BR112017010894B1 - processo cosmético, polímero de polissacarídeo enxertado e composição - Google Patents
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Abstract
A presente invenção refere-se a um processo cosmético de cuidados com a pele, mais especificamente pele facial, particularmente pele enrugada, que compreende a aplicação tópica à pele de uma composição cosmética que compreende um polímero de polissacarídeo enxertado (I) e exposição da pele tratada a radiação de luz, em que o polímero (I) possui a fórmula: PS-(CO-NH-L-X)a(COOH)b em que: - PS indica a cadeia principal básica do polissacarídeo que contém os grupos de ácido carboxílico; - L é um grupo com base em hidrocarboneto bivalente que contém de 1 a 20 átomos de carbono; - X indica um grupo fotoativo do tipo azida ou diazirina; - a indica o teor de grupos COOH substituídos pelo grupo -NH-L-X; - b indica o teor de grupos COOH livres não substituídos; em que a é de 0,01 a 0,8; b é de 0,2 a 0,99; e a + b = 1. A presente invenção também se refere aos polímeros (I) que contêm um grupo fotoativo X do tipo diazirina e a uma composição que compreende esse polímero em meio fisiologicamente aceitável.
Description
[001] A presente invenção refere-se a um processo de atenuação de rugas sobre a pele, utilizando uma composição que compreende um polímero de polissacarídeo que possui um grupo de ácido carboxílico enxertado com um grupo fotoativo específico e exposição da pele tratada à pele. A presente invenção também se refere a polímeros de polissacarídeos inovadores que contêm um grupo de ácido carboxílico enxertado com um grupo fotoativo específico.
[002] Durante o processo de envelhecimento, diversos sinais aparecem sobre a pele, que são muito característicos desse envelhecimento, o que resulta especificamente em modificação da estrutura e das funções da pele. Os principais sinais clínicos de envelhecimento da pele são particularmente o surgimento de linhas finas e rugas profundas, que aumentam com a idade.
[003] É prática conhecida o tratamento desses sinais de envelhecimento utilizando composições cosméticas ou dermatológicas que contêm agentes ativos capazes de combater o envelhecimento, tais como a- hidroxiácidos, p-hidroxiácidos e retinoides. Esses agentes ativos agem sobre rugas por meio da eliminação de células mortas da pele e da aceleração do processo de renovação celular. Esses agentes ativos apresentam, entretanto, a desvantagem de serem eficazes apenas para o tratamento de rugas após um certo tempo de aplicação. Busca-se agora cada vez mais a obtenção de efeito imediato dos agentes ativos utilizados, resultando rapidamente em redução das rugas e linhas finas e no desaparecimento dos sinais de fadiga.
[004] Polímeros de ácido hialurônico enxertados com grupos fotoativos são descritos nos documentos US 5.563.056, US 5.217.492 e US 5.002.582 para tratamento de superfície.
[005] O artigo de H. D. Woo et al, Injectable Photoreactive Azidophenyl Hyaluronic Acid Hydrogels for Tissue Augmentation, Macromolecular Research, vol. 22, n° 5, págs. 494-499 (2014), descreve hidrogéis de ácido hialurônico enxertados com grupo azidofenila, que são úteis para o enchimento de rugas por meio de injeção na pele.
[006] Os inventores descobriram que a aplicação tópica à pele de um polímero de polissacarídeo que contém um grupo ácido enxertado com grupos fotorreativos do tipo azida ou diazirina, combinado com a exposição da pele tratada à radiação de luz, forma um filme que possui especialmente aumento do efeito de tensionamento sobre a pele e, portanto, possibilita a rápida atenuação de rugas sobre a pele. O filme obtido exibe boa resistência à água e ao suor. O efeito de tensionamento do filme sobre a pele também exibe boa resistência à água e, portanto, boa persistência com relação à água, bem como a suor e sebo. O depósito de polímero obtido após exposição à luz também é resistente às tensões mecânicas da pele (geradas pelos movimentos da pele).
[007] Mais especificamente, um objeto da presente invenção é um processo, particularmente um processo cosmético, de cuidado com a pele, mais especificamente pele facial, particularmente pele com rugas, que compreende: i. uma etapa que consiste na aplicação à pele de uma composição, especialmente composição cosmética, que compreende, em meio fisiologicamente aceitável, um polímero de polissacarídeo que contém um grupo de ácido carboxílico enxertado com grupos fotoativos do tipo azida ou diazirina da fórmula (I) conforme definido abaixo; e ii. uma etapa que consiste na exposição da pele à radiação de luz, preferencialmente por pelo menos cinco segundos. Esta etapa pode ser repetida por várias vezes ao longo do dia.
[008] O processo de acordo com a presente invenção destina-se particularmente a amaciar pele do corpo e/ou facial humana e/ou para reduzir ou apagar os sinais de envelhecimento da pele, particularmente para reduzir ou apagar as rugas e/ou linhas finas sobre a pele.
[009] A expressão “agente de tensionamento” indica compostos que são capazes de ter efeito de tensionamento notável, ou seja, amaciando a pele e reduzindo rápida ou até imediatamente as rugas e linhas finas, ou até causando o seu desaparecimento.
[0010] O efeito de tensionamento pode ser caracterizado por meio de um teste de retração in vitro conforme descrito no Exemplo 1.
[0011] O polímero de polissacarídeo que contém um grupo de ácido carboxílico enxertado com grupos fotoativos do tipo azida ou diazirina utilizados no processo de acordo com a presente invenção corresponde à fórmula (I) abaixo: PS-(CO-NH-L-X)a(COOH)b em que: - PS indica a cadeia principal básica de um polissacarídeo que contém os grupos de ácido carboxílico; - L é um grupo com base em hidrocarboneto bivalente saturado ou insaturado, linear, ramificado ou cíclico, que compreende de um a vinte átomos de carbono, preferencialmente de dois a dez átomos de carbono, que podem ser interrompidos por um ou mais heteroátomos não adjacentes selecionados a partir de enxofre, oxigênio, grupo -NH-, -COO-, -CONH-, -O- CO-NH- ou -NH-CO-NH-, em que o mencionado grupo bivalente é possivelmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir de grupos hidroxila, amina, tiol, ácido carboxílico, amida e ciano; - X indica um grupo fotoativo do tipo azida ou diazirina; - a indica o teor de grupos COOH substituídos pelo grupo - NH-L-X; - b indica o teor de grupos COOH livres não substituídos; em que a é de 0,01 a 0,8; b é de 0,2 a 0,99; e a + b = 1.
