BE705123A - - Google Patents

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BE705123A
BE705123A BE705123DA BE705123A BE 705123 A BE705123 A BE 705123A BE 705123D A BE705123D A BE 705123DA BE 705123 A BE705123 A BE 705123A
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sep
chelate
forming
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alcoholates
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/28Metal alcoholates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/003Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table without C-Metal linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  *Solutions stabilisées d'alcoolates métalliques" 
La préparation de revêtements oxydés par application de solutions d'alooolates correspondants, qu'il s'agisse dans ce cas de solutions ne contenant chaque fois qu'un   alooolate   métallique ou de combinaisons de deux ou plusieurs   alcoolates   métalliques avec hydrolyse et pyrolyse ultérieures contrôlées, fait   l'objet   de la Demande de Brevet Suisse N  14.025/65 et elle a été décrite en se référant à des cas spécifiques dans le Brevet Français 1.399.310. 



   Oes procédés présentent un inconvénient majeur du fait que l'on travaille exclusivement avec des alooolates d'une haute 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 sensibilité à l'hydrolyse dans des solvants anhydres et, afin d'éviter la   précipitation   de produits d'hydrolyse, il faut travailler dans des atmosphères exemptes d'humidité. On a main- tenant   décou@ert   que l'on peut stabiliser sensiblement ces solutions contre l'hydrolyse en ajoutant une faible quantité d'un composé formateur de chélates, de préférence un composé   comportant   des groupes méthylène actifs de la série des ss-   diaétones,   des ss-cétoesters, des esters d'acides ss-dicarboxyliques, mais également des Ó-hydroxy-aldéhydes ou des Ó-hydroxy-cétones. 



  Au lieu d'ajouter ces composés à la solution, on peut également   transestérifier   les   alcoolatea   avec ces composée$ puis les dissoudre dans les solvants habituels, la sensibilité à   l'hydro-   lyse étant fortement réduite de cette façon également. Toutefois, dans ce cas il faut tenir compte du fait que les produits de la   transesterifioation   sont toujours encore aisément hydrolysables en oxydes ou en oxyhydrates, afin de pouvoir former des pellicules d'oxyde exemptes de carbone.

   L'amélioration se manifeste par le fait que les solutions peuvent avoir une teneur phs élevée en eau et que, par exemple, elles peuvent être maintenues pendant une plus longue période à découvert dans des atmosphères humides, jusqu'à ce qu'il se produise une   précipitation   ou un trouble.

   En outre, avec les solutions préparées conformément à la présente invention, on peut aisément tormer des pellicules qui sècent en restant claires dans des atmosphères sèches, mais même dans de l'air modérément humide, ces pellicules restant également claires lors de l'hydrolyse ultérieure dans l'eau bouillante ou la vapeur   d'eau.   Par contre, le séchage de pellicules d'alcoolates métal-   liques   dans des solvants anhydres, sans ajouter les stabilisants précités, est   impos@ible   à réaliser sans qu'il se forme un trouble dans de l'air modérément humide, et même des traces d'humidité dans la solution elle-même donnent très souvent déjà lieu à des difficultés pour obtenir des pellicules claires par séchage dans 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 des atmosphères exceptes de vapeur d'eau. 



   Dans les exemples suivants, les pourcentages indiqués sont des pourcentages en poids. 



    Exemple 1.    



   On place une solution à 5% de 2-pentoxyde d'aluminium dans de l'isopropanol à découvert dans une atmosphère   d'azote   ayant une teneur en humidité relative inférieure à 20%. A la surface de la solution, il se forme immédiatement une couche de recouvrement de produits d'hydrolyse, que l'on peut enlever. 



   Après avoir éliminé cette couche de recouvrement, on plonge une plaquette d'aluminium dans la solution, on l'en retire et la sèche dans l'atmosphère d'azote et ainsi, à partir de la pelli- cule liquide initialement claire, il se forme une couche de recouvrement trouble et   'blanchâtre.   



   Si, dans le   même   essai, on emploie une solution analogue en ajoutant   1%   d'acétyl-acétone, on ne peut   déceler   aucune formation de peau à la surface du liquide après une période de 
48 heures. Le revêtement formé sur la plaquette d'aluminium est limpide comme de l'eau.   Même   par une immersion ultérieure dans de   l'eau   bouillante et une   trempe à   300 C, ce revêtement ne devient pas trouble. 



   Exemple 2. 



   Comme décrit à l'exemple 1, sur une paquttepolie d'argent, on applique une solution de 5 g   d'éthoxyde   de tantale dans   100   ml   d'éthanol   anhydre et on la sèche dans de l'air ayant une humidité relative d'environ 20%. Le revêtement devient immédia- tement trouble. Ce trouble persiste même après chauffage pendant   20   minutes à 350 . 



