BE673149A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 Procédé cMiirlgmii. **. LJb-î-v Procéùé . ow.. eba<aoL.. ' La présente invention concerne un procédé pour fabri- quer du cyclohexanol à partir de phénol. Suivant l'invention, il est prévu un procédé continu pour fabriquer du cyclohexanol par hydrogénation de phénol en phase liquide avec un catalyseur de nickel de Raney, carac- térisé en ce que le nickel de Raney est en grains et est maintenu dans le réacteur, en un ou plusieurs lits fixes à travers lesquels on fait passer de l'hydrogène et le mélange de réaction en phase gazeuse à équicourant et on évacue une fraction de la chaleur de réaction en soutirant au moins un courant de mélange de réaction <Desc/Clms Page number 2> auxiliairedu réacteur,en soumettant ce courant à un refroidissement à l'extérieur du réacteur et en le réinjectant dans le courant principal en un ou plusieurs points situés en amont du point de soutirage. On a constaté que le nickel de Raney en grains, en particulier du nickel de Raney ayant.une granulométrie de 4,8 mm est particulièrement avantageux par rapport au nickel de Raney finement divisé du fait qu'il peut être acti- vé plus rapidement, qu'il n'est pas aussi sensible à l'attrition et qu'il offre moins de résistance au passage des réactifs. Il est préférable d'utiliser une série de lits cata- lytiques espacés les uns des autres et disposés en série dans le réacteur de manière que le courant de traitement traverse chaque lit successivement, et de faire en sorte qu'une fraction du courant de traitement soit soutirée de chambres du réacteur non occupées par les lits catalytiques, chaque courant auxi- liaire ainsi soutiré passant dans un refroidisseur extérieur avant d'erre renvoyé dans une chambre du réacteur, précédant la chambre d'où il a été soutiré, c'est-à-dire qu'une fraction du mélange de réaction est de préférence remise en circulation en pas- sant par des refroidisseurs extérieurs, d'une chambre à l'autre à contre-courant de.la circulation du courant de traitement princi- pal dans le réacteur. Le refroidissement extérieur peut, si on le désire, être assisté par un refroidissement intérieur du mélange de réaction pour régler la température de réaction. Le procédé de l'invention peut être exécuté à une température de 60 à 250 C et de préférence de 110 à 180 C, avec des pressions de 0 à-100 atmosphères de.préférence de 14 à 49 kg/cm2. Le phénol peut être introduit dans le réacteur à raison de 5 à 500 parties en poids par heure pour 100 parties en poids de catalyseur mais des <Desc/Clms Page number 3> débits d'alimentation de 20 à 50 parties sont en général les plus satisfaisants. Afin d'obtenir un refroidissement adéquat, on peut faire circuler jusqu'à 20 parties de mélange da réaction dans les refroidisseurs extérieurs pour une partie de phénol intro- duite dans le réacteur, des débits de recirculation préférés étant compris entre 3 et 10 parties en poids du mélange de réaction pour une partie de phénol. Au début de la réduction, il est avantageux de rem- plir .1 e r é a c t e u r de cyclohexanol et d'introduire du phénol à un débit réglé pour donner des conditions constantes. L'alimentation d'hydrogène peut contenir une proportion déterminée de gaz inerte, si on le désire. Le procédé de l'invention est illustré par le fig. 1 des dessins annexés qui représente schématiquement une installa- tion utilisée pour mettre en oeuvra le procédé de l'invention. Sur la Fig. 1, 1 est un réacteur tubulaire pourvu d'une entrée d'hydrogène 2 et d'une entrée de phénol 3. Un serpentin de vapeur 4 est prévu dans la partie inférieure 8 du réacteur et des lits de catalyseur fixes espacés 5, 6 et 7 divisent le réacteur en plusieurs chambres 8, 9, 10 et 11. Les chambres 9 et 10 sont pourvues de serpentins de refroidissement 20 et 21 et de plateaux à clapets représentés par les trait.