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Procédé DE préparation de composés aromatiques ALCénylés.
Lu présente Invention se rapporte à la préparation de composés aromatiques alcényléc à partir de composés aroma- tiques alocylés par dédhyldrogénation. Plue spécifiquement la présente invention se rapporte à la déshydrogénation de l'éthyl- benzène en présence de vapeur d'eau pour former du styrène et à un mode opératoire unique pour réaliser une économie excep- tionnelle de chaleur dnas la séparation du styrène 4 partir du produit de réaction*
Il est bien connu que le styrène peut être préparé à partir d'éthylbenzène à
des températures comprises entre
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environ 590 et ,0C par déshydrogénation Oi...talytiquo en phaoe vapeur en présence do vapeur d'eau. Co procédé est décrit dans
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Groggint, "Unit Processee in Organie Synthssia" ,McQraw-Hill Co., Inc., New York, 5o eed., 19580 P-537-538* On utilise de grandes quantités de vapeur d'eau en vue do fournir une partie de la chaleur sensible à lu réaction endothermique, pour réduire la pression partielle de léthylbenzène en vue de favoriser la ré- action de déshydrogénution et pour que le catalyseur reste exempt de coke et de dépote de carboneEn outre,
dana le but de main- tenir une faible pression partielle d'éthylbenzène dans le mé- lnge do réaction en utilisant des quantités de vapeur accep-' tables économiquementla pression totale du courant du procé-
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dé doit 3tre basse, de préférence de 0,35 à z kg/cm2 au mano- mètre ou moins.
L'effluent du réacteur doit tout d'abord Être refroidi à une température supérieure à son point de rosée, par exemple per échange calorifique indirect avec la charge alimentée au réacteur ou par contact direct avec des courants d'eau froide.
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Dans l'effluent gateux refroidi, surtout dtne la chia- leur latente de condensation de la vapeur d'eu contenue, il
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reste un grind réservoir de chaleur Evidemment, il est &Ou- haitable de récupérer et d'employer efficacement cette chaleur
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dans le procédé. Les opérations unitaires d:.ne le procédé glo- bal qui requièrent l'apport de chaleur sont le fractionnement de ltéthylbonzène n'ayant pks réagi et des sous-produits d4aal- eoylés partir du styrène produit.
Avantageusement le frac- tionnecent de l'étbylbenzène d'avec le styrène est effectué dans une seule colonne à vide pour réduire au min!== le coût d'installation. Or, pour des raisons que l'on exposera plus loin, la séparation en colonne unique doit être effectuée
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tout en permettant à la température des queues do styrène ci'..... teindre au moins 90*01 mais eune dépasser appréeiabletoent 11200* Une température dans cet interv±:
lle ne peut habituellement pas
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$tre obtenue par transmission de chaleur avee l'efflueat de reaeteur de dàchydrofidnatlon refroidi en tant que source de chaleur pour la colonne à vide, parce que la température de
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condensation de la vapeur d'eau contenue dans lM'flM9 du réacteur, c'est-à-dire l'intervalle de température dans le'* quel lu vapeur cède sa chaleur latente,
@et ordinairement in- suffisamment élevée sous les pressions qui sont recherchées pour la réaction de déshydrogénation*
Une solution considérée pour permettre l'utilisation de la chaleur latente de condensation de Influent est de réduire la température opératoire de la colonne en réduisant
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lu pression opératoire da queuors.
Toutefois, les pressions du distillât de la colonne ne doivent pas tomber au-dessous
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de 10 à 20 mm Hg abe. pour que l'opération soit faisable ce que comprendront ceux familiers avec ce domaines En outre,
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en vue d'obtenir une séparation nette du styrène et de Itithylo benzène, en vue de réduire au minimum le recyclage du styrène au réacteur de déshydrogénation et de produire un atyrène aus-
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api pur que possible, lu colonne doit contenir de nombreux plam teaux ( environ cO à 7), qui chacun contribuent à la chute de pression à travers la colonne.
