BR112015010424B1

BR112015010424B1 - processo de alisamento das fibras queratínicas

Info

Publication number: BR112015010424B1
Application number: BR112015010424A
Authority: BR
Inventors: Daubresse Nicolas
Original assignee: Oreal
Priority date: 2012-11-09
Filing date: 2013-11-08
Publication date: 2020-02-04
Also published as: FR2997851A1; FR2997851B1; BR112015010424A2; ES2744786T3; US20150305999A1; EP2916808B1; EP2916808A1; WO2014072658A1

Abstract

processo de alisamento das fibras queratínicas a presente invenção trata de uma composição cosmética que compreende um ou mais compostos dicarbonilados que correspondem à fórmula (i) e/ou seus derivados elou seus hidratos e/ou seus sais, um ou mais derivados aminogênicos escolhidos entre os compostos de fórmula (ii), seus sais, seus tautômeros ou seus hidratos. a presente invenção tem também por objeto um processo de alisamento das fibras queratínicas, em particular dos cabelos, que compreende a aplicação sobre os cabelos da composição da presente invenção seguida de uma etapa de alisamento por meio de um ferro de alisar a uma temperatura de pelo menos 50°c, e que varia de preferência de 150 a 250°c.

Description

“PROCESSO DE ALISAMENTO DAS FIBRAS QUERATÍNICAS” [001] A presente invenção trata de uma composição cosmética, em particular capilar, a base de um ou de mais derivados dicarbonilados particulares bem como de um processo de alisamento das fibras queratínicas, em particular dos cabelos, a partir dessa composição.

[002] No campo capilar, os consumidores desejam dispor de composições que permitam conferir uma mudança temporária à cabeleira, visando ao mesmo tempo uma boa persistência do efeito realizado. Em geral, o que se deseja é que a mudança resista às lavagens com xampus durante no mínimo 15 dias, e mesmo mais, dependendo da natureza da referida mudança.

[003] Já existem tratamentos para modificar a cor ou a forma dos cabelos, bem como, em certa medida, a textura dos cabelos. Um dos tratamentos conhecidos para modificar a textura dos cabelos consiste em associar calor e uma composição que compreende formol. Esse tratamento é especialmente eficaz para conferir melhor aspecto aos cabelos danificados, e/ou para tratar os cabelos compridos e os cabelos encaracolados.

[004] A ação do formol está associada à sua capacidade de reticular as proteínas por reação em seus sítios nucleófilos. O calor utilizado pode ser o do ferro (pinça plana ou ferro de frisar), cuja temperatura pode atingir, em geral, 200°C ou mais. Todavia, procura-se cada vez mais evitar o uso de tais substâncias, que podem se mostrar agressivas para o cabelo e as outras matérias queratínicas.

[005] Foi assim proposto, pelo pedido WO2011/104282, um novo processo para alisar de modo semipermanente os cabelos, que consiste em aplicar uma solução que pode conter um alfacetoácido sobre o cabelo durante 15 a 120 minutos, e depois em secar e, finalmente, em alisar com ferro, a uma temperatura de aproximadamente 200°C, a cabeleira. O alfacetoácido empregado é, de preferência, ácido glioxílico.

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2/32 [006] Todavia, foi constatado, que o uso do ácido glioxílico podia criar algumas limitações importantes; em particular, em concentração elevada, ele pode não ser bem tolerado, em particular quando o couro cabeludo está sensível e/ou irritado. Sua volatilidade, amplificada pelo uso de calor, por exemplo por meio de um ferro de frisar ou a alisar, pode igualmente ser problemática. Além disso, as formulações cosméticas a pH ácido podem degradar os cabelos e/ou modificar sua cor.

[007] Já é conhecido o uso dos ésteres de ácido glioxílico em composições capilares, em particular em composições de coloração dos cabelos tal como descrito no documento DE19859722 e em composições redutoras tal como descrito no documento DE19860239.

[008] A eficácia desses compostos não é, porém, ainda suficiente.

[009] A finalidade da presente invenção é desenvolver uma composição de alisamento/relaxamento estável ao longo do tempo e que permite alisar/relaxar e/ou reduzir o volume dos cabelos de forma eficiente e persistente limitando a degradação dos cabelos conservando ao mesmo tempo um conforto no momento da aplicação para o usuário da composição, mas também para o cabeleireiro que a aplica.

[010] Assim, um objeto da presente invenção é uma composição cosmética que compreende:

- um ou mais compostos dicarbonilados que correspondem à fórmula (I) a seguir e/ou seus derivados e/ou seus hidratos e/ou seus sais:

fórmula (I) na qual

R representa um átomo ou grupo escolhido entre i) hidrogênio, ii)

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3/32 carboxila-C(O)OH, iii) alquila linear ou ramificada com C1-C6 eventualmente substituída, de preferência por pelo menos um radical hidroxi -OH, carboxilaC(O)-OH ou halogênio, tal como Br; iv) fenila eventualmente substituída, v) benzila eventualmente substituída, e iv) e v) são de preferência eventualmente substituídas por pelo menos um radical -OH ou -C(O)OH; vi) um radical indolila e vii) um radical imidazolilmetila e seus tautômeros, tal como com * representando a parte ligada ao resto da molécula,

- um ou mais derivados geradores de amina escolhido entre os compostos de fórmula (II) a seguir, seus sais, seus tautômeros ou seus hidratos:

Y ^R2_ n

NR3R4 (II) fórmula (II) na qual:

- Y representa um átomo ou um grupo escolhido entre i) oxigênio, ii) enxofre, iii) N-R'; de preferência, Y representa um átomo de oxigênio ou N-R', mais preferencialmente Y = O;

- sendo que R' representa um átomo ou grupo escolhido entre i) hidrogênio, ii) radical alquila ou alquenila com C1-C5, linear ou ramificado, cíclico ou acíclico, o qual radical é opcionalmente substituído por um ou mais radicais escolhidos entre os seguintes radicais: hidroxila, (di)(C1-C6)(alquil)amino tais como dimetilamino, carboxila, halogênio, arila com C6-C18, carboxamida and Nmetilcarboxamida; de preferência, R' representa um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1-C6)alquil eventualmente substituído por um radicais ou mais (di)(C1C6)(alquil)amino e/ou carboxila;

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- n = 0 ou 1, de preferência 1,

- Ri, R2, R3 e R4, que podem ser idênticos ou diferentes, representam i) um átomo de hidrogênio, uma cadeia hidrocarbonada com C1C30, linear ou ramificada, saturada ou insaturada, eventualmente substituída, eventualmente interrompida e/ou eventualmente terminada em uma de suas extremidades ou em ambas, com um ou mais grupos bivalentes ou suas combinações escolhidos entre:

-N(R)-, -N+(R)(R')-, -O-, -S-, -C(O)-, -S(O)-, -S(O)2- com R, R', que podem ser idênticos ou diferentes, são escolhidos entre hidrogênio, um radical alquila com C1-C4, hidroxi(C1-C4)alquila e (di)(C1-C4)(alquil)aminoalquila; de preferência com um ou mais grupos bivalentes ou suas combinações escolhidos entre

-N(R)-, -O- e -C(O)-,

-N(R)-, -N+(R)(R')-, -O-, -S-, -C(O)-, -S(O)-, -S(O)2- um radical (hetero)cicloalquila eventualmente substituído ou um radical (hetero)arila eventualmente substituído;

ou então

- Ri e R2 e/ou R3 e R4 formam, juntamente com o átomo de nitrogênio que os porta, um grupo heterocicloalquila eventualmente substituído ou um grupo heteroarila eventualmente substituído;

ou então

- Ri e R3 formam, juntamente com o átomo de nitrogênio que os porta, um grupo heterocicloalquila eventualmente substituído.

