Procédé pour préparer un latex chargé par un composa hydrophobe.
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autre technique pour disperser des composés hydrophobes à travers une solution ou dispersion d'un colloïde hydrophile, qu'on déposera ultérieurement sous
forme de couche, de manière à former finalement une couche de colloïde hydrophilo dans laquelle les composés hydrophobes sont dispersés.
Cette technique consiste à dissoudre le composé hydrophobe ou les composés
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auxiliaire pour faciliter la dissolution des composes hydrophobes dans le .solvant huileux ; on utilise, par exemple, l'acétate d'éthyle ou une cétone de petite <EMI ID=3.1> .chargés préparé" suivent l'invention et diottinguent très nettement des Latex connus* <EMI ID=4.1>
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composé hydrophobes créa variés ; d'autre part, elle permet d'introduire dans des particules de latex des proportions de produits hydrophobes beaucoup plus grandes.
L'intention a pour objet un procédé nouveau de préparation de latex chargés par au moins un composé hydrophobe et de compositions aqueuses, telles que des composition" contenant de la gélatine et de l'eau, contenant de tels latex,*
Plus précisément, elle a pour but :
Un procédé pour préparer une composition de latex de polymère chargé, ayant une phase dispersée qui consiste essentiellement en des micelles d'un latex inicial, pouvant être chargé par un moins un compote hydrophobe dispersé dans ce polymère. Dans ce procédé, on mélange un premier courant de ce latex initial, dilué éventuellement d'eau pour contenir au plus environ 10/100 en masse, de micelles, avec un second courant d'une solution du ou des composés hydrophobes dans un solvant organique miscible â l'eau.
Les nouveaux latex chargés sont des dispersions de polymères dont la phase dispersée ou discontinue (ou phase micellaire) consiste essentiellement en particules d'un polymère synthétique, dans lesquelles sont dispersées, en surface ou en profondeur, des particules très petites d'un ou de plusieurs composés hydrophobes. Pour préparer ces dispersions par le procédé suivant l'invention, on mélange un latex initial et une solution du composé hydrophobe ou des composés hydrophobes dans un solvant ou un mélange de solvants miscibles
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signifie ici "associées" aux micelles du latex initial tant par fixation superficielle que par pénétration dans la masse des micelles. L'invention permet de préparer des produits formés d'un support recouvert d'au moins une couche dans laquelle sont dispersées des micelles de latex ainsi chargé:
Les nouvelles compositions de latex chargé, telles que les compositions de latex chargé à application photographique, peuvent être préparées par un procédé dont une opération consiste à mélanger en continu (1) un latex initial dilué, qui est une suspension aqueuse, et (2) une solution du composé hydrophobe ou des composés hydrophobes dans un solvant ou dans un mélange de solvants miscibles à l'eau. Ce latex initial doit être susceptible d'être chargé, comme précisé dans la suite.
On suppose qu'un grand nombre des résultats utiles qu'on peut obtenir par
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chimiques particulières se produisant pendant le mélange caractéristique du procédé suivant l'invention. Ces modifications concernent les produits hydrophobes et les micelles de latex et se produisent quand on mélange en continu le latex initial, suffisamment dilué, et la solution de composés hydrophobes, dans l'acétone par exemple.; la solution organique devient progressivement plus hydrophile ou plus semblable à de l'eau, si bien que les composés hydrophobes ne peuvent plus rester dissous et deviennent insolubles. Pendant ce temps, un grand nombre de micelles de latex initial ont été mélangées à la solution acéto-nique, en même temps que celle-ci s'enrichit en eau. ces micelles gonflent plus ou moins, de manière évidente, quand elles sont en présence d'acétone et deviennent ainsi réceptrices pour les produite hydrophobes qui, au moment de
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initial, pour une raison inexpliquée actuellement.
L'importance de la dilution du latex polymère chargé utilisé dans la mise
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utilise des latex chargés contenant plus d'environ 10/100 en masse, de micelles,
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(a) la solution de la partie hydrophobe à (b) le latex polymère chargé en versant cette solution dans ce latex, il se produit généralement une agglomération indésirable du latex .