[0012] Quando a = b = 0,5, por exemplo, isso indica que a metade dos grupos de ácido carboxílico do polissacarídeo são enxertados com o grupo -NH-L-X e a outra metade dos grupos de ácido carboxílico não são enxertados, correspondente ao polímero enxertado da fórmula: PS-(CO-NH--L-X)0,5(OH)0,5
[0013] Preferencialmente, a é de 0,1 a 0,6; e b é de 0,4 a 0,9. Preferencialmente, a é de 0,15 a 0,5; e b é de 0,5 a 0,85.
[0014] O polissacarídeo compreende, além dos grupos de ácido carboxílico, grupos hidroxila e, opcionalmente, grupos adicionais tais como amino (-NH2) e aminoacetila (-NHAc). Esses grupos hidroxila e esses grupos adicionais fazem parte da cadeia principal básica do polissacarídeo que contém os grupos de ácido carboxílico.
[0015] O polissacarídeo que contém um grupo de ácido carboxílico pode compreender uma ou mais unidades selecionadas a partir de ácido urônico, ácido glucurônico e ácido manurônico, preferencialmente ácido urônico.
[0016] O polissacarídeo que contém um grupo de ácido carboxílico utilizado de acordo com a presente invenção pode ser selecionado a partir de ácido hialurônico, condroitina, sulfato de condroitina, ácido algínico, heparina, sulfato de heparina e goma xantana.
[0017] Preferencialmente, o polissacarídeo que contém um grupo de ácido carboxílico é ácido hialurônico ou ácido algínico, preferencialmente ácido hialurônico.
[0018] Ácido hialurônico é um glicosaminoglicano linear composto de unidades de N-acetil-D-glicosamina e ácido D-glucurônico repetidas e ligadas entre si por meio de ligações beta-1,4 e beta-1,3 glicosídicas alternadas.
[0019] Convenientemente, o polissacarídeo que contém um grupode ácido carboxílico enxertado possui peso molecular ponderal médio que variade 5000 a 1.000.000 daltons, preferencialmente que varia de 10.000 a 500.000daltons e, de preferência ainda maior, que varia de 15.000 a 350.000 daltons. Opeso molecular pode ser particularmente determinado por meio de cromatografiade líquidos, em que o eluente é 0,1 M cloreto de sódio e 330 mg/l de azida desódio em água, com dextrano como padrão, refratômetro Wyatt Optilab T-Rex edetectores de difusão de luz Wyatt Dawn-Heleos II.
[0020] Preferencialmente, o polissacarídeo que contém um grupode ácido carboxílico enxertado é um ácido hialurônico enxertado que compreende unidades enxertadas da fórmula (II) abaixo:
em que: - L, X, a e b possuem os significados descritos anteriormente; - n é especialmente tal que o polímero enxertado possui peso molecular conforme definido anteriormente.
[0021] Preferencialmente, o grupo L é selecionado a partir dos grupos a seguir:
* representa a ligação com o grupo fotoativo X. ** representa a ligação com o grupo amida do polímero
[0022] O grupo fotoativo X pode ser selecionado a partir dos gruposa seguir:
[0023] Como exemplos de grupos X-L-, pode-se fazer menção dosgrupos a seguir:
** representa a ligação com o grupo amida do polímero.
[0024] Os grupos (i), (iii) e (viii) são preferidos e, mais especificamente, os grupos (i) e (iii).
[0025] Os polissacarídeos enxertados utilizados de acordo com a presente invenção podem ser especialmente preparados por meio de ativação dos grupos de ácido carboxílico por reação com uma carbodi-imida (A) tal como cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodi-imida ou uma dialcoxitriazina (A’) tal como cloreto de 4-(4,6-dimetóxi-1,3,5-triazin-2-il)-4-metilmorfolínio para formar um composto intermediário (B), seguido por reação com uma amina da fórmula X-L-NH2 (C) para formar o composto (I). Convenientemente, a carbodi- imida pode ser combinada com um ativador adicional tal como N- hidroxissuccinimida ou N-hidroxissulfossuccinimida.
[0026] A reação de enxerto de amina ao ácido carboxílico de ácido hialurônico é descrita, por exemplo, no artigo: Uma análise sistemática de DMTMM x EDC/NHS para ligação de aminas a hialuronano em água, Carbohydrate Polymers, 108 (2014), 239-246.
[0027] O esquema sintético da reação é o seguinte:
em que Rac representa um grupo de ativação de ácido carboxílico, tais como carbodi-imidas ou dialcoxitriazinas.
[0028] Exemplos de compostos Rac com os produtos deacoplamento correspondentes B obtidos são mencionados abaixo:
[0029] O Composto B reage em seguida com o composto X-L-NH2para formar o produto da fórmula (I).
[0030] Certos compostos X-L-NH2 são disponíveis, tais como oscompostos que contêm um grupo X-L- (i) (CAS: 6427-66-3) e (v) (CAS: 87156- 40-9).
[0031] Os compostos X-L-NH2 que contém os grupos (iii) e (iv) podem ser preparados de acordo com o esquema de reação abaixo. Esta reação é conhecida dos técnicos no assunto e descrita no artigo Heterocycles, 35 (2), 997-1004, 1993.
em que R’ representa um grupo metila ou trifluorometila.
