BE632163A - - Google Patents

Info

Publication number
BE632163A
BE632163A BE632163DA BE632163A BE 632163 A BE632163 A BE 632163A BE 632163D A BE632163D A BE 632163DA BE 632163 A BE632163 A BE 632163A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
water vapor
reactor
ethylbenzene
compressed
effluent
Prior art date
Application number
Other languages
French (fr)
Publication of BE632163A publication Critical patent/BE632163A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/40Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
    • C07C15/42Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic
    • C07C15/44Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic the hydrocarbon substituent containing a carbon-to-carbon double bond
    • C07C15/46Styrene; Ring-alkylated styrenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/04Purification; Separation; Use of additives by distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



    Procédé   DE préparation de composés aromatiques ALCénylés. 



   Lu présente Invention se rapporte   à   la préparation de   composés   aromatiques alcényléc à partir de   composés   aroma- tiques alocylés par dédhyldrogénation.   Plue     spécifiquement   la   présente   invention se rapporte à la   déshydrogénation   de l'éthyl-   benzène   en présence de vapeur d'eau pour former du styrène et à   un   mode opératoire unique pour   réaliser   une économie   excep-   tionnelle de chaleur dnas la séparation du   styrène 4   partir du produit de réaction* 
Il est bien connu que le   styrène   peut être   préparé   à partir   d'éthylbenzène   à 

  des   températures     comprises   entre 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 environ 590 et ,0C par déshydrogénation Oi...talytiquo en phaoe      vapeur en présence do vapeur d'eau. Co procédé est décrit dans 
 EMI2.2 
 Groggint, "Unit Processee in Organie Synthssia" ,McQraw-Hill Co., Inc., New York, 5o eed., 19580 P-537-538* On utilise de grandes quantités de vapeur d'eau en vue do fournir une partie de la chaleur   sensible   à lu réaction endothermique, pour réduire la pression partielle de   léthylbenzène   en vue de favoriser la ré- action de   déshydrogénution   et pour que le catalyseur reste exempt de coke et de   dépote   de carboneEn outre,

   dana le but de main- tenir une faible pression partielle   d'éthylbenzène   dans le mé-   lnge   do réaction en utilisant des quantités de vapeur   accep-'   tables économiquementla pression totale du courant du procé- 
 EMI2.3 
 dé doit 3tre basse, de préférence de 0,35 à z kg/cm2 au mano- mètre ou moins. 



     L'effluent   du réacteur doit tout d'abord Être refroidi à une température supérieure à son point de   rosée,   par exemple per échange calorifique indirect avec la charge alimentée au réacteur ou par contact direct avec des courants d'eau froide. 
 EMI2.4 
 Dans l'effluent gateux refroidi, surtout dtne la chia- leur latente de condensation de la vapeur   d'eu    contenue, il 
 EMI2.5 
 reste un grind réservoir de chaleur  Evidemment, il est &Ou-   haitable   de récupérer et   d'employer   efficacement cette chaleur 
 EMI2.6 
 dans le procédé. Les opérations unitaires d:.ne le procédé glo- bal qui requièrent l'apport de chaleur sont le fractionnement de ltéthylbonzène n'ayant pks réagi et des sous-produits d4aal- eoylés partir du styrène produit.

   Avantageusement le frac- tionnecent de l'étbylbenzène d'avec le styrène est effectué dans une seule colonne à vide pour réduire au min!== le coût d'installation. Or, pour des raisons que l'on exposera plus loin, la séparation en colonne unique doit être effectuée 
 EMI2.7 
 tout en permettant à la température des queues do styrène ci'..... teindre au moins 90*01 mais eune dépasser appréeiabletoent 11200* Une température dans cet interv±:

  lle ne peut habituellement pas 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 $tre obtenue par transmission de chaleur avee l'efflueat de reaeteur de dàchydrofidnatlon refroidi en tant que source de chaleur pour la colonne à vide,   parce   que la   température   de 
 EMI3.2 
 condensation de la vapeur d'eau contenue dans lM'flM9 du réacteur,   c'est-à-dire     l'intervalle   de   température     dans     le'*   quel lu vapeur cède sa chaleur latente,

     @et   ordinairement in-   suffisamment   élevée sous les   pressions   qui sont   recherchées   pour la   réaction   de   déshydrogénation*   
Une solution   considérée   pour   permettre     l'utilisation   de la chaleur latente de condensation de   Influent   est de réduire la température opératoire de la colonne en   réduisant   
 EMI3.3 
 lu pression opératoire da queuors.

   Toutefois, les pressions du   distillât   de la colonne ne doivent pas tomber   au-dessous   
 EMI3.4 
 de 10 à 20 mm Hg abe. pour que l'opération soit faisable  ce que   comprendront   ceux   familiers   avec ce domaines En outre, 
 EMI3.5 
 en vue d'obtenir une séparation nette du styrène et de Itithylo benzène, en vue de réduire au minimum le recyclage du   styrène   au réacteur de   déshydrogénation   et de produire un   atyrène   aus- 
 EMI3.6 
 api pur que possible, lu colonne doit contenir de nombreux plam teaux ( environ cO à 7), qui chacun contribuent à la chute de pression à travers la colonne.

