BE625120A - - Google Patents

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BE625120A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/58Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/60N-oxides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings

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  • Zoology (AREA)
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Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  .1 1;....OK1!>d5 P; COIIPOSKS HB'l'EnOCYCLtQUE3 b.e ,° ut. ...., ^ ., t!A ,; r,t' ns , 1GG'x' ET LE 3"Lt3ls'P: ". 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
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  1." ;.;.".'##' eu'," !..t1':c.:tH" or. 1;JJ1"î; relative à un rzt3ar'? d" .21j.7.f'i.W il!)1"ifl'''\ f' ..'" 1".!"'.Oi, T. T\!.'élJeht6 , infè\1t"tI. "qt ft '3r¯{ :; .pti'. (3 1i('l'i?lj.,; ,':''1.fl'!eitm da 3i. 



  ''.a'.."''.'::.6!:' "i de 1;'ú;", ;,,}1'", ,''l,i.1 .,',:r]5Fa^,lf; f3 atteti ! 'un p'<:.t!1hl pl!... ;'.!tét.':r it ,7, :s '1:l.1tU.Art;: W t u.' :, fi 4.i. A 'ß & l' tul1è 5'u7 nus :p h"1 bt i1 t ll "' . ,. ï. s' Sb 1i i'a 4: 6 '. .i0.1,1 1." w >i i, ü..' j .i. 4'! .w's." :rlq .I."L1t.1,Ih,1tn ....IkFt 3é: en tif-it  ; \.1. t 'IIlln'.ent :-, ..t" dois IJ.ÜHHAl.l1'':' tet l3.'iW X''''tlG\!I1tj:!I.1, tI1Ven1n )t -s:;"'i. cnt  la'1Ye à uu 7Ivit;tw pOY t.t4.éb '"ib , ssv?r uns :1:. )'i,,:. t 1;' z =i,.a:? ft ris ' x'02î("tax" (), ' ;;:±rb=tï a.,: certain :nombra d,a"lt (té rép4... j 9:M.VK fou :.. f 4 5 tk .... i.u.i-RUx tA4L.i.l'.7i,,j,GW et V.S7 aGfm't:;

   G01lt Vi#YI   n1J3 nP.l 11/.< :fHÜ.i,n,.:,1,1<"- 'P0;;!"I.'1îtrO.t\ ntà, obtenu l\u.'un t:l:fj ÍAi-1? 
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 kie a'.:it:H,,1 a fin a x$> "-R1.C1:P" il' une manière j'Jt?1i'41â servxr en fefirsë W.oc d-f.'.'nt de '..JSü tl.7, pour ois aux x'cneHy. Il st &'a:'.)# p=jtr maint.n applications  <K chassas1 1. t e.ft.g ' ld :a.:,u;

   J !tert46 t'é:l.GmQ 't de e<!)î*tAi!ne& bUi'.! X'l4;cJ."b", .f'11' ç&>B3,p%$ t iâ parte 116üui tm, ijtèinâ et en  et4*a- ;      
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 C 1\'Ut i it cstjR&tis ql'n ton'ii tts o:t.nt..rl. rpt:JÍHU'1 tIf '),t1r. ""1:'t 1inH1.éUrf ' 3.13i7t?"Lk..". f,t9 f.:bfl!'1\I!1' <tU.<} , :!Je JIi"..tC" 1 .3t Mcn connu It';";! J:1d!l'\f;a Q.F!lk.E9 sont 3Ll.," ':.; pt;1t1\ d" 11r..H" I.n'ç:ll':..tct1Jraî..Je:' plus, les oiseaux* évoluai** pthû des) ! s'tgx rt1t dt's dsjigcs ü;i,J.3.â"t lors d 1'a.tt . jrluaagf et du décollage des avionu. 



  Le problème de 'Áttaque a'rb8 en ufdôeàhjsé êt 4*tttttrtë  ouôhea d& p.. b, aussi bien qUe de trtairta  lâàt8, par den t'o1'1±;I!Ul"n êt dE:Vnh\l t:1"h sutieux âMe ma1,tltlu 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 contrées.   Dans   plusieurs circonstances, le problème est éga- lement très sérieux en ce qui concerne les immeubles et les 
 EMI3.1 
 entrp8te qui sont utilises pour le stockage de aivers pro- duits, en particulier du grain. Toute matière qui possède une action de répulsion fis-à-vis des rongeurs est extren" ment utile lorsqu'elle est appliquée à des matières qui sont soumises à l'attaque des rongeurs. 



   Pzr conséquent, la présente invention & pour objet un procède amélioré pour chasser les oiseaux et les rongeurs. 



   La présente invention a également pour objet un 
 EMI3.2 
 procédé pour rendre des matières et des i;urruati3 répulsives vis-à-vis de rongeurs et d'oiseaux. L'intention a aussi pour objet une composition de répulsion t.loïsesux et de ron-   geurs.   L'invention concerne également la protection de plan- 
 EMI3.3 
 tes en croissance et d'autres matières normalement consom-   des   en tant qu'aliment par les oiseaux et des rongeurs. 
 EMI3.4 
 La présente 1iYetion a aussi jour objet un procédé pour débarrasser une région d'oiseaux et de rondeurs. 



   La présente invention a enfin   povr   objet des com- positions empêchant les oiseaux de voler. 
 EMI3.5 
 



  D'autre$ aepebtîo# objetr et divers avantages de la pimente invention api'ai'aitront a la lumière de la descrip- tion suivante et des revendications qui la terminent. 



   Selon la présente invention, la demanderesse a dé- couvert que des   biseaux   et des rongeurs sont repoussée ou 
 EMI3.6 
 chastes par des N-oxydes de composés h6trocyaliqea conte- nant de l'azote, possédant les formules de structure choisies        paru!   les formules suivantes; 

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 EMI4.1 
 dans lesquelles X est choisi dans le groupe formé par l'hy-   dorgène.   le chlore, le brame, les radicaux alcoyle et   alcoxy   comportant de   1   à 4 atomes de carbone et les radicaux   araloo-     xy   comportant de 7 à 10 atomes de carbone inclusivement et des radicaux nitro et n est choisi dans le groupe formé par les nombres 0, 1 et 2. 



   Le terme "répulsion" vise à inclure tout effet sur les oiseaux ou rongeurs obtenu par les composés selon la présente invention. Par exemple, la demanderesse a découvert que des oiseaux sont temporairement paralysée après avoir mangé un aliment traité par même une petite quantité de com- posés selon la présente invention. Cependant.les oiseaux paralysés   recouvrent   éventuellement la santé et s'envelent mais d'autres oiseaux ne fréquenteront pas la région pendant un certain temps, par exemple plusieurs jours, après qu'un 

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 certain nombre d'entre eux aient été paralysés.

   Des oiseaux qui ont mangé du grain, par exemple, traité par les composés selon la présente invention émettent des cris qui ont pour effet d'écarter ou d'avertir d'autres oiseaux dans la région d'un danger existant* De même, la demanderesse a découvert que les composés selon la présente invention sont des agents "entivol" extrêmement efficaces, étant donné que des oiseaux qui ont mangé même une très petite quantité des composes se- lon la présente invention sont incapables de voler pondant un certain temps, par exemple, pendant plusieurs jours, et, au cours de cette période, l'oiseau émet des cris d'avertisse- ment pour les autres oiseaux dans la région, Pour cette rai- son, des surfaces telles que des aérodromes,

   peuvent être   débarassées   des oiseaux qui évoluent au-dessus d'elles en traitant la suriace par des composés selon la présente inven- tion et on diminue, de ce fait, le danger   provoqué   par des oiseaux volant dans les voies d'atterrissage et de décolla- ge des aérodromes. 



