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Procédé pour la production de polyamides réticulés.
Qualification proposée : BREVET D'INVENTION
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La présente invention se rapporte à un procédé pour la production de polyamides réticules, par polymérisation anionique activée de lactames, en présence d'agents réti- culants de formule :
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dans laquelle m est un nombre entier aompris entre 5 et 11, n est un nombre compris entre zéro et 3, X désignant zéro ou un radical aliphatique, ramifié ou linéaire, portant 1 à 18 atomes de carbone, ou un radical bifonctionnel, cycloali- phatique, aromatique ou araliphatique à 4-12 atomes de car- . bons, ces radicaux pouvant être interrompus ou substitués par des hétéroatomes, par exemple des atomes d'azote, d'oxy gène ou de soufre.
Il est connu de préparer des polyamides réticulés par polymérisation anionique activée de lactames portant 6 à 12 atomes de carbone cycliques, en présence d'agents réticulants.
Comme agents de ce genre, on utilise des composés bi- ou polyfonctionnels susceptibles de réagir sous réticulation avec les chaînes de polyamides. A titre d'exemples d'agents réti- culants appropriés, on citera : le méthylène-bis-caprolactame ou des composés exerçant, en plus d'un effet activant, un effet réticulant, comme le N,Nt-adipoyl-
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bis-caprolactame, les diisocyanates ou les triisocyanates. Ces agents ne permettent toutefois pas de modifier, dans la mesure voulue, les propriétés des polyamides.
Or on a trouvé qu'on peut obtenir, par polymérisation anionique activée de lactames, en présence d'agents réticulants, des polyamides présentant des propriétés modifiées dans une très large mesure en utilisant, comme agents réticulants, des compo- sés de formule
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où m désigne un nombre entier compris entre 5 et 11, n un nom- bre compris entre zéro et 3, X étant zéro ou un .radical alipha- tique ramifié ou linéaire, à 1-18 atomes de carbone, ou un ra- dical cycloaliphatique, aromatique ou araliphatique bifonction- nel, à 4-12 atomes de carbone, ces radicaux pouvant être inter- rompus ou substitués par des hétéroatomes, par exemple des ato- mes d'azote, d'oxygène ou de soufre.
Ces agents seront utilisés, avantageusement, à raison' de 0,5 à 10% (moles), rapportés à la quantité des matières de départ formant des polyamides.
Les polyamides réticulés suivant la présente inven- tion peuvent être préparés d'âpres des procédés continus ou discontinus, tels qu'ils sont connus pour la polymérisation anionique activée de lactames en l'absence des substances d'ad- dition utilisées selon la présente invention. Un mode de prépa- ration avantageux consiste à chauffer, du moins localement, à la température de polymérisation, c'est-à-dire à 80-160 C, de préférence à 100-130 C, un mélange constitué, de préférence,
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de lactames à 6-12 atomes de carbone, d'un catalyseur usuel, d'un activateur et de l'agent réticulant à utiliser conformé- ment à la présente invention. Il suffit de chauffer localement, la polymérisation étant exothermique et la masse s'échauffant ainsi d'elle-même.
La polymérisation peut également avoir lieu en présence de solvants inertes, par exemple d'hydrocarbures aliphatiques ou aromatiques, ou d'éthers. Elle sera avantageu- sement effectuée dans des moules, de manière à obtenir des corps moulés présentant les dimensions voulues.
Pour la polymérisation continue on peut utiliser les boudineuses usuelles, notamment des malaxeurs à disques à deux , arbres. On peut obtenir ainsi des barres et des profilés qui, si nécessaire, seront usinés ultérieurement.
Le mélange à polymériser sera préparé de manière à faire réagir le lactame à polymériser, ou une partie du lactame, avec une faible quantité d'un catalyseur, à ajouter les nouveaux agents réticulants et un activateur et à polymériser ensuite.
On peut toutefois aussi chauffer le lactame choisi à la tempé- rature de polymérisation puis le mélanger avec les autres con-' stituants.
Le mélange à polymériser peut être additionné des adjuvants usuels, tels que charges ou colorants, pour autant qu'ils ne gênent pas l'effet du système activateur/catalyseur.