[0032] De forma similar, o composto X-L-NH2 que contém o grupo (ii) pode ser preparado de acordo com o esquema de reação abaixo, utilizandoácido 4-azidobenzoico (CAS 6427-66-3).
[0033] De forma similar, os compostos X-L-NH2 que contém grupos (vii) e (viii) podem ser preparados de acordo com o esquema de reação abaixo, em que os reagentes são disponíveis comercialmente (pela companhia FischerScientific).
em que R” representa um grupo metila ou trifluorometila.
[0034] Os compostos X-L-NH2 que contém grupos (vi) e (ix) podemser preparados de acordo com o esquema de reação abaixo, que consiste na substituição de halogênio por uma amina primária. Esta reação é conhecida pelos técnicos no assunto e descrita em diversas publicações, tais como em March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure, ISBN-13: 978-0470462591. Os reagentes são disponíveis comercialmente (pormeio da companhia Sigma Aldrich).
[0035] Convenientemente, o polímero de polissacarídeo que contém um grupo de ácido carboxílico enxertado possui grau de enxerto com grupos fotoativos que varia de 1% a 80%, preferencialmente que varia de 10% a 60% e, preferencialmente, que varia de 15% a 50%. O grau de enxerto corresponde ao percentual molar de grupos COOH do polissacarídeo que são enxertados com um grupo fotoativo -NH-L-X.
[0036] Como forma de exemplo, grau de enxerto de 50% corresponde à metade dos grupos COOH do polissacarídeo enxertado com um grupo fotoativo -NH-L-X.
[0037] Os polímeros enxertados (I) que compreendem um grupo aziridina são compostos inovadores.
[0038] Um objeto da presente invenção também são, portanto, os compostos da fórmula (I) descritos anteriormente, particularmente os da fórmula (I’) abaixo: PS-(CO-NH-L-X)a(COOH)b em que: - PS indica a cadeia principal básica do polissacarídeo que contém os grupos de ácido carboxílico; - L é um grupo com base em hidrocarboneto bivalente saturado ou insaturado, linear, ramificado ou cíclico, que compreende de um a vinte átomos de carbono, preferencialmente de dois a dez átomos de carbono, que podem ser interrompidos por um ou mais heteroátomos não adjacentes selecionados a partir de enxofre, oxigênio, grupo -NH-, -COO-, -O-CO-NH- ou - NH-CO-NH-, em que o mencionado grupo bivalente é possivelmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir de grupos hidroxila, amina, tiol, ácido carboxílico, amida e ciano; - X indica um grupo fotoativo do tipo diazirina; - a indica o teor de grupos COOH substituídos pelo grupo -NH-L-X; - b indica o teor de grupos COOH livres não substituídos; em que a é de 0,01 a 0,8; b é de 0,2 a 0,99; e a + b = 1.
[0039] Os significados preferidos descritos anteriormente para os compostos (I) também se aplicam aos compostos (I’).
[0040] Um objeto da presente invenção também é uma composição que compreende, em meio fisiologicamente aceitável, um polissacarídeo enxertado (I’) conforme definido anteriormente.
[0041] A composição utilizada de acordo com a presente invenção é geralmente apropriada para aplicação tópica à pele e, portanto, geralmente compreende meio fisiologicamente aceitável, ou seja, meio que é compatível com a pele e/ou seus tegumentos. Ela é preferencialmente um meio cosmeticamente aceitável, ou seja, meio que possui cor, odor e sensação agradáveis e não causa desconforto inaceitável (ardência, falta de estabilidade ou vermelhidão) propenso a desencorajar o uso dessa composição pelo consumidor.
[0042] O polissacarídeo enxertado (I) ou (I’) pode estar presente na composição de acordo com a presente invenção em teor que varia de 0,1% a 10% em peso, que varia especialmente de 0,3% a 10% em peso, preferencialmente que varia de 0,5% a 10% em peso, preferencialmente que varia de 1% a 8% em peso e, de maior preferência, que varia de 1% a 6% em peso, com relação ao peso total da composição. Particularmente, a composição compreende preferencialmente pelo menos 3% em peso de polissacarídeo enxertado (I) ou (I’).
[0043] A composição de acordo com a presente invenção pode apresentar-se em qualquer forma galênica convencionalmente utilizada para aplicação tópica, especialmente na forma de dispersões do tipo gel ou loção, de emulsões com consistência líquida ou semilíquida do tipo leite, obtida por meio de dispersão de fase graxa em fase aquosa (O/A) ou vice-versa (A/O), ou de suspensões ou emulsões com consistência mole, semissólida ou sólida do tipo gel ou creme ou, alternativamente, de diversas emulsões (A/O/A ou O/A/O), microemulsões, dispersões vesiculares do tipo iônico e/ou não iônico ou dispersões em fase aquosa/de cera. Essas composições são preparadas de acordo com os métodos habituais.
[0044] Segundo uma realização preferida da presente invenção, a composição encontra-se na forma de uma emulsão A/O ou gel aquoso.
[0045] Convenientemente, a composição utilizada de acordo com a presente invenção compreende água, particularmente em teor que pode variar de 10% a 99% em peso e, preferencialmente, que varia de 50% a 99% em peso, com relação ao peso total da composição.
[0046] A composição utilizada de acordo com a presente invenção pode também conter um ou mais adjuvantes comumente utilizados no campo cosmético, tais como emulsificantes, agentes conservantes, sequestrantes, fragrâncias, espessantes, óleos, ceras ou polímeros formadores de filme.
[0047] É desnecessário afirmar que os técnicos no assunto cuidarão de selecionar esse(s) composto(s) adicional(is) opcional(is) e/ou sua quantidade, de tal forma que as propriedades antirrugas da composição de acordo com a presente invenção não sejam, ou não sejam substancialmente prejudicadas pela adição idealizada.
