BE841591A - Resines d'acrylonitrile ameliorees, leur preparation et leur imploi - Google Patents

Resines d'acrylonitrile ameliorees, leur preparation et leur imploi

Info

Publication number
BE841591A
BE841591A BE166847A BE166847A BE841591A BE 841591 A BE841591 A BE 841591A BE 166847 A BE166847 A BE 166847A BE 166847 A BE166847 A BE 166847A BE 841591 A BE841591 A BE 841591A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
emi
acrylonitrile
weight
parts
copolymer
Prior art date
Application number
BE166847A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of BE841591A publication Critical patent/BE841591A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/42Nitriles
    • C08F220/44Acrylonitrile
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/02Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/04Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description


  La présente invention est relative à une résine d' acrylonitrile améliorée qui est de fabrication aisée et possède une excellente stabilité thermique et une faible teneur en acrylonitrile extractible.

  
L'invention a aussi pour objet un procédé perfectionné de préparation de résines en copolymères d'acrylonitrile et d'un monomère monovinyl aromatique qui sont thenniquement stables aux températures de moulage par injection et dont la mise en oeuvre permet l'obtention de taux de conversion élevés tout en donnant des résines possédant des températures de déformation à la chaleur élevées ainsi qu'une faible teneur en acrylonitrile, tant avant qu'après la fabrication,

  
Ces objets et d'autres avantages de la présente invention sont obtenus dans un copolymère d'acrylonitrile et d'un

  
 <EMI ID=1.1> 

  
en poids d'un monomère monovinyl aromatique, de 5 à 75 parties en poids d'acrylonitrile, le copolymère en question possédant un poids moléculaire moyen variant de 50.000 à 300.000, comme déterminé par chromatographie à travers gel en se servant d'un étalon de polystyrène, le copolymère ne contenant pas plus de 7,5 x 10-5 partie en poids d'acrylonitrile libre

  
 <EMI ID=2.1> 

  
en poids de copolymère, le copolymère en question étant préparé par polymérisation en masse à une température supérieure à 80[deg.]C.

  
La présente invention a également pour objet un procédé de préparation d'un copolymère d'acrylonitrile et d'un monomère monovinyl aromatique selon lequel on utilise un courant de produit polymérisable comprenant de 5 à 75 parties en poids d'acrylonitrile et de 95 à 25 parties en poids d'un monomère monovinyl aromatique, caractérisé en ce que le cou-

  
 <EMI ID=3.1> 

  
d'un catalyseur amorceur de radicaux libres, par partie en poids du courant de produit polymérisable, le catalyseur en question possédant une demi-vie d'environ 1 heure à une tem-

  
 <EMI ID=4.1> 

  
du monomère par heure. 

  
L'invention a également pour objet un article en un copolymère d'acrylonitrile et d'un monomère monovinyl aromatique moulé par injection, le constituant principal de l'article étant formé par un copolymère obtenu par polymérisation en masse de 5 à 75 parties en poids d'acrylonitrile et de 95 à 25 parties en poids d'un monomères résineux alcényl aroma-

  
 <EMI ID=5.1> 

  
Par l'expression "monomère monovinyl aromatique" telle qu'elle est utilisée dans le présent mémoire et les revendications qui le terminent, on entend définir un composé répondant à la formule de structure générale suivante :

  

 <EMI ID=6.1> 


  
dans laquelle ''Ar" représente un radical hydrocarboné aromatique ou un radical halohydrocarboné aromatique de la série du benzène et "R" représente un atome d'hydrogène ou le radical méthyle.

  
Comme exemples de tels monomères monovinyl aromati-

  
 <EMI ID=7.1> 

  
méta-méthylstyrène, le para-méthylstyrène, l'ar-éthylstyrène, l'ar-vinylxylène, l'ar-chlorostyrène et l'ar-bromostyrène..

