridazona, cianazina, desmetrina, dimetametrina, hexazinona, metribuzina, prometona, prometrina, propazina, simazina, simetrina, terbumetona, terbutilazina, terbutrina e trietazina, aril ureia como clorobromuron, clorotoluron, cloroxuron, dimefuron, diuron, fluometuron, isoproturon, isouron, linuron, metamitron, metabenztiazuron, metobenzuron, metoxuron, monolinuron, neburon, siduron, tebutiuron e tiadiazuron, fenil carbamatos como desmedifam, karbutilate, fenmedifam, fenmedifam de etila, herbicidas de nitrila como bromofenoxima, bromoxinil e seus sais e ésteres, ioxinila e seus sais e ésteres, uracilas como bromacil, lenacil e terbacil, e bentazona e bentazona sódica, piridato, piridafol, pentanocloro e propanila e inibidores do fotossistema I como diquat, dibrometo de diquat, paraquat, dicloreto de paraquat e dimetilsulfato de paraquat. Entre esses, uma realização preferencial da invenção refere-se às composições que compreendem pelo menos um herbicida aril ureia. Entre estes, do mesmo modo uma realização preferencial da invenção refere-se às composições que compreendem pelo menos um herbicida de triazina. Entre esses, do mesmo modo uma realização preferencial da invenção refere-se às composições que compreendem pelo menos um herbicida de nitrila; b4) do grupo dos inibidores de protoporfirinogênio-IX oxidase: acifluorfen, acifluorfen-sódio, azafenidin, bencarbazona, benzfendizona, bifenox, butafenacil, carfentrazona, carfentrazona- etila, clometooxifeno, clorftalim, cinidon-etila, fluazolato, flufenpir, flufenpir-etila, flumiclorac, flumiclorac-pentila, flumioxazin, fluoroglicofeno, fluoroglicofeno-etila, flutiacet, flutiacet-metila, fomesafen, halosafen, lactofen, oxadiargil, oxadiazon, oxifluorfen, pentoxazona, profluazol, piraclonil, piraflufen, piraflufen-etila, saflufenacil, sulfentrazona, tidiazimina, tiafenacil, trifludimoxazina, etil [3- [2-cloro-4-fluoro-5-(1-metil-6-trifluorometil-2,4-dioxo-1,2,3,4- tetraidropirimidin-3-il)fenóxi]-2-piridiloxi]acetato CAS 353292-31-6; S-3100), N-etil-3-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenóxi)-5-metil-1H- pirazola-1-carboxamida (CAS 452098-92-9), N-tetraidrofurfuril-3- (2,6-dicloro-4-trifluorometilfenóxi)-5-metil-1H-pirazola-1- carboxamida (CAS 915396-43-9), N-etil-3-(2-cloro-6-fluoro-4- trifluorometilfenóxi)-5-metil-1H-pirazola-1-carboxamida (CAS 452099-05-7), N-tetraidrofurfuril-3-(2-cloro-6-fluoro-4- trifluorometilfenóxi)-5-metil-1H-pirazola-1-carboxamida (CAS 452100-03-7), 3- [7-fluoro-3-oxo-4-(prop-2-inil)-3,4-diidro-2H- benzo [1,4]oxazin-6-il]-1,5-dimetil-6-tioxo- [1,3,5]triazinan-2,4-diona (CAS 451484-50-7), 2-(2,2,7-trifluoro-3-oxo-4-prop-2-inil-3,4- diidro-2H-benzo [1,4]oxazin-6-il)-4,5,6,7-tetrahidro-isoindola-1,3- dione (CAS 1300118-96-0), 1-metil-6-trifluorometil-3-(2,2,7- trifluoro-3-oxo-4-prop-2-inil-3,4-diidro-2H-benzo [1,4]oxazin-6-il)- 1H-pirimidina-2,4-diona (CAS 1304113-05-0), metil (E)-4- [2-cloro- 5- [4-cloro-5-(difluorometóxi)-1H-metil-pirazol-3-il]-4-fluoro-fenóxi]- 3-metóxi-but-2-enoato (CAS 948893-00-3), e 3- [7-cloro-5-fluoro-2- (trifluorometil)-1H-benzimidazol-4-il]-1-metil-6-(trifluorometil)-1H- pirimidina-2,4-diona (CAS 212754-02-4); b5) do grupo dos herbicidas branqueadores: inibidores de PDS: beflubutamida, diflufenican, fluridona, flurocloridona, flurtamona, norflurazon, picolinafeno e 4-(3- trifluorometilfenóxi)-2-(4-trifluorometilfenil)pirimidina (CAS 180608- 33-7), inibidores de HPPD: benzobiciclona, benzofenap, biciclopirona, clomazona, fenquinotriona, isoxaflutola, mesotriona, oxotriona (CAS 1486617-21-3), pirasulfotola, pirazolinato, pirazoxifeno, sulcotriona, tefuriltriona, tembotriona, tolpiralato, topramezona, branqueador, alvo desconhecido: aclonifeno, amitrola, flumeturona, 2-cloro-3-metilsulfanil-N-(1-metiltetrazol-5- il)-4-(trifluorometil)benzamida (CAS 1361139-71-0), 2-(2,4- diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidona (CAS 81777-95-9) e 2-(2,5-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidinona (CAS 8177866-7); b6) do grupo dos inibidores de EPSP sintase: glifosato, glifosato-isopropilamônia, glifosato potássico e glifosato triméssio (sulfosato); b7) do grupo dos inibidores da glutamina sintase: bilanafos (bialafos), bilanafos sódico, glufosinato, glufosinato-P e glufosinate de amônia; b8) do grupo dos inibidores de DHP sintase: asulam; b9) do grupo dos inibidores de mitose: compostos do grupo K1: dinitroanilinas como benfluralina, butralina, dinitramina, etalfluralina, flucloralina, orizalina, pendimetalina, prodiamina e trifluralina, fosforamidatos como amiprofos, amiprofos de metila, e butamifos, herbicidas de ácido benzoico como clortal, clortal de dimetila, piridinas como ditiopir e tiazopir, benzamidas como propizamida e tebutam; compostos do grupo K2: carbetamida, clorprofam, flamprop, flamprop-isopropila, flamprop-metila, flamprop-M-isopropila, flamprop-M-metila e profam; entre esses, compostos do grupo K1, em particular dinitroanilinas são preferenciais; b10) do grupo dos inibidores de VLCFA: cloroacetamidas como acetocloro, alacloro, amidocloro, butacloro, dimetacloro, dimetenamida, dimetenamida-P, metazacloro, metolacloro, metolacloro-S, petoxamida, pretilacloro, propacloro, propisocloro e tenilcloro, oxiacetanilidas como flufenaceto e mefenaceto, acetanilidas como difenamida, naproanilida napropamida e napropamida-M, tetrazolinonas como fentrazamida, e outros herbicidas como anilofos, cafenstrola, fenoxassulfona, ipfencarbazona, piperofos, piroxassulfona e isoxazolina compostos de fórmulas II.1, II.2, II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 e II.9 técnica, por exemplo, dos documentos WO 2006/024820, WO 2006/037945, WO 2007/071900 e WO 2007/096576;

técnica, por exemplo, dos documentos WO 2006/024820, WO 2006/037945, WO 2007/071900 e WO 2007/096576; entre os inibidores de VLCFA, é dada preferência às cloroacetamidas e oxiacetamidas; b11) do grupo dos inibidores de biossíntese de celulose: clortiamida, diclobenila, flupoxam, indaziflam, isoxaben, triaziflam e 1-ciclohexil-5-pentafluorfenilóxi-14- [1,2,4,6]tiatriazin-3-ilamina (CAS 175899-01-1); b12) do grupo dos herbicidas desacopladores: dinoseb, dinoterb e DNOC e seus sais; b13) do grupo dos herbicidas auxínicos: 2,4-D e seus sais e ésteres como clacifos, 2,4-DB e seus sais e ésteres, aminociclopoiraclor e seus sais e ésteres, aminopiralida e seus sais como aminopiralida-dimetilamônio, aminopiralida-tris(2- hidroxipropil)amônio e seus ésteres, benazolina, benazolina de etila, clorabeno e seus sais e ésteres, clomeprop, clopiralid e seus sais e ésteres, dicamba e seus sais e ésteres, diclorprop e seus sais e ésteres, diclorprope-P e seus sais e ésteres, flopirauxifeno, fluroxipir, fluroxipir-butometila, fluroxipir-meptila, halauxifeno e seus sais e ésteres (CAS 943832-60-8); e seus sais e ésteres, MCPA- tioetila, MCPB e seus sais e ésteres, mecoprop e seus sais e ésteres, mecoprop-P e seus sais e ésteres, picloram e seus sais e ésteres, quinclorac, quinmerac, TBA (2,3,6) e seus sais e ésteres e triclopir e seus sais e ésteres, florpirauxifeno, florpirauxifeno- benzila (CAS 1390661-72-9) e ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(7- fluoro-1H-indol-6-il)picolínico (CAS 1629965-65-6); b14) do grupo dos inibidores de transporte de auxina: diflufenzopir, diflufenzopir-sódico, naptalam e naptalam-sódico; b15) do grupo dos outros herbicidas: bromobutida, clorflurenol, cloroflurenol-metila, cinmetilina, cumiluron, ciclopirimorato (CAS 499223-49-3) e seus sais e ésteres, dalapon, dazomet, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfato, dimetipin, DSMA, dinron, endotal e seus sais, etobenzanida, flurenol, flurenol- butila, flurprimidol, fosamina, fosamina-amônio, indanofan, hidrazida maleico, mefluidida, metamo, metiozolin (CAS 403640-27-7), azida de metila, brometo de metila, metil-dimron, iodeto de metila, MSMA, ácido oleico, oxaziclomefona, ácido pelargônico, piributicarbe, quinoclamina e tridifano.

[193] Compostos ativos B e C que têm um grupo carboxila podem empregados sob a forma do ácido, sob a forma de um sal agricolamente adequado conforme mencionado acima ou então sob a forma de um derivado agricolamente aceitável nas composições de acordo com a invenção.

[194] No caso de dicamba, os sais adequados incluem aqueles, em que o contra-íon é um cátion agricolamente aceitável. Por exemplo, os sais adequados de dicamba são dicamba-sódio, dicamba-potássio, dicamba- metilamônio, dicamba-dimetilamônio, dicamba-isopropilamônio, dicamba- diglicolamina, dicamba-olamina, dicamba-diolamina, dicamba-trolamina, dicamba-N,N-bis-(3-aminopropil)metilamina e dicamba-dietilenotriamina. Exemplos de um éster adequado são dicamba-metílico e dicamba-butotílico.

[195] Sais adequados de 2,4-D são 2,4-D-amônio, 2,4-D- dimetilamônio, 2,4-D-dietilamônio, 2,4-D-dietanolamônio (2,4-D-diolamina), 2,4- D-trietanolamônio, 2,4-D-isopropilamônio, 2,4-D-triisopropanolamônio, 2,4-D- heptilamônio, 2,4-D-dodecilamônio, 2,4-D-tetradecilamônio, 2,4-D-trietilamônio, 2,4-D-tris(2-hidroxipropil)amônio, 2,4-D-tris(isopropil)amônio, 2,4-D-trolamina, 2,4-D-litío, 2,4-D-sódio. Exemplos de ésteres adequados de 2,4-D são 2,4-D- butotila, 2,4-D-2-butoxipropila, 2,4-D-3-butoxipropila, 2,4-D-butila, 2,4-D-etila, 2,4-D-etilhexila, 2,4-D-isobutila, 2,4-D-isooctila, 2,4-D-isopropila, 2,4-D-meptila, 2,4-D-metila, 2,4-D-octila, 2,4-D-pentila, 2,4-D-propila, 2,4-D-tefurila e clacifos.

[196] Sais adequados de 2,4-DB são, por exemplo, 2,4-DB-sódio, 2,4-DB-potássio e 2,4-DB-dimetilamônio. Ésteres adequados de 2,4-DB são, por exemplo, 2,4-DB-butílico e 2,4-DB-isoctílico.

[197] Sais de diclorprope adequados, por exemplo diclorprope- sódio, diclorprope-potássio e diclorprope-dimetilamônio. Exemplos de ésteres adequados de diclorprope são diclorprope-butotílico e diclorprope-isoctílico.

[198] Sais e ésteres adequados de MCPA incluem MCPA-butotila, MCPA-butila, MCPA-dimetilamônio, MCPA-diolamina, MCPA-etila, MCPA- tioetila, MCPA-2-etilexila, MCPA-isobutila, MCPA-isoctila, MCPA-isopropila, MCPA-isopropilamônio, MCPA-metila, MCPA-olamina, MCPA-potássio, MCPA- sódio e MCPA-trolamina.

[199] Um sal adequado de MCPB é MCPB de sódio. Um éster adequado de MCPB é MCPB-etílico.

[200] Sais de clopiralide adequados são clopiralide-potássio, clopiralide-olamina e clopiralide-tris-(2-hidroxipropil)amônio. Exemplo de éster adequado de clopiralid é clopiralid-metílico.

[201] Exemplos de um éster adequado de fluroxipir são fluroxipir- meptílico e fluroxipir-2-butóxi-1-metiletílico, em que fluroxipir-meptílico é preferencial.

[202] Sais de picloram adequados são picloram-dimetilamônio, picloram-potássio, picloram-triisopropanolamônio, picloram-triisopropilamônio e picloram-trolamina. Um éster adequado de picloram é picloram-isoctílico.

[203] Um sal de triclopir adequado é triclopir-trietilamônio. Ésteres de triclopir adequados são, por exemplo, triclopir-etílico e triclopir-butotil.

[204] Sais e ésteres adequados de cloramben incluem cloramben- amônio, cloramben-diolamina, cloramben-metila, cloramben-metilamônio e cloramben-sódio. Sais e ésteres adequados de 2,3,6-TBA incluem 2,3,6-TBA- dimetilamônio, 2,3,6-TBA-lítio, 2,3,6-TBA-potássio e 2,3,6-TBA-sódio.

[205] Sais e ésteres adequados de aminopiralida incluem aminopiralida-potássio, aminopiralida dimetilamônio e aminopiralida-tris(2- hidroxipropil)amônio.

[206] Sais adequados de glifosato são, por exemplo, glifosato- amônio, glifosato-diamônio, glifosato-dimetilamônio, glifosato-isopropilamônio, glifosato-isopropilamônio, glifosato-potássio, glifosato-sódio, glifosato-trimésio bem como os sais de etanolaminas e dietanolaminas, preferencialmente glifosato-diamônio, glifosato-isopropilamônio e glifosato-trimésio (sulfosato).

[207] Um sal adequado de glufosinato é, por exemplo, glufosinato de amônio.

[208] Um sal adequado de glufosinato-P é, por exemplo, glufosinato-P-amônio.

[209] Sais e ésteres adequados de bromoxinil são, por exemplo, bromoxinil-butirato, bromoxinil-heptanoato, bromoxinil-octanoato, bromoxinil- potássio e bromoxinil-sódio.

[210] Sais e ésteres adequados de ioxonil são, por exemplo, ioxonil-octanoato, ioxonil-potássio e ioxonil-sódio.

[211] Sais e ésteres adequados de mecoprop incluem mecoprop- butotila, mecoprop-dimetilamônio, mecoprop-diolamina, mecoprop-etadila, mecoprop-2-etilexila, mecoprop-isoctila, mecoprop-metila, mecoprop-potássio, mecoprop-sódio e mecoprop-trolamina.

[212] Sais adequados de mecoprop são, por exemplo, mecoprop- P-butotila, mecoprop-P-dimetilamônio, mecoprop-P-2-etilexila, mecoprop-P- isobutila, mecoprop-P-potássio e mecoprop-P-sódio.

[213] Um sal adequado de diflufenzopir é, por exemplo, diflufenzopir-sódio.

[214] Um sal adequado de naptalam é, por exemplo, naptalam- sódio.

[215] Sais e ésteres adequados de aminociclopiraclor são, por exemplo, aminociclopiraclor-dimetilamônio, aminociclopiraclor-metila, aminociclopiraclor-triisopropanolamônio, aminociclopiraclor-sódio e aminociclopiraclor-potássio.

[216] Um sal adequado de quinclorac é, por exemplo, quinclorac- dimetilamônio.

[217] Um sal adequado de quinmerac é, por exemplo, quinmerac- dimetilamônio.

[218] Um sal adequado de imazamox é, por exemplo, imazamox de amônio.

[219] Sais adequados de imazapic são, por exemplo, imazapic- amônio e imazapic-isopropilamônio.

[220] Sais adequados de imazapir são, por exemplo, imazapir- amônio e imazapir-isopropilamônio.

[221] Um sal adequado de imazaquin é, por exemplo, imazaquin de amônio.

[222] Sais adequados de imazetapir são, por exemplo, imazetapir- amônio e imazetapir-isopropilamônio.

[223] Um sal adequado de topramezona é, por exemplo, topramezona-sódio.

