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Le problème de 'Áttaque a'rb8 en ufdôeàhjsé êt 4*tttttrtë ouôhea d& p.. b, aussi bien qUe de trtairta lâàt8, par den t'o1'1±;I!Ul"n êt dE:Vnh\l t:1"h sutieux âMe ma1,tltlu
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contrées. Dans plusieurs circonstances, le problème est éga- lement très sérieux en ce qui concerne les immeubles et les
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entrp8te qui sont utilises pour le stockage de aivers pro- duits, en particulier du grain. Toute matière qui possède une action de répulsion fis-à-vis des rongeurs est extren" ment utile lorsqu'elle est appliquée à des matières qui sont soumises à l'attaque des rongeurs.
Pzr conséquent, la présente invention & pour objet un procède amélioré pour chasser les oiseaux et les rongeurs.
La présente invention a également pour objet un
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procédé pour rendre des matières et des i;urruati3 répulsives vis-à-vis de rongeurs et d'oiseaux. L'intention a aussi pour objet une composition de répulsion t.loïsesux et de ron- geurs. L'invention concerne également la protection de plan-
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tes en croissance et d'autres matières normalement consom- des en tant qu'aliment par les oiseaux et des rongeurs.
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La présente 1iYetion a aussi jour objet un procédé pour débarrasser une région d'oiseaux et de rondeurs.
La présente invention a enfin povr objet des com- positions empêchant les oiseaux de voler.
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D'autre$ aepebtîo# objetr et divers avantages de la pimente invention api'ai'aitront a la lumière de la descrip- tion suivante et des revendications qui la terminent.
Selon la présente invention, la demanderesse a dé- couvert que des biseaux et des rongeurs sont repoussée ou
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chastes par des N-oxydes de composés h6trocyaliqea conte- nant de l'azote, possédant les formules de structure choisies paru! les formules suivantes;
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dans lesquelles X est choisi dans le groupe formé par l'hy- dorgène. le chlore, le brame, les radicaux alcoyle et alcoxy comportant de 1 à 4 atomes de carbone et les radicaux araloo- xy comportant de 7 à 10 atomes de carbone inclusivement et des radicaux nitro et n est choisi dans le groupe formé par les nombres 0, 1 et 2.
Le terme "répulsion" vise à inclure tout effet sur les oiseaux ou rongeurs obtenu par les composés selon la présente invention. Par exemple, la demanderesse a découvert que des oiseaux sont temporairement paralysée après avoir mangé un aliment traité par même une petite quantité de com- posés selon la présente invention. Cependant.les oiseaux paralysés recouvrent éventuellement la santé et s'envelent mais d'autres oiseaux ne fréquenteront pas la région pendant un certain temps, par exemple plusieurs jours, après qu'un
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certain nombre d'entre eux aient été paralysés.
Des oiseaux qui ont mangé du grain, par exemple, traité par les composés selon la présente invention émettent des cris qui ont pour effet d'écarter ou d'avertir d'autres oiseaux dans la région d'un danger existant* De même, la demanderesse a découvert que les composés selon la présente invention sont des agents "entivol" extrêmement efficaces, étant donné que des oiseaux qui ont mangé même une très petite quantité des composes se- lon la présente invention sont incapables de voler pondant un certain temps, par exemple, pendant plusieurs jours, et, au cours de cette période, l'oiseau émet des cris d'avertisse- ment pour les autres oiseaux dans la région, Pour cette rai- son, des surfaces telles que des aérodromes,
peuvent être débarassées des oiseaux qui évoluent au-dessus d'elles en traitant la suriace par des composés selon la présente inven- tion et on diminue, de ce fait, le danger provoqué par des oiseaux volant dans les voies d'atterrissage et de décolla- ge des aérodromes.
Comme N-oxydes représentatifs et spécifiques de composés hétérocycliques contenant de l'azote de formules de structures données ci-dessus, qui peuvent être utilisés lors de la mise en oeuvre de la présente invention, on peut citer: N-oxyde de pyridine N-oxyde de quinoléine N-oxyde de quinoléine dihydraté N-oxyde de 4-méthoxy-pyridine N-oxyde de 4-nitro-2-methyl-5-éthylpyridine N-oxyde de 2,3-diethoxyquinoléine N-oxyde de 4-chloropyridine
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N-oxyde ae 2,3-diméthyl-4-tlhloroquinoldine monohydraté -oxyde de 2,3|4 5-tétrachl0ro-6¯n-butylpyridine N-oxyde de 2-n-outyl-4-brome-7-n-butoxyquïnoidine k-oxyde de -chlora-3-n-pxopoxy-4,5-didthylpyriàine N-oxyde de 2-methyl--éthyl-6-.tropyridine N-oxyde de 5,f,?,
g-tétraéthyl-,4-atin.trcqu.noldine 8ibxdxaté N-oxyde de 2-bromo-3-éthoxy-4-môthyl-5-nitropyridin N-oxyde de 4-benzyloxypyridine h-oxyde de 3(2-pényléthoxy)4uinoléina d1h1drat4 J-axyda de 4-(3-phdnyl-n-outoxy)pyridine N-oxyde de 4-nltropyridlne , N-oxyde de 4-nitro-3-méthylpyridine N-oxyde de 4-nitro-2-mothylpyridine N-oxyde de 2,4-dinitropyridine N-oxyùe de 2-nitropyridine .
N-oxyde de ieoquinoléine
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N-oxyde de 3-oliloroieoquinoléine monohydraté N-oxyde de 5-nitrosoquinoléine N-oxyde de 3o4-dimétliyl-5-éthoxyisoquinolêtne dihydraté
Les composés selon la présente invention peuvent être appliques dans le but proposé sous forme de concentrée ou en combinaison avec un support ou véhicule ou d'autres ma- tières inertes.
