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Produits fongicides utilisables notamment en agri- cuiture.
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La présente invention a pour objet de nouveaux produits fongicides, contenant comme substances actives des N-benzylidène- alkylamines.
La Demanderesse a trouvé que des produits fongicides contenant .comme substances actives des N-benzylidène-alkylamines répondant à la formule générale :
EMI2.1
dans laquelle
EMI2.2
<tb>
<tb> R1 <SEP> représente <SEP> l'hydrogène, <SEP> un <SEP> atome <SEP> d'halogène, <SEP> un <SEP> groupe
<tb> nitro, <SEP> un <SEP> groupe <SEP> hydroxyle <SEP> ou <SEP> un <SEP> reste <SEP> alkyle <SEP> ayant <SEP> de
<tb> 1 <SEP> à <SEP> 4 <SEP> atomes <SEP> de <SEP> carbone,
<tb> R2 <SEP> représente <SEP> l'hydrogène, <SEP> un <SEP> atome <SEP> d'halogène, <SEP> les <SEP> groupes <SEP> nitro, <SEP> amino, <SEP> hydroxyle, <SEP> cyano <SEP> ou <SEP> thiocyano, <SEP> un
<tb> reste <SEP> alkyle, <SEP> halogéno-alkyle, <SEP> alkylamino, <SEP> dialkylamino,
<tb> alcoxy, <SEP> dialkyl-amino-alcoxy <SEP> ou <SEP> alkylthio,
<SEP> ayant <SEP> de <SEP> 1
<tb> à <SEP> 4 <SEP> atomes <SEP> de <SEP> carbone <SEP> dans <SEP> le <SEP> reste <SEP> alkyle, <SEP> le <SEP> groupe
<tb> carboxyle <SEP> ou <SEP> un <SEP> reste <SEP> alcoxy-carbonyle,
<tb> R3 <SEP> représente <SEP> un <SEP> reste <SEP> alkyle'ayant <SEP> de <SEP> 8 <SEP> à <SEP> 18 <SEP> atomes <SEP> de
<tb> carbone, <SEP> portant <SEP> éventuellement <SEP> comme <SEP> substituants <SEP> des
<tb> atomes <SEP> d'halogènes <SEP> et <SEP> des <SEP> groupes <SEP> hydroxyles <SEP> ou <SEP> amino, <SEP>
<tb> ou <SEP> encore <SEP> un <SEP> reste <SEP> alcényle <SEP> ayant <SEP> de <SEP> 8 <SEP> à <SEP> 18 <SEP> atomes <SEP> de
<tb> carbone,
<tb> x <SEP> est <SEP> égal <SEP> à <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> u <SEP> 3,
<tb> y <SEP> est <SEP> égal <SEP> à <SEP> 1 <SEP> ou <SEP> 2,
<tb> z <SEP> est <SEP> égal <SEP> à <SEP> 1 <SEP> ou <SEP> 2,
<tb> et
<tb>
la somme (x+y+z) n'est pas supérieure à 6, conviennent remarquablement bien pour la lutte contre les mycètes, en particulier pour la lutte contre les mycètes phytopathogènes et pour la protection des matières et des objets de nature organique contre l'attaque par les mycètes nuisibles.
Certains des composés répondant à la formule générale I étaient déjà connus, mais leur action fongicide n'avait pas encore été signalée.