   Pu  conséquent des pressions inférieures, par axei-ille de 140-150 mm Hs abo,, dons loo queues de la colonne, correspondant & des températures nettement in" férîourea 4 9 'C, ne peuvent pue Être rdaliueeo dans los queuta d'une colonne unique de séparation dthylbonzène-atyrêneo La li.dte supérieure do la température opératoire de colonne, o r;tA..di,re environ 11290, est reste par la tendance du styrène à polyinuriuer! deo tempérutures supérieures ao vitnifetite une polymuricution excessive, m6mu en préienbe d'in- hibiteuro tels que le soufre. 



  Conformément à lu présente invention, on a trouvd que la chaleur latente dans   l'effluent   de réacteur peut être 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 employée avec euoaes pour chauffer l'unique rebouilleur de colonne 4 vide pour ethylbenzene en comprimant l'effluent de manière z, ce que la vapeur d'eau se condense à une température minima d'environ 99 à 11''0, de préférence de 101-11000$ ou,      
 EMI4.2 
 plus spécifiquement, à une température au moins de 2,8'0, de préférence 5,6*0, plus élevée que la température désirée pour      les queues de la colonne. 



   Dans une forme de réalisation préférée de   l'invention.   de la vapeur d'eau sous haute pression est utilisée pour com- mander le compresseur pour l'effluent du réacteur. La vapeur d'eau détendue   est   alors surchauffée aux températures de ré- action et introduite dans le réacteur de   déshydrogénation   en 
 EMI4.3 
 mbme temps que la charge d'alimentation d1 éthylbenzène Par conséquent l'énergie requise pour la compression est obtenue aisément et de manière peu coûteuse, ot intégrée à la com   binaison   opératoire globale. 



   Bien que sous l'aspect le plus vaste de la présente invention on puisse utiliser tout système de compression de gaz, il est clair que, dans le cas profère, on obtient des avan. tages   supplémentaires   en utilisant un compresseur actionné par une turbine à vapeur. 



   En   vuo   de décrire plus complètement la présente in-   vention,   on se rapportera à la fleure en annexes 
 EMI4.4 
 De l'éthylbenzene frais, introduit par la conduite 1, est mélangé avec de l'éthylbenzene de recyclage venant de la conduite 3 et passe dans l'éehangeur de chaleur 2 dans lequel il est vaporisé* L1 éthylbenzène vaporisé passe via la conduite 4 à l'échangeur'de chaleur 5 dans lequel les vapeurs sont sur- chauffées* De la vapeur d'eaui 4 une pression avantageusement supérieure aux pressions de réaction, entre dans le procédé via la conduite 6, se mélange à la vapeur dtelu d'échappement 

 <Desc/Clms Page number 5> 

      
 EMI5.1 
 ,4e la conduite 7 et est surchauffée dans le réchauffeur 9 à une température d'environ 650*0.

   La vapeur surchauffée passe par la conduite 9 dans le réacteur 10 après mélange avec le courant de vapeur surchauffée venant de la conduite 11. 
 EMI5.2 
 Dano le réacteur 10 l'éthyl.bonzno est déshydrogéné pour for- mer du styrène au contact d'un catalyseur tel que de l'oxyde do   fer à   une température d'environ 600*0, sous une pression 
 EMI5.3 
 d'entrée d'environ 2,1 kg/cm* au manomètre et avec un rapport pondéral vapiur d'eau-éthylbenzène d'environ 2-5 pour 1.

   En- viron 40% do   l'éthylbenzène   est converti en styrène.   L'effluent   du réacteur quitte le réacteur 10 par la conduite   12   et con- 
 EMI5.4 
 tient en prédominance de l'ôthy1bonzènt n'ayant pas réagi, de la vapeur   d'eau   et du styrène, plus des quantités moindres de benzène, de toluène et goudrons lourds. Cet effluent, à uno 
 EMI5.5 
 température d'environ '70.C, passe par des 'changeurs de cha-        leur 3   et 2 dans lesquels il cède une bonne partie de sa   cha-   
 EMI5.6 
 leur sensible à l"thylbon:6ne qui arrive.

   L'effluent de té- action refroidi, qui se trouve maintenant à une température d'environ 25090, passe au laveur 14 via la conduite 13# Dans      
 EMI5.7 
 le laveur 14t l'effluent refroidi est miro en contact avec un courant   d'tuu   en   vue   de séparer tous goudrons qui ont pu tire   entraînés     au-delà   du réacteur. L'eau de lavabo est introduite dans le laveur 14 via la conduite   15 et   sort via la conduite 16, eau qui contient maintenant une portion substantielle des gou- drons.