Les nouveaux agents réticulants sont incorporés chi- miquement dans les polyamides réticulés obtenus d'après le procédé selon la présente invention. Les propriétés des poly- amides sont en partie identiques à celles de polyamides connus; elles leur sont supérieures, par exemple en ce qui concerne l'aptitude à la coloration et la résistance à l'action de la lumière, de la chaleur et de l'air.
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Les propriétés de ces polyamides peuvent être large- . ment influencées par le choix du groupe X dans la formule
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C'est ainsi qu'on obtient, avec emploi d'agents ré- ticulants de formule précitée où
X . -(CH2)a- -NH- (CH2)a-NH- ou -O-(CH2)4-O- - a désignant un nombre entier compris entre 1 et 20, des polyamides réticulés très Intéressants, d'un module d'élasti- cité et d'une résistance mécanique sensiblement meilleurs que ceux de polyamides non réticulés.
Avec emploi d'agents réticulants dans lesquels
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X = -0- ( CH-CIi-0 ) b-
R R - R étant de l'hydrogène ou un groupe méthyle et b un nombre compris entre 1 et 100-, on obtient des polyamides réticulés d'un meilleur pouvoir d'absorption d'eau que les polyamides non réticulés.
Les agents réticulants du genre précité peuvent être obtenus d'après des méthodes connues. Les agents dans lesquels
X = -(CH2)a (a étant un nombre compris entre 1 et 20) ou
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-(CH2)b-0-(CH2)X-0-(CH2)b (b désignant le nombre 1 ou 2 et x étant un nombre compris entre 2 et 20), peuvent être préparés, par exemple, par réaction de chlorures d'acides dicarboxyliquos de formule C10C-R-COC1 -(où R est un radical bivalent aliphati-
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que ou aromatique- avec de l'a-amino- 6..caprolactame ou du 0-Y-
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aminopropyl-8-caprolactame, en présence d'une "base auxiliaire" fixant l'acide chlorhydrique qui s'est séparé, et le cas éché- ant d'un solvant, Comme "bases auxiliaires" conviennent, par exemple, les aminés tertiaires,
telles que la triméthylamine, la triéthylamine, la pyridine, la N-méthylphrrolidone, ainsi que les carbonates, oxydes ou hydroxydes alcalins ou alcalino- terreux,
A titre d'exemples de solvants appropriée pour la préparation des agents réticulants, on indiquera l'eau; les alcools aliphatiquos à 1-8 atomes de carbone; les éthers liné- aires ou cycliques, comme l'éther diéthylique ou le tétrahydro- furanne;
les hydrocarbures chlores et les hydrocarbures alipha- tiques, cycloaliphatiques ou aromatiques, on peut également utiliser comme solvants les "bases auxiliaires" citées plus haut,
Les agents réticulants dans lesquels X = [-O-(CR2)b]xO- ou -O-(CR2)a-O -(a étant un nombre entier compris entre 2 et 20, b un nombre entier compris entre 2 et 6, x un nombre entier com- pris entre 2 et environ 50, R désignant, en général, de l'hydre- ;
gène ou encore un radical alcoyle à 1-2 atomes de carbone)-, peuvent également être préparés d'après des méthodes connues, par exemple par réaction des aminolactames cités plus haut avec des esters d'acide bis-chlorocarbanique et de diols ou de poly- éthers-diols, en présence d'une des "bases auxiliaires" préci- tées et, le cas échéant, d'un solvant.
Les agents réticulants dans lesquels X = -HN-(CR2)a-NH- ou -NH-(CR2)a-NH-@-[(CR2)b-O]X-@-NH-(CR2)a-NH-, -(a, b, x et R ayant les significations mentionnées à l'alinéa précédent)-, peuvent être obtenue, par exemple, par réaction d'après des méthodes en soi connues, des diisocyanates appropriés avec les aminolactames cités plus haut.
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La préparation de ces composés ne rentre pas dans le cadre de la présente invention,
A titre d'exemples de lactames pouvant être transfor- més par polymérisation en polyamides-réticules d'après le pro- cède suivant la présente invention, on citera, notamment, le caprolactame, le capryllactame, l'oenantholactame, le caprino- lactame, le laurinolactame, les lactames substitués, tels que le C-méthyl-caprolactame, l'@-éthylcaprolactame ou le -éthyl- ' -oi=enantholactame, ainsi que les mélanges de ces composés.
