BE634208A - - Google Patents

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BE634208A
BE634208A BE634208DA BE634208A BE 634208 A BE634208 A BE 634208A BE 634208D A BE634208D A BE 634208DA BE 634208 A BE634208 A BE 634208A
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emi
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ketone
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/02—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C225/14—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
    • C07C225/16—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <EMI ID=1.1> 

  
 <EMI ID=2.1> 

  
cétones,* leurs sels d'addition acides et aux procédés pour

  
les obtenir.Plus particulièrement l'invention se rapporte

  
 <EMI ID=3.1> 

  
ont la formule: 

  

 <EMI ID=4.1> 


  
 <EMI ID=5.1> 

  
alcoyle inférieurs contenant 1 à 5 atomes de carbone inclus,

  
les groupes carbocycliques comprenant les groupes aryle tels

  
que phényle et des restes phényle substitués, et les groupes

  
 <EMI ID=6.1> 

  
combinés pour former un pont alcoylène ayant 4 à 5 atomes

  
de carbone inclus.

  
Les bases libres de l'invention forment des tels d'addition acides par réaction avec un certain nombre d'acides. 

  
 <EMI ID=7.1> 

  
et non toxiques sont formés avec des acides comme l'acide chlorhydrique,l'acide bromhydrique,l'acide iodhydrique, l'acide sulfurique,l'acide phosphorique, l'acide acétique,

  
 <EMI ID=8.1> 

  
connues dans l'état de la technique.Ceci en raison des difficultés qui sont rencontrées dans les tentatives de préparation de ces componé**

  
Un objet de la présente invention est d'apporter de

  
 <EMI ID=9.1> 

  
Ces objets et d'autres qui apparaîtront par la suite sont réalisés en chauffant des composés de formule générale:

  

 <EMI ID=10.1> 


  
seuls ou en présence d'au moins un équivalent d'une amine de formule

  

 <EMI ID=11.1> 


  
 <EMI ID=12.1>  

  
Dans la mise en oeuvre de la présente invention avec un composé de formule

  

 <EMI ID=13.1> 


  
 <EMI ID=14.1> 

  
sion ou dans un tube de verre scellé, pendant 10 à

  
20 heures. De préférence la durée de réaction est

  
 <EMI ID=15.1> 

  
cétone décrite plus haut puisse être réarrangée lorsqu'on la chauffe seule, on a trouvé également qu'une

  
amine de formule

  

 <EMI ID=16.1> 


  
 <EMI ID=17.1> 

  
est chauffée seule. 

  
Dans la mise en oeuvre du nouveau réarrangement de la présente invention par chauffage d'un composé de formule

  

 <EMI ID=18.1> 


  

 <EMI ID=19.1> 


  
 <EMI ID=20.1> 

  
excès double à triple de l'amine.On utilisera au moins un équivalent de l'aminé.Le chauffage est effectué dans un récipient scellé pendant 10 à 20 heures (de préférence 12 heures

  
 <EMI ID=21.1> 

  
Si on le désire, l'oC-hydroxyimine intermédiaire de la réaction ci-dessus peut être isolée.Elle a pour formule

  

 <EMI ID=22.1> 


  
 <EMI ID=23.1> 

  
avec une bromocétone de formule

  

 <EMI ID=24.1> 


  
 <EMI ID=25.1>  

  
 <EMI ID=26.1> 

  
R2 sont combinés pour former un noyau dans la matière première, le produit final contiendra un noyau d'une dimension différente.Les exemples suivants vont montrer les divers réarrange* mente qui peuvent avoir lieu:

  
1) migration alcoyle-aryle

  

 <EMI ID=27.1> 


  
2) migration aryle - alcoyle
 <EMI ID=28.1> 
  <EMI ID=29.1> 

  

 <EMI ID=30.1> 


  
4) expansion du noyau

  

 <EMI ID=31.1> 


  
 <EMI ID=32.1> 

  

 <EMI ID=33.1> 


  
 <EMI ID=34.1> 

  
la présente invention sont utilisables comme intermédiaires chimiques.Par exemple il est possible de réduire le groupe cétonique en un groupe hydroxyle via les procédés chimiques

  
 <EMI ID=35.1> 

  
nerveux central. Spécifiquement,la 3-méthylamino-3-phényl-2butanone possède une activité analeptique et la 4-méthylamino4-phényl-3-hexanone a une activité anti-convulsive. L'o(.-méthylamino-c(-méthylcyclohexanone a également de l'activité sur

  
le système nerveux central.En outre, la 1-méthylaminocyclo-hexylphénylcétone peut être convertie via des procédés chimi-

  
 <EMI ID=36.1> 

  
qui possède une activité sur le système nerveux central.

