BE651900A - - Google Patents

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BE651900A
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
    • C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
    • C07C29/40—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones with compounds containing carbon-to-metal bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C35/21—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a non-condensed ring

Description


   <EMI ID=1.1> 

  
 <EMI ID=2.1> 

  
2  
 <EMI ID=3.1> 
 <EMI ID=4.1> 

  
indépendante l'un de l'autre des atomes d'hydrogène ou des

  
 <EMI ID=5.1> 

  
A représente un groupe hydrocarbure aliphatiqua saturé ou non satura à chaîne droite ou ramifiée comportant 2 à 8 atomes de carbone; m est un nombre entier compris entre

  
 <EMI ID=6.1> 

  
composés ont des propriétés thérapeutiques précieuses, ils

  
 <EMI ID=7.1> 

  
Les composés Médicamenteux ayant la formula généra-

  
 <EMI ID=8.1> 

  
 <EMI ID=9.1> 

  

 <EMI ID=10.1> 


  
 <EMI ID=11.1> 

  

 <EMI ID=12.1> 
 

  
 <EMI ID=13.1> 

  

 <EMI ID=14.1> 


  
 <EMI ID=15.1> 

  
la formule générale V : , 

  

 <EMI ID=16.1> 


  
 <EMI ID=17.1> 

  
mélange réactionnel. La décomposition du complexe obtenu

  
 <EMI ID=18.1>  d'un agent alcalin de condensation, par exemple d'amidure de sodium, 

  
Selon une autre caractéristique de l'invention, on

  
 <EMI ID=19.1> 

  
 <EMI ID=20.1> 

  

 <EMI ID=21.1> 


  
 <EMI ID=22.1> 

  
 <EMI ID=23.1> 

  
 <EMI ID=24.1> 

  

 <EMI ID=25.1> 


  
 <EMI ID=26.1> 

  
vin 

  

 <EMI ID=27.1> 


  
 <EMI ID=28.1> 

  
 <EMI ID=29.1> 

  
tient do la façon précitée;: peuvent être transformée par

  
 <EMI ID=30.1> 

  

 <EMI ID=31.1> 


  
représenta un groupe amino cyclique substi-

  
tué

  
1 &#65533;,. 

  
 <EMI ID=32.1> 

  

 <EMI ID=33.1> 


  
 <EMI ID=34.1>  <EMI ID=35.1> 

  
 <EMI ID=36.1> 

  

 <EMI ID=37.1> 


  
 <EMI ID=38.1> 

  
en position 4 du noyau pi-pérazinique.

  
 <EMI ID=39.1> 

  
présentent des propriétés pharmacologiques très avantagea-  ses. leur caractéristique la plus importante réside dans <EMI ID=40.1>   <EMI ID=41.1> 

  
en même temps leur toxicité et leur pouvoir de liaison 

  
 <EMI ID=42.1> 

  
ne; en outre, leur pouvoir de résorption orale est bien

  
 <EMI ID=43.1> 

  
 <EMI ID=44.1> 

  
 <EMI ID=45.1> 

  
veaux, essayée sur des fragments .de tissu intestinal, est

  
 <EMI ID=46.1> 

  
excellente sur des tissas' intestinaux isoles du cochon

  
 <EMI ID=47.1>  composes conformes à l'invention ne sont même liés sur une <EMI ID=48.1>   <EMI ID=49.1> 

  
chez le cochon d'inde selon Brock et Lorenz une action spasmolytique similaire à l'activité do la papavérine con-

  
 <EMI ID=50.1> 

  
cardiogrammes. Des doses de 1,5 mg/kg in vivo augmentent la circulation sanguine du chien dans l'artère coronaire

  
 <EMI ID=51.1> 

  
n'exercent pas d'influence notable sur les transmissions

  
 <EMI ID=52.1> 

  
nerveux central; leur effet d'inhibition sur la motilité spontanée et l'excitation causée par l'amphétamine, ainsi que leur effet dépressif sur la, température est d'une im-

  
 <EMI ID=53.1> 

  
tranquillisants faibles; la doce nécessaire pour obtenir .1 <EMI ID=54.1> 

  
spasmolytiques efficaces. 

  
Ces nouveaux composés ont également ces' effets 

  
 <EMI ID=55.1> 

  
anesthésiques local en surface n'est pas important. Cer- <EMI ID=56.1> 

  
Les nouveaux composes de la formule générale 1 peuvent être utilises en thérapie tels que sous forme de leurs sels avec. des acides miné*-aux ou organiques acceptables en pharmacie. Ces composés ^peuvent être administrés par voie orale, parentale ou rectale sous forme de compositions habituelles pharmaceutiques, -ces dernières pouvant conte. nir les ingrédients actifs précités seuls ou en combinai-

  
 <EMI ID=57.1> 

  
ques courants ou d'autres additifs et, en outre éventuellement avec d'autres ingrédients actifs en thérapie qui peuvent accentuer l'effet des composés nouveaux conformée  l'invention. les compositions pharmaceutiques peuvent être obtenues sous forme de comprimés ou de dragées enrobés con-

