BR102016029270A2 - Polyether-urethane-ureia additives for block resistance and open time - Google Patents

Polyether-urethane-ureia additives for block resistance and open time Download PDF

Info

Publication number
BR102016029270A2
BR102016029270A2 BR102016029270-0A BR102016029270A BR102016029270A2 BR 102016029270 A2 BR102016029270 A2 BR 102016029270A2 BR 102016029270 A BR102016029270 A BR 102016029270A BR 102016029270 A2 BR102016029270 A2 BR 102016029270A2
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
weight
hydrophilic polyurethane
average molecular
molecular weight
water
Prior art date
Application number
BR102016029270-0A
Other languages
English (en)
Other versions
BR102016029270B1 (pt
Inventor
Yeung Kimy
K. Van Dyk Antony
Derocher Jonathan
Arturo Steven
J. Rabasco John
Original Assignee
Dow Global Technologies Llc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Global Technologies Llc filed Critical Dow Global Technologies Llc
Publication of BR102016029270A2 publication Critical patent/BR102016029270A2/pt
Publication of BR102016029270B1 publication Critical patent/BR102016029270B1/pt

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04Polyurethanes
    • C09D175/08Polyurethanes from polyethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6666Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
    • C08G18/667Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6674Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/16Catalysts
    • C08G18/22Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/227Catalysts containing metal compounds of antimony, bismuth or arsenic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/2815Monohydroxy compounds
    • C08G18/283Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3225Polyamines
    • C08G18/3228Polyamines acyclic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • C08G18/4804Two or more polyethers of different physical or chemical nature
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • C08G18/4804Two or more polyethers of different physical or chemical nature
    • C08G18/4812Mixtures of polyetherdiols with polyetherpolyols having at least three hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • C08G18/4833Polyethers containing oxyethylene units
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • C08G18/4833Polyethers containing oxyethylene units
    • C08G18/4837Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units
    • C08G18/4841Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units containing oxyethylene end groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6666Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
    • C08G18/667Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6681Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6685Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3225 or polyamines of C08G18/38
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/73Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/758Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing two or more cycloaliphatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78Nitrogen
    • C08G18/7806Nitrogen containing -N-C=0 groups
    • C08G18/7843Nitrogen containing -N-C=0 groups containing urethane groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78Nitrogen
    • C08G18/79Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/791Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78Nitrogen
    • C08G18/79Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/791Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
    • C08G18/792Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/02Emulsion paints including aerosols
    • C09D5/022Emulsions, e.g. oil in water
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/02Emulsion paints including aerosols
    • C09D5/024Emulsion paints including aerosols characterised by the additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40Additives
    • C09D7/65Additives macromolecular

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

um poliuretano hidrofílico compreendendo unidades polimerizadas de: (a) um poliol solúvel em água tendo funcionalidade hidroxil de dois a quatro e um peso molecular médio ponderal de 800 a 16.000; e (b) um poli-isocianato alifático tendo funcionalidade isocianato de dois a seis; em que as unidades de óxido de etileno polimerizado compreendem pelo menos 85% em peso do referido poliuretano hidrofílico; e em que um produto de fração de peso de unidades de óxido de etileno polimerizado e peso molecular médio de óxido de polietileno é de 4.200 a 16.000.