[224] Herbicidas B particularmente preferenciais são herbicidas B conforme definido acima; em particular os herbicidas B.1 a B.202, preferencialmente os herbicidas B.1 a B.201, listados abaixo na Tabela B:

[225] Além disso, pode ser útil aplicar as feniltriazolinonas de fórmula (I) em combinação com protetores. Protetores são compostos químicos que previnem ou reduzem o dano em plantas úteis sem ter um impacto importante sobre a ação herbicida das feniltriazolinonas de fórmula (I) dirigidos a plantas indesejadas. Eles podem ser aplicados tanto antes da semeadura (por exemplo, em tratamentos de sementes, brotos ou mudas) ou na aplicação de pré-emergência ou na aplicação de pós-emergência da planta útil. Os protetores e as feniltriazolinonas de fórmula (I) e opcionalmente os herbicidas B podem ser aplicados simultaneamente ou em sucessão.

[226] Em outra realização da presente invenção as composições de acordo com a presente invenção compreendem pelo menos uma feniltriazolinona de fórmula (I) e pelo menos um protetor (C) (componente C).

[227] Protetores adequados são, por exemplo, ácidos (quinolin-8- óxi)acéticos, ácidos1-fenil-5-haloalquil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxílicos, ácidos 1- fenil-4,5-diidro-5-alquil-1H-pirazol-3,5-dicarboxílicos, ácidos 4,5-diidro-5,5-diaril- 3-isoxazol carboxílicos, dicloroacetamidas, alfa-oximinofenilacetonitrilas, acetofenonoximas, 4,6-dihalo-2-fenilpirimidinas, amidas N- [ [4- (aminocarbonil)fenil]sulfonil]-2-benzoico, anidrido 1,8-naftálico, ácidos 2-halo-4- (haloalquil)-5-tiazol carboxílicos, fosfortiolatos e N-alquila-O-fenilcarbamatos e seus sais agricolamente aceitáveis e seus derivados agricolamente aceitáveis como amidas, ésteres e tioésteres, desde que eles tenham um grupo ácido.

[228] Exemplos de protetores C preferenciais são benoxacor, cloquintocet, ciometrinila, ciprosulfamida, diclormid, diciclonon, dietolato, fenclorazola, fenclorim, flurazola, fluxofenim, furilazola, isoxadifen, mefenpir, mefenato, anidrido naftálico, oxabetrinil, 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro [4,5]decano (MON4660, CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina (R-29148, CAS 52836-314), metcamifen e BPCMS.

[229] Particularmente preferencial protetores C, que, como componente C, são constituintes da composição de acordo com a invenção são os protetores C, conforme definido acima, em particular os protetores C.1 a C.17 listados abaixo na Tabela C:

[230] Os compostos B ativos de grupos b1) a b15) e os compostos C ativos são herbicidas e protetores conhecidos, consulte, por exemplo, The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/); Farm Chemicals Handbook 2000 volume 86, Meister Publishing Company, 2000; B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide (Herbicides), Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995; W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7a edição, Weed Science Society of America, 1994; e K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Suplemento para a 7a edição, Weed Science Society of America, 1998. 2,2,5-trimetil-3- (dicloroacetil)-1,3-oxazolidina (CAS n° 52836-31-4) é também citado como R-29148. 4- (Dicloroacetil)-1-oxa-4- azaspiro [4,5]decano (CAS n° 71526-07-3) é também citado como AD-67 e MON 4660.

[231] A atribuição dos compostos ativos para os respectivos mecanismos de ação é baseada no conhecimento atual. Se vários mecanismos de ação se aplicam a um composto ativo, essa substância foi atribuída apenas a um mecanismo de ação.

[232] De acordo com uma realização preferencial da invenção, a composição compreende um composto ativo herbicida B ou componente B em pelo menos um, preferencialmente exatamente um herbicida B.

[233] De acordo com outra realização preferencial da invenção, a composição compreende como compostos ativos herbicidas B ou componente B pelo menos dois, preferencialmente exatamente dois herbicidas B diferentes entre si.

[234] De acordo com outra realização preferencial da invenção, a composição compreende como compostos ativos herbicidas B ou componente B pelo menos três, preferencialmente exatamente três herbicidas B diferentes entre si.

[235] De acordo com outra realização preferencial da invenção, a composição compreende como compostos ativos herbicidas B ou componente B pelo menos quatro, preferencialmente exatamente quatro herbicidas B diferentes entre si.

[236] De acordo com uma realização preferencial da invenção, a composição compreende como componente de proteção C ou componente C pelo menos um, preferencialmente exatamente um protetor C.

[237] De acordo com outra realização preferencial da invenção, a composição compreende como componente B pelo menos um, preferencialmente exatamente um herbicida B, e como componente C pelo menos um, preferencialmente exatamente um, protetor C.

[238] De acordo com outra realização preferencial da invenção, a composição compreende pelo menos dois, preferencialmente exatamente dois herbicidas B diferentes entre si, e como componente C pelo menos um, preferencialmente exatamente um, protetor C.

[239] De acordo com outra realização preferencial da invenção, a composição compreende pelo menos três, preferencialmente exatamente três herbicidas B diferentes entre si, e como componente C pelo menos um, preferencialmente exatamente um, protetor C.

[240] De acordo com outra realização preferencial da invenção, a composição compreende como componente A pelo menos um, preferencialmente exatamente um composto de fórmula (I), preferencialmente de fórmula (I.a) ou (I.f), e como componente B pelo menos um, preferencialmente exatamente um, herbicida B.

[241] De acordo com outra realização preferencial da invenção, a composição compreende como componente A pelo menos um, preferencialmente exatamente um composto de fórmula (I), preferencialmente de fórmula (I.a) ou (I.f), e pelo menos dois, preferencialmente exatamente dois, herbicidas B diferentes um do outro.

[242] De acordo com outra realização preferencial da invenção, a composição compreende como componente A pelo menos um, preferencialmente exatamente um composto de fórmula (I), preferencialmente de fórmula (I.a) ou (I.f), e pelo menos três, preferencialmente exatamente três, herbicidas B diferentes um do outro.

[243] De acordo com outra realização preferencial da invenção, a composição compreende como componente A pelo menos um, preferencialmente exatamente um composto de fórmula (I), preferencialmente de fórmula (I.a) ou (I.f), e pelo menos quatro, preferencialmente exatamente quatro, herbicidas B diferentes um do outro.

[244] De acordo com outra realização preferencial da invenção, a composição compreende como componente A pelo menos um, preferencialmente exatamente um composto de fórmula (I), preferencialmente de fórmula (I.a) ou (I.f), e como componente C pelo menos um, preferencialmente exatamente um, protetor C.

[245] De acordo com outra realização preferencial da invenção, a composição compreende como componente A pelo menos um, preferencialmente exatamente um composto de fórmula (I), preferencialmente de fórmula (I.a) ou (I.f), como componente B pelo menos um, preferencialmente exatamente um, herbicida B, e como componente C pelo menos um, preferencialmente exatamente um, protetor C.

[246] De acordo com outra realização preferencial da invenção, a composição compreende como componente A pelo menos um, preferencialmente exatamente um composto de fórmula (I), preferencialmente de fórmula (I.a) ou (I.f), pelo menos dois, preferencialmente exatamente dois herbicidas B diferentes um do outro, e como componente C pelo menos um, preferencialmente exatamente um, protetor C.

[247] De acordo com outra realização preferencial da invenção, a composição compreende como componente A pelo menos um, preferencialmente exatamente um composto de fórmula (I), preferencialmente de fórmula (I.a) ou (I.f), pelo menos três, preferencialmente exatamente três herbicidas B diferentes um do outro, e como componente C pelo menos um, preferencialmente exatamente um, protetor C.

[248] De acordo com outra realização preferencial da invenção, a composição compreende, além de uma feniltriazolinona de fórmula (I), especialmente um composto ativo a partir do grupo que consiste em (I.a.85), (I.a.86), (I.a.87), (I.a.109), (I.a.113), (I.a.114), (I.a.115), (I.a.137), (I.f.85), (I.f.86), (I.f.87), (I.f.109), (I.f.113), (I.f.114), (I.f.115) e (I.f.137), pelo menos um, e especialmente exatamente um composto herbicidamente ativo do grupo b4), em particular, selecionado a partir do grupo que consiste em acifluorfen, butafencil, carfenetrazona-etila, flumioxazin, fomesafen, oxadiargil, oxifluorfen, piraflufen, piraflufen-etila, saflufenacil, sulfentrazona, trifludimoxazin, etil [3- [2-cloro-4- fluoro-5-(1-metil-6-trifluorometil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidin-3-il)fenóxi]- 2-piridilóxi]acetato (CAS 353292-31-6; S-3100).

[249] De acordo com outra realização preferencial da invenção, a composição compreende, além de uma feniltriazolinona de fórmula (I), especialmente um composto ativo a partir do grupo que consiste em (I.a.85), (I.a.86), (I.a.87), (I.a.109), (I.a.113), (I.a.114), (I.a.115), (I.a.137), (I.f.85), (I.f.86), (I.f.87), (I.f.109), (I.f.113), (I.f.114), (I.f.115) e (I.f.137), pelo menos um, e especialmente exatamente um composto herbicidamente ativo do grupo b6), em particular, selecionado a partir do grupo que consiste em glifosato, glifosato- amônio, glifosato-dimetilamônio, glifosato-isopropilamônio e glifosato-trimesium (sulfosato) e glifosato-potássio.

[250] De acordo com outra realização preferencial da invenção, a composição compreende, além de uma feniltriazolinona de fórmula (I), especialmente um composto ativo a partir do grupo que consiste em (I.a.85), (I.a.86), (I.a.87), (I.a.109), (I.a.113), (I.a.114), (I.a.115), (I.a.137), (I.f.85), (I.f.86), (I.f.87), (I.f.109), (I.f.113), (I.f.114), (I.f.115) e (I.f.137), pelo menos um, e especialmente exatamente um composto herbicidamente ativo do grupo b10), em particular, selecionado a partir do grupo que consiste em acetocloro, butacloro, cafenstrola, dimetenamid-P, fentrazamida, flufenacet, mefenacet, metazacloro, metolacloro, S-metolacloro, fenoxasulfona, ipfencarbazona e piroxassulfona. Do mesmo modo, é dada preferência a composições que compreendem, além de uma feniltriazolinona de fórmula (I), especialmente um composto ativo a partir do grupo que consiste em (I.a.85), (I.a.86), (I.a.87), (I.a.109), (I.a.113), (I.a.114), (I.a.115), (I.a.137), (I.f.85), (I.f.86), (I.f.87), (I.f.109), (I.f.113), (I.f.114), (I.f.115) e (I.f.137), pelo menos um, e especialmente exatamente um composto herbicidamente ativo do grupo b10), em particular, selecionado a partir do grupo que consiste em isoxazolina compostos de fórmulas II.1, II.2, II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 e II.9, conforme definido acima.

[251] De acordo com outra realização preferencial da invenção, a composição compreende, além de uma feniltriazolinona de fórmula (I), especialmente um composto ativo a partir do grupo que consiste em (I.a.85), (I.a.86), (I.a.87), (I.a.109), (I.a.113), (I.a.114), (I.a.115), (I.a.137), (I.f.85), (I.f.86), (I.f.87), (I.f.109), (I.f.113), (I.f.114), (I.f.115) e (I.f.137), pelo menos um, e especialmente exatamente um composto herbicidamente ativo do grupo b13), em particular, selecionado a partir do grupo que consiste em 2,4-D, 2,4-D- isobutila, 2,4-D-dimetilamônio, 2,4-D-N,N,N-trimetiletanolamônio, aminociclopiracloro, aminociclopiracloro-potássio, aminociclopiracloro-metila, aminopiralid, aminopiralida-metila, aminopiralida-dimetilamônio, aminopiralida- tris(2-hidroxipropil)amônio, clopiralide, clopiralide-metila, clopiralide-olamina, dicamba, dicamba-butotila, dicamba-diglicolamina, dicamba-dimetilamônio, dicamba-diolamina, dicamba-isopropilamônio, dicamba-potássio, dicamba- sódio, dicamba-trolamina, dicamba-N,N-bis-(3-aminopropil)metilamina, dicamba-dietilenotriamina, flopirauxifen, fluroxipir, fluroxipir-meptila, halauxifen, halauxifen-metila, MCPA, MCPA-2-etilexila, MCPA-dimetilamônio, quinclorac, quinclorac-dimetilamônio, quinmerac, quinmerac-dimetilamônio, florpirauxifen, florpirauxifen-benzila (CAS 1390661-72-9) e ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(7- fluoro-1H-indol-6-il)picolínico.

[252] No presente pedido e abaixo, o termo “composições binárias” incluem composições que compreendem um ou mais, por exemplo, 1, 2 ou 3, compostos ativos de fórmula (I) e tanto um ou mais, por exemplo, 1, 2 ou 3, herbicidas B ou um ou mais protetores C.

[253] De modo correspondente, o termo “composições terciárias” incluem composições que compreendem um ou mais, por exemplo, 1, 2 ou 3, compostos ativos de fórmula (I), um ou mais, por exemplo, 1, 2 ou 3, herbicidas B e um ou mais, por exemplo, 1, 2 ou 3, protetores C.

[254] Em composições binárias que compreendem pelo menos um composto de fórmula (I) como componente A e pelo menos um herbicida B, a razão, em peso, dos compostos ativos A:B é geralmente na faixa de 1:1000 a 1000:1, preferencialmente na faixa de 1:500 a 500:1, em particular na faixa de 1:250 a 250:1 e, particularmente, preferencialmente, na faixa de 1:125 a 125:1.

[255] Em composições binárias que compreendem pelo menos um composto de fórmula (I) como componente A e pelo menos um protetor C, a razão, em peso, dos compostos ativos A:C é geralmente na faixa de 1:1000 a 1000:1, preferencialmente na faixa de 1:500 a 500:1, em particular na faixa de 1:250 a 250:1 e, particularmente, preferencialmente, na faixa de 1:75 a 75:1.

[256] Em composições ternárias que compreendem pelo menos uma feniltriazolinona de fórmula (I) como componente A, pelo menos um herbicida B e pelo menos um protetor C, as proporções relativas, em peso, dos componentes A:B são geralmente na faixa de 1:1000 a 1000:1, preferencialmente na faixa de 1:500 a 500:1, em particular na faixa de 1:250 a 250:1 e, particularmente, preferencialmente, na faixa de 1:125 para 125:1; a razão, em peso, dos componentes A:C é geralmente na faixa de 1:1000 a 1000:1, preferencialmente na faixa de 1:500 a 500:1, em particular na faixa de 1:250 a 250:1 e, particularmente, preferencialmente, na faixa de 1:75 a 75:1, e a razão, em peso dos componentes B:C é geralmente na faixa de 1:1000 a 1000:1, preferencialmente na faixa de 1:500 a 500:1, em particular na faixa de 1:250 a 250:1 e, particularmente, preferencialmente, na faixa de 1:75 a 75:1. A razão, em peso, dos componentes A + B para o componente C está preferencialmente na faixa de 1:500 a 500:1, em particular na faixa de 1:250 a 250:1 e, particularmente, preferencialmente, na faixa de 1:75 a 75:1.

[257] As razões em peso dos componentes individuais nas misturas preferenciais mencionadas abaixo estão dentro dos limites dados no presente pedido, em particular dentro dos limites preferenciais. Particularmente preferenciais são as composições mencionadas abaixo que compreendem as feniltriazolinonas de fórmula (I), conforme definido e a(s) substância(s), conforme definido na respectiva linha da Tabela 1; especialmente preferenciais que compreendem apenas compostos ativos herbicidas, as feniltriazolinonas de fórmula (I), conforme definido e a(s) substância(s), conforme definido na respectiva linha da Tabela 1; com a máxima preferência que compreendem apenas compostos ativos, as feniltriazolinonas de fórmula (I), conforme definido e a(s) substância(s), conforme definido na respectiva linha da Tabela 1.

[258] Particularmente preferenciais são as composições 1.1 a 1.3635 que compreendem a feniltriazolinona (I.a.87) e a(s) substância(s), conforme definido na respectiva linha da Tabela 1: TABELA 1 (COMPOSIÇÕES 1.1 A 1.3653)

[259] O número específico para cada composição única é dedutível da seguinte forma:

[260] A composição 1.200, por exemplo, compreende a feniltriazolinona I.a.87 e cinmetilina (B.200) (consulte a Tabela 1, entrada 1.200; bem como a Tabela B, entrada B.200).

[261] A composição 2.200, por exemplo, compreende a feniltriazolinona I.f.87 (consulte a definição para composições 2.1 a 2.3653, preferencialmente 2.1 a 2.3635, abaixo) e cinmetilina (B.200) (consulte a Tabela 1, entrada 1.200; bem como a Tabela B, entrada B.200).

[262] A composição 7.200, por exemplo, compreende imazapir (B.35) (consulte a definição para composições 7.1 a 7.3653, preferencialmente 7.1 a 7.3635, a feniltriazolinona I.a.87 e cinmetilina (B.200) (consulte a Tabela 1, entrada 1.200; bem como a Tabela B, entrada B.200).

[263] Também especialmente preferenciais são as composições 2.1. a 2.3653, mais preferencial 2.1. a 2.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87).