Pu conséquent des pressions inférieures, par axei-ille de 140-150 mm Hs abo,, dons loo queues de la colonne, correspondant & des températures nettement in" férîourea 4 9 'C, ne peuvent pue Être rdaliueeo dans los queuta d'une colonne unique de séparation dthylbonzène-atyrêneo La li.dte supérieure do la température opératoire de colonne, o r;tA..di,re environ 11290, est reste par la tendance du styrène à polyinuriuer! deo tempérutures supérieures ao vitnifetite une polymuricution excessive, m6mu en préienbe d'in- hibiteuro tels que le soufre.
Conformément à lu présente invention, on a trouvd que la chaleur latente dans l'effluent de réacteur peut être
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employée avec euoaes pour chauffer l'unique rebouilleur de colonne 4 vide pour ethylbenzene en comprimant l'effluent de manière z, ce que la vapeur d'eau se condense à une température minima d'environ 99 à 11''0, de préférence de 101-11000$ ou,
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plus spécifiquement, à une température au moins de 2,8'0, de préférence 5,6*0, plus élevée que la température désirée pour les queues de la colonne.
Dans une forme de réalisation préférée de l'invention. de la vapeur d'eau sous haute pression est utilisée pour com- mander le compresseur pour l'effluent du réacteur. La vapeur d'eau détendue est alors surchauffée aux températures de ré- action et introduite dans le réacteur de déshydrogénation en
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mbme temps que la charge d'alimentation d1 éthylbenzène Par conséquent l'énergie requise pour la compression est obtenue aisément et de manière peu coûteuse, ot intégrée à la com binaison opératoire globale.
Bien que sous l'aspect le plus vaste de la présente invention on puisse utiliser tout système de compression de gaz, il est clair que, dans le cas profère, on obtient des avan. tages supplémentaires en utilisant un compresseur actionné par une turbine à vapeur.
En vuo de décrire plus complètement la présente in- vention, on se rapportera à la fleure en annexes
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De l'éthylbenzene frais, introduit par la conduite 1, est mélangé avec de l'éthylbenzene de recyclage venant de la conduite 3 et passe dans l'éehangeur de chaleur 2 dans lequel il est vaporisé* L1 éthylbenzène vaporisé passe via la conduite 4 à l'échangeur'de chaleur 5 dans lequel les vapeurs sont sur- chauffées* De la vapeur d'eaui 4 une pression avantageusement supérieure aux pressions de réaction, entre dans le procédé via la conduite 6, se mélange à la vapeur dtelu d'échappement
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,4e la conduite 7 et est surchauffée dans le réchauffeur 9 à une température d'environ 650*0.
La vapeur surchauffée passe par la conduite 9 dans le réacteur 10 après mélange avec le courant de vapeur surchauffée venant de la conduite 11.
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Dano le réacteur 10 l'éthyl.bonzno est déshydrogéné pour for- mer du styrène au contact d'un catalyseur tel que de l'oxyde do fer à une température d'environ 600*0, sous une pression
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d'entrée d'environ 2,1 kg/cm* au manomètre et avec un rapport pondéral vapiur d'eau-éthylbenzène d'environ 2-5 pour 1.
En- viron 40% do l'éthylbenzène est converti en styrène. L'effluent du réacteur quitte le réacteur 10 par la conduite 12 et con-
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tient en prédominance de l'ôthy1bonzènt n'ayant pas réagi, de la vapeur d'eau et du styrène, plus des quantités moindres de benzène, de toluène et goudrons lourds. Cet effluent, à uno
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température d'environ '70.C, passe par des 'changeurs de cha- leur 3 et 2 dans lesquels il cède une bonne partie de sa cha-
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leur sensible à l"thylbon:6ne qui arrive.
L'effluent de té- action refroidi, qui se trouve maintenant à une température d'environ 25090, passe au laveur 14 via la conduite 13# Dans
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le laveur 14t l'effluent refroidi est miro en contact avec un courant d'tuu en vue de séparer tous goudrons qui ont pu tire entraînés au-delà du réacteur. L'eau de lavabo est introduite dans le laveur 14 via la conduite 15 et sort via la conduite 16, eau qui contient maintenant une portion substantielle des gou- drons.