Description

de dois a seis; em que as unidades de óxido de etileno polimerizado compreendem pelo menos 85% em peso do referido polímero de poliuretano hidrofílico.
Descrição Detalhada da Invenção [6] Todas as porcentagens são porcentagens em peso (% em peso), e todas as temperaturas estão em °C, salvo se indicado o contrário. Todas as operações são realizadas em temperatura ambiente (20-25°C) salvo de especificado o contrário.
[7] Como aqui utilizado, o termo "poliol solúvel em água" refere-se a um ou mais óxidos de polietileno, copolímeros de óxido de polietileno/óxido de polipropileno solúveis em água, copolímeros de óxido de polietileno/óxido de polibutileno solúveis em água, terpolímeros de óxido de polietileno/óxido de polipropileno/óxido de polibutileno solúveis em água e polióis solúveis em água compreendendo unidades polimerizadas de C3-C8 trióis (por exemplo, glicerol, trimetilolpropano) e unidades polimerizadas de pelo menos um de óxido de etileno, óxido de propileno e óxido de butileno. Somo aqui utilizado, o termo "solúvel em água" significa solúvel em água pelo menos na medida de 10% em peso, com base no peso total de solução (preferencialmente 20% em peso). Um aqui utilizado, o termo "poli-isocianato" refere-se a uma fonte de isocianato tendo pelo menos dois grupos isocianato por molécula. O termo "poli-isocianato alifático" refere-se a poli-isocianatos não aromáticos, ou seja, poli-isocianatos alifáticos acíclicos, bem como alifáticos cíclicos.
[8] Os polióis solúveis em água preferenciais têm funcionalidade hidroxil de dois a três, preferencialmente dois. Preferencialmente, polióis solúveis em água têm um peso molecular médio ponderal (Mw) na faixa de 900 a 16.000 Daltons, preferencialmente de 1.000 a 12.000, preferencialmente 1.000 a 10.000. Os polióis solúveis em água preferenciais incluem polietileno glicóis e glicerol etoxilado. Polietileno glicóis podem incluir até 15% em peso de unidades polimerizadas de C3-C4 óxidos de alquileno, preferencialmente não mais do que 10% em peso, preferencialmente não mais do que 5% em peso, preferencialmente não mais do que 2% em peso. Os polietilenoglicóis podem incluir polímeros de óxido de etileno protegidos em uma das extremidades com um grupo C1-C4 alquil, preferencialmente metil. Preferencialmente, polietileno glicóis têm um peso molecular médio ponderal (Mw) na faixa de 4.000 a 16.000 Daltons, preferencialmente 4.000 a 12.000, preferencialmente 6.000 a 10.000. Um exemplo de um polietileno glicol adequado é PEG 8000, que é comercialmente disponível como CARBOWAX™ 8000 Polietileno Glicol (uma marca registada de The Dow Chemical Company ou suas Filiais) . Mw é medido pelo método de Cromatografia de Exclusão de Tamanho (SEC) descrito abaixo. Preferencialmente, glicerol etoxilado possui Mw de 800 a 1600, preferencialmente 1000 a 1400. Em uma modalidade preferencial, o polímero ainda compreende unidades polimerizadas de éteres alquil de mono-C1-C4 polietileno glicol, juntamente com um poliol tendo funcionalidade hidroxil de dois a três.
[9] Preferencialmente, o log P calculado (cLogP) para parte hidrofóbica, terminal ou ligante do espessante é de -1,5 a 4,5; preferencialmente -1,3 a 4,3. Preferencialmente, o espessante de poliuretano também compreende ureia e/ou biureto e/ou grupos alofanato. Por exemplo, grupos de ureia se formam quando os reagentes como aminas ou água são utilizados durante a preparação do espessante de poliuretano.
[10] Preferencialmente, o poliol solúvel em água tem pelo menos 90% em peso de unidades polimerizadas de óxido de etileno, preferencialmente pelo menos 92% em peso, preferencialmente pelo menos 94% em peso, preferencialmente pelo menos 95% em peso; preferencialmente não mais do que 99,5% em peso, preferencialmente não mais do que 99% em peso, preferencialmente não mais do que 98,5% em peso. A porcentagem de unidades polimerizadas de óxido de etileno é calculada em uma base de sólidos, ou seja, o peso seco do polímero sem considerar os solventes não reativos.
[11] Preferencialmente, o polímero de poliuretano hidrofílico compreende de 0,5 a 5% em peso de unidades polimerizadas de polióis solúveis em água compreendendo unidades polimerizadas de um C3-C8 triol (por exemplo, glicerol, trimetilolpropano) e pelo menos um de óxido de etileno, óxido de propileno e óxido de butileno; preferencialmente de 1 a 4% em peso. Preferencialmente, o poliol solúvel em água tem pelo menos 75% em peso de unidades de óxido de etileno, preferencialmente pelo menos 85% em peso.