   L'effluent du laveur sort via la conduite 17 et passe 
 EMI5.8 
 au compresseur 18 dans lequel la pression est portée de 1,4 A l$t75 ka/= 2 abs. À cette pression la vapeur d'eau dans tel- fluent se condense à une température d'environ ,05"x avant que l'hydrocarbure commence à se condenser. La condensation do l'hy- drocarbure est de préférence évitée parce que un système liquide à deux phases contrarie l'opération de   ré-ébullition.   Le compres- seur le est   commandé   par la turbine à vapeur 19 qui est entraînée 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 p,ar la vapeur sous haute pression introduite via la conduite 20 Cette vapeur d'eau, après avoir cédé une portion de son énergie pour entraîner la turbine, est recyclée via la conduite 7 et mélangée avec de la vapeur d'eau supplémentaire introduite par la conduite 6.

   La vapeur d'eau combinée est surchauffée dans 
 EMI6.2 
 le sUrchuffeùr à vapeur do sort via lu conduite 9, est élan- /1 gde avec de l'éthylbonsène provenant de la conduite 11 et est introduite dans le réacteur 10. L'effluent de réacteur comprima   21   est divisé en trois courants. Deux des courants,   représentent   
 EMI6.3 
 environ 94yi de l'effluent, servent à fournir de la chaleur à la colonne de queues liserés 27 ut à la colonne à vide d'éthyl- benzèno 2). Un troisième courant, dont la chaleur n'est pas re- quise pour le ré-ébullition d,.ne les rebouilleurs 22 et 26, passe via la conduite 28 directement au condenseur. Les   parties   
 EMI6.4 
 non condensables sont éliminées du procédé pr la conduite 30. 



  L'effluant de réacteur condensé passe via la conduite ,31 à la colonne de queues légères 27 dans laquelle un distillât benzène- 
 EMI6.5 
 toluène eot retiré par lu conduite 32 et les queuta sont rets- rées via la conduite 33 et passent à la colonne à éthylbonzène 23. De la chaleur est fournie à la colonne de   queues     1 obères   par une portion de 20% de l'effluent de réacteur comprimé qui 
 EMI6.6 
 passe via la conduite 2' au rebouilleur de queues légères 26$ Les courante de vapeur et de liquide sont éliminés du rlbou11. leur 26, combinés et admis dans le condenseur 29 via la conduite 34. Dans la colonne z éthylbenzène 23, ue ltéthylbenzéne est éliminé comme distillât à une pression d'environ 2> ma Ka via la conduite 3 et est recyclé.

   Cette colonne utilise 7$ plateaux et est maintenue à une température de fond de 9,C. Le atyw rêne brut est retiré via la conduite   24   et soumis à des   procédée   de raffinage supplémentaires ( non représentés). La chaleur 
 EMI6.7 
 dans la colonne à éthylbenzène est par environ 709 de l'ef-   fluont   de réacteur comprimé qui passe via la conduite 35 au 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 rebouilleur à éthylbenzène 22. Les portions vapeur et liquide sont éliminées du rebouilleur, combinées et admises au   conden-   oour 29 via la conduite 36 et la conduite 34. 
 EMI7.2 
 



  Dans le procédé conventionnel de deehydrogenation 1'affluant, de réacteur est à une pression de joz cabs  à bzz atm.:bs, de préférence de 1,4 atm. abs à 1,75 atm* ùba. Cette pression est inférieure à la pression du réacteur à cause de 
 EMI7.3 
 la chute de pression à travers le système. L'effluent, oonto!'"- moment à lu présente invention, est alors comprimé en aorte que les portions finales de la vapeur   d'eau   dans l'effluent se con. 
 EMI7.4 
 donnent une température de 98p8 à 115000 de préférence de 101 à 110*0.

   Ces intervalles de température de condensation s'ap- pliquent à des pressions d'environ 1,4 à. 2,24 atrx. abs. et de préférence de   1,54   à 1,96 atm. abs.   respectivement.   Toutefois,   comme   la composition de l'effluent affecte la température de condensation de le. vapeur d'eau, ces pressions sont sujettes à 
 EMI7.5 
 uno certaine variations -tlhorme de métier peut facilement d3. terminer le dei;ré do compression nécessaire pour atteindre la tempc:r, ture de condensation appropriée pour uno composition d'effluent particulière, la température de condensation étant ici le critère déterminant.

   De préférence l'effluent est com- primé en sorte d'augmenter sa pression d'au   moins   0,14 atm abs. 
 EMI7.6 
 et mieux encore do 0,35 a 0,7 atm. abs., bien que dans certaines circonstances des décrus do compression mime encore pluo bas puissent 6tro ...v..nti.lGeux, Par exemple, loraque des preSG1urui de dd;hydrog3nwt,an .svâe3 sont 8nploïOt il peut no falloir que de 1'...:1.bl:.; décris do ccri:pze33.on , our atteindre la température de condensation   appropriée   
L'effluent comprimé est introduit dan le rebouilleur 
 EMI7.7 
 de la colonne â éthylbonsàne comme illustré dtns la figure.

   Il est souhaitable de maintenir le fond do cette colonne à uno tem  pur- tu¯c de 93 à .1 : C et de préférence de 96 à 10500 pour obtenir 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 'une séparation satisfaisante, sans polymérisation excessive du styrène. 