   Comme N-oxydes représentatifs et spécifiques de composés hétérocycliques contenant de l'azote de formules de structures données ci-dessus, qui peuvent être   utilisés   lors de la mise en oeuvre de la présente invention, on peut citer: N-oxyde de pyridine   N-oxyde   de quinoléine N-oxyde de quinoléine dihydraté   N-oxyde   de   4-méthoxy-pyridine   N-oxyde de 4-nitro-2-methyl-5-éthylpyridine   N-oxyde   de 2,3-diethoxyquinoléine N-oxyde de 4-chloropyridine 

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 EMI6.1 
 N-oxyde ae 2,3-diméthyl-4-tlhloroquinoldine monohydraté -oxyde de 2,3|4 5-tétrachl0ro-6¯n-butylpyridine N-oxyde de 2-n-outyl-4-brome-7-n-butoxyquïnoidine k-oxyde de -chlora-3-n-pxopoxy-4,5-didthylpyriàine N-oxyde de 2-methyl--éthyl-6-.tropyridine N-oxyde de 5,f,?,

  g-tétraéthyl-,4-atin.trcqu.noldine 8ibxdxaté N-oxyde de 2-bromo-3-éthoxy-4-môthyl-5-nitropyridin  N-oxyde de 4-benzyloxypyridine h-oxyde de 3(2-pényléthoxy)4uinoléina d1h1drat4 J-axyda de 4-(3-phdnyl-n-outoxy)pyridine N-oxyde de 4-nltropyridlne , N-oxyde de 4-nitro-3-méthylpyridine N-oxyde de 4-nitro-2-mothylpyridine N-oxyde de 2,4-dinitropyridine   N-oxyùe   de   2-nitropyridine .   



  N-oxyde de ieoquinoléine 
 EMI6.2 
 N-oxyde de 3-oliloroieoquinoléine monohydraté N-oxyde de 5-nitrosoquinoléine N-oxyde de 3o4-dimétliyl-5-éthoxyisoquinolêtne dihydraté 
Les composés   selon   la présente invention peuvent être appliques dans le but proposé sous forme de concentrée ou en combinaison avec un support ou véhicule ou d'autres ma- tières inertes.

   Des solvants ou des adjuvants, servant de véhicules ou de supports, utilisés, doivent être sensiblement inertes vis-à-vis de l'agent de répulsion actif, Certains exemples de matières spécifiques servant de support qui peu- vent être utilisées, sont   l'acétone,   le kérosène désodorisé, les naphtas , les fractions d'hydrocarbures   iso-paraffini-   ques bouillant entre environ   127eC   et environ   427 0   (soltrol) 

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 et analogues. Si on le désire, les agents de répulsion sa- lon la présente invention peuvent être appliqués sous forme   d'imulsions   aqueuses en utilisant un agent d'émulsification approprié.

   Il entre également dans le cadre de la présente invention Utiliser des mélanges des N-oxydes de composés hétérocycliques contenant de   l'azote, et   d'utiliser des   mélan-   ges d'un ou de plusieurs de ces composés avec d'autres agents de répulsion connus. 



   Selon la présente invention, les N-oxydes de compo- ses hétérocycliques contenant de l'azote décrira ci-dessus et utilisés dans le procédé de la présente invention peuvent être combinés à des solides, de manière 1 former les nouvel- les compositions de   répulsion.   Comme solides, on peut citer, par exemple, de la terre, du sable, des argiles, des- semen- ces, du grain et généralement divers solides adsorbants, de préférence sous une tonne subdivisée.

   Les composés de répul- sion selon la présente invention peuvent également être appli- qués à des surfaces ou région. dont on désire chasser les oi- seaux et les rongeurs, en combinaison avec un adhésif qui prolonge la durée de ces composés sur la surface, 
Les composés se répulsion selon la   présente     inven-   tion peuvent être appliquée dans les formes décrites ci-des- sus par aspersion, par   brossage,   par pulvérisation et analo- gues. Une méthode préféré* d'application est   l'aspersion   d'une composition liquide contenant ces agents de   répulsion        sur la surface dent on yeut chasser ou repousser les   ¯1.eaux   et les rongeurs.

   Lorsque les agents de répulsion sont   appli-   qués avec un solvant ou un adjuvant servant de véhicule, les compositions contiennent normalement entre environ   0,1 à   envi-. ron 10   %   en poids d'au moins un des N-xoydes décrite   ci-dessus,   bien que des concentrations supérieures et intérieures peuvent 

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 également être utilisées, Lorsque l'agent do répulsion est appliqué sous forme de poudre, la concentration des N-oxydes utilisés est habituellement comprise entre environ 1 et envi- ron 20 % en poids. 



   Les agents de répulsion selon la présente inven- tion sont habituellement appliqués à une région dont on dési- re chasser ou repousser les oiseaux et les rongeurs, de ma- nière à ce qu'il se dépose une quantité comprise entre envi- ron 54 g et environ 10750 g de matière de répulsion active par ha, de préférence entre environ 540 g et environ   2690g   par ha.

   Dea quantités plus importantes ou plus petites peuvent, cependant, erre appliquées, si on le désire, bien que des quantités supérieures soient généralement   antiéoonomiques.   lorsque ,les agents de répulsion selon la présente invention sont appliqués à des aliments, des graines, des semences ou d'autres matières normalement consommées en tant qu'aliment et analogues dont il faut chasser ou repousser les oiseaux et les rongeurs, l'application, est faite de manière à ce qu' il se dépose entre environ   0,@@   et environ   5 %   en poids, par rapport à l'aliment, aux semences ou aux graines, d'ingré- dient actif. Les limites préférées sont comprises entre envi- ron 0,1 et environ 2 % en poids.

   On a observé que l'on obtient une véritable répulsion des oiseaux et des rongeurs lorsqu'on utilise les doses ou concentrations supérieures dosées ci- dessus. On a également observé que des   oisaaux   et des rongeurs ne mangent pas des matières traitée* par des composée selon la présente inventionaux concentrations supérieures. Cependant, on a observé que des oiseaux et des rongeurs mangent des ma-   tières   traitée, par des composés selon la présente invention aux concentrations inférieures et le résultat de l'ingestion d'une petite quantité des composés est que les oiseaux sont 

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 incapables de voler vu qu'ils émettent en même temps   due   cirs d'avertissement pour les autres oiseaux dans la région.

   Ce- pendant, ai les oiseaux ou les rongeurs   consomment   une trop grande quantité des composés, ils   meurent.   Par exemple on a déterminé que la dose léthale pour des rats est d'appro-   ximativement   100 mg de    opposé   de répulsion par kg de matie-' re traité, tandis que la   doae   mortelle pour des moineaux est d'approximativement 20 mg par kg.

   Les agents de   répulsion,   composés ou matières selon la présente invention peuvent   être   préparés par n'importe quelle méthode appropriée connue enté-   riaurement.   Les nouveaux N-oxydes selon la présente invention décrits ci-dessus peuvent être obtenus en convertissant un composé pyridinique intermédiaire approprié, par exemple, possédant un groupe substitué ou des groupes qui peuvent être aisément remplacés, en le N-oxyde correspondant, par réaction du composé pyridinique substitué en solution dans de   l'acide   acétique glacial, avec du peroxyde d'hydrogène et par cenver- tion subséquente du N-oxyde de pyridine en les composés   subs-     tituéa   décrits ci-dessus.

   Les composés de répulsion selon la présente invention peuvent être appliqués à plusieurs types différents de surfaces et de matières que l'on désire rendre répulsives et protéger vis-à-vis des oiseaux et des rongeurs,   comme   expliqué ci-dessus. Par exemple, ces matières peuvent être appliquées à des appuis de fenêtres, des immeu-   bleu,   aux abords de surfaces telles que aéroports, aliments, semences, graines, arbres   fruitiers,   jeunes plante d'arbres ou analogues.