[12] Preferencialmente, poliisocianatos têm uma funcionalidade isocianato de dois a cinco, preferencialmente de dois a quatro. Exemplos de di-isocianatos adequados incluem 1,4 tetrametileno di-isocianato, 1,6-hexametileno di-isocianato (HDI) e seus oligômeros (por exemplo, 1,3,5-tris(6-isocianato-hexil) 1,3,5-triazina-2,4,6(1H, 3H, 5H)-triona (trímero HDI) e trímero IPDI), 2,2,4-trimetil-1,6-di-isocianato, 1,10-decametileno-di-isocianato, 4,4,-metilenobis(isocianatociclo-hexano) (H12MDI), 2,4'-metilenobis (isocianatociclo-hexano), 1,4-ciclo-hexileno di-isocianato e 1-isocianato-3-isocianatometil-3,5,5- trimetilciclo-hexano (IPDI) .
[13] Um produto de unidades de óxido de etileno polimerizado em percentual e óxido de polietileno de peso molecular médio demonstrou inesperadamente de correlacionar com desempenho em tempo aberto melhor nos poliuretanos da presente invenção. O peso molecular médio de óxido de polietileno (PEO) é o peso médio dos pesos moleculares (Mw) das unidades de óxido de polietileno no poliuretano. Por exemplo, um poliuretano tendo pesos iguais de óxidos de polietileno tendo valores de Mw de 8.000 e 2.000 tem um peso molecular médio de óxido de polietileno de 5.000. Preferencialmente, o produto de unidades de óxido de etileno polimerizado em percentual e peso molecular médio de óxido de polietileno é de pelo menos 4.400, preferencialmente pelo menos 4.500, preferencialmente pelo menos 5.000, preferencialmente pelo menos 6.000; preferencialmente não maior do que 12.000, preferencialmente não maior do que 10.000, preferencialmente não maior do que 9.000.
[14] O poliuretano hidrofílico pode ser preparado contatando em condições reativas o poliol solúvel em água, o poli-isocianato alifático e, opcionalmente, um ou mais de um éter de diol mono-C1-C4 (por exemplo, um polímero de um ou mais de etileno glicol, propileno glicol e butileno glicol com extremidade protegida com um grupo alquil inferior, preferencialmente metil) e uma diamina, preferencialmente uma diamina alifática. Preferencialmente, pelo menos um de diamina e éter alquil diol mono-C1-C4 é solúvel em água. Preferencialmente, a diamina ser uma C2-C6 diamina, preferencialmente C2-C4, preferencialmente etileno diamina. A ordem de carregamento de reagente pode ser variada como é geralmente conhecido para a síntese de polímeros de uretano. Por exemplo, todos os reagentes podem ser reagidos em conjunto em uma síntese de etapa única, ou os reagentes podem ser reagidos em qualquer sequência de síntese para atingir o polímero final desejado. Como é bem conhecido na técnica de polimerização de crescimento de etapa para produzir polímeros de uretano, a razão de equivalente molar dos ingredientes é utilizada para controlar essas propriedades como o peso molecular.
[15] Preferencialmente, Mw, do polímero de poliuretano hidrofílico é pelo menos 10.000, preferencialmente pelo menos 16.000, preferencialmente pelo menos 20.000, preferencialmente pelo menos 30.000; preferencialmente não maior do que 2.000.000, preferencialmente não maior do que 1.500.000, preferencialmente não maior do que 500.000, preferivelmente não maior do que 200.000.
[16] Poliuretanos hidrofílicos produzidos como aqui descrito não são meramente polímeros de uretano, mas podem ainda incluir combinações de pontos de ramificação de alofanato na estrutura do polímero e ligações de ureia. Os polímeros podem ainda incluir grupos de extremidade de amina primária ou pontos de ramificação de biureto na estrutura do polímero ou uma combinação dos mesmos.
[17] A presente invenção é ainda direcionada para uma tinta de látex compreendendo de 0,1 a 5% em peso de um poliuretano hidrofílico dessa invenção.
[18] Preferencialmente, a tinta de látex compreende pelo menos 0,2% em peso do poliuretano hidrofílico, preferivelmente pelo menos 0,3% em peso, preferencialmente pelo menos 0,4% em peso, preferencialmente pelo menos 0,5% em peso; preferencialmente não mais do que 4% em peso, preferencialmente não mais do que 3% em peso. As porcentagens são baseadas no peso total da tinta de látex.
[19] A presente invenção é ainda direcionada a um método para aumentar o tempo aberto de tinta de látex sem efeitos adversos substanciais sobre a resistência de bloco adicionando o poliuretano hidrofílico nas quantidades acima mencionadas.