On peut obtenir, de manière connue, les composés à action fongicide répondant à la formule générale I en faisant réagir un benzaldéhyde portant les substituants appropriés avec une amine correspondante,
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EMI3.1
Comme substances actives utilisables dans les produits fongicides conformes à la présente invention, on peut envisager
EMI3.2
par exemple les composés contenus dans la liste suivante, où Fb, désigne le point d'ébullition sous x toir et F désigne le point
EMI3.3
de fusion ;
EMI3.4
N benzylidéne-octylamine EbO,01 = 95 N-benzylidène-décylamine EbO,01 = 115 N-benzylidène-dodécylamine EbO,01 = 1360 N-(4-méthyl-benzylidène)-décylamine Eb0705 - 1200 N-(4-méthyl-benzylidène)-dodécylamin.e EbO,05 = 1450 N-(4-chloro benzylidène)-octylamine EbO,01 = 1250 N-(4-chlono-benzylidéne)-décylamine EbO,01 = 1140 N-(14-chloro-benzylidène)-dod6cylamine EbO,005 = 145 N-(4-chloro-benzylidène)-tétradécylamine F = 31
EMI3.5
<tb>
<tb> N-(2,4-dichloro-benzylidène)-octylamine <SEP> F <SEP> = <SEP> 5
<tb>
EMI3.6
N-(2,4-dichloro-benzylidène)-décylamine F = 100 N-(2,4-dichloro-benzylidène)-dodécylamine F = 25 N-(2,4-dichloro benzylidène)-tétradécylamine F = 4.0 N-(2,4-dichloro-benzylidène)-octadécylamine F c 62 N-(5t4-dichloro-benzylidène)-octylaniine Ebp 01 = flfl8 N-.(3,4-dichloro-benzylidèn.e)-dé&ylamine EbO,01 = 1400 N-(3,
4.-dichloro-benzylidèna)-dodécylamine EbO,01 = 155 N-(3,4.-d.ichloro benzylidène)-tétradécyltun3.ne F = 25 N-(2-hydroxy-benzylidène)-octylamine Eb0'0'1 - 7J N-(2-hydroxy-benzylidène)-décylamine Eb0 01 ¯ 1280 N-(2-hydroxy-belizylidène)-dodécylamine F = 10 N-(2-hydroxy-benzylidène)-tétradécylarndne EbO 01 = 175 N-(2-hydroxy-3,5-dichloro benzylidène)-octylamine EbO,01 = 1720 N-(2-hydroxy-3,5-dichlono-benzylidène)-dôcyiamine F = 24 N-(2-hydroxy-µ,5-diehlono-benzylidéne-dodécylamino F - 30 N-(4-hydroxy-benzylidène)-décylamine F = 72 N-(4-hydroxy-benzylidène)-dodécylaniine F = 8'1 N-(3,5-düsopropyl-4-hydroxbenzylidènE)-octylamine N-(µ,5-diisopnopyl-4-hydnoxy-benzylidéne)-dôcylanine Eb 01 =175- 0 1800 N-(µ,5-diisopnopyl-4-hydroxy-ben?ylidéne)-dodécyla- Eb001 = 192mine ''"' 1950 N-(4-diméthylamino-benzylidène)
-octylamine EbO 01 =1300 N-(4-diméthylamino-benzylidène)-décylamine F ' ¯ 27 N-(4-diméthylamino-benzylidène)-dodécylamine Eho 005 = 1810 N-(4-diaéthylaBiino-benzylidêne)--bôtradécylamine F = 51 N-(4-diméthylamino-bonzylidène)-octad6cylamine F = 58 N-(2-chlono-4-diméthylamino-benzylidène)-octylamine EhO 01 =. 154 N-(2-chlono-4-dimôthylanino-benzylidéne)-doàécyla- F 37
EMI3.7
<tb>
<tb> mine
<tb>
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N-(4-miéthoxy-benzylidène)-or,tylamine Eb 0,005 = 105 ri'-(4-méthoxy-benzylidène)-d(cylamine EbO,01 = 130 .