Parmi les catalyseurs usuel$ pour la polymérisation anionique activée, qui seront utilisés à raison de 0,1 à 10% (moles), de préférence de 0,5 à 5% (moles), on choisira, en particulier, les lactamates alcalins, comme le caprolactamate de sodium ou de potassium,
Comme activatcurs pour la polymérisation anionique, on emploiera, par exemple, les N-cyanolactames, les isocyanates, l'acétylcaprolactame ou, notamment, les urées guanidines ou uréthanes substituées, à raison de 0,001 à 15%, notamment de
0,5 à 5%, rapportés au poids des lactames à polymériser.
Les polyamides obtenus d'après le procédé de la pré- sente invention conviennent, notamment, pour la production de corps moulés devant être soumis à des efforts mécaniques exi- geant une bonne élasticité et un pouvoir d'absorption d'eau particulièrement élevé ou très faible.
On peut fabriquer à partir de ces polyamides des corps moulés par extrusion avec enlèvement de copeaux ou en effectu- ant la polymérisation, comme déjà mentionné, dans des moules.
Les parties indiquées dans l'exemple qui suit sont en poids.
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EXEMPLE.
I) Préparation des agents réticulants a) A une solution de 11,1 parties d'@-amino-@capro- lactame et de 17,6 parties de triéthylamine anhydre dans 150 parties de chloroforme, on afoute, par petites portions, à tem- pérature ordinaire, une solution de 10,7 parties de dichlorure d'acide décanedicarboxylique dans 10 parties de chloroforme.
. Après avoir brassé pendant 4 heures à température or- dinaire, on chauffe pendant 3 heures au reflux et on chasse le solvant sous dépression. On traite le résidu avec de l'eau pour éliminer le chlorhydrate de triéthylamine qui s'est formé, on le sépare ensuite d'avec la solution aqueuse et on le recris- tallise dans du méthanol.
Rendement : 1 15,7 parties (= 87% du rendement théorique), de cristaux incolores, P.F. 190 C (décomposition)
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Analyse : C24H42N4O4 trouvé : C: 63,9; H: 9,5; O: 14,2; N : 12,3 calculé :C: 64,0 ; H: 9,3; 0: 14,2; N : 12,4. b) A une solution de 1'2,8 parties d'@-amino-@-capro- lactame et de 20,2 parties de triéthylamine dans 100 parties de chloroforme, on ajoute, en brassant, à température ordinaire, 13,5 parties de dichlorure d'acide dioxa-4,7 sébacique. On brasse pendant quelques heures (environ 6 heures), puis on chas- se le solvant et la triéthylamine en excès sous dépression. On extrait le résidu avec du benzène bouillant et on le sépare d'avec la solution.
A partir de l'extrait, on obtient, après
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refroidissement, des cristaux incolores qu'on sépare d'avec l'agent d'extraction et qu'on recristallise dans de l'acétate d'éthyle.
Rendement 1 16,2 parties ( 71% du rendement théorique), de cristaux incolores, P.F. 155-1570C
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Analyse :: C22H39N4O6
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. trouvé s Cs 57t8; HI 8#61 0: 21051 Nt 12,0 calculé: Ci 58,1; H: 8,4; 0: 21,2, N: 12,3 c) Dans une solution de 233 partira d'un polyéthor de
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. düsocyanete de foule OCN-(CH2)6-NH-t)-0(CHZCH..O)n-C-NH¯(CÜZ)-NCO
CH3 dans 233 parties de toluène, on introduit, entre 80 ct 100 C, en brassant, 25 parties d'@-amino-@- caprolactame. On brasse le mélange jusqu'à ce qu'il ne présente plus de réaction alca- line, puis on chasse le solvant scus dépression.