   Par exemple, lorsque des sacs en papier ou en tissu utilisés comme réceptacles pour des matières attirantes normalement consommées en tant qu'aliment par des rongeurs ou des oiseaux sont imprégnés par un composé selon la présente invention, on obtient une barrière efficace qui empêche- 

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 les oiseaux ou les   rongeuro   d'atteindre la matière   bonté-   nue dans ces sacs. Do même, les composés selon la présente invention peuvent être incorporés à des gommes de colophane ou à des   adjuvants   analogues et être appliqués ainsi, sous forme d'un revêtement protecteur, à des arbres fruitiers. 



     En   vue do les rendre répulsifs vis-à-vis des oiseaux et des rongeurs, les semences, lus aliments ou les graines peuvent être   révolus   ou imprégnés des matières actives en immergent ou en trempant les semences-, les aliments, ou les graines -dans une solution contenant un N-oxyde de composé hétérooy-      clique contenant de   l'azote-   avant de les planter ou de les distribuer. Les matières selon la présente invention sont bien adaptées au traitement, des semences.

   Ainsi, en pratique, des semences ou des graines, qui doivent, par exemple, être plantées dans des champs ou. distribuées d'une autre manière, sont d'abord traitées par au moins un des composés actifs selon la présente invention¯et les semences ou raines traitées sont ensuite plantées ou distribuées d'une autre   . manière.   Par exemple, des semnces ou graines traitées peu- vent 8tre distribuées dans des poules ou cuvettes ou peuvent être distribuées d'une autre manière, dans des régions sura- les, industrielles ou dans des régions où règne un grand '.trafic aérien ou analogues, ¯ afin de maintenir ces régions , sensiblement à l'abri d'oiseaux ou de rondeurs. Les exemples non limitatifs suivants illustrent l'efficacité des composés -selon la présente invention: 
EXEMPLE I. 



   On a effectué un essai dans lequel du   11-oxyde   de 
4-nitro-2-méthyl-5-éthyl pyridine a été testé en tant qu'a- gent de répulsion pour des poussins. Dans cet essai, une solu- tion de 1/2 g de ce composé'dans 20 ce d'acétone a été 

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 appliqué à 50 g d'aliments pour poussins.   L'aliment   pour poussins a été vigoureusement mélangé avec cette solution, après quoi l'acétone a été évaporée de l'aliment. 50 g de   l'animant   traité ont alors été disposés dans une cage conte- ' nant 2 poussins qui avaient faim et le nombre de grammes d'a- liment traité qui a été   consommé   après 3 jours a été déter- miné. L'aliment non traité a été complètement consommé avant 
 EMI11.1 
 la fin au premier jour.

   Léo résultats de cet essai sont eri- ;      mes dans le tableau I. 
 EMI11.2 
 



  -alimenta Grammes traites consonméa Composa testé évaltié e 1 
 EMI11.3 
 
<tb> 1a <SEP> jour <SEP> 2e <SEP> jour <SEP> 3e <SEP> jour
<tb> 
<tb> 
 
 EMI11.4 
 N-oxyde de 4-nitro-2-mé- lfi 20 19 thyl-5-éthylpyridine 
 EMI11.5 
 EXEMPLE II. on a effectué une série d'e8':&i8 dama lesquels plusieurs des composés Helon la.

   présenta invention ont été testes en tant qu'agentn de répulsion pou*? des cailles de l'ec- pfeei CoturriiE, Dans ots ##skis, 100 g dtalimente ont été traites par une solution de 1g de l'un des N-oxyda de composée hété- rocyolà.queu contenant de l'azote selon la présente invention dans 40 00 diàdétogee tte solvant a ensuite été évaporé et les alimente 4cla ont été disposée dans une cage contenant 4 oailiea Cotumix, Come dans l'exemple I, la quantité, d'ali- mante   consommé$   le   premier   et le deuxième jour a été estimée et la quantité d'aliments   consommé     après   3 jours 3 été   doter-     minée   par pesée,

   à moins que   tous     les   alimente aient été 

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   -consommée*   Lea caillea ont   mkngé   'entièreté des 100 g le premier jour lorsque des alimente non traités étaient utili- 
 EMI12.1 
 sée. Les Résultat s de cee essaie sont exprimés ci-dessus dans lue tabltatt II. 



  TABLEAU II. 
 EMI12.2 
 
<tb> alimenta
<tb> 
<tb> Gramme. <SEP> traites <SEP> consommés
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Composé <SEP> testé <SEP> évalué <SEP> réel
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> le <SEP> jour <SEP> 2e <SEP> jour <SEP> 3e <SEP> jour
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> N-oxyde <SEP> de <SEP> pyridine.......... <SEP> 5 <SEP> 45 <SEP> 47
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> N-oxyde <SEP> de <SEP> quinoléine
<tb> 
<tb> 
<tb> dihydraté.................. <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 30
<tb> 
 
 EMI12.3 
 N-oxyde de 4-dlméthylpyridine 10 54 N'oxyde de 4-nltro-2¯aétliyl- 5-éthylpyridine 10 1% 43 N-oxyde de 4-benzyloxypyri- aine....................... 10 12 43 N-oxyde de 4- itro-3-méthyl- pyridine 5 5 17 N-oxyde de 4'-nitro-2-n6thyl- pyridine......<..............

   10 30 52 
Dans les exemples ci-dessus, il faut noter que le test est extrêmement sévère, et qu'il est beaucoup plus sévère que le test où un choix est laissé entre   des   semences   traitée@   ou non traitées. Il ressort de l'exemple II que les agents de répulsion sont extrêmement bons, étant donné que très peu d'aliment a été consommé par ces mangeurs voraces au cours d'une période de 3 jours dans des conditions de   dite     absolu..   

 <Desc/Clms Page number 13> 

 



     EXEMPLE   III.,. 



   On a effectua une série d'essais dans lesquels des poêles ou cuvettes de graines traitées et non traitées ont été exposés à l'appétit des oiseaux sur le toit d'une maison située dans une région municipale fortement fréquentée par des moineaux, des pigeons et d'autres espèces   d'oiseaux.   



   Dans oes tests, 340 g de graines de millet ont été traités par une solution de 3,4 g du composé à tester, dissous dans 30 co   n'acétone,   Le solvant a été ensuite évaporé et le grain traité a été disposé dans des poêles ou ouvettes à   l'en-   droit décrit ci-dessus. Un nombre égal de poêles ou cuvettes contenant la même quantité de grain non traité ont été expo- sées au même endroit et des lectures   journalières   ont été faites en ce qui concerne la quantité d'aliments qui avaient été consommés par les oiseaux. Les lectures sont faites en mesurant les aliments qui avaient été consommés par les oi- seaux.

   Les lectures ont été faites en mesurant le volume de grain en ml qui subsistait dans les   poêlée,   chaque   jour.-Etant   aonné que le grain non traité a été mangé très rapidement, il a été nécessaire de redonner du grain traité un   certain.nom-   bre de fois. Les résultats de ces essais sont 'exprimée ci- dessous dans le tableau III. 



   Dans oe tableau, les résultats sont exprimés sons   lorme   de pourcent de   répulsion.   Ce pourcent est calculé par l'équation % de répulsion   100   Volume d'aliments traités mangé en 14 jours 7 100 -[ Volume d'aliments non traitée man é en 14 jours] TABLEAU III.   
 EMI13.1 
 
<tb> 



  Composé <SEP> de <SEP> répulsion
<tb> 
<tb> N-oxyde <SEP> de <SEP> 4-chloropyridine <SEP> 92,7
<tb> N-oxyde <SEP> de <SEP> 4-nitropyridine <SEP> 97,9
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 14> 

   EXEMPLES   IV. 