  
Les polymères conformes à la présente invention se préparent aisément en utilisant des monomères de pureté indus-

  
 <EMI ID=8.1> 

  
solvants de pureté industrielle donne également satisfaction. S'il est souhaitable d'obtenir un polymère de composition généralement uniforme, il est souhaitable soit de régler la composition en monomère, c'est-à-dire le rapport du monomère monovinyl aromatique à l'acrylonitrile, soit d'utiliser des techniques de polymérisation connues. Lors de la mise en oeuvre d'une polymérisation conforme à la présente invention, il est essentiel que la température de la polymérisation soit maintenue au-dessus de 80[deg.]C et en dessous de 180[deg.]C au cours de la conversion de la majeure partie du monomère en polymère. Il

  
 <EMI ID=9.1> 

  
150[deg.]C. Si l'on fait appel à des températures moins élevées que  <EMI ID=10.1> 

  
tention de résines de fabrication aisée. De manière générale, si la température s'élève au-dessus des limites supérieures indiquées précédemment, on obtient des résines dont le poids moléculaire est trop faible et, au surplus, le réglage de la température. du- procédé devient très difficile. Au cours de la phase terminale de la polymérisation, il est parfois souhaitable ce faire appel à des températures plus élevées. Dans l'ensemble, la dévolatilisation du mélange de polymérisation s'effectue à des températures variant de 200 à 260[deg.]C.

  
Il est souhaitable de maintenir un taux de conversion

  
 <EMI ID=11.1> 

  
 <EMI ID=12.1> 

  
heure, le réglage de la réaction devient extrêmement difficileIl est habituellement souhaitable au moins d'amorcer la polymérisation sous.la forme d'un système de polymérisation en masse ou en solution afin de conserver un milieu de réaction en masse d'une viscosité suffisamment faible pour permettre

  
un transfert adéquat de chaleur et réduire l'énergie nécessaire à l'agitation ou au pompage du mélange réactionnel. On peut achever la réaction dans un système de polymérisation en masse ou en solution ou bien on peut l'achever dans un système de polymérisation en suspension. On utilise habituellement les

  
 <EMI ID=13.1> 

  
du contenu du réacteur, étant cependant entendu que pour la plupart des applications, il est souhaitable de maintenir une

  
 <EMI ID=14.1> 

  
faire appel à des solvants très divers, cependant, l'éthylbenzène constitue un solvant tout particulièrement sou-haitable pour des polymères contenant moins de 50 le en poids d'acrylonitrile et la méthyléthylcétone peut s'utiliser avantageusement pour l'obtention de polymères contenant plus de 50 % en poids d'acrylonitrile. D'autres solvants qùi sont intéressants

  
 <EMI ID=15.1> 

  
La polymérisation selon la présente invention se réalise aisément en utilisant les réacteurs classiques qui con--

  
 <EMI ID=16.1>  

  
Des récipients de polymérisation tubulaires, stratifiants, agites, des récipients de polymérisation à serpentin de recyclage, appelés réacteurs à ébullition-, ou le refroidissement s'obtient par condensation de la vapeur du monomère, peuvent tous avantageusement s'utiliser.

  
Il est essentiel d'amorcer la polymérisation en se servant d'un initiateur possédant une demi-vie d'une heure

  
 <EMI ID=17.1> 

  
convenant à la mise en oeuvre du procédé selon la présente invention, on peut citer, par exemple, les suivants : 
 <EMI ID=18.1> 
 . Afin d'obtenir des polymères possédant les caractéristiques souhaitables et de pouvoir les préparer conformément à la présente invention, le rapport de l'amorçage de polyméri- <EMI ID=19.1> 

  
risation induit thermiquement doit être supérieur à 1,3 et varier, de préférence, de 2 à 10. Le rapport de l'amorçage de polymérisation induit par initiateur à l'amorçage de polymé-

  
 <EMI ID=20.1> 

  
sidéré comme étant le taux de conversion à une température donnée en utilisant un catalyseur, divisé par le taux de

  
, polymérisation d'un système analogue où l'on a omis le catalyseur ou l'initiateur. S'il existe un excès d'amorçage de polymérisation induit thermiquement, on n'obtient qu'un polymère thermiquement instable ou moins stable.

  
Des oligomères se forment au cours de la copolymérisa-

  
 <EMI ID=21.1> 

  
laquelle A représente une unité acrylonitrile, S représente une unité styrène et x et y sont des nombres entiers, chacun égaux à 0, 1, 2 ou 3, bien qu'à l'état actuel, toutes les com-

  
 <EMI ID=22.1> 

  
laire de ces oligomères peut varier de 157 à 312. Au cours de la copolymérisation thermiquement amorcée du styrène et de l'acrylonitrile, la proportion des oligomères s'élève typiquement à environ 1,5 % en poids par rapport au polymère formé . La présence de ces oligomères dans la matière polymère est généralement fortement indésirable, étant donne que ces produits provoquent une diminution de la température de déformation à la chaleur et qu'ils sont thermiquement instables,

  
 <EMI ID=23.1> 

  
res mises en oeuvre lors de la fabrication d'articles au départ des polymères en question. Leur présence dans les polymères peut être détectée en utilisant une chromatographie en phase gazeuse-liquide à partir de laquelle on peut établir une analyse quantitative. Grâce à la présente invention, la teneur

  
en oligomères du produit est minimisée.