Des solvants ou des adjuvants, servant de véhicules ou de supports, utilisés, doivent être sensiblement inertes vis-à-vis de l'agent de répulsion actif, Certains exemples de matières spécifiques servant de support qui peu- vent être utilisées, sont l'acétone, le kérosène désodorisé, les naphtas , les fractions d'hydrocarbures iso-paraffini- ques bouillant entre environ 127eC et environ 427 0 (soltrol)
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et analogues. Si on le désire, les agents de répulsion sa- lon la présente invention peuvent être appliqués sous forme d'imulsions aqueuses en utilisant un agent d'émulsification approprié.
Il entre également dans le cadre de la présente invention Utiliser des mélanges des N-oxydes de composés hétérocycliques contenant de l'azote, et d'utiliser des mélan- ges d'un ou de plusieurs de ces composés avec d'autres agents de répulsion connus.
Selon la présente invention, les N-oxydes de compo- ses hétérocycliques contenant de l'azote décrira ci-dessus et utilisés dans le procédé de la présente invention peuvent être combinés à des solides, de manière 1 former les nouvel- les compositions de répulsion. Comme solides, on peut citer, par exemple, de la terre, du sable, des argiles, des- semen- ces, du grain et généralement divers solides adsorbants, de préférence sous une tonne subdivisée.
Les composés de répul- sion selon la présente invention peuvent également être appli- qués à des surfaces ou région. dont on désire chasser les oi- seaux et les rongeurs, en combinaison avec un adhésif qui prolonge la durée de ces composés sur la surface,
Les composés se répulsion selon la présente inven- tion peuvent être appliquée dans les formes décrites ci-des- sus par aspersion, par brossage, par pulvérisation et analo- gues. Une méthode préféré* d'application est l'aspersion d'une composition liquide contenant ces agents de répulsion sur la surface dent on yeut chasser ou repousser les ¯1.eaux et les rongeurs.
Lorsque les agents de répulsion sont appli- qués avec un solvant ou un adjuvant servant de véhicule, les compositions contiennent normalement entre environ 0,1 à envi-. ron 10 % en poids d'au moins un des N-xoydes décrite ci-dessus, bien que des concentrations supérieures et intérieures peuvent
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également être utilisées, Lorsque l'agent do répulsion est appliqué sous forme de poudre, la concentration des N-oxydes utilisés est habituellement comprise entre environ 1 et envi- ron 20 % en poids.
Les agents de répulsion selon la présente inven- tion sont habituellement appliqués à une région dont on dési- re chasser ou repousser les oiseaux et les rongeurs, de ma- nière à ce qu'il se dépose une quantité comprise entre envi- ron 54 g et environ 10750 g de matière de répulsion active par ha, de préférence entre environ 540 g et environ 2690g par ha.
Dea quantités plus importantes ou plus petites peuvent, cependant, erre appliquées, si on le désire, bien que des quantités supérieures soient généralement antiéoonomiques. lorsque ,les agents de répulsion selon la présente invention sont appliqués à des aliments, des graines, des semences ou d'autres matières normalement consommées en tant qu'aliment et analogues dont il faut chasser ou repousser les oiseaux et les rongeurs, l'application, est faite de manière à ce qu' il se dépose entre environ 0,@@ et environ 5 % en poids, par rapport à l'aliment, aux semences ou aux graines, d'ingré- dient actif. Les limites préférées sont comprises entre envi- ron 0,1 et environ 2 % en poids.
On a observé que l'on obtient une véritable répulsion des oiseaux et des rongeurs lorsqu'on utilise les doses ou concentrations supérieures dosées ci- dessus. On a également observé que des oisaaux et des rongeurs ne mangent pas des matières traitée* par des composée selon la présente inventionaux concentrations supérieures. Cependant, on a observé que des oiseaux et des rongeurs mangent des ma- tières traitée, par des composés selon la présente invention aux concentrations inférieures et le résultat de l'ingestion d'une petite quantité des composés est que les oiseaux sont
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incapables de voler vu qu'ils émettent en même temps due cirs d'avertissement pour les autres oiseaux dans la région.
Ce- pendant, ai les oiseaux ou les rongeurs consomment une trop grande quantité des composés, ils meurent. Par exemple on a déterminé que la dose léthale pour des rats est d'appro- ximativement 100 mg de opposé de répulsion par kg de matie-' re traité, tandis que la doae mortelle pour des moineaux est d'approximativement 20 mg par kg.
Les agents de répulsion, composés ou matières selon la présente invention peuvent être préparés par n'importe quelle méthode appropriée connue enté- riaurement. Les nouveaux N-oxydes selon la présente invention décrits ci-dessus peuvent être obtenus en convertissant un composé pyridinique intermédiaire approprié, par exemple, possédant un groupe substitué ou des groupes qui peuvent être aisément remplacés, en le N-oxyde correspondant, par réaction du composé pyridinique substitué en solution dans de l'acide acétique glacial, avec du peroxyde d'hydrogène et par cenver- tion subséquente du N-oxyde de pyridine en les composés subs- tituéa décrits ci-dessus.
Les composés de répulsion selon la présente invention peuvent être appliqués à plusieurs types différents de surfaces et de matières que l'on désire rendre répulsives et protéger vis-à-vis des oiseaux et des rongeurs, comme expliqué ci-dessus. Par exemple, ces matières peuvent être appliquées à des appuis de fenêtres, des immeu- bleu, aux abords de surfaces telles que aéroports, aliments, semences, graines, arbres fruitiers, jeunes plante d'arbres ou analogues.
Par exemple, lorsque des sacs en papier ou en tissu utilisés comme réceptacles pour des matières attirantes normalement consommées en tant qu'aliment par des rongeurs ou des oiseaux sont imprégnés par un composé selon la présente invention, on obtient une barrière efficace qui empêche-
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les oiseaux ou les rongeuro d'atteindre la matière bonté- nue dans ces sacs. Do même, les composés selon la présente invention peuvent être incorporés à des gommes de colophane ou à des adjuvants analogues et être appliqués ainsi, sous forme d'un revêtement protecteur, à des arbres fruitiers.