[011 ] Salvo especificação contrária:

Os radicais (hetero)arila, ou a parte (hetero)arila de um radical quando eles forem eventualmente substituídos, os referidos radicais podem então ser substituídos em um átomo de carbono, por um átomo ou grupo escolhido entre: i) alquila com C1-C16, de preferência com C1-C8, eventualmente

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5/32 substituído por um ou mais radicais escolhidos entre os seguintes radicais: hidroxila, alcoxi com C1-C2, (poli)hidroxialcoxi com C2-C4, acilamino, amino substituído por um ou dois radicais alquila, idênticos ou diferentes com C1-C4, eventualmente portadores de pelo menos um grupo hidroxila, ou os dois radicais podem formar, com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, um heterociclo que compreende 5 a 7 membros e, de preferência de 5 ou 6 membros, saturado ou insaturado eventualmente substituído que compreende eventualmente outro heteroátomo idêntico ou diferente do nitrogênio; ii) halogênio; iii) hidroxi; iv) alcoxi com C1-C2; v) polihidroxialcoxi com C2-C4; vi) amino; vii) heterociclo alquila com 5 ou 6-membros; viii) heteroarila com 5 ou 6-membros, eventualmente catiônico, preferencialmente imidazólio, e eventualmente substituído por um radical alquila com C1-C4, preferencialmente metila; ix) amino substituído por um ou dois radicais alquila idênticos ou diferentes, com C1-C6, eventualmente portadores de pelo menos um grupo hidroxi ou amino eventualmente substituído por um ou dois radicais alquila com C1-C3 eventualmente substituídos; x) acilamino (-N(R)-C(O)R') no qual o radical R é um átomo de hidrogênio, um radical alquila com C1-C4 eventualmente portador pelo menos um grupo hidroxila e o radical R' é um radical alquila com C1-C2; xi) carbamoíla ((R)2N-C(O)-) no qual os radicais R, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio, um radical alquila com C1-C4 eventualmente portador de pelo menos um grupo hidroxila; xii) alquilsulfonilamino (R'-S(O)2-N(R)-) no qual o radical R representa um átomo de hidrogênio, um radical alquila com C1-C4 eventualmente portador de pelo menos um grupo hidroxi e o radical R' representa um radical alquila com C1-C4 ou um radical fenila; xiii) aminosulfonila ((R)2N-S(O)2-) no qual os radicais R, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio, um radical alquila com C1-C4 eventualmente portador de pelo menos um grupo hidroxila, xiv) carboxi em forma ácida ou salificada (de preferência com metal alcalino ou um amônio substituído ou não); xv) ciano; xvi) nitro ou nitroso; xvii)

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6/32 polihalogenoalquila, de preferência trifluorometila;

Os radicais (hetero)cíclico ou (hetero)cycloalquila quando forem eventualmente substituídos podem então ser substituídos por pelo menos um átomo ou grupo escolhido entre: i) hidroxi; ii) alcoxi com C1-C4, polihidroxialcoxi com C2-C4; iii) alquila com C1-C4; iv) alquilcarboni-lamino (R-C(O)-N(R')-) no qual o radical R' é um átomo de hidrogênio, um radical alquila com C1-C4 eventualmente portador de pelo menos um grupo hidroxila e o radical R é um radical alquila com C1-C2, amino radical eventualmente substituído por um ou dois grupos alquila idênticos ou diferentes com C1-C4 que portam por sua vez eventualmente pelo menos um grupo hidroxila, os quais radicais alquila podem formar, com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, um heterociclo que compreende de 5 a 7 membros, saturado ou insaturado, eventualmente substituído, que compreende eventualmente pelo menos outro heteroátomo diferente ou não do nitrogênio; v) alquilcarboniloxi (R-C(O)-O-) no qual o radical R é um radical alquila com C1-C4, amino grupo eventualmente substituído por um ou dois grupos alquila idênticos ou diferentes com C1-C4 que portam por sua eventualmente pelo menos um grupo hidroxila, e os referidos radicais alquila podem formar, com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, um heterociclo que compreende de 5 a 7 membros, saturado ou insaturado, eventualmente substituído que compreende eventualmente pelo menos outro heteroátomo diferente ou não do nitrogênio; vi) carboxi em forma salificada ou não, ou alcoxicarbonila (R-G-C(O)-) no qual o radical R é um átomo de hidrogênio ou um radical alcoxi com C1-C4, G é um átomo de oxigênio ou um grupo amino eventualmente substituído por um grupo alquila com C1-C4 que é por sua vez eventualmente portador de pelo menos um grupo hidroxila, e o referido radical alquila pode formar, com o átomo de nitrogênio ao qual está ligado, um heterociclo que compreende de 5 a 7 membros, saturado ou insaturado eventualmente eventualmente substituído que compreende pelo menos outro

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7/32 heteroátomo diferente ou não do nitrogênio; vii) halogênio;

Os radicais (hetero)cíclico ou (hetero)cycloalkyr, ou uma parte não aromático de um radical (hetero)arila, quando forem eventualmente substituídos, podem também ser substituídos por um ou mais grupos oxo;

Uma cadeia hidrocarbonada é insaturada quando compreende uma ou mais ligações duplas e/ou uma ou mais ligações triplas, que podem ser conjugadas ou não conjugadas;

Um radical arila representa um grupo carbonado monocíclico ou policíclico condensado ou não condensado que compreende de 6 a 22 átomo de carbono, e no qual pelo menos um ciclo é aromático; preferencialmente, o radical arila é uma fenila, bifenila, naftila, indenila, antracenila ou tetrahidronaftila;

A radical heteroarila representa um grupo mono ou policíclico, condensado ou não, eventualmente catiônico, que compreende de 5 a 22membros, monocíclico, de 1 a 6 heteroátomos escolhidos entre nitrogênio, oxigênio, enxofre e selênio, nos quais pelo menos um ciclo é aromático; preferencialmente, um radical heteroarila é escolhido entre acridinila, benzimidazolila, benzobistriazolila, benzopirazolila, benzopiridazinila, benzoquinolila, benzotiazolila, benzotriazolila, benzoxazolila, piridinila, tetrazolila, dihidrotiazolila, imidazopiridila, imidazolila, indolila, isoquinolila, naftoimidazolila, naftoxalolila, naftopirazolila, oxadiazolila, oxazolila, oxazolopiridila, fenazinila, fenoxazolila, pirazinila, pirazolila, pirilila, pirazoiltriazila, piridila, piridinoimidazolila, pirrolila, quinolila, tetrazolila, tiadiazolila, tiazolila, tiazolopiridinila, tiazoilimidazolila, tiopirilila, triazolila, xantila e seu sal de amônio;

Um radical heterocíclico ou heterocicloalquila é um radical que pode conter uma ou mais insaturações, mas não aromático, monocíclico ou policíclico, condensado ou não, que contém 5 a 22 membros, que compreendem

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8/32 de 1 a 6 heteroátomos escolhidos entre o átomo de nitrogênio, de oxigênio, de enxofre e de selênio, tal como morfolino, piperidino, piperazino, tetrahidrofurila ou pirrolidila;

Um radical cicloalquila é um radical hidrocarbonado que pode conter uma ou duas insaturações, mas não aromático, monocíclico ou policíclico, condensado ou não que contém de 5 a 22 membros tais como cyclohexila, ciclopentila ou ciclobutila;

Um “radical alquila é um radical hidrocarbonado com C1-C20, linear ou ramificado, de preferência com C1-C8, tal como metila ou etila;

O termo eventualmente substituído aplicado ao radical alquila, alquileno ou alquenileno ou a uma cadeia hidrocarbonada subentende que o referido radical pode ser substituído por um ou mais radicais escolhidos entre os átomos de halogênio e os seguintes radicais: i) hidroxila, ii) alcoxi com C1-C4, iii) acilamino, iv) amino eventualmente substituído por um ou dois radicais alquila, idênticos ou diferentes com C1-C4, e os referidos radicais podem formar com o átomo de nitrogênio que os portam um heterociclo que compreende de 5 a 7 membros, que compreende eventualmente outro heteroátomo diferente ou não do nitrogênio, v) ou um grupo amônio quaternário -N+R'RR', M^- para o qual R', R'' e R''', que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio, ou um grupo alquila com C1-C4, ou então -N+R'R''R' forma uma heteroarila tal como imidazólio eventualmente substituído por um grupo alquila com C1-C4, e M^- representa o contraíon do ácido orgânico ou mineral ou do halogeneto correspondente, vi) oxo;

Um radical alcoxi' é um radical alquil-oxi para o qual o radical alquila é um radical hidrocarbonado linear ou ramificado com C1-C16 e de preferência com C1-C8.

Quando o grupo alcoxi for eventualmente substituído, isso implica que o grupo alquila é eventualmente substituído tal como definido acima.

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9/32 [012] A presente invenção tem também por objeto um processo de alisamento das fibras queratínicas, em particular os cabelos, que compreende a aplicação sobre os cabelos da composição da presente invenção, seguida de uma etapa de alisamento que utiliza um ferro de alisar a uma temperatura de pelo menos 150°C, e que varia de preferência de 150 a 250°C.

[013] A composição da presente invenção é estável. A composição da presente invenção e o processo de tratamento das fibras queratínicas que a utiliza permitem um bom alisamento das fibras queratínicas limitando a degradação dessas fibras queratínicas, mesmo quando a aplicação da composição é seguida por um tratamento térmico, em particular por meio de ferro de alisamento dos cabelos e apresentam uma qualidade de uso apreciada, em particular sem vaporização excessiva da composição no momento do alisamento. A composição e o processo de tratamento das fibras queratínicas de acordo com a presente invenção permitem também limitar a mudança da cor das fibras, bem como os problemas de quebra das fibras tais como os cabelos. A composição e o processo da presente invenção vão, ainda, melhorar as propriedades físicas dos cabelos, reduzindo o efeito de frizz de modo duradouro.