   On a effectué une série   d'eeaaia   dans les quel  des   poêles ou.   cuvettes de grain traité et non traité ont été exposées à l'appétit des oiseaux dans un champ dans une   ré-   gion rurale fréquentée par des oiseaux des   champs*   
Le grain a été traité en appliquant une solution acétonique de l'agent de répulsion au grain en une quantité suffisante pour obtenir le pourcentage pondéral sus-indiqué et ensuite, on a évaporé le solvant. Les essaie ont été effec- tués en attirant d'abord les oiseaux dans le   champ à   l'aide de grain non traita pendant une période suffisante pour que les oiseaux   consomment   l'entièreté au grain contenu dans les poêles en 1 Jour.

   Lorsque ce. point a été atteint, 75 g de grain traité ont été disposés dans chaque poêle et ces poêlée de grains traitas ont été disposés au hazard à travers tout le champ, On a intercalé des poêles de grain non traité entre le grain traité et ces poêles de grain non traité ont été également disposées autour de la périphérie du champ* Les valeurs données de pourcentage consommé sont calculées sur la base d'un jour. Dans les   menas   conditions, le grain trai- té a été complètement consommé par les oiseaux. les résultats de ces essais sont exprimés   ci-dessous   dans le tableau IV. 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 



   TABLEAU   IV.   
 EMI15.1 
 
<tb> pourcen- <SEP> Nombre <SEP> d'essaie <SEP> quantité
<tb> 
<tb> 
<tb> tage <SEP> pon- <SEP> moyenne
<tb> 
<tb> 
<tb> Composé <SEP> déral <SEP> de <SEP> grain
<tb> 
<tb> 
<tb> composé <SEP> Nombre <SEP> mangé <SEP> en
<tb> 
<tb> 
<tb> sur <SEP> le <SEP> de <SEP> %en
<tb> 
<tb> 
<tb> grain <SEP> Essais <SEP> poêles <SEP> poids
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> N-oxyde <SEP> de <SEP> pyridine <SEP> 1,0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 16
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> N-oxyde <SEP> de <SEP> quinoléine
<tb> 
<tb> dihydraté <SEP> 1,0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 11
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> N-oxyde <SEP> do <SEP> 4-méthoxypy-
<tb> 
<tb> 
<tb> ridine <SEP> 1,0 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 50
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> N-oxyde <SEP> de <SEP> 4-méthoxypy-
<tb> 
<tb> 
<tb> ridine <SEP> 0,

  25 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 78
<tb> 
 
Il ressort des donnéesdu tableau   IV   que le N-oxyde de pyridine et le N-oxyde de quinoléine dihydraté sont tous deux des agents de répulsion d'oiseaux très efficaces. 



   EXEMPLE V. 



   On a effectué plusieurs essais dans lesquels diverti N-oxydes de composés hétérocycliques   contenant   de l'azote ont été testés en tant qu'agents de répulsion pour lapins. 



   Dans ces   essaie*   de jeunes lapins ont été nourris à l'aide d'un aliment   commercial   pour lapins sous forme de   granuleu   jusqu'à ce que les   bêtes   fussent   accoutumées   à leur environnement. A ce moment, on a   offert   aux animaux 100 g d'aliments qui avaj.ent été imprégnés par une solution à 1 % du composé dans de   l'acétone    On a utilise   suffisamment   de solution pour obtenir 0,05 g du composé par 100 g   d'aliments.   



  La quantité d'aliments traités qui a été mangée à la fin du premier et du second jour a été évaluée et la quantité rel- le qui a été mangée âpres 3 jours a été déterminée par plsés. 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 



   Si le produit chimique n'a que peu ou pas d'effet de répul- sion, l'aliment est souvent consommé dès le premier jour. 



   Les résultats de ces essais .sont exprimés ci-dessous dans le tableau V. 



   TABLEAU V. 
 EMI16.1 
 
<tb> 



  /  <SEP> consommés <SEP> 
<tb> 
<tb> composé <SEP> évalué <SEP> pesé
<tb> 
<tb> 
<tb> le <SEP> jour <SEP> 2e <SEP> jour <SEP> 3e <SEP> jour
<tb> 
<tb> 
<tb> N-oxyde <SEP> de <SEP> 4-nitropyridine <SEP> 7
<tb> 
<tb> N-oxyde <SEP> de <SEP> 4-nitro-2-méthy-L-
<tb> 5-éthylpyridine <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 24
<tb> 
<tb> 11-oxyde <SEP> de <SEP> 4-chloropyridine <SEP> 10 <SEP> 56
<tb> 
 
EXEMPLE VI. 



   Dans un autre essai, du M-oxyde de 4-nitro-pyridine a été testé en tant qu'agent de répulsion pour   ctes   rata. Dans cet essai, un aliment pour chiens   (checkers)   a été trempé dans une solution acétonique à 1 % de N-oxyde de 4-nitro-pyridine, après quoi l'acétone a. été évaporée. On a donné 100 g de cet aliment traité à un grand   rat.     Apres :)   jours, le rat en avait consommé 9 g et 40 g après 6 jours. Au cours de l'essai, au- cun autre aliment n'était disponible pour le rat. Dans les essais où de   l'aliment   non traité est également fournit  l'ani-   mal ne consomme que peu ou pas d'aliment traité. 



   EXEMPLE VII. 



   Dans un essai, au kaffir corn blanc a été traité par une solution aqueuse de li-oxyde de 4-nitro-pyridine en   un    quantité telle que l'on obtienne 1/2   %   en poids du composa 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 sur le grain. Un quart de ce grain traité est ensuite disposé en petites piles (d'un diamètre d'environ 5,1 cm) au hasard dans et autour d'un champ de froment de 2 à 2,4 ha. Justo avant de distribuer cette matière, on a estimé à 5000 à 7000 le nombre d'oiseaux qui s'alimentaient dans le champ de fro- ment. Ces oiseaux étaient pour la plupart des étourneaux, dos molothrus ater et des moineaux. 4 jours plus tard, seuls 10 à 20 oiseaux pouvaient encore être compas dans le champ de froment en un moment quelconque.

   On a également observé que plusieurs oiseaux étaient à terre, incapables de voler, âans des relions boisées adjacentes au champ de froment. Plusieurs de ces oiseaux, en particulier les molothrus ater,   omettaient   des cris, qui avaient pour effet d'écarter ou d'avertir les oiseaux d'un danger existant dans la région. 



     EXEMPLE   VIII. 



   Dans un autre test, des graines de millet contenant 1 %   en   poids de N-oxyde de 4-nitro-pyridine ont été disposées dans des poêles ou cuvettes sur le toit d'une maison dans une zone résidentielle fréquentée par des moineaux et des pigeons. 5 jours après le moment où le grain avait été dispose en cet endroit, un pigeon a été trouvé aux environs de la mai- son dana une condition telle qu'il était incapable de voler. 



  Le résultat en a été que les pigeons ont arrêté de fréquenter la zone où le grain avait été exposé. Le pigeon qui avait été affecté en mangeant le grain s'est rétablit le lendemain et a été relâché. 



     EXEMPLE   IX. 



   Dans un autre test encore, du mais égreiné a été traité par une solution aqueuse de N-oxyde de   4-nitropyridine   en une quantité suffisante pour obtenir un demi pourcent en poids du composé sur le   mais.   Le mais traité à été disposé 

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 dans des poules ou cuvettes   surfin     immeuble à     bureaux, fréquen-   té par des pigeons.Les pigeons ont arrêté de fréquenter l'im- meuble où le grain avait été placée dans les deux à trois jours. 



    EXEMPLE..!.   



   Dans un autre 'test   encore,   du pain et du poisson ont été traités par du N-oxyde de 4-nitropyridine, après quoi l'aliment traita a été exposé dans une son* fréquentée par des mouettes de mer. Avant d'exposer   l'aliment     traita   du   pain   et du poisson non traités ont été éparpillés le long de la plage et sur un déck fréquenté par une   population   évaluée à 600 à 700 mouettes de mer. Le pain traité contenait   2 %   en poids de l'agent de répulsion, tandis que les poissons oon- gelés étaient traités en roulant les poissons dans aes miet- tes de pain contenant 1 % en poids du composé de répulsion. 