- pointillés. Deux chambres adjacentes 9 et 8, 10 et 9, et 11 et 10 sont rac- cordées par des circuits de refroidissement extérieurs 12, 13 et 14. La chambre 11 comporte une sortie 15 pour le produit et une sortie 16 pour l'hydrogène pourvue d'un condenseur 17 raccordé à la sortie 15 pour le produit ainsi qu'à la conduite de recyclage d'hydrogène 18 qui revient par l'intermédiaire de la pompe,à l'entrée d'hydrogène 2. Dans la mise en oeuvre du procédé., un excès d'hydro- gène (avec du gaz inerte si on le désire) et de phénol, pénètre dans la chambre 8 à la partie'inférieure du réacteur par les <Desc/Clms Page number 4> entrées 2 et 3. Les réactifs, après avoir été chauffât s'il le faut, traversent le premier lit catalytique 5 et pénètrent dans la chambre 9 où une fraction du courant de traitement liquide est soutirée et recyclée par une pompe branchée dans le circuit de refroidissement extérieur 12 vers la chambre 8. Le reste du courant de traitement traverse le second lit catalytique 6 et pénètre dans la chambre 10 et une autre fraction du courant est recyclée par le circuit de refroidissement extérieur 13. Les plateaux à clapets montés dans les chambres 9 et 10 limitent un reflux de la matière dans le réacteur. A partir de la cham- bre 10, le courant de produit traverse le lit catalytique 7 et pénètre dans la chambre 11 située dans la partie supérieure du réacteur d'où le cyclohexanol sort par la sortie 15 et passe par l'intermédiaire d'un refroidisseur (non représenté) dans un réservoir de stockage. Le débit du produit sortant du réacteur est réglé par un régulateur de niveau (non représenté) sensible aux variations de niveau dans la partie supérieure du réacteur. L'excédent d'hydrogène et de gaz inerte éventuel sort du réacteur par la sortie 16 et passe au condenseur 17 où les gaz sont séparés du produit volatilisé avant d'être recyclés dans le réacteur. Le réacteur tubulaire peut être pourvu, si on le désire, de circuits de refroidissement extérieurs servant à rac- corder la chambre 11 aux chambres 9 et/ou 8. Indépendamment du système de refroidissement extérieur particulier utilisé, les circuits de refroidissement extérieurs ont pour effet de maî- triser la montée de température à la traversée des lits cataly-- tiques de même que la vitesse de réaction. Le refroidissement par les circuits de refroidissement extérieurs peut être assisté, lorsqu'il le faut, par les serpentins de refroidissement inté- rieurs 20 et 21. Il s'est aussi avéré avantageux d'exécuter <Desc/Clms Page number 5> le procédé de l'invention dans un réacteur pourvu de plateaux à coupelles de barbotage au lieu de plateaux à clapets. Ainsi, suivant une autre particularité de l'invention, il est prévu un perfectionnement ou une modification du procède de l'invention suivant lequel on réduit au minimum tout mélange de liquide par reflux au moyen d'un réacteur divisé en comparti- ments ou chambres par au moins un plateau à coupelles de barbotage disposé en travers du passage du liquide. Len coupelles de barbotage dans cette particularité de l'invention procurent une garde d'hydrogène, éventuellement mélan- gé avec des gaz inertes, entre le liquide présent sur la face supérieure d'un plateau à coupelle. de barbotage et le liquide présent sur la face inférieure du plateau. Les plateaux à coupelles de barbotage font de préférence un joint étanche avec les parons du réacteur de sorte que le liquide,pour passer d'un côté à l'autre du plateaudoit obliga- toirement traverser les coupelles de barbotage. En utilisant des plateaux à coupelles de barbotage au lieu de plateaux à clapets, on diminue encore davantage tout mélange du liquide par reflux et en même temps on n'étrangle que très faiblement le débit du liquide de sorte que si des diffé- rences de pression indésirables s'établissent entre les faces opposées d'un plateau, ces différences disparaissent. De plus, les particules de catalyseur ne risquent plus de coincer ou de caler les clapets de retenue des plateaux. Ces avantages sont particulièrement marqués si on utilise le type préféré de cou- pelle de barbotage décrit ci-après. Les plateaux à coupelles de barbotage sont complète- ment immergés dans le liquide. Ces plateaux peuvent être sembla- bles aux plateaux connus utilisés dans des colonnes de dis- tillation ou dans des procédés servant à mettre en contact un gaz et un liquide dans lesquels le plateau à coupelles de barbo- <Desc/Clms Page number 6> tage n'est pas entièrement immergé dans le liquide. Mais, il est préférable d'utiliser des plateaux dans lesquels les coupelles do barbotage sont construites de manière à offrir une garde de gaz positive entre le liquide présent de chaque coté du plateau et ont en même temps une section suffisante pourpermettreun écoulement libre du liquide vers le haut. On a constaté que des plateaux comportant des coupelles de barbotage représentées sur les Fig. 2 et 3 des dessins annexés conviennent parfaitement. Dans les dessins, la Fig. 2 est une coupe longitudinale de la coupelle de barbotage dans laquelle A est le plateau por- tant la