[014] No texto a seguir, a expressão “pelo menos um” é equivalente à expressão “um ou mais”.

[015] De preferência, a composição de acordo com a presente invenção não compreende agente colorante nem agente redutor.

[016] Por “agentes colorantes”, entendem-se de acordo com a presente invenção agentes de coloração das fibras queratínicas tais como os corantes diretos, os pigmentos ou os precursores de corante de oxidação (bases e acopladores). Se estiverem presentes, seu teor não ultrapassa 0,001% em peso em relação ao peso total da composição. De fato, em tal teor, apenas a composição estaria tingida, isto é, não seria observado um efeito de coloração das fibras queratínicas.

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10/32 [017] Deve-se lembrar que os precursores de corantes de oxidação, as bases de oxidação e os acopladores, são compostos pouco ou não coloridos que, por uma reação de condensação em presença de um agente oxidante, dão uma espécie colorida. Quanto aos corantes diretos, esses compostos são coloridos e apresentam certa afinidade com as fibras queratínicas.

[018] Por “agente redutor”, entende-se de acordo com a presente invenção um agente capaz de reduzir as ligações dissulfetos dos cabelos, tal como os compostos escolhidos entre os tióis, os sulfitos alcalinos, os hidretos, as fosfinas.

[019] Na presente invenção, os compostos dicarbonilados de fórmula (I) ou seus derivados podem se apresentar em forma livre, mas também em suas formas hidratos ou em forma de seus sais, de preferência em forma livre ou de hidratos. Como “derivados” dos compostos dicarbonilados de fórmula (I), podem ser citados os ésteres do ou dos grupos carboxi, as am idas do ou dos grupos carboxi, os (tio)acetais e hemi(tio)acetais da ou das funções carbonilas dos compostos de fórmula (I) em forma livre ou eventualmente em forma de sais ou de hidratos, de preferência em forma livre ou de hidratos.

[020] Os ésteres e amidas podem ser sintetizados a partir dos processos de esterificação ou de amidificação convencionais a partir dos ácidos correspondentes bem conhecidos do técnico no assunto.

[021] Os ésteres são, por exemplo, obtidos a partir dos ácidos de fórmula (I) e de um mono ou poliálcool.

[022] Por “mono ou poliálcoor, entende-se um composto orgânico que compreende um grupo hidroxila (monoálcool) ou pelo menos dois grupos hidroxila (poliálcool ou poliol); e o referido composto orgânico hidroxilado pode ser alifático, acíclico, linear ou ramificado, ou (hetero)cíclico, tais como os açúcares (mono ou polissacarídeos) ou os açúcares álcoois.

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11/32 [023] Mais particularmente, o poliálcool compreende de 2 a 100 grupos hidroxila; e preferencialmente de 2 a 20 grupos hidroxila; mais preferencialmente ainda de 2 a 10 grupos hidroxila, e melhor ainda 2 ou 3 grupos hidroxila.

[024] De preferência, o mono ou poliálcool é escolhido entre o metanol, o etanol, o propanol, o isopropanol, o butanol, o hexanol, o etileno glicol, o glicerol, a dihidroxiacetona, a glicose, o sorbitol, o mentol.

[025] As amidas são, por exemplo, obtidas a partir dos ácidos de fórmula (I) e de uma mono ou poliamina orgânica.

[026] Por “mono ou poliamina”, entende-se um composto orgânico que compreende um grupo amino(monoamina) ou pelo menos dois (e de preferência de 2 a 100, mais preferencialmente de 2 a 20) grupos amino; o e p referido composto orgânico pode ser alifático, acíclico, linear ou ramificado ou (hetero)cíclico.

[027] Por grupo “amino”, entende-se um grupo amina primária NH2, ou secundária >NH.

[028] De preferência a mono ou poliamina é alifática.

[029] Essa amina é, preferência, escolhida entre a metilamina, a etilamina, a propilamina, a isopropilamina, a butilamina, a hexilamina, a monoetanolamina, a monopropanolamina, a propano-1,2,3-triamina e a diaminoacetona.

[030] Os (tio)acetais e hemi(tio)acetais dos ácidos de fórmula (I) podem, por exemplo, ser obtidos a partir da reação de álcoois para os acetais ou hemiacetais ou de tióis para os tioacetais ou hemitioacetais com formas bloqueadas dos ácidos, e depois hidrólises. Os álcoois podem ser os mesmos que os citados para os ésteres. Os tióis podem ser equivalentes (denominados mono ou politióis) aos mono ou poliálcoois citados acima, com a diferença que a ou as funções hidroxi dos referidos mono ou poliálcoois são substituídas por uma

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12/32 ou funções os tióis SH dos mono ou polios tióis. Os acetais ou tioacetais podem igualmente ser (tio)acetais cíclicos.

[031] Podem ser citados, em particular, o ácido dimetoxi acético, o ácido dietoxi acético, o ácido 1,3-dioxano 2-carboxílico, o ácido 1,3-dioxolano 2-carboxílico.

[032] Os sais podem ser sais provenientes da interação dos compostos de fórmula (I) com ácidos ou bases, e os ácidos ou bases podem ser de natureza orgânica ou mineral.

[033] De preferência, os sais são sais provenientes da interação dos compostos de fórmula (I) com bases. Podem ser citados, em particulares, os sais de metais alcalinos ou metais alcalino-terrosos e, em particular, os sais de sódio.

[034] De preferência, o ou os derivados dicarbonilados que correspondem à fórmula (I) e/ou seus derivados e/ou seus hidratos e/ou seus sais são escolhidos entre os derivados dicarbonilados que correspondem fórmula (I) na qual R representa i) um átomo hidrogênio ou ii) um grupo alquila linear ou ramificada com C1-C6 eventualmente substituído por um grupo carboxi.

[035] Mais preferencialmente, eles são escolhidos entre o ácido glioxílico, o ácido pirúvico, um de seus derivados e seus hidratos ou seus sais e mais preferencialmente ainda entre o ácido glioxílico, seus derivados e as formas hidrato desses compostos.

[036] Preferencialmente, o ou os compostos dicarbonilados de fórmula (I) da presente invenção são escolhidos entre o ácido glioxílico e seus derivados e as formas hidrato desses compostos.

[037] Pode ser citado, assim, o ácido glioxílico bem como sua forma hidrato (HO)2CH-C(O)-OH, tal como, por exemplo o ácido glioxílico em solução aquosa a 50 % vendido pela MERCK.

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13/32 [038] Como que derivados de ácido glioxílico, podem ser citados os ésteres de ácido glioxílico, as amidas de ácido glioxílico, os (tio)acetais e hemi(tio)acetais de ácido glioxílico, os (tio)acetais e hemi(tio)acetais de éster de ácido glioxílico.

[039] Os ésteres de ácido glioxílico são, por exemplo, obtidos a do ácido glioxílico e de um mono ou poliálcool, em particular os citados anteriormente.

[040] De preferência, o mono ou poliálcool é escolhido entre o metanol, o etanol, o propanol, o isopropanol, o butanol, o hexanol, o etileno glicol, o glicerol, a dihidroxiacetona, a glicose, o sorbitol, o mentol.

[041] Podem ser citados, em particular, como ésteres o glioxilato de metila, o glioxilato de etila, o glioxilato de glicerol, o glioxilato de dihidroxiacetona, o diglioxilato ou triglioxilato de glicerol, os mono, di ou tri glioxilato de sorbitol, os mono, di ou tri glioxilato de glicose, o glioxilato de mentila, seus acetais, hemiacetais, hidratos.

[042] As amidas de ácido glioxílico são, por exemplo, obtidas a partir de ácido glioxílico e de uma mono ou poliamina orgânica.

[043] Essa amina é escolhida, de preferência, entre a metilamina, a etilamina, a propilamina, a isopropilamina, a butilamina, a hexilamina, a monoetanolamina, a monopropanolamina, a propano-1,2,3-triamina e a diaminoacetona.

[044] Podem ser citados, em particular, citar a Nbetahidroxietilamida do ácido glioxílico e a N-gama-hidroxipropilamida do ácido glioxílico, seus (tio)acetais, hemi(tio)acetais, hidratos.

[045] Os (tio)acetais e hemi(tio)acetais de ácido glioxílico podem, por exemplo, ser obtidos a partir da reação de álcoois ou dos tióis para os tioacetais ou hemitioacetais com formas bloqueadas de ácido glioxílico, e depois hidrólise. Os álcoois podem os mesmos que os citados para os ésteres. Os tióis

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14/32 podem ser equivalentes (denominados mono ou polios tióis) aos mono ou poliálcools citados acima, com a diferença que a ou as funções hidroxila dos referidos mono ou poliálcools são substituídas por uma ou mais funções tióis SH dos mono ou polios tióis. Os acetais ou tioacetais podem igualmente ser (tio)acetais cíclicos.