   L'aliment traité a .été rapidement consommé par les mouettes et après quelquestemps, on a noté que   plusieurs   des mouettes éprouvaient des difficultés pour   voler.   On a égale- ment observé qu'une mouette émettait un cris de   détresse   qui a provoqué le départ des mouettes qui étaient encore capables de voler. Le lendemain matin, plusieurs mouettes ont été trou- vées que la plage, dans une condition telle qu'elles ne pou- vaient plus voler. 4 jours après l'exposition de l'aliment traité, on a évalué qu'un maximum de 30 mouettes étaient présentes dans la zone et autour du dock. 



   Il est évident que diverses modifications et varian- tes peuvent être apportées à la présente invention sans pour autant sortir du cadre et de l'esprit des revendications qui la   terminent.  



   <Desc / Clms Page number 1>
 
 EMI1.1
 



  .1 1; .... OK1!> D5 P; COIIPOSKS HB'l'EnOCYCLtQUE3 b.e, ° ut. ...., ^., t! A,; r, t 'ns, 1GG'x' AND LE 3 "Lt3ls'P:".

 <Desc / Clms Page number 2>

 
 EMI2.1
 



  1. ";.;.". '##' eu ', "! .. t1': c.: TH" or. 1; JJ1 "î; relating to a rzt3ar '? D" .21j.7.f'i.W il!) 1 "ifl' '' \ f '..'" 1 ".!" '. Oi, T . T \ !. 'élJeht6, infè \ 1t "tI." Qt ft' 3r¯ {:; .pti '. (3 1i ('l'i? Lj.,;,': '' 1.fl '! Eitm da 3i.



  '' .a '.. "' '.' ::. 6 !: '" i of 1;' ú; ",; ,,} 1 '",,' 'l, i.1.,' ,: r] 5Fa ^, 1f; f3 atteti! 'un p' <:. t! 1hl pl! ...; '.! tet.': r it, 7,: s '1: l.1tU.Art ;: W t u.' :, fi 4.i. A 'ß & l' tul1è 5'u7 nudes: p h "1 bt i1 t ll" '. ,. ï. s 'Sb 1i i'a 4: 6'. .i0.1,1 1. "w> i i, ü .. 'j .i. 4'! .w's." : rlq .I. "L1t.1, Ih, 1tn .... IkFt 3é: en tif-it; \ .1. t 'IIlln'.ent: -, ..t" must IJ.ÜHHAl.l1' ' : 'tet l3.'iW X' '' 'tlG \! I1tj:! I.1, tI1Ven1n) t -s:; "' i. cnt la'1Ye to uu 7Ivit; tw pOY t.t4.éb '" ib, ssv? r uns: 1 :. ) 'i ,,:. t 1; ' z = i, .a :? ft ris 'x'02î ("tax" (),' ;;: ± rb = tï a.,: certain: nombra d, a "lt (té resp4 ... j 9: M.VK fou: .. f 4 5 tk .... iui-RUx tA4L.i.l'.7i ,, j, GW and V.S7 aGfm't :;

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  The problem of 'Áttaque a'rb8 in ufdôeàhjsé is 4 * tttttrtë ouôhea d & p .. b, as well as of trtairta lâàt8, by den t'o1'1 ±; I! Ul "nt dE: Vnh \ lt: 1 "h sutieux soul ma1, tltlu

 <Desc / Clms Page number 3>

 countries. In many circumstances, the problem is also very serious with regard to buildings and buildings.
 EMI3.1
 warehouse which are used for the storage of various products, in particular grain. Any material which possesses rodent repellency is extremely useful when applied to materials which are subject to rodent attack.



   Therefore, the present invention relates to an improved method for hunting birds and rodents.



   The present invention also relates to a
 EMI3.2
 process for making materials and i; urruati3 rodent and bird repellent. The intention also relates to a composition of t.loïsesux and rodent repellants. The invention also relates to the protection of plan-
 EMI3.3
 Growing and other matter normally consumed as food by birds and rodents.
 EMI3.4
 The present invention also relates to a method for ridding an area of birds and curves.



   Finally, the present invention relates to compositions which prevent birds from flying.
 EMI3.5
 



  Further subject matter and various advantages of the invention will become apparent in light of the following description and the claims which conclude it.



   According to the present invention, the Applicant has discovered that bevels and rodents are repelled or
 EMI3.6
 chaste by N-oxides of nitrogen-containing heterocyanic compounds, having the structural formulas chosen published! the following formulas;

 <Desc / Clms Page number 4>

 
 EMI4.1
 in which X is selected from the group consisting of hydrogen. chlorine, slab, alkyl and alkoxy radicals comprising from 1 to 4 carbon atoms and araloo-xy radicals comprising from 7 to 10 carbon atoms inclusive and nitro and n radicals is chosen from the group formed by the numbers 0 , 1 and 2.



   The term “repellency” is intended to include any effect on birds or rodents obtained by the compounds according to the present invention. For example, the Applicant has found that birds are temporarily paralyzed after eating a food treated with even a small amount of compounds according to the present invention. However, paralyzed birds eventually regain health and become entangled but other birds will not frequent the area for some time, for example several days, after a

 <Desc / Clms Page number 5>

 a number of them were paralyzed.

   Birds which have eaten grain, for example, treated with the compounds according to the present invention utter calls which have the effect of warding off or warning other birds in the area of an existing danger. Applicant has discovered that the compounds according to the present invention are extremely effective "entivol" agents, since birds which have eaten even a very small amount of the compounds according to the present invention are unable to fly laying eggs for some time, for example. example, for several days, and, during this period, the bird utters warning calls to other birds in the area, For this reason, surfaces such as airfields,

   birds which fly above them can be removed by treating the suriace with compounds according to the present invention, thereby reducing the danger caused by birds flying in the landing and take-off tracks. - age of aerodromes.



   As representative and specific N-oxides of heterocyclic compounds containing nitrogen of structural formulas given above, which can be used in the implementation of the present invention, there may be mentioned: N-pyridine oxide N- quinoline oxide Quinoline N-oxide dihydrate 4-methoxy-pyridine N-oxide 4-nitro-2-methyl-5-ethylpyridine N-oxide 2,3-diethoxyquinoline N-oxide 4-chloropyridine N-oxide

 <Desc / Clms Page number 6>

 
 EMI6.1
 2,3-dimethyl-4-tlhloroquinoldine N-oxide 2,3 | 4 5-tetrachloro-6¯n-butylpyridine N-oxide 2-n-outyl-4-bromine-7-n-butoxyquinoidine N-oxide -chlora-3-n-pxopoxy-4,5-didthylpyriàine k-oxide 2-methyl-ethyl-6-.tropyridine N-oxide 5, f,?,

  g-tetraethyl-, 4-atin.trcqu.noldine 8ibxdxate 2-bromo-3-ethoxy-4-methyl-5-nitropyridin 4-benzyloxypyridine N-oxide 3 (2-penylethoxy) 4uinoline N-oxide d1h1drat4 4- (3-phdnyl-n-outoxy) pyridine J-axyda 4-nltropyridlne N-oxide, 4-nitro-3-methylpyridine N-oxide 4-nitro-2-mothylpyridine N-oxide 2,4-dinitropyridine N-oxy of 2-nitropyridine.



  Ioquinoline N-oxide
 EMI6.2
 3-oliloroieoquinoline N-oxide monohydrate 5-nitrosoquinoline N-oxide 3o4-dimethyl-5-ethoxyisoquinoline N-oxide dihydrate
The compounds according to the present invention can be applied for the proposed purpose in the form of a concentrate or in combination with a carrier or vehicle or other inert materials.

   Solvents or adjuvants, as vehicles or carriers, used should be substantially inert to the active repellant. Some examples of specific carrier materials which may be used are: acetone, deodorized kerosene, naphtha, isoparaffinic hydrocarbon fractions boiling between about 127 ° C and about 427 0 (soltrol)

 <Desc / Clms Page number 7>

 and the like. If desired, repellants according to the present invention can be applied as aqueous pulses using a suitable emulsifying agent.