N-(4-tétYtoxy-benzylidème)-dod:cla:irJ.e T-I"i ooi 10 N-(4-nét3.oxy-benzylidène)-tctradéaylamine Lb0l01 - ^'70 N-±fi-( -dinéthylamino-éthoxy) benzy lidène> décyl- Eb0 01 = 157
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<tb>
<tb> amine <SEP> '
<tb>
EMI4.3
N-L'7-( (3-diraéthylaninô-éthoxy)-ber¯zylidèneJ-dodé- Fb0 101 = 176
EMI4.4
<tb>
<tb> cylamine <SEP> '
<tb>
EMI4.5
N-±fi-( ,?-diéthylamino--éthoxy)-benzilidène 7-décyl- EbO 01 = q63
EMI4.6
<tb>
<tb> amine <SEP> '
<tb>
EMI4.7
N-(3,5-tertio butyl-4 hydroxy benzylidène)-oetyl- F = 105-108
EMI4.8
<tb>
<tb> amine
<tb>
EMI4.9
N-(3,5-tertio-butyl-4-hydroxy-bonzylidène)-d6cyl- Eb0 0 = 165 amine z N-(3,5-tert.butyl-4-hydroxy-benzylidène)-dodécyl- F - 81
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<tb>
<tb> amine
<tb>
EMI4.11
N-±fi-( 3.diéthylanino-éthoxy) benzylidèneT-dodécyl-:
Eba01 - fl95 aminé ' 1950 N-(4-nitro-bonzylidène)-octylamine EbO,001 = 140 N-(4-nitro-benzylidène)-d6cylamine Eboioi = 160' N-(4-nitro benzylidène)-dodécylanine F = 36 N-(4-nitro-benzylidène)-tétradécylamine F = 44 N-(2-chloro-5-nitrb benzylidène)-octylamine F = +3 N-(2-chlono-5-nitno-benzylidône)-décylanine F = 55 N-(2-chlono-5-nitro-benzylidéne)-dodécylanine F = 64 N-(2-chloro-5-nitro-benzylidène)-tétradécylaaine F = 66 N-(2-ehloro-5-nitro-benzylidène)-octadcylamine ' F = 80 N-(4-oyano-benzylidène)-octylamine N-(4-cyano-bonzylidène)-d6cylamine N-(4-eyano-benzylidéne)-dodéeylanine
EMI4.12
<tb>
<tb> N-(4-dodécylthio-benzylidène)-octylanine
<tb>
EMI4.13
N-(4-dodécylthio-bcnzylidéne)-décylanine N-(4-dodécylthio-benzylidène)-dodécylamine p-téréphthalylidèno-octylanine 0,
0fl = 1890 p-téréphtalylidène-décylamine F U = 37 p-téréphtalylidéne-dodÔoylaraine F = 49
EMI4.14
Les substances actives de formule générale I, contenues dans les nouveaux produits, sont efficaces contre un grand nombre
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de mycètes phytopathogènes. Ces produits sont par conséquent uti-
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lisés pour la protection des plantos et des parties de plantes, comme les fleurs, les graines, les fruits, les racines, les tiges et le feuillage, contre les attaques des mycètes, et pour la lutte contre les nycètes sur les parties de plantes en question, Les substances actives sont égalenent des fongicides endothérapiques.
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Cette propriété perrict d'assurer aux plantes traitées par les
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agents conformes à la présente invention une protection à large
EMI4.19
n
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spectre et de longue durée contre les attaquas des mycètes; Lorsqu'on utilise les nouveaux produits pour la phytoprophylaxie avec les concentrations habituelles de substances actives, allant de 0,01 à 2 %, on n'observe pas d'effets phytotoxiques.
Utilisés comme désinfectants de semonces, les nouveaux produits fongicides confèrent aux semences traitées une protec- tion efficace, en particulier contre les attaques do Tilletia ' tritici et de Fusariun culmorum. 0 n n'observe pas dans ce cas d'inhibition de la germination.
En dehors de leur remarquable activité fongicide, les
N-benzylidène-alkylamines répondant à la formule générale I pré- sentent également des propriétés fongistatiques prononcées. Il en résulte que les nouveaux produits sont utilisables pour la lutte contre les nycètes sur les matières les plus variées, soit isolément, soit en association avec d'autres substances convenant pour la protection des matières.
On prépare de nanière connue Les produits fongicides confornes à la présente invention en mélangeant intimement et en broyant des substances actives répondant à la fornule générale I avec des véhicules appropriés, éventuellement avec addition de dispersants ou de solvants, inertes à l'égard des substances actives. Pour la phytoprpophylaxie, on peut utiliser les N-ben- zylidène-alkylanines, répondant à la formule générale I, sous les formes de conditionnement suivantes : - Formes de conditionnenent solides : agents de poudra- ge, agents d'épandange, granulés (granulés enrobés, granulés in- prégnés, granulés homogènes).