L'effluent du laveur sort via la conduite 17 et passe
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au compresseur 18 dans lequel la pression est portée de 1,4 A l$t75 ka/= 2 abs. À cette pression la vapeur d'eau dans tel- fluent se condense à une température d'environ ,05"x avant que l'hydrocarbure commence à se condenser. La condensation do l'hy- drocarbure est de préférence évitée parce que un système liquide à deux phases contrarie l'opération de ré-ébullition. Le compres- seur le est commandé par la turbine à vapeur 19 qui est entraînée
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p,ar la vapeur sous haute pression introduite via la conduite 20 Cette vapeur d'eau, après avoir cédé une portion de son énergie pour entraîner la turbine, est recyclée via la conduite 7 et mélangée avec de la vapeur d'eau supplémentaire introduite par la conduite 6.
La vapeur d'eau combinée est surchauffée dans
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le sUrchuffeùr à vapeur do sort via lu conduite 9, est élan- /1 gde avec de l'éthylbonsène provenant de la conduite 11 et est introduite dans le réacteur 10. L'effluent de réacteur comprima 21 est divisé en trois courants. Deux des courants, représentent
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environ 94yi de l'effluent, servent à fournir de la chaleur à la colonne de queues liserés 27 ut à la colonne à vide d'éthyl- benzèno 2). Un troisième courant, dont la chaleur n'est pas re- quise pour le ré-ébullition d,.ne les rebouilleurs 22 et 26, passe via la conduite 28 directement au condenseur. Les parties
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non condensables sont éliminées du procédé pr la conduite 30.
L'effluant de réacteur condensé passe via la conduite ,31 à la colonne de queues légères 27 dans laquelle un distillât benzène-
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toluène eot retiré par lu conduite 32 et les queuta sont rets- rées via la conduite 33 et passent à la colonne à éthylbonzène 23. De la chaleur est fournie à la colonne de queues 1 obères par une portion de 20% de l'effluent de réacteur comprimé qui
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passe via la conduite 2' au rebouilleur de queues légères 26$ Les courante de vapeur et de liquide sont éliminés du rlbou11. leur 26, combinés et admis dans le condenseur 29 via la conduite 34. Dans la colonne z éthylbenzène 23, ue ltéthylbenzéne est éliminé comme distillât à une pression d'environ 2> ma Ka via la conduite 3 et est recyclé.
Cette colonne utilise 7$ plateaux et est maintenue à une température de fond de 9,C. Le atyw rêne brut est retiré via la conduite 24 et soumis à des procédée de raffinage supplémentaires ( non représentés). La chaleur
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dans la colonne à éthylbenzène est par environ 709 de l'ef- fluont de réacteur comprimé qui passe via la conduite 35 au
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rebouilleur à éthylbenzène 22. Les portions vapeur et liquide sont éliminées du rebouilleur, combinées et admises au conden- oour 29 via la conduite 36 et la conduite 34.
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Dans le procédé conventionnel de deehydrogenation 1'affluant, de réacteur est à une pression de joz cabs à bzz atm.:bs, de préférence de 1,4 atm. abs à 1,75 atm* ùba. Cette pression est inférieure à la pression du réacteur à cause de
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la chute de pression à travers le système. L'effluent, oonto!'"- moment à lu présente invention, est alors comprimé en aorte que les portions finales de la vapeur d'eau dans l'effluent se con.
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donnent une température de 98p8 à 115000 de préférence de 101 à 110*0.
Ces intervalles de température de condensation s'ap- pliquent à des pressions d'environ 1,4 à. 2,24 atrx. abs. et de préférence de 1,54 à 1,96 atm. abs. respectivement. Toutefois, comme la composition de l'effluent affecte la température de condensation de le. vapeur d'eau, ces pressions sont sujettes à
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uno certaine variations -tlhorme de métier peut facilement d3. terminer le dei;ré do compression nécessaire pour atteindre la tempc:r, ture de condensation appropriée pour uno composition d'effluent particulière, la température de condensation étant ici le critère déterminant.
De préférence l'effluent est com- primé en sorte d'augmenter sa pression d'au moins 0,14 atm abs.
