BE864512A - Procede de chloration - Google Patents
Procede de chlorationInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
<EMI ID=1.1> La présente invention concerne un procédé de chloration et plus particulièrement un procédé de préparation de la 2,3,5trichloropyridine. On sait que différentes polychloropyridines peuvent <EMI ID=2.1> pyridines substituées. Le brevet anglais n[deg.] 1.041.906 décrit un procédé de préparation de pyridines substituées dont le cycle porte un ou plusieurs atomes de chlore en position substitution, suivant lequel on fait réagir la pyridine ou une pyridine substituée avec du chlore en phase vapeur à une température élevée. Le procédé décrit est spécialement applicable à la chloration en phase vapeur de la pyridine proprement dite,auquel cas il est possible d'atteindre un rendement élevé en pentachloropyridine , laquelle peut être obtenue aussi au départ de 2-chloropyridine. Le produit de la chloration en phase vapeur de la pyri- <EMI ID=3.1> tétrachloropyridine, outre des proportions mineures de pentachloropyridine et de 2,6-dichloropyridine. La 2,3,5-trichloropyridine ne semble pas forcée en pro- <EMI ID=4.1> ni par chloration des monochloropyridines. La Demanderesse a découvert à présent qu'il est possible <EMI ID=5.1> condition que le componé de départ soit une dichloropyridine dé-terminée, en l'occurrence la 3,5-dichloropyridine- L'invention a donc pour objet un procédé pour produire <EMI ID=6.1> dichloropyridine avec du chlore en phase vapeur à une température élevée. Cette chloration est, de préférence, exécutée à une <EMI ID=7.1> exemple de 380[deg.]C,est spécialement préférée. Il est préférable de préchauffer séparément l'alimentation de chlore et l'alimentation de 3,5-dichloropyridine. Les réactifs sont, de préférence, dilués. Le diluant peut être inorganique,comme l'azote et/ou la vapeur d'eau,ou être organique. Lorsque le diluant est organique, il est de préférence un composé qui est inerte à l'égard du chlore comme le tétrachlo- <EMI ID=8.1> posé de nature telle que sa réaction éventuelle avec le chlore donne un produit qui n'est pas susceptible d'être davantage chloré, par exemple le chloroforme qui peut donner du tétrachlorure de carbone. Lors de l'utilisation d'un diluant gazeux ou volatil, la chloropyridine de départ peut être vaporisée dans le courant des vapeurs du diluant qui constitue un gaz véhiculaire, tandis que lorsque le diluant est liquide, la 3,5-dichloropyridine de départ peut être dissoute dans ce diluant liquide et la solution résultante peut être ensuite vaporisée telle quelle. Il est préférable d'utiliser au moins 1 mole de chlore <EMI ID=9.1> <EMI ID=10.1> les de chlore par mole de 3,5-dichloropyridine. Lors de l'utilisation d'un diluant qui est réactif à <EMI ID=11.1> convenable de chlore peut être utilisé pour compenser la quantité conservée par la réaction avec le diluant. <EMI ID=12.1> séjour plus longs ou plus brefs conviennent aussi. La 2,3,5-trichloropyridine peut être séparée des autres <EMI ID=13.1> classiques, par exemple la distillation fractionnée et la cristallisation fractionnée. La 2,3,5-trichloropyridine est un intermédiaire intéressant pour la préparation de composés de formule: <EMI ID=14.1> où Rlreprésente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone. Ces composés et leurs sels sont intéressants comme herbicides sélectifs pour la lutte contre les mauvaises herbes, par exemple comme décrit dans le brevet belge n[deg.] 834.495. <EMI ID=15.1> phénol de formule : <EMI ID=16.1> <EMI ID=17.1> <EMI ID=18.1> <EMI ID=19.1> dessus. L'invention est illustrée par les exemples suivants. <EMI ID=20.1> <EMI ID=21.1> <EMI ID=22.1> <EMI ID=23.1> vapeurs sortantes dans un réacteur tubulaire vertical en verre d'un <EMI ID=24.1> du chlore admis au débit de 0,2 litre/minute (mesuré à 20[deg.]C). Le <EMI ID=25.1> tient initialement 6,6 soles de chlore par sole de 3,5-dichloropyridine. On condense l'effluent gazeux du réacteur et on le collecte dans du tétrachlorure de carbone refroidi. On distille la solution résultante dans le tétrachlorure de carbone pour en chasser le tétrachlorure de carbone, puis on recriatalliae le solide <EMI ID=26.1> une analyse par chromatographie gaz-liquide et par spectroscopie <EMI ID=27.1> <EMI ID=28.1> Le code opératoire général est semblable à celui décrit <EMI ID=29.1> trachlorure de carbone et le réacteur tubulaire en verre a un dia- <EMI ID=30.1> ture des produits sont précisées au tableau ci-après. Les conver- <EMI ID=31.1> dine admise. <EMI ID=32.1> <EMI ID=33.1> REVENDICATIONS 1.- Procédé de production de la 2,3,5-trichloropyridine, caractérisé en ce qu'on fait réagir la 3,5-dichloropyridine avec le chlore en phase vapeur à une température élevée.
Claims (1)
- 2.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la proportion de chlore est d'au moins 1 mole par mole de 3,5-dichloropyridine.3.- Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que la proportion de chlore est d'au moins 2 moles par mole de 3,5-dichloropyridine.4.- Procédé suivant la revendication 3, caractérisé en ce que la proportion de chlore est de 5 à 15 moles par mole de 3,5-dichloropyridine.5.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la température de réaction est de 300 à 460[deg.]C.6.- Procédé suivant la revendication 5, caractérisé en ce que la température de réaction est de 340 à 400[deg.]C.7.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la réaction est exécutée en présence d'un diluant.8.- Procédé suivant la revendication 7, caractérisé en ce que le diluant est le tétrachlorure de carbone.9.- Procédé de production de la 2,3,5-trichloropyridine � <EMI ID=34.1>10.- Procédé de production de la 2,3,5-trichloropyridine ,<EMI ID=35.1>2 à 6.<EMI ID=36.1>suivant l'une quelconque des revendications précédentes.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE185635A BE864512A (fr) | 1978-03-02 | 1978-03-02 | Procede de chloration |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE864512 | 1978-03-02 | ||
| BE185635A BE864512A (fr) | 1978-03-02 | 1978-03-02 | Procede de chloration |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE864512A true BE864512A (fr) | 1978-09-04 |
Family
ID=25650634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE185635A BE864512A (fr) | 1978-03-02 | 1978-03-02 | Procede de chloration |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE864512A (fr) |
-
1978
- 1978-03-02 BE BE185635A patent/BE864512A/fr unknown
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