- Concentrés de composés actifs dispersables dans l'eau : poudres pour bouillies (poudres mouillables), pâtes, émulsions.
- Formes de conditionnenent liquide : solutions.
Pour fabriquer des formes de conditionnement solides (agents de poudrage et agents d'épandage, granulés), on mélange les conposés actifs avec des supports solides. On peut utiliser corme supports, par exemple, le kaolin, le talc, le bol, le loess, la craie, le calcaire, le calcaire grenu, l'attaclay, la dolonie, la terre d'infusoires, la silice précipitée, des silicates alca- lino-terreux, des alunino-silicates de sodium et de potassium (feldspaths et nicas), les sulfates de calcium et de magnésium, la magnésie, des matières plastiques broyées, des engrais, comme le sulfate d'ammonium, les phosphates d'ammonium, le nitrate d'ammonium, l'urée, ainsj que des produits d'origine végétale broyés,
comme la farine de céréales, la farine d'écorce d'arbres, la farine de bois, la farine de ce illes de noix, la cellulose pulvérisée; les résidus de l'extraction de plantes, le charbon
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actif, etc. On peut utiliser ces supports, soit isolénent soit en association entre eux.
Pour les agents de poudrage, la granularité des supports va avantageusement jusqu'à environ 100 ; pour les agents d'épandage, elle est couprise approxinativenent entre 75' et 0,2 mm et, pour les granulés, elle est de 0,-2 mmiou plus.
D'une façon générale, les concentrations des conposés actifs dans les fornes de conditionnement solides vont de 0,5 à 80 %.
On peut en outre incorporer à ces nélanges des additifs stabilisant les conposés actifs et/ou des conposés surfactifs non-ioniques, anioniques ou cationiques, que l'on peut trouver dans le commerce, lesquels améliorent par exemple la ténacité sur les plantes ou les parties de plantes (adhésifs) et/ou la nouillabilité (nouillants), ainsi que la tenue en dispersion des conposés actifs (dispersants).
Les concentrés de substance active dispersables dans l'eau, c'est-à-dire les poudres pour bouillies.(poudres nouillables), les pâtes et les concentrés pour énulsions, sont des-agents qu'on peut diluer avec de l'eau jusqu'à toute concentration souhaitée. Ils sont constitués d'une substance active, d'un support et éventuellement d'additifs stabilisant la substance active, de conposés surfactifs, d'agents anti-nousses et;. éventuellement, de solvants. Dans ces produits, la concentration de la substance active va de 5 à 80 %.
Pour fabriquer les poudres pour bouillies (poudres mouillables) et les pâtes on mélange et on broie jusqu'à honogénéité, dans des dispositifs appropriés, les substances actives avec des dispersants et des supports en poudre. Conne supports, on peut envisager par exemple les supports cités dans le passage consacré aux fornes de conditionnement solides. Il'est souvent avantageux d'utiliser des mélanges de supports. Comme dispersants, on peut utiliser des substances surfactives existant dans le coumerce.
Comme agents anti-mousses, on peut envisager par exemple des silicones, l'"Antifoam A", etc.
Les conposés actifs et les additifs cites plus haut sont mélangés, broyés, tanisés et passés, de telle nanière que, dans les poudres pour bouillies, la partie solide ait une granu- larité ne dépassant pas 20 à 40 , et que, dans les pâtes, cette granularité ne dépasse pas 3 . Pour la préparation de concentrés pour émulsions et de pûtes, on utilise des agents dispersants, des solvants organiques et de l'eau.
On peut envisager comme solvants, par exemple: des alcools, le benzène, les xylènes, le'
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toluène, le diméthylsulfoxyde, le diméthylformamide, et des fractions de pétrole bouillant entre 120 et 350 C. Les solvants doivent être pratiquement inodores, non-phytotoxiques, inertes à l'égard des composés actifs et peu inflammables.