   It is also within the scope of the present invention to use mixtures of the N-oxides of heterocyclic compounds containing nitrogen, and to use mixtures of one or more of these compounds with other repellants known.



   According to the present invention, the N-oxides of nitrogen-containing heterocyclic compounds described above and used in the process of the present invention can be combined with solids, so as to form the novel repellant compositions. . As solids, there may be mentioned, for example, earth, sand, clays, seeds, grain and generally various adsorbent solids, preferably in a subdivided ton.

   The repellants of the present invention can also be applied to surfaces or regions. which it is desired to hunt birds and rodents, in combination with an adhesive which prolongs the duration of these compounds on the surface,
The repellant compounds according to the present invention can be applied in the forms described above by sprinkling, brushing, spraying and the like. A preferred method of application is by sprinkling a liquid composition containing these repellants onto the tooth surface for repelling or repelling water and rodents.

   When the repellants are applied with a solvent or carrier builder, the compositions normally contain between about 0.1 to about. ron 10% by weight of at least one of the N-xoydes described above, although higher and lower concentrations may

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 Also be used. When the repellant is applied in powder form, the concentration of N-oxides used is usually between about 1 and about 20% by weight.



   The repellants according to the present invention are usually applied to an area from which it is desired to chase or repel birds and rodents, so that an amount of between about 54 g is deposited. and about 10750g of active repellant per ha, preferably between about 540g and about 2690g per ha.

   Larger or smaller amounts can, however, be applied, if desired, although larger amounts are generally uneconomic. when, the repellants according to the present invention are applied to food, seeds, seeds or other materials normally consumed as food and the like which are to be hunted or repelled by birds and rodents, the application , is made so that it settles between about 0.1% and about 5% by weight, based on the feed, seeds or seeds, of the active ingredient. Preferred limits are from about 0.1 to about 2% by weight.

   It has been observed that true bird and rodent repellency is obtained when the higher doses or concentrations assayed above are used. It has also been observed that birds and rodents do not eat materials treated with compounds according to the present invention at higher concentrations. However, birds and rodents have been observed to eat materials treated with compounds according to the present invention at lower concentrations and the result of ingestion of a small amount of the compounds is that birds are

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 unable to fly as they simultaneously emit warning shots to other birds in the area.

   However, if birds or rodents consume too much of the compounds, they die. For example, the lethal dose for rats has been determined to be approximately 100 mg of repellant per kg of material treated, while the lethal dose for sparrows is approximately 20 mg per kg.

   The repellants, compounds or materials according to the present invention can be prepared by any suitable method well known. The novel N-oxides according to the present invention described above can be obtained by converting a suitable intermediate pyridine compound, for example, having a substituted group or groups which can be easily replaced, into the corresponding N-oxide, by reaction of A substituted pyridine compound in solution in glacial acetic acid, with hydrogen peroxide and subsequently converting pyridine N-oxide to the substitute compounds described above.

   The repellant compounds according to the present invention can be applied to several different types of surfaces and materials which it is desired to make repellant and protect against birds and rodents, as explained above. For example, these materials can be applied to window sills, buildings, around surfaces such as airports, foods, seeds, seeds, fruit trees, tree seedlings or the like.

   For example, when paper or fabric bags used as receptacles for attractive materials normally consumed as food by rodents or birds are impregnated with a compound according to the present invention, an effective barrier is obtained which prevents-

 <Desc / Clms Page number 10>

 birds or rodents to reach the goodness matter in these bags. Likewise, the compounds according to the present invention can be incorporated into rosin gums or similar adjuvants and thus be applied, in the form of a protective coating, to fruit trees.



     In order to make them repellent against birds and rodents, the seeds, foodstuffs or seeds may be gone or impregnated with the active ingredients by immersing or soaking the seeds-, foodstuffs, or seeds -in a solution containing a nitrogen-containing heterooyclic compound N-oxide before planting or distributing them. The materials according to the present invention are well suited to the treatment of seeds.

   Thus, in practice, seeds or seeds, which must, for example, be planted in fields or. distributed in another way, are first treated with at least one of the active compounds according to the present invention and the treated seeds or reeds are then planted or distributed in another. way. For example, seeds or treated seeds can be distributed in hens or basins or can be distributed in some other way, in sural areas, industrial or in areas where there is a lot of air traffic or the like. , ¯ in order to maintain these regions, appreciably protected from birds or curves. The following nonlimiting examples illustrate the effectiveness of the compounds according to the present invention:
EXAMPLE I.



   A test was carried out in which 11-oxide
4-nitro-2-methyl-5-ethyl pyridine has been tested as a repellant for chicks. In this test a solution of 1/2 g of this compound in 20 cc of acetone was.

 <Desc / Clms Page number 11>

 applied to 50 g of chick feed. The chick feed was vigorously mixed with this solution, after which the acetone was evaporated from the feed. 50 g of the treated animal was then placed in a cage containing 2 hungry chicks and the number of grams of the processed food which was consumed after 3 days was determined. The unprocessed food has been completely consumed before
 EMI11.1
 the end on the first day.

   Leo results of this test are eri-; mes in Table I.
 EMI11.2
 



  -alimenta Grams milked consonmea Composa tested evaluated e 1
 EMI11.3
 
<tb> 1a <SEP> day <SEP> 2nd <SEP> day <SEP> 3rd <SEP> day
<tb>
<tb>
 
 EMI11.4
 4-nitro-2-melfi N-oxide 20 19 thyl-5-ethylpyridine
 EMI11.5
 EXAMPLE II. We performed a series of e8 ': & i8 dama which several of the Helon 1a compounds.

   the present invention have been tested as a repellant for louse *? quail of the Ecpfeei CoturriiE, In ots ## skis, 100 g of food was treated with a solution of 1 g of one of the N-oxides of the nitrogen-containing heterocyola compound according to the present invention in 40 00 diàdetogee all solvent was then evaporated and the feeds 4cla were placed in a cage containing 4 oailiea Cotumix, As in Example I, the quantity of feed consumed on the first and second day was was estimated and the quantity of food consumed after 3 days 3 was provided by weighing,

   unless all feeds have been

 <Desc / Clms Page number 12>

   -consumed * The curds lost the entire 100 g on the first day when untreated feeds were used.
 EMI12.1
 sée. The results of this test are expressed above in tabltatt II.



  TABLE II.
 EMI12.2
 
<tb> fed
<tb>
<tb> Gram. <SEP> drafts <SEP> consumed
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Compound <SEP> tested <SEP> evaluated <SEP> real
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> the <SEP> day <SEP> 2nd <SEP> day <SEP> 3rd <SEP> day
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> N-oxide <SEP> of <SEP> pyridine .......... <SEP> 5 <SEP> 45 <SEP> 47
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Quinoline <SEP> N-oxide <SEP>
<tb>
<tb>
<tb> dihydrate .................. <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 30
<tb>
 
 EMI12.3
 4-dlmethylpyridine N-oxide 10 54 4-nltro-2¯aetliyl-5-ethylpyridine N-oxide 10 1% 43 4-Benzyloxypyri- al N-oxide ............. .......... 10 12 43 4-itro-3-methyl-pyridine N-oxide 5 5 17 4'-nitro-2-n6thyl-pyridine N-oxide ...... < ..............

   10 30 52
In the examples above, it should be noted that the test is extremely severe, and that it is much more severe than the test where a choice is left between treated or untreated seeds. It appears from Example II that the repellants are extremely good, since very little food was consumed by these voracious eaters during a period of 3 days under so-called absolute conditions.

 <Desc / Clms Page number 13>

 



     EXAMPLE III.,.