  
La présente 'invention se rapporte également à de nouvelles

  
 <EMI ID=37.1> 

  
de composés on a par exemple : 2-éthylamino-2-phényl-cyclohexanone; 2-méthylamino-2-phénylcyclohexanone, 2-méthylamino-2-

  
 <EMI ID=38.1> 
-cyclohexanone; 2-méthylamino-2-(m-chlorophényl)-cyclohexanone; 2-éthylamino-2-(p-méthylphényl)-cyclohexanone;2-propylamino-2- <EMI ID=39.1> 

  
2-méthylamino-2-(o-méthylphényl)-cyclohexanone; 2-isopropylamino2-phénylcyclohexanone; 2-butylamino-2-phénylcyclohexanone; 2-

  
 <EMI ID=40.1> 

  
2-méthylamino-2-(m-benzyloxyphényl)-cyclohexanone; 2-méthylamino2-(m-hydroxyphényl)-cyclohexanone; 2-méthylamino-2-(p-hydroxy-

  
 <EMI ID=41.1> 

  
cyclohexanone; 2-méthylamino-2-thiophénylcyclohexanone; 2méthylamino-2-C-chlorofuranylcyclohexanone; 2-méthylamino-2-C-

  
 <EMI ID=42.1> 

  
none. Les composés préférés sont ceux dans lesquels le groupe aryle est un groupe phényle ou un groupe phényle substitué. 

  
Le terme "carbocyclique" utilisé dans la spécification comprend les noyaux saturés et insaturés qui peuvent inclure en plus des atomes de carbone d'autres atomes copme l'azote, le soufre et/ou l'oxygène. Des exemples de divers substituants carbocycliques peuvent être trouvés dans les composés énumérés

  
 <EMI ID=43.1> 

  
le groupe cyclohexanone peut se faire sur un atome de carbone ou sur un atome d'azote,soufre ou oxygène.

  
Présentent une importance particulière dans la présente

  
 <EMI ID=44.1> 

  
de formule

  

 <EMI ID=45.1> 


  
dans laquelle X est choisi parmi l'hydrogène,un halogène, hydroxy,méthyle et méthoxy et Y représente un groupe alcoyle inférieur contenant 1 à 5 atomes de carbone inclus.Les composés dans lesquels Y est méthyle ou éthyle sont exceptionnel-

  
 <EMI ID=46.1> 

  
leptoides particulièrement bons.

  
L'expression "activité cataleptoïde" utilisée dans la spécification signifie l'aptitude des composés de la présente invention à produire un état d'inconscience chez les humains

  
et les animaux qui est caractérisé par le fait qu'il y a perte  de mouvement volontaire chez le sujet et une rigidité plastique des muscles par laquelle ils conservent pendant un temps indéfini toute position dans laquelle ils sont placés. 

  
 <EMI ID=47.1> 

  
tallisation à partir d'un mélange éther-éther de pétrole.

Exemple 2.

  
 <EMI ID=48.1> 

  
après distillation .instantanée,est dissous dans de l'acide chlorhydrique dilué et lavé à l'éther.La solution acide cet rendue basique et extraite à l'éther.On sèche la couche éthérée et on élimine l'éther sous vide.Le résidu est microdistillé pour obtenir un liquide jaune pale dont le spectre

  
 <EMI ID=49.1> 

  
pendant 12 heures.Après évaporation de l'excès do méthylamine on chauffe le résidu avec 30 cm3 d'acide chlorhydrique 3 N. 