[0048] Convenientemente, para o processo de acordo com a presente invenção, é possível aplicar 0,001 a 0,5 g de composição cosmética que compreende o polímero de polissacarídeo que contém uma unidade de ácido carboxílico enxertada, especialmente 0,005 a 0,1 g de composição, por cm2 de pele.
[0049] O processo de acordo com a presente invenção também compreende uma etapa que consiste na exposição da pele à radiação de luz, preferencialmente que possui comprimento de onda de 360 a 600 nm.
[0050] É possível realizar esta etapa, que consiste na aplicação da radiação de luz antes, após ou ao mesmo tempo (simultaneamente) que a etapa que consiste na aplicação da composição que compreende o polímero de polissacarídeo que contém uma unidade de ácido urônico enxertada. Preferencialmente, as duas etapas são conduzidas simultaneamente.
[0051] Preferencialmente, em primeira etapa, a composição que compreende o polímero de polissacarídeo que contém uma unidade de ácido urônico enxertada é aplicada à pele e, em seguida, em segunda etapa, aplica-se radiação de luz à pele.
[0052] É possível realizar uma etapa de enxágue, por exemplo com água, da pele entre cada etapa do processo.
[0053] Preferencialmente, a radiação de luz utilizada no processo de acordo com a presente invenção possui comprimento de onda de 400 a 480 nm.
[0054] A radiação de luz possui preferencialmente fluxo (quantidade de energia por unidade de extensão) que varia de 0,1 a 100 J/cm2 e, preferencialmente, que varia de 1 a 10 J/cm2.
[0055] A radiação de luz pode ser luz contínua ou descontínua.
[0056] A radiação de luz pode ser luz natural (luz do dia).
[0057] A radiação de luz pode ser gerada por um dispositivo tal como lâmpadas de arco, como lâmpadas de xenônio e lâmpadas de mercúrio; lâmpadas fluorescentes; lâmpadas incandescentes tais como halogênios; LEDs e lasers.
[0058] Pode-se fazer menção especialmente de goLITE BLU da companhia Philips, a lâmpada Energylight HF 3319/01 da companhia Philips, as lâmpadas Dayvia White e Messa da companhia Solvital, a lâmpada Lumino Plus da companhia Lanaform, a lâmpada Medibeam da companhia Medibeam, a lâmpada M-LED 01 da companhia Meimed, a lâmpada Lifemax Light Pod da companhia Lifemax, a lâmpada Lite-Pad da companhia Reicorp e a lâmpada Camag Box 3 (4x8 W) da companhia Camag.
[0059] O tempo de exposição da pele tratada à radiação de luz fornecida por um dispositivo é preferencialmente de pelo menos cinco segundos. Preferencialmente, esse tempo de exposição pode variar de 10 segundos a 15 minutos, particularmente de 15 a segundos a 10 minutos, de preferência ainda maior de 20 segundos a 5 minutos, independentemente da ordem das etapas (uma depois da outra ou simultaneamente).
[0060] Como forma de exemplo, no caso de aplicação simultânea da radiação de luz fornecida por um dispositivo e da composição que compreende o polímero de polissacarídeo que contém uma unidade de ácido urônico enxertada, o tempo de exposição à luz pode variar convenientemente de cinco segundos a quinze minutos. É possível realizar o enxágue da composição.
[0061] Como forma de exemplo, no caso de aplicação da composição de acordo com a presente invenção seguida por exposição à radiação de luz fornecida por um dispositivo, o tempo de exposição à luz pode ser convenientemente de cinco segundos a quinze minutos. É possível deixar a composição utilizada de acordo com a presente invenção no lugar por período de um segundo a três horas, antes da realização da etapa de aplicação da radiação de luz. É possível realizar enxágue da composição após a etapa de exposição à radiação de luz.
[0062] O tempo de exposição da pele tratada à luz do dia como radiação de luz é de preferencialmente pelo menos três minutos. Preferencialmente, esse tempo de exposição pode variar de 3 minutos a 12 horas, especialmente de 5 a 90 minutos, de preferência ainda maior de 10 a 30 minutos, independentemente da ordem das etapas (uma depois da outra ou simultaneamente).
[0063] Como forma de exemplo, no caso de aplicação simultânea de luz do dia e da composição que compreende o polímero de polissacarídeo que contém uma unidade de ácido urônico enxertada, o tempo de exposição à luz pode variar convenientemente de três minutos a doze horas. É possível realizar o enxágue da composição.
[0064] Como forma de exemplo, no caso de aplicação da composição que compreende o polímero de polissacarídeo que contém uma unidade de ácido urônico enxertada seguida por exposição à luz do dia, o tempo de exposição à luz pode variar convenientemente de três minutos a doze horas. É possível deixar a composição de acordo com a presente invenção no lugar por período de um segundo a três horas, antes da realização da etapa de aplicação da radiação de luz.
[0065] É possível realizar enxágue da composição após a etapa de exposição à radiação de luz, mas isso não é obrigatório.
[0066] A etapa de exposição à radiação de luz pode ser repetida por várias vezes durante o dia.
[0067] A aplicação da composição cosmética utilizada de acordo com a presente invenção é realizada de acordo com os métodos habituais, por exemplo, por meio de aplicação (especialmente de cremes, géis, soro ou loções) à pele destinada a tratamento, particularmente pele da face e/ou do pescoço, especialmente a pele da área em volta dos olhos. No contexto deste processo, a composição pode ser, por exemplo, uma composição de cuidados.