   A series of trials were carried out in which pans or basins of treated and untreated seeds were exposed to bird appetite on the roof of a house in a municipal area heavily frequented by sparrows, pigeons and other species of birds.



   In these tests, 340 g of millet seeds were treated with a solution of 3.4 g of the test compound, dissolved in 30 acetone, The solvent was then evaporated and the treated grain was placed in stoves. or openings at the location described above. An equal number of pans or bowls containing the same amount of untreated grain were displayed in the same location and daily readings were taken of the amount of food that had been consumed by the birds. The readings are made by measuring the foods that had been eaten by the birds.

   Readings were taken by measuring the volume of grain in ml which remained in the pan each day.-Since the untreated grain was eaten very quickly, it was necessary to give the processed grain a certain name. bre of times. The results of these tests are expressed below in Table III.



   In this table, the results are expressed as a percentage of repellency. This percentage is calculated by the equation% repellency 100 Volume of treated food eaten in 14 days 7 100 - [Volume of untreated food eaten in 14 days] TABLE III.
 EMI13.1
 
<tb>



  Repellency <SEP> compound
<tb>
<tb> N-oxide <SEP> of <SEP> 4-chloropyridine <SEP> 92.7
<tb> N-oxide <SEP> of <SEP> 4-nitropyridine <SEP> 97.9
<tb>
 

 <Desc / Clms Page number 14>

   EXAMPLES IV.



   We carried out a series of eeaaia in which stoves or. Troughs of treated and untreated grain were exposed to bird appetites in a field in a rural area frequented by field birds *
The grain was treated by applying an acetone solution of the grain repellant in an amount sufficient to obtain the above weight percent, and then the solvent was evaporated. The tests were carried out by first attracting the birds to the field using untreated grain for a period sufficient for the birds to consume all of the grain contained in the pans in 1 day.

   When this. point was reached, 75 g of treated grain were placed in each pan and these pan of treated grains were placed randomly throughout the field. Pans of untreated grain were interposed between the treated grain and these frying pans. untreated grain were also arranged around the periphery of the field * The given values of percentage consumed are calculated on a daily basis. Under the menas conditions, the processed grain was completely consumed by the birds. the results of these tests are expressed below in Table IV.

 <Desc / Clms Page number 15>

 



   TABLE IV.
 EMI15.1
 
<tb> percent- <SEP> Number <SEP> of attempts <SEP> quantity
<tb>
<tb>
<tb> floor <SEP> weight- <SEP> average
<tb>
<tb>
<tb> Compound <SEP> deral <SEP> of <SEP> grain
<tb>
<tb>
<tb> composed <SEP> Number <SEP> eaten <SEP> in
<tb>
<tb>
<tb> on <SEP> the <SEP> of <SEP>% in
<tb>
<tb>
<tb> grain <SEP> Tests <SEP> stoves <SEP> weight
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> N-oxide <SEP> of <SEP> pyridine <SEP> 1.0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 16
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Quinoline <SEP> N-oxide <SEP>
<tb>
<tb> dihydrate <SEP> 1.0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 11
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> N-oxide <SEP> do <SEP> 4-methoxypy-
<tb>
<tb>
<tb> ridine <SEP> 1.0 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 50
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> N-oxide <SEP> of <SEP> 4-methoxypy-
<tb>
<tb>
<tb> ridine <SEP> 0,

  25 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 78
<tb>
 
From the data in Table IV it can be seen that both pyridine N-oxide and quinoline N-oxide dihydrate are very effective bird repellants.



   EXAMPLE V.



   Several experiments were performed in which N-oxides of nitrogen-containing heterocyclic compounds were tested as repellants for rabbits.



   In these trials * young rabbits were fed commercial rabbit feed in granular form until the animals were accustomed to their surroundings. At this time, the animals were offered 100 g of food which had been impregnated with a 1% solution of the compound in acetone. Sufficient solution was used to obtain 0.05 g of the compound per 100 g. of food.



  The amount of processed food which was eaten at the end of the first and second day was evaluated and the actual amount which was eaten after 3 days was determined by pls.

 <Desc / Clms Page number 16>

 



   If the chemical has little or no repulsive effect, the food is often consumed on day one.



   The results of these tests are expressed below in Table V.



   TABLE V.
 EMI16.1
 
<tb>



  / <SEP> consumed <SEP>
<tb>
<tb> compound <SEP> evaluated <SEP> weighed
<tb>
<tb>
<tb> the <SEP> day <SEP> 2nd <SEP> day <SEP> 3rd <SEP> day
<tb>
<tb>
<tb> N-oxide <SEP> of <SEP> 4-nitropyridine <SEP> 7
<tb>
<tb> N-oxide <SEP> of <SEP> 4-nitro-2-methyl-L-
<tb> 5-ethylpyridine <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 24
<tb>
<tb> 11-oxide <SEP> of <SEP> 4-chloropyridine <SEP> 10 <SEP> 56
<tb>
 
EXAMPLE VI.



   In another test, 4-nitro-pyridine M-oxide was tested as a failure repellant. In this test, a dog food (checkers) was soaked in a 1% acetone solution of 4-nitro-pyridine N-oxide, after which the acetone a. been evaporated. 100 g of this treated food was given to a large rat. After :) days, the rat had consumed 9 g and 40 g after 6 days. During the test, no other food was available for the rat. In tests where untreated feed is also provided the animal consumes little or no processed feed.



   EXAMPLE VII.



   In one test, white kaffir corn was treated with an aqueous solution of 4-nitro-pyridine oxide in an amount such that 1/2% by weight of the compound was obtained.

 <Desc / Clms Page number 17>

 on the grain. A quarter of this processed grain is then placed in small piles (about 5.1 cm in diameter) at random in and around a 2 to 2.4 ha wheat field. Justo before distributing this material, it was estimated that 5,000 to 7,000 birds were feeding in the fruity field. These birds were mostly starlings, dos molothrus ater and sparrows. 4 days later, only 10-20 birds could still be compass in the wheat field at any one time.

   It was also observed that several birds were on the ground, unable to fly, in the woodland connections adjacent to the wheat field. Many of these birds, especially molothrus ater, omitted calls, which had the effect of warding off or warning birds of a danger existing in the area.



     EXAMPLE VIII.



   In another test, millet seeds containing 1% by weight of 4-nitro-pyridine N-oxide were placed in stoves or bowls on the roof of a house in a residential area frequented by sparrows and pigeons. . 5 days after the grain was disposed of there, a pigeon was found in the vicinity of the house in such a condition that it was unable to fly.



  As a result, the pigeons stopped frequenting the area where the grain had been exposed. The pigeon which had been affected while eating the grain recovered the next day and was released.



     EXAMPLE IX.



   In yet another test, ground corn was treated with an aqueous solution of 4-nitropyridine N-oxide in an amount sufficient to obtain one-half weight percent of the compound on the corn. Maize treated has been disposed

 <Desc / Clms Page number 18>

 in hens or basins on a fine office building, frequented by pigeons. Pigeons stopped frequenting the building where the grain had been placed within two to three days.



    EXAMPLE..!.



   In yet another test bread and fish were treated with 4-nitropyridine N-oxide, after which the treated food was exposed in a bran frequented by sea gulls. Treated food untreated bread and fish were scattered along the beach and on a deck frequented by an estimated population of 600-700 seagulls. The processed bread contained 2% by weight of the repellant, while the frozen fish were treated by rolling the fish in bread crumbs containing 1% by weight of the repellant compound.



   The processed food was quickly consumed by the seagulls and after some time several of the seagulls were noted to have difficulty flying. A seagull was also observed to emit a cry of distress which caused the departure of the seagulls which were still able to fly. The next morning several seagulls were found only on the beach, in such a condition that they could no longer fly. 4 days after exposure of the processed food, it was estimated that a maximum of 30 seagulls were present in the area and around the dock.



   It is evident that various modifications and variations can be made to the present invention without thereby departing from the scope and the spirit of the claims which terminate it.