   Au moins 10% de   l'effluent   du réacteur est comprima 
 EMI8.1 
 et introduit dans le rebouilleur de la colonne à éthylbentènet généralement pas plus de 90% et do préférence bzz à 5;ô. La portion restante de l'effluent du réacteur peut être utilisée conventionnellement pour fournir de la chaleur au rebouilleur de la colonne à distiller les   quauea   légères ou   autres   colonnes 
 EMI8.2 
 d-ns le système  D'un autre catt, si l'apport calorifique'dans   l'effluont   du réacteur est inadéquat, il est entendu que de la 
 EMI8.3 
 chaleur supplémentaire peut t3tre fournie à partir d'une source extérieure, comme par exemple de la vapeur d'eau supplémentaire dans d'autres rebouilleurs. 



   Bien que l'expression "colonne à vide unique" soit   uti..   lisée pour   désigner   la colonne à éthylbenzène, on peut utiliser deux ou plusieurs colonnes en parallèle. Cotte expression est destinée   simplement   à établir la distinction par rapport à un 
 EMI8.4 
 procédé dans lequel l'éthyluonzene est séparé dans deux ou plu- sieurs colonnes opérant en série. 



  La d4ahydroe6nation peut ttre effectuée à une tempé. rature de 500 a 75060 en utilisant un rapport de vapeur d'eau d'environ 1 à 10 kg de vapeur d'eau pr k3 d 3thylbonzèno. Les catalyseurs de d6shydrog6nation peuvent être de l'oxyda de for# 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



    Process for preparing ALCenylated aromatic compounds.



   The present invention relates to the preparation of aromatic alkenylec compounds from aromatic compounds alocylated by dedhyldrogenation. More specifically the present invention relates to the dehydrogenation of ethylbenzene in the presence of water vapor to form styrene and to a unique procedure for achieving exceptional heat saving in the separation of styrene 4 from the styrene. reaction product *
It is well known that styrene can be prepared from ethylbenzene at

  temperatures between

 <Desc / Clms Page number 2>

 
 EMI2.1
 about 590 and .0C by Oi ... talytiquo dehydrogenation in phaoe vapor in the presence of water vapor. Co process is described in
 EMI2.2
 Groggint, "Unit Processee in Organie Synthssia", McQraw-Hill Co., Inc., New York, 50 ed., 19580 P-537-538 * Large amounts of water vapor are used to provide part of the water vapor. heat sensitive to the endothermic reaction, to reduce the partial pressure of ethylbenzene in order to promote the dehydrogenution reaction and so that the catalyst remains free of coke and carbon deposit.

   for the purpose of maintaining a low partial pressure of ethylbenzene in the reaction mixture using economically acceptable amounts of vapor at the total pressure of the process stream.
 EMI2.3
 The temperature should be low, preferably 0.35 to 2 kg / cm2 per gauge or less.



     The reactor effluent must first of all be cooled to a temperature above its dew point, for example by indirect heat exchange with the feed supplied to the reactor or by direct contact with streams of cold water.
 EMI2.4
 In the cooled gatous effluent, especially due to the latent chia- ration of condensation of the contained eu vapor, it
 EMI2.5
 remains a grind reservoir of heat Obviously, it is & Ou- hate to recover and efficiently use this heat
 EMI2.6
 in the process. The unitary operations of the overall process which require the input of heat are the fractionation of unreacted ethylbozene and the aloylated by-products from the styrene produced.

   Advantageously, the fractionation of the ethylbenzene from the styrene is carried out in a single vacuum column to reduce the installation cost to a minimum. However, for reasons which will be explained below, the separation in a single column must be carried out
 EMI2.7
 while allowing the temperature of the styrene tails ci '..... to dye at least 90 * 01 but not appreciably exceed 11200 * A temperature in this range ±:

  she usually can't

 <Desc / Clms Page number 3>

 
 EMI3.1
 be obtained by heat transfer with the cooled hydrofidnatlon reactor effluent as the heat source for the vacuum column, because the temperature of
 EMI3.2
 condensation of the water vapor contained in the M'flM9 of the reactor, that is to say the temperature interval in which the vapor gives up its latent heat,

     @and usually not sufficiently high under the pressures which are desired for the dehydrogenation reaction *
One solution considered to allow the use of the latent heat of condensation of Influent is to reduce the operating temperature of the column by reducing
 EMI3.3
 the operating pressure in the queue.

   However, the pressures of the distillate in the column must not drop below
 EMI3.4
 from 10 to 20 mm Hg abe. for the operation to be feasible, which will be understood by those familiar with this field.
 EMI3.5
 in order to obtain a clean separation of styrene and itithylo benzene, in order to minimize the recycling of the styrene to the dehydrogenation reactor and to produce an atyrene as well.
 EMI3.6
 As pure as possible, the column should contain many platelets (approximately c0 to 7), each of which contributes to the pressure drop across the column.

   Therefore lower pressures, by axis of 140-150 mm Hs abo ,, at loo tails of the column, corresponding to temperatures clearly in "ferîourea 49 ° C, cannot be rdaliueeo in los queuta une single column for ethylbenezene-atyrene separation in preienbe of inhibitoro such as sulfur.