On peut égalenent utiliser les produits conformes à la présente invention sous forme de solutions.A cette fin, on dissout le ou les conposés répondant à la formule générale I dans des solvants ou mélanges de solvants appropriés ou dans l'eau. On peut utiliser, conne solvants organiques, des hydrocarbures aliphatiques et aromatiques, des dérivés chlorés de ces composés, des alkyl-naphtalènes, soit isolément, soit associés entre eux. Les solutions doivent contenir les conposés actifs à une concentration allant de 1 à 20 %.
On peut égalenent ajouter aux produits conformes à la présente invention, qui viennent d'âtre décrits, d'autres substances ou agents présentant une activité biocide. C'est ainsi que les nouveaux produits conformes à la présente invention peuvent contenir, en plus des composés cités plus haut, répondant à la formule générale I, par exenple des insecticides, d'autres fongicides, des bactéricides, des fongistatiques, des bactériostatiques ou des nématicides ; on élargit ainsi le spectre d'action des produits en question. Les agents confornes à la présente invention peuvent égalenent contenir des engrais, des oligo-éléments, etc.
Les exenples qui suivent ont pour but d'illustrer la présente invention, dont ils ne sauraient en aucune manière liniter la portée. Sauf indication contraire, les parties y sont données en poids.
EXEMPLE 1
Pour préparer deux agents de poudrage l'un (a) à 10 % et l'autre (b) à 2 %, on utilise les conposantes suivantes : (a) 10 parties de N-benzylidène-octylanine,
5 parties de silice finement dispersée, et
85 parties de talc, (b) 2 parties de N-(4-diméthylamino-benzylidène)-octyl- amine, 1 partie de silice finement divisée, et
97 parties de talc.
On mélange intimement et on broie les substances actives indiquées ci-dessus avec les supports. Les agents de poudrage à action fongicide ainsi obtenus peuvent être utilisés pour le trai- tement des planches de semis ou pour le poudrage dos plantes.
EXEMPLE 2
Pour préparer deux agents de désinfection, l'un (a) à
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10 % et l'autre (b) à 60 %, on utilise :
EMI8.1
(a) 10 parties de N-(4-chloro-benzylidène)-dodécylaui- ne,
5 parties de terre d'infusoires,
1 partie de paraffine liquide, et 84 parties de talc,
EMI8.2
(b) 60 parties de N-(4-néthoxy-benzyliclène)-clod,cylami- ne, 15 parties de terre d'infusoires,
1 partie de paraffine liquide, et 24 parties de talc.
EMI8.3
Dans un mélangeur, on opère un nélange intiI:1.e.des subs- tances actives avec les supports indiqués et avec la paraffine, qui joue le rôle de dispersant, après quoi on broie finement. Les
EMI8.4
ciésinfectents pulvérulents ainsi obtenus servent à traiter les senences de toutes sortes.
EXEMPLE 3
Pour préparer des granulés à 2 % (a) et à 5 % (b), on utilise les conposantes suivantes : (a) 2 parties de N-(4-néthoxy-benzylidèno)-dodécylani- ne,
3 parties de silicate de calciun,
92 parties' de calcaire grenu (granularité = 0,4 à
0,8 on),
3 parties d'huile à broches.
EMI8.5
(b) 5 parties de N-(4--dinéthylauino-benzylidène)-dodé- cylanine,
6 parties de silicate de calciun, 88 parties de calcaire grenu (granularité=0,4 à 0,8 un.), 1 partie d'éther cétylpolyglycolique.
EMI8.6
On imprègne le calcaire,, grenu avec.¯l'huile à broches ou l'éther cétylpolyglycolique, après quoi on mélange le tout avec une nixture constituée de la substance active nise en jeu et du silicate de calcium, (c) granulé à 10 %
EMI8.7
10 parties de N- f!+-( 3 -diéthylanino-éthoxy)-benzylidènej7-dodecylanine,
8 parties de silicate de calciun,
82 parties de calcaire grenu.