En vue do les rendre répulsifs vis-à-vis des oiseaux et des rongeurs, les semences, lus aliments ou les graines peuvent être révolus ou imprégnés des matières actives en immergent ou en trempant les semences-, les aliments, ou les graines -dans une solution contenant un N-oxyde de composé hétérooy- clique contenant de l'azote- avant de les planter ou de les distribuer. Les matières selon la présente invention sont bien adaptées au traitement, des semences.
Ainsi, en pratique, des semences ou des graines, qui doivent, par exemple, être plantées dans des champs ou. distribuées d'une autre manière, sont d'abord traitées par au moins un des composés actifs selon la présente invention¯et les semences ou raines traitées sont ensuite plantées ou distribuées d'une autre . manière. Par exemple, des semnces ou graines traitées peu- vent 8tre distribuées dans des poules ou cuvettes ou peuvent être distribuées d'une autre manière, dans des régions sura- les, industrielles ou dans des régions où règne un grand '.trafic aérien ou analogues, ¯ afin de maintenir ces régions , sensiblement à l'abri d'oiseaux ou de rondeurs. Les exemples non limitatifs suivants illustrent l'efficacité des composés -selon la présente invention:
EXEMPLE I.
On a effectué un essai dans lequel du 11-oxyde de
4-nitro-2-méthyl-5-éthyl pyridine a été testé en tant qu'a- gent de répulsion pour des poussins. Dans cet essai, une solu- tion de 1/2 g de ce composé'dans 20 ce d'acétone a été
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appliqué à 50 g d'aliments pour poussins. L'aliment pour poussins a été vigoureusement mélangé avec cette solution, après quoi l'acétone a été évaporée de l'aliment. 50 g de l'animant traité ont alors été disposés dans une cage conte- ' nant 2 poussins qui avaient faim et le nombre de grammes d'a- liment traité qui a été consommé après 3 jours a été déter- miné. L'aliment non traité a été complètement consommé avant
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la fin au premier jour.
Léo résultats de cet essai sont eri- ; mes dans le tableau I.
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-alimenta Grammes traites consonméa Composa testé évaltié e 1
EMI11.3
<tb> 1a <SEP> jour <SEP> 2e <SEP> jour <SEP> 3e <SEP> jour
<tb>
<tb>
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N-oxyde de 4-nitro-2-mé- lfi 20 19 thyl-5-éthylpyridine
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EXEMPLE II. on a effectué une série d'e8':&i8 dama lesquels plusieurs des composés Helon la.
présenta invention ont été testes en tant qu'agentn de répulsion pou*? des cailles de l'ec- pfeei CoturriiE, Dans ots ##skis, 100 g dtalimente ont été traites par une solution de 1g de l'un des N-oxyda de composée hété- rocyolà.queu contenant de l'azote selon la présente invention dans 40 00 diàdétogee tte solvant a ensuite été évaporé et les alimente 4cla ont été disposée dans une cage contenant 4 oailiea Cotumix, Come dans l'exemple I, la quantité, d'ali- mante consommé$ le premier et le deuxième jour a été estimée et la quantité d'aliments consommé après 3 jours 3 été doter- minée par pesée,
à moins que tous les alimente aient été
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-consommée* Lea caillea ont mkngé 'entièreté des 100 g le premier jour lorsque des alimente non traités étaient utili-
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sée. Les Résultat s de cee essaie sont exprimés ci-dessus dans lue tabltatt II.
TABLEAU II.
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<tb> alimenta
<tb>
<tb> Gramme. <SEP> traites <SEP> consommés
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Composé <SEP> testé <SEP> évalué <SEP> réel
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> le <SEP> jour <SEP> 2e <SEP> jour <SEP> 3e <SEP> jour
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> N-oxyde <SEP> de <SEP> pyridine.......... <SEP> 5 <SEP> 45 <SEP> 47
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> N-oxyde <SEP> de <SEP> quinoléine
<tb>
<tb>
<tb> dihydraté.................. <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 30
<tb>
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N-oxyde de 4-dlméthylpyridine 10 54 N'oxyde de 4-nltro-2¯aétliyl- 5-éthylpyridine 10 1% 43 N-oxyde de 4-benzyloxypyri- aine....................... 10 12 43 N-oxyde de 4- itro-3-méthyl- pyridine 5 5 17 N-oxyde de 4'-nitro-2-n6thyl- pyridine......<..............
10 30 52
Dans les exemples ci-dessus, il faut noter que le test est extrêmement sévère, et qu'il est beaucoup plus sévère que le test où un choix est laissé entre des semences traitée@ ou non traitées. Il ressort de l'exemple II que les agents de répulsion sont extrêmement bons, étant donné que très peu d'aliment a été consommé par ces mangeurs voraces au cours d'une période de 3 jours dans des conditions de dite absolu..
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EXEMPLE III.,.
On a effectua une série d'essais dans lesquels des poêles ou cuvettes de graines traitées et non traitées ont été exposés à l'appétit des oiseaux sur le toit d'une maison située dans une région municipale fortement fréquentée par des moineaux, des pigeons et d'autres espèces d'oiseaux.
Dans oes tests, 340 g de graines de millet ont été traités par une solution de 3,4 g du composé à tester, dissous dans 30 co n'acétone, Le solvant a été ensuite évaporé et le grain traité a été disposé dans des poêles ou ouvettes à l'en- droit décrit ci-dessus. Un nombre égal de poêles ou cuvettes contenant la même quantité de grain non traité ont été expo- sées au même endroit et des lectures journalières ont été faites en ce qui concerne la quantité d'aliments qui avaient été consommés par les oiseaux. Les lectures sont faites en mesurant les aliments qui avaient été consommés par les oi- seaux.