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et mieux encore do 0,35 a 0,7 atm. abs., bien que dans certaines circonstances des décrus do compression mime encore pluo bas puissent 6tro ...v..nti.lGeux, Par exemple, loraque des preSG1urui de dd;hydrog3nwt,an .svâe3 sont 8nploïOt il peut no falloir que de 1'...:1.bl:.; décris do ccri:pze33.on , our atteindre la température de condensation appropriée
L'effluent comprimé est introduit dan le rebouilleur
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de la colonne â éthylbonsàne comme illustré dtns la figure.
Il est souhaitable de maintenir le fond do cette colonne à uno tem pur- tu¯c de 93 à .1 : C et de préférence de 96 à 10500 pour obtenir
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'une séparation satisfaisante, sans polymérisation excessive du styrène.
Au moins 10% de l'effluent du réacteur est comprima
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et introduit dans le rebouilleur de la colonne à éthylbentènet généralement pas plus de 90% et do préférence bzz à 5;ô. La portion restante de l'effluent du réacteur peut être utilisée conventionnellement pour fournir de la chaleur au rebouilleur de la colonne à distiller les quauea légères ou autres colonnes
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d-ns le système D'un autre catt, si l'apport calorifique'dans l'effluont du réacteur est inadéquat, il est entendu que de la
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chaleur supplémentaire peut t3tre fournie à partir d'une source extérieure, comme par exemple de la vapeur d'eau supplémentaire dans d'autres rebouilleurs.
Bien que l'expression "colonne à vide unique" soit uti.. lisée pour désigner la colonne à éthylbenzène, on peut utiliser deux ou plusieurs colonnes en parallèle. Cotte expression est destinée simplement à établir la distinction par rapport à un
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procédé dans lequel l'éthyluonzene est séparé dans deux ou plu- sieurs colonnes opérant en série.
La d4ahydroe6nation peut ttre effectuée à une tempé. rature de 500 a 75060 en utilisant un rapport de vapeur d'eau d'environ 1 à 10 kg de vapeur d'eau pr k3 d 3thylbonzèno. Les catalyseurs de d6shydrog6nation peuvent être de l'oxyda de for#
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
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Process for preparing ALCenylated aromatic compounds.
The present invention relates to the preparation of aromatic alkenylec compounds from aromatic compounds alocylated by dedhyldrogenation. More specifically the present invention relates to the dehydrogenation of ethylbenzene in the presence of water vapor to form styrene and to a unique procedure for achieving exceptional heat saving in the separation of styrene 4 from the styrene. reaction product *
It is well known that styrene can be prepared from ethylbenzene at
temperatures between
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about 590 and .0C by Oi ... talytiquo dehydrogenation in phaoe vapor in the presence of water vapor. Co process is described in
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Groggint, "Unit Processee in Organie Synthssia", McQraw-Hill Co., Inc., New York, 50 ed., 19580 P-537-538 * Large amounts of water vapor are used to provide part of the water vapor. heat sensitive to the endothermic reaction, to reduce the partial pressure of ethylbenzene in order to promote the dehydrogenution reaction and so that the catalyst remains free of coke and carbon deposit.
for the purpose of maintaining a low partial pressure of ethylbenzene in the reaction mixture using economically acceptable amounts of vapor at the total pressure of the process stream.
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The temperature should be low, preferably 0.35 to 2 kg / cm2 per gauge or less.
The reactor effluent must first of all be cooled to a temperature above its dew point, for example by indirect heat exchange with the feed supplied to the reactor or by direct contact with streams of cold water.
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In the cooled gatous effluent, especially due to the latent chia- ration of condensation of the contained eu vapor, it
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remains a grind reservoir of heat Obviously, it is & Ou- hate to recover and efficiently use this heat
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in the process. The unitary operations of the overall process which require the input of heat are the fractionation of unreacted ethylbozene and the aloylated by-products from the styrene produced.
Advantageously, the fractionation of the ethylbenzene from the styrene is carried out in a single vacuum column to reduce the installation cost to a minimum. However, for reasons which will be explained below, the separation in a single column must be carried out
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while allowing the temperature of the styrene tails ci '..... to dye at least 90 * 01 but not appreciably exceed 11200 * A temperature in this range ±:
she usually can't
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be obtained by heat transfer with the cooled hydrofidnatlon reactor effluent as the heat source for the vacuum column, because the temperature of
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condensation of the water vapor contained in the M'flM9 of the reactor, that is to say the temperature interval in which the vapor gives up its latent heat,
@and usually not sufficiently high under the pressures which are desired for the dehydrogenation reaction *
One solution considered to allow the use of the latent heat of condensation of Influent is to reduce the operating temperature of the column by reducing
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the operating pressure in the queue.