coupelle de barbotage, B est la buse de la coupelle de barbotage se C est la coupelle proprement dite* D est le bord supérieur de la buse. La partie E à F de la coupelle est per- cée de fentes verticales tout autour de sa circonférence. La Fig. 3 est une coupe transversale de la coupelle de barbotage suivant la ligne XX' et montre les fentes. En fonctionnement, du liquida contenant des bulles de gaz @@nte dans la buse B, remplit cette buse et déborde par- dessus le bord supérieur D' de la buse. Le liquide descend dans l'espace annulaire séparant la buse de la coupelle et sort de la coupelle par les fentes ménagées dans la partie E à F. L'espace annulaire est rempli de liquide à partir du fond jus- qu'au point E et le reste de l'espace dans la coupelle est rempli de gaz. Le gaz sort de la coupelle en barbotant à tra- vers les fentes. On a constaté que des coupelles de barbotage du ty- pe représenté dans les dessins et présentant les dimensions suivantes conviennent parfaitement: Hauteur de la buse 12,7 cm Hauteur de la coupelle 16,5 cm Diamètre intérieur de la buse 5,1 cm @ Diamètre intérieur de la coupelle 8,9 cm <Desc/Clms Page number 7> Hauteur des fentes (dimension E à F) 2,5 cm Largeur des fentes 6,35 mm Dans une coupelle de barbotage de ces dimensions, la distance verticale séparant l'extrémité supérieure de la buse de l'extrémité supérieure des fentes (dimension D à E) est de 10,2 cm. L'invention est illustrée par les exemples suivants. EXEMPLE 1 En faisant circuler une solution de soude caustique diluée à une vitesse spatiale de 12 heures , on active sur place une charge de catalyseur de 4.994 kg d'alliage de nickel de Raney en grains contenant environ 58% d'aluminium : quitraverse un crible à mailles de 1,9 cm et est rete- nu sur un crible à mailles de 4,8 mm et on le répartit dans les trois lits du réacteur tubulaire décrit plus haut. On maintient un dégagement constant d'hydrogène en augmentant progressivement la concentration de la solution de soude caustique admise de 0,3 à 2% poids/poids et en portant la température d'entrée de 30 à 60 C. On considère le catalyseur comme étant suffisaient activé lorsqu 'environ 25% de l'aluminium ont été éliminés, ce qui peut-être déterminé par le dégagement d'hydrogène et par l'analyse de la solution de soude caustique épuisée .On lixivie alors le catalyseur à l'eau avant de l'utiliser. On remplit le réacteur de cyclohexanol et on fait circuler de l'hydrogène à 27,4 kg/cm2, à raison de 36,5 kilo- grammes-moles par heure (1,46 partie en poids pour 100 parties de charge de catalyseur. On établit les courants de recyclage requis dans les lits catalytiques et autour de ceux-ci et on chauffe le contenu du réacteur à 130 C. On introduit alors du phénol à raison de 9,67 kilogrammes-moles par heure (18,2 parties en poids pour 100 parties de catalyseur) et on établit <Desc/Clms Page number 8> le degré de refroidissement requis pour obtenir des températures constantes dans les trois lits compatibles avec un produit satis- faisant, c'est-à-dire un produit contenant peu de phénol et de cyclohexane. On règle la température à 140-1500C dans les deux premiers lits et on la laisse monter jusque 190 C pour achever l'hydrogénation du phénol en cyclohexanol. Ce procédé permet d'obtenir du cyclohexanol d'excellente pureté. EXEMPLE2. On suit le processus de l'exemple 1 mais on fait cir- culer de l'hydrogène à 65,5 kilogrammes-moles par heure (2,6 parties pour 100 parties en poids de charge de catalyseur) et on utilise une alimentation de phénol de 16,9 kilogrammes-moles par heure (32 parties pour 100 parties en poids de catalyseur. Dans ces conditions, les températures des lits catalytiques varient de 134 C à un maximum de 198 C. On obtient du cyclohexanol d'excellente pureté. REVEND.1 CATIONS 1.- Procédé continu pour fabriquer du cyclohexanol par hydrogénation de phénol en phase liquide avec un catalyseur de nickel de Raney, caractérisé en ce que le nickel de Raney se présente en grains et est maintenu dans le réacteur,' en'un ou plusieurs lits fixes, à travers lesquels on fait passer l'hydrogè- ne et le mélange de réaction en phase liquide à équicourant et on évacue une fraction de la chaleur de réaction en soutirant au moins un courant de mélange de réaction auxiliaire du réacteur, en soumettant cé courant à un refroidissement à l'exté- rieur du réacteur et en le réinjectant dans le courant princi- pal en un ou plusieurs points situés en amont du point de sou- tirage.