On broie et on nélange à plusieurs reprises la substance active- indiquôe ci-dessus avec les supports,
Ces granulés conviennent particulièrenent bien pour la désinfection dos planches de senis.
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EXEMPLE 4
Pour préparer des poudres pour bouillies (a) et (b) à 25 % et une poudre pour bouillies (c) à 40 %, on utilise les conposantes suivantes :
EMI9.1
(a) 25 parties de N benzylidène-dodécy7.anine, 10 parties de kaolin, 54 parties de silice,
5 parties de lignine-sulfonate de calciuu,
1 partie d'alcool polyvinylique (à 50 %),
5 parties d'acide dibutylnaphtalène-sulfonique (sous forne de sel sodique).
EMI9.2
(b) 25 parties de N-(3,4-dichloro-benzyZidène)-tètradcs- cylanine, 55 parties de kaolin, 10 parties de silice finenent dispersée,
EMI9.3
5 parties d'acide dibutylnaphtalène-sulfonique (sous forme de sel sodique), 5 parties de lignine-sulfonate de calciun, (c) 40 parties de N-(2,4-dichloro-bonzylidène)-tétradé- cylanine,
40 parties de silicate de calcium,
8 parties de kaolin,
3 parties d'acide dibutylnaphtalène-sulfonique' (sous forne de sel sodique),
4 parties d'éther cétylpolyglycolique,
5 parties de lignine-sulfonate de calcium.
On mélange intinenent et on broie finenent les substances actives indiquées avec les supports et les dispersants. On obtient une poudre pour bouillies ayant une excellente nouillabilité et un très bon pouvoir anti-redéposition. A partir de ces poudres pour bouillies, on peut obtenir, par dilution avec l'eau, des suspensions ayant n'inporte quelle concentration souhaitée en substance active. Ces suspensions conviennent pour le traitement des plantes cultivées.
EXEMPLE 5
Pour préparer des concentrés pour énulsion à 25 % (a) et à 50 % (b), on utilise les composantes suivantes :
EMI9.4
(a) 25 parties de N-(4-Déthoxy-benzylidône)-tétradé- cylanine,
45 parties de xylène,
20 parties d'alcool diacétonique, . 10 parties d'un énulsionnant combiné, constitué d'un alkyl-aryl-poly-éthylènc-glycol et du sel calcique d'un acide alkylaryl-sulfonique (par exenple, "Enullat P 140 HFP", produit par
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la firne Union Chimique Belge, S.
A., Bruxelles), (b) 50 parties de N-(3,5-diisopropyl-4-hydroxy-benzyli- dène) -décylamine,
30 parties do xylène,
10 parties d'alcool diacétonique,
10 parties d'un énulsionnant constitué d'un alkyl-arylpolyéthylène-glycol et du sel calcique d'un acide alkyl-aryl-sulfonique ("Enullat P 140 HFP, produit par l'Union Chimique Belge, S.A., Bruxelles).
On dissout la substance active Dise en jeu dans un mélange conportant les parties en poids indiquées de xylène et d'alcool diacétonique. On ajoute alors .à cette solution l'émulsionnant combiné, On obtient ainsi des concentres pour énulsions à 25 % et à 50 %, que l'on peut diluer avec de l'eau pour obtenir des énulsions à toute concentration souhaitée. Ces émulsions conviennent bien pour le traitement des plantes cultivées.
EXEMPLE 6
On étudie l'activité fongicide des substances actives répondant à la formule générale I au noyen d'épreuves de geruination des spores. Les spores utilisées sont celles des variétés de nycètes ci-dessous
Alternaria tenuis
Botrytis cinerec
Clasterosporiun c.
Coniothyriun dipl.
Fusariun culnorum
Mucor spec, Penicilliun spec.
Stenphyliun cons.