Il y a lieu dE noter qu'une certaine quantité d'eau peut être présente dans la solution de composé hydrophobe ou de composés hydrophobes dans un
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vant l'invention tant que la quantité de cette eau est moindre que celle qui pourrait agir sur le mécanisme recherché, décrit ci-dessus et avantageusement
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hydrophobe dans le solvant miscible à l'eau.
Parmi les avantages résultant de la présente invention, on citera les suivants :
a) les composés hydrophobes tels que des coupleurs ballastés, des absorbants des radiations ultraviolettes, des colorants filtrant la lumière, des colorants sensibilisateurs, d'autres colorants hydrophobes, des colorants développateurs hydrophobes, des développateurs des halogénures d'argent à caractère hydrophobe, des composés hydrophobes libérant un colorant, des agents hydrophobes d'avivage optique, des solvants hydrophobes des halogénures d'argent, et produits analogues ainsi que des pesticides hydrophobes, des agents hydrophobes anti-mites, des médicaments hydrophobes et autres produits analogues (qui peuvent être dissous dans au moins un solvant organique soluble à l'eau, comme décrit ci-après)
peuvent être dispersés uniformément dans une couche de collotde hydrophile sans utilisation d'un broyeur gros consommateur d'énergie. On obtient donc, par le procédé suivant l'invention, des dispersions de qualité Satisfaisantes avec une dépense considérablement réduite et avec une dégradation indésirable des constituants nettement plus faible que par les procédés demandant un broyage poussé.
b) certaines des compositions de latex.chargés présentent des propriétés exceptionnelles : par exemple, les dimensions des particules de certains coupleurs formateurs de colorants sont plus petites dans les produits photographiques préparés avec des compositions préparées elles-même suivant l'inven-tion que dans les produits photographiques analogues préparés de manière usuelle; la réaction entre le coupleur et le développateur se produit alors dans de meilleures conditions. Certaines des parties hydrophobes des latex chargés agissent mieux : par exemple, les absorbants de l'ultraviolet présentent une meilleure absorption de ces radiations quand on les utilise suivant l'invention:
c) quand on disperse suivant l'invention des composés hydrophobes très <EMI ID=15.1>
chargé suivant l'invention, on observe une résistance particulière à l'oxydation parce que les particules de ces composés sont bien incorporées dans les micelles du polymère. Ainsi, la présente invention offre un moyen pour disperser dans des couches de colloïdes hydrophiles des matières qui, par une autre technique industrielle, ne peuvent pas y être dispersées en un laps de temps assez petit pour éviter une dégradation excessive. Comme exemples de produits sensibles à l'oxydation par l'air, on peut citer les développateurs organiques chromogènes
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pesticides, etc.
d) le procédé suivant l'invention permet souvent de disperser dans les micelles des proportions beaucoup plus grandes de composes hydrophobes que ce que permettent les techniques connues. e) dans certains cas, l'utilisation d'un latex chargé suivant l'invention permet d'introduire un produit hydrophobe dans une couche donnée, alors que cela est impossible autrement, soit par manque de compatibilité, soit par excès de réactivité (due, par exemple, à la réactivité générale du produit hydrophobe avec d'autres constituants de la couche). Dans ces situations, l'application de l'invention peut supprimer la nécessité de déposer plusieurs couches sur un support pour former un produit complexe comprenant deux constituants habituelle- <EMI ID=17.1>
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oeuvre de l'invention doivent être solubles à 20[deg.]C dans l'eau distillée au moins à raison de vingt volumes pour quatre vingts volumes d'eau ; ils doivent avoir des points d'ébullition sous la pression atmosphérique au moins égaux à -10[deg.]C et ils ne doivent pas dissoudre plus de 5/100, en masse, de micelles du latex
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action chimique sur ces micelles, bien que ce ne soit pas toujours une condition impérative. Panai ces solvants, on peut citer l'acétone, l'éthanol, leméthanol,
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eux. Si le composé hydrophobe utilisé est soluble dans l'acétone, le diméthylformamide ou le tétrahydrofuranne, le choix d'un de ces solvants est particulière-
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Les latex initiaux utilisables dans l'invention sont ceux qui répondent aux conditions suivantes : a) leurs micelles sont compatibles avec le solvant ou mélange de solvants
Iles
miscibles à l'eau ; autrement dit,/ne se coagulent pas et ne précipitent pas quand on les verse progressivement, en agitant dans la solution du composé hydrophobe dans le solvant soluble dans l'eau ; d'autre part, ces latex doivent
<EMI ID=22.1> b) ces latex sont formés d'une phase continue et de micelles qui sont principalement des micelles pouvant être chargées par le composé hydrophobe et c) ils satisfont â l'essai dit ci-après "essai des latex utilisables". D'autre part, ces latex, satisfont avantageusement aux deux conditions ci-après
(qui ne sont pas impératives), s'ils sont destinés â une application photographique ; <EMI ID=23.1> pouvoir préparer une composition aqueuse contenant 5/100 de gélatine et 5/100 de micelles ; et , e) une composition aqueuse contenant des masses égales de gélatine et de micelles donne, après coulée et séchage, une pellicule limpide, ce qui montre la compatibilité avec la gélatine.
