BE836851A - Procede d'appretage de matieres fibreuses organiques synthetiques, en particulier en vue de les rendre antistatiques - Google Patents

Procede d'appretage de matieres fibreuses organiques synthetiques, en particulier en vue de les rendre antistatiques

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BE836851A BE162918A BE162918A BE836851A BE 836851 A BE836851 A BE 836851A BE 162918 A BE162918 A BE 162918A BE 162918 A BE162918 A BE 162918A BE 836851 A BE836851 A BE 836851A
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Description


  Il est connu d'apprêter les matière* fibreuses organiques synthétique pour les rendra antistatiques ou également pour qu'elles repous-

  
 <EMI ID=1.1> 

  
vue de rendre les matières antistatiques.

  
L'invention a pour objet un procédé d'apprêtage, en particulier pour rendre antistatiques et améliorer simultanément l'aptitude des matières fibreuses organiques synthétiques à repousser la saleté, caractérisé par le fait qu'on traite ces mat'erea avec des solutions ou émulsions aqueuses ou organiques contenant  <EMI ID=2.1>  formule

  

 <EMI ID=3.1> 


  
1

  
 <EMI ID=4.1> 

  
 <EMI ID=5.1> 

  
de <1> à 6 atomes de carbone, m désigne un nombre entier de 6 à 15 et r et s, identiques ou différents, désignent le nombre 1 ou 2, ou un copolymérisat obtenu à partir des monomères précités et d'autres monomères éthyléniquement non saturés, éventuellement en mélange avec au moins l'un des constituants :

  
 <EMI ID=6.1> 

  

 <EMI ID=7.1> 


  
 <EMI ID=8.1>   <EMI ID=9.1> 

  

 <EMI ID=10.1> 


  
dans laquelle R" désigne

  

 <EMI ID=11.1> 


  
 <EMI ID=12.1> 

  
et n désigne un nombre entier de 1 à 24, et qu'on les sèche ensuite à température élevée.

  
L'invention a également pour objet les compositions destinées à mettre en oeuvre le procédé.

  
 <EMI ID=13.1> 

  
connus. Les composés de formule (1) sont par exemple décrits dans le brevet suisse 445.126 et dans la demande allemande publiée sous le N[deg.] 2.215.434
(N-phosphonométhylacrylamides), les composas de formule (2) sont décrits dans la demande allemande N[deg.] 1.111.825 mise à l'inspection publique et les composés de formule (3) sont décrits dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique

  
 <EMI ID=14.1> 

  
de copolymérisats obtenus à partir des monomères de formules (1) ou (o) et

  
(7) et (<2>) ou (<1>) ou (6) et (7) et (3) ou (2) et (3) ou des copolymérisat obtenus à partir des monomères précités et d'autres monomères éthyléniauement non saturés. Ces copolymérisats (a) peuvent être mélangés éventuel

  
 <EMI ID=15.1> 

  
risats ou copolymérisats. Si l'on utilise des mélanges de copolymérisats obtenus à partir d'au moins deux monomères de formules (1) ou (6) et (7) à (3), les proportions du mélange peuvent varier dans de larges limites entre environ

  
 <EMI ID=16.1> 

  
Les monomères de formule (1) répondent de préférence aux
 <EMI ID=17.1> 
 
 <EMI ID=18.1> 
 <EMI ID=19.1> 

  
formules

  

 <EMI ID=20.1> 


  
 <EMI ID=21.1> 

  
de carbone.

  

 <EMI ID=22.1> 


  
 <EMI ID=23.1> 

  
(3), particulièrement appropriés ont pour formule :

  

 <EMI ID=24.1> 


  
 <EMI ID=25.1> 

  
 <EMI ID=26.1> 

  
exemple dans les formules ci-après :

  

 <EMI ID=27.1> 
 

  
Comme comonomères pour la préparation de copolymérisats obtenus à partir des monomères de formule (1) à (3), ainsi que pour la préparation d'autres homopolymérisats ou copolymérisats qui ne dérivent pas de

  
 <EMI ID=28.1> 

  
exemple :
(a) l'ester vinylique d'acides organiques, par exemple l'acétate de vinyle, le formiate de vinyle, le butyrate de vinyle, le benzoate de vinyle,
(b) les vinylalkylcétones comme la vinylméthylcétone,
(c) les halogénures de vinyle, comme le chlorure de vinyle, le fluorure de vinyle, le chlorure de vinylidène,
(d) les dérivés de la série de l'acide acrylique, comme le nitrile acrylique ou l'acrylamide et de préférence ses dérivés substitués sur l'azote ami-

  
 <EMI ID=29.1> 

  
comme par exemple le monométhyléther du méthylol acrylamide, le N,N-dihydroxyéthyl acrylamide, le N-tert. butylacrylamide et le hexaméthylol mélamine triacrylamide, et <EMI ID=30.1>  atomes de carbone et leurs esters, comme par exemple l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, l'acide of-chloro acrylique, l'acide crotonique, l'acide maléique, l'acide fumarique ou l'acide itaconique et leurs esters avec des mono- ou dialcools, des époxydes ou des phénols, ayant de 1 à 18 atomes de carbone, comme par exemple l'acrylate d'éthyle, le méthacrylate de méthyle, l'acrylate de glycidyle, l'acrylate de butyle, l'acrylate d'isobutyle, le monoglycolester de l'acide acrylique, l'acrylate de dodécyle,

  
 <EMI ID=31.1> 

  
que le styrène.