  In accordance with the present invention, it has been found that the latent heat in the reactor effluent can be

 <Desc / Clms Page number 4>

 
 EMI4.1
 used in conjunction with euoaes to heat the single empty column 4 reboiler for ethylbenzene by compressing the effluent z so that the water vapor condenses at a minimum temperature of about 99 to 11 '' 0, preferably $ 101-11000 or,
 EMI4.2
 more specifically, at a temperature of at least 2.8 ° C., preferably 5.6 ° C., higher than the temperature desired for the bottoms of the column.



   In a preferred embodiment of the invention. high pressure steam is used to drive the compressor for the reactor effluent. The expanded water vapor is then superheated to the reaction temperatures and introduced into the dehydrogenation reactor in the process.
 EMI4.3
 along with the ethylbenzene feedstock. Therefore, the energy required for compression is easily and inexpensively obtained, and incorporated into the overall process combination.



   Although in the broadest aspect of the present invention any gas compression system can be used, it is clear that, in the case proffered, advantages are obtained. additional stages using a compressor driven by a steam turbine.



   In order to describe the present invention more fully, reference will be made to the flower in the appendices.
 EMI4.4
 Fresh ethylbenzene, introduced through line 1, is mixed with recycle ethylbenzene from line 3 and passes into heat exchanger 2 where it is vaporized * L1 vaporized ethylbenzene passes through line 4 to the heat exchanger 5 in which the vapors are superheated * Water vapor at a pressure advantageously higher than the reaction pressures, enters the process via line 6, mixes with the vapor of the exhaust

 <Desc / Clms Page number 5>

      
 EMI5.1
 , 4th line 7 and is overheated in heater 9 to a temperature of about 650 * 0.

   The superheated steam passes through line 9 into reactor 10 after mixing with the stream of superheated steam coming from line 11.
 EMI5.2
 In the reactor 10 the ethyl bonzno is dehydrogenated to form styrene on contact with a catalyst such as iron oxide at a temperature of about 600 ° 0 under pressure.
 EMI5.3
 input of approximately 2.1 kg / cm * at a pressure gauge and with a water vapor-ethylbenzene weight ratio of approximately 2-5 to 1.

   About 40% of the ethylbenzene is converted to styrene. The reactor effluent leaves reactor 10 through line 12 and continues
 EMI5.4
 predominantly consists of unreacted ethy1bonzènt, water vapor and styrene, plus lesser amounts of benzene, toluene and heavy tars. This effluent, at uno
 EMI5.5
 temperature of about '70 .C, passes through 'heat changers 3 and 2 in which it gives up a good part of its heat.
 EMI5.6
 their sensitive to thylbon: no one who arrives.

   The cooled te-action effluent, which is now at a temperature of about 25090, passes to scrubber 14 via line 13 # In
 EMI5.7
 the washer 14t the cooled effluent is miro in contact with a stream of tuu in order to separate any tars which may have drawn entrained beyond the reactor. Lavatory water is introduced into washer 14 via line 15 and exits via line 16, which water now contains a substantial portion of the tar.

   The effluent from the washer exits via line 17 and passes
 EMI5.8
 to the compressor 18 in which the pressure is increased from 1.4 A l $ t75 ka / = 2 abs. At this pressure the water vapor in such fluent condenses at a temperature of about 0.05 "x before the hydrocarbon begins to condense. Condensation of the hydrocarbon is preferably avoided because a system The two-phase liquid interferes with the re-boiling operation The compressor 1c is controlled by the steam turbine 19 which is driven.

 <Desc / Clms Page number 6>

 
 EMI6.1
 p, ar the high pressure steam introduced via line 20 This water vapor, after having given up a portion of its energy to drive the turbine, is recycled via line 7 and mixed with additional water vapor introduced by driving 6.

   The combined water vapor is superheated in
 EMI6.2
 The steam heater exits via line 9, is elongated with ethylbonsene from line 11 and is introduced into reactor 10. The compressed reactor effluent 21 is divided into three streams. Two of the currents, represent
 EMI6.3
 about 94% of the effluent is used to supply heat to the 27% rimmed bottom column at the ethylbenzene vacuum column 2). A third stream, the heat of which is not required for re-boiling from reboilers 22 and 26, passes through line 28 directly to the condenser. The parts
 EMI6.4
 non-condensables are removed from the process in line 30.



  The condensed reactor effluent passes through line 31 to light bottoms column 27 in which a benzene-distillate.
 EMI6.5
 toluene is withdrawn through line 32 and the queuta are returned through line 33 and pass to ethyl bonzene column 23. Heat is supplied to the ober bottoms column 1 by a 20% portion of the effluent from. compressed reactor which
 EMI6.6
 passes via line 2 'to the reboiler of light tails 26 $ The streams of vapor and liquid are removed from the rlbou11. Their 26, combined and admitted to the condenser 29 via line 34. In the column 23 ethylbenzene, ue ethylbenzene is removed as distillate at a pressure of about 2> ma Ka via line 3 and is recycled.