Les lectures ont été faites en mesurant le volume de grain en ml qui subsistait dans les poêlée, chaque jour.-Etant aonné que le grain non traité a été mangé très rapidement, il a été nécessaire de redonner du grain traité un certain.nom- bre de fois. Les résultats de ces essais sont 'exprimée ci- dessous dans le tableau III.
Dans oe tableau, les résultats sont exprimés sons lorme de pourcent de répulsion. Ce pourcent est calculé par l'équation % de répulsion 100 Volume d'aliments traités mangé en 14 jours 7 100 -[ Volume d'aliments non traitée man é en 14 jours] TABLEAU III.
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<tb>
Composé <SEP> de <SEP> répulsion
<tb>
<tb> N-oxyde <SEP> de <SEP> 4-chloropyridine <SEP> 92,7
<tb> N-oxyde <SEP> de <SEP> 4-nitropyridine <SEP> 97,9
<tb>
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EXEMPLES IV.
On a effectué une série d'eeaaia dans les quel des poêles ou. cuvettes de grain traité et non traité ont été exposées à l'appétit des oiseaux dans un champ dans une ré- gion rurale fréquentée par des oiseaux des champs*
Le grain a été traité en appliquant une solution acétonique de l'agent de répulsion au grain en une quantité suffisante pour obtenir le pourcentage pondéral sus-indiqué et ensuite, on a évaporé le solvant. Les essaie ont été effec- tués en attirant d'abord les oiseaux dans le champ à l'aide de grain non traita pendant une période suffisante pour que les oiseaux consomment l'entièreté au grain contenu dans les poêles en 1 Jour.
Lorsque ce. point a été atteint, 75 g de grain traité ont été disposés dans chaque poêle et ces poêlée de grains traitas ont été disposés au hazard à travers tout le champ, On a intercalé des poêles de grain non traité entre le grain traité et ces poêles de grain non traité ont été également disposées autour de la périphérie du champ* Les valeurs données de pourcentage consommé sont calculées sur la base d'un jour. Dans les menas conditions, le grain trai- té a été complètement consommé par les oiseaux. les résultats de ces essais sont exprimés ci-dessous dans le tableau IV.
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TABLEAU IV.
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<tb> pourcen- <SEP> Nombre <SEP> d'essaie <SEP> quantité
<tb>
<tb>
<tb> tage <SEP> pon- <SEP> moyenne
<tb>
<tb>
<tb> Composé <SEP> déral <SEP> de <SEP> grain
<tb>
<tb>
<tb> composé <SEP> Nombre <SEP> mangé <SEP> en
<tb>
<tb>
<tb> sur <SEP> le <SEP> de <SEP> %en
<tb>
<tb>
<tb> grain <SEP> Essais <SEP> poêles <SEP> poids
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> N-oxyde <SEP> de <SEP> pyridine <SEP> 1,0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 16
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> N-oxyde <SEP> de <SEP> quinoléine
<tb>
<tb> dihydraté <SEP> 1,0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 11
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> N-oxyde <SEP> do <SEP> 4-méthoxypy-
<tb>
<tb>
<tb> ridine <SEP> 1,0 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 50
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> N-oxyde <SEP> de <SEP> 4-méthoxypy-
<tb>
<tb>
<tb> ridine <SEP> 0,
25 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 78
<tb>
Il ressort des donnéesdu tableau IV que le N-oxyde de pyridine et le N-oxyde de quinoléine dihydraté sont tous deux des agents de répulsion d'oiseaux très efficaces.
EXEMPLE V.
On a effectué plusieurs essais dans lesquels diverti N-oxydes de composés hétérocycliques contenant de l'azote ont été testés en tant qu'agents de répulsion pour lapins.
Dans ces essaie* de jeunes lapins ont été nourris à l'aide d'un aliment commercial pour lapins sous forme de granuleu jusqu'à ce que les bêtes fussent accoutumées à leur environnement. A ce moment, on a offert aux animaux 100 g d'aliments qui avaj.ent été imprégnés par une solution à 1 % du composé dans de l'acétone On a utilise suffisamment de solution pour obtenir 0,05 g du composé par 100 g d'aliments.
La quantité d'aliments traités qui a été mangée à la fin du premier et du second jour a été évaluée et la quantité rel- le qui a été mangée âpres 3 jours a été déterminée par plsés.
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Si le produit chimique n'a que peu ou pas d'effet de répul- sion, l'aliment est souvent consommé dès le premier jour.
Les résultats de ces essais .sont exprimés ci-dessous dans le tableau V.
TABLEAU V.
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<tb>
/ <SEP> consommés <SEP>
<tb>
<tb> composé <SEP> évalué <SEP> pesé
<tb>
<tb>
<tb> le <SEP> jour <SEP> 2e <SEP> jour <SEP> 3e <SEP> jour
<tb>
<tb>
<tb> N-oxyde <SEP> de <SEP> 4-nitropyridine <SEP> 7
<tb>
<tb> N-oxyde <SEP> de <SEP> 4-nitro-2-méthy-L-
<tb> 5-éthylpyridine <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 24
<tb>
<tb> 11-oxyde <SEP> de <SEP> 4-chloropyridine <SEP> 10 <SEP> 56
<tb>
EXEMPLE VI.
Dans un autre essai, du M-oxyde de 4-nitro-pyridine a été testé en tant qu'agent de répulsion pour ctes rata. Dans cet essai, un aliment pour chiens (checkers) a été trempé dans une solution acétonique à 1 % de N-oxyde de 4-nitro-pyridine, après quoi l'acétone a. été évaporée. On a donné 100 g de cet aliment traité à un grand rat. Apres :) jours, le rat en avait consommé 9 g et 40 g après 6 jours. Au cours de l'essai, au- cun autre aliment n'était disponible pour le rat. Dans les essais où de l'aliment non traité est également fournit l'ani- mal ne consomme que peu ou pas d'aliment traité.