[264] Também especialmente preferenciais são as composições 3.1. a 3.3653, mais preferencial 3.1. a 4.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.2 como herbicida adicional B.

[265] Também especialmente preferenciais são as composições 4.1. a 4.3635, mais preferencial 4.1. a 4.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.8 como herbicida adicional B.

[266] Também especialmente preferenciais são as composições 5.1. a 5.3653, mais preferencial 5.1. a 5.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.30 como herbicida adicional B.

[267] Também especialmente preferenciais são as composições 6.1. a 6.3653, mais preferencial 6.1. a 6.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.32 como herbicida adicional B.

[268] Também especialmente preferenciais são as composições 7.1. a 7.3653, mais preferencial 7.1. a 7.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.35 como herbicida adicional B.

[269] Também especialmente preferenciais são as composições 8.1. a 8.3653, mais preferencial 8.1. a 8.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.38 como herbicida adicional B.

[270] Também especialmente preferenciais são as composições 9.1. a 9.3653, mais preferencial 9.1. a 9.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.40 como herbicida adicional B.

[271] Também especialmente preferenciais são as composições 10.1. a 10.3653, mais preferencial 10.1. a 10.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.51 como herbicida adicional B.

[272] Também especialmente preferenciais são as composições 11.1. a 11.3653, mais preferencial 11.1. a 11.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.55 como herbicida adicional B.

[273] Também especialmente preferenciais são as composições 12.1. a 12.3653, mais preferencial 12.1. a 12.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.56 como herbicida adicional B.

[274] Também especialmente preferenciais são as composições 13.1. a 13.3653, mais preferencial 13.1. a 13.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.64 como herbicida adicional B.

[275] Também especialmente preferenciais são as composições 14.1. a 14.3653, mais preferencial 14.1. a 14.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.66 como herbicida adicional B.

[276] Também especialmente preferenciais são as composições 15.1. a 15.3653, mais preferencial 15.1. a 15.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.67 como herbicida adicional B.

[277] Também especialmente preferenciais são as composições 16.1. a 16.3653, mais preferencial 16.1. a 16.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.68 como herbicida adicional B.

[278] Também especialmente preferenciais são as composições 17.1. a 17.3653, mais preferencial 17.1. a 17.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.69 como herbicida adicional B.

[279] Também especialmente preferenciais são as composições 18.1. a 18.3653, mais preferencial 18.1. a 18.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.73 como herbicida adicional B.

[280] Também especialmente preferenciais são as composições 19.1. a 19.3653, mais preferencial 19.1. a 19.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.76 como herbicida adicional B.

[281] Também especialmente preferenciais são as composições 20.1. a 20.3653, mais preferencial 20.1. a 20.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.81 como herbicida adicional B.

[282] Também especialmente preferenciais são as composições 21.1. a 21.3653, mais preferencial 21.1. a 21.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.82 como herbicida adicional B.

[283] Também especialmente preferenciais são as composições 22.1. a 22.3653, mais preferencial 22.1. a 22.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.85 como herbicida adicional B.

[284] Também especialmente preferenciais são as composições 284.1. a 23.3653, mais preferencial 23.1. a 23.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.88 como herbicida adicional B.

[285] Também especialmente preferenciais são as composições 24.1. a 24.3653, mais preferencial 24.1. a 24.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.89 como herbicida adicional B.

[286] Também especialmente preferenciais são as composições 25.1. a 25.3653, mais preferencial 25.1. a 25.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.94 como herbicida adicional B.

[287] Também especialmente preferenciais são as composições 26.1. a 26.3653, mais preferencial 26.1. a 26.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.95 como herbicida adicional B.

[288] Também especialmente preferenciais são as composições 27.1. a 27.3653, mais preferencial 27.1. a 27.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.98 como herbicida adicional B.

[289] Também especialmente preferenciais são as composições 28.1. a 28.3653, mais preferencial 28.1. a 28.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.100 como herbicida adicional B.

[290] Também especialmente preferenciais são as composições 29.1. a 29.3653, mais preferencial 29.1. a 29.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.103 como herbicida adicional B.

[291] Também especialmente preferenciais são as composições 30.1. a 30.3653, mais preferencial 30.1. a 30.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.103 e B.67 como herbicidas adicionais B.

[292] Também especialmente preferenciais são as composições 31.1. a 31.3653, mais preferencial 31.1. a 31.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.103 e B.76 como herbicidas adicionais B.

[293] Também especialmente preferenciais são as composições 32.1. a 32.3653, mais preferencial 32.1. a 32.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.103 e B.82 como herbicidas adicionais B.

[294] Também especialmente preferenciais são as composições 33.1. a 33.3653, mais preferencial 33.1. a 33.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.104 como herbicida adicional B.

[295] Também especialmente preferenciais são as composições 34.1. a 34.3653, mais preferencial 34.1. a 34.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.104 e B.67 como herbicidas adicionais B.

[296] Também especialmente preferenciais são as composições 35.1. a 35.3653, mais preferencial 35.1. a 35.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.104 e B.76 como herbicidas adicionais B.

[297] Também especialmente preferenciais são as composições 36.1. a 36.3653, mais preferencial 36.1. a 36.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.104 e B.82 como herbicidas adicionais B.

[298] Também especialmente preferenciais são as composições 37.1. a 37.3653, mais preferencial 37.1. a 37.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.106 como herbicida adicional B.

[299] Também especialmente preferenciais são as composições 38.1. a 38.3653, mais preferencial 38.1. a 38.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.107 como herbicida adicional B.

[300] Também especialmente preferenciais são as composições 39.1. a 39.3653, mais preferencial 39.1. a 39.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.107 e B.67 como herbicidas adicionais B.

[301] Também especialmente preferenciais são as composições 40.1. a 40.3653, mais preferencial 40.1. a 40.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.107 e B.76 como herbicidas adicionais B.

[302] Também especialmente preferenciais são as composições 41.1. a 41.3653, mais preferencial 41.1. a 41.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.107 e B.82 como herbicidas adicionais B.

[303] Também especialmente preferenciais são as composições 42.1. a 42.3653, mais preferencial 42.1. a 42.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.109 como herbicida adicional B.

[304] Também especialmente preferenciais são as composições 43.1. a 43.3653, mais preferencial 43.1. a 43.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.111 como herbicida adicional B.

[305] Também especialmente preferenciais são as composições 44.1. a 44.3653, mais preferencial 44.1. a 44.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.111 e B.67 como herbicidas adicionais B.

[306] Também especialmente preferenciais são as composições 45.1. a 45.3653, mais preferencial 45.1. a 45.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.111 e B.76 como herbicidas adicionais B.

[307] Também especialmente preferenciais são as composições 46.1. a 46.3653, mais preferencial 46.1. a 46.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.111 e B.82 como herbicidas adicionais B.

[308] Também especialmente preferenciais são as composições 47.1. a 47.3653, mais preferencial 47.1. a 47.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.116 como herbicida adicional B.

[309] Também especialmente preferenciais são as composições 48.1. a 48.3653, mais preferencial 48.1. a 48.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.116 e B.67 como herbicidas adicionais B.

[310] Também especialmente preferenciais são as composições 49.1. a 49.3653, mais preferencial 49.1. a 49.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.116 e B.94 como herbicidas adicionais B.

[311] Também especialmente preferenciais são as composições 50.1. a 50.3653, mais preferencial 50.1. a 50.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.116 e B.103 como herbicidas adicionais B.

[312] Também especialmente preferenciais são as composições 312.1. a 51.3653, mais preferencial 51.1. a 51.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.116 e B.128 como herbicidas adicionais B.

[313] Também especialmente preferenciais são as composições 52.1. a 52.3653, mais preferencial 52.1. a 52.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.116 e B.104 como herbicidas adicionais B.

[314] Também especialmente preferenciais são as composições 53.1. a 53.3653, mais preferencial 53.1. a 53.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.116 e B.107 como herbicidas adicionais B.

[315] Também especialmente preferenciais são as composições 54.1. a 54.3653, mais preferencial 54.1. a 54.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.116 e B.111 como herbicidas adicionais B.

[316] Também especialmente preferenciais são as composições 55.1. a 55.3653, mais preferencial 55.1. a 55.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.122 como herbicida adicional B.

[317] Também especialmente preferenciais são as composições 56.1. a 56.3653, mais preferencial 56.1. a 56.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.126 como herbicida adicional B.

[318] Também especialmente preferenciais são as composições 57.1. a 57.3653, mais preferencial 57.1. a 57.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.128 como herbicida adicional B.

[319] Também especialmente preferenciais são as composições 58.1. a 58.3653, mais preferencial 58.1. a 58.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.131 como herbicida adicional B.

[320] Também especialmente preferenciais são as composições 59.1. a 59.3653, mais preferencial 59.1. a 59.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.132 como herbicida adicional B.

[321] Também especialmente preferenciais são as composições 60.1. a 60.3653, mais preferencial 60.1. a 60.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.133 como herbicida adicional B.

[322] Também especialmente preferenciais são as composições 61.1. a 61.3653, mais preferencial 61.1. a 61.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.135 como herbicida adicional B.

[323] Também especialmente preferenciais são as composições 62.1. a 62.3653, mais preferencial 62.1. a 62.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.137 como herbicida adicional B.

[324] Também especialmente preferenciais são as composições 63.1. a 63.3653, mais preferencial 63.1. a 63.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial as composições 1.1 a 1.3635, ainda mais preferencial 11.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.138 como herbicida adicional B.

[325] Também especialmente preferenciais são as composições 64.1. a 64.3653, mais preferencial 64.1. a 64.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.140 como herbicida adicional B.

[326] Também especialmente preferenciais são as composições 65.1. a 65.3653, mais preferencial 65.1. a 65.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.145 como herbicida adicional B.

[327] Também especialmente preferenciais são as composições 66.1. a 66.3653, mais preferencial 66.1. a 66.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.153 como herbicida adicional B.

[328] Também especialmente preferenciais são as composições 67.1. a 67.3653, mais preferencial 67.1. a 67.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.156 como herbicida adicional B.

[329] Também especialmente preferenciais são as composições 68.1. a 68.3653, mais preferencial 68.1. a 68.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.171 como herbicida adicional B.

[330] Também especialmente preferenciais são as composições 69.1. a 69.3653, mais preferencial 69.1. a 69.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem adicionalmente B.174 como herbicida adicional B.

[331] Também especialmente preferenciais são as composições 70.1. a 70.3653, mais preferencial 70.1. a 70.3635, que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.2 como herbicida adicional B.

[332] Também especialmente preferenciais são as composições 71.1. a 71.3653, mais preferencial 71.1. a 71.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.8 como herbicida adicional B.

[333] Também especialmente preferenciais são as composições 72.1. a 72.3653, mais preferencial 72.1. a 72.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.30 como herbicida adicional B.

[334] Também especialmente preferenciais são as composições 73.1. a 73.3653, mais preferencial 73.1. a 73.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.32 como herbicida adicional B.

[335] Também especialmente preferenciais são as composições 74.1. a 74.3653, mais preferencial 74.1. a 74.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.35 como herbicida adicional B.

[336] Também especialmente preferenciais são as composições 75.1. a 75.3653, mais preferencial 75.1. a 75.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.38 como herbicida adicional B.

[337] Também especialmente preferenciais são as composições 76.1. a 76.3653, mais preferencial 76.1. a 76.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.40 como herbicida adicional B.

[338] Também especialmente preferenciais são as composições 77.1. a 77.3653, mais preferencial 77.1. a 77.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.51 como herbicida adicional B.

[339] Também especialmente preferenciais são as composições 78.1. a 78.3653, mais preferencial 78.1. a 78.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.55 como herbicida adicional B.

[340] Também especialmente preferenciais são as composições 79.1. a 79.3653, mais preferencial 79.1. a 79.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.56 como herbicida adicional B.

[341] Também especialmente preferenciais são as composições 80.1. a 80.3653, mais preferencial 80.1. a 80.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.64 como herbicida adicional B.

[342] Também especialmente preferenciais são as composições 81.1. a 81.3653, mais preferencial 81.1. a 81.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.66 como herbicida adicional B.

[343] Também especialmente preferenciais são as composições 82.1. a 82.3653, mais preferencial 82.1. a 82.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.67 como herbicida adicional B.

[344] Também especialmente preferenciais são as composições 83.1. a 83.3653, mais preferencial 83.1. a 83.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.68 como herbicida adicional B.

[345] Também especialmente preferenciais são as composições 84.1. a 84.3653, mais preferencial 84.1. a 84.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.69 como herbicida adicional B.

[346] Também especialmente preferenciais são as composições 85.1. a 85.3653, mais preferencial 85.1. a 85.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.73 como herbicida adicional B.

[347] Também especialmente preferenciais são as composições 86.1. a 86.3653, mais preferencial 86.1. a 86.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.76 como herbicida adicional B.

[348] Também especialmente preferenciais são as composições 87.1. a 87.3653, mais preferencial 87.1. a 87.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.81 como herbicida adicional B.

[349] Também especialmente preferenciais são as composições 88.1. a 88.3653, mais preferencial 88.1. a 88.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.82 como herbicida adicional B.

[350] Também especialmente preferenciais são as composições 89.1. a 89.3653, mais preferencial 89.1. a 89.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.85 como herbicida adicional B.

[351] Também especialmente preferenciais são as composições 90.1. a 90.3653, mais preferencial 90.1. a 90.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.88 como herbicida adicional B.

[352] Também especialmente preferenciais são as composições 91.1. a 91.3653, mais preferencial 91.1. a 91.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.89 como herbicida adicional B.

[353] Também especialmente preferenciais são as composições 92.1. a 92.3653, mais preferencial 92.1. a 92.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.94 como herbicida adicional B.

[354] Também especialmente preferenciais são as composições 93.1. a 93.3653, mais preferencial 93.1. a 93.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.95 como herbicida adicional B.

[355] Também especialmente preferenciais são as composições 94.1. a 94.3653, mais preferencial 94.1. a 94.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.98 como herbicida adicional B.

[356] Também especialmente preferenciais são as composições 95.1. a 95.3653, mais preferencial 95.1. a 95.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.100 como herbicida adicional B.

[357] Também especialmente preferenciais são as composições 96.1. a 96.3653, mais preferencial 96.1. a 96.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.103 como herbicida adicional B.

[358] Também especialmente preferenciais são as composições 97.1. a 97.3653, mais preferencial 97.1. a 97.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.103 e B.67 como herbicidas adicionais B.

[359] Também especialmente preferenciais são as composições 98.1. a 98.3653, mais preferencial 98.1. a 98.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.103 e B.76 como herbicidas adicionais B.

[360] Também especialmente preferenciais são as composições 99.1. a 99.3653, mais preferencial 99.1. a 99.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.103 e B.82 como herbicidas adicionais B.

[361] Também especialmente preferenciais são as composições 100.1. a 100.3653, mais preferencial 100.1. a 100.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.104 como herbicida adicional B.

[362] Também especialmente preferenciais são as composições 101.1. a 101.3653, mais preferencial 101.1. a 101.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.104 e B.67 como herbicidas adicionais B.

[363] Também especialmente preferenciais são as composições 102.1. a 102.3653, mais preferencial 102.1. a 102.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.104 e B.76 como herbicidas adicionais B.

[364] Também especialmente preferenciais são as composições 103.1. a 103.3653, mais preferencial 103.1. a 103.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.104 e B.82 como herbicidas adicionais B.

[365] Também especialmente preferenciais são as composições 104.1. a 104.3653, mais preferencial 104.1. a 104.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.106 como herbicida adicional B.

[366] Também especialmente preferenciais são as composições 105.1. a 105.3653, mais preferencial 105.1. a 105.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.107 como herbicida adicional B.

[367] Também especialmente preferenciais são as composições 106.1. a 106.3653, mais preferencial 106.1. a 106.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.107 e B.67 como herbicidas adicionais B.

[368] Também especialmente preferenciais são as composições 107.1. a 107.3653, mais preferencial 107.1. a 107.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.107 e B.76 como herbicidas adicionais B.

[369] Também especialmente preferenciais são as composições 108.1. a 108.3653, mais preferencial 108.1. a 108.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.107 e B.82 como herbicidas adicionais B.

[370] Também especialmente preferenciais são as composições 109.1. a 109.3653, mais preferencial 109.1. a 109.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.109 como herbicida adicional B.

[371] Também especialmente preferenciais são as composições 110.1. a 110.3653, mais preferencial 110.1. a 110.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.111 como herbicida adicional B.

[372] Também especialmente preferenciais são as composições 111.1. a 111.3653, mais preferencial 111.1. a 111.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.111 e B.67 como herbicidas adicionais B.

[373] Também especialmente preferenciais são as composições 112.1. a 112.3653, mais preferencial 112.1. a 112.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.111 e B.76 como herbicidas adicionais B.

[374] Também especialmente preferenciais são as composições 113.1. a 113.3653, mais preferencial 113.1. a 113.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.111 e B.82 como herbicidas adicionais B.

[375] Também especialmente preferenciais são as composições 114.1. a 114.3653, mais preferencial 114.1. a 114.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.116 como herbicida adicional B.