[0068] A presente invenção será agora descrita com referência aos exemplos a seguir, que são fornecidos como ilustrações não limitadoras. Os conteúdos são expressos na forma de percentual em peso. EXEMPLO DE SÍNTESE 1 (POLÍMERO 1) ÁCIDO HIALURÔNICO A 34% ENXERTADO COM GRUPOS QUE POSSUEM FUNÇÃO AZIDA
[0069] 0,50 g (1,31 mmol) de ácido hialurônico (Hyacare® 50 daEvonik) foram dissolvidos em 50 ml de água destilada em um frasco com fundo abaulado coberto com folha de alumínio para evitar exposição à luz. Adicionou- se 0,16 g (1,25 mmol) de 4-azidoanilina, seguida pela adição de 0,27 g (1,24 mmol) de N-hidroxissulfossuccinimida e, em seguida, adição de 0,24 g (1,25 mmol) de cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodi-imida, com agitação à temperatura ambiente (25 °C). O pH do meio de reação foi ajustado em 4,7 por meio da adição de solução de 0,5 M hidróxido de sódio e solução de 0,5 M ácido clorídrico aquosa. O pH foi mantido por três horas e o frasco foi equipado com tampa e agitado por 66 horas. Em seguida, o pH foi reajustado em 4,7 e a reação prosseguiu por seis horas, em que o pH é controlado conforme o necessário.
[0070] A mistura de reação foi introduzida em um tubo de diálise e dialisada em um litro de água por 48 horas, em que a água é substituída quatro vezes durante essa operação de diálise.
[0071] O resíduo obtido no tubo de diálise foi lavado/extraído com água destilada e liofilizado para obter produto sólido com coloração amarela fibroso.
[0072] Esse sólido recuperado foi lavado à temperatura ambiente em um frasco com fundo abaulado (coberto com folha de alumínio) utilizando acetona por duas horas (100 ml por extração, em que são realizadas três extrações).
[0073] A lavagem permite a remoção do excesso de 4-azidoanilina não reagida. O produto enxertado permanece insolúvel em acetona.
[0074] O resíduo sólido foi retirado em seguida por meio de filtragem por cinco minutos e seco a vácuo à temperatura ambiente por doze horas. Foram obtidos, portanto, 0,51 g de produto sólido com coloração bege (pó).
[0075] O produto foi armazenado em um frasco com coloração âmbar a -20 °C.
[0076] Análise de NMR 1H em água deuterada: enxerto de 34%.
[0077] O polímero foi preparado de acordo com o procedimento descrito no Exemplo de Síntese 1, utilizando: - 0,50 g (1,31 mmol) de ácido hialurônico (Hyacare® 50 da Evonik); - 0,32 g (5,50 mmol) de 4-azidoanilina; - 0,54 g (2,48 mmol) de N-hidroxissulfossuccinimida; e - 0,48 g (2,50 mmol) de cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodi-imida.
[0078] Foram obtidos 0,33 g de produto com coloração bege (pó).
[0079] O produto foi armazenado em um frasco com coloração âmbar a -20 °C.
[0080] Análise de NMR 1H em água deuterada: enxerto de 40%.
[0081] Foram preparadas as composições a seguir.
[0082] Composição 1: solução aquosa que contém 5% em peso de AM de ácido hialurônico (Hyacare® 50 da Evonik).
[0083] Composição 2: solução aquosa que contém 2,5% em peso de AM de ácido hialurônico (Hyacare® 50 da Evonik).
[0084] Composição 3: solução aquosa que contém 1,25% em peso de AM de ácido hialurônico (Hyacare® 50 da Evonik).
[0085] Composição 4: solução aquosa que contém 0,25% em peso de AM de ácido hialurônico (Hyacare® 50 da Evonik).
[0086] Composição 5: solução aquosa que contém 5% em peso de AM de polímero 1.
[0087] Composição 6: solução aquosa que contém 2,5% em peso de AM de polímero 1.
[0088] Composição 7: solução aquosa que contém 1,25% em peso de AM de polímero 1.
[0089] Composição 8: solução aquosa que contém 0,25% em peso de AM de polímero 1.
[0090] Composição 9: solução aquosa que contém 2,5% em peso de AM de polímero 2.
[0091] Composição REF: composição aquosa de dispersão de polímero Hybridur® 875 da Air Products (dispersão aquosa que contém 40% em peso de partículas de uma rede interpenetrada de poliuretano e polímeros acrílicos) a 7% AM.
[0092] A potência de tensionamento dos polímeros 1 e 2 foi comparada in vitro com um polímero de tensionamento de referência: dispersão de polímero Hybridur® 875 da Air Products (dispersão aquosa que contém 40% em peso de partículas de uma rede interpenetrada de poliuretano e polímeros acrílicos) e também com referência a ácido hialurônico (Hyacare® 50 da Evonik).
[0093] O efeito de tensionamento é medido por meio de teste de retração in vitro. Este teste consiste na quantificação in vitro da potência de tensionamento de um material depositado sobre um substrato elastomérico (nitrila Kimtech referência 90627 da Kimberley Clark) que possui módulo de cerca de 20 MPa e espessura de 100 pm.
[0094] 26 pl de cada composição de polímero foram depositados sobre uma amostra retangular (9x40 mm) de elastômero. Algumas das amostras tratadas foram irradiadas por um minuto com uma máquina simuladora solar Oriel da companhia Oriel-Lot.
[0095] Após três horas de secagem a 22 ± 3 °C e umidade relativa de 40 ± 10%, o efeito de tensionamento exercido pelo polímero depositado sobre a amostra é diretamente relacionado à redução da largura no centro da amostra. O efeito de tensionamento (TE1) pode ser quantificado em seguida conforme segue: - efeito de tensionamento (TE1) em % = (Lo - Li / Lo) x100; - Lo = largura inicial de 9 mm; e - Li = largura após três horas de secagem.
[0096] A persistência com relação à água do efeito de tensionamento observado foi avaliada em seguida.
[0097] Os depósitos foram enxaguados por meio de pulverização sobre a fita, em distância de 5 cm, de 10 pl de solução de 0,9 M NaCl aquosa (suor sintético).
[0098] Os depósitos foram secos por três horas a 22 ± 3 °C e umidade relativa de 40 ± 10% e o efeito de tensionamento após lavagem (TE2) foi novamente medido por meio de medição da largura L2 da amostra.
[0099] Efeito de tensionamento (TE2) em % = (L0 - L2 / L0) x100, em que L2 = largura da amostra após lavagem e três horas de secagem.