  
Les exemples qui suivent illustrent davantage la présent-, invention sans pour autant limiter cette dernière. EXEMPLE 1 

  
Dans un réacteur à serpentin de recyclage, on a introduit un courant constitué de 75 parties en poids de styrène,

  
de 25 parties en poids d'acrylonitrile, de 15 parties en poids d'éthylbenzène, de 350 parties de bis-(ditert.-butylpero yy)cyclohexane par million de parties pondérales combinées de styrène, d'acrylonitrile et d'éthylbenzène et de 500 parties de n-tutyl-mercaptan par million dé parties pondérales combinées de styrène, d'acrylonitrile et d'éthylbenzène. La tempé-

  
 <EMI ID=24.1> 

  
maintenu le réacteur à serpentin de recyclage et son contenu à une température de 130[deg.]C et on a amorcé le recyclage à un débit d'environ 1, 6 volume de serpentin par zieute. On a fait fonctionner le réacteur à son degré de remplissage hydraulique

  
 <EMI ID=25.1> 

  
dévolatilisation continue fonctionnant sous une pression absolue d'environ 325 mm de mercure. On a ensuite fait passer le courant dans un second appareil de dévolatilisation fonction-

  
 <EMI ID=26.1> 

  
d'environ 30 mm de mercure, On. a déterminé le poids moléculaire par chromatographie à travers gel en se servant d'un

  
 <EMI ID=27.1> 

  
et J.C. Hoore dans Polymer Fractionation. édité par M. J. R. Cantow, Chapitre B.4, Académie Press 1967. On a ainsi constaté que le produit obtenu possédait un poids moléculaire moyen de

  
 <EMI ID=28.1> 

  
sorti le tube scellé du bain, on l'a refroidi jusqu'à la température ambiante et on a analysé son contenu pour déterminer sa teneur en acrylonitrile monomère en utilisant une chromatographie en phase gazeuse-liquide. On a ainsi pu constater la présence de 35 parties par million d'acrylonitrile et une

  
 <EMI ID=29.1> 

  
d'élévation de la teneur en acrylonitrile dans des conditions de températures se rapprochant de celles rencontrées dans une machine de moulage par injection. La température de déformation à la chaleur Vicat du polymère a été déterminée sur un échantillon moulé par compression, la valeur obtenue étant de

  
 <EMI ID=30.1> 

  
sauf que l'on a utilisé 1500 parties par million d'un dimère d'a-néthylstyrène au lieu des 500 parties par million de n-butyl-mercaptan, on a obtenu un polymère d'un poids moléculaire de 190.000. Le polymère en question contenait 50 parties

  
 <EMI ID=31.1>   <EMI ID=32.1> 

  
scellé puis on l'a analysé pour finalement constater une teneur en acrylonitrile de 58 parties par million, un accrois-

  
 <EMI ID=33.1> 

  
A des fins comparatives, on a procédé à une troisième polymérisation au cours de laquelle on a omis l'utilisation du'

  
 <EMI ID=34.1> 

  
en poids d'oligomère. On a soumis un échantillon du polymère pendant une heure à une température de 275[deg.]C sous une pression .

  
 <EMI ID=35.1> 

  
l'a ensuite soumis à une analyse par chromatographie en phase gazeuse-liquide pour constater une teneur en acrylonitrile de

  
 <EMI ID=36.1> 

  
EXEMPLE 2

  
On a effectué une série de polymérisations au cours desquelles on a procédé à la polymérisation de divers mélanges

  
 <EMI ID=37.1> 

  
caoutchouc du type polybutadiène et d'une huile minérale. On

  
a procédé aux polymérisations en se servant d'un réacteur à serpentin de grandes dimensions, d'un réacteur à serpentin de petites dimensions, d'un réacteur refroidi par ébullition, d'un réacteur à écoulement tampon agité et d'une ampoule.