  
On utilise de préférence l'acide acrylique, l'acide métha-

  
 <EMI ID=32.1> 

  
La préparation des polymères par homopolymérisaticn ou copolymérisation s'effectue d'après des procédés connus, par exemple de préférence par polymérisation en émulsion aqueuse ou par polymérisation en solution, dans un solvant organique qui convient dans ce but, tel que par exemple 

  
 <EMI ID=33.1> 

  
l'acétone, le benzène, le dichloréthane symétrique, l'acétate d'éthyle et le trifluorométhylbenzène.

  
La polymérisation s'effectue avantageusement en chauffant, de préférence à la température d'ébullition du solvant, et en présence de catalyseurs, par exemple ioniques ou formant des radicaux libres, solubles dans le mélange réactionnel, comme par exemple le peroxyde de benzoyle, le

  
 <EMI ID=34.1> 

  
potassium ou en présence de systèmes redox tels que par exemple le système

  
 <EMI ID=35.1> 

  
de la préparation de copolymérisats on peut utiliser les monomères dans la réaction de polymérisation en n'importe quelle proportion. Lors de la préparation de copolymères à partir par exemple de constituants monomères, le

  
 <EMI ID=36.1> 

  
à 5:1.

  
Suivant les conditions de polymérisation et la nature des monomères de départ utilisés, les composés polymères sont obtenus sous forme

  
de solutions visqueuses ou sous forme d'émulsions.

  
La durée de polymérisation est choisie de façon à obtenir la transformation pratiquement quantitative des monomères en polymères. La durée de réaction optimale dépend du catalyseur utilisé et de la température de polymérisation ainsi que d'autres conditions, cette durée est cependant en général comprise entre une demi-heure et 24 heures.

  
La température de polymérisation dépend à son tour du catalyseur choisi. Dans le cas de la polymérisation en émulsion dans un mi-

  
 <EMI ID=37.1> 

  
mise en oeuvre à la pression atmosphérique.

  
Dans le cas de la polymérisation en émulsion, le monomère

  
à polymériser ou les monomères à polymériser ensemble, sont traités dans la solution aqueuse d'un agent émulsifiant, éventuellement sous atmosphère d'azote.

  
La concentration du catalyseur de polymérisation est en

  
 <EMI ID=38.1> 

  
hydrocarbure ou un hydrocarbure fluoré.

  
Comme agents émulsifiants cationiques appropriés on peut citer par exemple les sels d'ammonium quaternaires ou les sels d'amines contenant comme partie hydrophobe au moins un groupe alkyle ou fluoroalkyle à longue chaîne ou un groupe benzénique ou naphtalénique fortement substitué par des groupes alkyle. 

  
Comme autres agents émulsifiants appropriés on peut citer les agents de surface non-ioniques dans lesquels la partie hydrophile est un groupe polyéthoxy et la partie hydrophobe un hydrocarbure ou un hydrocarbure fluoré, comme par exemple les condensats d'oxyde d'éthylène d'alkylphénols. d'alcanols, d'alkylamines, d'alkylthiolènes, d'acides alkylcarboxyliques, d'acides fluoro alkyl carboxyliques, de fluoroalkylamides et similaires. Comme agents émulsifiants anioniques on peut citer les esters sulfuriques ou phosphoriques, les condensats d'oxyde d'éthylène, précités d'alkylphénols, d'alcools gras et d'amines grasses à longue chaîne.

  
Dans le cas de la polymérisation en solution, on dissout les monomères dans un solvant approprié, tels que les solvants fluorés, par exemple l'hexafluoroxylène, le trifluorure de benzène ou leurs mélanges avec l'acétone et/ou l'acétate d'éthyle et on polymérise dans un récipient de réaction, en utilisant des initiateurs tels que l'azo-bis-isobutyronitrile ou d'autres ini-

  
 <EMI ID=39.1> 

  
 <EMI ID=40.1> 

  
on peut citer par exemple l'hexatluoroxylène, le trifluorure de benzène ou les hydrocarbures fluoro-halogénés.

  
Dans les composés de formule (4) rconstituants (b3l7,  pouvant éventuellement être utilisés dans le procédé selon l'invention, le substituant R' désigne un reste alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant de

  
et de préférence

  
 <EMI ID=41.1> 

  
un nombre entier de <1> à 24, en particulier de 6 à 24 et de préférence de 6 à 18 ou de 8 à 18.

  
Les composés préférés de formule (4) correspondent par exemple à la formule

  

 <EMI ID=42.1> 


  
 <EMI ID=43.1> 

  
Particulièrement appropriés sont les composés répondant

  
 <EMI ID=44.1> 

  

 <EMI ID=45.1> 


  
 <EMI ID=46.1> 

  
/  <EMI ID=47.1> 

  

 <EMI ID=48.1> 


  
 <EMI ID=49.1> 

  
 <EMI ID=50.1> 

  
On prépare de façon analogue les composés de formule (19) et (20). Les &#65533;-(dialkylphosphono) propionamides méthylolés de formule (21), utilisés comme matière de départ, sont préparés d'après des procédés connus, par exemple par fixation de dialkylphosphites à des (méth)acrylamides suivie

  
 <EMI ID=51.1> 

  
La préparation des composés de formule (4) peut être mise en oeuvre en l'absence de solvant ou dans des solvants organiques, éventuellement également dans des systèmes organiques-aqueux, par réaction des matières

