BE817472Q - Purification of kallikreine and trypsine inhibitors - by pptn. from saline soln. with acid, dissolving in neutral media and filtering out impurities - Google Patents

Purification of kallikreine and trypsine inhibitors - by pptn. from saline soln. with acid, dissolving in neutral media and filtering out impurities

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BE817472Q BE146404A BE146404A BE817472Q BE 817472 Q BE817472 Q BE 817472Q BE 146404 A BE146404 A BE 146404A BE 146404 A BE146404 A BE 146404A BE 817472 Q BE817472 Q BE 817472Q
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07K14/00Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • C07K14/81Protease inhibitors
    • C07K14/8107Endopeptidase (E.C. 3.4.21-99) inhibitors
    • C07K14/811Serine protease (E.C. 3.4.21) inhibitors
    • C07K14/8114Kunitz type inhibitors
    • C07K14/8117Bovine/basic pancreatic trypsin inhibitor (BPTI, aprotinin)

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Abstract

Method comprises (a) adding (under agitation) an inorg. salt esp. NaCl, to an aq. soln. of the crude inhibitor at pH 5.5-7 until a degree of satn. of 80-100% is obtd., (b) filtering the soln., (c) acidifying the filtrate to pH 1-3 pref. by addn. of HCl, (d) filtering the pptd. inhibitor, (e) suspending the inhibitor in a predetermined vol. of an aq. media contg. a bacteriostat, (f) neutralising the media to render the inhibitor sol. and (g) filtering the soln. to remove impurities. The soln. obtd. is suitable for parenteral administration.

Description

       

  BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  
L'invention concerne un procédé pour la purification à l'échelle industrielle d'inhibiteurs de la kallikréine et de la trypsine à partir de solutions aqueuses de ceux-ci, pour obtenir un produit à usage thérapeutique injectable directement, même à doses élevées, par exemple

  
par perfusion intraveineuse lente. 

  
Des procédés pour l'extraction et la purification de ces inhibiteurs sont par exemple décrits dans les brevets allemands No 950.959 ; 954.284 ; 956.097 ;
1.011.576 ; 1.014.288 ; 1.148.352 au nom de Farbenfabriken Bayer A.G. et dans le brevet français No 1.566.777 déposé le 15 mars 1968 au nom de la demanderesse.

  
Dans le passé, la purification de l'inhibiteur de la kallikréine et de la trypsine, extrait d'organes d'animaux, jusqu'à un degré de pureté acceptable aux fins thérapeutiques, était effectuée au moyen de résines échangeuses d'ions appropriées, ou à l'aide de réactifs spécifi-

  
 <EMI ID=1.1> 

  
tannique, avec formation de complexes suivie d'une scission. Ces procédés impliquaient des opérations longues et relativement laborieuses, surtout du fait de la nécessité d'opérations successives de séparation,

  
Or, on a découvert que cet inhibiteur est soluble à un pH neutre ou légèrement acide, compris entre 5,5 et 7, dans des solutions pratiquement saturées de sels minéraux, par exemple, de chlorure de sodium et qu'on peut le faire précipiter quantitativement à partir de ces solutions, à la température ambiantr, par abaissement du pH jusqu'à des valeurs comprises entre 1 et 3.

  
Le procédé selon l'invention pour la purification d'inhibiteurs de la kallikréine et de la trypsine, mis en oeuvre à la température ambiante, comprend les opérations suivantes :
a) addition à la solution aqueuse de l'inhibiteur brut, à un pH compris entre 5,5 et 7 et sous agitation d'un sel inorganique, jusqu'à un degré de saturation compris entre
80 % et 100 % ; b) filtration ; c) déplacement du pH du liquide de filtration jusqu'à une valeur comprise entre 1 et 3, par addition d'un aciie minéral, ce qui produit une précipitation quantitative

  
de l'inhibiteur ; d) filtration et récupération de l'inhibiteur ainsi précipité e) mise en suspension à la concentration voulue dans un véhicule aqueux rendu bactériostatique par un agent de conservation approprié et dissolution par neutralisation ;

  
et f) filtration stérilisante.