  
 <EMI ID=50.1> 

  
pendant 10 heures. Utilisant la méthode d'isolation antérieurement décrite à l'exemple 2,on isole la 2-méthylamino-2ph&#65533;nylcyclohexanone sous forme de son chlorhydrate,P.F.

  
 <EMI ID=51.1> 

Exemple 5

  
Un tuba scelle contenant 5,0 g (0,026 mole) de 2-méthyl2-méthylaminobutyrophénone est chauffé à 185[deg.]C pendant 10 heures et traité en utilisant le mode opératoire suivi à l'exemple 2. De la réaction on isole la 2-méthylamino-2-

  
 <EMI ID=52.1> 

  
tone est convertie en chlorhydrate et cristallisée à partir  <EMI ID=53.1> 

Exemple 6

  
Un tube scellé contenant 1,22 g (0,0069 mole) de 2-

  
 <EMI ID=54.1> 

  
pendant 10 heures.L'isolation de la traction basique par le mode opératoire de l'exemple 2 donne l'aminocétone.Un spectre

  
 <EMI ID=55.1> 

  
un mélange possible d'aminocétones conjuguée et non conjuguée. Une cristallisation répétée du chlorhydrate de ce mélange

  
 <EMI ID=56.1> 

  
de ce produit indique un carbonyle principalement non con-  jugué.Une nouvelle cristallisation donne le chlorhydrate de  3-méthylamino-3-phényl-2-butanone pur, P.F. 213,5[deg.] C, la  2-méthyl-2-méthylaminopropiophénone utilisée dans la réac- 

  
 <EMI ID=57.1> 

  
un excès de méthylamine à 150[deg.]C pendant 24 heures dans un 

  
 <EMI ID=58.1>   <EMI ID=59.1> 

  
l'aminocétone montre seulement l'absorption du groupe carbonyle conjugué.

  
 <EMI ID=60.1> 

  
 <EMI ID=61.1> 

  
éther et l'extrait avec de l'acide dilué.La couche acide est rendue basique et on l'extrait avec de l'éther et du chlorure de méthylène.On sèche la solution et on la soumet à une distillation fractionnée pour obtenir la 2-méthylamino-2-

  
 <EMI ID=62.1> 

  
ployée dans la réaction qui précède est préparée comme suit:
on bromure de la cyclopentylméthylcétone avec de la N-bromo-

  
 <EMI ID=63.1> 

  
un excès de méthylamine en solution benzénique pendant 4  jours à la température ordinaire,donne 761/la de 2-méthylamino- 

  
 <EMI ID=64.1> 

Exemple 9 

  
Un tube scellé contenant 2,7 g de 4-hydroxy-4-phényl-3-

  
 <EMI ID=65.1>   <EMI ID=66.1> 

  
de départ dans la réaction ci-dessus peut être préparât comme suit:

  
 <EMI ID=67.1> 

  
 <EMI ID=68.1> 

  
hydroxyde de potassium anhydre finement pulvérise,on agite le mélange pendant 1 à 2 heures et on le verae sur de la glace. On sépare la couche éthérée,on la sèche sur du sulfate de sodium anhydre,on évapore à sec et on distille la 4-hydro-

  
 <EMI ID=69.1>  

  
 <EMI ID=70.1> 

  
de d&#65533;caline pendant 2 heures. L'addition d'une solution isopropanolique d'acide chlorhydrique au mélange de réaction donne le chlorhydrate brut de 2-méthylamino-2-phénylcyclohexanone.La recristallisation à partir d'un mélange éthanol-

  
 <EMI ID=71.1> 

  
Le 2-méthylamino-2-phénylcyclohexanol est préparé par réduction au borohydrure de sodium de l'aminocétone apparen-

  
 <EMI ID=72.1> 

  
lisée dans la réaction ci-dessus est préparée comme suit:
on traite la 1-bromocyclopentylphénylcétone (12,0 g) avec
30 cm3 de méthylamine liquide et on laisse la réaction revenir à la température ordinaire en une période d'une heure. On ajoute de l'éther (50 cm3) au mélange de réaction, on élimine le bromhydrate de méthylamine et on évapore l'éther, ce qui laisse la 1-hydroxycyclopentylphénylcétone-N-méthyl-

  
 <EMI ID=73.1> 

  
 <EMI ID=74.1> 

  
On dissout la 1-hydroxycyclopentylphénylcétone (10,0 g) dans un excès de méthylamine liquide et l'on chauffe la

  
 <EMI ID=75.1>   <EMI ID=76.1> 

  
hydrique 6 N. L'évaporation de la solution acide laisse la 2-méthylamino-2-phénylcyclohexanone sous forme de son chlorhydrate, P.F, 255-256[deg.]C, après cristallisation à partir d'un mélange éthanol-éther.