[376] Também especialmente preferenciais são as composições 115.1. a 115.3653, mais preferencial 115.1. a 115.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.116 e B.67 como herbicidas adicionais B.

[377] Também especialmente preferenciais são as composições 116.1. a 116.3653, mais preferencial 116.1. a 116.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.116 e B.94 como herbicidas adicionais B.

[378] Também especialmente preferenciais são as composições 117.1. a 117.3653, mais preferencial 117.1. a 117.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.116 e B.103 como herbicidas adicionais B.

[379] Também especialmente preferenciais são as composições 118.1. a 118.3653, mais preferencial 118.1. a 118.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.116 e B.128 como herbicidas adicionais B.

[380] Também especialmente preferenciais são as composições 119.1. a 119.3653, mais preferencial 119.1. a 119.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.116 e B.104 como herbicidas adicionais B.

[381] Também especialmente preferenciais são as composições 120.1. a 120.3653, mais preferencial 120.1. a 120.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.116 e B.107 como herbicidas adicionais B.

[382] Também especialmente preferenciais são as composições 121.1. a 121.3653, mais preferencial 121.1. a 121.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.116 e B.111 como herbicidas adicionais B.

[383] Também especialmente preferenciais são as composições 122.1. a 122.3653, mais preferencial 122.1. a 122.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.122 como herbicida adicional B.

[384] Também especialmente preferenciais são as composições 123.1. a 123.3653, mais preferencial 123.1. a 123.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.126 como herbicida adicional B.

[385] Também especialmente preferenciais são as composições 124.1. a 124.3653, mais preferencial 124.1. a 124.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.128 como herbicida adicional B.

[386] Também especialmente preferenciais são as composições 125.1. a 125.3653, mais preferencial 125.1. a 125.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.131 como herbicida adicional B.

[387] Também especialmente preferenciais são as composições 126.1. a 126.3653, mais preferencial 126.1. a 126.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.132 como herbicida adicional B.

[388] Também especialmente preferenciais são as composições 127.1. a 127.3653, mais preferencial 127.1. a 127.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.133 como herbicida adicional B.

[389] Também especialmente preferenciais são as composições 128.1. a 128.3653, mais preferencial 128.1. a 128.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.135 como herbicida adicional B.

[390] Também especialmente preferenciais são as composições 129.1. a 129.3653, mais preferencial 129.1. a 129.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.137 como herbicida adicional B.

[391] Também especialmente preferenciais são as composições 130.1. a 130.3653, mais preferencial 130.1. a 130.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, ainda mais preferencial 11.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.138 como herbicida adicional B.

[392] Também especialmente preferenciais são as composições 131.1. a 131.3653, mais preferencial 131.1. a 131.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.140 como herbicida adicional B.

[393] Também especialmente preferenciais são as composições 132.1. a 132.3653, mais preferencial 132.1. a 132.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.145 como herbicida adicional B.

[394] Também especialmente preferenciais são as composições 133.1. a 133.3653, mais preferencial 133.1. a 133.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.153 como herbicida adicional B.

[395] Também especialmente preferenciais são as composições 134.1. a 134.3653, mais preferencial 134.1. a 134.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.156 como herbicida adicional B.

[396] Também especialmente preferenciais são as composições 135.1. a 135.3653, mais preferencial 135.1. a 135.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.171 como herbicida adicional B.

[397] Também especialmente preferenciais são as composições 136.1. a 136.3653, mais preferencial 136.1. a 136.3635 que se diferem das composições correspondentes 1.1 a 1.3653, mais preferencial 1.1 a 1.3635, somente pelo fato delas compreenderem como o composto ativo A a feniltriazolinona de fórmula (I.f.87) e compreenderem adicionalmente B.174 como herbicida adicional B.

[398] A invenção também se refere a composições agroquímicas que compreendem pelo menos um auxiliar e pelo menos uma feniltriazolinona de fórmula (I) de acordo com a invenção.

[399] Uma composição agroquímica compreende uma quantidade efetiva de pesticida de uma feniltriazolinona de fórmula (I). O termo “quantidade efetiva” denota uma quantidade da composição ou dos compostos I que é suficiente para controlar plantas indesejadas, especialmente para controlar plantas indesejadas em culturas (isto é, plantas cultivadas) e que não resulta em um dano substancial às plantas tratadas. Essa quantidade pode variar em uma ampla faixa e é dependente de vários fatores, como as plantas a serem controladas, a cultura ou material tratado, as condições climáticas e a feniltriazolinona específica de fórmula (I) usada.

[400] As feniltriazolinonas de fórmula (I), seus N-óxidos, sais ou derivados podem ser convertidos em tipos habituais de composições agroquímicas, por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, poeira, pós, pastas, grânulos, prensados, cápsulas e misturas dos mesmos. Exemplos de tipos de composição agroquímica são suspensões (por exemplo, SC, OD, FS), concentrados emulsionáveis, por exemplo, (por exemplo, EC), emulsões (por exemplo, EW, EO, ES, ME), cápsulas (por exemplo, CS, ZC), pastas, pastilhas, pós ou poeiras molháveis (por exemplo, WP, SP, WS, DP, DS), prensados (por exemplo, BR, TB, DT), grânulos (por exemplo, WG, SG, GR, FG, GG, MG), artigos inseticidas (por exemplo, LN), bem como formulações de gel para o tratamento de materiais de propagação de plantas como sementes (por exemplo, GF). Estes e outros tipos de composições agroquímicas adicionais são definidos no “Catalogue of pesticide formulation types and international coding system”, Technical Monograph n° 2, 6a Ed. maio de 2008, CropLife International.

[401] As composições agroquímicas são preparadas de uma maneira conhecida, conforme descrito por Mollet e Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; ou Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, Londres, 2005.

[402] Auxiliares adequados são solventes, carreadores líquidos, carreadores sólidos ou preenchedores, tensoativos, dispersantes, emulsificantes, agentes umectantes, adjuvantes, solubilizantes, intensificadores de penetração, coloides protetores, agentes de adesão, espessantes, umectantes, repelentes, atrativos, estimulantes de alimentação, compatibilizadores, bactericidas, agentes anticongelamento, agentes antiespuma, corantes, acentuadores de pegajosidade e ligantes.

[403] Solventes e carreadores líquidos adequados são água e solventes orgânicos, como frações de óleo mineral de médio a alto ponto de ebulição, por exemplo, querosene, óleo diesel e óleos de origem vegetal ou animal; hidrocarbonetos cíclicos e aromáticos, por exemplo, tolueno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados; álcoois, por exemplo, etanol, propanol, butanol, álcool benzílico, ciclohexanol; glicóis; DMSO; cetonas, por exemplo, ciclohexanona; ésteres, por exemplo, lactatos, carbonatos, ésteres de ácido graxo, gama-butirolactona, ácidos graxos; fosfonatos; aminas; amidas, por exemplo, N-metilpirrolidona, dimetilamidas de ácidos graxos; e misturas dos mesmos.

[404] Carreadores sólidos ou preenchedores adequados são minerais terrosos, por exemplo, silicatos, sílica géis, talco, caulins, calcário, cal, giz, argilas, dolomita, terra diatomáceas, bentonita, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio; polissacarídeos, por exemplo, celulose, amido; fertilizantes, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureias; produtos de origem vegetal, por exemplo, farinha de cereais, farinha de madeira, farinha de casca de noz, e misturas dos mesmos.

[405] Tensoativos adequados são compostos ativos de superfície, como tensoativos aniônicos, catiônicos, não iônicos e anfotéricos, polímeros em bloco, polieletrólitos e misturas dos mesmos. Esses surfactantes podem ser usados como emulsificantes, dispersantes, solubilizantes, agentes umectantes, intensificadores de penetração, coloides protetores ou adjuvantes. Exemplos de tensoativos são listados em McCutcheon’s, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon’s Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. ou North American Ed.).

[406] Tensoativos aniônicos adequados são metais alcalinos ou alcalino-terrosos, sais de sulfonatos de amônio, sulfatos, fosfatos, carboxilatos e misturas dos mesmos. Exemplos de sulfonatos são alquilarilsulfonatos, difenilsulfonatos, alfa-olefina sulfonatos, lignina sulfonatos, sulfonatos de ácidos graxos e óleos, sulfonatos de alquilfenóis etoxilados, sulfonatos de arilfenóis alcoxilados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos de dodecil e tridecilbenzenos, sulfonatos de naftalenos e alquilnaftalenos, sulfosuccinatos ou sulfosuccinamatos. Exemplos de sulfatos são sulfatos de ácidos graxos e óleos, de alquilfenóis etoxilados, alcoóis, alcoóis etoxilados ou de ésteres de ácidos graxos. Exemplos de fosfatos são ésteres de fosfato. Exemplos de carboxilatos são alquila carboxilatos e alcoóis carboxilados ou alquilfenois etoxilados.

[407] Tensoativos não iônicos adequados são alcoxilatos, amidas de ácidos graxos não substituídas, óxidos de aminas, ésteres, tensoativos à base de açúcar, tensoativos poliméricos e misturas dos mesmos. Exemplos de alcoxilatos são compostos como álcoois, alquilfenóis, aminas, amidas, arilfenóis, ácidos graxos ou ésteres de ácidos graxos que foram alcoxilatados com 1 a 50 equivalentes. Óxido de etileno e/ou óxido de propileno podem ser empregados para a alcoxilação, preferencialmente óxido de etileno. Exemplos de amidas de ácidos graxos N-substituídas são glucamidas de ácidos graxos ou alcanolamidas de ácidos graxos. Exemplos de ésteres são ésteres de ácidos graxos, ésteres de glicerol ou monoglicerídeos. Exemplos de tensoativos à base de açúcar são sorbitans, sorbitans etoxilados, ésteres de sacarose e de glicose ou alquilpoliglucosídeos. Exemplos de tensoativos poliméricos são homo- ou copolímeros de vinilpirrolidona, álcool vinílico ou acetato de vinila.

[408] Tensoativos catiônicos adequados são tensoativos quaternários, por exemplo, compostos quaternário de amônio com um ou dois grupos hidrofóbicos, ou sais de aminas primárias de cadeia longa. Tensoativos anfotéricos adequados são alquilbetaínas e imidazolinas. Polímeros em bloco adequados são polímeros em bloco do tipo A-B ou A-B-A que compreendem blocos de óxido de polietileno e óxido de polipropileno, ou do tipo A-B-C que compreendem alcanol, óxido de polietileno e óxido de polipropileno. Polieletrólitos adequados são poliácidos ou polibases. Exemplos de poliácidos são sais alcalinos de ácido poliacrílico ou polímeros em pente de poliácido. Exemplos de polibases são polivinilaminas ou polietilenoaminas.

[409] Adjuvantes adequados são compostos que têm uma atividade pesticida negligenciável em si ou mesmo nenhuma, e que aprimoram o desempenho biológico das feniltriazolinonas de fórmula (I) sobre o alvo. Exemplos são tensoativos, minerais ou óleos vegetais e outros auxiliares. Exemplos adicionais são listados por Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa Reino Unido, 2006, capítulo 5.

[410] Espessantes adequados são polissacarídeos (por exemplo, goma xantana, carboximetilcelulose), argilas inorgânicas (organicamente modificadas ou não modificadas), policarboxilatos e silicatos.

[411] Bactericidas adequados são bronopol e derivados de isotiazolinona como alquilisotiazolinonas e benzisotiazolinonas.

[412] Agentes anticongelantes adequados são etilenoglicol, propilenoglicol, ureia e glicerina.

[413] Agentes antiespuma adequados são silicones, álcoois de cadeia longa e sais de ácidos graxos.

[414] Corantes adequados (por exemplo, em vermelho, azul ou verde) são pigmentos de baixa solubilidade em água e corantes solúveis em água. Exemplos são corantes inorgânicos (por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, hexacianoferrato de ferro) e corantes orgânicos (por exemplo, corantes alizarin-, azo- e ftalocianina).

[415] Acentuadores de pegajosidade ou ligantes adequados são polivinilpirrolidonas, polivinilacetatos, álcoois polivinílicos, poliacrilatos, ceras biológicas ou sintéticas e éteres de celulose.

[416] Exemplos de tipos de composições agroquímicas e suas preparações são: i) Concentrados solúveis em água (SL, LS)

[417] 10 a 60%, em peso, de uma feniltriazolinona de fórmula (I) ou uma composição herbicida que compreende pelo menos uma feniltriazolinona de fórmula (I) (componente A) e pelo menos um composto adicional selecionado a partir dos compostos herbicidas B (componente B) e protetores C (componente C) de acordo com a invenção e 5 a 15, em peso, de agente umectante (por exemplo, álcool alcoxilados) são dissolvidos em água e/ou em um solvente solúvel em água (por exemplo, alcoóis) ad 100%, em peso. A substância ativa se dissolve em diluição com água. ii) Concentrados dispersíveis (DC)

[418] 5 a 25%, em peso, de uma feniltriazolinona de fórmula (I) ou uma composição herbicida que compreende pelo menos uma feniltriazolinona de fórmula (I) (componente A) e pelo menos um composto adicional selecionado a partir dos compostos herbicidas B (componente B) e protetores C (componente C) de acordo com a invenção e 1 a 10%, em peso, de dispersante (por exemplo, polivinilpirrolidona) são dissolvidos em solvente orgânico (por exemplo, ciclohexanona) ad 100%, em peso. A diluição com água resulta em uma dispersão. iii) Concentrados emulsionáveis (EC)

[419] 15 a 70%, em peso, de uma feniltriazolinona de fórmula (I) ou uma composição herbicida que compreende pelo menos uma feniltriazolinona de fórmula (I) (componente A) e pelo menos um composto adicional selecionado a partir dos compostos herbicidas B (componente B) e protetores C (componente C) de acordo com a invenção e 5 a 10%, em peso, de emulsificantes (por exemplo, dodecilbenzenosulfonato e óleo de rícino etoxilado) são dissolvidos em solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático) ad 100%, em peso. A diluição com água resulta em uma emulsão. iv) Emulsões (EW, EO, ES)

[420] 5 a 40%, em peso, de uma feniltriazolinona de fórmula (I) ou uma composição herbicida que compreende pelo menos uma feniltriazolinona de fórmula (I) (componente A) e pelo menos um composto adicional selecionado a partir dos compostos herbicidas B (componente B) e protetores C (componente C) de acordo com a invenção e 1 a 10%, em peso, de emulsificantes (por exemplo, dodecilbenzeno sulfonato e óleo de rícino etoxilado) são dissolvidos em solvente orgânico insolúvel em água 20 a 40%, em peso, (por exemplo, hidrocarboneto aromático). Essa mistura é introduzida em água ad 100%, em peso, por meio de uma máquina emulsificante e produzida em uma emulsão homogênea. A diluição com água resulta em uma emulsão. v) Suspensões (SC, OD, FS)

[421] Em um moinho de esferas agitado, 20 a 60%, em peso, de uma feniltriazolinona de fórmula (I) ou uma composição herbicida que compreende pelo menos uma feniltriazolinona de fórmula (I) (componente A) e pelo menos um composto adicional selecionado a partir dos compostos herbicidas B (componente B) e protetores C (componente C) de acordo com a invenção são triturados com a adição de 2 a 10%, em peso, de dispersantes e agentes umectantes (por exemplo, lignosulfonato de sódio e álcool etoxilado), 0,1 a 2% de espessante (por exemplo, goma xantana) e água ad 100%, em peso, para resultar em uma suspensão de substância ativa. A diluição com água resulta em uma suspensão estável da substância ativa. Para composição tipo FS é adicionado até 40%, em peso, de ligante (por exemplo, álcool polivinílico). vi) Grânulos dispersíveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG)

[422] 50 a 80%, em peso, de uma feniltriazolinona de fórmula (I) ou uma composição herbicida que compreende pelo menos uma feniltriazolinona de fórmula (I) (componente A) e pelo menos um composto adicional selecionado a partir dos compostos herbicidas B (componente B) e protetores C (componente C) de acordo com a invenção são finamente moídos com a adição de dispersantes e agentes umectantes (por exemplo, lignosulfonato de sódio e álcool etoxilado) ad 100%, em peso, e preparados como grânulos dispersíveis em água ou solúveis em água por meio de aparelhos técnicos (por exemplo, extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). A diluição com água resulta em uma dispersão ou solução estável da substância ativa. vii) Pós dispersíveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, WS)

[423] 50 a 80%, em peso, de uma feniltriazolinona de fórmula (I) ou uma composição herbicida que compreende pelo menos uma feniltriazolinona de fórmula (I) (componente A) e pelo menos um composto adicional selecionado a partir dos compostos herbicidas B (componente B) e protetores C (componente C) de acordo com a invenção são moídos em um moinho com rotor-estator com a adição de 1 a 5%, em peso, de dispersante (por exemplo, lignosulfonato de sódio), 1 a 3%, em peso, de agentes umectantes (por exemplo, álcool etoxilado) e carreador sólido (por exemplo, sílica gel) ad 100%, em peso. A diluição com água resulta em uma dispersão ou solução estável da substância ativa. viii) Gel (GW, GF)