  
 <EMI ID=58.1> 

  
On va'décrire maintenant en détail le procédé de préparation conforme à l'invention,

  
 <EMI ID=59.1> 

  
 <EMI ID=60.1>   <EMI ID=61.1> 

  
 <EMI ID=62.1> 

  
 <EMI ID=63.1>   <EMI ID=64.1> 

  
 <EMI ID=65.1> 

  
 <EMI ID=66.1> 

  
Le chlorhydrate du produite recristallisé dans un

  
 <EMI ID=67.1> 

  
chloro-propane ; on chauffe ce composé modérément dans un 

  
 <EMI ID=68.1>  

  
 <EMI ID=69.1> 

  
la produit obtenu et on distille sous vide on obtient ainsi

  
 <EMI ID=70.1> 

  
décompose complexe par addition d'une solution de ' 

  
 <EMI ID=71.1> 

  
 <EMI ID=72.1> 

  
 <EMI ID=73.1> 

  
 <EMI ID=74.1>   <EMI ID=75.1>   <EMI ID=76.1>  

  
 <EMI ID=77.1> 

  
 <EMI ID=78.1> 

  
le laisse reposer la nuit et on décompose finalement le 

  
 <EMI ID=79.1> 

  
'-Boue forme d'une  huile jaune pâle qui bout à 141 - 1440 sous-une pression 

  
 <EMI ID=80.1> 

  
 <EMI ID=81.1> 

  
 <EMI ID=82.1> 

  
 <EMI ID=83.1> 

  
 <EMI ID=84.1>   <EMI ID=85.1> 

  
on le laisse reposer une nuit et on décomposa le complexe

  
 <EMI ID=86.1> 

  
on extrait le phase aqueuse avec de l'éther et on évapora les extraits éthérés combinés-, juin on fractionne le réel-

  
 <EMI ID=87.1> 

  
 <EMI ID=88.1> 

  
'

  
 <EMI ID=89.1>   <EMI ID=90.1>  . mélange pendant 3 heures,!! on le laisse reposer pendant une  <EMI ID=91.1> 

  
 <EMI ID=92.1> 

  
aqueuse avec de l'éther et on évapore les extraits combi- 

  
 <EMI ID=93.1> 

  
 <EMI ID=94.1> 

  
 <EMI ID=95.1> 

  
 <EMI ID=96.1> 

  
 <EMI ID=97.1> 

  
 <EMI ID=98.1> 

  
 <EMI ID=99.1>   <EMI ID=100.1> 

  
 <EMI ID=101.1> 

  
 <EMI ID=102.1> 

  
 <EMI ID=103.1> 

  
Par recristallisation dans de l'essence légère on obtient des cristaux blancs sous force d'aiguilles qui ont un point

  
 <EMI ID=104.1> 

  
 <EMI ID=105.1>

Claims (1)

  1. <EMI ID=106.1>
    <EMI ID=107.1>
    <EMI ID=108.1>
    <EMI ID=109.1>
    <EMI ID=110.1>
    <EMI ID=111.1>
    <EMI ID=112.1>
    ré à chaîne droite où ramifiée'et à 2 à 8 atomes de car- bone: m est un nombre entier compris entre 0 et 4 et n
    <EMI ID=113.1>
    <EMI ID=114.1>
    <EMI ID=115.1>
    <EMI ID=116.1> <EMI ID=117.1>
    <EMI ID=118.1>
    <EMI ID=119.1>
    <EMI ID=120.1>
    <EMI ID=121.1>
    <EMI ID=122.1>
    <EMI ID=123.1>
    <EMI ID=124.1>
    <EMI ID=125.1>
    <EMI ID=126.1> <EMI ID=127.1>
    <EMI ID=128.1>
    <EMI ID=129.1>
    <EMI ID=130.1>
    ques ou différents, puis on fait réagir l'éther obtenu qui
    <EMI ID=131.1>
    <EMI ID=132.1>
    <EMI ID=133.1>
    <EMI ID=134.1>
    <EMI ID=135.1>
    <EMI ID=136.1> dérivés du type cycloalkanol ayant la formule générale
    <EMI ID=137.1>
    <EMI ID=138.1> <EMI ID=139.1>
    ré ou non &#65533;aturé à chaîne droite ou ramifiée comportant
    <EMI ID=140.1>
BE651900D 1963-08-18 1964-08-17 BE651900A (fr)

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DE (1) DE1443813A1 (fr)
FR (1) FR4468M (fr)
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SE (1) SE334349B (fr)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1792788A1 (de) * 1966-01-15 1976-10-21 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Peripher vasodilatorisch wirksames arzneimittel
DE1618297C3 (de) 1966-01-15 1977-03-10 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar, Budapest Verfahren zur Herstellung von basischen Äthern

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HU179164B (en) * 1979-12-14 1982-08-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Process for producing cycloalkyl-ethers of alkanolamines

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DE1792788A1 (de) * 1966-01-15 1976-10-21 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Peripher vasodilatorisch wirksames arzneimittel
DE1618297C3 (de) 1966-01-15 1977-03-10 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar, Budapest Verfahren zur Herstellung von basischen Äthern

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DE1443813A1 (de) 1968-11-28

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