     Si,d'autre'part,   on emploie une solution correspondante dans laquelle on ajoute 1% d'acétyl-acétone, on obtient un revêtement limpide comme de l'eau avec des couleurs d'interférence 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 caractéristiques pour l'épaisseur de la couche, ce revêtement ne devenant pas trouble ni par immersion dans de l'eau bouillante, ni par trempe ultérieure à 350 . 



    Exemple 3.    



   On fait réagir des solutions d'éthoxyde de tantale compor- tant 5 g d'éthoxyde pour   100   ml   d'éthanol,   avec différentes concentrations de stabilisants puis, tout en agitant, on ajoute une solution éthanolique contenatn 10% d'eau, jusqu'à ce   qu@il   se produise un premier trouble permanent. Dans le tableau ci- après, on indique les millilitres de solution nécessaires à cet effet.. 
 EMI4.1 
 



  Consommation, en Mlt d'une solution èthanolique aqueuse à 10% Stabilisant Aaéty7.-aatone Ester diméthylique Ester méthyli- % d'acide malonique que d'acide acéto-acétique m...!..!!!!!!... !!.! !.f..! !!!N! !!" !!!!!!! !!i!!!!!!! !! !!! !!'! !!!<!!!!!!! !!!!! tti.t 
 EMI4.2 
 
<tb> 0 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,5 <SEP> 2,5 <SEP> 2,0 <SEP> 4,0
<tb> 
 
 EMI4.3 
 1,0 7,5 2,1 5,1 
 EMI4.4 
 
<tb> 2,0 <SEP> ¯30,0 <SEP> 2,0' <SEP> 8,3
<tb> 
<tb> 5,0 <SEP> 3,0 <SEP> 16,0
<tb> 
<tb> 10,0 <SEP> 7,3 <SEP> 24,8
<tb> 
 
Exemple 4. 



  On effectue un titrage analogue avec de   l'éthylate   de 
 EMI4.5 
 niobium dans de l'éthanol en ajoutant 2% dlacétyl-acétonae La quantité nécessaire d'une solution aqueuse   à     10%   dans de   l'éthanol   pour provoquer un trouble est   7 fois   plus importante que celle 
 EMI4.6 
 d'une solution sans addition d'acétyl-acétonee 
Exemple 2. 



   On effectue un titrage analogue en employant chaque fois une solution contenant   5%   de   l'alcoolate   double de propoxyde de baryum-titane dans du propanol et   10%   de l'alaoolate double 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 d'éthoxyde de potassium-niobium dans de l'éthanol, en ajoutant différentes quantités d'acéthy-acétone. Le   -tableau   ci-après donne les résultats obtenus dans ce cas. 
 EMI5.1 
 
<tb> 



  Consommation, <SEP> en <SEP> ml, <SEP> d'une <SEP> solution <SEP> éthanolique <SEP> aqueuse <SEP> à <SEP> 10%
<tb> 
<tb> 
<tb> jusqu'à <SEP> ce <SEP> qu'on <SEP> obtienne <SEP> un <SEP> trouble <SEP> -permanent
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Acétyl-acétone <SEP> Solution: <SEP> Solution:
<tb> 
<tb> 
<tb> % <SEP> 100 <SEP> ml <SEP> de <SEP> BaTi(OC3H7)6 <SEP> 100 <SEP> ml <SEP> de <SEP> KNb(OC2H5)6
<tb> 
<tb> 
<tb> à <SEP> 5% <SEP> dans <SEP> du <SEP> propanol <SEP> à <SEP> 10% <SEP> dans <SEP> de <SEP> l'éthanol
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 0 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,5 <SEP> 1,0 <SEP> 0,5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1,0 <SEP> 10,0 <SEP> 1,0
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 2,0 <SEP> 10,0 <SEP> 1,0
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 5,0 <SEP> logo <SEP> 7,0
<tb> 
 
Exemple 6.      



     On   dissout de   l'éthoxyde   de tantale dans une quantité molaire à peu près double d'acétonate d'acétyle et   l'on   chauffe la solution à l'abri de l'humidité. On distille ensuite l'abool      ainsi libéré à travers une colonne. On libère, sous vide, le produit jaune formé des résidus d'alcool libre, d'acéthyl-acétone et des produits réactionnels des deux, puis on le   sou@et   à une distillation sous vide. 



   Avec le distillat jaune,on prépare 100 ml d'une solution alcoolique à 10%. La résistance à l'hydrolyse est telle que, par l'addition goutte à goutte de   10   ml d'une solution éthanolique aqueuse à 10%,   il   re se produit aucun trouble. 