  
Le liquide de filtration obtenu constitue la solution d'inhibiteur qui se prête à une utilisation thérapeutique.

  
Il est important de noter que le produit obtenu est caractérisé par l'absence de substances susceptibles de provoquer des réactions allergiques et un choc anaphylactique, ainsi que de substances pyrogènes. En outre, il y a lieu de noter que le produit obtenu est parfaitement incolore, notamment si l'on répète le traitement de solubilisation et de précipitation ultérieure du principe actif, et que l'on peut préparer avec ce produit des solutions aqueuses en toutes concentrations voulues. Le rendement quantitatif du produit est très élevé, pratiquement supérieur à 80 % par rapport à l'activité initiale, même à la suite de précipitations répétées, avec un degré de pureté supérieur à dix fois environ la pureté du produit de départ.

  
On comprendra mieux le procédé faisant l'objet

  
 <EMI ID=2.1> 

  
Exemple

  
Une soluticn aqueuse d'inhibiteur de la kallikréine, contenant 23 000 KIU/ml , avec une pureté de

  
 <EMI ID=3.1> 



  BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  
The invention relates to a process for the purification on an industrial scale of inhibitors of kallikrein and of trypsin from aqueous solutions thereof, to obtain a product for therapeutic use which can be injected directly, even at high doses, by example

  
by slow intravenous infusion.

  
Methods for the extraction and purification of these inhibitors are, for example, described in German Patent Nos. 950,959; 954,284; 956,097;
1,011,576; 1,014,288; 1,148,352 in the name of Farbenfabriken Bayer A.G. and in French patent No. 1,566,777 filed on March 15, 1968 in the name of the applicant.

  
In the past, the purification of the inhibitor of kallikrein and trypsin, extracted from animal organs, to a degree of purity acceptable for therapeutic purposes, was carried out by means of suitable ion exchange resins, or using specific reagents

  
 <EMI ID = 1.1>

  
tannic, with formation of complexes followed by a split. These processes involved long and relatively laborious operations, especially because of the need for successive separation operations,

  
However, it has been discovered that this inhibitor is soluble at a neutral or slightly acidic pH, between 5.5 and 7, in solutions practically saturated with inorganic salts, for example, sodium chloride and that it can be precipitated. quantitatively from these solutions, at room temperature, by lowering the pH to values between 1 and 3.

  
The process according to the invention for the purification of inhibitors of kallikrein and of trypsin, carried out at room temperature, comprises the following operations:
a) addition to the aqueous solution of the crude inhibitor, at a pH of between 5.5 and 7 and with stirring of an inorganic salt, to a degree of saturation of between
80% and 100%; b) filtration; c) shifting the pH of the filtration liquid to a value between 1 and 3, by addition of a mineral steel, which produces a quantitative precipitation

  
inhibitor; d) filtration and recovery of the inhibitor thus precipitated; e) suspension at the desired concentration in an aqueous vehicle made bacteriostatic with an appropriate preservative and dissolution by neutralization;

  
and f) sterilizing filtration.

  
The filtration liquid obtained constitutes the inhibitor solution which lends itself to therapeutic use.

  
It is important to note that the product obtained is characterized by the absence of substances capable of causing allergic reactions and anaphylactic shock, as well as pyrogenic substances. In addition, it should be noted that the product obtained is perfectly colorless, in particular if the solubilization and subsequent precipitation treatment of the active principle is repeated, and that aqueous solutions can be prepared with this product in all desired concentrations. The quantitative yield of the product is very high, practically greater than 80% with respect to the initial activity, even following repeated precipitation, with a degree of purity greater than approximately ten times the purity of the starting product.