   This column uses 7 trays and is maintained at a bottom temperature of 9 ° C. The raw atyw rein is withdrawn via line 24 and subjected to additional refining processes (not shown). The heat
 EMI6.7
 in the ethylbenzene column is through about 709 of the compressed reactor effluent which passes through line 35 to

 <Desc / Clms Page number 7>

 
 EMI7.1
 ethylbenzene reboiler 22. The vapor and liquid portions are removed from the reboiler, combined and admitted to condenser 29 via line 36 and line 34.
 EMI7.2
 



  In the conventional dehydrogenation process, the reactor tributant is at a pressure of 50 to 10 atm, preferably 1.4 atm. abs at 1.75 atm * ùba. This pressure is lower than the reactor pressure because of
 EMI7.3
 the pressure drop across the system. The effluent, now in the present invention, is then compressed in aorta so that the final portions of the water vapor in the effluent are formed.
 EMI7.4
 give a temperature of 98p8 to 115000, preferably 101 to 110 * 0.

   These condensing temperature ranges apply at pressures of about 1.4 to. 2.24 atrx. abs. and preferably 1.54 to 1.96 atm. abs. respectively. However, as the composition of the effluent affects the condensation temperature of the. water vapor, these pressures are subject to
 EMI7.5
 uno certain variations -tlhorme of trade can easily be d3. complete the dei; re do compression necessary to reach the appropriate condensing temperature for a particular effluent composition, the condensation temperature here being the determining criterion.

   Preferably the effluent is compressed so as to increase its pressure by at least 0.14 atm abs.
 EMI7.6
 and more preferably from 0.35 to 0.7 atm. abs., although in certain circumstances decreases in compression even lower still may 6tro ... 1 '...: 1.bl:.; describe do ccri: pze33.on, to achieve the appropriate condensing temperature
The compressed effluent is introduced into the reboiler
 EMI7.7
 of the ethylbonsan column as illustrated in the figure.

   It is desirable to maintain the bottom of this column at uno tem pur- tūc from 93 to .1: C and preferably from 96 to 10500 to obtain

 <Desc / Clms Page number 8>

 'satisfactory separation without excessive polymerization of the styrene.



   At least 10% of the reactor effluent is compressed
 EMI8.1
 and introduced into the reboiler of the ethylbentenet column generally not more than 90% and preferably bzz to 5; 6. The remaining portion of the reactor effluent can be used conventionally to supply heat to the reboiler of the distillation column of light quauea or other columns.
 EMI8.2
 In the system On the other hand, if the heat input in the reactor effluent is inadequate, it is understood that
 EMI8.3
 additional heat can be supplied from an external source, such as additional water vapor in other reboilers.



   Although the term "single vacuum column" is used to refer to the ethylbenzene column, two or more columns can be used in parallel. This expression is intended simply to distinguish from a
 EMI8.4
 a process in which the ethyluonzene is separated in two or more columns operating in series.



  The d4ahydroenation can be carried out at a temperature. erase from 500 to 75060 using a water vapor ratio of about 1 to 10 kg of water vapor pr k3 d 3ethylbonzèno. The dehydrogenation catalysts can be solid oxide.

** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.


    

Claims (1)