On obtient 250 parties d'un liquide visqueux do la
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constitution ci-après: -- CH t 3 (2)4 CH-¯NH¯(CH2)6-NH--O-(CH2 ÓH-O)n-C-NH-(CH2)6" 0 Hr,, . <cii 2)4 " NH/ 0
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II) grôparntion de ])olyaides réticulés
On mélange 0,4 partie d'un agent rétioulant obtenu suivant les recettes a) à c), aveo 80 parties d'@-caprolactame,
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1,6 purtie d'hcxnm±thyléne-bis-(carbanido-caprolactame)-1,6 (activateur) et 2,8 parties d'une solution à environ 17% de caprolactame sodique dans du caprolactame (oatalyseur), puis on chauffe le mélange à environ 130 C, Après une durée de poly- mdrisation do quelques minutes, on obtient des polyamides ré- tioulés présentant les propriétés indiquées dans le. tableau suivant :
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<tb> Agent <SEP> réticulant <SEP> Propriétés <SEP> du <SEP> Peut <SEP> être <SEP> utilisé
<tb>
<tb> polyamide <SEP> ,. <SEP> ,¯ <SEP> comme
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> préparé <SEP> comme
<tb>
<tb> décrit <SEP> sous
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> I <SEP> a) <SEP> indice <SEP> K@150)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> I <SEP> b) <SEP> indice <SEP> K>150 <SEP> ) <SEP> corps <SEP> moulé
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> I <SEP> @) <SEP> indice <SEP> K@150)
<tb>
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Process for the production of crosslinked polyamides.
Proposed qualification: PATENT OF INVENTION
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The present invention relates to a process for the production of crosslinked polyamides, by activated anionic polymerization of lactams, in the presence of crosslinking agents of formula:
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in which m is an integer between 5 and 11, n is a number between zero and 3, X denoting zero or an aliphatic radical, branched or linear, carrying 1 to 18 carbon atoms, or a bifunctional radical, cycloali- phatic, aromatic or araliphatic with 4-12 carbon atoms. good, it being possible for these radicals to be interrupted or substituted by heteroatoms, for example nitrogen, oxygen or sulfur atoms.
It is known to prepare crosslinked polyamides by activated anionic polymerization of lactams bearing 6 to 12 cyclic carbon atoms, in the presence of crosslinking agents.
As agents of this type, use is made of bi- or polyfunctional compounds capable of reacting under crosslinking with the polyamide chains. As examples of suitable crosslinking agents, mention will be made of: methylene-bis-caprolactam or compounds exerting, in addition to an activating effect, a crosslinking effect, such as N, Nt-adipoyl-
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bis-caprolactam, diisocyanates or triisocyanates. However, these agents do not allow the properties of the polyamides to be modified to the desired extent.
However, it has been found that it is possible to obtain, by activated anionic polymerization of lactams, in the presence of crosslinking agents, polyamides exhibiting properties modified to a very large extent by using, as crosslinking agents, compounds of formula
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where m denotes an integer between 5 and 11, n a number between zero and 3, X being zero or a branched or linear aliphatic radical of 1-18 carbon atoms, or a radical bifunctional cycloaliphatic, aromatic or araliphatic, with 4-12 carbon atoms, these radicals possibly being interrupted or substituted by heteroatoms, for example nitrogen, oxygen or sulfur atoms.
These agents will be used, advantageously, in an amount of 0.5 to 10% (moles), based on the amount of the starting materials forming polyamides.
The crosslinked polyamides according to the present invention can be prepared by continuous or batch processes, as are known for the activated anionic polymerization of lactams in the absence of the additives used according to the present invention. . An advantageous method of preparation consists of heating, at least locally, to the polymerization temperature, that is to say to 80-160 ° C., preferably at 100-130 ° C., a mixture preferably consisting of
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lactams with 6-12 carbon atoms, a usual catalyst, an activator and the crosslinking agent to be used according to the present invention. It suffices to heat locally, the polymerization being exothermic and the mass thus heating up by itself.
The polymerization can also take place in the presence of inert solvents, for example aliphatic or aromatic hydrocarbons, or ethers. It will advantageously be carried out in molds, so as to obtain molded bodies having the desired dimensions.
For the continuous polymerization, the usual extruders can be used, in particular two-shaft disc mixers. Bars and profiles can thus be obtained which, if necessary, will be machined later.
