BE667022A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> ayant pour objet "Procédé de préparation de téréphtaldialdéhyde".- . <Desc/Clms Page number 2> Il est connu de préparer du téréphtaldialdéhyde à partir de tétrachloroxyléne par ébullition aveo de l'eau on. avec une solution, aqueuse de hitrate de plomb, On obtient ainsi l'aldéhyde avec des rendements qui sont très mauvais. Il est également connu de préparer le téréphtaldi- aldéhyde par saponification de chlorure de p-xylylène aveo de l'acide nitrique à 10 - 65 % à une température de 100 0, Ce procédé a pour désavantages de longues durées de réaction et la formation de grandes quantités de sous-produits, Il est aussi connu que l'on peut transformer le chlorure de p-xylylène à l'aide d'une solution aqueuse de potasse en glycol correspondant et transformer celui-ci par oxydation à l'aide d'aoide nitrique concentré en aldéhyde. Ce procédé en deux étapes donne également de grandes quantités de sous-produite indésirables, Dans un procédé catalytique de préparation de téréphtaldialdéhyde, le ohlorure de p-xylylène est oxydé à l'aide d'air en phase gazeuse. La séparation de l'aldéhyde du mélange réactionnel s'effectue par extraction au benzène et distillation par entraînement à la vapeur d'eau subséquente. Ce procédé est par conséquent onéreux en ce qui concerne l'ap- pareillage. <Desc/Clms Page number 3> Dans l'autre procédé otalytique connu, dans lequel , du w,w'- dichloroxylène est traité à 150 0 par de la vapeur d'eau surchauffée, on n'obtient que des rendements inférieurs à 50 %. On connait également la préparation de téréphtaldial- déhyde par saponification de tétrabromoxylène ou de tétrachloro- xylène à l'aide d'acide sulfurique conoentré. Cette réaction est fortement exothermique. La grande production de mousse ob- tenue lors de la réalisation technique de ce procédé, nécessite l'utilisation de récipients de réaction de grandes dimensions. Le rendement , spécifique est par conséquent peu élevé. La transformation de p-xylène a l'aide d'anhydride acétique, d'aci- de sulfurique et d'acide chromique dans de l'acide acétique ant glacial en tétraacétate correspond/et l'hydrolyse subséquente à l'aide d'acide chlorhydrique dilué ne peuvent être utilisées à l'échelle industrielle à cause du coût élevé des matières de départ. Un autre procédé connu consiste à oxyder le p-xylène à l'aide d'anhydride sulfureux. Au cours de ce procédé,se forment cependant des mélanges des mono et di-aldéhydes cor- respondants. On connatt aussi par la littérature un prooédé qui consiste à transformer le chlorure de p-xylylène aveo du sul- foxyde de diméthyle et du bicarbonate de sodium en l'aldéhyde correspondant. Le traitement subséquent du mélange réaotionnel est si onéreux que la réalisation du procédé à l'éohel- le industrielle n'est pas économique, <Desc/Clms Page number 4> Enfin, il est également connu que l'on peut obtenir des aldéhydes aromatiques par hydrolyse de chlorures de benzal avec de l'acide sulfurique à 75 %. Le rendement en tréphtal- dialdéhyde reste cependant inférieur à 50 %. On a trouvé à présent, non sans surprise, que l'on peut obtenir du téréphtaldialdéhyde d'un degré de pureté élevé et avec de bons rendements sans traitement coûteux par saponi- EMI4.1 fication de w,w,w',w'-tétrachloro-p-xyléne à l'aide d'acide sulfurique, . lorsqu.' on utilise de l'acide sulfurique d'une concentration pondéirale de 5 à 50 % et que l'on effectue la saponification à des températures comprises entre 100 C et 180 C. On opère avantageusement à des températures comprises entre 120 et 140 0. Un avantage particulier du procédé susmentionné ré- ,, side dans le fait que l'on.peut utiliser des mélanges de xylè- nes plus ou moins fortement chlorés sans devoir procéder à une séparation ou une purification préalable . Les xylènes les plus fortement chlorés sont transformés en acides aldéhydes carboxyliques ou dicarboxyliques correspondants. Apres la cristallisation et la séparation par filtration des produits de saponification, les acides sont extraits par dissolution en les faisant digérer avec des lessives diluées, par exemple, une solution de soude ou de bicarbonate. Par précipitation à l'aide d'acides minéraux dilués ils peuvent à leur tour être isolés. Les produits de saponification formés à partir de xylè- nes moins fortement chlorés sont des liquides huileux qui peuvent être facilement séparés avant ou après la filtration. <Desc/Clms Page number 5> La fraction non soluble lors de la digestion avec les lessi- ves est constituée principalement du dialdéhyde. Ce produit est obtenu sana autre purification avec une pureté supérieure à 95 % . Le rendement, basé sur le tétrachlorure équivalent au dialdéhyde est de 70 % QU minimum, Comme acide sulfurique on peut utiliser de l'acide 4 5 - 50 % en poids. De préférence, on utilise de l'acide sulfurique aqueux à 10 - 20 % en poids. Le procédé selon la présente invention peut être réalisé aussi bien en continu qu'en discontinu. L'opération en continu. est