L'essai des latex initiaux est le suivant. A 25[deg.]C, on agite lentement
250 ml de latex contenant environ 12/100 à 20/100 en masse, de micelles dans un égal volume d'acétone. L'addition se fait régulièrement en une minute, en agitant
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On n'observe ni coagulation, ni sédimentation si le latex est utilisable dans le procédé suivant l'invention.
Les latex les plus avantageux dans la mise en oeuvre de l'invention sont ceux dont la phase dispersée (les micelles) 'consiste essentiellement en un polymère formé de :
a) d'environ 75/100 à environ 98/100, avantageusement de 80/100 à 95/100
(environ), en masse de motifs d'ester de monoacide éthylénique, de formule
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méthyle et R" désignant un groupe aliphatique ayant de un à six atomes de carbone ; b) d'environ 2/100 à environ 25/100, avantageusement de 2/100 à 10/100
(environ), en masse, d'un monomère éthylénique hydrophile, ayant un groupe acide carboxylique ou acide sulfonique, non salifié ou salifié par un atome de métal alcalin ou par un groupe ammonium, ce monomère ayant avantageusment une masse moléculaire plus petite que 300 ; et <EMI ID=26.1> <EMI ID=27.1> ou le brevet canadien 704 778.
Pour préparer les latex initiaux, on utilise avantageusement les associa-
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la préparation des produits photographiques, sont les groupée aminé primaire et Les groupes Méthylène actif.
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Il est. évident, d'après la description qui précède qu'on peut utiliser beaucoup d'associations de comonomères pour préparer des latex polymères synthétiques pouvant être chargés par le procédé suivant l'invention. Il faut cependant noter que beucoup de latex polymèrisables ne sont pas utilisables.
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recommandable comme contrôle de fabrication, car la préparation par lots de ces latex ne donne pas toujours des produits de propriétés régulières: Un procédé avantageux pour préparer ces latex est décrit dans la suite, avant les exemples illustrant l'invention.
Les composés hydrophobes qu'on peut utiliser dans la mise en oeuvre de l'invention sont tous les composés hydrophobes qui remplissent certaines conditions de solubilité et qui sont utiles, notamment quand on les mélange ou les disperse dans-une couche, destinée à une application photographique, telle qu'un couche contenant au moins 20/100 en masse de gélatine ou autre colloïde hydrophile. Ces composés hydrophobes doivent être presque ou totalement insolubles
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mélange de solvants organiques qui sont utilisables dans la mise en oeuvre de l'invention, (comme défini précédemment), cette solubilité doit être obtenue sans qu'il soit nécessaire d'ajouter un acide ou une base et est avantageusement d'au moins environ 51100, en masse ; enfin ils doivent précipiter par addition d'un égal volume d'eau aux solutions ainsi préparées* <EMI ID=40.1>
composés hydrophobes de certains types présente une utilité inattendue. Par conséquent, des modes avantageux de mise en oeuvre de l'invention consistent à préparer des dispersions fines et homogènes de ces composés hydrophobes particuliers dans des micelles d'un latex pouvant être chargé. Ceci concerne notamment
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que on peut citer ceux qui contiennent des composés hydrophobes des.types suivants coupleurs ballastés formateurs de colorants ; colorants filtrant la lumière ; absorbants de l'ultraviolet ; composés libérant des colorants agents développateurs ; colorants sensibilisateurs. Bien entendu, il s'agit de composés hydrophobes suivant la définition déjà donnée. Ces composés sont bien connus en chimie photographique.