[424] Em um moinho de esferas agitado, 5 a 25%, em peso, de uma feniltriazolinona de fórmula (I) ou uma composição herbicida que compreende pelo menos uma feniltriazolinona de fórmula (I) (componente A) e pelo menos um composto adicional selecionado a partir dos compostos herbicidas B (componente B) e protetores C (componente C) de acordo com a invenção são triturados com a adição de 3 a 10%, em peso, de dispersantes (por exemplo, lignosulfonato de sódio), 1 a 5%, em peso, de espessante (por exemplo, carboximetilcelulose) e água ad 100%, em peso, para resultar em uma suspensão fina da substância ativa. A diluição com água resulta em uma suspensão estável da substância ativa. iv) Microemulsão (ME)

[425] 5 a 20%, em peso, de uma feniltriazolinona de fórmula (I) ou uma composição herbicida que compreende pelo menos uma feniltriazolinona de fórmula (I) (componente A) e pelo menos um composto adicional selecionado a partir dos compostos herbicidas B (componente B) e protetores C (componente C) de acordo com a invenção são adicionados a 5 a 30%, em peso, de mistura de solvente orgânico (por exemplo, dimetilamida de ácido graxo e ciclohexanona), 10 a 25%, em peso, de mistura de tensoativos (por exemplo, álcool etoxilado e arilfenol etoxilado) e água ad 100%. A mistura é agitada por 1 h para produzir espontaneamente uma microemulsão termodinamicamente estável. iv) Microcápsulas (CS)

[426] Uma fase oleosa que compreende 5 a 50%, em peso, de uma feniltriazolinona de fórmula (I) ou uma composição herbicida que compreende pelo menos uma feniltriazolinona de fórmula (I) (componente A) e pelo menos um composto adicional selecionado a partir dos compostos herbicidas B (componente B) e protetores C (componente C) de acordo com a invenção, 0 a 40%, em peso, de solvente orgânico insolúvel em água (por, exemplo, hidrocarboneto aromático), 2 a 15%, em peso, de monômeros acrílicos (por exemplo, metilmetacrilato, ácido metacrílico e di- ou triacrilato) são dispersos em uma solução aquosa de um coloide protetor (por exemplo, álcool polivinílico). A polimerização de radical iniciada por um iniciador de radical resulta na formação de microcápsulas de polimetacrilato. De maneira alternativa, uma fase oleosa que compreende 5 a 50%, em peso, de uma feniltriazolinona de fórmula (I) de acordo com a invenção, 0 a 40%, em peso, de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático), e um monômero isocianato (por exemplo, difenilmetano-4,4’-diisocoanato) são dispersos em uma solução aquosa de um coloide protetor (por exemplo, álcool polivinílico). A adição de uma poliamina (por exemplo, hexametilenodiamina) resulta na formação de microcápsulas de poliureia. A quantidade de monômeros para 1 a 10%, em peso. A porcentagem, em peso, relacionada à composição CS total. ix) Pós polvilháveis (DP, DS)

[427] 1 a 10%, em peso, de uma feniltriazolinona de fórmula (I) ou uma composição herbicida que compreende pelo menos uma feniltriazolinona de fórmula (I) (componente A) e pelo menos um composto adicional selecionado a partir dos compostos herbicidas B (componente B) e protetores C (componente C) de acordo com a invenção são finamente moídos e estreitamente misturados com carreador sólido (por exemplo, caolina finamente dividida) ad 100%, em peso. x) Grânulos (GR, FG)

[428] 0,5 a 30%, em peso, de uma feniltriazolinona de fórmula (I) ou uma composição herbicida que compreende pelo menos uma feniltriazolinona de fórmula (I) (componente A) e pelo menos um composto adicional selecionado a partir dos compostos herbicidas B (componente B) e protetores C (componente C) de acordo com a invenção são finamente moídos e associados com carreador sólido (por exemplo, silicato) ad 100%, em peso. A granulação é obtida por extrusão, secagem por aspersão ou leito fluidizado. xi) Líquidos de volume ultra baixo (UL)

[429] 1 a 50%, em peso, de uma feniltriazolinona de fórmula (I) ou uma composição herbicida que compreende pelo menos uma feniltriazolinona de fórmula (I) (componente A) e pelo menos um composto adicional selecionado a partir dos compostos herbicidas B (componente B) e protetores C (componente C) de acordo com a invenção são dissolvidos em solvente orgânico (por exemplo, hidrocarboneto aromático) ad 100%, em peso.

[430] As composições agroquímicas tipos i) a xi) podem compreender opcionalmente auxiliares adicionais, como bactericidas 0,1 a 1%, em peso, 5 a 15%, em peso, de agentes anticongelamento, 0,1 a 1%, em peso, de agentes antiespuma.

[431] As composições agroquímicas e/ou composições herbicidas que geralmente compreendendo entre 0,01 e 95%, preferencialmente entre 0,1 e 90% e, em particular, entre 0,5 e 75%, em peso, das feniltriazolinonas de fórmula (I). As feniltriazolinonas de fórmula (I) são empregadas em uma pureza de 90% a 100%, preferencialmente de 95% a 100% (de acordo com o espectro de NMR).

[432] Soluções para tratamento de sementes (LS), suspoemulsões (SE), concentrados fluidos (FS), pós para tratamento seco (DS), pós dispersíveis em água para tratamento de pasta fluida (WS), pós solúveis em água (SS), emulsões (ES), concentrados emulsionáveis (EC) e géis (GF) são geralmente empregados para fins de tratamento de materiais de propagação de plantas, particularmente sementes. As composições agroquímicas em questão fornecem, depois de duas a dez vezes a diluição, concentrações de substância ativa de 0,01 a 60%, em peso, preferencialmente de 0,1 a 40%, em peso, nas preparações prontas para uso. A aplicação pode ser realizada antes ou durante a semeadura.

[433] Métodos para aplicar feniltriazolinonas de fórmula (I), composições agroquímicas e/ou composições das mesmas, sobre o material de propagação da planta, especialmente sementes, incluem cobertura, revestimento, peletização, polvilhamento, imersão e métodos de aplicação nos sulcos do material de propagação. Preferencialmente, feniltriazolinonas de fórmula (I), composições agroquímicas e/ou composições herbicidas das mesmas, respectivamente, são aplicadas sobre o material de propagação da planta por um método de modo que a germinação não seja induzida, por exemplo, por cobertura da semente, peletização, revestimento e polvilhamento.

[434] Vários tipos de óleos, agentes umectantes, adjuvantes, fertilizantes ou micronutrientes e ainda pesticidas (por exemplo, herbicidas, inseticidas, fungicidas, reguladores do crescimento, protetores) podem ser adicionados às feniltriazolinonas de fórmula (I), às composições agroquímicas e/ou composições herbicidas que compreendem os mesmos como pré-mistura ou, se apropriado, não até imediatamente antes do uso (mistura do tanque). Esses agentes podem ser misturados com as composições agroquímicas de acordo com a invenção em uma razão de peso de 1:100 a 100:1, preferencialmente 1:10 a 10:1.

[435] O usuário aplica as feniltriazolinonas de fórmula (I) de acordo com a invenção, as composições agroquímicas e/ou composições herbicidas que compreendem as mesmas geralmente a partir de um dispositivo de pré- dosagem, uma mochila pulverizadora, um tanque de pulverização, um avião de pulverização ou um sistema de irrigação. Geralmente, a composição agroquímica é produzida com água, tampão e/ou auxiliares adicionais até a concentração de aplicação desejada ou o líquido para pulverização pronto para uso ou a composição agroquímica de acordo com a invenção é, dessa forma, obtida. Geralmente, 20 a 2000 litros, preferencialmente 50 a 400 litros, do líquido para pulverização pronto para uso são aplicados por hectare de área agrícola útil.

[436] De acordo com uma realização, tanto componentes individuais da composição agroquímica de acordo com a invenção como componentes parcialmente pré-misturados, por exemplo, componentes que compreendem feniltriazolinonas de fórmula (I) e opcionalmente substâncias ativas dos grupos B e/ou C), podem ser misturados pelo usuário em um tanque de pulverização e ainda auxiliares e aditivos adicionais podem ser adicionados, se apropriado.

[437] Em uma realização adicional, componentes individuais da agroquímica de acordo com a invenção como partes de um kit ou partes de uma mistura binária ou ternária podem ser misturados pelo próprio usuário em um tanque de pulverização e, além disso, auxiliares podem ser adicionados, se apropriado.

[438] Em uma realização adicional, tanto componentes individuais da composição agroquímica de acordo com a invenção como componentes parcialmente misturados, por exemplo, componentes que compreendem feniltriazolinonas de fórmula (I) e opcionalmente substâncias ativas dos grupos B e/ou C, podem ser aplicados juntos (por exemplo, após a mistura no tanque) ou consecutivamente.

[439] As feniltriazolinonas de fórmula (I) são adequadas como herbicidas. Eles são adequados como uma composição formulada de maneira apropriada (composição agroquímica) ou como uma composição herbicida em combinação com pelo menos um composto adicional selecionado a partir de compostos ativos herbicidas B (componente B) e protetores C (componente C).

[440] As feniltriazolinonas de fórmula (I) ou as composições agroquímicas e/ou composições herbicidas que compreendem as feniltriazolinonas de fórmula (I) controlam a vegetação em áreas sem cultivo de forma muito eficiente, especialmente em altas taxas de aplicação. Elas agem contra as sementes de folhas largas e sementes de gramíneas em culturas como trigo, arroz, milho, soja e algodão sem provocar qualquer dano significativo às plantas de cultura. Esse efeito é observado principalmente em baixas taxas de aplicação.

[441] As feniltriazolinonas de fórmula (I) ou as composições agroquímicas e/ou composições herbicidas que compreendem os mesmos são aplicados às plantas principalmente por aspersão nas folhas. Aqui, o pedido pode ser realizado com o uso de, por exemplo, água como carreador por técnicas de pulverização habituais com o uso de quantidades de líquido para pulverização de cerca de 100 a 1000 L/ha (por exemplo de 300 a 400 L/ha). As feniltriazolinonas de fórmula (I) ou as composições agroquímicas e/ou composições herbicidas que compreendem os mesmos também podem ser aplicadas pelo método de volume baixo ou de volume ultrabaixo, ou sob a forma de microgrânulos.

[442] A aplicação das feniltriazolinonas de fórmula (I) ou as composições agroquímicas e/ou composições herbicidas que compreendem os mesmos podem ser feitas antes, durante e/ou depois, preferencialmente durante e/ou após o surgimento das plantas indesejáveis.

[443] As feniltriazolinonas de fórmula (I) ou as composições agroquímicas e/ou herbicidas que compreendem os mesmos podem ser aplicados pré, pós-surgimento ou pré-planta, ou juntamente com a semente de uma planta de cultura. Também é possível aplicar as feniltriazolinonas de fórmula (I) ou as composições agroquímicas e/ou composições herbicidas que compreendem as mesmas, aplicando sementes pré-tratadas com as feniltriazolinonas de fórmula (I) ou as composições agroquímicas e/ou composições herbicidas que compreendem as mesmas, de uma planta de cultura. Se os ingredientes ativos são menos tolerados por certas plantas de cultura, podem ser usadas técnicas de aplicação, nas quais as composições herbicidas são pulverizadas, com o auxílio do equipamento de pulverização, de tal forma que seja o mais longe possível do contato com as folhas das plantas de culturas sensíveis, enquanto os ingredientes ativos atingem as folhas das plantas indesejáveis que crescem embaixo ou na superfície de solo descoberto (pós-direcionado, área reservada).

[444] Em uma realização adicional, as feniltriazolinonas de fórmula (I) ou as composições agroquímicas e/ou composições herbicidas que compreendem as mesmas, podem ser aplicadas tratando a semente. O tratamento de sementes compreende essencialmente todos os procedimentos familiares para os técnicos no assunto (cobertura de semente, revestimento de semente, polvilhamento de semente, imersão de semente, revestimento de semente por filme, revestimento de semente por multicamadas, incrustação de semente, gotejamento de semente e peletização de sementes) com base nas feniltriazolinonas de fórmula (I) ou as composições agroquímicas e/ou composições herbicidas preparadas a partir disso. Aqui, as composições dos herbicidas podem ser aplicadas diluídas ou não diluídas.

[445] O termo “semente” compreende sementes de todos os tipos, como, por exemplo, milhos, grãos, frutos, tubérculos, plântulas e formas semelhantes. Aqui, preferencialmente, o termo semente descreve milhos e grãos. A semente usada pode ser semente das plantas úteis mencionadas acima, mas também semente de plantas transgênicas ou de plantas obtidas pelos métodos de melhoramento genético de costume.

[446] Quando empregado na proteção de plantas, as quantidades de substâncias ativas aplicadas, isto é, a feniltriazolinona de fórmula (I), componente B e, se apropriado componente C, sem auxiliares de formulação, dependendo do tipo de efeito desejado, estão entre 0,001 e 2 kg por ha, preferencialmente de 0,005 a 2 kg por ha, mais preferencialmente de 0,05 a 1,5 kg por ha e, em particular, de 0,1 a 1 kg por ha.

[447] Em outra realização da invenção, a taxa de aplicação das feniltriazolinonas de fórmula (I), componente B e, se apropriado, componente C, é de 0,001 a 3 kg/ha, preferencialmente de 0,005 a 2,5 kg/ha e, em particular, de 0,01 a 2 kg/ha de substância ativa (a.s.).

[448] Em outra realização preferencial da invenção, as taxas de aplicação das feniltriazolinonas de fórmula (I) de acordo com a presente invenção (quantidade total de feniltriazolinonas de fórmula (I)) são de 0,1 g/ha a 3000 g/ha, preferencialmente 1 g/ha a 1000 g/ha, dependendo do alvo de controle, da estação, das plantas alvo e do estágio de crescimento.

[449] Em outra realização preferencial da invenção, as taxas de aplicação das feniltriazolinonas de fórmula (I) estão na faixa de 0,1 g/ha a 5000 g/ha e preferencialmente na faixa de 0,5 g/ha a 2500 g/ha ou de 2,5 g/ha a 2000 g/ha.

[450] Em outra realização preferencial da invenção, a taxa de aplicação das feniltriazolinonas de fórmula (I) é de 0,1 a 1000 g/ha, preferencialmente de 0,5 a 750 g/ha, mais preferencialmente de 2,5 a 500 g/ha.

[451] As taxas de aplicação necessárias de compostos herbicidas B estão geralmente na faixa de 0,0005 kg/ha a 2,5 kg/ha e preferencialmente na faixa de 0,005 kg/ha a 2 kg/ha ou 0,01 kg/ha a 1,5 kg/h de a.s.

[452] As taxas de aplicação necessárias de protetores C estão geralmente na faixa de 0,0005 kg/ha a 2,5 kg/ha e preferencialmente na faixa de 0,005 kg/ha a 2 kg/ha ou 0,01 kg/ha a 1,5 kg/h de a.s.

[453] No tratamento de materiais de propagação de plantas como sementes, por exemplo, por polvilhamento, revestimento ou encharcamento da semente, quantidades de substância ativa de 0,1 a 1000 g, preferencialmente de 1 a 1000 g, mais preferencialmente de 1 a 100 g, e com a máxima preferência de 5 a 100 g por 100 kg de material de propagação de plantas (preferencialmente sementes) são geralmente necessários.

[454] Em outra realização da invenção, para tratar a semente, as quantidades de substâncias ativas aplicadas, isto é, as feniltriazolinonas de fórmula (I), componente A e, se apropriado componente C, são geralmente empregadas em quantidades de 0,001 a 10 kg por 100 kg de semente.

[455] Quando usado na proteção de materiais ou produtos armazenados, a quantidade de substância ativa aplicada depende do tipo de área de aplicação e do efeito desejado. Quantidades habitualmente aplicadas na proteção de materiais são de 0,001 g a 2 kg, preferencialmente 0,005 g a 1 kg, de substância ativa por metro cúbico de material tratado.

[456] No caso de composições herbicidas de acordo com a presente invenção é irrelevante que as feniltriazolinonas de fórmula (I) e o componente herbicida B adicional e/ou o componente C sejam formulados e aplicados juntos ou separadamente.

[457] No caso de aplicação separada é de menor importância em que ordem ocorre a aplicação. É somente necessário que as feniltriazolinonas de fórmula (I) e o componente B e/ou o componente C adicionais sejam aplicados em um intervalo de tempo que permita a ação simultânea dos ingredientes ativos sobre as plantas, preferencialmente dentro de um intervalo de tempo de no máximo 14 dias, em particular no máximo 7 dias.

[458] Dependendo do método de aplicação em questão, as feniltriazolinonas de fórmula (I), ou as composições agroquímicas e/ou composições herbicidas que compreendem as mesmas, podem ser adicionalmente empregadas em um número adicional de plantas de cultivo para eliminar plantas indesejáveis. Exemplos de cultivos adequados são os seguintes:

[459] Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Avena sativa, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus variedade napus, Brassica napus variedade napobrassica, Brassica rapa variedade silvestris, Brassica oleracea, Brassica nigra, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pistacia vera, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Prunus armeniaca, Prunus cerasus, Prunus dulcis e Prunus domestica, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Sinapis alba, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticale, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera e Zea mays.