EXEMPLE VII.
Dans un essai, au kaffir corn blanc a été traité par une solution aqueuse de li-oxyde de 4-nitro-pyridine en un quantité telle que l'on obtienne 1/2 % en poids du composa
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sur le grain. Un quart de ce grain traité est ensuite disposé en petites piles (d'un diamètre d'environ 5,1 cm) au hasard dans et autour d'un champ de froment de 2 à 2,4 ha. Justo avant de distribuer cette matière, on a estimé à 5000 à 7000 le nombre d'oiseaux qui s'alimentaient dans le champ de fro- ment. Ces oiseaux étaient pour la plupart des étourneaux, dos molothrus ater et des moineaux. 4 jours plus tard, seuls 10 à 20 oiseaux pouvaient encore être compas dans le champ de froment en un moment quelconque.
On a également observé que plusieurs oiseaux étaient à terre, incapables de voler, âans des relions boisées adjacentes au champ de froment. Plusieurs de ces oiseaux, en particulier les molothrus ater, omettaient des cris, qui avaient pour effet d'écarter ou d'avertir les oiseaux d'un danger existant dans la région.
EXEMPLE VIII.
Dans un autre test, des graines de millet contenant 1 % en poids de N-oxyde de 4-nitro-pyridine ont été disposées dans des poêles ou cuvettes sur le toit d'une maison dans une zone résidentielle fréquentée par des moineaux et des pigeons. 5 jours après le moment où le grain avait été dispose en cet endroit, un pigeon a été trouvé aux environs de la mai- son dana une condition telle qu'il était incapable de voler.
Le résultat en a été que les pigeons ont arrêté de fréquenter la zone où le grain avait été exposé. Le pigeon qui avait été affecté en mangeant le grain s'est rétablit le lendemain et a été relâché.
EXEMPLE IX.
Dans un autre test encore, du mais égreiné a été traité par une solution aqueuse de N-oxyde de 4-nitropyridine en une quantité suffisante pour obtenir un demi pourcent en poids du composé sur le mais. Le mais traité à été disposé
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dans des poules ou cuvettes surfin immeuble à bureaux, fréquen- té par des pigeons.Les pigeons ont arrêté de fréquenter l'im- meuble où le grain avait été placée dans les deux à trois jours.
EXEMPLE..!.
Dans un autre 'test encore, du pain et du poisson ont été traités par du N-oxyde de 4-nitropyridine, après quoi l'aliment traita a été exposé dans une son* fréquentée par des mouettes de mer. Avant d'exposer l'aliment traita du pain et du poisson non traités ont été éparpillés le long de la plage et sur un déck fréquenté par une population évaluée à 600 à 700 mouettes de mer. Le pain traité contenait 2 % en poids de l'agent de répulsion, tandis que les poissons oon- gelés étaient traités en roulant les poissons dans aes miet- tes de pain contenant 1 % en poids du composé de répulsion.
L'aliment traité a .été rapidement consommé par les mouettes et après quelquestemps, on a noté que plusieurs des mouettes éprouvaient des difficultés pour voler. On a égale- ment observé qu'une mouette émettait un cris de détresse qui a provoqué le départ des mouettes qui étaient encore capables de voler. Le lendemain matin, plusieurs mouettes ont été trou- vées que la plage, dans une condition telle qu'elles ne pou- vaient plus voler. 4 jours après l'exposition de l'aliment traité, on a évalué qu'un maximum de 30 mouettes étaient présentes dans la zone et autour du dock.
Il est évident que diverses modifications et varian- tes peuvent être apportées à la présente invention sans pour autant sortir du cadre et de l'esprit des revendications qui la terminent.
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The problem of 'Áttaque a'rb8 in ufdôeàhjsé is 4 * tttttrtë ouôhea d & p .. b, as well as of trtairta lâàt8, by den t'o1'1 ±; I! Ul "nt dE: Vnh \ lt: 1 "h sutieux soul ma1, tltlu
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countries. In many circumstances, the problem is also very serious with regard to buildings and buildings.
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warehouse which are used for the storage of various products, in particular grain. Any material which possesses rodent repellency is extremely useful when applied to materials which are subject to rodent attack.
Therefore, the present invention relates to an improved method for hunting birds and rodents.
The present invention also relates to a
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process for making materials and i; urruati3 rodent and bird repellent. The intention also relates to a composition of t.loïsesux and rodent repellants. The invention also relates to the protection of plan-
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Growing and other matter normally consumed as food by birds and rodents.
EMI3.4
The present invention also relates to a method for ridding an area of birds and curves.
Finally, the present invention relates to compositions which prevent birds from flying.
EMI3.5
Further subject matter and various advantages of the invention will become apparent in light of the following description and the claims which conclude it.
According to the present invention, the Applicant has discovered that bevels and rodents are repelled or
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chaste by N-oxides of nitrogen-containing heterocyanic compounds, having the structural formulas chosen published! the following formulas;
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in which X is selected from the group consisting of hydrogen. chlorine, slab, alkyl and alkoxy radicals comprising from 1 to 4 carbon atoms and araloo-xy radicals comprising from 7 to 10 carbon atoms inclusive and nitro and n radicals is chosen from the group formed by the numbers 0 , 1 and 2.
The term “repellency” is intended to include any effect on birds or rodents obtained by the compounds according to the present invention. For example, the Applicant has found that birds are temporarily paralyzed after eating a food treated with even a small amount of compounds according to the present invention. However, paralyzed birds eventually regain health and become entangled but other birds will not frequent the area for some time, for example several days, after a
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a number of them were paralyzed.