  
La base libre, la 2-méthylamino-2-phénylcyclohexanone,

  
 <EMI ID=77.1> 

  
hydroxyde de sodium dilué,en extrayant à l'éther et en éliminant l'éther.

  
L'addition d'une quantité suffisante d'acide sulfurique pour neutraliser la 2-méthylamino-2-phénylcyclohexanone donne le sulfate de 2-méthylamino-2-phénylcyclohexanone.

  
Si l'on utilise de l'acide citrique au lieu d'acide sulfurique, le produit est le citrate de 2-méthylamino-&#65533;phénylcyclohexanone.

  
Si l'or. utilise de l'acide acétique au lieu d'acide sulfurique,le produit est l'acétate de 2-méthylamino-2phénylcyclohexanone.

  
Si l'on utilise de l'acide p-toluène-sulfonique au lieu de l'acide sulfurique,le produit est le p-toluène-sulfonate

  
 <EMI ID=78.1> 

Exemple 15

  
On dissout de la l-hydroxycyclopentyl-(o-chlorophényl) cétone-N-méthylimine (2,0 g) dans 15 cm3 de décaline et on fait bouillir à reflux pendant 2 1/2 heures. Après évaporation de la décaline sous pression réduite,on extrait le résidu avec de l'acide chlorhydrique dilué,on traite la solution avec du charbon décolorant et on alcalinise la solution acide résultante.Le produit libéré, la 2-méthylamino-

  
 <EMI ID=79.1> 

  
partir d'un mélange pentane-éther,possède un P.F.de 92-93"C. 

  
 <EMI ID=80.1> 

  
phényl)cétone-N-méthylimine utilisée dans la réaction qui précède:au réactif de Grignard préparé à partir de 119,0 g de

  
 <EMI ID=81.1> 

  
55,2 g d'o-chlorobenzonitrile.On agite le mélange de réaction pendant trois jours et on hydrolyse ensuite de la manière

  
 <EMI ID=82.1> 

  
nière usuelle. Comme elle est instable,on doit l'utiliser immédiatement. On dissout la bromocétone (29,0 g) dans 50 cm3 de méthylamine liquide.Après une heure,on laisse évaporer la méthylamine liquide en excès.On dissout le résidu organique dans du pentane et, par évaporation du solvant,on isole la

  
 <EMI ID=83.1> 

  
décaline,le produit qui en résulte est la 2-méthylamino-3-
(p-chlorophényl)-cyclohexanone.Le chlorhydrate de cette amino-

  
 <EMI ID=84.1> 

  
tone,par traitement avec de la méthylamine liquide,donne la  <EMI ID=85.1> 

  
mine utilisée cornue matière première est préparée de manière similaire à celle décrite plus haut pour la 1-hydroxycyclo-

  
 <EMI ID=86.1> 

  
tillation inatantanée,est dissous dans de l'acide chlorhydrique dilué et lavé à l'éther.On alcalinise la solution acide avec de l'hydroxyde de sodium dilué et on extrait à l'éther.On sèche la couche éthérée sur du sulfate de sodium, on élimine le sulfate de sodium et on évapore l'éther sous

  
 <EMI ID=87.1> 

  
La l-éthylaminocyclopentyl-(p-méthylphényl)-cétone utilisée dans la réaction qui précède se prépare comme suit:on bromure la cyclopentyl-(p-méthylphényl)-cétone

  
 <EMI ID=88.1>   <EMI ID=89.1> 

  
être réarrangé comme décrit au premier paragraphe de cet exemple pour donner la 2-pentylamino-2-(p-méthylphényl)cyclohexanone.