   Les pellicules qui ont été formées avec cette solution sur des plaques de verre ou des feuilles de tantale, peuvent être séchées dans de l'air ayant une teneur en humidité   relative   inférieure à   20%   sans qu'il se forme un trouble,,



   <Desc / Clms Page number 1>
 



  * Stabilized solutions of metal alcoholates "
The preparation of oxidized coatings by application of corresponding alooolate solutions, whether in this case solutions containing only one metal alooolate each time or combinations of two or more metal alcoholates with subsequent controlled hydrolysis and pyrolysis, is the subject of Swiss Patent Application N 14.025 / 65 and has been described with reference to specific cases in French Patent 1.399.310.



   These processes have a major drawback owing to the fact that one works exclusively with alooolates of high

 <Desc / Clms Page number 2>

 sensitivity to hydrolysis in anhydrous solvents and, in order to avoid precipitation of hydrolysis products, it is necessary to work in atmospheres free of humidity. It has now been found that these solutions can be substantially stabilized against hydrolysis by adding a small amount of a chelate-forming compound, preferably a compound having active methylene groups of the ss-diaetone series. , ss-ketoesters, esters of ss-dicarboxylic acids, but also Ó-hydroxy-aldehydes or Ó-hydroxy-ketones.



  Instead of adding these compounds to the solution, the alcoholates can also be transesterified with these compounds and then dissolved in the usual solvents, the sensitivity to hydrolysis being greatly reduced in this way as well. However, in this case it must be taken into account that the products of transesterification are still easily hydrolyzable to oxides or to oxyhydrates, in order to be able to form oxide films free of carbon.

   The improvement is manifested by the fact that the solutions can have a high phs water content and that, for example, they can be kept for a longer period uncovered in humid atmospheres, until it occurs. precipitation or cloudiness.

   Further, with the solutions prepared in accordance with the present invention, one can easily form films which dry out remaining clear in dry atmospheres, but even in moderately humid air, these films also remaining clear on subsequent hydrolysis. in boiling water or steam. On the other hand, the drying of films of metal alcoholates in anhydrous solvents, without adding the aforementioned stabilizers, is impossible to carry out without forming a cloudiness in moderately humid air, and even traces. moisture in the solution itself very often already give rise to difficulties in obtaining clear films by drying in

 <Desc / Clms Page number 3>

 atmospheres except water vapor.



   In the following examples, the percentages indicated are percentages by weight.



    Example 1.



   A 5% solution of aluminum 2-pentoxide in isopropanol is placed uncovered in a nitrogen atmosphere having a relative humidity content of less than 20%. On the surface of the solution, a covering layer of hydrolysis products immediately forms, which can be removed.



   After removing this covering layer, an aluminum wafer is dipped into the solution, removed and dried in the nitrogen atmosphere and thus, from the initially clear liquid film, it is formed. forms a cloudy and whitish covering layer.



   If, in the same test, a similar solution is used with the addition of 1% acetyl-acetone, no skin formation can be detected on the surface of the liquid after a period of
48 hours. The coating formed on the aluminum wafer is as clear as water. Even by subsequent immersion in boiling water and quenching at 300 C, this coating does not become cloudy.



   Example 2.



   As described in Example 1, on a silver polish, a solution of 5 g of tantalum ethoxide in 100 ml of anhydrous ethanol is applied and dried in air having a relative humidity of about 20%. The coating immediately becomes cloudy. This cloudiness persists even after heating for 20 minutes at 350.



     If, on the other hand, a corresponding solution is used in which 1% acetyl-acetone is added, a water-clear coating with interference colors is obtained.

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 characteristics for the thickness of the layer, this coating not becoming cloudy either by immersion in boiling water, or by subsequent quenching at 350.



    Example 3.



   Tantalum ethoxide solutions containing 5 g of ethoxide per 100 ml of ethanol are reacted with different concentrations of stabilizers and then, while stirring, an ethanolic solution containing 10% water is added to the mixture. that a first permanent disturbance occurs. In the table below, the milliliters of solution required for this are indicated.
 EMI4.1
 



  Consumption, in Mlt, of a 10% aqueous ethanolic solution Stabilizer Aaety7.-aatone Dimethyl ester Methyl ester -% of malonic acid than acetoacetic acid m ...! .. !!!!!! .. . !!.! ! .f ..! !!!NOT! !! "!!!!!!! !! i !!!!!!! !! !!! !! '! !!! <!!!!!!! !!!!! tti.t
 EMI4.2
 
<tb> 0 <SEP> 1.5 <SEP> 1.5 <SEP> 1.5
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 0.5 <SEP> 2.5 <SEP> 2.0 <SEP> 4.0
<tb>
 
 EMI4.3
 1.0 7.5 2.1 5.1
 EMI4.4
 
<tb> 2.0 <SEP> ¯30.0 <SEP> 2.0 '<SEP> 8.3
<tb>
<tb> 5.0 <SEP> 3.0 <SEP> 16.0
<tb>
<tb> 10.0 <SEP> 7.3 <SEP> 24.8
<tb>
 
Example 4.