  
We will better understand the process being

  
 <EMI ID = 2.1>

  
Example

  
An aqueous solution of kallikrein inhibitor, containing 23,000 KIU / ml, with a purity of

  
 <EMI ID = 3.1>


    

Claims (1)

sodium à raison de 357 g/1, à la température ambiante et sous agitation. sodium in an amount of 357 g / l, at room temperature and with stirring. Après avoir maintenu l'agitation pendant 3 h au moins, on ajoute de la "Celite", agent qui favorise la filtration, et l'on filtre sur un entonnoir Buchner. After maintaining stirring for at least 3 hours, "Celite", an agent which promotes filtration, is added and filtered through a Buchner funnel. On lave la plaque filtrante avec une solution saturée de chlorure de sodium. Le premier et le second filtrats réunis sont amenés à un pH égal à 2 par addition de HC1 1 : 1 en volume. On laisse reposer pendant 12 h en armoire frigorifique. On filtre sur Buchner, après addition de "Celite" et on lave la plaque filtrante avec une solution saturée de chlorure de sodium. <EMI ID=4.1> The filter plate is washed with saturated sodium chloride solution. The first and second filtrates combined are brought to a pH equal to 2 by adding HCl 1: 1 by volume. It is left to stand for 12 h in a refrigerated cabinet. It is filtered on Buchner, after addition of "Celite" and the filter plate is washed with a saturated solution of sodium chloride. <EMI ID = 4.1> ensuite mis en suspension dans une quantité d'eau convenablement calculée pour l'obtention de la concentration finale voulue. then suspended in a quantity of water suitably calculated to obtain the desired final concentration. On neutralise par NaOH à 40 % et on filtre pour éliminer la "Celite". Neutralized with 40% NaOH and filtered to remove "Celite". On obtient finalement une solution d'inhibiteur ayant une pureté de l'ordre de 1 KIU/01/ug de substance organique sèche. Le rendement obtenu est de 95 % par rapport à l'activité initiale. Finally, an inhibitor solution is obtained having a purity of the order of 1 KIU / 01 / ug of dry organic substance. The yield obtained is 95% relative to the initial activity. Il est du reste bien entendu que le mode de réalisation de l'invention qui a été décrit ci-dessus, à propos de l'exemple présenté, a été donné à titre purement indicatif et nullement limitatif et que de nombreuses modifications peuvent être apportées sans que l'on s'écarte pour cela du cadre de la présente invention. It is moreover of course understood that the embodiment of the invention which has been described above, with regard to the example presented, has been given purely as an indication and in no way limiting and that numerous modifications can be made without that one deviates for this from the scope of the present invention. REVENDICATIONS 1. Procédé pour la purification d'un inhibiteur de la kallikréine possédant également un effet antitryptique et obtenu à partir de tissus animaux, ledit procédé étant mis en oeuvre à la température ambiante et étant caractérisé par le fait : qu'on ajoute à la solution aqueuse 1. Process for the purification of a kallikrein inhibitor also having an antitryptic effect and obtained from animal tissues, said process being carried out at room temperature and being characterized by the fact: that it is added to the solution watery <EMI ID=5.1> <EMI ID = 5.1> agitation un sel inorganique, jusqu'à un degré de saturation stirring an inorganic salt, to a degree of saturation <EMI ID=6.1> <EMI ID = 6.1> pH du filtrat jusqu'à une valeur comprise entre 1 et 3, par addition d'un acide minéral, ce qui provoque une précipitation quantitative de l'inhibiteur ; qu'on récupère l'inhibiteur ainsi précipité par filtration ; qu'on le met ensuite pH of the filtrate to a value between 1 and 3, by addition of a mineral acid, which causes quantitative precipitation of the inhibitor; that the inhibitor thus precipitated is recovered by filtration; that we put it then en suspension à la concentration voulue dans un véhicule aqueux rendu bactériostatique par un agent de conservation approprié ; qu'on rend ensuite ledit inhibiteur soluble dans ledit véhicule aqueux par neutralisation de ce véhicule ; et qu'on filtre enfin la solution obtenue pour éliminer les impuretés non solubles qu'elle contient. suspended at the desired concentration in an aqueous vehicle rendered bacteriostatic by an appropriate preservative; that said inhibitor is then made soluble in said aqueous vehicle by neutralization of this vehicle; and finally filtering the solution obtained to remove the insoluble impurities it contains. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on utilise comme sel organique le chlorure de sodium. 2. Method according to claim 1, characterized in that sodium chloride is used as organic salt. 3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on utilise comme acide minéral l'acide chlorhydrique. 3. Method according to claim 1, characterized in that hydrochloric acid is used as mineral acid.
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