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"Agents viricides" Par le brevet belge Mo. 590 804 du 13 mai 1960
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on connaît déjà des paraeiticide3 qui renferment des oom- posés de la formule générales
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dans laquelle R1 signifie un reste alooxy ou aroxv éventuellement substitué, un groupe amine portant éventuelle-
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zeui oomte substituante des restes aliphatique., oyo10a11-
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phatiques, arallphatîquoo, aromatiques ou h4t4rooyoliqueng les restes aliphatiques et aromatiques pouvant éventuelle- ment être auh**.iu e6 davantage, en outre un reste hydroxyl- d.!:line, un reste hydrazine ou aulfollamide substitué, R2 et R. reprhoeutent de l'hydrogène ou une liaison 0-0 add1t10nn.118, R4 signifie un reste alcoyle inférieur;
R5 et R6t qui peuvent être identiques ou différente l'un de l'autre, représentent des restes alcoyle ou forment ensemble aveo l'atome d'azote,
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éventuellement avec inclusion d'autres hbtéroatomee, un système annulaire hétérocyolique, R5 peut en outre lignifier, de l'hydrogène ou le groupe:
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dans lequel R7 représente de l'hydrogène et R8 ua re.t.. 11. éventuellement substitué.
De plus, dans le brevet belge 601 542 du 20 mars 1961 on
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donne la deacription de parasit1oide' obtenue A partir de dérivée dlam1noaoide8 aliphatique., de formule!
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EMI2.7
.dans laquelle Ri représente un groupe b14roxrl. ou ait reste de formule:
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où R4 signifia de l'hydrogène eu un resta aliphatique, cyclealiphatique,aromatique ou hétérocyclique, éventuellement substituaet R5 représente de l'hydrogène un groupe hydroxyle, un reste aliphatique. cycloaliphatique, aromatique ou hétéro- cyclique, éventuellement substitué, ou un groupe amino éven- tuellement substitué;
R2 signifie de l'hydrogène ou un reste alooyle inférieur et R3 un reste aliphatique ayant au moins 9 atomes de carbone, tandis que n est égal à 1 ou 2.
D'après les données des deux brevets précités, les dérives d'amino-acides aliphatiques répondant aux formules indiquées ci-dessus présentent une activité biologique puissante envers les acariens, les insectes et les champignons phytopathogènee.
Les produits trouvent par conséquent leur application oomme acaricides, insecticides et fongicides.
La demanderesse a maintenant trouvé que des composés répon- dant à la formule générale!
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posaient une activité marquée à l'égard des virus pathogène des plantes et conviennent pour cette raison remarquablement pour combattre les maladies à virus des plantes.
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Dans cette dernière formule B., lignitie un reet# ftjrAWWjrii' un groupe amine éventuellement substitué ou un reste îiyàro xylamine, hydrazine, alcoxy ou aroxy, éventuellement lubtt'fI1-.' tub; aie représente un groupe alooylène éventuellement raaj. tîb ou non saturé, ayant 1 à 4 atomes de carbone, tendit que R2 représente de l'hydrogène ou un reste alcoyle Inférieur et R 3 un reste alcoyle ayant au moins 9 atomes de carbone, Des composée que l'on peut utiliser comme v1).ioide.
dame
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l'esprit de la présente invention sont, par exemple, l'acide
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dod6cylamïnoac6tique ou ses sels et produite d'addition avec'
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des sels de métaux lourde comme le sulfate de zinc, de nickel,
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de manganèse et de ter, de même que la dodbeyl- et X-m0thyl-, etéarylamino-acétamidep la N,N-dïméthylamide de l'acide tétradécylamino-acétiqueg la N-butylamide de l'acide 2-hexR décylamino-propionique, la 2-phénylhydrazîde de l'aoide B-dodéoylamino-crotonique, l' o-ohloranilide de Il acide S" . dodécylamino-butyrïque, l'aoide 8-mèthyldodboylamino-croton'M"," hydroxamique, l'ester éthylique de l'acide dodecylamino-' A;" acétique, l'ester phénylique de l'acide 3-dodboylamîno-oro"
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tonique, etc. L'exemple suivant est donné pour illustrer la présente : invention.