particulièrement intéressante étant donné la du- rée de réaction peu élevée, Le plus grand avantage du procédé réside dans la simplicité du traitement. Aux températures de réaction utili- sées, tous les produits réactionnels se dissolvent dans l'aci- de aqueux et précipitent après refroidissement en quantités pratiquement quantitatives. Après la séparation par filtration et ?a digestion avec des alcalis dilués on obtient le téréphtal- dialdéhyde voulu avec un degré de pureté si élevé qu'il peut être directement transformé. Le téréphtaldialdéhyde obtenu est un produit inter- médiaire de grande valeur pour la préparation de colorants, d'agents d'azurage optique et d'herbicides. Les parties citées dans les exemples non limitatifs suivants sont des parties pondérales. La teneur en pour cent du produit de départ en EMI5.1 w,w,w',ca'-tétrachlorc--p-xylène s'obtient par spectroscopie infra-rouge et spectroscopie de résonance nucléaire. <Desc/Clms Page number 6> EXEMPLE I, Dans une bombe à agiter en platine on ohauffe, tout EMI6.1 en agitant continuellement, 20 parties de w,ww'tw-tétrach.o-. ro-p-xylène à 50 % en poids et 130 parties d'acide sulfurique à 10 % en poids pendant 4 heures à 180 C, Après refroidisse- ment, on filtre la bouillie cristalline formée par succion et on la fait digérer pendant 10 minutes avec une solution de soude à 10 % en poids. Ensuite, on procède à une nouvelle fil- tration par succion. Les sous-produits, comme l'acide aldéhydo- téréphtalique, l'acide téréphtalique, entrent en solution sous forme de sels de sodium et peuvent être obtenus à partir du - filtrat par acidification. Comme résidu, on obtient 4,5 parties de têréphtaldialdéhyde pur d'un P.F. de 113 à 115 C, c'est-à- dire 82 % par rapport à la théorie, calculés sur du w,w,w',w'- tétrachloro-p-xylène, à 100 % en poids, EXEMPLE 2. EMI6.2 2500 parties de w,w,w',w'-tétraoh1oro-p-xylène à 85 % en poids sont chauffées à 140 C pendant 4 heures dans un récipient en émail avec 25 000 parties d'acide sulfurique à 20 % en poids. On soutire la solution réactionnelle à chaud et on la laisse refroidir. Le précipité qui s'est formé est fil- tré par succion et agité pendant 30 minutes avec une solution de soude à 10 % en poids. Ensuite, on procède à une filtration par succion et l'on sèche, On obtient 1005 parties de téréphtal- dialdéhyde à 95 % en poids d'un P.F. de 111 à 114 0, c'est-à- dire un rendement de 86,0 % par rapport à la théorie pour de l'aldéhyde à 100 % en poids, le rendement étant calculé sur EMI6.3 du wlwpwltwl-tétrachloro-p-xyléne à 100 % en poids. <Desc/Clms Page number 7> EXEMPLE 3. EMI7.1 4 485 parties de w,w,wt,wltétrachloro-p-xylène à 50 % en poids sont chauffées à 110 0 pendant 7 heures dans un récipient en émail avec 40 000 partiea d'acide sulfurique à 10 % en poids. Après le traitement décrit à l'exemple 2, on obtient 870 parties de téréphtaldialdéhyde pur d'un P.F. de 111 à 113 C, c'est-à-dire un rendement de 71 % par rapport à EMI7.2 la théorie calculés sur du w,w,w',w'-tétrachloro-p-xylène à 100 % en poids. EXEMPLE 4. EMI7.3 2 200 parties de M,M)M .11)' -tétrachloro-p-xylène à 80 % en poids sont chauffées à 150 C pendant 3 heures dans un récipient-,en émail avec 40 000 parties d'acide sulfurique à en poids 20 %. Le traitement s'effectue de la manière indiquée à l'exem- ple 2, en utilisant cependant une solution à 10 % en poids de bicarbonate de sodium au lieu d'une solution de soude à 10 % en poids pour opérer la digestion. On obtient ainsi 820 parties de téréphtaldialdéhyde pur, c'est-à-dire 84,5 % de la théorie, EMI7.4 calculés sur du w,w,wl,w'-tétraehloro p-y.ène à 100 9 en poids, EXEMPLE 5. 10 000 parties de w,ww',w-tétraehloro-p-xylène à 55 % en poids sont chauffées à 120 C pendant 3 heures dans un récipient en émail avec 80 000 parties d'acide sulfurique à 20 % en poids. Après le traitement décrit à l'exemple 2, on obtient 2 100 parties de téréphtaldialdéhyde, o'est-à-dire 70 % EMI7.5 de la théorie, calculés sur du w,w,wt,w'-tétrachloro-p-xyléne à 100 % en poids.
Claims (1)
- REVENDICATIONS.1.- Procédé de préparation de téréphtaldialdéhyde EMI8.1 par saponification de ,w,wt,wt.tétraha1ogéno-p-xylène à l'aide d'acide sulfurique/ caractérisé en ce que l'on utilise de l'acide sulfurique à 5-50 % en poids et en ce que l'on opère' la saponification à des températures comprises entre 110 et 180 0..2.- Procédé suivant la revendication 1 , caractérisé en ce que l'on utilise de l'acide sulfurique à 10 - 20 % en poids.3.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendica- tions 1 et 2, caractérise en ce que l'on opère la saponifica- tion à des températures comprises entre 120 et 140 C.4.- Procédé, en substance, tel que décrit plus haut, notamment dans les exemples,
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USRE38425E1 (en) | 1995-06-07 | 2004-02-10 | University Of Saskatchewan Technologies, Inc. | Semicarbazones having CNS activity and pharmaceutical preparations containing same |
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