[460] As culturas preferenciais são Arachis hypogaea, Beta vulgaris spec. altissima, Brassica napus variedade napus, Brassica oleracea, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cynodon dactylon, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hordeum vulgare, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Medicago sativa, Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Pistacia vera, Pisum sativum, Prunus dulcis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (S. vulgare), Triticale, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera e Zea mays.

[461] Culturas especialmente preferenciais são as culturas de cereais, milho, soja, arroz, colza, algodão, batata, amendoim ou culturas permanentes.

[462] As feniltriazolinonas de fórmula (I) de acordo com a invenção ou as composições agroquímicas e/ou composições herbicidas que compreendem as mesmas também podem ser usadas em plantas geneticamente modificadas. O termo “plantas geneticamente modificadas” deve ser entendido como plantas cujos materiais genéticos foram modificados pelo uso de técnicas de DNA recombinantes para incluir uma sequência de DNA inserido que não é nativo no genoma das espécies vegetais ou que exibem uma deleção do DNA que era nativo para aquele genoma das espécies, em que a(s) modificação(ões) não pode(m) ser prontamente obtidas pelo melhoramento genético cruzado, mutagênese ou recombinação natural sozinhos. Frequentemente, uma planta geneticamente modificada será a que tem sua(s) modificação(ões) genética(s) obtida(s) por herança por meio de um melhoramento genético natural ou processo de propagação de uma planta ancestral cujo genoma foi aquele diretamente tratado pelo uso de uma técnica de DNA recombinante. Tipicamente, um ou mais genes foram integrados no material genético de uma planta geneticamente modificada para aprimorar algumas propriedades do vegetal. Essas modificações genéticas também incluem, mas não se limitam à modificação pós-tradução direcionada de proteína(s), oligo- ou polipeptídeos, por exemplo, por inclusão nessa de mutação(ões) de aminoácido(s) que permite(m) diminuir ou promover glicosilação ou adições de polímeros como prenilação, acetilação, farnesilação ou fixação do componente PEG.

[463] Plantas que foram modificadas por melhoramento, mutagênese ou elaboração genética, por exemplo, tornaram-se tolerantes a aplicações de classes específicas de herbicidas, como herbicidas auxina como dicamba ou 2,4-D; herbicidas branqueadores como inibidores de hidroxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD) ou inibidores de fitoeno desaturase (PDS); inibidores de acetolactato sintase (ALS) como sulfonil ureias ou imidazolinonas; inibidores de enolpiruvil shiquimato 3-fosfato sintase (EPSP) como glifosato; inibidores de glutamina sintetase (GS) como glufosinato; inibidores de protoporfirinogênio-IX oxidase; inibidores de biossíntese de lipídeo como inibidores de acetil CoA carboxilase (ACCase); ou oxinil (isto é, bromoxinil ou ioxinil) herbicidas como resultado de métodos convencionais de melhoramento ou de elaboração genética; além disso, as plantas foram resistentes a múltiplas classes de herbicidas por meio de múltiplas modificações genéticas, como resistência a ambas glifosato e glifosinato ou a ambos glifosato e um herbicida de outra classe como inibidores de ALS, inibidores de HPPD, herbicidas auxina ou inibidores de ACCase. Essas tecnologias de resistência à herbicidas são, por exemplo, descritas em Pest Management Science 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Science 57, 2009, 108; Australian Journal of Agricultural Research 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1185; e referências citadas a esse respeito. Diversas plantas cultivadas se tornaram tolerantes a herbicidas por mutagênese e métodos convencionais de melhoramento, por exemplo, colza de verão Clearfield® (Canola, BASF SE, Alemanha) sendo tolerante a imidazolinonas, por exemplo, imazamox, ou girassóis ExpressSun® (DuPont, EUA) sendo tolerante, por exemplo, a sulfonil ureias, por exemplo, tribenuron. Os métodos de engenharia genética foram usados para produzir plantas cultivadas, como soja, algodão, milho, beterradas e colza, tolerantes aos herbicidas como glifosato, imidazolinas e glifosinato, alguns dos quais estão em desenvolvimento ou disponíveis comercialmente sob as marcas ou nomes comerciais RoundupReady® (tolerante ao glifosato, Monsanto, EUA), Cultivance® (tolerante à imidazolinona, BASF SE, Alemanha) e LibertyLink® (tolerante ao glufosinato, Bayer CropScience, Alemanha).

[464] Além disso, as plantas também são abrangidas pelo uso de técnicas de DNA recombinante capazes de sintetizar uma ou mais proteínas inseticidas, especialmente as conhecidas do gênero de bactéria Bacillus, particularmente de Bacillus thuringiensis, como deltaendotoxinas, por exemplo, CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) ou Cry9c; proteínas inseticidas vegetativas (VIP), por exemplo, VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A; proteínas inseticidas de nematoides colonizadores de bactérias, por exemplo, Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp., toxinas produzidas por animais, como toxinas de escorpião, toxinas de aracnídeos, toxinas de vespa ou outras neurotoxinas específicas de insetos; toxinas produzidas por fungos, como toxinas de Estreptomicetos, lectinas vegetais, como lectinas de ervilha ou de cevada; aglutininas; inibidores de proteinase, como inibidores de tripsina, inibidores de serina protease, inibidores de patatina, cistatina ou papaína; proteínas inativadoras de ribossomo (RIP), como ricina, RIP de milho, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas do metabolismo de esteroide, como 3- hidroxiesteroide oxidase, ecdisteroide-IDP-glicosil-transferase, colesterol oxidases, inibidores de ecdsona ou HMG-CoA-redutase; bloqueadores de canal iônico, como bloqueadores do canal de sódio ou de cálcio; hormônio juvenil esterase; receptores do hormônio diurético (receptores de helicocinina); estilbeno sintase, bibenzil sintase, quitinases ou glicanases. No contexto da presente invenção, essas proteínas ou toxinas inseticidas devem ser entendidas expressamente também como incluindo pré-toxinas, proteínas híbridas, proteínas truncadas ou modificadas de outro modo. As proteínas híbridas são caracterizadas por uma nova combinação de domínios proteicos (consulte, por exemplo, documento WO 02/015701). Outros exemplos dessas toxinas ou de plantas geneticamente modificadas capazes de sintetizar essas toxinas são divulgados, por exemplo, na patente EP-A 374 753, documento WO 93/007278, documento WO 95/34656, patente EP-A 427 529, patente EP-A 451 878, documento WO 03/18810 e documento WO 03/52073. Os métodos para produção dessas plantas geneticamente modificadas são geralmente conhecidos pelos técnicos no assunto e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Essas proteínas inseticidas contidas nas plantas geneticamente modificadas conferem às plantas a produção dessas proteínas tolerantes a pestes prejudiciais de todos os grupos taxonômicos de artrópodes, especialmente abelhas (Coeloptera), insetos de duas asas (Diptera) e traças (Lepidoptera) e a nematoides (Nematoda). As plantas geneticamente modificadas capazes de sintetizar uma ou mais proteína inseticida são, por exemplo, descritas nas publicações mencionadas acima, e algumas delas estão disponíveis como YieldGard® (cultivares de milho que produzem a toxina Cry1Ab), YieldGard® Plus (cultivares de milho que produzem as toxinas Cry1Ab e Cry3Bb1), Starlink® (cultivares de milho que produzem a toxina Cry9c), Herculex® RW (cultivares de milho que produzem a toxina Cry34Ab1, Cry35Ab1 e a enzima Fosfinotricina-N-Acetiltransferase [PAT]); NuCOTN® 33B (cultivares de algodão que produzem a toxina Cry1Ac), Bollgard® I (cultivadores de algodão que produzem a toxina Cry1Ac), Bollgard® II (cultivares de algodão que produzem as toxinas Cry1Ac e Cry2Ab2); VIPCOT® (cultivares de algodão que produzem uma toxina VIP); NewLeaf® (cultivares de batata que produzem a toxina Cry3A); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (por exemplo, Agrisure® CB) e Bt176 da Syngenta Seeds SAS, França, (cultivares de milho que produzem a toxina Cry1Ab e a enzima PAT), MIR604 da Syngenta Seeds SAS, França (cultivares de milho que produzem uma versão modificada da toxina Cry3A, c.f. documento WO 03/018810), MON 863 da Monsanto Europe S.A., Bélgica (cultivares de milho que produzem a toxina Cry3Bb1), IPC 531 da Monsanto Europe S.A., Bélgica (cultivares de algodão que produzem a toxina modificada Cry1Ac) e 1507 da Pioneer Overseas Corporation, Bélgica (cultivares de milho que produzem a toxina Cry1F e a enzima PAT).

[465] Além disso, as plantas também são cobertas pelo uso de técnicas de DNA recombinante capazes de sintetizar uma ou mais proteínas de aumento da resistência ou tolerância das plantas aos patógenos bacterianos, virais ou fúngicos. Exemplos dessas proteínas são as denominadas “proteínas relacionadas à patogênese” (proteínas PR, consulte, por exemplo, EP-A 392 225), os genes de resistência à doença vegetal (por exemplo, cultivares de batata, que expressam os genes de resistência que agem contra Phytophthora infestans derivado da batata selvagem mexicana, Solanum bulbocastanum) ou T4-lisozima (por exemplo, os cultivares de batata capazes da sintetização dessas proteínas com a resistência aumentada contra as bactérias contra as bactérias como Erwinia amylovora). Os métodos para produção dessas plantas geneticamente modificadas são geralmente conhecidos pelos técnicos no assunto e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima.

[466] Além disso, as plantas também são cobertas pelo uso de técnicas de DNA recombinante capazes de sintetizar uma ou mais proteínas de aumento da produtividade (por exemplo, produção de biomassa, produção de grãos, conteúdo de amido, conteúdo de óleo ou conteúdo de proteína), tolerância a fatores ambientais limitantes do crescimento como seca, salinidade entre outros, ou tolerância a pestes e patógenos fúngicos, bacterianos ou virais dessas plantas.

[467] Além disso, as plantas também são protegidas pelo uso de técnicas de DNA recombinante, uma quantidade modificada de ingredientes ou ingredientes novos, especificamente para aprimorar a nutrição humana ou animal, por exemplo, culturas de oleaginosas que produzem ácidos graxos ômega-3 de cadeia longa que promovem a saúde ou ácidos graxos ômega-9 insaturados (por exemplo, colza Nexera®, Dow AgroSciences, Canadá).

[468] Além disso, as plantas também foram cobertas pelo uso de técnicas de DNA recombinante de uma quantidade modificada de ingredientes ou novos ingredientes, especificamente para melhorar a produção de matéria- prima, por exemplo, batatas que produzem quantidades aumentadas de amilopectina (por exemplo, batata Amflora®, BASF SE, Alemanha).

[469] Além disso, descobriu-se que as feniltriazolinonas de fórmula (I), de acordo com a invenção, ou as composições agroquímicas e/ou composições herbicidas que compreendem as mesmas também são adequadas para a desfolhamento e/ou dessecação de partes da planta, para as quais as plantas de cultura, como algodão, batata, colza, girassol, soja ou fava, em particular, algodão, são adequadas. A este respeito, descobriu-se composições agroquímicas e /ou composições herbicidas para dessecação e/ou desfolhamento de plantas, processos para preparar estas composições agroquímicas e /ou composições herbicidas e métodos para dessecação e/ou desfolhamento de plantas usando as feniltriazolinonas de fórmula (I).

[470] Como dessecantes, as feniltriazolinonas de fórmula (I) são particularmente adequadas para a dessecação das partes aéreas de plantas de cultura, como batata, óleo de semente de colza, girassol e soja, mas também cereais. Isso torna possível a colheita mecânica completa dessas importantes plantas de cultura.

[471] Também é de interesse econômico facilitar a colheita, que se torna possível pela concentração dentro de um determinado período de deiscência, ou redução da adesão à árvore, nas frutas cítricas, oliveiras e outras espécies e variedades de frutas perniciosas, frutas com caroços e nozes. O mesmo mecanismo, isto é, a promoção do desenvolvimento de tecido de excisão entre a parte da fruta e a parte da folha e a parte do broto das plantas também é essencial para o desfolhamento controlado das plantas úteis, em particular o algodão.

[472] Além disso, um encurtamento do intervalo de tempo no qual o algodão amadurece individualmente leva a um aumento da qualidade da fibra depois da colheita.

[473] Além disso, descobriu-se que as feniltriazolinonas de fórmula (I), ou as composições agroquímicas e /ou composições herbicidas que compreendem as feniltriazolinonas de fórmula (I), também controlaram de maneira muito eficiente as ervas daninhas resistentes a PPO.

[474] Consequentemente, a presente invenção também fornece um método para controlar o crescimento de ervas daninhas resistentes a PPO, que compreende colocar essas ervas, partes da mesma, seu material de propagação ou seu habitat em contato com feniltriazolinonas de fórmula (I), em que as ervas daninhas resistentes a PPO são ervas daninhas resistentes a herbicidas inibidores de PPO, exceto as feniltriazolinonas de fórmula (I).

[475] A invenção particularmente refere-se a um método para controlar ervas daninhas resistentes a PPO em culturas, que compreende aplicar feniltriazolinonas de fórmula (I) às culturas, onde as ditas ervas daninhas resistentes a herbicida PPO ocorrem ou poderão ocorrer.

[476] Como usado no presente, os termos “inibidor de PPO”, “herbicida inibidor de PPO”, “herbicida que inibe PPO”, “herbicida inibidor de protoporfirinogênio IX oxidase”, “herbicida que inibe protoporfirinogênio IX oxidase”, “herbicida inibidor de protoporfirinogênio oxidase” e “herbicida que inibe protoporfirinogênio oxidase” são sinônimos e referem-se a um herbicida que inibe a enzima protoporfirinogênio oxidase de uma planta.

[477] Como usado no presente, os termos “erva daninha resistente ao herbicida inibidor de PPO”, “erva daninha resistente ao herbicida que inibe PPO”, “erva daninha resiste ao inibidor de PPO”, “erva daninha resistente a PPO”, “erva daninha resistente ao herbicida inibidor de protoporfirinogênio IX oxidase”, “erva daninha resistente ao herbicida que inibe protoporfirinogênio IX oxidase”, “erva daninha resistente ao herbicida inibidor de protoporfirinogênio oxidase” e “erva daninha resistente ao herbicida que inibe protoporfirinogênio oxidase” são sinônimos e referem-se a uma planta que, em relação a um tratamento com uma taxa apropriada ou superapropriada de aplicação de herbicida

[478] que inibe PPO tem uma capacidade herdada, desenvolvida ou adquirida [1] para sobreviver a esse tratamento, se ele for aquele que é letal para a erva daninha tipo selvagem (isto é, erradica); ou [2] para apresentar crescimento vegetativo significativo ou se desenvolver após tratamento, se ele for aquele que suprime o crescimento da erva daninha tipo selvagem.

[479] O controle efetivo de ervas daninhas é definido como pelo menos 70% de supressão ou erradicação das ervas daninhas da cultura, ou como pelo menos 70% de fototoxicidade da planta da erva daninha, conforme determinado após o tratamento de 2 semanas.

[480] Dessa forma, as ervas daninhas resistentes a PPO são ervas daninhas que não são controladas pela aplicação de inibidores de PPO, exceto as feniltriazolinonas de fórmula (I), enquanto que os respectivos biotipos sensível são controlados nessa taxa de uso.

[481] No presente pedido, “não controlado”, significa que em uma avaliação visual, o controle de ervas daninhas (efeito herbicida) é < 70% de supressão ou erradicação de ervas daninhas, conforme determinado 2 semanas após tratamento; e “controlado”, significa que em uma avaliação visual, o controle de ervas daninhas é > 90 % de supressão ou erradicação de ervas daninhas, conforme determinado 2 semanas após tratamento.

[482] Preferencialmente, ervas daninhas resistentes a PPO são ervas daninhas que não são controladas (isto é, em uma classificação visual, o controle de ervas daninhas é < 70% de supressão ou erradicação de ervas daninhas, conforme determinado 2 semanas após tratamento) pela aplicação de herbicidas inibidores de PPO, exceto as feniltriazolinonas de fórmula (I).

[483] Também preferencialmente, ervas daninhas resistentes a PPO são ervas daninhas que não são controladas (isto é, em uma classificação visual, o controle de ervas daninhas é < 70% de supressão ou erradicação de ervas daninhas, conforme determinado 2 semanas após tratamento) pela aplicação de herbicidas inibidores de PPO selecionados a partir de azafenidin.

[484] Também preferencialmente, ervas daninhas resistentes a PPO são ervas daninhas que não são controladas (isto é, em uma classificação visual, o controle de ervas daninhas é < 70% de supressão ou erradicação de ervas daninhas, conforme determinado 2 semanas após tratamento) pela aplicação de herbicidas inibidores de PPO selecionados a partir de azafenidin, fomesafen e lactofen.

[485] Também preferencialmente, ervas daninhas resistentes a PPO são ervas daninhas que não são controladas (isto é, em uma classificação visual, o controle de ervas daninhas é < 70% de supressão ou erradicação de ervas daninhas, conforme determinado 2 semanas após tratamento) pela aplicação dos herbicidas inibidores de PPO selecionados a partir de fomesafen e lactofen.