The mixture to be polymerized will be prepared so as to react the lactam to be polymerized, or a part of the lactam, with a small amount of a catalyst, to add the new crosslinking agents and an activator and to polymerize thereafter.
However, it is also possible to heat the selected lactam to the polymerization temperature and then mix it with the other constituents.
The mixture to be polymerized may be added with the usual adjuvants, such as fillers or dyes, provided that they do not interfere with the effect of the activator / catalyst system.
The new crosslinking agents are incorporated chemically in the crosslinked polyamides obtained by the process according to the present invention. The properties of polyamides are in part identical to those of known polyamides; they are superior to them, for example as regards the aptitude for coloring and the resistance to the action of light, heat and air.
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The properties of these polyamides can be broad. ment influenced by the choice of group X in the formula
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This is how one obtains, with the use of crosslinking agents of the aforementioned formula where
X. - (CH2) a- -NH- (CH2) a-NH- or -O- (CH2) 4-O- - a designating an integer between 1 and 20, very interesting crosslinked polyamides, of a d modulus Significantly better elasticity and strength than those of uncrosslinked polyamides.
With the use of crosslinking agents in which
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X = -0- (CH-CIi-0) b-
R R - R being hydrogen or a methyl group and b a number between 1 and 100 -, crosslinked polyamides are obtained with better water absorption power than uncrosslinked polyamides.
The crosslinking agents of the aforementioned type can be obtained according to known methods. The agents in which
X = - (CH2) a (a being a number between 1 and 20) or
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- (CH2) b-0- (CH2) X-0- (CH2) b (b denoting the number 1 or 2 and x being a number between 2 and 20), can be prepared, for example, by reaction of chlorides of dicarboxyliquos acids of formula C10C-R-COC1 - (where R is a divalent aliphati-
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as or aromatic- with α-amino- 6..caprolactam or 0-Y-
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aminopropyl-8-caprolactam, in the presence of an "auxiliary base" binding the hydrochloric acid which has separated, and if necessary a solvent, Suitable "auxiliary bases", for example, are tertiary amines ,
such as trimethylamine, triethylamine, pyridine, N-methylphrrolidone, as well as alkali metal or alkaline earth carbonates, oxides or hydroxides,
As examples of suitable solvents for the preparation of crosslinking agents, water will be mentioned; aliphatic alcohols with 1-8 carbon atoms; linear or cyclic ethers, such as diethyl ether or tetrahydrofuran;
chlorinated hydrocarbons and aliphatic, cycloaliphatic or aromatic hydrocarbons, it is also possible to use as solvents the "auxiliary bases" mentioned above,
Crosslinking agents in which X = [-O- (CR2) b] xO- or -O- (CR2) aO - (a being an integer between 2 and 20, b an integer between 2 and 6, x an integer between 2 and about 50, R denoting, in general, hydra-;
gene or an alkyl radical with 1-2 carbon atoms) -, can also be prepared according to known methods, for example by reaction of the aminolactams mentioned above with esters of bis-chlorocarbanic acid and of diols or of polyether-diols, in the presence of one of the aforementioned "auxiliary bases" and, where appropriate, of a solvent.
Crosslinking agents in which X = -HN- (CR2) a-NH- or -NH- (CR2) a-NH - @ - [(CR2) bO] X - @ - NH- (CR2) a-NH-, - (a, b, x and R having the meanings mentioned in the preceding paragraph) -, can be obtained, for example, by reaction according to methods known per se, of the appropriate diisocyanates with the aminolactams mentioned above.
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The preparation of these compounds does not fall within the scope of the present invention,
As examples of lactams which can be converted by polymerization into polyamide-reticles according to the process according to the present invention, mention will be made, in particular, of caprolactam, capryllactam, oenantholactam, caprinolactam, laurinolactam, substituted lactams, such as C-methyl-caprolactam, @ - ethylcaprolactam or -ethyl- '-oi = enantholactam, as well as mixtures of these compounds.
Among the usual catalysts $ for activated anionic polymerization, which will be used in an amount of 0.1 to 10% (moles), preferably 0.5 to 5% (moles), the alkali lactamates will be chosen, in particular, such as sodium or potassium caprolactamate,
As activatcurs for the anionic polymerization, use will be made, for example, of N-cyanolactams, isocyanates, acetylcaprolactam or, in particular, guanidine or substituted urethane ureas, in an amount of 0.001 to 15%, in particular of
0.5 to 5%, based on the weight of the lactams to be polymerized.