Exemplos Exemplo 1 [20] Uma solução de polietileno glicol (8200 g/mol, 75,4 g) em tolueno (220 g) foi seca por destilação azeotrópica. Depois de a solução ser resfriada a 90 °C, DESMODUR N3600 (trímero HDI contendo 70% de trímero e pequenas quantidades de oligômeros superiores, funcionalidade global de NCO = 3,1) (1,37 g) e glicerol etoxilado (1236 g/mol, 1,68 g) foram adicionados respectivamente, e a solução foi agitada por 5 minutos. Octoato de bismuto (0,19 g) foi adicionado à solução, e a mistura de reação foi agitada por 1 hora. A mistura de reação foi resfriada até temperatura ambiente, e o solvente foi removido por meio de evaporação rotativa. O polímero foi isolado como um sólido branco. 0,9 PEG8 000/0,3667 N3600/0,2 Gly-EO(26). Mn=14.000; Mw=161.000 Exemplo 2 [21] Uma solução de polietileno glicol (8200 g/mol, 82,2 g) em tolueno (202 g) foi seca por destilação azeotrópica. Depois, a solução foi resfriada a 90 °C, etileno diamina (0,075 g) foi adicionado, e a solução foi agitada por 5 minutos. DESMODUR N3600 (1,68 g) e glicerol etoxilado (1236 g/mol, 2,07 g) foram adicionados respectivamente, e a mistura de reação foi agitada por mais 5 minutos. Octoato de bismuto (0,21 g) foi adicionado, e a mistura de reação foi agitada por 1 hora. A mistura de reação foi resfriada até temperatura ambiente, e o solvente foi removido por meio de evaporação rotativa. O polímero foi isolado como um sólido esbranquiçado. 0,8 PEG8000/0,1 etileno diamina/0,3667 N3600/0,2 Gly-EO (26). Mn=13.000; Mw=1.300.000 Exemplo 3 [22] Uma solução de polietileno glicol (8200 g/mol, 115,8 g) em tolueno (216 g) foi seca por destilação azeotrópica. Depois de a solução ser resfriada a 90 °C, DESMODUR W (H12MDI 11,66 g) foi adicionado, e a solução foi agitada por 5 minutos. Octoato de ADITIVOS DE POLIÉTER-URETANO-UREIA PARA RESISTÊNCIA DE BLOCO E
TEMPO ABERTO
Campo da Invenção [1] A presente invenção refere-se aos aditivos de poliéter-uretano-ureia (PEUU) que melhoram o tempo aberto em tintas de látex sem ter um efeito negativo substancial sobre a resistência de bloco.
Fundamento da Invenção [2] Espessantes de uretano hidrofobicamente modificados (HEURs), que são produzidos a partir de poli-isocianatos e/ou di-isocianatos e glicóis, são conhecidos como polímeros solúveis em água contendo grupos hidrofóbicos. Os mesmos são classificados como espessantes associativos e frequentemente usados em formulações de tintas de látex, em que os grupos hidrofóbicos adsorvem nas superfícies das partículas de látex, dando origem ao aumento da viscosidade e características reológicas desejáveis sobre uma vasta faixa de taxas de cisalhamento. Por exemplo, US4079028 divulga espessantes HEUR.
[3] No entanto, o tempo aberto, definido como o período de tempo em que um filme de tinta úmido recém-aplicado pode ser pintado de novo sem impedir a formação de filme ou mudar a aparência física, é muitas vezes problemático em tintas de látex.
[4] Seria, portanto, um avanço na técnica de formulação de tinta látex melhorar o tempo aberto sem produzir um efeito negativo substancial sobre a resistência de bloco.
Sumário da Invenção [5] A presente invenção é direcionada a um poliuretano hidrofílico compreendendo unidades polimerizadas de: (a) um poliol solúvel em água tendo funcionalidade hidroxil de dois a quatro; e (b) um poli-isocianato alifático tendo funcionalidade isocianato bismuto (0,19 g) foi adicionado à solução, e a mistura de reação foi agitada por 1 hora. CARBOWAX MPEG2000 (2000 g/mol, 129,1 g) foi adicionado à mistura de reação em agitação, e a mistura foi agitada a 90 °C por mais uma hora. A mistura de reação foi resfriada até temperatura ambiente, e o solvente foi removido por meio de evaporação rotativa. O polímero foi isolado como um sólido branco. 0,35 PEG8000/1, 1 DesW // 0,8 MePEG2 0 0 0. Mn=7.300;
Mw=13.500 Exemplo 4 [23] Uma solução de polietileno glicol (8200 g/mol, 76,6 g) em tolueno (216 g) foi seca por destilação azeotrópica. Depois de a solução ser resfriada a 90 °C, DESMODUR H (HDI 4,94 g) foi adicionado, e a solução foi agitada por 5 minutos. Octoato de bismuto (0,19 g) foi adicionado à solução, e a mistura de reação foi agitada por 1 hora. Polietileno glicol (8200 g/mol, 175,1 g) foi adicionado à mistura de reação em agitação, e a mistura foi agitada a 90 °C por mais uma hora. A mistura de reação foi resfriada até temperatura ambiente, e o solvente foi removido por meio de evaporação rotativa. O polímero foi isolado como um sólido branco. 0,35 E8000/1,1 HDI // 0,8 PEG8000. Mn=96.000; Mw=188.000 Exemplo 5 [24] Poli etileno glicol (8200 g/mol, 1314,8 g) foi misturado a 110 °C sob câmara de vácuo cheio no reator de fusão de lote Sigma por 2 horas. Depois de o reator ser resfriado por 90 °C e purgado com nitrogênio, hidroxitolueno butilado (0,14 g) e etileno diamina (1,2 g) foram adicionados respectivamente para o reator, e a mistura fundida foi misturada por 5 minutos a 90 °C sob nitrogênio. DESMODUR N3600 (26,9 g) e glicerol etoxilado (1236 g/mol, 33,0 g) foram adicionados respectivamente ao reator, e a mistura de reação foi agitada por mais 5 minutos. Octoato de bismuto (3,3 g) foi lavados com água e os substratos manchados foram fotografados com o digitalizador para medir a diferença média quadrática em coordenadas Lab entre a linha de base e as manchas esfregadas (ΔΕ76).