  
 <EMI ID=52.1> 

  
en général d'environ 3 à 4 heures. Comme solvants appropriés on peut citer les hydroc arbures halogénés comme le tétrachlorométhane, le perchloréthylène, le trichloréthylène, les éthers comme le dioxane, ainsi que les solvants aromatiques usuels comme le benzène, le toluène ou le xylène. Le solvant peut

  
 <EMI ID=53.1> 

  
 <EMI ID=54.1> 

  
tuellement utilisés répondent de préférence aux formules :

  

 <EMI ID=55.1> 


  
 <EMI ID=56.1> 

  
citer :

  

 <EMI ID=57.1> 
 

  

 <EMI ID=58.1> 
 

  
 <EMI ID=59.1> 

  
préparas par des procédés connus par fixation de formaldéhyd-9 à des succinimides, maléinimides ou lactames et réaction subséquente avec des monoalkylamines ou des dialkylamines ayant de 1 à 24 atomes de carbone dans la partie alkyle. Comme aminés on peut citer par exemple la laurylamine (C12) et la cétylamine

  
 <EMI ID=60.1> 

  
Les préparations ou compositions pour la mise en oeuvre

  
 <EMI ID=61.1> 

  
 <EMI ID=62.1> 

  
ae
(a) au moins un copolymérisat obtenu à partir d'au moins deux monomères de formules (1) à (3), ou un copolymérisat obtenu à partir des monomères précités et d'autres monomères éthyléniquement non saturés, éventuellement en mélange avec au moins l'un des composants

  
(bl) d'un homopolymérisat obtenu à partir de monomères (l) à (3),

  
(b2) d'un autre homopolymérisat ou copolymérisat,

  
(b&#65533;) d'un composé de formule

  

 <EMI ID=63.1> 


  
 <EMI ID=64.1> 

  

 <EMI ID=65.1> 


  
où R" désigne

  

 <EMI ID=66.1> 


  
 <EMI ID=67.1> 

  
 <EMI ID=68.1> 

  
Les pourcentages en poids indiqués sont calculés sur le poids total de la préparation ou de la composition. La quantité totale des  <EMI ID=69.1> 

  
Les préparations destinées à traiter les matières fibreuses organiques synthétiques pour qu'elles deviennent antistatiques et repoussent

  
 <EMI ID=70.1> 

  
par conséquent utilisés en des quantités de 25 à 0 %* en poids.

  
Comme matières textiles organiques synthétiques pouvant être traitées avec les polymérisats ou avec les mélanges indiqués, on peut citer par exemple les polyamides, les polyesters, les polyacrylonitriles ou

  
les polioléfines. On peut apprêter avantageusement également des mélanges

  
de ces matières fibreuses éventuellement avec d'autres fibres comme par exemple le coton ou la laine. Les matières textiles peuvent se présenter sous forme

  
de fils, fibres, floches, nappes de fibres, tissus ou tricots ou sous forme

  
de pièces comme par exemple les garnitures pour sols, en particulier les tapis et d'autres textiles ménagers comme par exemple les housses pour meubles, les tissus de décoration, les rideaux et autres matières pour recouvrir les murs. Les matières textiles peuvent être teintes par des procédés connus. 

  
On peut appliquer les compositions ou préparations contenant les polymérisats ou les mélanges précités sur le support, de façon habituelle, à la température ambiante ou à température élevée par exemple de 20 à 40[deg.]C.

  
Ces compositions peuvent éventuellement renfermer d'autres adjuvants usuels utilisés dans l'apprêtage textile.

  
Le pH des préparations est de 2 à 10 et de préférence

  
 <EMI ID=71.1> 

  
 <EMI ID=72.1> 

  
On peut imprégner les tissus par exemple par le procédé d'épuisement ou dans un foulard contenant la composition à la température

  
 <EMI ID=73.1> 

  
substrats, éventuellement en présence de catalyseurs usuels scindant les acides, tels que par exemple le chlorure de magnésium ou le nitrate de zinc.

  
 <EMI ID=74.1> 

  
exemple la pulvérisation, l'application à l'aide de brosses, de rouleaux ou  <EMI ID=75.1> 

  
par aspersion. On applique les composés selon l'invention en une quantité de

  
 <EMI ID=76.1> 

  
Les matières fibreuses apprêtées selon l'invention sont antistatiques, c'est-à-dire qu'elles ne produisent pas de décharges gênantes par toucher ou mouvement. Le comportement vis-à-vis les salissures, la résistance au frottement et à la lumière ainsi que le toucher ne sont pas influencés d'une façon défavorable par l'apprêtage.

  
L'apprêtage présente en outre une bonne solidité, c'està-dire qu'il résiste à des lavages effectués à l'aide de détergents ménagers ou au nettoyage avec les solvants organiques usuels. Ainsi par exemple les tapis peuvent être brossés, aspirés ou nettoyas au siampooing plusieurs fois sans qu'ils perdent l'effet de l'apprêt.

  
L'invention est mieux illustrée à l'aide des exemples de préparation non limitatifs ci-après indiqués, dans lesquels, sauf mention contraire, les parties et pourcentages s'entendent en poids.