chrome, manganèse ou zinc supporté sur du charbon actif, de l'alumine ou bauxite, ou d'autres catalyseurs qui sont bien connue dans ce domaine, Il. est entendu que des modifications et variantes peu. vent être réalisées sans s'écarter de l'esprit de l'invention. EMI8.5 REVb:r{04"o TI.',.Jnf. 1. chromium, manganese or zinc supported on activated carbon, alumina or bauxite, or other catalysts which are well known in this field, He. is understood that little modifications and variations. wind be carried out without departing from the spirit of the invention. EMI8.5 REVb: r {04 "o TI. ',. Jnf. 1. Procédé de séparation de l'éthylbensone n'ayant pas <Desc/Clms Page number 9> EMI9.1 eagi à partir d'un courant gazeux contenant des produite de dé- hydrogénation de celui-ci et de la vapeur d'eau, caractérisé en ce qu'on comprime au moins une portion de ce courant en sorte EMI9.2 que la température de condensation minima de la vapeur d'eau soit j de 95, a 11?*Ct en ce qu'on fait passer le courant comprime ré- sultant au rebouilleur d'une zone de distillation d'ethylbeaze" ne, en ce qu'on condensa la vapeur d'eau dans ce courant en ap- portant ainsi de la chaleur pour la distillation et en ce qu'on ré- EMI9.3 cupere ltdthylbencènt ot autres sous-produite connu distillât A. A process for the separation of ethylbensone having no <Desc / Clms Page number 9> EMI9.1 eagi from a gas stream containing products of dehydrogenation thereof and water vapor, characterized in that at least a portion of this stream is compressed so EMI9.2 that the minimum condensation temperature of the water vapor is 95 ° C. to 11 ° C. in that the resulting compressed stream is passed through the reboiler of an ethylbeaze distillation zone. that the water vapor in this stream was condensed, thus providing heat for the distillation and in that it was re- EMI9.3 cupere ltdthylbencènt ot other known by-product distillate A. Procéda pour lu séparation de l'éthylbensènt n'ayant paa réagi à partir d'un courant gazeux contenant des produite de déohydrogénation de celui-ci et de la vapeur d'eau, clracté. risé en ce qu'on comprime au moins une portion de ce courant pour augmenter sa pression d'au moins 0,140 atmosphère, de manière! à ce que la température de condensation minima de ce courant soit de 98.8 à 115*0, en ce qu'on fait passer le courant comprimé EMI9.4 résultant au rebouilleur d'une zone de distillation d'ethylben- zènet en ce qu'on condense la vapeur d'eau de manière à maintenir une température de fond dans ladite zone de distillation d'éthyl- benzène d'environ 93,3 à 112*0, et on ce qu'on récupère l'éthyl- EMI9.5 benzène sous forma de distillo-t. Proceeded for the separation of the non-reacted ethylbensènt from a gas stream containing deohydrogenation products thereof and of the water vapor, which was closed. ized in that at least a portion of this stream is compressed to increase its pressure by at least 0.140 atmospheres, so! that the minimum condensation temperature of this current is from 98.8 to 115 * 0, in that the compressed current is passed EMI9.4 resulting in the reboiler of an ethylbenzene distillation zone in that the water vapor is condensed so as to maintain a bottom temperature in said ethylbenzene distillation zone of about 93.3 to 112 * 0, and we get the ethyl- EMI9.5 benzene in the form of distillo-t. 3. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que la pression dudit courant gazeux est augmentée d'environ 0,35 à 0,7 atmosphère, @ 4. Procède de préparation de styrène à partir d'éthyl- EMI9.6 benzène dans lequel l'éthylbenzène est d63hydrogénd catalyti- quenent en présence de vapeur d'eau en aorte de former un efflu- , EMI9.7 ont de réacteur comportent de l'éthylbenzène n'ay&nt pas réagi, des produits de déshydrogénation de celui-ci et de la vapeur d'eau, caractérise en ce qu'on comprime au moins une portion de EMI9.8 l'offluent de réacteur en sorte que la température de condensa- Lion minima de la vapeur d'eau soit de 9898 à ..5*C, 3. Method according to claim 2, characterized in that the pressure of said gas stream is increased from about 0.35 to 0.7 atmospheres, @ 4. Process for preparing styrene from ethyl- EMI9.6 benzene in which ethylbenzene is d63hydrogenated catalytically in the presence of water vapor in aorta to form an effluent, EMI9.7 have reactor contain unreacted ethylbenzene, dehydrogenation products thereof and water vapor, characterized in that at least a portion of EMI9.8 the reactor offluent so that the minimum condensing temperature of the water vapor is 9898 to ..5 ° C, en ce qu'on ; <Desc/Clms Page number 10> .fait passer le courant comprima résultant dans un rebouilleur EMI10.1 d'une zone de distillation dthylbenzène, en ce qu'on condense la vapeur d'eau de ce courant, en maintenant ainsi la température des quouee entre une température d'environ 90 t 112*0, en oyez qu'on récupère It6thy1bunèno sous forme de distillât et en ce qu'on recycle 3,'thy.benzne au stade dtl dé3hydrogénution6 5. in that one; <Desc / Clms Page number 10> pass the resulting compressed current through a reboiler EMI10.1 of an ethylbenzene distillation zone, in that the water vapor of this stream is condensed, thus maintaining the temperature of the quouee between a temperature of about 90 t 112 * 0, in which it is recovered It6thy1bunèno under distillate form and in that 3, 'thy.benzne is recycled to the dehydrogenution stage6 5. Procédé suivant la revendication 4, caractériel en ce qu'au moins 10% en poids de 1'effluent de recteur est comprimé et introduit dans le rabouilleur de ladite colonne à EMI10.2 éthylbencènee o Procédé suivant la revendication 4, caractérisé en ce que 55 à Ô5?î de l'errluont de réacteur est comprimé et envoyé dans la colonne à éthylbenzènes 7. Procédé suivant 1 revendication 4, caractérisé en ce que la one de distillation dfdthylbenzène consiste en une seule colonne à vide ayant 60 à 80 plateaux* 8. Process according to Claim 4, characterized in that at least 10% by weight of the effluent from the rector is compressed and introduced into the thickener of said column to. EMI10.2 ethylbencene o Process according to Claim 4, characterized in that 55 to 55% of the reactor flue is compressed and sent to the ethylbenzene column 7. Process according to Claim 4, characterized in that the ethylbenzene distillation one consists of in a single vacuum column with 60 to 80 plates * 8. Procédé do préparation de styrène à partir d'éthyl- berzène, caractérisé en ce qu'on introduit de la vapeur d'euu à EMI10.3 une pression relativement élovie d-no une turbine à vapeur, en .actionnant ainsi cette turbine, en ce qu'on retire la vapeur d'eau à une pression réduite de ladite turbine à vapeur, en ce qu'on EMI10.4 surchauffe cettetvapeur d%au, en ce qu'on introduit cette vapeur d'eau sous pression réduite et surchauffée et de l'éthylbonzène dans une zone de déshydrogénation catalytique; Process for the preparation of styrene from ethyl berzene, characterized in that euu vapor is introduced to EMI10.3 a relatively elovie pressure in a steam turbine, thereby operating this turbine, in that the water vapor at reduced pressure is withdrawn from said steam turbine, in that EMI10.4 superheating this vapor d% au, in that this water vapor is introduced under reduced and superheated pressure and ethylbonzene in a catalytic dehydrogenation zone; en ce qu'on re- EMI10.5 tire un effluent de réacteur contenant du styrène, de 1t;hylben- zène et de la vapeur d'eau, en cc qu'on fait p--.zer au moins une portion de l'effluent de réaction dans un compresseur, on ce qu'on actionne ce compresseur au mayen de ladite turbine à vapeur, en ce qu'on retire du compresseur un affluent de réacteur como- primé et en ce qu'on fait passer au moins une portion de cet effluent de réacteur comprimé au rebouilleur d'une zone de dis- tillation d'éthylbonzène. de manière à apporter de la chaleur <Desc/Clms Page number 11> pour la distillation, et en ce qu'on récupère l'éthylbezène sous forme de distillât et du styrène brut sous forme de produit de queue. in that we re EMI10.5 extracts a reactor effluent containing styrene, 1t; hylbenzene and water vapor, by causing at least a portion of the reaction effluent to be pumped into a compressor, which that this compressor is operated at the time of said steam turbine, in that a compressed reactor tributary is removed from the compressor and in that at least a portion of this compressed reactor effluent is passed to the reboiler d an ethylbonzene distillation zone. so as to bring warmth <Desc / Clms Page number 11> for distillation, and recovering ethylbezene as a distillate and crude styrene as a bottoms product. 9. Appareillage pour la préparation de styrène à par- tir d'éthlyenzène, comprenant une zone de déshydrogénation, un moyen pour éleienr un affluent de réacteur à partir de cet- te zone de déshydrogénation, un compresseur pour comprimer l'ef- fluent de réacteur, une oeule colonne à vide contenant 60 à 80 @ plateaux pour la séparation de l'éthylbenzène n'ayant pas réagi à partir de l'effluent de réacteur et un moyen pour introduire un effluent de réacteur comprimé dans le robouilleur de la co- lonne à éthylbenzène, 10. Appareil suivant la revendication 9, caractrérisé en ce que le compresseur est actionné par une turbine à vapeur 11. 9. Apparatus for the preparation of styrene from ethlyenzene, comprising a dehydrogenation zone, means for supplying a reactor tributary from this dehydrogenation zone, a compressor for compressing the effluent of. reactor, a vacuum column egg containing 60 to 80 trays for the separation of unreacted ethylbenzene from the reactor effluent and a means for introducing a compressed reactor effluent into the co-reactor. ethylbenzene lonne, 10. Apparatus according to claim 9, characterized in that the compressor is operated by a steam turbine. 11. Tout procédé, produit, appareil ou toute oombi- naison de ceux-ci, substantiellement de la manière décrite ici. Any process, product, apparatus, or any combination thereof, substantially as described herein.
BE632163D BE632163A (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE632163A true BE632163A (en)