Dans chacun des essais, on applique à chaque fois, dans des conditions identiques, sur deux plaques de verre (lanes de 26 x 76 on) 1 ml d'une solution acétonique de substance active à 1 %, à 0,1 % ou à 0,01 %. On chasse le solvant par évaporation ; on obtient ainsi sur les lanes porte-objets une couche uniforne de substance active. On ensemence ces lames avec des spores de mycètes et on les laisse séjourner, à la température ambiante, dans des boîtes sous une atmosphère presque saturée de vapeur d'eau. Au bout de 2 à 3 et de 4 à 6 jours, on évalue le nonbre des spores ayant gerné.
Les résultats sont rassemblés dans le tableau ci-dessous. Dans ce tableau : + indique une inhibition de la germination égale ou supérieure à 90 %, provoquée par le résidu de 1 ml d'une solution acétonique à 1 % de substance active,
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--+ indique le ncnc effet, e/btunu ()r.:lc0 au .:'ú.si'.1u au 1 :iL d'une solution ac6toniquo à 0,1 % de substance actil,Tr,. , +'h' indique i=ne inhibition de In ger::1inatioj.'l éoEaie ou supj.L'ÍGurc 0.. 90 %, provoquée p':# le rc9.lu des 1 uJ. d '1'.0 solation QC0tonile à. 0,01 % de substance active, w indique qu'aucune inhibition de la germination n'est provoqua par les concentrations de substance active indiquées plus haut,
EMI11.2
Composé actif Alt. Botr,. C12st. Coni. Fus. tluc. panic.
Steriph.
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<tb>
<tb> ten. <SEP> cin. <SEP> c. <SEP> dipl. <SEP> culn. <SEP> spec. <SEP> spec. <SEP> colis
<tb>
EMI11.4
1T-benz;}rlidène- + + -r + + + + +
EMI11.5
<tb>
<tb> octylamine
<tb> N-bcnzylidène- <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++ <SEP> ++
<tb> dodécylamine
<tb>
EMI11.6
N-(4-chloro,- +.+ -r+ ' ++ ++ + ++ ++ ++ be:.z;l iclène ) <iodéeyleiiine N-(314--dichloro- ++ ++ ++ ++ + ++ ++ ++
EMI11.7
<tb>
<tb> benzylidène) <SEP> -
<tb>
EMI11.8
.toà tnc-d6ey].inine ''.-(294.c:
ehl.oro- ++ + ++ + +. ++ + + benzylid8:1.1J )tútrfJd0cylo.nine N-(4-nathoxy-- +++ +++ +++ +++ +.+ +++ +++ -t-++
EMI11.9
<tb>
<tb> benzylidène) <SEP> dodécylamine
<tb>
EMI11.10
N-(4-nétho ++ -t-+ ++ ++ ++ ++ ++ +.c-
EMI11.11
<tb>
<tb> benzylidène) <SEP> -
<tb>
EMI11.12
tétradÓcylar:1ine N-(4-diithyl- ++ ++ ++ ++ ++ oh ++ + :11-n0--btnZ 1J..CLène )-dodcylm:1Íne N-(4-diriAthyla- ++ ++ ++ ++ -!-+ ++ ++ +-
EMI11.13
<tb>
<tb> mino-benzylidè-
<tb>
EMI11.14
11e )-tétradûcylc8.ine N-;4(p 13 -.dicahyl- + + + + ++ ++ + + arîno-étho3cy)-ben-
EMI11.15
<tb>
<tb> zylidène <SEP> 7-dodécylamine
<tb> N-(4-din6thyla- <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb>
EMI11.16
mi.no -b enzylidéne )-octy13::
1ine N-(2,q--dichloro-
EMI11.17
<tb>
<tb> bcnzylidène)butylamine <SEP> (brevet <SEP> américain
<tb> N <SEP> 2 <SEP> 920 <SEP> 101)
<tb>
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EMI12.1
Coupose actif Ait. 3 s tn =-'.: t 0 Goni. Fus. Mue. Penie. Steuph. ten. cin.'- G àipl culn. S:;?0C. spé c cens.
I'I''(3}4-dichloro- - '- . - 4- - '- - - 1 enzßidLr.e )
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<tb> butylamine <SEP> (brevet <SEP> américain
<tb> n <SEP> 2 <SEP> 920 <SEP> 101)
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