[046] De acordo com um modo de realização particularmente preferido, o composto de fórmula (I) é o ácido glioxílico em forma hidrato.

[047] De acordo com um modo de realização a composição da presente invenção compreende de 0,5 a 15% de um ou de mais derivados dicarbonilados que correspondem fórmula (I) e/ou de um de seus derivados e/ou de suas formas hidrato e/ou seus sais, de preferência de 3 a 15%, preferencialmente de 5 a 10 % em peso do peso total da composição.

[048] De acordo com a presente invenção, a composição compreende um ou mais derivados geradores de amina que correspondem à fórmula (II) descrita acima.

[049] De acordo com um modo particular de realização da presente invenção, os compostos de fórmula (II) são tais Ri, R2, R3 e R4 representam, independentemente um do outro:

(i) um átomo de hidrogênio, (ii) um radical alquila ou alquenila com C1-C5 linear or ramificado, cíclico ou acíclico, (iii) um radical alcoxi com C1-C5, (iv) um radical (hetero)arila com 5 a 18-membros, de preferência arila com C6C18, (v) um radical (hetero)cíclico com 5 a 8 membros; e esses radicais (ii) a (v) são eventualmente substituídos, em particular, por um ou mais radicais escolhidos entre os seguintes radicais: hidroxila, (C1-C4)alquila, (di)(C1C6)(alquil)amino tais como dimetilamino, carboxila, halogênio, arila com C6-C18, carboxamida e N-metilcarboxamida;

devendo ficar claro que:

- quando R1, R2 e R3 representarem um átomo de hidrogênio, R4

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15/32 pode designar um radical: carboxamida, metoxi, etoxi, 1,2,4-triazolila, ciclopentila, (C1-C6)alquilcarbonila tais como acetila, (C1-C6)alcoxicarbonila tais como metoxicarbonila ou etoxicarbonila, -C(O)-C(H)=C(H)-C(O)-OH, fenila eventualmente substituído por um átomo de cloro ou um radical hidroxila, benzila ou 2,5-dioxo-4-imidazolidinila;

- quando Ri e R3 representarem um átomo de hidrogênio, R2 pode representar um átomo de hidrogênio ou um radical metila ou etila e R4 pode representar um radical acetila;

- quando Ri=R2=H, R3 e R4 podem formar, com o átomo de nitrogênio que os porta, um ciclo piperidina, 3-metilpirazol, 3,5-dimetilpirazol ou maleimida;

- Ri e R2 e também R3 e R4 podem formar, com o átomo de nitrogênio que os porta, um ciclo imidazol;

- e Ri e R3 ou R2 e R4 podem constituir juntos um radical escolhidos entre os seguintes radicais bivalentes: -CH2-CH2-, -CH=CH-, CH2-C(O)-, -C(O)-N(H)-, -CH=N-, -C(O)-C(O)-, -CH(OH)-CH(OH)-, [HO(O)C]CH-CH-, -CH(OH)-C(O)-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-N(H)-C(O)-, CH=C(CH3)-C(O)-, -N(H)-C(O)-N(H)-, -CH2-CH2-C(O)-, -CH2-N(CH3)-CH2-, N(H)-CH2-N(H)-, -C(O)-CH(CH3)-CH2-, -C(O)-CH2-C(O)-, -C(O)-N(H)-C(O)-, -C(O)-CH[C(O)OH)-CH2-, -C(O)-CH=C[C(O)OH)]-, -C(O)-CH=C(CH3)-, C(O)-C(NH2)=CH-, -C(O)-C(CH3)=N-, -C(O)-CH=CH-, -C(O)-CH=N- e C(O)-N=CH-;

- Y é tal como descrito acima, de preferência Y = O.

De preferência, Ri, R2, R3 e R4, representam, independentemente um do outro, um átomo ou grupo escolhidos entre i) hidrogênio, ii) alquila com C1-C3, que é eventualmente substituído, de preferência por um radical hidroxila.

[050] De acordo com uma variante, Ri e R3 ou R2 e R4 constituem juntos uma cadeia alquileno com C1-C3, saturada ou insaturada que pode

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16/32 eventualmente ser substituída por um grupo hidroxila. Eles formam então um ciclo com o grupo -N-C(Y)-N-.

[051] De preferência, os derivados geradores de amina que correspondem à fórmula (II) são escolhidos entre os derivados geradores de amina que correspondem à fórmula (II) na qual Y representa um átomo ou grupo escolhido entre oxigênio e NR.

[052] De acordo com um modo de realização, Y representa um grupo -NH.

[053] De preferência, quando R' representar um átomo de hidrogênio, R1 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo -(CH2)3CH(NH2)-C(O)-OH.

[054] Quando Y representar N-R', derivado gerador de amina é escolhido de preferência entre a guanidina, o carbonato de guanidina, a arginina e o hidrocloreto de arginina.

[055] De acordo com outro modo de realização particular, Y representa um átomo de oxigênio.

[056] Quando Y representar um átomo de oxigênio, o derivado gerador de amina é escolhido de preferência entre a ureia e os derivados de ureia.

[057] O termo derivado de ureia designa qualquer composto diferente da ureia CO(NH2)2 em si, que compreende em sua fórmula química um grupo carbonila simplesmente ligado a dois átomos de nitrogênio, isto é,. uma unidade.

N-C(O)-N

[058] De preferência, a ureia ou os derivados de ureia são escolhidos entre os compostos de fórmula (a) ou (b), seus sais, seus tautômeros ou seus hidratos:

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17/32

RRN

O

^NR3^R4(a)

Fórmula (a) e (b) nas quais:

- Ri, R2, R3 e R4 representam, independentemente um do outro:

(i) um átomo de hidrogênio ou (ii) um radical alquila ou alquenila com Ci-C5I inear ou ramificado, cíclico ou acíclico, um radical alcoxi com C1-C5, (iii) um radical arila com C6-C18, (iv) um radical heterocíclico com 5 a 8 membros; e esses radicais são eventualmente substituídos por um ou mais radicais escolhidos entre os seguintes radicais: hidroxila, (C1-C4)alquila, (di)(C1-C4)(alquil)amino tais como dimetilamino, carboxila, halogênio, arila com C6-C18, carboxamida e N metilcarboxamida;

devendo ficar claro que:

- quando Ri, R2 e R3 representarem um átomo de hidrogênio, R4 pode designar um radical escolhido entre: carboxamida, metoxi, etoxi, 1,2,4triazolilal, ciclopentila, (C1-C6)alquilcarbonila tal como acetila, (C1C6)alcoxicarbonila tal como metoxicarbonila ou etoxicarbonila, -C(O)-C(H)=C(H)C(O)-OH, fenila eventualmente substituída por um átomo de cloro ou um radical hidroxila, benzila ou 2,5-dioxo-4-imidazolidinila;

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18/32

- Ri e R2 bem como R3 e R4 podem formar, com o átomo de nitrogênio que os porta, um ciclo imidazol;

- R5 e R6 representam, independentemente um do outro, (iii) um átomo de hidrogênio ou (iv) um radical alquila, acila ou alquenila inferior com C1-C5 linear ou ramificado, cíclico ou acíclico, um radical alcoxi com C1-C5, um radical arila com C6-C18, um radical heterocíclico com 5 a 8 membros; e esses radicais são eventualmente substituídos por um radical escolhido entre os seguintes radicais: hidroxila, amino, dimetilamino, carboxila, halogênio, arila com C6-C18, carboxamida e N-metilcarboxamida;

- A é um radical bivalente escolhido entre os seguintes radicais bivalentes: -CH2-CH2-, -CH=CH-, -CH2-C(O)-, -C(O)-N(H)-, -CH=N-, -C(O)-C(O), -CH(OH)-CH(OH)-, -[HO(O)C]CH-CH-, -CH(OH)-C(O)-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2N(H)-C(O)-, -CH=C(CH3)-C(O)-, -N(H)-C(O)-N(H)-, -CH2-CH2-C(O)-, -CH2N(CH3)-CH2-, -N(H)-CH2-N(H)-, -C(O)-CH(CH3)-CH2-, -C(O)-CH2-C(O)-, -C(O)N(H)-C(O)-, -C(O)-CH[C(O)OH)-CH2-, -C(O)-CH=C[C(O)OH)]-, -C(O)CH=C(CH3)-, -C(O)-C(NH2)=CH-, -C(O)-C(CH3)=N-, -C(O)-CH=CH-, -C(O)CH=N- e -C(O)-N=CH-.