  
Procédé de préparation

Exemple La

  
 <EMI ID=77.1> 

  
crylemide et 0,2 g de monométhyléther d'hydroquinone. On ajuste la solution réactionnelle à pH 3 à l'aide de 1 ml d'acide chlorhydrique concentré et on

  
 <EMI ID=78.1> 

  
le pH à 7 à l'aide de 2 ml d'une solution d'hydroxyde de sodium N et on filtre. On obtient 340 9 d'une solution à 84 % du composé de formule

  

 <EMI ID=79.1> 


  
Rendement : 100 %

  
Analyse : calculé : P 11,0

  
trouvé: ? ll,0

  
 <EMI ID=80.1>  <EMI ID=81.1> 

  

 <EMI ID=82.1> 


  
Rendement : 98 %

  
Analyse : calculé : P 11,74

  
trouvé : P 11,6

  
 <EMI ID=83.1>  

Exemple 2

  
 <EMI ID=84.1> 

  
mules :

  

 <EMI ID=85.1> 


  
Rendement : 100 %.

Exemple 3

  
 <EMI ID=86.1> 

  
amide. On obtient les composés de formule :

  

 <EMI ID=87.1> 


  
Rendement : 100 %

  

 <EMI ID=88.1> 


  
Exemple 

  
On dissout 1 g de monométhyléther hydroquinone et 101 g
(1 mole) de méthylolacrylamide dans 249 g de triéthylphosphite. On chauffe

  
 <EMI ID=89.1> 

  
température à 140[deg.]C et l'éthanol ainsi que le triéthylphosphite distillent. Après 2 heures, la température redescend à 100[deg.]C et l'alcool éthylique en

  
excès et le triéthylphosphite n'ayant pas réagi, sont éliminés du mélange réactionnel par distillation sous vide. On obtient 220 g de composé de formule :

  

 <EMI ID=90.1> 


  
 <EMI ID=91.1> 

  

 <EMI ID=92.1> 

Exemple 5

  
On dissout 85 g (1 mole) de méthacrylamide et 0,2 g de monométhyléther hydroquinone dans 1000 ml de benzène. On ajoute &#65533; cette solu-

  
 <EMI ID=93.1> 

  
en l'espace d'environ 2 heures, 105 g (1 mole) de diéthanolamine dissoute dans 300 ml de benzène. On maintient le mélange réactionnel encore pendant

  
 <EMI ID=94.1> 

  
sous la forme d'une phase inférieure. On la sépare et on élimine le solvant  <EMI ID=95.1> 

  
restant.

  
On obtient 178,5 g d'un composé visqueux de couleur jaune clair de formule

  

 <EMI ID=96.1> 


  
Rendement : 88,4 &#65533;.

  

 <EMI ID=97.1> 

Exemple 6

  
On dissout dans 164 g (1 mole) de 2-glycidyltoluène et 3 9 d'acétate de sodium (séché) dans 500 ml d'acétate d'éthyle. On ajoute à

  
 <EMI ID=98.1> 

  

 <EMI ID=99.1> 


  
Rendement : 89,8 %

  

 <EMI ID=100.1> 


  
 <EMI ID=101.1> 

  

 <EMI ID=102.1> 


  
<3> rendement : 97 %.

  

 <EMI ID=103.1> 
 

  
 <EMI ID=104.1> 

  
Le composé ne contient pas de groupement époxyde.

Exemple 8

  
 <EMI ID=105.1> 

  
(103) et 21 g (0,1 mole) de composé de formule (106), dans 214 ml d'eau,

  
en utilisant comme émulsionnent 0,2 g de laurylsulfate de sodium. La polymé-

  
 <EMI ID=106.1> 

  
potassium et la polymérisation est terminée après trois heures supplémentaires.

  
On obtient 238 g d'une solution de polymère peu visqueux

  
 <EMI ID=107.1> 

  
4 heures on ajoute à nouveau 0,2 g de persulfate de potassium et la polymérisation est terminée 3 heures plus tard.

  
 <EMI ID=108.1> 

  
de polymère contenant 15,5 &#65533; de matière sèche.

  
Le rendement de polymérisation est de 96,5 %.

  
Selon le procédé de l'exemple 9a on prépare des copoly-

  
 <EMI ID=109.1> 

II. 

  

 <EMI ID=110.1> 


  

 <EMI ID=111.1> 
 

  

 <EMI ID=112.1> 


  

 <EMI ID=113.1> 


  

 <EMI ID=114.1> 
 

  
 <EMI ID=115.1> 

  
r 

  
On procède comme dans l'exemple 9a sauf qu'après une durée de polymérisation de 3 heures on ajoute 10 g de méthylolacrylamidemonométhyléther

  
 <EMI ID=116.1> 

  
persulfate de potassium et après 3 heures la polymérisation est terminée.

  
On obtient 756 g de polymérisat incolore visqueux (matière

  
 <EMI ID=117.1> 

Exemple lOb

  
On procède comme dans l'exemple 9a sauf qu'on ajoute

  
 <EMI ID=118.1> 

  
heures à 50[deg.]C en présence de 0,2 g de persulfate de potassium. On obtient
226 g d'une émulsion visqueuse qui après filtration renferme une teneur en matière sèche de 21,4 %.

  
 <EMI ID=119.1> 

  
on obtient une émulsion pouvant être stockée et ayant un pH de 7.

Exemple 12a

  
Copolymérisat d'acrylate isobutyle/méthacrylate de méthyle/ méthacrylamide-N-méthylmonométhyléther.