[486] Também preferencialmente, ervas daninhas resistentes a PPO são ervas daninhas que não são controladas (isto é, em uma classificação visual, o controle de ervas daninhas é < 70% de supressão ou erradicação de ervas daninhas, conforme determinado 2 semanas após tratamento) pela aplicação dos herbicidas inibidores de PPO selecionados a partir de acifluorfen, azafenidin, carfentrazona, flumiclorac, flumioxazin, fomesafen, lactofen, oxadiazon, oxifluorfen, piraflufen e sulfentrazona.

[487] Também preferencialmente, ervas daninhas resistentes a PPO são ervas daninhas que não são controladas (isto é, em uma classificação visual, o controle de ervas daninhas é < 70% de supressão ou erradicação de ervas daninhas, conforme determinado 2 semanas após tratamento) pela aplicação de herbicidas inibidores de PPO selecionados a partir de acifluorfen, carfentrazona, flumiclorac, fomesafen,lactofen, oxadiazon, oxifluorfen, piraflufen e sulfentrazona.

[488] Também preferencialmente, ervas daninhas resistentes a PPO são ervas daninhas que não são controladas (isto é, em uma classificação visual, o controle de ervas daninhas é < 70% de supressão ou erradicação de ervas daninhas, conforme determinado 2 semanas após tratamento) pela taxa de aplicação de: 200 g/ha ou mais baixa, particularmente preferencial 100 g/ha ou mais baixa, especialmente preferencial 50 a 200 g/ha, mais preferencial 50 a 100 g/ha, de herbicidas inibidores de PPO, exceto as feniltriazolinonas de fórmula (I), enquanto que o respectivo biotipo sensível é controlado (isto é, em uma classificação visual, o controle de ervas daninhas é > 90% de supressão ou erradicação de ervas daninhas, conforme determinado 2 semanas após tratamento) nessa taxa de uso.

[489] Também preferencialmente, ervas daninhas resistentes a PPO são ervas daninhas que não são controladas (isto é, em uma classificação visual, o controle de ervas daninhas é < 70% de supressão ou erradicação de ervas daninhas, conforme determinado 2 semanas após tratamento) pela taxa de aplicação de: 200 g/ha ou mais baixa, particularmente preferencial 100 g/ha ou mais baixa, especialmente preferencial 50 a 200 g/ha, mais preferencial 50 a 100 g/ha, de herbicidas inibidores de PPO selecionados a partir de azafenidin, fomesafen e lactofen, enquanto que o respectivo biotipo sensível é controlado (isto é, em uma classificação visual, o controle de ervas daninhas é > 90% de supressão ou erradicação de ervas daninhas, conforme determinado 2 semanas após tratamento) nessa taxa de uso.

[490] Também preferencialmente, ervas daninhas resistentes a PPO são ervas daninhas que não são controladas (isto é, em uma classificação visual, o controle de ervas daninhas é < 70% de supressão ou erradicação de ervas daninhas, conforme determinado 2 semanas após tratamento) pela taxa de aplicação de: 200 g/ha ou mais baixa, particularmente preferencial 100 g/ha ou mais baixa, especialmente preferencial 50 a 200 g/ha, mais preferencial 50 a 100 g/ha, de herbicidas inibidores de PPO selecionados a partir de fomesafen e lactofen, enquanto que o respectivo biotipo sensível é controlado (isto é, em uma classificação visual, o controle de ervas daninhas é > 90% de supressão ou erradicação de ervas daninhas, conforme determinado 2 semanas após tratamento) nessa taxa de uso.

[491] Também preferencialmente, ervas daninhas resistentes a PPO são ervas daninhas que não são controladas (isto é, em uma classificação visual, o controle de ervas daninhas é < 70% de supressão ou erradicação de ervas daninhas, conforme determinado 2 semanas após tratamento) pela taxa de aplicação de: 200 g/ha ou mais baixa, particularmente preferencial 100 g/ha ou mais baixa, especialmente preferencial 50 a 200 g/ha, mais preferencial 50 a 100 g/ha, de herbicidas inibidores de PPO selecionados a partir de acifluorfen, azafenidin, carfentrazona, flumiclorac, flumioxazin, fomesafen, lactofen, oxadiazon, oxifluorfen, piraflufen e sulfentrazona, enquanto que o respectivo biotipo sensível é controlado (isto é, em uma classificação visual, o controle de ervas daninhas é > 90% de supressão ou erradicação de ervas daninhas, conforme determinado 2 semanas após tratamento) nessa taxa de uso.

[492] Também preferencialmente, ervas daninhas resistentes a PPO são ervas daninhas que não são controladas (isto é, em uma classificação visual, o controle de ervas daninhas é < 70% de supressão ou erradicação de ervas daninhas, conforme determinado 2 semanas após tratamento) pela taxa de aplicação de: 200 g/ha ou mais baixa, particularmente preferencial 100 g/ha ou mais baixa, especialmente preferencial 50 a 200 g/ha, mais preferencial 50 a 100 g/ha, de herbicidas inibidores de PPO selecionados a partir de acifluorfen, carfentrazona, flumiclorac, flumioxazin, fomesafen, lactofen, oxadiazon, oxifluorfen, piraflufen e sulfentrazona, enquanto que o respectivo biotipo sensível é controlado (isto é, em uma classificação visual, o controle de ervas daninhas é > 90% de supressão ou erradicação de ervas daninhas, conforme determinado 2 semanas após tratamento) nessa taxa de uso.

[493] Também preferencialmente, ervas daninhas resistentes a PPO são aquelas classificadas como sendo “resistentes a PPO” e, dessa forma, listadas de acordo com Anonymous: List of herbicide resistant weeds by herbicide mode of action - weeds resistant to PPO-inhibitors (URL: http://www.weedscience.org/summary/MOA.aspx).

[494] As ervas daninhas resistentes a PPO particularmente preferenciais são selecionadas a partir do grupo que consiste em Acalypha ssp., Amaranthus ssp., Ambrosia ssp., Avena ssp., Conyza ssp., Descurainia ssp., Euphorbia ssp. e Senecio ssp.;

[495] especialmente preferenciais Amaranthus ssp., Ambrosia ssp. e Euphorbia ssp.;

[496] mais preferenciais Amaranthus ssp. e Ambrosia ssp.

[497] Também particularmente preferenciais são as ervas daninhas resistentes a PPO selecionadas a partir do grupo que consiste em: Copperleaf asiática (asian copperleaf) (Acalypha australis), caruru (smooth pigweed) (Amaranthus hybridus), caruru Palmeri (Palmer amaranth) (Amaranthus Palmeri), caruru de raíz vermelha (redroot pigweed) (Amaranthus retroflexus), (tall/common waterhemp) (Amaranthus tuberculatus, Amaranthus rudis ou Amaranthus tamariscinus), tasneira comum (common ragweed) (Ambrosia artemisiifolia), aveia selvagem (wild oat) (Avena fatua), pulicária (fleabane) (Conyza ambigua), avoadinha (marestail) (Conyza Canadensis), flixweed (Descurainia Sophia), copo-de-leite selvagem (wild poinsettia) (Euphorbia heterophylla) e tasneirinha (eastern groundsel) (Senecio vernalis); especialmente preferencial caruru (smooth pigweed) (Amaranthus hybridus), caruru Palmeri (Palmer amaranth) (Amaranthus Palmeri), caruru de raíz vermelha (redroot pigweed) (Amaranthus retroflexus), (tall/common waterhemp) (Amaranthus tuberculatus ou Amaranthus rudis), tasneira comum (common ragweed) (Ambrosia artemisiifolia) e copo- de-leite selvagem (wild poinsettia) (Euphorbia heterophylla); Mais preferencial (tall/common waterhemp) (Amaranthus tuberculatus, Amaranthus rudis ou Amaranthus tamariscinus) e tasneira comum (common ragweed) (Ambrosia artemisiifolia).

[498] As ervas mais resistentes a PPO, em particular do biotipo de Amaranthus tuberculatus são resistentes devido a uma deleção de códon no gene PPX2L codificado no núcleo, que codifica a enzima PPO que é duplamente direcionada à mitocôndria e aos cloroplastos. Isto resulta na perda do aminoácido glicina na posição 210 (consulte, por exemplo, B. G. Young et al, Characterization of PPO-Inhibitor-Resistant Waterhemp (Amaranthus tuberculatus) Response to Soil-Applied PPO-Inhibiting Herbicides, Weed Science 2015, 63, 511-521).

[499] Um segundo tipo de mutação, em particular, em um biotipo resistente de Ambrosia artemisiifolia, foi identificado como uma mutação que expressa uma alteração R98L da enzima PPX2 (S. L. Rousonelos, R. M. Lee, M. S. Moreira, M. J. VanGessel, P. J. Tranel, Characterization of a Common Ragweed (Ambrosia artemisiifolia) Population Resistant to ALS- and PPO-Inhibiting Herbicides, Weed Science 60, 2012, 335-344.).

[500] Consequentemente, de preferência ervas daninhas resistentes a PPO são ervas daninhas cuja enzima Protox é resistente à aplicação de inibidores de PPO devido a uma mutação que é expressa como uma alteração ΔG210 ou R98L da dita enzima Protox ou equivalentes q PPX2L ou PPX2, respectivamente, em particular que é expressa como uma alteração ΔG210 ou R98L da dita enzima Protox.

[501] A preparação das feniluracilas de fórmula (I) é ilustrada pelos exemplos; no entanto, a matéria em questão da presente invenção não está limitada aos exemplos dados. A EXEMPLOS DE PREPARAÇÃO EXEMPLO 1 ETIL 2- [2- [5- [4-(DIFLUOROMETIL)-3-METIL-5-OXO-1,2,4-TRIAZOL-1-IL]-4-FLUORO- 2-NITRO-FENÓXI]FENÓXI]ACETATO

1,1: ÁCIDO (2E/Z)-2- [(2,5-DIFLUOROFENIL)HIDRAZONO]PROPANOICO O OH

[502] Para uma solução de 25,0 g (173 mmol) de (2,5- difluorofenil)hidrazina em 430 mL de EtOH foram adicionados 15,28 g (173 mmol) de ácido pirúvico por gotejamento e a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 18 horas. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna de sílica (éter de petróleo/acetato de etila) para resultar em 26,2 g (122 mmol, 71%) do exemplo 1.1 desejado.

[503] [M+H] = 215,1; Rt = 0,917 min. 1.2: 2-(2,5-DIFLUOROFENIL)-5-METIL-4H-1,2,4-TRIAZOL-3-ONA

[504] Para uma solução de 1,6 g (7,24 mmol) do exemplo 1,1 em 24 mL de tolueno foi adicionado 0,73 g (7,24 mmol) de trietilamina seguido por adição por gotejamento de 1,99 g (7,24 mmol) de difenil fosforil azida à temperatura ambiente. A mistura foi refluxada por 3 horas, resfriada à temperatura ambiente e agitada mais 18 horas. Em seguida, a mistura foi lavada com Na2CO3 aquoso saturado, a camada aquosa foi extraída novamente com EtOAc, a camada orgânica combinada foi seca com MgSO4, filtrada e o solvente foi removido sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna de sílica (éter de petróleo/acetato de etila) para resultar em 0,79 g (3,74 mmol, 52%) do exemplo 1.2 desejado.

[505] 1H-NMR (CDCl3, ppm): 11,47 (s, 1H); 7,29 (ddd, J=8,71 Hz, J=5,78 Hz, J=3,15 Hz, 1 H); 7,20 (td, J=9,37 Hz, J=4,75 Hz, 1 H); 7,07 (ddt, J=9,19 Hz, J=7,00 Hz, J=3,36 Hz, 1H); 2,30 (s, 3 H).

[506] [M+H] = 212,1; Rt = 0,708 min. 1.3: 4-(DIFLUOROMETIL)-2-(2,5-DIFLUOROFENIL)-5-METIL-1,2,4-TRIAZOL-3-ONA F2HC o

[507] Para uma solução de 19,8 g (93,9 mmol) do exemplo 1.2 em acetonitrila foram adicionados 14,3 g (103 mmol) de K2CO3 seguido por 28,6 g (141 mmol) de bromodifluoroacetato de etila à temperatura ambiente. A mistura foi refluxada por 6 horas, resfriada à temperatura ambiente e agitada à temperatura ambiente por mais 18 horas. O solvente foi removido sob pressão reduzida, foi adicionado acetato de etila e a mistura foi lavada com água. A camada orgânica combinada foi seca com MgSO4, filtrada e o solvente foi removido sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna de sílica (éter de petróleo/acetato de etila) para resultar em 9,83 g (37,7 mmol, 40%) do exemplo 1.3 desejado.

[508] [M+H] = 262,0; Rt = 1,064 min. 1.4: 4-(DIFLUOROMETIL)-2-(2,5-DIFLUORO-4-NITRO-FENIL)-5-METIL-1,2,4-TRIAZOL-

[509] Para uma solução de 0,92 g (3.50 mmol) do exemplo 1.3 em 9 mL de ácido sulfúrico concentrado, foi adicionado 0,70 mL de uma mistura 1:1 de ácido sulfúrico concentrado ácido nítrico concentrado a -10°C por gotejamento. A mistura foi agitada a 0°C por 2 horas e então vertida cuidadosamente sobre gelo. A mistura foi extraída com acetato de etila, a camada orgânica combinada foi lavada com água e NaCl aquoso saturado, seca com MgSO4, filtrada e o solvente foi removido sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna de sílica (éter de petróleo/acetato de etila) para resultar em 0,51 g (1,65 mmol, 47%) do exemplo 1.4 desejado.

[510] 1H-NMR (CDCl3, ppm): 8,00 (dd, J=9,62 Hz, J=6,48 Hz, 1 H); 7,66 (dd, J=10,80 Hz, J=5,89 Hz, 1 H); 7,06 (t, J=57,83 Hz, 1H); 2,50 (s, 3 H).

[511] [M+H] = 307,0; Rt = 1,017 min. 1.5: ETIL 2- [2- [5- [4-(DIFLUOROMETIL)-3-METIL-5-OXO-1,2,4-TRIAZOL-1-IL|-4- FLUORO-2-NITRO-FENÓXI]FENÓXI]ACETATO

[512] Para uma solução de 0,75 g (2,45 mmol) do exemplo 1.4 em 10 mL de metil formamida foi adicionado 0,68 g (4,90 mmol) de C2CO3 seguido por 0,53 g (2,70 mmol) de etil 2-(2-hidroxifenóxi)acetato (CAS: 99186-63-7) e a mistura foi agitada a 70°C por 48 horas. A mistura foi resfriada à temperatura ambiente, água e acetato de etila foram adicionados e a camada aquosa foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica combinada foi lavada com água e NaCl aquoso sat., seca com MgSO4, filtrada e o solvente foi removido sob pressão reduzida para obter 0,54 g (1,12 mmol, 46%) do composto desejado (exemplo 1).

[513] 1H-NMR (CDCl3, ppm): 7,90 (dd, J=9,60 Hz, J=0,48 Hz, 1 H); 7,24 - 7,14 (m, 3 H); 7,06 (ddd, J=8,13 Hz, J=7,41 Hz, J=1,45 Hz, 1 H); 6,98 (t, J=58,13 Hz, 1 H); 6,94 (dd, J=8,14 Hz, J=1,44 Hz, 1 H); 4,60 (s, 2 H); 4,16 (q, J=7,14 Hz, 2 H); 2,42 (s, 3 H); 1,22 (t, J=7,14 Hz, 3 H).

[514] [M+H] = 483,1; Rt = 1,199 min. EXEMPLO 2 ETIL 2- [2- [2-AMINO-5- [4-(DIFLUOROMETIL)-3-METIL-5-OXO-1,2,4-TRIAZOL-1-IL|-4- FLUORO-FENÓXI]FENÓXI]ACETATO

[515] Para uma solução de 7,10 g (14,7 mmol) do exemplo 1 em 50 mL de acetato de etila e 25 mL de ácido acético foram adicionados 4,11 g (73,6 mmol) o pó de ferro e a mistura foi refluxada por 4 horas. A mistura foi resfriada à temperatura ambiente, filtrada e a torta de filtro foi lavada com acetato de etila. O filtrado foi lavado com água e NaCl aquoso sat., seco com MgSO4, filtrado e o solvente foi removido sob pressão reduzida. O tolueno foi adicionado e o solvente foi removido sob pressão reduzida até que nenhum odor de ácido acético estivesse presente, o que resultou em 6,82 g (15,1 mmol, 103%, contendo ácido acético) do exemplo 2 desejado.

[516] 1H-NMR (CDCl3, ppm): 7,06 (ddd, J=8,00 Hz, J=7,00 Hz, J=2,11 Hz, 1 H); 7,00 (t, J=58,33 Hz, 1 H); 7,00 - 6,89 (m, 3 H); 6,87 (d, J=6,99 Hz, 1 H);6,59 (d, J=11,14 Hz, 1 H); 4,68 (s, 2 H); 4,34 (br. s., 2 H); 4,22 (q, J=7,14 Hz, 2 H); 2,41 (s, 3 H); 1,26 (t, J=7,16 Hz, 3 H).