  
A l'exception des polymérisations en ampoule, on les a toutes effectuées avec alimentation continue et prélèvement continu du produit. A l'exception du réacteur à écoulement tampon, on a effectué toutes les polymérisations à la température indiquée. On a fait varier la température de polymérisation.dans le réacteur à écoulement tampon agité entre les limites indiquées, la température inférieure étant une température de la première zone de polymérisation et la température la plus élevée étant la température de la neuvième zone de polymérisation. On a progressivement élevé les températures des zones de polymérisation 2 à 8.

   On a déterminé le pourcentage de matières solides dans le produit sortant de l'appareil de polymérisation avant de procéder à la dévolatilisation à environ 200[deg.]C sous une pression absolue de 1 mm de mercure, pendant une période de 30 minutes. Le taux de polymérisation, tel qu'exprimé en pourcent de conversion par heure, a été obtenu en divisant le pourcentage de matières solides par le nombre d'heures ou de fractions d'heure nécessaires à la polymérisation. La quantité des additifs est indiquée en pourcentage pondéral ou en parties en poids par million. Les modes de polymérisation et les compositions apparaissent dans le tableau 1 figurant à la fin du présent mémoire.

  
Il faut noter que les exemples 1 et 2 sont des exemples conformes à l'invention. Les autres exemples ne sont donnés qu'à de pures fins comparatives. On a déterminé la quantité d'acrylonitrile copolymérisé dans le produit, de même que l'on a déterminé la quantité de substances volatiles, telles que les dimères et les trimères d'éthylbenzène-styrène. Dans la plupart des cas, on a déterminé le poids moléculaire moyen en poids et le poids moléculaire moyen en nombre et, dans quatre cas, on a déterminé la viscosité de la solution qui était une

  
 <EMI ID=38.1> 

  
cétone, à 25[deg.]C. On a déterminé la température de déformation

  
à la chaleur Vicat de tous les polymères. On a déterminé la teneur en acrylonitrile résiduel avant et après l'essai de stabilité thermique, de la manière décrite à l'exemple 1.

  
Les résultats obtenus apparaissent dans le tableau 2 figurant à la fin du présent mémoire.

  
D'une manière similaire à celle décrite plus haut, on peut aisément copolymériser de l'acrylonitrile et d'autres monomères monovinyl aromatiques de façon à obtenir des résines à faible teneur en oligomère, à stabilité thermique élevée

  
 <EMI ID=39.1> 

  
 <EMI ID=40.1>  

  

 <EMI ID=41.1> 


  

 <EMI ID=42.1> 
 

  

 <EMI ID=43.1> 


  

 <EMI ID=44.1> 
 

  

 <EMI ID=45.1> 


  

 <EMI ID=46.1> 
 

  

 <EMI ID=47.1> 


  

 <EMI ID=48.1> 
 

  

 <EMI ID=49.1> 


  

 <EMI ID=50.1> 


  

 <EMI ID=51.1> 
 

  
 <EMI ID=52.1> 

  
moléculaire moyen de 50.000 à 300.000,' tel que déterminé par chromatographie à travers gel en utilisant un étalon de polystyrène, le copolymère en question ne contenant pas plus de

  
 <EMI ID=53.1> 

  
de styrène et d'acrylonitrile par partie de copolymère et étant caractérisé par le fait que le polymère en question est préparé par une polymérisation en masse à une température

  
 <EMI ID=54.1> 

Claims (1)