  
 <EMI ID=120.1> 

  
150 ml d'eau, en présence de 1 g de laurylsulfate de sodium. La polymérisation démarre par addition de 0,1 g de persulfate de potassium. On ajoute ensuite

  
 <EMI ID=121.1> 

  
continue la polymérisation pendant 4 heures 1/2 à 75[deg.]C. On ajoute ensuite

  
2 g (0,015 mole) de méthacrylamide-N-méthylolmonométhyléther dans 100 ml d'eau et 0,2 g de persulfate de potassium et on continue la polymérisation encore pendant 3 heures à 85[deg.]C. On obtient 314 g d'une émulsion visqueuse ayant une

  
 <EMI ID=122.1> 

  
 <EMI ID=123.1> 

  
On prépare de façon analogue des copolymérisats à partir des monomères ci-après indiqués : <EMI ID=124.1>  1,4 partie de méthacrylate de méthyle 1 partie d'acide acrylique

  
r  <EMI ID=125.1>  d) 2 parties d'acrylate isobutyle 1 partie de méthacrylate de méthyle

  
1 partie d'acide acrylique.

Exemple 13

  
 <EMI ID=126.1> 

  
ensuite le solvant par distillation sous le vicie d'une pompe à eau. On obtient
224 g d'un composé d'aspect cireux de formule

  

 <EMI ID=127.1> 


  
 <EMI ID=128.1> 

  

 <EMI ID=129.1> 


  
Spectre de masse : M = 434 (valeur théorique : 434).

Exemple 14

  
 <EMI ID=130.1> 

  
rylamine. On obtient 2<2>9 g d'un composé d'aspect cireux de formule

  

 <EMI ID=131.1> 


  
Rendement : 99,1 &#65533;.

  

 <EMI ID=132.1> 


  
 <EMI ID=133.1> 

  
mine. On obtient 175,4 g d'un composé d'aspect cireux de formule

  

 <EMI ID=134.1> 


  
Rendement : 92,8 %.

  

 <EMI ID=135.1> 


  
 <EMI ID=136.1> 

Exemple 16

  
 <EMI ID=137.1>   <EMI ID=138.1> 

  

 <EMI ID=139.1> 


  
 <EMI ID=140.1> 

  

 <EMI ID=141.1> 


  
 <EMI ID=142.1> 

Exemple 17

  
On fait réagir, comme dans l'exemple 13, 133,5 g (o,5

  
 <EMI ID=143.1> 

  

 <EMI ID=144.1> 


  
 <EMI ID=145.1> 

  

 <EMI ID=146.1> 


  
Spectre de masse : M =.5l8 (valeur théorique : 518).

Exemple 18

  
On fait réagir, comme dans l'exemple 13, 133,5 g (o,5

  
 <EMI ID=147.1> 

  

 <EMI ID=148.1> 


  
v

  
 <EMI ID=149.1> 

  

 <EMI ID=150.1> 


  
 <EMI ID=151.1> 

Exemple 19

  
On fait réagir, comme dans l'exemple 13, 113,5 g (0,5

  
 <EMI ID=152.1> 

  

 <EMI ID=153.1> 


  
Rendement : 98,2 &#65533;

  

 <EMI ID=154.1> 


  
 <EMI ID=155.1> 

  
r  <EMI ID=156.1> 

  

 <EMI ID=157.1> 


  
Rendement : 97,7 %

  

 <EMI ID=158.1> 


  
Spectre de masse : M = 344 (valeur théorique : 344).

  
 <EMI ID=159.1> 

  
 <EMI ID=160.1> 

  
cétylamine. On obtient 198 g de composé ae formule

  

 <EMI ID=161.1> 


  
 <EMI ID=162.1> 

  

 <EMI ID=163.1> 


  
 <EMI ID=164.1> 

  
Exemple ^2

  
 <EMI ID=165.1> 

  
dilaurylamine. On utilise comme solvant le toluène. On obtient 210 g de composé de formule

  

 <EMI ID=166.1> 


  
 <EMI ID=167.1> 

  

 <EMI ID=168.1> 

Exemple 23

  
 <EMI ID=169.1> 

  
laurylamine. On obtient 146,6 g de composé de formule

  
r 
 <EMI ID=170.1> 
 Rendement : 94,7 % 

  

 <EMI ID=171.1> 


  
Spectre de masse : M = 310 (valeur théorique : 310).

Exemple 24

  
On fait réagir, comme dans l'exemple 20, 73,5 g (o,5 mole) de phtalimide avec 15 g (0,5 mole) de formaldéhyde et 258,5 g (0,5 mole) de distéarylamine. On utilise comme solvant le toluène. On obtient 332 g de composé de formule

  

 <EMI ID=172.1> 


  
Rendement : 97,1 %

  

 <EMI ID=173.1> 

Exemple 25

  
On fait réagir, comme dans l'exemple 20, 56,6 g (o,5 mole) de caprolactame avec 15 g (0,5 mole) de formaldéhyde et 120,5 g (o,5 mole)de cétylamine. On utilise comme solvant le toluène. On obtient 178 g de composé

  
 <EMI ID=174.1> 

  

 <EMI ID=175.1> 


  
Rendement : 97 %.