[31] Os rebaixamentos de nivelamento foram feitos usando um análogo em miniatura do Teste de Lâmina de Nivelamento Leneta LTB- 2. Os rebaixamentos foram secos horizontalmente sob condições CTR. Os filmes secos foram fotografados e analisados utilizando software personalizado calibrado para imitar Padrões de Nivelamento de Rebaixamento Leneta LS-2.
[32] As amostras revestidas foram curadas por 24 horas a 22 °C e 50% RH. Um tribômetro de alto rendimento, automatizado, personalizado foi usado para medir a aderência. Uma esfera de aço inoxidável Tipo 304, 3/8" (9,5 mm) de diâmetro, foi colocada sobre a superfície do revestimento usando 1 N de força. Esta força foi aplicada por 5 s após o que a força necessária para remover a esfera a partir da superfície foi medida.
[33] As amostras revestidas foram curadas por 24 horas a 22 °C e 50% RH. As amostras foram cortadas com precisão até 0,5" x 0,5" (12,7 x 12,7 mm) com um laser Epilog Zing. Duas amostras revestidas foram colocadas em contato uma com a outra sob um peso exercendo 8 kPa de pressão por 30 minutos a 50 °C. A força necessária para separar os mesmos foi então medida utilizando um Analisador de Textura TA-XT Plus. adicionado ao reator, e a mistura de reação foi misturada por 10 minutos a 90 °C. O polímero fundido resultante foi removido do reator e resfriado para temperatura ambiente. 0,8 PEG8000/0,1 etileno diamina/0,3667 N3600/0,2 Gly-EO (26). Mn=13.000;
Mw=1.300.000 Exemplo 6 (Comparativo) [25] Uma solução de polietileno glicol (4000 g/mol, 102,6 g) em tolueno (287 g) foi seca por destilação azeotrópica. Depois, a solução foi resfriada a 90 °C, etileno diamina (0,193 g) foi adicionado, e a solução foi agitada por 5 minutos. DESMODUR N3600 (4,30 g) e glicerol etoxilado (1236 g/mol, 5,28 g) foram adicionados respectivamente, e a mistura de reação foi agitada por mais 5 minutos. Octoato de bismuto (0,26 g) foi adicionado, e a mistura de reação foi agitada por 1 hora. A mistura de reação foi resfriada até temperatura ambiente, e o solvente foi removido por meio de evaporação rotativa. O polímero foi isolado como um sólido branco. 0,8 PEG8000/0,1 etileno diamina/0,3667 N3600/0,2 Gly-EO (26) Exemplo 7 (Comparativo) [26] Uma solução de polietileno glicol (4000 g/mol, 73,6 g) em tolueno (220 g) foi seca por destilação azeotrópica. Depois de a solução ser resfriada a 90 °C, DESMODUR N3600 (2,74 g) e glicerol etoxilado (1236 g/mol, 3,36 g) foram adicionados respectivamente, e a solução foi agitada por 5 minutos. Octoato de bismuto (0,38 g) foi adicionado à solução, e a mistura de reação foi agitada por 1 hora. A mistura de reação foi resfriada até temperatura ambiente, e o solvente foi removido por meio de evaporação rotativa. O polímero foi isolado como um sólido branco. 0,9 PEG4 000/0,3667 N3600/0,2 Gly-EO(26) [27] OT é tempo aberto; 1dia bloco em Newtons; 1d aderência em Newtons; OTE-500 é um aditivo de tempo aberto comercial (Aditivo RHODOLINE OTE-500, Solvay, Inc.) que compreende tristirilfenóis de sulfato não iônicos e aniônicos; % de aditivo é com base no peso total da tinta de látex.
[28] Enquanto OTE-500 tem bom tempo aberto, degrada a resistência de bloco, resistência de aderência, nivelamento, e resistência a manchas, enquanto que os polímeros desta invenção têm um bom tempo aberto e efeito menor ou mínimo sobre o bloco, aderência, nivelamento, e mancha em comparação com OTE-500. O produto do Ex. 2 demonstrou surpreendentemente aumentar a resistência de aderência e bloco em comparação com o controle.
[29] OT geralmente aumenta com o aumento do nível. No entanto, OTE-500 muitas vezes não pode ser usado a 1% devido ao comprometimento do bloco e resistência de aderência, enquanto PEU e PEUU podem ser usados em nível mais alto e, portanto, pode praticamente aumentar o tempo aberto em relação a OTE-500.
[30] O tempo aberto foi medido de acordo com ASTM-D7488. Os estudos de resistência a manchas foram realizados aplicando primeiro a formulação de tinta a um substrato de vinil branco com uma lâmina de separação de 7 mil (0,18 mm). O filme repousou por 7 dias e os substratos foram digitalizados utilizando um digitalizador de mesa calibrado para obter uma medição de linha de base. As manchas foram então aplicadas para o filme seco e repousadas por 2 h antes de serem submetidas ao teste de remoção: Meio não abrasivo Leneta SC-1 foi combinado com água (3:2 v/v) para formar uma solução. Um filme fino da solução foi aplicado ao revestimento manchado; uma esponja não abrasiva foi mergulhada na solução por 10 s, então contatada com o revestimento manchado a uma pressão de cerca de 5 kPa e oscilada em 60 ciclos/min (frente e para trás = 1 ciclo) por 100 s. Os substratos esfregados foram REIVINDICAÇÕES