Les produits photographiques avantageusement préparés par le procédé suivant l'invention comprennent, par exemple, Les p roduits destinés â l'obtention
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les produits radiographiques, les produits qu'on, développe à sec, les produits contenant des formateurs de colorants, etc. Ces produits photographiques sont
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110 (décembre 1971), ainsi qu'au brevet britannique 923 045.
Bien que la photographie soit une des principales applications du nouveau procédé, ce n'est pas la seule, l'invention étant utilisable chaque fois qu'on veut disperser une litière hydrophobe dans une matière polymère. Généralement, on prépare, en définitive, une couche de La composition obtenue, déposée sur un support, mais ceci n'est pas une obligation. Par exemple, certains insecticides, notamment des agents anti-mites, certains herbicides, certaines hormones, certaines vitamines, certains enzymes sont des composés hydrophobes répondant aux conditions d'application du nouveau procédé, indiquées ci-dessus. Il est évident que l'utilisation finale de tels produits n'implique pas nécessairement leur dépôt sur un 'support. Un exemple d'utilisation est le suivant. On ajoute, par
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un stabilisant, sous forme d'un latex chargé, préparé suivant l'invention, à une dispersion aqueuse, servant de composition de couchage, par exemple une "peinture au latex", dont la formule est déjà complète à paît ce point. D'autres exemples d'utilisation,sont décrits dans la suite ; d'autres, encore, sont évidents.
Des exemples de latex chargés utilisables dans l'industrie photographique et indiqués ci-dessus sont des compositions formés d'un latex initial, défini
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comprise entre 2 ou même moins de 2 à 200 ou même plus de 200 pour 100'parties, en masse.. de polymère solide pouvant être chargé, contenu..dans le latex initial. Il est recommandable que la proportion en masse de matière hydrophobe
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Dans la technique photographique, des composés hydrophobes que l'invention concerne très avantageusement sont les coupleurs ballastés hydrophobes qui
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sont, d'ailleurs, bien connus, des �stes de la photographie. Des coupleurs ballastes répondant aux conditions de solubilité ci-dessus et utilisables dans le procédé suivant l'invention sont décrits aux brevets des Etats-Unis
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3 277 550, 3 277 554, 3 311 476, 3 408 194, -3 447 928, 3 458 315, 3 476 563 et 3 703 375.
D'autres composés hydrophobes avantageusement utilisables dans l'invention sont les absorbants de l'ultraviolet décrits dans la revue Product Licensing
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D'autres composés hydrophobes utilisables dans l'invention sont les colorants hydrophobes décrits dans la revue Product Licensing Index, tome 92
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2 751 298, 3 486 897, 3 506 443 et 3 652 284.
Des composés hydrophobes formateurs d'images de colorants, utilisables dans l'invention sont décrits au brevet canadien 602 607, aux brevets des Etats-Unis
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788 268 et 810195.
D'autres composés hydrophobes à application photographique, également utilisables dans l'invention, sont les développateurs hydrophobes décrits dans la
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3 801 321.
IL est aisi d'identifier et de distinguer les produits pelliculaires contenant une couche de composition préparée avec un latex chargé suivant l'invention, d'une part, et les compositions analogues contenant un simple mélange de polymère et de compost hydrophobes, d'autre part ;,en effet* dans les pellicules préparées en application de l'invention, les m'icelles conservent
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hydrophobe dispersé, puis, déterminer la nature et la proportion de ce composé
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perche de la composition.