Birds which have eaten grain, for example, treated with the compounds according to the present invention utter calls which have the effect of warding off or warning other birds in the area of an existing danger. Applicant has discovered that the compounds according to the present invention are extremely effective "entivol" agents, since birds which have eaten even a very small amount of the compounds according to the present invention are unable to fly laying eggs for some time, for example. example, for several days, and, during this period, the bird utters warning calls to other birds in the area, For this reason, surfaces such as airfields,
birds which fly above them can be removed by treating the suriace with compounds according to the present invention, thereby reducing the danger caused by birds flying in the landing and take-off tracks. - age of aerodromes.
As representative and specific N-oxides of heterocyclic compounds containing nitrogen of structural formulas given above, which can be used in the implementation of the present invention, there may be mentioned: N-pyridine oxide N- quinoline oxide Quinoline N-oxide dihydrate 4-methoxy-pyridine N-oxide 4-nitro-2-methyl-5-ethylpyridine N-oxide 2,3-diethoxyquinoline N-oxide 4-chloropyridine N-oxide
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2,3-dimethyl-4-tlhloroquinoldine N-oxide 2,3 | 4 5-tetrachloro-6¯n-butylpyridine N-oxide 2-n-outyl-4-bromine-7-n-butoxyquinoidine N-oxide -chlora-3-n-pxopoxy-4,5-didthylpyriàine k-oxide 2-methyl-ethyl-6-.tropyridine N-oxide 5, f,?,
g-tetraethyl-, 4-atin.trcqu.noldine 8ibxdxate 2-bromo-3-ethoxy-4-methyl-5-nitropyridin 4-benzyloxypyridine N-oxide 3 (2-penylethoxy) 4uinoline N-oxide d1h1drat4 4- (3-phdnyl-n-outoxy) pyridine J-axyda 4-nltropyridlne N-oxide, 4-nitro-3-methylpyridine N-oxide 4-nitro-2-mothylpyridine N-oxide 2,4-dinitropyridine N-oxy of 2-nitropyridine.
Ioquinoline N-oxide
EMI6.2
3-oliloroieoquinoline N-oxide monohydrate 5-nitrosoquinoline N-oxide 3o4-dimethyl-5-ethoxyisoquinoline N-oxide dihydrate
The compounds according to the present invention can be applied for the proposed purpose in the form of a concentrate or in combination with a carrier or vehicle or other inert materials.
Solvents or adjuvants, as vehicles or carriers, used should be substantially inert to the active repellant. Some examples of specific carrier materials which may be used are: acetone, deodorized kerosene, naphtha, isoparaffinic hydrocarbon fractions boiling between about 127 ° C and about 427 0 (soltrol)
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and the like. If desired, repellants according to the present invention can be applied as aqueous pulses using a suitable emulsifying agent.
It is also within the scope of the present invention to use mixtures of the N-oxides of heterocyclic compounds containing nitrogen, and to use mixtures of one or more of these compounds with other repellants known.
According to the present invention, the N-oxides of nitrogen-containing heterocyclic compounds described above and used in the process of the present invention can be combined with solids, so as to form the novel repellant compositions. . As solids, there may be mentioned, for example, earth, sand, clays, seeds, grain and generally various adsorbent solids, preferably in a subdivided ton.
The repellants of the present invention can also be applied to surfaces or regions. which it is desired to hunt birds and rodents, in combination with an adhesive which prolongs the duration of these compounds on the surface,
The repellant compounds according to the present invention can be applied in the forms described above by sprinkling, brushing, spraying and the like. A preferred method of application is by sprinkling a liquid composition containing these repellants onto the tooth surface for repelling or repelling water and rodents.
When the repellants are applied with a solvent or carrier builder, the compositions normally contain between about 0.1 to about. ron 10% by weight of at least one of the N-xoydes described above, although higher and lower concentrations may
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Also be used. When the repellant is applied in powder form, the concentration of N-oxides used is usually between about 1 and about 20% by weight.
The repellants according to the present invention are usually applied to an area from which it is desired to chase or repel birds and rodents, so that an amount of between about 54 g is deposited. and about 10750g of active repellant per ha, preferably between about 540g and about 2690g per ha.
Larger or smaller amounts can, however, be applied, if desired, although larger amounts are generally uneconomic. when, the repellants according to the present invention are applied to food, seeds, seeds or other materials normally consumed as food and the like which are to be hunted or repelled by birds and rodents, the application , is made so that it settles between about 0.1% and about 5% by weight, based on the feed, seeds or seeds, of the active ingredient. Preferred limits are from about 0.1 to about 2% by weight.
It has been observed that true bird and rodent repellency is obtained when the higher doses or concentrations assayed above are used. It has also been observed that birds and rodents do not eat materials treated with compounds according to the present invention at higher concentrations. However, birds and rodents have been observed to eat materials treated with compounds according to the present invention at lower concentrations and the result of ingestion of a small amount of the compounds is that birds are
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unable to fly as they simultaneously emit warning shots to other birds in the area.
However, if birds or rodents consume too much of the compounds, they die. For example, the lethal dose for rats has been determined to be approximately 100 mg of repellant per kg of material treated, while the lethal dose for sparrows is approximately 20 mg per kg.
The repellants, compounds or materials according to the present invention can be prepared by any suitable method well known. The novel N-oxides according to the present invention described above can be obtained by converting a suitable intermediate pyridine compound, for example, having a substituted group or groups which can be easily replaced, into the corresponding N-oxide, by reaction of A substituted pyridine compound in solution in glacial acetic acid, with hydrogen peroxide and subsequently converting pyridine N-oxide to the substitute compounds described above.
The repellant compounds according to the present invention can be applied to several different types of surfaces and materials which it is desired to make repellant and protect against birds and rodents, as explained above. For example, these materials can be applied to window sills, buildings, around surfaces such as airports, foods, seeds, seeds, fruit trees, tree seedlings or the like.