    

Claims (1)

REVENDICATIONS. CLAIMS. 1.- Procédé po\ir protéger des plantes en croissance et d'autres matières normalement consommées en tant qu'.aliment par des oiseaux et dea rongeurs, caractérisa en ce qu'on trai- te lesdites plantes et autres matières par un N-oxyda d'un composé hétérocyclique contenant de l'azote. 1.- A method of protecting growing plants and other materials normally consumed as food by birds and rodents, characterized in that said plants and other materials are treated with an N- oxidation of a heterocyclic compound containing nitrogen. possédant une formule de structure choisie parmi les formules suivantes.- EMI19.1 dans lesquelles X est Choisi dans le groupe forme par l'hy- drogène, le chlore, le brome, les radicaux alcoyle et alooxy comportant de 1 a 4 atomes de uarbone et les radicaux aralcoxy comportant de 7 à 10 atomes de carbone inclusivement et les radicaux nitro et n est choisi dans le groupe formé par les nombres 0, 1 et 2; <Desc/Clms Page number 20> 2.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que ledit composé est qu N-oxyde de pyridine. having a structural formula chosen from the following formulas. EMI19.1 wherein X is selected from the group formed by hydrogen, chlorine, bromine, alkyl and alooxy groups having 1 to 4 carbon atoms and aralkoxy groups having 7 to 10 carbon atoms inclusive and nitro and n radicals is chosen from the group formed by the numbers 0, 1 and 2; <Desc / Clms Page number 20> 2. A method according to claim 1, characterized in that said compound is qu N-pyridine oxide. 3.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que ledit composé est du N-oxyde de quinoléine dihydraté, 4.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que ledit composé est du N-oxyde de 4-chloropyridine. 3.- Method according to claim 1, characterized in that said compound is quinoline N-oxide dihydrate, 4. A method according to claim 1, characterized in that said compound is 4-chloropyridine N-oxide. 5.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que ledit composé est du. N-oxyde de 4-méthoxypyridine. 5. A method according to claim 1, characterized in that said compound is. 4-methoxypyridine N-oxide. 6.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que ledit composé est du N-oxyde de 4-benzyloxypyridine. 6. A method according to claim 1, characterized in that said compound is 4-benzyloxypyridine N-oxide. 7;- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que ledit composé est du N-oxyde de 4-nitro-2-méthyl-5- éhylpyridine. 7. - Process according to claim 1, characterized in that said compound is 4-nitro-2-methyl-5-ethylpyridine N-oxide. 8.- Procédé selon la revendication l, caractérisé en ce que ledit composé est du N-oxyde de 4-nitropyridine, 9.- Procédé pour débarasser une zone ou région d'ci- seaux et de rongeurs, caractérisé en ce qu'on traite un ali- ment pour oiseaux et rongeurs par une quantité efficace d'au moins un composé ayant une formule choisie parmi les formules suivantes! EMI20.1 <Desc/Clms Page number 21> dans lesquelles X est choisi dans le groupe formé par l'hy- drogène, le chlore le brome, des radicaux alooyle et alcoxy comportant de 1 à 4 atomes de carbone, et des radicaux aralcoxy comportant de 7 à 10 atomes de carbone inclusivement et des radicaux nitro, et n est choisi dans le groupe formé par les nombres 0, 8. A method according to claim 1, characterized in that said compound is 4-nitropyridine N-oxide, 9.- A method for ridding an area or region of rodents and rodents, characterized in that a feed for birds and rodents is treated with an effective amount of at least one compound having a formula chosen from among the following. following formulas! EMI20.1 <Desc / Clms Page number 21> in which X is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine, bromine, alkyl and alkoxy radicals having from 1 to 4 carbon atoms, and aralkoxy radicals having from 7 to 10 carbon atoms inclusive and nitro radicals, and n is chosen from the group formed by the numbers 0, 1 et 2 et en ce qu'on distribue ensuite ledit ali- ment dans une zone qu'il faut débarrasser d'oiseaux et de rongeurs, 10,- Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que ledit composé est du N-oxyde de pyridine. 1 and 2 and in that said feed is then distributed in an area which must be cleared of birds and rodents, 10, - Process according to claim 9, characterized in that said compound is pyridine N-oxide. 11.- Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que ledit composé est du N-oxyde de quinoléine dihydraté. 11. A method according to claim 9, characterized in that said compound is quinoline N-oxide dihydrate. 12.- Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que ledit composé est du N-oxyde de 4-chloropyridine. 12. A method according to claim 9, characterized in that said compound is 4-chloropyridine N-oxide. 13,- Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que ledit composé eut du N-oxyde de 4-nitro-3-méthyl- pyridine. 13. - Process according to claim 9, characterized in that said compound had 4-nitro-3-methyl-pyridine N-oxide. 14.- Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que ledit oomposé est du N-oxyde de 4-benzyloxypyridine. 14.- The method of claim 9, characterized in that said oompound is 4-benzyloxypyridine N-oxide. 15.- Procédé selon la revendication 9, caractérisé . en ce que ledit composé est du N-oxyde de 4-nitro-2-méthyl- 5- éthylpyridine. 15.- Method according to claim 9, characterized. in that said compound is 4-nitro-2-methyl-5-ethylpyridine N-oxide. 16.- Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que ledit composé est du N-oxyde de 4-nitropyridine. 16. A method according to claim 9, characterized in that said compound is 4-nitropyridine N-oxide. 17.- Procédé pour chasser ou repousser des ciseaux et des rongeurs, caractérisé en oe qu'on traite un endroit dont les oiseaux et les rongeurs doivent être repoussés par un N-oxyde d'un composé hétérocyclique contenant de .L'azote possédant une formule choisie par?! les formules suivantes <Desc/Clms Page number 22> EMI22.1 dans lesquelles X est choisi dans le groupe formé par l'hy- drogène, le chlore, le brome, des radicaux alcoyle et alooxy comportant de 1 à A atomes de carbone et des radicaux aralcoxy comportant de 7 à 10 atomes de carbone inclusivement et des radicaux nitro et n est choisi dans le groupe formé par les nombres 0, 1 et 2. 17.- A method for chasing or repelling scissors and rodents, characterized in that a place is treated where birds and rodents must be repelled by an N-oxide of a heterocyclic compound containing nitrogen having a formula chosen by ?! the following formulas <Desc / Clms Page number 22> EMI22.1 in which X is selected from the group formed by hydrogen, chlorine, bromine, alkyl and alooxy radicals having from 1 to A carbon atoms and aralkoxy radicals having from 7 to 10 carbon atoms inclusive and nitro and n radicals is chosen from the group formed by the numbers 0, 1 and 2. 18.- Procédé pour chasser ou repousser des oiseaux, caractérise en ce qu'on soumet un oiseau à l'action d'au moins un N-oxyde d'un composé hétérocyclique contenant de l'azote possédant une formule choisie parmi les formules suivantes: <Desc/Clms Page number 23> EMI23.1 dans lesquelles X est choisi dans le groupe formé par l'hy- drogène, le chlore, le brdme' des radicaux alcoyle et alcoxy comportant de 1 à 4 atone 6 de carbone et on radicaux aralco- xy comportant de 7 à 10 atomes de carbone inclusivement et de* radicaux nitro et n est choisidans le groupe formé par les nombres 0, 1 et 2. 18.- A method for chasing or repelling birds, characterized in that a bird is subjected to the action of at least one N-oxide of a heterocyclic compound containing nitrogen having a formula chosen from the following formulas : <Desc / Clms Page number 23> EMI23.1 in which X is selected from the group formed by hydrogen, chlorine, brdme 'of alkyl and alkoxy radicals comprising from 1 to 4 carbon atoms and aralkoxy radicals comprising from 7 to 10 carbon atoms inclusive and * nitro and n radicals is chosen from the group formed by the numbers 0, 1 and 2.
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