  

 <EMI ID=176.1> 


  
 <EMI ID=177.1> 

  
de laurylamine. On utilise comme solvant le toluène. On obtient 115 g de composé de formule 
 <EMI ID=178.1> 
 Rendement : 83,94 %

  

 <EMI ID=179.1> 

Exemple 27

  
On fait réagir, comme dans l'exemple 20, 49,5 g (o,5

  
 <EMI ID=180.1> 

  
mole) de cétylamine. On utilise comme solvant le toluène. On obtient 176 g de composé de formule

  

 <EMI ID=181.1> 


  
Rendement : 100 &#65533;

  

 <EMI ID=182.1> 

Exemple 28

  
On fait réagir, comme dans l'exemple 20, 98,5 g (0,5 mole) de laurinolactame avec 15 g (0,5 mole) de formaldéhyde et 92,5 g (o,5 mole)de laurylamine. On utilise comme solvant le toluène. On obtient 197 g de composé

  
de formule

  

 <EMI ID=183.1> 


  
Rendement : 100 %

  

 <EMI ID=184.1> 

Exemple 29

  
 <EMI ID=185.1>  

  

 <EMI ID=186.1> 


  
Exemples d'application

Exemple Al

  
On prépare les compositions ci-après et on les applique, à la température ambiante, dans un foulard, sur des tapis de polyamide. Les

  
 <EMI ID=187.1> 

  
sition. On sèche ensuite les tapis apprêtés pendant 30 secondes à 170[deg.]C. Compositions (les parties de polymère signifient parties de matières sèches du polymère) :

  
 <EMI ID=188.1> 

  
l'exemple 9a, et

  
67,9 parties de polymère préparé selon

  
 <EMI ID=189.1> 

  
 <EMI ID=190.1> 

  
l'exemple 11  <EMI ID=191.1> 

  
 <EMI ID=192.1> 

  
1 partie de copolymérisat selon l'exemple 9e

  
 <EMI ID=193.1> 

  
paré selon l'exemple la une partie de monomère préparé selon l'exemple 5. E. 1 partie de copolymérisat préparé selon l'exemple 9b

  
 <EMI ID=194.1> 

  
paré selon l'exemple la une partie de monomère pré-

  
 <EMI ID=195.1> 

  
 <EMI ID=196.1> 

  
 <EMI ID=197.1> 

  
2 parties de copolymériaat obtenu à partir d'une partie de monomère préparé

  
selon l'exemple la, et une partie de monomère préparé

  
selon l'exemple 5.

  
 <EMI ID=198.1> 

  
1 partie de copolymérisat préparé selon l'exemple 9e

  
1 partie de polymère obtenu à partir du monomère préparé dans l'exemple 5

  
 <EMI ID=199.1> 

  
 <EMI ID=200.1> 

  
1 partie de polymère obtenu à partir au monomère préparé selon l'exemple 5 1 partie de copolymérisat préparé selon l'exemple 9e.

  
 <EMI ID=201.1> 

  
homopolymérisats ou copolymérisats indiqués.

  
Les résultats figurent sur le tableau III. 

  

 <EMI ID=202.1> 


  

 <EMI ID=203.1> 


  

 <EMI ID=204.1> 
 

  
 <EMI ID=205.1> 

Exemple A2 due 

  
a) On foularde un tapis de polyamide à la température ambiante avec les compositions ci-après indiquées et on essore le tapis de façon qu'il retienne 100 &#65533; de son poids de composition. On sèche ensuite le tapis ainsi <EMI ID=206.1> 

  
Composition (les quantités exprimées en g/1 indiquent la teneur en matière

  
sèche) :

  
 <EMI ID=207.1> 

  
4 parties .d'émulsion.aqueuse- préparée selon l'exemple 9d (teneur

  
 <EMI ID=208.1> 

  
et 80 parties-d'émulsion préparée selon l'exemple 9a.

  
 <EMI ID=209.1> 

  
On obtient les résultats ci-après :

  
Tableau IV 
 <EMI ID=210.1> 
 b) On foularde, à la température ambiante, différents tissus <EMI ID=211.1> 

  
diqué sous a). On détermine l'effet antisalissure par mesure de réflexion

  
(On détermine l'effet antisalissure par mesure de réflexion (on détermine

  
si le tissu est devenu plus clair ou plus gris par rapport au tissu non traité. (-) signifie plus clair, (+) signifie plus gris que la matière non traitée.)

Tableau V

  

 <EMI ID=212.1> 
 

  
 <EMI ID=213.1> 

  
On foularde des tapis de polyamide, à la température ambiante, dans un bain aqueux (sauf mention contraire). L'absorption de bain

  
 <EMI ID=214.1> 

  
 <EMI ID=215.1> 

  
140 parties de copolymères selon

  
l'exemple 9c

  
2. 30 g/1 de composition 1. 

  
 <EMI ID=216.1> 

  
128 parties de copolymères préparés

  
selon l'exemple 9b

  
4. 50 g/1 d'émulsion obtenue à partir de 10 parties de composé de formule (109)

  
10 parties de composé de formule (119)

  
 <EMI ID=217.1> 

  
selon l'exemple 9e.

  
5. 50 g/1 d'émulsion obtenue à partir de 10 parties de composé de formule (109)

  
 <EMI ID=218.1> 

  
selon l'exemple 91.

