BE871335A - Derives solubles des acides 2-anilino-aryl-carboxyliques substitues utiles par la voie buccale comme agents anti-inflammatoires. - Google Patents

Derives solubles des acides 2-anilino-aryl-carboxyliques substitues utiles par la voie buccale comme agents anti-inflammatoires.

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BE871335A
BE871335A BE2057359A BE2057359A BE871335A BE 871335 A BE871335 A BE 871335A BE 2057359 A BE2057359 A BE 2057359A BE 2057359 A BE2057359 A BE 2057359A BE 871335 A BE871335 A BE 871335A
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emi
aryl
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anilino
inflammatory agents
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3

Description


   <EMI ID=1.1>  

  
La présente invention est relative à des dérivés ! 

  
 <EMI ID=2.1> 

  

 <EMI ID=3.1> 


  
 <EMI ID=4.1> 

  
 <EMI ID=5.1> 

  

 <EMI ID=6.1> 
 

  
Des composés caractéristiques de ce type, définis par la 

  
 <EMI ID=7.1> 

  

 <EMI ID=8.1> 


  
Durant le premier 'stade de ce procède, la réaction entre .;les '

  
 <EMI ID=9.1>  le i-déoxy-l-(méthylàmino)-D-giucitol et le composé formé est réalisée dans le- même, milieu réactionnel où. le premier stade 

  
 <EMI ID=10.1> 

  
 <EMI ID=11.1> 

  
Les solvants polaires utilisés de préférence sont- les. alcools 

  
 <EMI ID=12.1>  <EMI ID=13.1> 

  
 <EMI ID=14.1> 

  
tués, composés qui sont très solubles dans l'eau et. dans les  alcools aliphatiques en C,-Cq. et à partir desquels ils sont  . difficilement cristallisés . Pour effectuer leur cristallisation,! il est nécessaire d'éliminer préalablement l'alcool utilisé et  <EMI ID=15.1> 

  
 <EMI ID=16.1> 

  
 <EMI ID=17.1> 
-utilisé, sont. des points fondamentaux pour parvenir à une éli-  <EMI ID=18.1> 

  
que inférieur. utilisé doit être présent en une quantité  suffisante, en premier lieu, pour permettre à la réaction entre 

  
 <EMI ID=19.1>  <EMI ID=20.1> 

  
formule 1 peuvent être le dichlorométhahe, le tétrachlorure  <EMI ID=21.1> 

  
D'autres types de solvant n'entraînent.pas la cristallisation  de ces nouveaux dérivés-de la formule I . 

  
Le principal avantage de l'obtention de dérivés   <EMI ID=22.1>  <EMI ID=23.1> 

  
rendements de 'synthèse et d'éviter des opérations de filtration 

  
 <EMI ID=24.1> 

  
 <EMI ID=25.1> 

  
pour synthétiser les dérivés de ces acides avec une activité

  
 <EMI ID=26.1> 

  
 <EMI ID=27.1> 

  
et :de bismuth, ont aussi été synthétisés (brevet argentin

  
 <EMI ID=28.1>   <EMI ID=29.1> 

  
 <EMI ID=30.1> 

  
substitués possédant des propriétés analgésiques et anti-in-  flammâtoires, sans aucun effet ulcérogène. 

  
 <EMI ID=31.1> 

  
 <EMI ID=32.1>  <EMI ID=33.1> 

  
 <EMI ID=34.1> 

  
 <EMI ID=35.1> 

  
 <EMI ID=36.1> 

  
 <EMI ID=37.1> 

  
 <EMI ID=38.1> 

  
 <EMI ID=39.1> 

  
 <EMI ID=40.1> 

  
 <EMI ID=41.1>   <EMI ID=42.1> 

  
 <EMI ID=43.1>  <EMI ID=44.1> 

  

 <EMI ID=45.1> 


  
 <EMI ID=46.1>  constamment agité, le mélange est chauffé à une température de

  
 <EMI ID=47.1>  <EMI ID=48.1>  la réaction, indiquée par une chute nette de la .température,:. 

  
 <EMI ID=49.1>  <EMI ID=50.1>  .. entièrement la suspension. Du carbone décolorant et de la  terre d'infusoires sont ajoutés; la suspension résultante, est / <EMI ID=51.1> 

  
 <EMI ID=52.1>  <EMI ID=53.1>  <EMI ID=54.1> 

  
 <EMI ID=55.1> 

  
tion de se produire. Le.composé cristallisé est filtré et lavé avec,.60 ml de chloroforme. Le gâteau est séché sous vide.

  
 <EMI ID=56.1> 

  
d'éthanol et lorsque la. dissolution est achevée, la solution résultante est filtrée'au. moyen de carbone: décolorant. Apres .

  
 <EMI ID=57.1> 

  
 <EMI ID=58.1> 

  
:., Le ; système est agité pendant 30 minutes pour per- , 

  
 <EMI ID=59.1> 

  
 <EMI ID=60.1>  <EMI ID=61.1> 

  
 <EMI ID=62.1> 

  
 <EMI ID=63.1>  <EMI ID=64.1>  <EMI ID=65.1> 

  
 <EMI ID=66.1> 
 <EMI ID=67.1> 
 
 <EMI ID=68.1> 
 <EMI ID=69.1> 
 <EMI ID=70.1> 
 <EMI ID=71.1>  <EMI ID=72.1> 
 <EMI ID=73.1> 
 <EMI ID=74.1>   <EMI ID=75.1> 

  

 <EMI ID=76.1> 


  
 <EMI ID=77.1> 

  

 <EMI ID=78.1>

Claims (1)

  1. <EMI ID=79.1>
    <EMI ID=80.1>
    <EMI ID=81.1> <EMI ID=82.1>
    6.- Dérivés:solubles des acides 2-anilinp-aryl- carboxyliques substitués utiles par la voie buccale comme <EMI ID=83.1>
BE2057359A 1978-10-18 1978-10-18 Derives solubles des acides 2-anilino-aryl-carboxyliques substitues utiles par la voie buccale comme agents anti-inflammatoires. BE871335A (fr)

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FR2499980A1 (fr) * 1981-02-16 1982-08-20 Ciba Geigy Ag Le (o-(2,6-dichloranilino))-phenylacetate de n-methyl-d-glucammonium, son obtention et les preparations pharmaceutiques le contenant
FR2500751A1 (fr) * 1981-02-24 1982-09-03 Ciba Geigy Ag Compositions pharmaceutiques anti-inflammatoires topiques a base de sels d'acides carboxyliques, nouveaux sels d'acides carboxyliques et leur preparation
DE3700172A1 (de) * 1986-01-03 1987-07-09 Therapicon Srl Wasserloesliche n-(methyl)-glucamin- und glucaminsalze, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel

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