D'ailleurs, la mesure de la température de transition vitreuse est un
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et du composé hydrophobe sont trop. proches ou parce que la proportion de composé hydrophobe est trop petite" Comme la température de transition' vitreuse d'un
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arriver que certaines compositions de latex chargé aient des température* de
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charge, la variation de la température de transition vitreuse atteint plusieurs <EMI ID=60.1>
d'un broyeur à colloïdes, qui est.un.gros, consommateur d'énergie, sont. typique.Ment, dans les émulsions photographiques usuelles, comprises entre environ
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masse du polymère dans le latex.
La très petite dimension des micelles peut expliquer au moins partiellement que les couche* photographiques contenant un colloïde hydrophile et un
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contribue, de manière inexpliquée, 1 l'obtention de résultats intéressants et
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quand on remplace le* solutions usuelles de composés hydrophobes par des latex chars'., pour fabriquer dois produits photographiques de types présentant parfois .ce défaut, Car exemple, les colorants qui ont été. introduite nous forme de latex <EMI ID=66.1>
latex que des quantité* de ces, produits beaucoup plus petites que le procédé suivant l'invention, D'autre part, la durée requise pour introduire un compo-
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vingt-cinq a environ soixante parties en masse de composé hydrophobe, tel qu'un coupleur formateur de Colorant, par exemple, pour cent parties en,masse de latex chargé séché. Dans ces compositions, qui sont faites suivant un mode particulièrement avantageux de mise en oeuvre du procédé suivant l'invention, le composé hydropbobe est uniformément dispersé dans le polymère chargé, ce qui donne un grand nombre de propriétés utiles aux objets, -cela que des produite photographique*, fabriqué$ en appliquant ce procédé.
Le brevet Tong précité décrit un autre procède pour introduire un composé
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ce procédé, on dissout le coupleur dans un mélange d'alcool éthylique et d'eau, rendu basique, avant de mélanger un hydrosol polymère avec la solution obtenue.
L'alcool utilisé par Tons mouille les coupleurs et facilite ainsi leur dissolution dans la solution aqueuse basique. On neutralise ensuite le latex conte-
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introduire dans des particules d'hydrosol quelques coupleurs solubles en milieu basique diffère fortement du procédé suivant l'invention. les latex polymères utilisé* par Irons ne sont pas des latex pouvant être chargés suivant l'essai
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soit nécessaire d'ajouter un réactif basique.
Dana le procédé suivant l'invention, la concentration du latex initial en micelles, qu'on mélange avec la solution de composé hydrophobe dans un solvant
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compris entre environ le quart et environ le quadruple du débit de l'autre courant, et il est préférable que les débits de solution de composé hydrophobe et de latex initial soient approximativement égaux.
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les divers moyens connue de mélange en continu de deux compositions liquides.
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une agitation suffisante étant créée pour que Les deux courants ne fassent plus qu'un seul courant très homogène en peu de temps, avantageusement ne dépassant pas vingt secondes. On peut aussi mesurer en continu les deux courants et les
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suivant "ne application avantageuse de l'invention, conservent les propriété des latex ; elles sont formées d'une phase continue aqueuse, contenant, si l'on
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formée de micelles chargées, le composé hydrophobe étant pratiquement dispersé en totalité dans les micelles. Corne déjà expliqué, le solvant organique et/ou
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ce qui donne un latex chargé plus concentré. Pour améliorer la stabilité du latex chargé, et réduire ou empêcher qu'il ne sédimente au cours d'un long repos, on peut le mélanger avec une solution aqueuse d'un colloïde hydrophile tel que/la gélatine. Il est avantageux d'ajouter au moins 1/100 de colloïde
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coup plus pour former un latex stabilisé.
Si l'on désire, on peut déposer directement une couche de latex stabilisé sur un support, par tout moyen approprié. Ainsi, une fraction importante de l'eau (généralement au moins la moitié, mais , de préférence, au moins 80/100) est éliminée de la couche (avantageusement par évaporation) pour former le produit qu'on veut obtenir et qui est formé d'un support et d'unecouche de latex. De noobreux autres produits peuvent être présents dans ces compositions de couchage, avec les micelles chargées et le colloïde hydrophile. Par exemple, des particules d'halogénures d'argent photosensibles, des colorants sensibilisateurs, des inhibiteurs de voile, des ad juvants de couchage, etc. peuvent être mélangés aux compositions de latex chargé, destinées à une utilisation photographique de manière à obtenir des couches utiles pour certaines utilisations.