[059] Entre os compostos de fórmula (a) que são particularmente preferidos de acordo com a presente invenção, podem ser citados:

- a ureia

- a metilureia

- a etilureia

- a propilureia

- a n-butilureia

- a sec-butilureia

- a isobutilureia

- a terc-butilureia

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19/32

- a ciclopentilureia

- a etoxiureia

- a hidroxietilureia

- a N-(2-hidroxipropil)ureia

- a N-(3-hidroxipropil)ureia

- a N-(2-dimetilaminopropil)ureia

- a N-(3-dimetilaminopropil)ureia

- a 1-(3-hidroxifenil)ureia

-a benzilureia

- a N-carbamoilmaleamida

- o ácido N-carbamoilmaleâmico

- a piperidinocarboxamida

- a 1,2,4-triazol-4-il-ureia

- o ácido hidantoico

- a hidantoína

- o alofanato de metila

- o alofanato de etila

- a acetilureia

- a hidroxietilenoureia

- a 2-(hidroxietil)etilenoureia

- a dialilureia

- cloroetilureia

- a N,N-dimetilureia

- a N,N-dietilureia

- a N,N-dipropilureia

- a ciclopentil-1-metilureia

- a 1,3-dimetilureia

- a 1,3-dietilureia

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20/32

- a 1,3-bis(2-hidroxietil)ureia

- a 1,3-bis(2-hidroxipropil)ureia

- a 1,3-bis(3-hidroxipropil)ureia

- a 1,3-dipropilureia

- a etil-3-propilureia

- a sec-butil-3-metilureia

- a isobutil-3-metilureia

- a ciclopentil-3-metilureia

- a N-acetil-N'-metilureia

- a trimetilureia

- a butil-3,3-dimetilureia

- a tetrametilureia e

- a benzilureia.

[060] Entre os compostos de fórmula (b) que são particularmente preferidos de acordo com a presente, podem ser citados:

- o ácido parabânico

- a 1,2-dihidro-3-H-1,2,4-triazol-2-ona

- o ácido barbitúrico

- a uracila

- a 1-metiluracila

- a 3-metiluracila

- a 5-metiluracila

- a 1,3-dimetiluracila

- a 5-azauracila

- a 6-azauracila

- a 5-fluoro uracila

- a 6-fluoro uracila

- a 1,3-dimetil-5-fluoro uracila

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21/32

- a 5-amino uracila

- a 6-aminouracila

- 6-amino-1 -metiluracila

- 6-amino-1,3-dimetiluracila

- a 4-cloro uracila

- a 5-cloro uracila

- a 5,6-dihidro uracila

- a 5,6-dihidro-5-metil uracila

- a 2-imidazolidona

- a 1-metil-2-imidazolidinona

- a 1,3-dimetil-2-imidazolidinona

- a 4,5-dihidroxi-imidazolidin-2-ona

- a 1-(2-hidroxietil)-2-imidazolidinona

- a 1-(2-hidroxipropil)-2-imidazolidinona

- a 1-(3-hidroxipropil)-2-imidazolidinona

- a 4,5-dihidroxi-1,3-dimetil-imidazolidin-2-ona

- a 1,3-bis(2-hidroxietil)-2-imidazolidinona

- o ácido 2-imidazolidona-4-carboxílico

- o 1-(2-aminoetil)-2-imidazol

- a 4-metil-1,2,4-triazoline-3,5-diona

- a 2,4-dihidroxi-6-metilpirimidina

- a 1-amino-4,5-dihidro-1H-tetrazol-5-ona

- a hidantoína

- a 1-metilhidantoína

- a 5-metilhidantoína

- a 5,5-dimetilhidantoína

- a 5-etilhidantoína

- a 5-n-propilhidantoína

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22/32

- a 5-etil-5-metilhidantoína

- a 5-hidroxi-5-metilhidantoína

- a 5-hidroximetilhidantoína

- a 1-alilhidantoína

- a 1-aminohidantoína

- o ácido hidantoína-5-acético

- a 4-amino-1,2,4-triazolona-3,5-diona

- a hexahidro-1,2,4,5-tetrazine-3,6-diona

- a 5-metil-1,3,5-triazinon-2-ona

- a 1-metiltetrahidropirimidin-2-ona

- a 2,4-dioxohexahidro-1,3,5-triazina

- o urasol

- 4-metilurasol

- o ácido orótico

- o ácido dihidroxiorótico

- a 2,4,5-trihidroxipirimidina

- a 2-hidroxi-4-metilpirimidina

- a 4,5-diamino-2,6-dihidroxipirimidina

- o ácido barbitúrico

- o 1,3-dimetilbarbitúrico

- o ácido cianúrico

- a 1-metil-hexahidropirimidina-2,4-diona

- a 1,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-2-1H-pirimidinona

- a 5-(hidroximetil-2,4-(1 H,3H)-pirimidinadiona

- o ácido 2,4-dihidroxipirimidina-5-carboxílico

- a 6-azatimina

- a 5-metil-1,3,5-triazinan-2-ona

- o ácido N-carbamoilmaleâmico e

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23/32

- o monohidrato de aloxano.

[061] De preferência, o composto gerador de amina é escolhido entre a arginina, a guanidina, a ureia e a hidroxietilureia, seus sais, seus hidratos ou suas misturas.

[062] Mais preferencialmente ainda, o composto gerador de amina é a ureia.

[063] De acordo com um modo de realização, a composição da presente invenção compreende de 0,01% a 15% em peso de derivados geradores de amina que correspondem à fórmula (II), seus sais ou seus hidratos, de preferência de 0,1% a 10% em peso e mais preferencialmente ainda de 0,2% a 5% em peso em relação ao peso total da composição.

[064] De preferência, a razão em peso dos derivados dicarbonila que correspondem à fórmula (I) e/ou de um de seus derivados e/ou de suas formas hidrato e/ou seus sais/derivados geradores de amina que correspondem à fórmula (II) ou de de suas formas hidrato e/ou seus sais pode variar de 0,1 a 100 e mais preferencialmente ainda de 1 a 20.

[065] De acordo com um modo de realização particular, a composição compreende pelo menos um tensoativo anfótero ou zwitteriônico.

[066] Em particular, o ou os tensoativos anfóteros ou zwitteriônicos, de preferência não siliconados, que podem ser usados na presente invenção, podem ser, em particular, derivados de aminas alifáticas secundária ou terciária, eventualmente quaternizadas, nos quais o grupo alifático é uma cadeia linear ou ramificada que comporta de 8 a 22 átomos de carbono, os quais derivados de aminas contêm pelo menos um grupo tal, por exemplo, um grupo carboxilato, sulfonato, sulfato, fosfato ou fosfonato.

[067] Podem ser citadas, em particular, as alquil(Cs-C20)betaínas, as alquil(C8-C20)sulfobetaínas, as alquil(C8-C20)amidoalquil(C3-C8)betaínas e as alquil(C8-C20)-amidalquil(C6-C8)sulfobetaínas.

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24/32 [068] Entre os derivados de aminas alifáticas secundárias ou terciárias, eventualmente quaternizadas que podem ser usados, tais como definidos acima, podem ser igualmente citados os compostos de estruturas respectivas (B1) e (B2) a seguir:

Ra-C(O)-NH-CH2-CH2-N+(Rb)(Rc)-CH2C(O)O^-, M+, X^- (B1)

Fórmula na qual:

Ra representa um grupo alquila ou alquenila com C10-C30 derivado de um ácido RaCOOH , de preferência presente no óleo de copra hidrolisado, um grupo heptila, nonila ou undecila;

Rb representa um grupo beta-hidroxietila; e

Rc representa um grupo carboximetila;

M+ representa um contraíon catiônico proveniente de um metal alcalino, alcalino-terroso, tal como o sódio, um íon amônio ou um íon proveniente de uma amina orgânica, e

X^- representa um contraíon aniônico orgânico ou inorgânico, tal como o escolhido entre os halogênioetos, acetatos, fosfatos, nitratos, alquil(C1C4)sulfatos, alquil(C1-C4)- ou alquil(C1-C4)aril-sulfonatos, em particular metilsulfato e etilsulfato; ou então M⁺ e X^- estão ausentes;

Ra'-C(O)-NH-CH2-CH2-N(B)(B') (B2)

Fórmula na qual:

B representa o grupo -CH2-CH2-O-X';

B' representa o grupo -(CH2)zY', com z = 1 ou 2;

X' representa o grupo -CH2-C(O)OH, -CH2-C(O)OZ', -CH2-CH2C(O)OH, -CH2-CH2-C(O)OZ', ou um átomo d'hidrogênio;

Y' representa o grupo -C(O)OH, -C(O)OZ', -CH2-CH(OH)-SO3H ou o grupo -CH2-CH(OH)-SO³-Z';

Z' representa um contraíon catiônico proveniente de um metal alcalino ou alcalino-terroso, tal como o sódio, um íon amônio ou um íon

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25/32 proveniente de uma amina orgânica;

Ra' representa um grupo alquila ou alquenila com C10-C30 de um ácido Ra-C(O)OH de preferência presente no óleo de copra ou no óleo de linho hidrolisado, um grupo alquila, em particular em C17 e sua forma iso, um grupo com C17 insaturado.