[00100] Foram obtidos os resultados a seguir:
[00101] Os resultados obtidos demonstram que o polímero do Exemplo 1 e do Exemplo 2 de acordo com a presente invenção, após irradiação do depósito (Exemplos I a L e N), possibilitam a obtenção de bom efeito de tensionamento antes e depois da lavagem. O efeito de tensionamento obtido exibe, portanto, boa persistência com relação à água. EXEMPLO DE SÍNTESE 3 (POLÍMERO 3) ÁCIDO HIALURÔNICO % FUNCIONALIZADO COM 16% DE DIAZIRINA
[00102] 12,8 g (34,7 mmol) de ácido hialurônico (Hyacare® 50 da Evonik) foram dissolvidos em um litro de água destilada em um frasco com fundo abaulado coberto com folha de alumínio para evitar exposição à luz. 9,4 g (34,7 mmol) de N-{4-[3-(trifluorometil)-3H-diazirin-3-il]fenil}etano-1,2-diamina foram dissolvidos em 500 ml de água destilada e adicionados em seguida ao frasco com fundo abaulado que contém o ácido hialurônico. O pH foi ajustado em 6,5 com ácido clorídrico (2M) e foram adicionados 12,5 g (52 mmol) de cloreto de 4- (4,6-dimetóxi-1,3,5-triazin-2-il)-4-metilmorfolínio (DMTMM). A mistura de reação foi agitada por dezesseis horas, mantendo ao mesmo tempo o pH em 6,5 com ácido clorídrico (2M) ou bicarbonato de sódio (2M). Foram adicionados 12,5 g (52 mmol) de DMTMM. A mistura de reação foi agitada por 24 horas, mantendo ao mesmo tempo o pH em 6,5 com ácido clorídrico (2M) ou bicarbonato de sódio (2M). A mistura de reação foi colocada em tubos de diálise (Membrana de Diálise Spectra/Por MWCO 3500) e dialisada em seguida com água destilada (dois litros) por 48 horas. A água foi substituída quatro vezes durante as 48 horas. O conteúdo dos tubos foi liofilizado para gerar um resíduo sólido. O resíduo sólido foi triturado em seguida por duas vezes com acetona (500 ml), retirado por meio de filtragem por cinco minutos e seco a vácuo em seguida à temperatura ambiente por doze horas. Foram obtidos, portanto, 16 g de produto sólido com coloração bege (pó).
[00103] O produto foi armazenado em um frasco com coloração âmbar a -20 °C.
[00104] Análise de NMR 1H em água deuterada: 16% de enxerto
[00105] Foi preparada a composição a seguir.
[00106] Composição 10: solução aquosa que contém 2,5% em peso de AM de polímero 3.
[00107] O efeito de tensionamento foi avaliado de acordo com o procedimento descrito no Exemplo 1, utilizando as quantidades indicadas abaixo.
[00108] Foram obtidos os resultados a seguir:
[00109] Os resultados obtidos demonstram que o polímero 3, após irradiação, possui bom efeito de tensionamento que é persistente com relação à água. EXEMPLO DE SÍNTESE 4 (POLÍMERO 4) ÁCIDO ALGÍNICO FUNCIONALIZADO COM 10% DE DIAZIRINA
[00110] 0,65 g de ácido algínico (Protanal PH 6160 da companhia FMC Corporation) foram dissolvidos em 33 ml de água. O pH foi ajustado em 3,5 com solução de ácido clorídrico (0,2 M, 10 ml). Adicionou-se em seguida uma solução de 0,71 g de cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodi-imida em 3 ml de água, com agitação à temperatura ambiente (25 °C). Após cinco minutos de agitação, adicionou-se 0,8 g de N-hidroxissulfossuccinimida, a mistura de reação foi agitada por cinco minutos à temperatura ambiente e adicionou-se em seguida 1 g de N-{4-[3-(trifluorometil)-3H-diazirin-3- il]fenil}etano-1,2-diamina. Após cinco minutos, o pH foi ajustado em 4,7 com solução de ácido clorídrico (0,4 M). A mistura de reação foi agitada por 40 horas à temperatura ambiente e protegida da luz. Em seguida, a mistura de reação foi despejada em acetona (300 ml), agitada por uma hora à temperatura ambiente e filtrada em seguida para recuperar um sólido branco. O sólido foi colocado em água (40 ml) e dialisado em seguida com água por três dias, em que a água é substituída todo dia. O produto foi obtido por meio de liofilização. Foram obtidos, portanto, 0,6 g de produto sólido com coloração bege (pó).
[00111] O produto foi armazenado em frasco com coloração âmbar a -20 °C.
[00112] Análise de NMR 1H em água deuterada: 10% de enxerto.
[00113] O polímero foi preparado de acordo com o procedimento descrito no Exemplo de Síntese 4, utilizando: - 0,65 g de ácido algínico em 33 ml de água; - 0,5 g de N-{4-[3-(trifluorometil)-3H-diazirin-3-il]fenil}etano-1,2-diamina; - 0,4 g de N-hidroxissulfossuccinimida; e - 0,36 g de cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodi-imida em 3 ml de água.
[00114] Foram obtidos 0,57 g de produto com coloração bege (pó).
[00115] O produto foi armazenado em um frasco com coloração âmbar a -20 °C.
[00116] Análise de NMR 1H em água deuterada: 6% de enxerto.
[00117] Foram preparadas as composições a seguir.
[00118] Composição 11: solução aquosa que contém 1% em peso de AM de polímero 4.
[00119] Composição 12: solução aquosa que contém 1% em peso de AM de polímero 5.
[00120] O efeito de tensionamento foi avaliado de acordo com o procedimento descrito no Exemplo 1, utilizando as quantidades indicadas abaixo.
[00121] Foram obtidos os resultados a seguir:
[00122] Os resultados obtidos demonstram que os polímeros 4 e 5, após irradiação, possuem bom efeito de tensionamento que é persistente com relação à água.