However, the pressures of the distillate in the column must not drop below
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from 10 to 20 mm Hg abe. for the operation to be feasible, which will be understood by those familiar with this field.
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in order to obtain a clean separation of styrene and itithylo benzene, in order to minimize the recycling of the styrene to the dehydrogenation reactor and to produce an atyrene as well.
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As pure as possible, the column should contain many platelets (approximately c0 to 7), each of which contributes to the pressure drop across the column.
Therefore lower pressures, by axis of 140-150 mm Hs abo ,, at loo tails of the column, corresponding to temperatures clearly in "ferîourea 49 ° C, cannot be rdaliueeo in los queuta une single column for ethylbenezene-atyrene separation in preienbe of inhibitoro such as sulfur.
In accordance with the present invention, it has been found that the latent heat in the reactor effluent can be
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used in conjunction with euoaes to heat the single empty column 4 reboiler for ethylbenzene by compressing the effluent z so that the water vapor condenses at a minimum temperature of about 99 to 11 '' 0, preferably $ 101-11000 or,
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more specifically, at a temperature of at least 2.8 ° C., preferably 5.6 ° C., higher than the temperature desired for the bottoms of the column.
In a preferred embodiment of the invention. high pressure steam is used to drive the compressor for the reactor effluent. The expanded water vapor is then superheated to the reaction temperatures and introduced into the dehydrogenation reactor in the process.
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along with the ethylbenzene feedstock. Therefore, the energy required for compression is easily and inexpensively obtained, and incorporated into the overall process combination.
Although in the broadest aspect of the present invention any gas compression system can be used, it is clear that, in the case proffered, advantages are obtained. additional stages using a compressor driven by a steam turbine.
In order to describe the present invention more fully, reference will be made to the flower in the appendices.
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Fresh ethylbenzene, introduced through line 1, is mixed with recycle ethylbenzene from line 3 and passes into heat exchanger 2 where it is vaporized * L1 vaporized ethylbenzene passes through line 4 to the heat exchanger 5 in which the vapors are superheated * Water vapor at a pressure advantageously higher than the reaction pressures, enters the process via line 6, mixes with the vapor of the exhaust
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, 4th line 7 and is overheated in heater 9 to a temperature of about 650 * 0.
The superheated steam passes through line 9 into reactor 10 after mixing with the stream of superheated steam coming from line 11.
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In the reactor 10 the ethyl bonzno is dehydrogenated to form styrene on contact with a catalyst such as iron oxide at a temperature of about 600 ° 0 under pressure.
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input of approximately 2.1 kg / cm * at a pressure gauge and with a water vapor-ethylbenzene weight ratio of approximately 2-5 to 1.
About 40% of the ethylbenzene is converted to styrene. The reactor effluent leaves reactor 10 through line 12 and continues
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predominantly consists of unreacted ethy1bonzènt, water vapor and styrene, plus lesser amounts of benzene, toluene and heavy tars. This effluent, at uno
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temperature of about '70 .C, passes through 'heat changers 3 and 2 in which it gives up a good part of its heat.
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their sensitive to thylbon: no one who arrives.
The cooled te-action effluent, which is now at a temperature of about 25090, passes to scrubber 14 via line 13 # In
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the washer 14t the cooled effluent is miro in contact with a stream of tuu in order to separate any tars which may have drawn entrained beyond the reactor. Lavatory water is introduced into washer 14 via line 15 and exits via line 16, which water now contains a substantial portion of the tar.
The effluent from the washer exits via line 17 and passes
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to the compressor 18 in which the pressure is increased from 1.4 A l $ t75 ka / = 2 abs. At this pressure the water vapor in such fluent condenses at a temperature of about 0.05 "x before the hydrocarbon begins to condense. Condensation of the hydrocarbon is preferably avoided because a system The two-phase liquid interferes with the re-boiling operation The compressor 1c is controlled by the steam turbine 19 which is driven.