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EXEMPLE Pour examiner la puissance viricide des composée à utiliser suivant l'invention, on a effectué des essais avec le vira* déterminant le mosaïque du tabac (appelé dans ce qui suit en abrégé "VMT"). Pour la mise en oeuvre des divers tests, on a eu reoours à la méthode connue utilisant une moitié de feuille, qui s'est avérée très utile pour l'analyse quantitative. Gomme plante d'essai a servi la Nicotiana glutinosa.
A cet effet, on pulvérise des feuilles de Nioo- tiana glutinosa par moitié avec une préparation aqueuse (suspension, émulsion ou solution) des composée conformes à l'invention. On laisse sécher l'enduit pulvérise et, le lendemain, les moitiés de feuille traitées et non traitées sont inoculées avec du suc exprimé des feuilles de Nicotiana tabacum et contenant le "VMT", dans une dilution de 1:500 à 1:1000 en utilisant du carborundum.
Après une période d' incubation de 3 jours à 20 C dans des chambres numides, on détermine le nombre de lésions locales par feuille séparément par moitié de feuille traitée et non traitée. ainsi que le pourcentage moyen des lésions locales sur les moitiés de feuille traitées, par comparaison avec les moitiés de feuille non traitées (= 100 %).
Le tableau I ci-dessous montre 1* efficacité de l'acide dodécylaminc-acétique libre et de quelques-uns de ses sale dans les oonditions expérimentales indiquées plus haut,
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tandis que le tableau II reproduit le comporteizont de la . dodècylamiao-acctamide et de quelques homologuée supérieurs, Le tableau 111 présente l'activité viricide de quelque# dodécylamino-aoètamidee, et le tableau IV celle de la N-méthldod6oylamino-acétamide, par oomparai8on avea la' dodècylajmino-o&tamidet Les propriétés virioides d'autre. dérives de l'aoide dodéoylaminooarboxy11qut ressortent du ;
# tableau V.
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<tb> Produit <SEP> Nombre <SEP> de <SEP> lisions <SEP> localem <SEP> produites
<tb>
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par le "veto sur la Hiootiaim gluti"
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<tb> noua <SEP> en <SEP> pourcentage <SEP> par <SEP> rapport <SEP> à <SEP> la
<tb>
<tb>
<tb> moitié <SEP> de <SEP> feuille <SEP> non <SEP> traitât <SEP> pour
<tb>
<tb>
<tb> une <SEP> concentration <SEP> en <SEP> produit <SEP> actif
<tb>
<tb> de <SEP> 0,
25 <SEP> %
<tb>
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2""""C 52 1 '""fiï .CC?H.t2 29 cl2lip5 NH-OH2-COOU+NI804/2 18
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TABLEAU II
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<tb> Produit <SEP> Nombre <SEP> des <SEP> lésions <SEP> locales <SEP> produites <SEP> par
<tb>
EMI7.2
le "VMS" sur la Niootiana glutinoea en
EMI7.3
<tb> pourcentage <SEP> par <SEP> rapport <SEP> à <SEP> la <SEP> moitié <SEP> de
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> feuille <SEP> non <SEP> traitée, <SEP> pour <SEP> une <SEP> concentration
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> en <SEP> produit <SEP> actif <SEP> de <SEP> 0,25 <SEP> %.
<tb>
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012Ha5-NH -OH2-OONHg 10 ! 1 I;.-x-CH-CONx 23 OH.-NH-CHOONHg 38 ...
O18H35-KH-CH2-CÔNHg . 25 7 , .
TABLEAU III
EMI7.5
Produit Nombre de lésions locales produits par le "VMT" sur la Niootiana glut:J,l1oea en pourcentage par rapport à la 'moitié de feuille non traitée, pour une ono.ntra., tion en produit aotif de 0,25.%... a 12112,-NH-OH2...00NH2 11 H #;;-#.; C12H2,...NH...OH2",CON"" / 40 1 2li2 5-Nil-OH2-00N CH 3 13 OH3
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TABLEAU IV
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Produit Nombre de lésion locale proâultts par le "VMT" sur la xiooti=4 lutinona en ,
EMI8.2
<tb> pourcentage <SEP> par <SEP> rapport <SEP> à <SEP> la <SEP> moitié <SEP> de
<tb>
<tb>
<tb> feuille <SEP> non <SEP> traitée, <SEP> pour <SEP> une <SEP> concentra-*
<tb>
<tb>
<tb> tion <SEP> en <SEP> produit <SEP> actif <SEP> de <SEP> 0,
25 <SEP> %.