  
 <EMI ID=90.1> 

  
méthylphényl)-cétone au lieu de la 1-éthylaminocyclopentyl- 
(p-méthylphényl)-cétone,le produit résultant est la 2-méthyla- 

  
 <EMI ID=91.1>  

  
 <EMI ID=92.1> 

  
l-bromocyclopentyl-(o-méthylphényl)-cétone. Bien qu'instable, cette bromocétone peut être évaporée par distillation sous 0,005 mm, avec une température de bain de 90-95[deg.]C, pour obtenir un échantillon analytiquement pur. Le traitement de la bromocétone avec du méthylate de sodium anhydre donne le  2-méthoxy-2-(o-méthylphényl)-l-oxaspiro (2.4)heptane. Le traitement de l'époxyéther avec un excès de méthylamine dans

  
 <EMI ID=93.1> 

  
cyclohexanone est formé de la manière courante.

  
La 1-isopropylaminocyclopentylphénylcétone utilisée comme matière première est préparée en traitant le 2-méthoxy2-phényl-l-oxaspiro (2.4)-heptane (10,0 g ) avec un excès  d'isopropylamine dans un autoclave à 130[deg.]C pendant 20 heures. 

  
 <EMI ID=94.1>   <EMI ID=95.1> 

  
utilisée cornue matière première dans la réaction ci-dessus est préparée comme suit: on bromure la m-méthylphénylcyclo-

  
 <EMI ID=96.1> 

  
pour obtenir la l-isopropylaminocyclopentyl-(m-méthylphényl)cétone.

  
 <EMI ID=97.1> 

  
xyphényl)-cétone au lieu de la 1-éthylaminocyclopentyl-
(p-méthylphényl)-cétone,le produit obtenu est la 2-méthyla-

  
 <EMI ID=98.1> 

  
utilisée comme matière première dans la réaction ci-dessus se prépare de la manière suivante:on bromure la p-méthoxyphénylcyclopentylcétone pour obtenir la 1-bromocyclopentyl..

  
 <EMI ID=99.1>   <EMI ID=100.1> 

  
 <EMI ID=101.1>  

  
solution alcoolique de borohydrure de sodium.

  
 <EMI ID=102.1> 

  
méthylimine de départ employée dans la réaction ci-dessus est préparée comme suit : on bromure de l'o-méthoxyphénylcyclopen-

  
 <EMI ID=103.1> 

  
un excès de méthylamine liquide comme décrit au paragraphe deux de cet exemple et l'on isole la 1-hydroxycyclopentyl-

  
 <EMI ID=104.1> 

  
méthylimine de départ se prépare comme suit : on bromure la m-méthoxyphénylcyclopentylcétone pour avoir la 1-bromocyclopentyl-(m-méthoxyphényl)-cétone. On traite ensuite la bromo-cétone comme décrit! plus haut avec un excès de méthylamine

  
 <EMI ID=105.1> 

  
limine.. 

Exemple le 

  
 <EMI ID=106.1> 

  
de solution d'acide chlorhydrique 4 N. L'évaporation du solvant 

  
 <EMI ID=107.1> 

  
et d'une extraction à l'éther donne une solution éthérée de 

  
 <EMI ID=108.1> 

  
de l'éther donne la cyclohexanone pure. Ce.composé existe à 

  
 <EMI ID=109.1> 

  
Le traitement de la bromocétone avec un excès de méthylamine liquide, suivi de l'isolation comme décrit à l'exemple 17,donne

  
 <EMI ID=110.1> 

  
Lorsqu'on fait bouillir à reflux cet iminoalcool (10,0 g) dans

  
 <EMI ID=111.1>  câline sous pression réduite, qu'on extrait le résidu avec de l'acide chlorhydrique dilué, qu'on traite l'acide chlorhydrique 

  
 <EMI ID=112.1> 

  
lution acide résultante avec de l'hydroxyde de sodium, on li- 

  
 <EMI ID=113.1> 

  
avec 16 cm3 de solution d'acide chlorhydrique 4 N et que l'on

  
 <EMI ID=114.1> 

  
 <EMI ID=115.1> 

  
oxyphényl)-cétone. Le traitement de la bromocétone avec un  excès de méthylamine liquide donne la 1-hydroxycyclopentyl- 

  
 <EMI ID=116.1> 

  
 <EMI ID=117.1> 

  
 <EMI ID=118.1> 

Exemple 19. 