  1. <EMI ID=55.1>
    trile.
    <3>. Copolymère suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'il contient de 50 à 75 parties en poids d'acrylonitrile.
    4. Procédé de préparation d'un copolymère d'acrylonitrile et d'un monomère monovinyl aromatique en établissant un courant de produits polymérisables comprenant de 5 à 75 parties en poids d'acrylonitrile et de 95 à 25 parties en poids d'un monomère monovinyl aromatique, caractérisé ,en ce que le
    <EMI ID=56.1>
    poids d'un catalyseur engendrant des radicaux libres par partie en poids du courant de produits polymérisables, ledit catalyseur possédant une demi-vie d'environ une heure à une tempéra-
    <EMI ID=57.1>
    de produits précité à une température de polymérisation suffisant à provoquer une conversion du monomère en polymère d'au moins 20 à 200 &#65533; par heure.
    5. Procédé suivant la revendication 4, caractérisé
    <EMI ID=58.1>
    styrène et d'acrylonitrile par partie de copolymère. 6 . Pro.cédé suivant la revendication 5, caractérisé en ce que le courant de monomères contient d'environ 20 à 35 parties en poids d'acrylonitrile.
    7. Procédé suivant la revendication 5, caractérisé
    <EMI ID=59.1>
    viron 50 à 75 parties en poids d1 acrylonitrile.
    8. Article en un copolymère d'acrylonitrile et d'un monomère monovinyl aromatique moulé par injection, l'article en question comportant, à titre de constituant principal, un copolymère polymérisé en masse de 5 à 75 parties en poids d' acrylonitrile et de 95 à 25 parties en poids d'un monomère résineux alcényl aromatique et caractérisé par le fait qu'il
    <EMI ID=60.1>
    par million de parties de résine et pas plus de 0,7 partie de co-oligomères par 100 parties de résine.
    9. Article suivant la revendication 8, caractérisé en ce que le monomère monovinyl aromatique est le styrène.
    10. Article suivant la revendication 8, caractérisé en ce que le styrène et l'acrylonitrile y sont présents en une proportion variant de 50 à 75 parties en poids d'acrylo-
    <EMI ID=61.1>
    11. Polymères obtenus par mise en oeuvre du procédé suivant l'une quelconque des revendications h à 7.
BE166847A 1975-05-08 1976-05-07 Resines d'acrylonitrile ameliorees, leur preparation et leur imploi BE841591A (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US57589275A 1975-05-08 1975-05-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE841591A true BE841591A (fr) 1976-11-08

Family

ID=24302112

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE166847A BE841591A (fr) 1975-05-08 1976-05-07 Resines d'acrylonitrile ameliorees, leur preparation et leur imploi

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE841591A (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4833221A (en) Method for polymerizing a methyl methacrylate molding composition
US2467234A (en) Preparation of olefine polymers
CA2005389A1 (fr) Procede de polymerisation en phase gazeuse de l&#39;ethylene permettant la fabrication de polyethylene lineaire de distribution etroite de masse moleculaire
JPH03210311A (ja) 高耐衝撃性ビニル芳香族(コ)ポリマーの連続的量産法
FR2480757A1 (fr) Procede de preparation de polymeres styreniques
FR2535727A1 (fr) Procede continu pour produire des resines de haute resistance au choc, modifiees par du caoutchouc
US4068064A (en) Method for preparing monovinyl aromatic monomer-acrylonitrile copolymer
FR2467218A1 (fr) Procede de production de copolymeres sequences propylene/ethylene
EP0334715B1 (fr) Procédé de fabrication de résine vinylaromatique choc directement à partir de butadiène
US3026307A (en) Continuous solution polymerization of methyl methacrylate
FR2509736A1 (fr) Procede continu de copolymerisation sequencee en phase vapeur pour la production de polymeres ethylene-propylene, et produit obtenu
BE841591A (fr) Resines d&#39;acrylonitrile ameliorees, leur preparation et leur imploi
FR2726827A1 (fr) Procede de preparation de copolymeres de methacrylate d&#39;alkyle
US3657212A (en) Continuous production of ethylene homopolymers
FR2511013A1 (fr) Procede de preparation de copolymeres a base d&#39;un compose vinylique aromatique et d&#39;anhydride maleique
EP4251667A1 (fr) Polymère tribloc diénique riche en éthylène ayant un bloc statistique et deux blocs terminaux polyéthylène
US2396677A (en) Process for polymerizing olefinic materials
FR2462452A1 (fr) Procede de copolymerisation sequencee d&#39;ethylene et de propylene et produit obtenu
IE43093B1 (en) Radical polymerisation of ethylene
US4185049A (en) Mass polymerization process for polyblends
JPS6224443B2 (fr)
JPS6039282B2 (ja) 改善された塊状重合方法
FR2494283A1 (fr) Procede de polymerisation de propylene et produit obtenu
US2890212A (en) Polymerization of olefins with copper acetylide, silver acetylide or mercury acetylide catalyst
BE520093A (fr)

Legal Events

Date Code Title Description
RE Patent lapsed

Owner name: THE DOW CHEMICAL CY

Effective date: 19950531