  
6. 50 g/1 d'émulsion préparée selon l'exemple 9g

  
 <EMI ID=219.1> 

  
 <EMI ID=220.1> 

  
10. 100 g/1 d'émulsion préparée selon l'exemple 9 1

  
11. 74,6 g/1 d'émulsion préparée selon l'exemple 9m

  
 <EMI ID=221.1> 

  
14. 72,8 g/1 d'émulsion préparée selon l'exemple 9p

  
r 
 <EMI ID=222.1> 
 <EMI ID=223.1> 
 <EMI ID=224.1> 
  <EMI ID=225.1> 

  
On traite, comme dans l'exemple 3, les tapis de polyamide avec les compositions obtenues selon l'exemple 29. On utilise chaque fois

  
 <EMI ID=226.1> 

  
Les résultats figurent sur le tableau VII.

  
Tableau VII

  

 <EMI ID=227.1> 


  
La couleur, le toucher et la tendance à la salissure sont marqués par rapport à la matière non traitée.

  
il

Claims (1)

  1. <EMI ID=228.1>
    REVENDICATIONS
    1. Procédé d'apprêtage, en particulier pour rendre
    antistatique et pour améliorer en même temps le comportement à la salissure
    de matières fibreuses organiques synthétiques, caractérisé par le fait qu'on
    traite ces matières avec des solutions ou émulsions aqueuses ou organiques, contenant :
    a) au moins un copolymérisat obtenu à partir d'au moins deux monomères de formules
    <EMI ID=229.1>
    où R désigne un alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant de 1 à 8 atomes de
    <EMI ID=230.1>
    monomères éthyléniquement non saturés, éventuellement en mélange avec au moins
    l'un des composants :
    b ) d'un homopolymérisat à partir aes monomères de formules (1) à (3),
    b2) d'un autre homopolymérisat ou copolymérisat,
    <EMI ID=231.1>
    <EMI ID=232.1>
    <EMI ID=233.1>
    <EMI ID=234.1>
    <EMI ID=235.1>
    <EMI ID=236.1>
    <EMI ID=237.1> <EMI ID=238.1>
    fait que les compositions renferment :
    a) au moina un copolymérisat obtenu à partir d'au moins deux des monomères de formules <EMI ID=239.1> <EMI ID=240.1>
    monomères indiqués et d'autres monomères éthyléniquement non saturés.
    b) éventuellement au moins un homopolymérisat à partir des monomères indiqués, et éventuellement d'autres homopolymérisats et copolymérisats.
    3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que les compositions renferment
    a) au moins un copolymérisat obtenu à partir d'au moins deux des monomères de formules
    <EMI ID=241.1>
    <EMI ID=242.1>
    <EMI ID=243.1>
    b) en mélange avec au moins un composé de formule <EMI ID=244.1> <EMI ID=245.1>
    dication 1.
    et éventuellement d'autres homo- ou copolymérisats.
    Procédé selon la revendication 1, caractérisé par
    le fait que les compositions renferment : <EMI ID=246.1>
    de formules <EMI ID=247.1> <EMI ID=248.1>
    <EMI ID=249.1>
    des monomères indiqués et à partir d'autres monomères éthyléniquement non saturés,
    b) en mélange avec au moins un composé de formule <EMI ID=250.1> <EMI ID=251.1>
    1, et éventuellement d'autres homopolymérisats ou copolymériaats.
    5. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que les monomères correspondent aux formules
    <EMI ID=252.1>
    <EMI ID=253.1>
    ayant 1 à 4 atomes de carbone et de préférence méthyle ou éthyle, m désigne un nombre entier de 6 à 15.
    6. Procédé selon la revendication 5, caractérisé par le fait qu'on applique un copolymérisat obtenu à partir des monomères de formules
    <EMI ID=254.1>
    <EMI ID=255.1>
    7. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on applique un copolymérisat obtenu à partir des monomères de <EMI ID=256.1> <EMI ID=257.1>
    8. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par
    <EMI ID=258.1>
    formules
    <EMI ID=259.1>
    <EMI ID=260.1>
    et m1 désigne un nombre entier de 6 à 10.
    9. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on applique un copolymérisat obtenu à partir des monomères de
    <EMI ID=261.1>
    <EMI ID=262.1>
    dans lesquelles R et R2 ont la signification indiquée dans la revendication 1
    <EMI ID=263.1>
    10. Procédé selon l'une quelconque des revendications
    <EMI ID=264.1>
    <EMI ID=265.1>
    dans lesquelles R désigne hydrogène ou méthyle, R3 et R4 désignent un alkyle ayan
    <EMI ID=266.1>
    un nombre entier de 6 à 10.
    11. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on applique des copolymérisats obtenus à partir des monomères de <EMI ID=267.1>
    13.' Procédé selon la revendication i, caractérisé par le fait qu'on applique des copolymérisats obtenus à partir des monomères de formules (1) à (3), en mélange avec des homopolymérisats obtenus à partir des formules (1) à (3) et éventuellement d'autres homopolymérisats ou copolymérisats.
    <EMI ID=268.1>
    par le fait qu'on utilise comme monomères éthyléniquement non saturés et pour
    <EMI ID=269.1>
    et méthacrylique et leurs esters ayant de 1 à 18 atomes de carbone dans la partie ester ou l'acrylamide, le méthacrylamide et leurs dérivés N-méthylolés ou leurs dérivés N-méthyloléther.