[517] [M+H] = 453,0; Rt = 1,126 min. EXEMPLO 3 ETIL 2- [2- [2-CLORO-5- [4-(DIFLUOROMETIL)-3-METIL-5-OXO-1,2,4-TRIAZOL-1-IL|-4- FLUORO-FENÓXI]FENÓXI]ACETATO

[518] Para uma solução de 6,80 g (15,0 mmol) do exemplo 2 em 60 mL de acetonitrila foram adicionados 4,76 g (48,1 mmol) de CuCl por adição por gotejamento em porções de 5,64 g (48,1 mmol) de nitrito isoamílico e 6,47 g de CuCl2 (48,1 mmol). A mistura foi agitada à temperatura ambiente por 18 horas. O solvente foi removido sob pressão reduzida, foi adicionado água e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica combinada foi lavada com NaCl aquoso sat., seca com MgSO4, filtrada e o solvente foi removido sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna de sílica (éter de petróleo/acetato de etila) para resultar em 4,65 g (9,86 mmol, 66%) do composto desejado (Exemplo 3).

[519] 1H-NMR (CDCl3, ppm): 7,36 (d, J=9,41 Hz, 1 H); 7,17 - 7,11 (m, 1 H); 7,05 - 6,83 (m, 5 H); 4,4 (s, 2 H); 4,20 (q, J=7,14 Hz, 2 H); 2,41 (s, 3 H); 1,24 (t, J=7,14 Hz, 3 H).

[520] [M+H] = 471,9; Rt = 1,277 min. EXEMPLO 4 ETIL 2- [ [3- [5- [4-(DIFLUOROMETIL)-3-METIL-5-OXO-1,2,4-TRIAZOL-1-IL]-4-FLUORO- 2-NITRO-FENÓXI]-2-PIRIDIL]ÓXI]ACETATO

[521] Para uma solução de 2,62 g (8,56 mmol) do Exemplo 1.4 em 34 mL de tetrahidrofurano foi adicionado 2,37 g (17,1 mmol) de Cs2CO3 seguido por 2,03 g (10,3 mmol) de etil 2- [(3-hidróxi-2-piridil)oxi]acetato (CAS: 353292-81-6) e a mistura foi refluxada por 4 horas. A mistura foi resfriada à temperatura ambiente, filtrada e o solvente foi removido sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna de sílica (éter de petróleo/acetato de etila) para resultar em 2,36 g (4,89 mmol, 57%) do exemplo 4 desejado.

[522] 1H-NMR (CDCl3, ppm): 8,00 (dd, J=4,94, J=1,65 Hz, 1 H); 7,91 (dd, J=9,46, J=0,51 Hz, 1 H); 7,48 (dd, J=7,76 Hz, J=1,63 Hz, 1 H); 7,27 (d, J=6,33 Hz, 1 H); 7,00 (dd, J=7,80 Hz, J=4,89 Hz, 1 H); 6,99 (t, J=58,04 Hz, 1 H); 4,88 (s, 2 H); 4,12 (q, J=7,14 Hz, 2 H); 2,43 (s, 3 H); 1,21 (t, J=7,14 Hz, 3 H).

[523] [M+H] = 484,1; Rt = 1,191 min. EXEMPLO 5 ETIL 2- [ [3- [2-AMINO-5- [4-(DIFLUOROMETIL)-3-METIL-5-OXO-1,2,4-TRIAZOL-1-IL]-4- FLUORO-FENÓXI]-2-PIRIDIL]ÓXI]ACETATO

[524] Para uma solução de 0,36 g (0,75 mmol) do exemplo 4 em 2,4 mL de acetato de etila e 1,2 mL de ácido acético foram adicionados 0,21 g (3,73 mmol) o pó de ferro e a mistura foi refluxada por 5 horas. A mistura foi resfriada à temperatura ambiente, filtrada e a torta de filtro foi lavada com acetato de etila. O filtrado foi lavado com água e NaCl aquoso sat., seco com MgSO4, filtrado e o solvente foi removido sob pressão reduzida. Foi adicionado tolueno e o solvente foi removido sob pressão reduzida até que nenhum odor de ácido acético estivesse presente, o que resultou em 0,13 g (0,29 mmol, 39%) do exemplo 5 desejado.

[525] 1H-NMR (CDCl3, ppm): 7,85 (dd, J=5,03 Hz, J=1,47 Hz, 1 H); 7,21 (dd, J=7,81 Hz, J=1,54 Hz, 1 H); 7,01 (t, J=58,30 Hz, 1 H);6,96 (d, J=6,92 Hz, 1 H); 6,87 (dd, J=7,68, J=4,90 Hz, 1 H); 6,61 (d, J=11,06 Hz, 1 H); 4,99 (s, 2 H); 4,21 (q, J=7,17 Hz, 2 H); 2,42 (s, 3 H); 1,26 (t, J=7,11 Hz, 3 H).

[526] [M+H] = 454,3; Rt = 1,078 min. EXEMPLO 6 ETIL 2- [ [3- [2-CLORO-5- [4-(DIFLUOROMETIL)-3-METIL-5-OXO-1,2,4-TRIAZOL-1-IL]-4- FLUORO-FENÓXI]-2-PIRIDIL]ÓXI]ACETATO

[527] Para uma solução de 4,66 g (10,3 mmol) do exemplo 5 em 50 mL de acetonitrila foi adicionado 3,26 g (32,9 mmol) de CuCl seguido por adição em porções de 3,85 g (32,9 mmol) de nitrito isoamílico e 4,42 g (32,9 mmol) de CuCl2. A mistura foi agitada à temperatura ambiente por 18 horas. O solvente foi removido sob pressão reduzida, foi adicionado água e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica combinada foi lavada com NaCl aquoso sat., seca com MgSO4, filtrada e o solvente foi removido sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna de sílica (éter de petróleo/acetato de etila) para resultar em 1,87 g (3,96 mmol, 39%) do exemplo 6 desejado.

[528] 1H-NMR (CDCl3, ppm): 7,92 (dd, J=4,95, J=1,59 Hz, 1 H); 7,36 (d, J=9,35 Hz, 1 H); 7,25 (dd, J=7,84 Hz, J=1,69 Hz, 1 H); 7,10 (d, J=6,63 Hz, 1 H); 7,00 (t, J=58,07 Hz, 1 H); 6,92 (dd, J=7,77 Hz, J=4,93 Hz, 1 H); 4,92 (s, 2 H); 4,16 (q, J=7,16 Hz, 2 H); 2,42 (s, 3 H); 1,22 (t, J=7,15 Hz, 3 H).

[529] [M+H] = 473,1; Rt = 1,139 min.

[530] Os compostos listados abaixo nas Tabela 1 e 2 podem ser preparados de maneira similar aos Exemplos mencionados acima.

B EXEMPLOS DE USO

[531] A atividade herbicida das feniltriazolinonas de fórmula (I) foi demonstrada pelos seguintes experimentos em estufa:

[532] Os recipientes de cultura usados foram vasos de plantas plásticos contendo areia argilosa com aproximadamente 3,0% de húmus como o substrato. As sementes das plantas de teste foram semeadas separadamente para cada espécie.

[533] Para o tratamento pré-florescimento, os ingredientes ativos, que estavam suspensos ou emulsificados em água foram aplicados diretamente após semeadura por meio de orifícios finamente distribuídos. Os recipientes foram irrigados suavemente para promover germinação e crescimento e subsequentemente cobertos com cobertura plástica transparente até que as plantas estivessem enraizadas. Essa cobertura provocou germinação uniforme das plantas de teste, a menos que essa fosse prejudicada pelos ingredientes ativos.

[534] Para o tratamento em pós-emergência, as plantas de teste foram primeiro cultivadas a uma altura de 3 a 15 cm, dependendo do hábito da planta, e só depois tratadas com os ingredientes ativos que estavam suspensos ou emulsificados em água. Para esse propósito, as plantas de teste foram tanto semeadas diretamente, e cultivadas nos mesmos recipientes como foram primeiro cultivadas separadamente como mudas e transplantadas para os recipientes de teste alguns dias antes do tratamento.

[535] Dependendo das espécies, as plantas foram mantidas a 10 a 25°C ou 20 a 35°C, respectivamente.

[536] O período de teste se estendeu ao longo de 2 a 4 semanas. Durante esse período, as plantas foram supervisionadas, e suas respostas aos tratamentos individuais foram avaliadas.

[537] A avaliação foi realizada com o uso de uma escala de 0 a 100. 100 significa que não há emergência das plantas, ou destruição completa de pelo menos os componentes aéreos, e 0 significa nenhum dano, ou curso normal de crescimento. Uma boa atividade herbicida é dada em valores de pelo menos 70 e uma atividade herbicida muito boa é dada em valores de pelo menos 85.

[538] As plantas usadas nos experimentos de estufa foram das seguintes espécies:

[539] A uma taxa de aplicação 16 g/ha, os compostos (Exemplos) 3, 6, 7, 8, 10 e 11 aplicado pelo método de pós-emergência, mostraram atividade herbicida muito boa contra AMARE, CHEAL, ECHCG e SETVI.

[540] A uma taxa de aplicação de 16 g/ha, o composto (Exemplo) 8a aplicado pelo método de pós-emergência, mostrou atividade herbicida muito boa contra AMARE, ECHCG e SETVI.

[541] A uma taxa de aplicação de 16 g/ha, o composto (Exemplo) 9 aplicado pelo método de pós-emergência, mostrou atividade herbicida muito boa contra AMARE, ECHCG e SETVI, e atividade herbicida boa contra CHEAL.

[542] A uma taxa de aplicação 16 g/ha, o composto (Exemplo) 12 aplicado pelo método de pós-emergência, mostrou atividade herbicida muito boa contra AMARE e SETVI, e atividade herbicida boa contra ECHCG e CHEAL. EXEMPLOS DE COMPARAÇÃO TABELA 3

[543] Comparação entre a atividade herbicida do Exemplo 3 da presente invenção e composto A conhecido da patente US 5. 084. 085 a uma taxa de aplicação de 16 g/ha em pós-emergência (estufa)

TABELA 4

[544] Comparação entre a atividade herbicida do Exemplo 3 da presente invenção e composto A conhecido da patente US 5. 084. 085 a uma taxa de aplicação de 16 g/ha em pré-emergência (estufa)

TABELA 5

[545] Comparação entre a atividade herbicida do Exemplo 3 da presente invenção e composto B conhecido da patente US 5. 084. 085 (Tabela 1, composto 44) a uma taxa de aplicação de 4 g/ha em pós-emergência (estufa)

TABELA 6

[546] Comparação entre a atividade herbicida do Exemplo 3 da presente invenção e composto B conhecido da patente US 5. 084. 085 (Tabela 1, composto 44) a uma taxa de aplicação de 16 g/ha em pré-emergência (estufa)

[547] Os dados divulgados nas Tabelas 3 a 6 demonstram claramente a atividade herbicida superior dos compostos inventivos de fórmula (I) da presente invenção sobre os compostos conhecidos da técnica anterior.

[548] A mudança do padrão de substituição correspondente para X e Q da presente invenção da posição para- e meta-, conforme divulgado na patente US 5.084.085 (posição de R2) para posição orto- de acordo com a presente invenção (Z é fixado a X e Q por meio de átomos de carbono vicinais) leva a uma atividade herbicida muito melhor que a obtida pelos compostos conhecidos a partir da patente US 5.084.085, em que os compostos mencionados especificamente têm grupos bi-substituídos tanto para- como meta-, que correspondem a X e Q no anel fenila/piridina.

Claims (11)

1. FENILTRIAZOLINONAS, caracterizadas por serem de

em que as variáveis têm os seguintes significados: R1 é haloalquila C1-C6; R2 é alquila C1-C6; R3 é halogênio; R4 é halogênio; R5 é H; R6 é H; R7 é OR8, em que R8 é hidrogênio ou alquila C1-C6, n é 1; Q é O; W é O ou S; X é O; Y é O; Z é fenila que é ligada a X e Q via átomos de carbonos vicinais, incluindo seus sais agricolamente aceitáveis.

2. FENILTRIAZOLINONAS, de acordo com a reivindicação 1, caracterizadas por R1 ser haloalquila C1-C4 e R2 ser alquila C1-C4.

3. FENILTRIAZOLINONAS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizadas por R3 ser F ou Cl, e R4 ser F ou Cl.

4. FENILTRIAZOLINONAS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizadas por W ser O.

5. FENILTRIAZOLINONAS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizadas por Z ser fenila, que é fixada a X e Q por meio de átomos de carbono vicinais, e a qual é opcionalmente substituída por 1 a 4 substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6.

6. PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE FENILTRIAZOLINONAS, de fórmula (I), conforme definidas na reivindicação 1, em que o processo é caracterizado pelos compostos de fórmula (II)

em que R1, R2, R3, R4, Q, X, Y e Z são conforme definidos na reivindicação 1; reagirem com agentes alquilantes de fórmula (III)

em que R5, R6, R7, n e W são conforme definidos na reivindicação 1, e L1 é halogênio, alquilsulfonato C1-C6 ou arilsulfonato; na presença de uma base.

7. COMPOSIÇÃO HERBICIDA, caracterizada por compreender uma quantidade ativa de herbicida de pelo menos uma feniltriazolinona de fórmula (I), conforme definida na reivindicação 1, e pelo menos um líquido inerte e/ou carreador sólido e, se apropriado, pelo menos uma substância ativa de superfície.

8. COMPOSIÇÃO HERBICIDA, caracterizada por compreender uma quantidade ativa de herbicida de pelo menos uma feniltriazolinona de fórmula (I), conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, e pelo menos um composto ativo adicional selecionado a partir de: herbicidas de classe b1) a b15): b1) inibidores de biossíntese de lipídeo; b2) inibidores de acetolactato sintase (inibidores de ALS); b3) inibidores de fotossíntese; b4) inibidores de protoporfirinogênio-IX oxidase; b5) herbicidas branqueadores; b6) inibidores de enolpiruvil shikimato 3-fosfato sintase (inibidores de EPSP); b7) inibidores de glutamina sintetase; b8) inibidores de 7,8-diidropteroato sintase (inibidores de DHP); b9) inibidores de mitose; b10) inibidores da síntese de ácidos graxos de cadeia muito longa (inibidores de VLCFA); b11) inibidores de biossíntese de celulose; b12) herbicidas desacopladores; b13) herbicidas auxínicos; b14) inibidores de transporte de auxina; e b15) outros herbicidas selecionados a partir do grupo que consiste em bromobutida, clorflurenol, cloroflurenol-metila, cinmetilim, cumilurom, dalapom, dazomet, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfato, dimetipin, DSMA, dinron, endotal e seus sais, etobenzanida, flamprop, flamprop-isopropila, flamprop-metila, flamprop-M-isopropila, flamprop-M-metila, flurenol, flurenol- butila, flurprimidol, fosamina, fosamina-amônio, indanofano, indaziflam, hidrazida maleico, mefluidida, metam, metiozolin (CAS 403640-27-7), azida de metila, brometo de metila, metil-dimiron, iodeto de metila, MSMA, ácido oleico, oxaziclomefona, ácido pelargônico, piributicarbe, quinoclamina, triaziflam, tridifano e 6-cloro-3-(2-ciclopropil-6-metilfenóxi)-4-piridazinol (CAS 499223-49-3) e seus sais e ésteres; incluindo seus sais agricolamente aceitáveis, amidas, ésteres e tioésteres, desde que eles tenham um grupo ácido; e protetores selecionados a partir de ácidos (quinolin-8- óxi)acéticos, ácidos 1-fenil-5-haloalquil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxílicos, ácidos 1- fenil-4,5-diidro-5-alquil-1H-pirazol-3,5-dicarboxílicos, ácidos 4,5-diidro-5,5-diaril- 3-isoxazol carboxílicos, dicloroacetamidas, alfa-oximinofenilacetonitrilas, acetofenonoximas, 4,6-dihalo-2-fenilpirimidinas, amidas N-[[4- (aminocarbonil)fenil]sulfonil]-2-benzoico, anidrido 1,8-naftálico, ácidos 2-halo-4- (haloalquil)-5-tiazol carboxílicos, fosfortiolatos e N-alquil-O-fenilcarbamatos, incluindo seus sais agricolamente aceitáveis, amidas, ésteres e tioésteres, desde que eles tenham um grupo ácido.

9. PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE COMPOSIÇÕES ATIVAS DE HERBICIDA, caracterizado por compreender misturar uma quantidade ativa de herbicida de pelo menos uma feniltriazolinona de fórmula (I), conforme definida na reivindicação 1, e pelo menos um líquido inerte e/ou carreador sólido e, se desejável, pelo menos uma substância ativa de superfície.

10. MÉTODO PARA CONTROLAR VEGETAÇÃO INDESEJADA, caracterizado por compreender permitir que uma quantidade ativa de herbicida de pelo menos uma feniltriazolinona de fórmula (I), conforme definida na reivindicação 1, atue nas plantas, em seu ambiente ou nas sementes.

11. USO DAS FENILTRIAZOLINONAS, de fórmula (I), conforme definidas na reivindicação 1, caracterizado por ser como herbicidas.