[00123] É preparado um gel antirrugas que possui a composição a seguir: - polímero do Exemplo 1 1 g - hidroxietilcelulose (Natrosol® 250 HHR CS da Ashland) 0,5 g - agentes conservantes qs - água qsp 100 g
[00124] A composição obtida é aplicada ao rosto e a superfície da pele tratada é irradiada em seguida com luz branca (lâmpada Lite-Pad da companhia Reicorp) por três minutos. O tratamento aplicado possibilita amaciar efetivamente as rugas.
[00125] É preparado um gel antirrugas que possui a composição a seguir: - polímero do Exemplo 2 1 g - hidroxietilcelulose (Natrosol® 250 HHR CS da Ashland) 0,5 g - agentes conservantes qs - água qsp 100 g
[00126] A composição obtida é aplicada ao rosto e a superfície da pele tratada é irradiada em seguida com luz branca (lâmpada Lite-Pad da companhia Reicorp) por dez minutos. O tratamento aplicado possibilita amaciar efetivamente as rugas.
[00127] É preparado um gel antirrugas que possui a composição a seguir: - polímero do Exemplo 3 1 g - hidroxietilcelulose (Natrosol® 250 HHR CS da Ashland) 0,5 g - agentes conservantes qsp - água qsp 100 g
[00128] A composição obtida é aplicada ao rosto e a superfície da pele tratada é irradiada em seguida com luz branca (lâmpada Lite-Pad da companhia Reicorp) por dez minutos. O tratamento aplicado possibilita amaciar efetivamente as rugas.
[00129] É preparado um gel antirrugas que possui a composição a seguir: - polímero do Exemplo 4 1 g - hidroxietilcelulose (Natrosol® 250 HHR CS da Ashland) 0,3 g - agentes conservantes qs - água qsp 100 g
[00130] A composição obtida é aplicada ao rosto e a superfície da pele tratada é irradiada em seguida com luz azul (goLITE BLU da companhia Philips) por quinze minutos. O tratamento aplicado possibilita amaciar efetivamente as rugas.
[00131] É preparado um gel antirrugas que possui a composição a seguir: - polímero do Exemplo 5 1,5 g - hidroxietilcelulose (Natrosol® 250 HHR CS da Ashland) 0,2 g - agentes conservantes qs - água qsp 100 g
[00132] A composição obtida é aplicada ao rosto e a superfície da pele tratada é irradiada em seguida com luz azul (lâmpada Camag Box 3 da companhia Camag) por cinco minutos. O tratamento aplicado possibilita amaciar efetivamente as rugas.
Claims (30)
1. PROCESSO COSMÉTICO, de cuidados com a pele, mais especificamente pele facial, particularmente pele com rugas, caracterizado por compreender: i. uma etapa que consiste na aplicação à pele de composição, especialmente composição cosmética, que compreende, em meio fisiologicamente aceitável, pelo menos 0,3% em peso, com relação ao peso total da composição, de um polímero de polissacarídeo enxertado da fórmula (I): PS-(CO-NH-L-X)a(COOH)b em que: - PS indica a cadeia principal básica de um polissacarídeo que contém os grupos de ácido carboxílico; - L é um grupo com base em hidrocarboneto bivalente saturado ou insaturado, linear, ramificado ou cíclico, que compreende de um a vinte átomos de carbono, preferencialmente de dois a dez átomos de carbono, que podem ser interrompidos por um ou mais heteroátomos não adjacentes selecionados a partir de enxofre, oxigênio, grupo -NH-, -COO-, -CONH-, -O-CO- NH- ou -NH-CO-NH-, em que o mencionado grupo bivalente é opcionalmente substituído com um ou mais grupos selecionados a partir de grupos hidroxila, amina, tiol, ácido carboxílico, amida e ciano; - X indica um grupo fotoativo do tipo azida ou diazirina; - a indica a quantidade de grupos COOH substituídos pelo grupo -NH-L-X; - b indica a quantidade de grupos COOH livres não substituídos; em que a é de 0,01 a 0,8; b é de 0,2 a 0,99; e a + b = 1; e ii. uma etapa que consiste na exposição da pele à radiação de luz, preferencialmente por pelo menos cinco segundos.
2. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 1,caracterizado pelo polissacarídeo compreender uma ou mais unidades base selecionadas a partir de ácido urônico, ácido glucurônico e ácido manurônico, preferencialmente ácido urônico.
3. PROCESSO, de acordo com qualquer uma dasreivindicações 1 a 2, caracterizado pelo polissacarídeo ser selecionado a partir de ácido hialurônico, condroitina, sulfato de condroitina, ácido algínico, heparina, sulfato de heparina e goma xantana; preferencialmente selecionado a partir de ácido hialurônico e ácido algínico.
4. PROCESSO, de acordo com qualquer uma dasreivindicações 1 a 3, caracterizado pelo polissacarídeo ser ácido hialurônico.
5. PROCESSO, de acordo com qualquer uma dasreivindicações 1 a 4, caracterizado por a ser de 0,1 a 0,6 e b ser de 0,4 a 0,9, preferencialmente a ser de 0,15 a 0,5 e b ser de 0,5 a 0,85.
6. PROCESSO, de acordo com qualquer uma dasreivindicações 1 a 5, caracterizado por L ser selecionado a partir dos grupos a seguir
* representa a ligação com o grupo fotoativo X; e ** representa a ligação com o grupo amida do polímero
7. PROCESSO, de acordo com qualquer uma dasreivindicações 1 a 6, caracterizado pelo o grupo fotoativo X poder ser selecionado a partir dos grupos a seguir:
8. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado por: - o grupo X-L- ser selecionado a partir de:
** representa a ligação com o grupo amida do polímero; e preferencialmente selecionado a partir de:
9. PROCESSO, de acordo com qualquer uma dasreivindicações 1 a 8, caracterizado pelo polímero de polissacarídeo enxertado (I) possuir peso molecular ponderal médio que varia de 5000 a 1.000.000 daltons, preferencialmente que varia de 10.000 a 500.000 daltons, preferencialmente que varia de 15.000 a 350.000 daltons.
10. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo polímero de polissacarídeo enxertado encontrar-se presente na composição em teor que varia de 0,3% a 10% em peso com relação ao peso total da composição, preferencialmente que varia de 0,5% a 10% em peso de material ativo, preferencialmente que varia de 1% a 8% em peso e, de maior preferência, que varia de 1% a 6% em peso.
11. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 10,caracterizado pela etapa que consiste na aplicação de radiação de luz ser realizada após ou ao mesmo tempo (simultaneamente) que a etapa que consiste na aplicação da composição cosmética que compreende o polissacarídeo enxertado (I).
12. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pela etapa (ii) que consiste na aplicação de radiação de luz ser realizada após a etapa (i) que consiste na aplicação da composição cosmética que compreende o polissacarídeo enxertado (I).
13. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 12, caracterizado pela radiação de luz ser luz natural ou luz artificial com comprimento de onda de 360 a 600 nm.
14. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 13, caracterizado pela radiação de luz possuir uma fonte selecionada a partir de lâmpadas de arco, tais como lâmpadas de xenônio e lâmpadas de mercúrio; lâmpadas fluorescentes; lâmpadas incandescentes, tais como halógenas; LEDs e lasers.
15. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 14, caracterizada pelo tempo de exposição à radiação de luz ser de pelo menos cinco segundos e esse tempo de exposição pode variar preferencialmente de dez segundos a quinze minutos, especialmente de quinze segundos a dez minutos e, de maior preferência, de vinte segundos a cinco minutos.
16. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 15, caracterizado pela composição encontrar-se na forma de emulsão de óleo em água ou gel aquoso.
17. PROCESSO, de acordo com qualquer uma dasreivindicações 1 a 16, caracterizado por se destinar à atenuação de rugas.
18. POLÍMERO DE POLISSACARÍDEO ENXERTADO, caracterizado por ser de fórmula (I’) abaixo: PS-(CO-NH-L-X)a(COOH)b em que: - PS indica a cadeia principal básica de um polissacarídeo que contém os grupos de ácido carboxílico; - L é um grupo com base em hidrocarboneto bivalentesaturado ou insaturado, linear, ramificado ou cíclico, que compreende de um a vinte átomos de carbono, preferencialmente de dois a dez átomos de carbono, que podem ser interrompidos por um ou mais heteroátomos não adjacentes selecionados a partir de enxofre, oxigênio, grupo -NH-, -COO-, -O-CO-NH- ou - NH-CO-NH-, em que o mencionado grupo bivalente é opcionalmente substituído com um ou mais grupos selecionados a partir de grupos hidroxila, amina, tiol, ácido carboxílico, amida e ciano; - X indica um grupo fotoativo do tipo diazirina; - a indica o teor de grupos COOH substituídos pelo grupo -NH-L-X; - b indica o teor de grupos COOH livres não substituídos; em que a é de 0,01 a 0,8; b é de 0,2 a 0,99; e a + b = 1.
19. POLÍMERO, de acordo com a reivindicação 18,caracterizado pelo polissacarídeo compreender uma ou mais unidades base selecionadas a partir de ácido urônico, ácido glucurônico e ácido manurônico, preferencialmente ácido urônico.
20. POLÍMERO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 18 a 19, caracterizado pelo polissacarídeo ser selecionado a partir de ácido hialurônico, condroitina, sulfato de condroitina, ácido algínico, heparina, sulfato de heparina e goma xantana; preferencialmente selecionado a partir de ácido hialurônico e ácido algínico.
21. POLÍMERO, de acordo com qualquer uma dasreivindicações 18 a 20, caracterizado pelo polissacarídeo ser ácido hialurônico.
22. POLÍMERO, de acordo com qualquer uma dasreivindicações 18 a 21, caracterizado por a ser de 0,1 a 0,6 e b ser de 0,4 a 0,9,preferencialmente a ser de 0,15 a 0,5 e b ser de 0,5 a 0,85.
23. POLÍMERO, de acordo com qualquer uma dasreivindicações 18 a 22, caracterizado por L ser selecionado a partir dos grupos a seguir
* representa a ligação com o grupo fotoativo X; e ** representa a ligação com o grupo amida do polímero
24. POLÍMERO, de acordo com qualquer uma dasreivindicações 18 a 23, caracterizado pelo grupo fotoativo X poder serselecionado a partir dos grupos a seguir:
25. POLÍMERO, de acordo com qualquer uma dasreivindicações 18 a 24, caracterizado pelo:o grupo X-L- ser selecionado a partir de:
** representa a ligação com o grupo amida do polímero; e, preferencialmente:
26. POLÍMERO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 18 a 25, caracterizado por possuir peso molecular ponderal médio que varia de 5000 a 1.000.000 daltons, preferencialmente que varia de 10.000 a 500.000 daltons, preferencialmente que varia de 15.000 a 350.000 daltons.
27. COMPOSIÇÃO, caracterizada por compreender, em meio fisiologicamente aceitável, um polímero (I’), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 18 a 26.
28. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 27, caracterizado pelo polímero (I’) encontrar-se presente em teor que varia de 0,3% a 10% em peso com relação ao peso total da composição, que varia especialmente de 0,5% a 10% em peso, preferencialmente que varia de 1% a 8% em peso e, de maior preferência, que varia de 1% a 6% em peso.
29. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 27 a 28, caracterizada por compreender um adjuvante cosmético selecionado a partir de água, emulsificantes, agentes conservantes, sequestrantes, fragrâncias, espessantes, óleos, ceras e polímeros formadores de filme.
30. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma dasreivindicações 28 a 29, caracterizada por se encontrar na forma de emulsão de óleo em água ou gel aquoso.
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