[069] Os compostos desse tipo estão classificados no dicionário CTFA, 5^a edição, 1993, com as denominações cocoanfodiacetato dissódico, lauroanfodiacetato dissódico, caprilanfodiacetato dissódico, capriloanfodiacetato dissódico, cocoanfodipropionato dissódico, lauroanfodipropionato dissódico, caprilanfodipropionato dissódico, capriloanfodipropionato dissódico, ácido lauroanfodipropiônico, ácido cocoanfodipropiônico.

[070] A título de exemplo, pode ser citado o cocoanfodiacetato comercializado pela RHODIA com o nome comercial MIRANOL® C2M concentrado.

[071] Podem também ser usados compostos de fórmula (B'2);

Ra”-NH-CH(Y”)-(CH2)n-C(O)-NH-(CH2)n’-N(Rd)(Re) (B'2)

Fórmula na qual:

Y representa o grupo -C(O)OH, -C(O)OZ, -CH2-CH(OH)-SO3H ou o grupo -CH2-CH(OH)-SO3-Z;

Rd e Re, independentemente um do outro, representam um radical alquila ou hidroxialquila com C1-C4

Z representa um contraíon catiônico proveniente de um metal alcalino ou alcalino-terroso, tal como o sódio, um íon amônio ou um íon proveniente de uma amina orgânica;

Ra representa um grupo alquila ou alquenila com C10-C30 de um ácido

Ra-C(O)OH de preferência presente no óleo de copra ou no óleo de linho hidrolisado.

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26/32 n e n', independentemente um do outro, designam um número inteiro que varia de 1 a 3.

[072] Entre os compostos de fórmula (B'2), pode ser citado o classificado no dicionário CTFA com a denominação “sodium dietilaminopropil cocoaspartamida” e comercializado pela CHIMEX com o nome CHIMEXANE HB.

[073] De acordo com um modo de realização particular da presente invenção, o teor de tensoativo(s) anfótero(s) ou zwitteriônico(s), quando ele(s) está(ão) presentes, varia de 0,05 a 30% em peso, de preferência de 0,5 a 10% em peso, e mais preferencialmente ainda de 0,1 a 5% em peso, em relação ao peso total da composição.

[074] A composição de acordo com a presente invenção pode igualmente compreender um polímero celulósico.

[075] Por polímero “celulósico”, entende-se de acordo com a presente invenção qualquer composto polissacarídico que possua em sua estrutura sequências de resíduos glicose unidos por ligações β-1,4; além das celuloses não substituídas, os derivados de celuloses podem ser aniônicos, catiônicos, anfóteros ou não-iônicos. Assim, os polímeros celulósicos da presente invenção podem ser escolhidos entre as celuloses não substituídas, inclusive em uma forma microcristalina e os éteres de celulose. Entre esses polímeros celulósicos, podem ser citados os éteres de celuloses, os ésteres de celuloses e os ésteres de éteres de celuloses. Entre os ésteres de celuloses, encontram-se os ésteres inorgânicos de celulose (nitratos, sulfatos ou fosfatos de celulose...), os ésteres orgânicos de celulose (monoacetatos, triacetatos, amidopropionatos, acetatobutiratos, acetatopropionatos ou acetatotrimelitatos de celulose....) e os ésteres mistos orgânico/inorgânico de celulose tais como os acetatobutiratossulfatos e os acetatopropionatossulfatos de celulose. Entre os ésteres de éteres de celulose, podem ser citados os ftalatos de hidroxipropilmetilcelulose e os sulfatos de etilcelulose.

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27/32 [076] As composições de acordo com a presente invenção podem se apresentar em todas as formas galênicas convencionalmente usadas, e em particular em forma de uma solução ou suspensão alcoólica ou hidroalcoólica, ou oleosa; de uma solução ou de uma dispersão do tipo loção ou serum; de uma emulsão, em particular de consistência líquida ou semilíquida, do tipo O/A, A/O ou múltipla; de uma suspensão ou emulsão de consistência mol de tipo creme (O/A) ou (A/O); de um gel aquoso ou anidro, ou de qualquer outra forma cosmética.

[077] Essas composições podem ser condicionadas em frascosbomba ou em recipientes aerossóis, a fim de assegurar uma aplicação da composição em forma vaporizada (laquê) ou em forma de mousse(espuma). Tais formas de condicionamento são indicadas, por exemplo, quando se deseja obter um spray ou uma mousse(espuma), para o tratamento dos cabelos. Nesses casos, a composição compreende, de preferência, pelo menos um agente propelente.

[078] As composições da presente invenção podem ser aquosas ou anidras. Elas são, de preferência aquosas, e compreendem, então, água em uma concentração que varia de 5 a 98%, de preferência de 5 a 90%, e mais preferencialmente ainda de 10 a 90% em peso em relação ao peso total da composição.

[079] A composição pode compreender, em particular, um ou mais solventes orgânicos, em particular hidrossolúveis, tais como os álcoois com C1C7, podem ser citados, em particular, os monoálcoois alifáticos com C1-C7 ou aromáticos com C6-C7, os polióis com C3-C7 e os éteres de polióis com C3-C7, que podem ser empregados sozinhos ou em mistura com água.

[080] A composição da presente invenção pode compreender, ainda, pelo menos um ingrediente cosmético usual, escolhido, em particular, entre os propelentes; os óleos; os corpos graxos sólidos e, em particular, os

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28/32 ésteres com C8-C40, os ácidos com C8-C40, os álcoois com C8-C40, os tensoativos diferentes dos descritos anteriormente, os filtros solares; os agentes hidratantes; os agentes anticaspa; os agentes antioxidantes; os agentes quelantes; os agentes perolizantes e opacificantes; os agentes plastificantes ou de coalescência; as cargas; os silicones e, em particular, os polidimetilsiloxanos; os espessantes ou gelificantes, poliméricos ou não diferentes dos polímeros celulósicos já mencionados; os emulsificantes; os polímeros, em particular, condicionadores ou para o penteado; os perfumes; os agentes de alcalinização, tais como a soda, ou de acidificação; os silanos; os agentes de reticulação. A composição pode, evidentemente, compreender vários ingredientes cosméticos que constam na lista acima.

[081] De acordo com sua natureza e a finalidade da composição, os ingredientes cosméticos usuais podem estar presentes em quantidades usuais, que podem ser facilmente determinadas pelo técnico no assunto, e que podem estar compreendidas, para cada ingrediente, entre 0,01 a 80% em peso. O técnico no assunto tomará todos os cuidados ao escolher os ingredientes que entram na composição, bem como suas quantidades, de forma que eles não prejudiquem as propriedades das composições da presente invenção.

[082] O pH da composição é, de preferência inferior a 4, e varia preferencialmente de 1 a 3, mais preferencialmente de 1,5 a 3, mais preferencialmente ainda de 1,7 a 3.

[083] Ele pode ajustado ao valor desejado por meio de agentes alcalinizantes e/ou acidificantes habitualmente utilizados para o tratamento das fibras queratínicas.

[084] O agente alcalinizante pode ser escolhido entre os agentes alcalinos minerais ou orgânicos ou híbridos ou suas misturas.

[085] O ou os agentes alcalinos minerais são escolhidos, de preferência, entre a amônia, os carbonatos ou bicarbonatos alcalinos como os

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29/32 carbonatos de sódio ou de potássio e os bicarbonatos de sódio ou de potássio, os hidróxidos de sódio ou de potássio ou suas misturas.

[086] O ou os agentes alcalinos orgânicos são escolhidos, de preferência, entre as aminas orgânicas cujo pKb a 25°C é inferior a 12, e de preferência inferior a 10, e mais vantajosamente ainda inferior a 6. Deve-se notar que o pKb corresponde à função de basicidade mais elevada.

[087] A título de compostos híbridos, podem ser citados os sais das aminas citadas anteriormente com ácidos como o ácido carbônico, o ácido clorídrico.

[088] O ou os agentes alcalinos orgânicos são escolhidos, por exemplo, entre os derivados aminas tais como as alcanolaminas, as etilenodiaminas oxietilenadas e/ou oxipropilenadas, os aminoácidos de aminas tais como o 1,3 diaminopropano, o 1,3 diamino 2 propanol, a espermina, a espermidina.

[089] Por alcanolamina, entende-se uma amina orgânica que compreende uma função amina primária, secundária ou terciária, e um ou mais grupos alquila, lineares ou ramificados, com C1-C8 portadores de um ou mais radicais hidroxila.