<tb>
<tb>
<tb> essai <SEP> I <SEP> essai <SEP> II
<tb>
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1 "2CQi 10 C1 H2N-.CHOONì 22 19
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<tb> CH3
<tb>
TABLEAU V
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Produit Nombre de lésions locale$ produite par: #'# le "VM5P" sur la Nicotiana glutiaosa en .#;.:- pourcentage par rapport à la Moitié de feuille non traitée, pour une aana,r,.. , tion en produit actif de 0,25 fi.
12H25"NH¯C%¯0H2"00NIÎ2 ta 12H5a'''rHy"''G'L 'f"()..h3H 33 6H3 'H2â"*H CwITH.-H*n0/ 57 ,: #-#.,
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"Viricidal agents" By Belgian patent Mo. 590 804 of May 13, 1960
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paraeiticides3 are already known which contain ingredients of the general formula
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in which R1 signifies an optionally substituted alooxy or aroxv residue, an optional amine group carrying
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zeui oomte substituent of the aliphatic residues., oyo10a11-
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phatic, arallphatic, aromatic or h4t4rooyoliqueng the aliphatic and aromatic residues which may optionally be further added, in addition a hydroxyl-d.!: line residue, a hydrazine or substituted aulfollamide residue, R2 and R. hydrogen or a 0-0 bond add1t10nn.118, R4 signifies a lower alkyl residue;
R5 and R6t which may be identical or different from each other, represent alkyl residues or together form with the nitrogen atom,
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optionally with inclusion of other heteroatoms, a heterocyolic ring system, R5 can additionally lignify, hydrogen or the group:
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wherein R7 is hydrogen and R8 is optionally substituted.
In addition, in Belgian patent 601 542 of March 20, 1961,
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gives the description of parasit1oid 'obtained from an aliphatic dlam1noaoide8 derivative, of formula!
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.in which R 1 represents a b14roxrl group. or the remainder of the formula:
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where R4 signifies hydrogen with an aliphatic, cyclealiphatic, aromatic or heterocyclic residue, optionally substituted and R5 represents hydrogen, a hydroxyl group, an aliphatic residue. cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic, optionally substituted, or an optionally substituted amino group;
R2 signifies hydrogen or a lower aloyl residue and R3 an aliphatic residue having at least 9 carbon atoms, while n is equal to 1 or 2.
According to the data of the two aforementioned patents, the derivatives of aliphatic amino acids corresponding to the formulas indicated above exhibit a powerful biological activity against mites, insects and phytopathogenic fungi.
The products therefore find their application as acaricides, insecticides and fungicides.
Applicants have now found that compounds corresponding to the general formula!
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exhibited marked activity against pathogenic plant viruses and are therefore remarkably suitable for combating plant virus diseases.
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In the latter formula B., lignitie a reet # ftjrAWWjrii 'an optionally substituted amine group or a iyàro xylamine, hydrazine, alkoxy or aroxy residue, optionally lubtt'fI1-. tub; aie represents an alooylene group optionally raaj. tîb or unsaturated, having 1 to 4 carbon atoms, tended that R2 represents hydrogen or a lower alkyl residue and R 3 an alkyl residue having at least 9 carbon atoms. Compounds which can be used as v1 ) .ioid.
lady
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the spirit of the present invention are, for example, the acid
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dodecylaminoacetic acid or its salts and adduct with '
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heavy metal salts such as zinc or nickel sulphate,
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manganese and ter, as well as dodbeyl- and X-methyl-, etearylamino-acetamide, tetradecylamino-acetic acid N, N-methylamide, 2-hexR decylamino-propionic acid N-butylamide, B-dodeoylamino-crotonic acid 2-phenylhydrazide, S ". Dodecylamino-butyric acid o-ohloranilide, 8-methyldodboylamino-croton'M" aid, "hydroxamic, ethyl ester of dodecylamino- 'A acid; " acetic, 3-dodboylamino-oro acid phenyl ester "
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tonic, etc. The following example is given to illustrate the present invention.
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EXAMPLE To examine the viricidal potency of the compounds to be used according to the invention, tests were carried out with vira * determining the mosaic of tobacco (hereinafter referred to as abbreviated as "VMT"). For carrying out the various tests, the known method using half a leaf has been used, which has proved to be very useful for quantitative analysis. Gum test plant served as Nicotiana glutinosa.