Claims (10)

1. Poliuretano hidrofílico, caracterizado pelo fato de que compreende unidades polimerizadas de: (a) um poliol solúvel em água tendo funcionalidade hidroxil de dois a quatro e um peso molecular médio ponderal de 800 a 16.000; e (b) um poli-isocianato alifático tendo funcionalidade isocianato de dois a seis; em que as unidades de óxido de etileno polimerizado compreendem pelo menos 85% em peso do referido poliuretano hidrofílico; e em que um produto de fração de peso de unidades de óxido de etileno polimerizado e peso molecular médio de óxido de polietileno é de 4.200 a 16.000.
2. Poliuretano hidrofílico, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Mw do poliuretano hidrofílico é de 10.000 a 2.000.000.
3. Poliuretano hidrofílico, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que as unidades de óxido de etileno polimerizado compreendem pelo menos 90% em peso do referido poliuretano hidrofílico.
4. Poliuretano hidrofílico, de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que o poliol solúvel em água compreende: (i) um polietileno glicol solúvel em água tendo um peso molecular médio de 4.000 a 10.000, e (ii) um glicerol etoxilado tendo um peso molecular médio ponderal de 800 a 1.600.
5. Poliuretano hidrofílico, caracterizado pelo fato de que compreende unidades polimerizadas de: (a) pelo menos um poliol solúvel em água tendo funcionalidade hidroxil de dois a quatro que compreende um polietileno glicol solúvel em água tendo um peso molecular médio ponderal de 6.000 a 10.000; e (b) um poli-isocianato alifático tendo funcionalidade isocianato de dois a seis; em que as unidades de óxido de etileno polimerizado compreendem pelo menos 85% em peso do referido poliuretano hidrofílico.
6. Poliuretano hidrofílico, de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que o poliol solúvel em água compreende: (i) um polietileno glicol solúvel em água tendo um peso molecular médio de 6.000 a 10.000, e (ii) um glicerol etoxilado tendo um peso molecular médio ponderal de 800 a 1.600.
7. Poliuretano hidrofílico, de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que as unidades de óxido de etileno polimerizado compreendem pelo menos 90% em peso do referido poliuretano hidrofílico.
8. Tinta de látex, caracterizada pelo fato de que compreende de 0,1 a 5% em peso de um poliuretano hidrofílico compreendendo unidades polimerizadas de: (a) um poliol solúvel em água tendo funcionalidade hidroxil de dois a quatro e um peso molecular médio ponderal de 800 a 16.000; e (b) um poli- isocianato alifático tendo funcionalidade isocianato de dois a seis; em que as unidades de óxido de etileno polimerizado compreendem pelo menos 85% em peso do referido poliuretano hidrofílico; e em que um produto de fração de peso de unidades de óxido de etileno polimerizado e peso molecular médio de óxido de polietileno é de 4.200 a 16.000.
9. Tinta de látex, de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato de que o poliol solúvel em água compreende: (i) um polialquileno glicol solúvel em água tendo um peso molecular médio de 4.000 a 10.000, e (ii) um glicerol etoxilado tendo um peso molecular médio ponderal de 800 a 1.600.
10. Tinta de látex, de acordo com a reivindicação 9, caracterizada pelo fato de que Mw do poliuretano hidrofílico é de 10.000 a 2.000.000.
BR102016029270-0A 2015-12-28 2016-12-13 Poliuretano hidrofílico, e, tinta de látex BR102016029270B1 (pt)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562271396P 2015-12-28 2015-12-28
US62/271,396 2015-12-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BR102016029270A2 true BR102016029270A2 (pt) 2017-07-04
BR102016029270B1 BR102016029270B1 (pt) 2022-09-13