La composition déposée doit être telle que la composition de la couche finale sèche soit bien celle que l'on attend. Généralement, afin de préparer une composition de couchage utile, contenant de tels rajouts, on peut simplement mélanger
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convenables, avec l'une des compositions de latex chargé, à utilisation photographique, de préférence, peu de temps avant le couchage de la composition ou de l'émulsion photographique sur son support.
Toute les techniques de couchage comprenant l'utilisation d'une trémie et/ou
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de tout autre appareil qu'on peut utiliser pour déposer des émulsions photogra-
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appliquer une couche ou plusieurs couches de telles compositions de couchage sur un support. Les techniques utilisables de couchage, ainsi que les supports
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Index, tome 92, page 109 (décembre 1971).
Le procédé suivant l'invention pour préparer des latex chargés et l'application des compositions obtenues sur un support en formant une couche qui Contient au moins un colloïde hydrophile peuvent se faire à toutes températures
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prise en gel de la composition de couchage ; il est généralement recommandable que l'imprégnation des micelles par le composé hydrophobe soit faite â au moins
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les latex ayant des températures élevées de transition vitreuse), les micelles acceptent plus facilement les produits hydrophobes, si l'on imprègne ces micelles
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ron ou à plus de 30[deg.]C.
Bien que la suite de la description ne montre l'utilisation d'un petit nombre de latex initiaux pouvant être chargés; il est bien précisé que ce n'est pas là une limitation, mais seulement une illustration de l'invention. En particulier, des composés hydrophobes non cités peuvent être utilisés de manière analogue aux descriptions qui vont suivre.
A titre indicatif et en dehors de l'invention, on décrit un procédé permettant de préparer des latex pouvant être chargés par le procédé suivant l'inven- tion.
On prépare une solution ayant la composition suivante :
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simultanément, progressivement, en vingt minutes, en agitant continuellement un mélange de 85 g d'acrylate de butyle secondaire et de S g de méthacrylate de
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agite encore pendant soixante-dix minutes après la fin de l'addition, tout en maintenant les réactifs à la température de 95[deg.]C. On refroidit le latex formé,
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circulant dans dialyseur classique. La teneur en matières solides du latex
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mères et d'eau, on peut préparer des latex ayant d'autres teneurs en partie solide.
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des brevets des Etats-Vais d'Amérique 2 772 163 et 2 739 137. La teneur de ce latex en matières solides est de 118/1000. En quelques minutes, une grande partie de ce Latex a floculé et s'est agglomérée. Ceci montre que le latex utilisé
par Tong n'est pas un latex initial utilisable, tel que défini prédédemment.
L'exemple suivant illustre l'invention.
EXEMPLE - Four étudier l'action de la teneur en matières solides d'un latex initial utilisable, on prépare comme décrit ci-dessus, des latex formés par
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Deux courants- liquides, ayant les mêmes débits sont dirigés simultanément dans un récipient muni d'un agitateur, vers un endroit où les pales de l'agitateur ont une grande vitesse linéaire, de manière à mélanger très rapidement
ces deux courants, qui sont les suivants
(a) le premier courant est un latex aqueux préparé comme décrit ci-dessus ;
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(b) le second courant est une solution à 10/100 dans un mélange à volumes égaux d'acétone et de tétrahydrofuranne du coupleur hydrophobe formateur de bleu-vert; ayant poux formule :
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au repos pendant cinq jours les divers lntex chargés, en surveillant leur
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dation des latex. Les latex étudiés ont des teneurs en matières solides de
150/1000, de 125/1000 et de 100/1000. On obtient les résultats ci-après ,
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100/1000 de matières solides
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initiât-, pouvant être chargé par au moins un compos6 hydrophobe dispersé dans ce polymère, caractérisé en ce qu'on mélange un premier courant de ce latex initial, dilué éventuellement d'eau pour contenir au plus environ
10/100, en masse, de micelles$ avec un second courant d'une solution du ou des composé" hydrophobes dans un solvant organique miscible à l'eau.