For this purpose, leaves of Niootiana glutinosa are sprayed in half with an aqueous preparation (suspension, emulsion or solution) of the compounds in accordance with the invention. The spray coating is allowed to dry and, the next day, the treated and untreated leaf halves are inoculated with juice expressed from the leaves of Nicotiana tabacum and containing the "VMT", in a dilution of 1: 500 to 1: 1000 in. using carborundum.
After an incubation period of 3 days at 20 ° C. in numidian chambers, the number of local lesions per leaf is determined separately per half of treated and untreated leaf. as well as the average percentage of local lesions on the treated leaf halves, compared to the untreated leaf halves (= 100%).
Table I below shows the efficiency of free dodecylaminacetic acid and some of its salts under the experimental conditions indicated above,
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while Table II reproduces the behavior of the. dodecylamiao-acctamide and some higher registrations. Table 111 shows the viricidal activity of some dodecylamino-aoetamidee, and Table IV that of N-methldod6oylamino-acetamide, compared with dodecylajmino-o & tamid and the virioid properties of other. derivatives of dodeoylaminooarboxy11qut aid emerge from;
# table V.
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<tb> Product <SEP> Number <SEP> of <SEP> readings <SEP> localem <SEP> produced
<tb>
EMI6.3
by the "veto on the Hiootiaim gluti"
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<tb> new <SEP> in <SEP> percentage <SEP> by <SEP> report <SEP> to <SEP> the
<tb>
<tb>
<tb> half <SEP> of <SEP> sheet <SEP> not <SEP> processing <SEP> for
<tb>
<tb>
<tb> a <SEP> concentration <SEP> in <SEP> product <SEP> active
<tb>
<tb> of <SEP> 0,
25 <SEP>%
<tb>
EMI6.5
2 "" "" C 52 1 '"" fiï .CC? H.t2 29 cl2lip5 NH-OH2-COOU + NI804 / 2 18
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TABLE II
EMI7.1
<tb> Product <SEP> Number <SEP> of <SEP> lesions <SEP> local <SEP> produced <SEP> by
<tb>
EMI7.2
the "VMS" on Niootiana glutinoea in
EMI7.3
<tb> percentage <SEP> by <SEP> ratio <SEP> to <SEP> the <SEP> half <SEP> of
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> sheet <SEP> not <SEP> treated, <SEP> for <SEP> a <SEP> concentration
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> in <SEP> product <SEP> active <SEP> of <SEP> 0.25 <SEP>%.
<tb>
EMI7.4
012Ha5-NH -OH2-OONHg 10! 1 I; .- x-CH-CONx 23 OH.-NH-CHOONHg 38 ...
O18H35-KH-CH2-CONHg. 25 7,.
TABLE III
EMI7.5
Product Number of local lesions produced by "VMT" on Niootiana glut: J, l1oea as a percentage relative to the half of untreated leaf, for an ono.ntra., Tion in aotif product of 0.25%. .. a 12112, -NH-OH2 ... 00NH2 11 H # ;; - # .; C12H2, ... NH ... OH2 ", CON" "/ 40 1 2li2 5-Nil-OH2-00N CH 3 13 OH3
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TABLE IV
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Product Number of local lesions produced by the "VMT" on the xiooti = 4 lutinona in,
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<tb> percentage <SEP> by <SEP> ratio <SEP> to <SEP> the <SEP> half <SEP> of
<tb>
<tb>
<tb> sheet <SEP> not <SEP> processed, <SEP> for <SEP> a <SEP> concentrated *
<tb>
<tb>
<tb> tion <SEP> in <SEP> product <SEP> active <SEP> of <SEP> 0,
25 <SEP>%.
<tb>
<tb>
<tb> test <SEP> I <SEP> test <SEP> II
<tb>
EMI8.3
1 "2CQi 10 C1 H2N-.CHOONì 22 19
EMI8.4
<tb> CH3
<tb>
TABLE V
EMI8.5
Product Number of local lesions $ produced by: # '# the "VM5P" on Nicotiana glutiaosa in. #;.: - percentage compared to the half of untreated leaf, for an aana, r, .., tion in product active 0.25 fi.
12H25 "NH¯C% ¯0H2" 00NIÎ2 ta 12H5a '' 'rHy "' 'G'L' f" () .. h3H 33 6H3 'H2â "* H CwITH.-H * n0 / 57,: # - # .,