Claims (1)
- 2.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le catalyseur de nickel de Raney a une granulométrie <Desc/Clms Page number 9> comprise entre 4,8 et 19 mm.3.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'on fait recirculer une fraction du mélange de réaction en passant par des refroidisseurs exté- rieurs, d'une chambre à l'autre, du réacteur à contre-courant de la circulation du courant de traitement principal dans le réacteur.4. - Procédé suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le refroidissement extérieur est assisté par un refroidissement intérieur du mélange de réac- tion servant a régler la température de la réaction.5. - Procédé suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'on utilise une série de lits catalytiques espacés les uns des autres et disposés en série dans la cuve de réaction de façon que le courant de traitement traverse chaque lit successivement..6. - Procédé suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'on soutire les courants auxi- @ liaires des chambres du réacteur qui ne sont pas occupées par les lits catalytiques.7. - Procédé suivant l'une quelconque 'des revendications précédantes, caractérisé en ce qu'on fait passer chaque courant auxiliaire dans un refroidisseur extérieur avant de le renvoyer dans le réacteur.8.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'on renvoie le courant auxili- aire dans une chambre du réacteur précédant la chambre d'où il a été soutiré.9.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'on -l'exécute à une température de 60 à 250 C.10.- Procédé suivant la revendication 9, caractérisé en ce qu'on l'exécute a une température comprise entre 110 et 180 C. <Desc/Clms Page number 10>11.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'on l'exécute à une pression de 0 à 100 atmosphères.12. - Procédé suivant la revendication 11, caractérisé en ce qu'on l'exécute à une pression comprise entre 14 et 49 kg/cm2.13.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'on introduit du phénol dans leréa'cte urà raison de 5 à 500 parties en poids par heure pour 100 parties en poids de catalyseur.14.- Procédé suivant la revendication 13, caractérisé en ce qu'on introduit du phénol dans le réacteur à raison de 20 à 50 parties en poids par heure pour 100 parties en poids de catalyseur.15. - Procédé suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'on fait circuler jusqu'à 20 par- .ties du mélange de réaction dans le refroidisseur extérieur pour une partie de phénol introduite dans le réacteur.16. - Procédé suivant la revendication 15, caractérisé en ce qu'on fait circuler de 3 à 10 parties du mélange de réaction dans le refroidisseur extérieur pour une partie de phénol intro- duite dans le réacteur.17. - Procédé suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'hydrogène d'alimentation contient une certaine proportion de gaz inerte.18. - Procédé suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en,ce qu'on réduit au minimum tout mélange dû liquide par reflux en utilisant un réacteur divisé en plusieurs chambres ou compartiments par au moins un plateau à coupelles de barbotage disposé en travers de la circulation du liquide.19.- Procédé pour fabriquer du cyclohexanol, en substance comme décrit avec référence aux dessins annexés. <Desc/Clms Page number 11>20.- Cyclohexanol fabriqué par un procédé suivant l'une quelconque des revendications précédentes.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB4789865A GB1167311A (en) | 1965-11-11 | 1965-11-11 | Process for Contacting Gas and Liquid. |
BE673149 | 1965-12-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BE673149A true BE673149A (fr) | 1966-06-01 |
Family
ID=25656352
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BE673149D BE673149A (fr) | 1965-11-11 | 1965-12-01 |
Country Status (1)
Country | Link |
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BE (1) | BE673149A (fr) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2381562A1 (fr) * | 1977-02-24 | 1978-09-22 | Union Carbide Corp | Procede de reglage de la temperature de lits de garnissage montes en serie |
-
1965
- 1965-12-01 BE BE673149D patent/BE673149A/fr unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2381562A1 (fr) * | 1977-02-24 | 1978-09-22 | Union Carbide Corp | Procede de reglage de la temperature de lits de garnissage montes en serie |
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