For example, when paper or fabric bags used as receptacles for attractive materials normally consumed as food by rodents or birds are impregnated with a compound according to the present invention, an effective barrier is obtained which prevents-
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birds or rodents to reach the goodness matter in these bags. Likewise, the compounds according to the present invention can be incorporated into rosin gums or similar adjuvants and thus be applied, in the form of a protective coating, to fruit trees.
In order to make them repellent against birds and rodents, the seeds, foodstuffs or seeds may be gone or impregnated with the active ingredients by immersing or soaking the seeds-, foodstuffs, or seeds -in a solution containing a nitrogen-containing heterooyclic compound N-oxide before planting or distributing them. The materials according to the present invention are well suited to the treatment of seeds.
Thus, in practice, seeds or seeds, which must, for example, be planted in fields or. distributed in another way, are first treated with at least one of the active compounds according to the present invention and the treated seeds or reeds are then planted or distributed in another. way. For example, seeds or treated seeds can be distributed in hens or basins or can be distributed in some other way, in sural areas, industrial or in areas where there is a lot of air traffic or the like. , ¯ in order to maintain these regions, appreciably protected from birds or curves. The following nonlimiting examples illustrate the effectiveness of the compounds according to the present invention:
EXAMPLE I.
A test was carried out in which 11-oxide
4-nitro-2-methyl-5-ethyl pyridine has been tested as a repellant for chicks. In this test a solution of 1/2 g of this compound in 20 cc of acetone was.
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applied to 50 g of chick feed. The chick feed was vigorously mixed with this solution, after which the acetone was evaporated from the feed. 50 g of the treated animal was then placed in a cage containing 2 hungry chicks and the number of grams of the processed food which was consumed after 3 days was determined. The unprocessed food has been completely consumed before
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the end on the first day.
Leo results of this test are eri-; mes in Table I.
EMI11.2
-alimenta Grams milked consonmea Composa tested evaluated e 1
EMI11.3
<tb> 1a <SEP> day <SEP> 2nd <SEP> day <SEP> 3rd <SEP> day
<tb>
<tb>
EMI11.4
4-nitro-2-melfi N-oxide 20 19 thyl-5-ethylpyridine
EMI11.5
EXAMPLE II. We performed a series of e8 ': & i8 dama which several of the Helon 1a compounds.
the present invention have been tested as a repellant for louse *? quail of the Ecpfeei CoturriiE, In ots ## skis, 100 g of food was treated with a solution of 1 g of one of the N-oxides of the nitrogen-containing heterocyola compound according to the present invention in 40 00 diàdetogee all solvent was then evaporated and the feeds 4cla were placed in a cage containing 4 oailiea Cotumix, As in Example I, the quantity of feed consumed on the first and second day was was estimated and the quantity of food consumed after 3 days 3 was provided by weighing,
unless all feeds have been
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-consumed * The curds lost the entire 100 g on the first day when untreated feeds were used.
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sée. The results of this test are expressed above in tabltatt II.
TABLE II.
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<tb> fed
<tb>
<tb> Gram. <SEP> drafts <SEP> consumed
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Compound <SEP> tested <SEP> evaluated <SEP> real
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> the <SEP> day <SEP> 2nd <SEP> day <SEP> 3rd <SEP> day
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> N-oxide <SEP> of <SEP> pyridine .......... <SEP> 5 <SEP> 45 <SEP> 47
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Quinoline <SEP> N-oxide <SEP>
<tb>
<tb>
<tb> dihydrate .................. <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 30
<tb>
EMI12.3
4-dlmethylpyridine N-oxide 10 54 4-nltro-2¯aetliyl-5-ethylpyridine N-oxide 10 1% 43 4-Benzyloxypyri- al N-oxide ............. .......... 10 12 43 4-itro-3-methyl-pyridine N-oxide 5 5 17 4'-nitro-2-n6thyl-pyridine N-oxide ...... < ..............
10 30 52
In the examples above, it should be noted that the test is extremely severe, and that it is much more severe than the test where a choice is left between treated or untreated seeds. It appears from Example II that the repellants are extremely good, since very little food was consumed by these voracious eaters during a period of 3 days under so-called absolute conditions.
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EXAMPLE III.,.
A series of trials were carried out in which pans or basins of treated and untreated seeds were exposed to bird appetite on the roof of a house in a municipal area heavily frequented by sparrows, pigeons and other species of birds.
In these tests, 340 g of millet seeds were treated with a solution of 3.4 g of the test compound, dissolved in 30 acetone, The solvent was then evaporated and the treated grain was placed in stoves. or openings at the location described above. An equal number of pans or bowls containing the same amount of untreated grain were displayed in the same location and daily readings were taken of the amount of food that had been consumed by the birds. The readings are made by measuring the foods that had been eaten by the birds.
Readings were taken by measuring the volume of grain in ml which remained in the pan each day.-Since the untreated grain was eaten very quickly, it was necessary to give the processed grain a certain name. bre of times. The results of these tests are expressed below in Table III.
In this table, the results are expressed as a percentage of repellency. This percentage is calculated by the equation% repellency 100 Volume of treated food eaten in 14 days 7 100 - [Volume of untreated food eaten in 14 days] TABLE III.
EMI13.1
<tb>
Repellency <SEP> compound
<tb>
<tb> N-oxide <SEP> of <SEP> 4-chloropyridine <SEP> 92.7
<tb> N-oxide <SEP> of <SEP> 4-nitropyridine <SEP> 97.9
<tb>
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EXAMPLES IV.
We carried out a series of eeaaia in which stoves or. Troughs of treated and untreated grain were exposed to bird appetites in a field in a rural area frequented by field birds *
The grain was treated by applying an acetone solution of the grain repellant in an amount sufficient to obtain the above weight percent, and then the solvent was evaporated. The tests were carried out by first attracting the birds to the field using untreated grain for a period sufficient for the birds to consume all of the grain contained in the pans in 1 day.