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p, ar the high pressure steam introduced via line 20 This water vapor, after having given up a portion of its energy to drive the turbine, is recycled via line 7 and mixed with additional water vapor introduced by driving 6.
The combined water vapor is superheated in
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The steam heater exits via line 9, is elongated with ethylbonsene from line 11 and is introduced into reactor 10. The compressed reactor effluent 21 is divided into three streams. Two of the currents, represent
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about 94% of the effluent is used to supply heat to the 27% rimmed bottom column at the ethylbenzene vacuum column 2). A third stream, the heat of which is not required for re-boiling from reboilers 22 and 26, passes through line 28 directly to the condenser. The parts
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non-condensables are removed from the process in line 30.
The condensed reactor effluent passes through line 31 to light bottoms column 27 in which a benzene-distillate.
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toluene is withdrawn through line 32 and the queuta are returned through line 33 and pass to ethyl bonzene column 23. Heat is supplied to the ober bottoms column 1 by a 20% portion of the effluent from. compressed reactor which
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passes via line 2 'to the reboiler of light tails 26 $ The streams of vapor and liquid are removed from the rlbou11. Their 26, combined and admitted to the condenser 29 via line 34. In the column 23 ethylbenzene, ue ethylbenzene is removed as distillate at a pressure of about 2> ma Ka via line 3 and is recycled.
This column uses 7 trays and is maintained at a bottom temperature of 9 ° C. The raw atyw rein is withdrawn via line 24 and subjected to additional refining processes (not shown). The heat
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in the ethylbenzene column is through about 709 of the compressed reactor effluent which passes through line 35 to
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ethylbenzene reboiler 22. The vapor and liquid portions are removed from the reboiler, combined and admitted to condenser 29 via line 36 and line 34.
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In the conventional dehydrogenation process, the reactor tributant is at a pressure of 50 to 10 atm, preferably 1.4 atm. abs at 1.75 atm * ùba. This pressure is lower than the reactor pressure because of
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the pressure drop across the system. The effluent, now in the present invention, is then compressed in aorta so that the final portions of the water vapor in the effluent are formed.
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give a temperature of 98p8 to 115000, preferably 101 to 110 * 0.
These condensing temperature ranges apply at pressures of about 1.4 to. 2.24 atrx. abs. and preferably 1.54 to 1.96 atm. abs. respectively. However, as the composition of the effluent affects the condensation temperature of the. water vapor, these pressures are subject to
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uno certain variations -tlhorme of trade can easily be d3. complete the dei; re do compression necessary to reach the appropriate condensing temperature for a particular effluent composition, the condensation temperature here being the determining criterion.
Preferably the effluent is compressed so as to increase its pressure by at least 0.14 atm abs.
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and more preferably from 0.35 to 0.7 atm. abs., although in certain circumstances decreases in compression even lower still may 6tro ... 1 '...: 1.bl:.; describe do ccri: pze33.on, to achieve the appropriate condensing temperature
The compressed effluent is introduced into the reboiler
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of the ethylbonsan column as illustrated in the figure.
It is desirable to maintain the bottom of this column at uno tem pur- tūc from 93 to .1: C and preferably from 96 to 10500 to obtain
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'satisfactory separation without excessive polymerization of the styrene.
At least 10% of the reactor effluent is compressed
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and introduced into the reboiler of the ethylbentenet column generally not more than 90% and preferably bzz to 5; 6. The remaining portion of the reactor effluent can be used conventionally to supply heat to the reboiler of the distillation column of light quauea or other columns.
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In the system On the other hand, if the heat input in the reactor effluent is inadequate, it is understood that
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additional heat can be supplied from an external source, such as additional water vapor in other reboilers.
Although the term "single vacuum column" is used to refer to the ethylbenzene column, two or more columns can be used in parallel. This expression is intended simply to distinguish from a
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a process in which the ethyluonzene is separated in two or more columns operating in series.
The d4ahydroenation can be carried out at a temperature. erase from 500 to 75060 using a water vapor ratio of about 1 to 10 kg of water vapor pr k3 d 3ethylbonzèno. The dehydrogenation catalysts can be solid oxide.
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