[090] O hidróxido de sódio é particularmente apropriado para uso na presente invenção.

[091] O agente acidificante pode ser escolhido entre os ácidos minerais ou orgânicos, como, por exemplo, o ácido clorídrico, o ácido fosfórico, o ácido láctico.

[092] A composição de acordo com a presente invenção se apresenta, de preferência, em forma de géis para o penteado ou de cuidado, de loções ou cremes de cuidado, de condicionadores, de máscaras, de serums.

[093] A composição de acordo com a presente invenção pode ser obtida por mistura de várias composições.

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30/32 [094] O processo de acordo com a presente invenção compreende a aplicação da composição descrita anteriormente seguido de uma etapa de alisamento com ferro dos cabelos, de preferência a uma temperatura de pelo menos 150°C. O alisamento com ferro é conhecido do estado da técnica. Ele consiste em alisar os cabelos com uma pinça plana térmica, geralmente metálica. Os ferros de alisamento são geralmente usados a uma temperatura que varia de 150°C a 250°C.

[095] O processo da presente invenção pode compreender outras etapas intermediárias que visam a melhorar o alisamento dos cabelos.

[096] De acordo com um modo de realização particular, o processo da presente invenção compreende a aplicação da composição da presente invenção sobre cabelos secos, e um tempo de contato da composição sobre os cabelos varia de 10 a 60 minutos, de preferência de 20 a 40 minutos. Após esse ou esses tempos de pausa, é efetuado um alisamento com uma escova e com um secador manual (brushing). Em seguida, os cabelos são alisados com ferro de alisar a uma temperatura que varia de 150 a 250°C, de preferência 210 a 230°C.

[097] O processo da presente invenção pode compreender a aplicação de outros agentes capilares como pré- ou pós- tratamento. Em particular, ele pode compreender a aplicação de um cuidado de condicionamento como pós-tratamento.

[098] De acordo com outro modo de realização, o processo de alisamento dos cabelos compreende uma etapa de lavagem dos cabelos, seguida de secagem com secador manual antes da aplicação da composição da presente invenção. De acordo com esse modo de realização particular, são encontradas, em seguida, as etapas descritas acima tais como os tempos de contato das composições, o alisamento com ferro de alisar, a aplicação de um agente de condicionamento e o enxágue, sendo que todas essas etapas podem

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31/32 ser realizadas independentemente uma da outra, e um brushing pode ser intercalado entre o contato da composição de acordo com a presente invenção e o alisamento com ferro. De acordo com um modo de realização particular, o alisamento com ferro de alisar é efetuado em várias passagens sobre os cabelos, em geral 8 a 10 passagens.

[099] O processo da presente invenção é realizado, de preferência, sem uma etapa de deformação permanente a pH básico ou à base de redutor.

Exemplos [0100] Foram realizadas as seguintes composições: as composições 1, 2 e 3 são composições de acordo com a presente invenção e as composições C1 a C6 são exemplos comparativos.

Exemplos de Realização

	1	C1	C2	C3	2	3	C4	C5	C6
Ácido glioxílico	5 g	5 g			5 g
Ácido pirúvico						8 g	8 g
Ureia	0,4 g	-	0,4 g	0,4	-	-	-	-	-
				g
Hidroxietilureia						3 g		3 g	3 g
Carbonato de	-	-	-	-	0,5 g		-
guanidina

Soda/ Ácido	qs pH	qs pH	-	qs	qs pH	qs	qs	-	qs
clorídrico	2,2	2,2		pH	2,2	pH	pH		pH
				2,2		2,2	2,2		2,2
Água	qs	qs	qs	qs	qs	qs	qs	qs	qs
	100g	100g	100 g	100g	100 g	100g	100g	100g	100g

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32/32 [0101 ] As composições são aplicadas sobre cabelos encaracolados que podem ser naturais ou coloridos, ou sensibilizados por uma etapa de descoloração à razão de 1 g por 2 g de cabelo. Após 15 minutos, os cabelos são enxaguados, secados com um secador manual (brushing) e depois alisador por tratamento com pinças planas aquecidas a 210°C. Eles são depois submetidos a lavagens com xampu para examinar a persistência dos efeitos de alisamento de modificação das propriedades mecânicas e cosméticas das fibras.

[0102] As composições C2 and C3 não permitem obter um alisamento permanente. As composições 1 e 2 de acordo com a presente invenção permitem obter propriedades de alisamento superiores às obtidas com a composição C1, em termos de relaxamento dos cachos, proteção da cor natural ou artificial, de resistência das fibras às tensões mecânicas (tração, atrito, torção), de brilho, de toque e de visual liso.

[0103] Composição 3 de acordo com a presente invenção permite obter propriedades de alisamento superiores às obtidas com composição C4, C5 ou C6.

Claims

OH

Reivindicações

1. PROCESSO DE ALISAMENTO DAS FIBRAS

QUERATÍNICAS, em particular dos cabelos, caracterizado por compreender a aplicação sobre os cabelos da composição que compreende:

- um ou mais compostos dicarbonilados que correspondem à fórmula (I) a seguir e/ou seus derivados e/ou seus hidratos e/ou seus sais:

O

R fórmula (I) na qual

R representa um átomo ou grupo escolhido entre i) hidrogênio, ii) carboxila-C(O)OH, iii) alquila linear ou ramificada com C1-C6, que é eventualmente substituída, de preferência, com pelo menos um radical hidroxilaOH, carboxila-C(O)-OH ou halogênio, tal como Br; iv) fenila eventualmente substituída, v) benzila eventualmente substituída, iv) e v) são de preferência eventualmente substituídas com pelo menos um radical -OH ou -C(O)OH; vi) um radical indolila e vii) um radical imidazolilmetila e seus tautômeros, tal como ^N ^v N

H com * representando a parte ligada ao resto da molécula,

- um ou mais composto(s) gerador(es) de amina(s) que é escolhido(s) entre ureia ou derivados de ureia, seus sais ou seus hidratos, os derivados de ureia sendo selecionados entre compostos, exceto ureia, compreendendo, em sua fórmula química, um grupo carbonila, simplesmente ^N-C(O)-n/ ligado a dois átomos de nitrogênio sendo uma unidade , seguido de uma etapa de alisamento usando um ferro de

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2/9 alisamento a uma temperatura de pelo menos 150°C, preferencialmente variando de 150°C a 250°C.

2. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por R representar i) um átomo de hidrogênio ou ii) um grupo alquila linear ou ramificado com C1-C6, eventualmente substituído com um grupo carboxila.
3. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizado pelo(s) composto(s) dicarbonilados que correspondem à fórmula (I) e/ou seus derivados e/ou seus hidratos e/ou seus sais serem escolhidos entre o ácido glioxílico, o ácido pirúvico, um de seus derivados, seus sais e seus hidratos, de preferência entre o ácido glioxílico, um de seus derivados e as formas hidrato desses compostos.
4. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo(s) derivados(s) dicarbonilado(s) que corresponde(m) à fórmula (I) e/ou seus derivados serem escolhidos entre ésteres de ácido glioxílico, amidas de ácido glioxílico, (tio)acetais e os hemi(tio)acetais de ácido glioxílico, (tio)acetais e hemi(tio)acetais de éster de ácido glioxílico.
5. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo ácido glioxílico estar na sua forma de hidrato.
6. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado por compreender de 0,5% a 15% em peso de um ou mais derivados dicarbonilados que correspondem à fórmula (I) e/ou seus derivados e/ou seus hidratos e/ou seus sais, de preferência de 3 a 15%, preferencialmente de 5 a 10% em peso em relação ao peso total da composição.
7. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pela ureia ou os derivados de ureia ser(em) escolhido(s) entre os compostos de fórmula (a) ou (b), seus sais, seus tautômeros, ou seus hidratos:

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3/9

NR3R4 (a)

(b)

Fórmula (a) e (b) nas quais:

- Ri, R2, R3 e R4 representam, independentemente um do outro:

(i) um átomo de hidrogênio ou (ii) um radical alquila ou alquenila com C1-C5 linear ou ramificado, cíclico ou acíclico, um radical alcoxi com C1-C5, (iii) um radical arila com C6-C18, (iv) um radical heterocíclico com 5 a 8 membros; sendo esses radicais eventualmente substituídos com um ou mais radicais escolhidos entre os seguintes radicais: hidroxila, (C1-C4)alquila, (di)(C1-C4)(alquil)amino tais como dimetilamino, carboxila, halogênio, arila com C6-C18, carboxamida e Nmetilcarboxamida;

devendo ficar claro que:

- quando Ri, R2 e R3 representarem um átomo de hidrogênio, R4 pode designar um radical entre: carboxamida, metoxi, etoxi, 1,2,4-triazolila, ciclopentila, (C1-C6)alquilcarbonila, tal como acetila, (C1-C6)alcoxicarbonila, tal como metoxicarbonila ou etoxicarbonila, -C(O)-CH=CH-C(O)-OH, fenila eventualmente substituída com um átomo de cloro ou um radical hidroxila, benzila ou 2,5-dioxo-4-imidazolidinila;

- quando Ri e R3 representarem um átomo de hidrogênio, R2 pode representar um átomo de hidrogênio ou um radical metila ou etila e R4 pode representar um radical acetila;

- quando Ri=R2=H, R3 e R4 podem formar, com o átomo de nitrogênio que os porta, um ciclo piperidina, 3-metilpirazol, 3,5-dimetilpirazol ou maleimida;

-Ri e R2 e também R3 e R4 podem formar, com o átomo de nitrogênio que os porta, um ciclo imidazol;

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4/9

- Rs e Re representam, independentemente um do outro, (iii) um átomo de hidrogênio ou (iv) um radical alquila, acila ou alquenila inferior com C1-C5 linear ou ramificado, cíclico ou acíclico, um radical alcoxi com C1-C5, um radical arila com C6-C18, um radical heterocíclico com 5 a 8 membros; e esses radicais sendo eventualmente substituídos com um radical escolhido entre os seguintes radicais: hidroxila, amino, dimetilamino, carboxila, halogênio, arila com C6-C18, carboxamida e N-metilcarboxamida;

- A é um radical bivalente escolhido entre os seguintes radicais bivalentes: -CH2-CH2-, -CH=CH-, -CH2-C(O)-, -C(O)-N(H)-, -CH=N-, -C(O)-C(O), -CH(OH)-CH(OH)-, -[HO(O)C]CH-CH-, -CH(OH)-C(O)-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2N(H)-C(O)-, -CH=C(CH3)-C(O)-, -N(H)-C(O)-N(H)-, -CH2-CH2-C(O)-, -CH2N(CH3)-CH2-, -N(H)-CH2-N(H)-, -C(O)-CH(CH3)-CH2-, -C(O)-CH2-C(O)-, -C(O)N(H)-C(O)-, -C(O)-CH[C(O)OH)-CH2-, -C(O)-CH=C[C(O)OH)]-, -C(O)CH=C(CH3)-, -C(O)-C(NH2)=CH-, -C(O)-C(CH3)=N-, -C(O)-CH=CH-, -C(O)CH=N- e -C(O)-N=CH-.
8. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pela ureia ou os derivados de ureia ser(em) escolhido(s) entre os seguintes compostos, seus sais, seus tautômeros, ou seus hidratos:

- ureia

- metilureia

- etilureia

- propilureia

- n-butilureia

- sec-butilureia

- isobutilureia

- terc-butilureia

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5/9

- ciclopentilureia

- etoxiureia

- hidroxietilureia

- N-(2-hidroxipropil)ureia

- N-(3-hidroxipropil)ureia

- N-(2-dimetilaminopropil)ureia

- N-(3-dimetilaminopropil)ureia

- 1-(3-hidroxifenil)ureia

- benzilureia

- N-carbamoilmaleamida

- ácido N-carbamoilmaleâmico

- piperidinocarboxamida

- 1,2,4-triazol-4-il-ureia

- ácido hidantóico

- alofanato de metila

- alofanato de etila

- acetilureia

- hidroxietilenoureia

- 2-(hidroxietil)etilenoureia

- dialilureia

- cloroetilureia

- N,N-dimetilureia

- N,N-dietilureia

- N,N-dipropilureia

- ciclopentil-1-metilureia

- 1,3-dimetilureia

- 1,3-dietilureia

- 1,3-bis(2-hidroxietil)ureia

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6/9

- 1,3-bis(2-hidroxipropil)ureia

- 1,3-bis(3-hidroxipropil)ureia

- 1,3-dipropilureia

- etil-3-propilureia

- sec-butil-3-metilureia

- isobutil-3-metilureia

- ciclopentil-3-metilureia

- N-acetil-N'-metilureia

- trimetilureia

- butil-3,3-dimetilureia

- tetrametilureia

- benzilureia

- ácido parabânico

- 1,2-dihidro-3-H-1,2,4-triazol-2-ona

- uracila

- 1-metiluracila

- 3-metiluracila

- 5-metiluracila

- 1,3-dimetiluracila

- 5-azauracila

- 6-azauracila

- 5-fluoro uracila

- 6-fluoro uracila

- 1,3-dimetil-5-fluoro uracila

- 5-amino uracila

- 6-amino uracila

- 6-amino-1 -metiluracila

- 6-amino-1,3-dimetiluracila

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7/9

- 4-cloro uracila

- 5-cloro uracila

- 5,6-dihidro uracila

- 5,6-dihidro-5-metil uracila

- 2-imidazolidona

- 1-metil-2-imidazolidinona

- 1,3-dimetil-2-imidazolidinona

- 4,5-dihidroxi-imidazolidin-2-ona

- 1 -(2-hidroxietil)-2-imidazolidinona

- 1 -(2-hidroxipropil)-2-imidazolidinona

- 1 -(3-hidroxipropil)-2-imidazolidinona

- 4,5-dihidroxi-1,3-dimetil-imidazolidin-2-ona

- 1,3-bis(2-hidroxietil)-2-imidazolidinona

- ácido 2-imidazolidona-4-carboxílico

- 1-(2-aminoetil)-2-imidazol

- 4-metil-1,2,4-triazoline-3,5-diona

- 2,4-dihidroxi-6-metilpirimidina

- 1 -amino-4,5-dihidro-1H-tetrazol-5-ona

- hidantoína

- 1-metilhidantoína

- 5-metilhidantoína

- 5,5-dimetilhidantoína

- 5-etilhidantoína

- 5-n-propilhidantoína

- 5-etil-5-metilhidantoína

- 5-hidroxi-5-metilhidantoína

- 5-hidroximetilhidantoína

- 1-alilhidantoína

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8/9

- 1-aminohidantoína

- ácido hidantoína-5-acético

- 4-amino-1,2,4-triazolona-3,5-diona

- hexahidro-1,2,4,5-tetrazine-3,6-diona

- 5-metil-1,3,5-triazinon-2-ona

- 1 -metiltetrahidropirimidin-2-ona

- 2,4-dioxohexahidro-1,3,5-triazina

- urasol

- 4-metilurasol

- ácido orótico

- ácido dihidroxiorótico

- 2,4,5-trihidroxipirimidina

- 2-hidroxi-4-metilpirimidina

- 4,5-diamino-2,6-dihidroxipirimidina

- ácido barbitúrico

- ácido 1,3-dimetilbarbitúrico

- ácido cianúrico

- 1 -metil-hexahidropirimidina-2,4-diona

- 1,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-2-1H-pirimidinona

- 5-(hidroximetil-2,4-(1H,3H)-pirimidinadiona

- ácido 2,4-dihidroxipirimidina-5-carboxílico

- 6-azatimina

- 5-metil-1,3,5-triazinan-2-ona

- ácido N-carbamoilmaleâmico e

- monohidrato de aloxano. 9. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo(s) derivado(s) gerador(es) de amina que corresponde(m) à fórmula (II) ser(em) escolhido(s) entre ureia, hidroxietilureia, seus sais, seus hidratos, e mais particularmente

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9/9 ureia, seus sais e seus hidratos.
10. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo(s) derivado(s) gerador(es) de amina que corresponde(m) à fórmula (II), seus sais, seus hidratos estarem presentes em um teor de matéria ativa que varia de 0,01% a 15% em peso, de preferência de 0,1% a 10% em peso, variando, de preferência, de 0,2% a 5% em peso em relação ao peso total da composição.
11. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizado pela razão em peso dos derivados dicarbonila que correspondem à fórmula (I) e/ou um de seus derivados e/ou de suas formas hidrato dos mesmos e/ou seus sais/derivados geradores de amina que correspondem à fórmula (II) ou de suas formas hidrato e/ou seus sais varia de 0,1 a 100 e mais preferencialmente ainda de 1 a 20.
12. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11, caracterizado pela composição ser aquosa e compreender água em uma concentração que varia, de preferência, de 5% a 98%, mais preferencialmente de 5% a 90%, mais preferencialmente ainda de 10% a 90% em peso em relação ao peso total da composição.
13. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 12, caracterizado por possuir um pH inferior a 4, o pH variando preferencialmente de 1 a 3, mais preferencialmente de 1,5 a 3, mais preferencialmente ainda de 1,7 a 3.
14. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 13, caracterizado por resultar da mistura de várias composições.
15. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 14, caracterizado pela aplicação da composição ser seguida de um tempo de contato que varia de 10 a 60 minutos.