The polyamides obtained by the process of the present invention are suitable, in particular, for the production of molded bodies which have to be subjected to mechanical stresses requiring good elasticity and a particularly high or very high water absorption capacity. low.
Moldings can be made from these polyamides by extrusion with chip removal or by carrying out the polymerization, as already mentioned, in molds.
The parts indicated in the following example are by weight.
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EXAMPLE.
I) Preparation of the crosslinking agents a) To a solution of 11.1 parts of @ -amino- @ caprolactam and 17.6 parts of anhydrous triethylamine in 150 parts of chloroform, dilute, in small portions, at room temperature. - ordinary temperature, a solution of 10.7 parts of decanedicarboxylic acid dichloride in 10 parts of chloroform.
. After stirring for 4 hours at normal temperature, the mixture is heated for 3 hours at reflux and the solvent is removed under vacuum. The residue is treated with water to remove the triethylamine hydrochloride which has formed, then separated from the aqueous solution and recrystallized from methanol.
Yield: 115.7 parts (= 87% of theoretical yield), colorless crystals, m.p. 190 C (decomposition)
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Analysis: C24H42N4O4 Found: C: 63.9; H: 9.5; O: 14.2; N: 12.3 Calculated: C: 64.0; H: 9.3; 0: 14.2; N: 12.4. b) To a solution of 1'2.8 parts of @ - amino - @ - caprolactam and 20.2 parts of triethylamine in 100 parts of chloroform is added, with stirring, at room temperature, 13.5 parts of 4,7-dioxa-sebacic acid dichloride. The mixture is stirred for a few hours (about 6 hours), then the solvent and the excess triethylamine are removed under reduced pressure. The residue is extracted with boiling benzene and separated from the solution.
From the extract, we obtain, after
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cooling, colorless crystals which are separated from the extractant and recrystallized from ethyl acetate.
Yield 1 16.2 parts (71% of theoretical yield), colorless crystals, m.p. 155-1570C
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Analysis :: C22H39N4O6
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. found s Cs 57t8; HI 8 # 610: 21051 Nt 12.0 Calculated: Ci 58.1; H: 8.4; 0: 21.2, N: 12.3 c) In a solution of 233 will start with a polyethor of
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. crowd düsocyanete OCN- (CH2) 6-NH-t) -0 (CHZCH..O) n-C-NH¯ (CÜZ) -NCO
CH3 in 233 parts of toluene is introduced, between 80 ct 100 ° C., with stirring, 25 parts of @ - amino - @ - caprolactam. The mixture is stirred until there is no more alkaline reaction, then the solvent is removed under vacuum.
250 parts of a viscous liquid are obtained from
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constitution below: - CH t 3 (2) 4 CH-¯NH¯ (CH2) 6-NH - O- (CH2 ÓH-O) nC-NH- (CH2) 6 "0 Hr ,,. < cii 2) 4 "NH / 0
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II) grôparntion of]) crosslinked olyaids
0.4 part of a crosslinking agent obtained according to recipes a) to c), with 80 parts of @ - caprolactam, is mixed,
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1.6 purity of hcxnm ± thylene-bis- (carbanido-caprolactam) -1.6 (activator) and 2.8 parts of an approximately 17% solution of caprolactam sodium in caprolactam (oatalyst), then heated mixing at approximately 130 ° C. After a period of polymerization of a few minutes, re-rolled polyamides are obtained having the properties indicated in. following table:
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<tb> Crosslinking agent <SEP> <SEP> <SEP> properties of <SEP> Can <SEP> be <SEP> used
<tb>
<tb> polyamide <SEP>,. <SEP>, ¯ <SEP> like
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> prepared <SEP> as
<tb>
<tb> described <SEP> under
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> I <SEP> a) <SEP> index <SEP> K @ 150)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> I <SEP> b) <SEP> index <SEP> K> 150 <SEP>) <SEP> molded <SEP> body
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> I <SEP> @) <SEP> index <SEP> K @ 150)
<tb>