  
 <EMI ID=119.1> 

  
 <EMI ID=120.1> 

  
solution d'acide acétique saturée d'acide bromhydrique ga- 

  
 <EMI ID=121.1> 

  
le résidu sur une colonne d'échange d'ions d'hydroxyde d'am-  monium quaternaire fortement basique. L'élution avec du mé-  thanol élimine toute la matière première. L'élution ulté-  rieure avec une solution méthanolique contenant 1% d'acide   <EMI ID=122.1> 

  
hexanone, est décrite aux exemples 16 et 17.

  
Il est entendu que la description qui précède est

  
 <EMI ID=123.1> 

  
n'est limitée que par les revendications données ci-après.

Claims (1)

1. Procédé de préparation d'un composé de formule <EMI ID=124.1>
caractérisé en ce qu'on chauffe un membre du groupe consistant en
A) un composé de formule <EMI ID=125.1> B) la combinaison d'un composé de formule <EMI ID=126.1> et d'un composé de formule <EMI ID=127.1> <EMI ID=128.1>
mi les groupes alcoyle inférieurs contenant 1 à 5 atomes de carbone inclus et les groupes carbocycliques ainsi que les
<EMI ID=129.1>
combinés pour former un pont alcoylène ayant 4 à 5 atomes de carbone inclus.
2. Procédé de préparation d'un composé de formule <EMI ID=130.1> caractérisé en ce qu'on chauffe un composé de formule
<EMI ID=131.1>
<EMI ID=132.1>
clus et les groupes carbocycliques ainsi que les groupes
<EMI ID=133.1>
pour former un pont alcoylène ayant 4 à 5 atomes de carbone inclus,
3. Procédé de préparation de 2-éthylamino-2-phényl.
<EMI ID=134.1>
3-hexanone, caractérisé en ce qu'on chauffe la 2-éthyl-2méthylaminobutyrophénone dans un récipient scellé à une tem-
<EMI ID=135.1>
5. Procédé de préparation d'un composé de formule
<EMI ID=136.1>
caractérisé en ce qu'on chauffe un composé de formule <EMI ID=137.1>
-46 avec au moins un équivalent d'une amine de formule <EMI ID=138.1> <EMI ID=139.1>
inférieurs contenant 1 à 5 atomes inclus et les groupes carbocycliques ainsi que les groupes dans lesquels deux
<EMI ID=140.1>
phénylcycloheptanone avec au moins un équivalent de méthylamine dans un récipient sodLlé à une température entre 180 et
<EMI ID=141.1>
l-hydroxy-2-propanone avec au moins un équivalent de méthylamine dans un récipient scellé à une température entre 180
<EMI ID=142.1>
ne et ses sels d'addition acides pharmaceutiquement accepta. bles.
10. Un membre de la classe consistant en une base libre et en ses sels d'addition acides pharmaceutiquement accepta- bles, cette base libre ayant la formule:
<EMI ID=143.1>
dans laquelle X est choisi parmi l'hydrogène, un halogène, méthyle, méthoxy et hydroxyle et Y représente un radical alcoyle inférieur contenant 1 à 2 atomes de carbone inclus. <EMI ID=144.1>
BE634208D 1963-06-28 BE634208A (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR939698A FR1367034A (fr) 1963-06-28 1963-06-28 Procédé de production d'aminocétones

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1300953B (de) * 1965-03-19 1969-08-14 Parke Davis & Co 2-(AEthylamino)-2-(2-thienyl)-cyclohexanon, dessen Additionssalze und Verfahren zu deren Herstellung

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DE1300953B (de) * 1965-03-19 1969-08-14 Parke Davis & Co 2-(AEthylamino)-2-(2-thienyl)-cyclohexanon, dessen Additionssalze und Verfahren zu deren Herstellung

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