When this. point was reached, 75 g of treated grain were placed in each pan and these pan of treated grains were placed randomly throughout the field. Pans of untreated grain were interposed between the treated grain and these frying pans. untreated grain were also arranged around the periphery of the field * The given values of percentage consumed are calculated on a daily basis. Under the menas conditions, the processed grain was completely consumed by the birds. the results of these tests are expressed below in Table IV.
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TABLE IV.
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<tb> percent- <SEP> Number <SEP> of attempts <SEP> quantity
<tb>
<tb>
<tb> floor <SEP> weight- <SEP> average
<tb>
<tb>
<tb> Compound <SEP> deral <SEP> of <SEP> grain
<tb>
<tb>
<tb> composed <SEP> Number <SEP> eaten <SEP> in
<tb>
<tb>
<tb> on <SEP> the <SEP> of <SEP>% in
<tb>
<tb>
<tb> grain <SEP> Tests <SEP> stoves <SEP> weight
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> N-oxide <SEP> of <SEP> pyridine <SEP> 1.0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 16
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Quinoline <SEP> N-oxide <SEP>
<tb>
<tb> dihydrate <SEP> 1.0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 11
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> N-oxide <SEP> do <SEP> 4-methoxypy-
<tb>
<tb>
<tb> ridine <SEP> 1.0 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 50
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> N-oxide <SEP> of <SEP> 4-methoxypy-
<tb>
<tb>
<tb> ridine <SEP> 0,
25 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 78
<tb>
From the data in Table IV it can be seen that both pyridine N-oxide and quinoline N-oxide dihydrate are very effective bird repellants.
EXAMPLE V.
Several experiments were performed in which N-oxides of nitrogen-containing heterocyclic compounds were tested as repellants for rabbits.
In these trials * young rabbits were fed commercial rabbit feed in granular form until the animals were accustomed to their surroundings. At this time, the animals were offered 100 g of food which had been impregnated with a 1% solution of the compound in acetone. Sufficient solution was used to obtain 0.05 g of the compound per 100 g. of food.
The amount of processed food which was eaten at the end of the first and second day was evaluated and the actual amount which was eaten after 3 days was determined by pls.
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If the chemical has little or no repulsive effect, the food is often consumed on day one.
The results of these tests are expressed below in Table V.
TABLE V.
EMI16.1
<tb>
/ <SEP> consumed <SEP>
<tb>
<tb> compound <SEP> evaluated <SEP> weighed
<tb>
<tb>
<tb> the <SEP> day <SEP> 2nd <SEP> day <SEP> 3rd <SEP> day
<tb>
<tb>
<tb> N-oxide <SEP> of <SEP> 4-nitropyridine <SEP> 7
<tb>
<tb> N-oxide <SEP> of <SEP> 4-nitro-2-methyl-L-
<tb> 5-ethylpyridine <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 24
<tb>
<tb> 11-oxide <SEP> of <SEP> 4-chloropyridine <SEP> 10 <SEP> 56
<tb>
EXAMPLE VI.
In another test, 4-nitro-pyridine M-oxide was tested as a failure repellant. In this test, a dog food (checkers) was soaked in a 1% acetone solution of 4-nitro-pyridine N-oxide, after which the acetone a. been evaporated. 100 g of this treated food was given to a large rat. After :) days, the rat had consumed 9 g and 40 g after 6 days. During the test, no other food was available for the rat. In tests where untreated feed is also provided the animal consumes little or no processed feed.
EXAMPLE VII.
In one test, white kaffir corn was treated with an aqueous solution of 4-nitro-pyridine oxide in an amount such that 1/2% by weight of the compound was obtained.
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on the grain. A quarter of this processed grain is then placed in small piles (about 5.1 cm in diameter) at random in and around a 2 to 2.4 ha wheat field. Justo before distributing this material, it was estimated that 5,000 to 7,000 birds were feeding in the fruity field. These birds were mostly starlings, dos molothrus ater and sparrows. 4 days later, only 10-20 birds could still be compass in the wheat field at any one time.
It was also observed that several birds were on the ground, unable to fly, in the woodland connections adjacent to the wheat field. Many of these birds, especially molothrus ater, omitted calls, which had the effect of warding off or warning birds of a danger existing in the area.
EXAMPLE VIII.
In another test, millet seeds containing 1% by weight of 4-nitro-pyridine N-oxide were placed in stoves or bowls on the roof of a house in a residential area frequented by sparrows and pigeons. . 5 days after the grain was disposed of there, a pigeon was found in the vicinity of the house in such a condition that it was unable to fly.
As a result, the pigeons stopped frequenting the area where the grain had been exposed. The pigeon which had been affected while eating the grain recovered the next day and was released.
EXAMPLE IX.
In yet another test, ground corn was treated with an aqueous solution of 4-nitropyridine N-oxide in an amount sufficient to obtain one-half weight percent of the compound on the corn. Maize treated has been disposed
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in hens or basins on a fine office building, frequented by pigeons. Pigeons stopped frequenting the building where the grain had been placed within two to three days.
EXAMPLE..!.
In yet another test bread and fish were treated with 4-nitropyridine N-oxide, after which the treated food was exposed in a bran frequented by sea gulls. Treated food untreated bread and fish were scattered along the beach and on a deck frequented by an estimated population of 600-700 seagulls. The processed bread contained 2% by weight of the repellant, while the frozen fish were treated by rolling the fish in bread crumbs containing 1% by weight of the repellant compound.
The processed food was quickly consumed by the seagulls and after some time several of the seagulls were noted to have difficulty flying. A seagull was also observed to emit a cry of distress which caused the departure of the seagulls which were still able to fly. The next morning several seagulls were found only on the beach, in such a condition that they could no longer fly. 4 days after exposure of the processed food, it was estimated that a maximum of 30 seagulls were present in the area and around the dock.
It is evident that various modifications and variations can be made to the present invention without thereby departing from the scope and the spirit of the claims which terminate it.