  A similar titration is carried out with ethyl alcohol.
 EMI4.5
 niobium in ethanol by adding 2% acetylacetonae The amount of a 10% aqueous solution in ethanol required to cause cloudiness is 7 times greater than that
 EMI4.6
 of a solution without the addition of acetyl-acetone
Example 2.



   A similar titration is carried out using each time a solution containing 5% of the double alcoholate of barium titanium propoxide in propanol and 10% of the double alaoolate.

 <Desc / Clms Page number 5>

 of potassium niobium ethoxide in ethanol, adding varying amounts of acetone. The table below gives the results obtained in this case.
 EMI5.1
 
<tb>



  Consumption, <SEP> in <SEP> ml, <SEP> of a <SEP> solution <SEP> ethanolic <SEP> aqueous <SEP> to <SEP> 10%
<tb>
<tb>
<tb> until <SEP> this <SEP> that <SEP> gets <SEP> a <SEP> trouble <SEP> -permanent
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Acetyl-acetone <SEP> Solution: <SEP> Solution:
<tb>
<tb>
<tb>% <SEP> 100 <SEP> ml <SEP> of <SEP> BaTi (OC3H7) 6 <SEP> 100 <SEP> ml <SEP> of <SEP> KNb (OC2H5) 6
<tb>
<tb>
<tb> to <SEP> 5% <SEP> in <SEP> from <SEP> propanol <SEP> to <SEP> 10% <SEP> in <SEP> from <SEP> ethanol
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 0 <SEP> 0.1 <SEP> 0.1
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 0.5 <SEP> 1.0 <SEP> 0.5
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1.0 <SEP> 10.0 <SEP> 1.0
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2.0 <SEP> 10.0 <SEP> 1.0
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 5.0 <SEP> logo <SEP> 7.0
<tb>
 
Example 6.



     Tantalum ethoxide is dissolved in about a double molar amount of acetyl acetonate and the solution is heated in the absence of moisture. The abool thus released is then distilled through a column. The yellow product formed from the residues of free alcohol, acetone-acetone and the reaction products of both was liberated in vacuo, followed by distillation in vacuo.



   With the yellow distillate, 100 ml of a 10% alcoholic solution are prepared. The resistance to hydrolysis is such that by the dropwise addition of 10 ml of a 10% aqueous ethanolic solution, no cloudiness occurs.



   The films which have been formed with this solution on glass plates or tantalum sheets can be dried in air having a relative humidity content of less than 20% without forming a haze.

 

Claims (1)

EMI6.1 i'D'4N, -----------.- 1. Procédé de stabilisation de solutions d'alcoolates métallique. contre l'hydrolyse, de préférence des alcoolates des éléments du troisième groupe principal, ainsi que du quatrième et du cinquième sous-groupe du système périodique, caractérisé en ce qu'on y ajoute un composé formateur de chélates ou en ce qu'on fait réagir les alcoolates précités avec le composé forma- teur de chélates, 24 Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que, comme agent formateur de chélates, on emploie un composé comportant un groupe méthylène actif, en particulier une EMI6.2 0-dicêtonee un a-oétoester, un ester diacide p-dicarboxylique, un <x-hydroxy-aldéhyde ou une o-hydroxy-oétone. EMI6.1 i'D'4N, -----------.- 1. Process for stabilizing solutions of metal alcoholates. against hydrolysis, preferably alcoholates of the elements of the third main group, as well as of the fourth and fifth subgroup of the periodic system, characterized in that a chelate-forming compound is added thereto or in that reacting the abovementioned alcoholates with the chelate-forming compound, 24 Process according to Claim 1, characterized in that, as chelate-forming agent, a compound comprising an active methylene group, in particular an EMI6.2 O-diketone is an α-oetoester, a p-dicarboxylic diacid ester, an β-hydroxy-aldehyde or an o-hydroxy-oetone. 3. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce qu'on transestérifie les alcoolates métalliques avec les composés formateurs de chélates mentionnés à la revendication et en ce qu'on dissout les produite ainsi obtenus dans des solvants habituels. 3. Method according to claim 2, characterized in that the metal alcoholates are transesterified with the chelate-forming compounds mentioned in claim and in that the products thus obtained are dissolved in the usual solvents. 4. Procédé de formation de minces couches d'oxyde opti- quement claires en recouvrant des substrats appropriés au moyen d'une pellicule d'une solution préparée suivant les revendica- EMI6.3 tions1-3, en procédant ensuite à un séchage, une hydrolyse et une trempe. 4. A method of forming thin optically clear oxide layers by coating suitable substrates with a film of a solution prepared according to the claims. EMI6.3 tions1-3, followed by drying, hydrolysis and quenching.
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