    15. Procédé selon la revendication 14, caractérisé par
    <EMI ID=270.1>
    1(2)-hydroxypropylméthacrylate,
    16. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on ajoute comme constituant (b3) des composés de formule
    <EMI ID=271.1>
    <EMI ID=272.1>
    <EMI ID=273.1>
    17. Procédé selon la revendication 16, caractérisé par le fait qu'on utilise le composé
    <EMI ID=274.1>
    <EMI ID=275.1>
    et n2 désigne un nombre entier de 6 à 18.
    <EMI ID=276.1>
    <EMI ID=277.1>
    r- <EMI ID=278.1> <EMI ID=279.1>
    le fait qu'on utilise le composé de formule
    <EMI ID=280.1>
    dans laquelle R" a la signification indiquée dans la revendication 1 et n2
    désigne un nombre entier 20. de Procédé 6 18. selon la revendication 1, caractérisé par
    <EMI ID=281.1>
    <EMI ID=282.1>
    <EMI ID=283.1>
    de 1 à 24.
    <2>1. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on applique sur les matière fibreuses des solutions ou émulsions aqueuses ou organiques, à des températures de 20 à 40[deg.]C.
    <2><2>. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on sèche la matière textile apprêtée à une température de 80
    <EMI ID=284.1>
    <2><3>. Compétition caractérisée par le fait qu'elle ren-
    <EMI ID=285.1>
    a) au Moins un copolymérisat obtenu à partir d'au moins 2 monomères de formules <EMI ID=286.1> <EMI ID=287.1>
    dans lesquelles R désigne un alkyle à chatne droite ou ramifiée ayant 1 à 8
    <EMI ID=288.1>
    <EMI ID=289.1>
    désignent 1 ou 2, ou bien un copolymérisat obtenu à partir des monomères cidessus indiqués et d'autres monomères éthyléniquement non saturés, éventuellement en mélange avec au moins l'un des composants :
    <EMI ID=290.1>
    (b3) d'un composé de formule
    <EMI ID=291.1>
    dans laquelle R' désigne un alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant de 1 à
    <EMI ID=292.1>
    ou CnH2n+l et n désigne un nombre entier de 1 à 24, et (b4) d'un composé de formule
    <EMI ID=293.1>
    <EMI ID=294.1>
    <EMI ID=295.1>
    <EMI ID=296.1>
    24. Composition selon la revendication 23, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous la forme d'une solution ou émulsion aqueuse ou organique.
    25. Composition selon la revendication 23, caractérisée par le fait qu'elle renferme : <EMI ID=297.1>
    deux monomères de formules <EMI ID=298.1> <EMI ID=299.1>
    <EMI ID=300.1>
    <EMI ID=301.1>
    un nombre entier de 6 à 10, ou un copolymérisat obtenu à partir des monomères indiqués et d'autres monomères éthyléniquement non saturés, et éventuellement
    <EMI ID=302.1>
    27. Composition selon la revendication 25, caractérisée par le fait qu'elle renferme de 1 à ^0 Se en poids d'un copolymérisat obtenu à partir des monomères de formules
    <EMI ID=303.1>
    <EMI ID=304.1>
    dication 25.
    <EMI ID=305.1>
    par le fait qu'elle renferme de <1> à 20 &#65533; en poids d'un copolymérisat obtenu à partir des monomères de formules
    <EMI ID=306.1>
    a
    <EMI ID=307.1>
    dication 25.
    <EMI ID=308.1>
    par le fait qu'elle renferme un mélange de copolymérisats obtenus à partil
    (1) des monomères de formule
    <EMI ID=309.1>
    et
    (2).des monomères de formule <EMI ID=310.1> <EMI ID=311.1> <EMI ID=312.1>
    par le fait qu'elle renferme des copolymérisats obtenus à partir (1) des monomères de formule
    <EMI ID=313.1>
    et (2) des monomères de formule
    <EMI ID=314.1>
    et (<3>) à partir d'acrylate d'isobutyle, méthacrylate de butyle et méthacryla-
    <EMI ID=315.1>
    par le fait qu'elle renferme des copolymères obtenus partir des monomères de formule <EMI ID=316.1> <EMI ID=317.1>
    et N-méthylolacrylamidemonométhyléther.
    <EMI ID=318.1>
    par le fait qu'elle renferme des copolymérisats obtenus à partir des monomères de formules <EMI ID=319.1> <EMI ID=320.1>
    par le fait qu'elle renferme des copolymérisata obtenus à partir des monomères
    de formule
    <EMI ID=321.1>
    <EMI ID=322.1>
    par le fait qu'elle renferme
    a) au moins un copolymérisat obtenu à partir d'au moins deux des monomères de formules
    <EMI ID=323.1>
    <EMI ID=324.1>
    <EMI ID=325.1>
    b) on mélange avec au moins un composé de formule <EMI ID=326.1> <EMI ID=327.1>
    dication 23, et éventuellement d'autres homopolymérisats ou copolymérisats.
    <EMI ID=328.1>
    de formule
    <EMI ID=329.1>
    <EMI ID=330.1>
    t <EMI ID=331.1> <EMI ID=332.1>
    saturés,
    b) en mélange avec au moins un composé de formule <EMI ID=333.1> <EMI ID=334.1>
    <EMI ID=335.1>
    <EMI ID=336.1>
    ractérisée par le fait qu'elle renferme les copolymérisats obtenus à partir
    <EMI ID=337.1>
    <EMI ID=338.1>
    et/ou le N-méthylolacrylamidemonométhyléther on mélange avec le composé de formule
    <EMI ID=339.1>
    v
    ou un composé de formule
    <EMI ID=340.1>
    <EMI ID=341.1>
    1 à 22.
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