Family

ID=200309

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE632163D BE632163A (en)

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE632163A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4327184A (en) Inert-gas stripping and distillation apparatus
US7525007B2 (en) Production of propylene from steam cracking of hydrocarbons, particularly ethane
TWI426067B (en) High energy reduction in a propane dehydrogenation unit by utilizing a high pressure product splitter column
RU2446137C1 (en) Method of producing styrene monomer via oxidative dehydrogenation of ethylbenzene using co2 as soft oxidant
US5122236A (en) Method for removal of dimethyl ether and methanol from c4 hydrocarbon streams
JPH06219969A (en) Process and apparatus for catalytic dehydrogenation of c2+ paraffin feedstock provided with means for checking water in effluent
JPH07145089A (en) Stripping of fusel oil
AU2004247692B2 (en) Process for production of propylene and ethylbenzene from dilute ethylene streams
NO315155B1 (en) Process for the synthesis of a methanol / dimethyl ether mixture from synthesis gas
US20160332945A1 (en) Separation processing method for a product stream of a dimethyl ether reactor
BE632163A (en)
US8729327B2 (en) Process for cooling the stream leaving an ethylbenzene dehydrogenation reactor
NO154547B (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF 1,2-DICHLORETHANE.
JP2019509343A (en) Process for recovering aldehydes obtained by hydroformylation in two columns with increasing pressure
SU1240364A3 (en) Method of producing liquid hydrocarbons from coal
US11492308B2 (en) Method and apparatus for the production of ethylene
US3172733A (en) karnofsky
US2614115A (en) Multistage process for condensing hydrocarbon synthesis products
BE865319A (en) PROCESS FOR PRODUCING A CLEANED AND PURIFIED SYNTHESIS GAS AND A CO-RICH GAS
US3392210A (en) Process for acetylene production
CH412832A (en) Process for separating unconverted ethylbenzene from a gas stream
BE563083A (en)
CH511775A (en) Process for recovering a source of SH radicals from a reaction medium
BE573484A (en)
Smith Jr et al. Method for removal of dimethyl ether and methanol from C4 hydrocarbon streams