Family

ID=57570163

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR102016029270-0A BR102016029270B1 (pt) 2015-12-28 2016-12-13 Poliuretano hidrofílico, e, tinta de látex

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11198791B2 (pt)
EP (1) EP3187519B1 (pt)
CN (1) CN106916274B (pt)
BR (1) BR102016029270B1 (pt)
CA (1) CA2948961C (pt)
MX (1) MX2016016476A (pt)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112018075197B1 (pt) * 2016-07-05 2022-07-12 Dow Global Technologies Llc Composição, e, tinta látex

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4079028A (en) 1975-10-03 1978-03-14 Rohm And Haas Company Polyurethane thickeners in latex compositions
US4411819A (en) * 1979-10-22 1983-10-25 Basf Wyandotte Corporation Thickening aqueous compositions with polyethers modified with alpha-olefin oxides
US4426485A (en) 1982-06-14 1984-01-17 Union Carbide Corporation Polymers with hydrophobe bunches
SE501624C2 (sv) 1992-09-15 1995-04-03 Berol Nobel Ab Polyuretan, dess användning och vattenburen färg innehållande polyuretanen som förtjockare
US5310851A (en) * 1993-02-04 1994-05-10 Rohm & Haas Spin-labelled thickeners
US6162863A (en) 1997-12-04 2000-12-19 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Waterborne polyurethanes with urea-urethane linkages
US7432325B2 (en) * 2004-11-15 2008-10-07 Rohm And Haas Company Nonionic associative thickener containing condensation polymer backbone
US7803864B2 (en) * 2006-01-05 2010-09-28 Rohm And Haas Company Associative thickener compositions and methods of use
US7741402B2 (en) 2007-03-21 2010-06-22 Rohm And Haas Company Thickener composition and method for thickening aqueous systems
EP2110395A1 (de) * 2008-04-18 2009-10-21 Bayer MaterialScience AG Wässrige Polyurethanlösungen für Polyurethan-Systeme
EP2292675A1 (de) 2009-09-08 2011-03-09 BYK-Chemie GmbH Polyharnstoffe als Rheologiesteuerungsmittel
FR2953426B1 (fr) 2009-12-07 2014-10-03 Coatex Sas Utilisation de formulations contenant du glycerol comme agent d'aide au broyage a sec de matieres minerales.
ES2392144T3 (es) * 2010-02-25 2012-12-05 Cognis Ip Management Gmbh Espesantes a base de poliuretano
US20120004351A1 (en) * 2010-06-30 2012-01-05 Chung-Yu Huang Crosslinked Thermoplastic Polyurethane Elastomers
JP5813431B2 (ja) * 2010-10-25 2015-11-17 ローム アンド ハース カンパニーRohm And Haas Company レオロジー調節剤
JP2013001905A (ja) * 2011-06-17 2013-01-07 Rohm & Haas Co 改良された粘度プロファイルを有する疎水変性アルキレンオキシドウレタンポリマー
JP5542897B2 (ja) * 2011-12-14 2014-07-09 ローム アンド ハース カンパニー レオロジー調整剤
EP2653463B1 (en) * 2012-04-20 2014-06-25 Rohm and Haas Company Dibenzylamine hydrophobe
US9260559B2 (en) * 2012-11-12 2016-02-16 Elementis Specialties, Inc. Processes for the preparation of rheology modifiers
IN2014DE02424A (pt) 2013-10-28 2015-07-10 Rohm & Haas
CN103936960B (zh) * 2014-04-28 2015-12-02 华南理工大学 一种聚氨酯缔合型增稠剂及其制备方法与应用
US9900569B2 (en) 2014-07-04 2018-02-20 Hitachi Maxell, Ltd. Projection-type image display device
CA2948956A1 (en) 2015-12-15 2017-06-15 Rohm And Haas Company Phenyl glycidyl ether adduct of maltodextrin
CA2948965A1 (en) 2015-12-17 2017-06-17 Dow Global Technologies Llc Di- or tristyrylphenol monogycidyl ether adduct of maltodextrin

Also Published As

Publication number Publication date
MX2016016476A (es) 2017-06-27
BR102016029270B1 (pt) 2022-09-13
US11198791B2 (en) 2021-12-14
EP3187519B1 (en) 2019-12-04
EP3187519A1 (en) 2017-07-05
CN106916274B (zh) 2021-04-20
US20170183535A1 (en) 2017-06-29
CA2948961C (en) 2023-12-05
CA2948961A1 (en) 2017-06-28
CN106916274A (zh) 2017-07-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101425916B1 (ko) 수중 가교제 분산액의 제조방법
JP5813431B2 (ja) レオロジー調節剤
EP3006524A1 (en) Urethane composition for coating film waterproof material
RU2608034C2 (ru) Полиуретановые системы, имеющие отсутствие оседания и способность окрашиваться
CN109957091B (zh) 一种适用于水性高溶剂体系粘度调节的聚氨酯聚合物及含有其的组合物
BR112016005865B1 (pt) Mistura de polímero, artigo multicamadas contendo a mesma e processo para preparar o artigo multicamadas
CN105440238B (zh) 适合作为分散剂或防沉降剂的加合化合物
US20170130072A1 (en) Heur thickener
KR20210082192A (ko) 폴리우레탄 또는 폴리우레아의 연속 제조
JP2013001905A (ja) 改良された粘度プロファイルを有する疎水変性アルキレンオキシドウレタンポリマー
US11292870B2 (en) Polymeric material including a uretdione-containing material, two-part compositions, and methods
BR102016029270A2 (pt) Polyether-urethane-ureia additives for block resistance and open time
KR20200015250A (ko) 블록 폴리이소시아네이트 및 이를 포함하는 수성 도료 조성물
JP2008534742A5 (pt)
CN114989707B (zh) 聚脲涂料
AU2017293355B2 (en) Compositions comprising polyether-urethane-urea additives for block resistance and open time
CN103788339B (zh) 异氰酸酯化合物的混合物及其作为乳化剂的使用
CA2200144A1 (en) Moisture curing, one component coating compositions and their use for coating substrates
US8153711B1 (en) Polyurea sag control agent in polytrimethylene ether diol
WO2022071361A1 (ja) 水分散型ポリイソシアネート、水性ポリウレタン樹脂組成物および物品
TR2024007645T2 (tr) Suda çözünür poli?i?zosi?yanat ve aynisini i?çeren suda çözünür şeffaf kaplama bi?leşi?mi?
CN118382654A (zh) 封闭型聚异氰酸酯及包含其的水溶性透明涂料组合物
WO2022071362A1 (ja) 水分散型ポリイソシアネート、水性ポリウレタン樹脂組成物および物品
KR20140099243A (ko) 알킬 사이클로헥산올 알콕실레이트를 포함하는 회합성 비이온성 증점제, 이들의 용도 및 이들을 포함하는 제제
JP2020139150A (ja) プライマー塗膜用組成物、プライマー塗膜用組成物セット及びプライマー塗膜

Legal Events

Date Code Title Description
B03A Publication of a patent application or of a certificate of addition of invention [chapter 3.1 patent gazette]
B06U Preliminary requirement: requests with searches performed by other patent offices: procedure suspended [chapter 6.21 patent gazette]
B06A Patent application procedure suspended [chapter 6.1 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 13/12/2016, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS