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Herbicide .
La présente invention concerne de nouvelles compositions particulièrement efficaces pour combattre la végétation indésirable.
Elle se¯rapporte plus particulièrement à des compositions herbici- des contenant du N-(3,4-dichlorophényl)carbamate de méthyle et à leur utilisation pour combattre la végétation indésirable.
Inactivité herbicide de nombreux N-phénylcarbamates est décrite dans la littérature, et certains des composés de cette clas- se,, par exemple le N-phénylcarbamate de 2-propyle et le N-(3-chloro- phényl)carbamate de 2-propyle, sont largement utilisés en agricul- ture. En fait, ces deux composés sont employés comme composés de référence pour comparer et évaluer des composés apparentés.
Par exemple, Shaw et Swanson [Weeds, 2 43-65 (1953)], dans une étude
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des propriétés herbicides avant émergence d'une grande série de car- bamates, ont montré que le N-(3-chlorophényl)carbamate de 2-propyle est un herbicide beaucoup plus efficace, dont l'activité est estimée à 1520 unités de leur échelle, que le N-(3,4-dichlorophényl)carba- mate de 2-propyle correspondant dont l'activité n'est que de 770 unités.
Dans un autre travail, qui étudie l'action des N-phényl- carbamates d'alkyle sur l'activité photolytique des chloroplastes isolés, Moreland et Hill [J. Agr. Food Chem. 7, 832 (1959)] ont mon- tré que le N-(3,4-dichlorophényl)carbamate de 2-propyle est environ 9 fois plus efficace que le N-(3-chlorophényl)carbamate correspon- dant et 36 fois plus efficace que le N-phénylcarbamate correspondant dans l'aptitude à inhiber la réaction photolytique de ces chloroplas tes. Ces auteurs ont également montré dans leurs essais que le N-(3- chlorophényl)carbamate deméthyle ne possède que la moitié environ de l'activité de l'ester 2-propylique correspondant.
Dans une autre étude, Freed -Science 111,285 (1950)] a cherché à établir une corrélation entre certaines constantes physi- ques et la phototoxicité avant émergence d'une série de N-phénylcar- bamates d'alkyle. Dans cette série, l'inhibition de croissance d'a- près la nature des groupes alkyle diminue dans 'ordre suivant: 2- propyle, éthyle, méthyle et 1-propyle, et la vitesse de croissance augmente de 0 pour le groupe 2-propyle à 35,4; 99,7; et 104,2 milli-; grammes par plante, respectivement. Dans un travail antérieur, Templeton et Sexton -Nature 156, 630 (1945)] signalent que le N- phénylcarbamate de méthyle est moins actif comme herbicide que le N-; phénylcarbamate d'éthyle, qui est environ 3 fois moins actif que le N-phénylcarbaaate de 2-propyle..
Contrairement aux tendances que manifestent tous ces auteur: on a découvert que le N-(3,4-dichlorophényl)carbamate de méthyle a une activité herbicide remarquable, très supérieurp à celle des es- ters hemelegues éthylique et isopropylique, ainsi qu'à celle des N- chlorophénylcarbamates isomères.
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Le N-(3 4-dichlorophényl) carbaraate de métnyle est un composé connu, qui a été décrit par Siefken L-ill.n. 562, 116 (Fi4'-J)J. Il peut être préparé par des procédés connus pour la préparation des N- phénylcarbamates d'alyle, par exemple en faisant réagir la 3,4-di- chloroaniline avec du chloroformiate de méthyle, ou en faisant réa- gir le méthanol avec de l'isocyanate de 3,4-dichlorophényle. Des préparations caractéristiques sont illustrées dans les exemples sui- vants : EXEMPLE 1.-
On introduit dans un ballon 40,5 g de 3,4-dichloroaniline, 23,8 g de chloroformiate de méthyle et 250 cm3de benzène. Tout en agitant la solution trouble à la température ordinaire, on ajoute 30,3 g de diméthylaniline goutte à goutte.
La solution est chauffée au refiux pendant 1 heure, refroidie à la température ordinaire, lavée avec une solution à 5% diacide chlorhydrique puis à l'eau. Un solide blanc cristallise immédiatement et il est isolé par filtra-
EMI3.2
tion et séché pour obtenir 21 g de N-(3,4--âichlorophényl)carbama- te de méthyle, point de fusion 112 - 114 C EXEMPLE 2 . -
Dans un ballon muni d'un agitateur, d'un thermomètre, d'un
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réfrigérant et d'un entonnoir à poudre, on introauit 750 cm3 de méthsi nol. Tout en agitant à la température ordinaire, on ajoute un total
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de 470 g d'isocyanate de 3,4-dichlorophényleassezposmainten la température de la réaction exothermique au-dessous de 60 C. La solu- tion limpide est ensuite chauffée au reflux pendant 30 minutes et mise à refroidir.
Par refroidissement, un solide blanc cristallise et prend en masse. Cette masse est triturée avec de l'hexane, isolée
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lavée et séchée pour donner 474 g de N-(3,4-dichlorophényl)carbamates de méthyle, point de fusion 108 - 111 C.
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Pour l' utiliser comme herbicide, le N-(3,4-âichlorophényl) carbamate de méthyle peut être présenté sous forme d'une composition en le mélangeant aux adjuvants et aux véhicules normalement utilisés pour faciliter la dispersion de substances actives en agriculture;
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en tenant compte du fait que la nature de la composition et le sodé d'application d'un agent toxique peuvent affecter l'activité de la matière dans une application donnée. Pour une application en pré- émergence, ces compositions herbicides sont appliquées habituelle- ment sous forme de pulvérisations, de poudres ou de granules sur la surface sur laquelle on désire supprimer la végétation.
Pour com- battre en post-émergence des plantes en croissance, on utilise com- munément des pulvérisations ou des poudres.
Pour ces applications, le N-(3,4-dichlorophényl)carbamate de méthyle peut être présenté sous la forme de granules relativement grands, de poudre à poudrer, de poudre mouillable, de concentré émul sifiable, de solution ou d'une composition d'un type moins courant, en fonction du mode d'application désiré.
Les poudres sont des mélanges de l'ingrédient actif avec des solides finement divisés comme -Le talc, .L'argile attapulgite, le kieselguhr, la pyrobhyllite, la craie, les terres de diatomées, -Les phosphates de calcium., les carbonates de calcium et de magnésium le soufre, la chaux, des farines, et d'autres solides organiques et inorganiques qui jouent le rôle de dispersants et de véhicules pour le produit toxique. Ces solides finement divisés ont une granulomé- trie moyenne inférieure à environ 50 microns. Comme le produit toxi- que utilisé ici est solide, une concentration d'environ 80% en poids en ingrédient actif est la concentration maximum convenant normale- ment pour une poudre non absorbante.
Une poudre typique contient, par exemple, 10,0 parties de N-(3,4-dichlorophényl)carbamate de mé- thyle, 30,0 parties de bentonite et 60,0 parties de talc..
Les poudres mouillables qui sont également intéressantes pour le traitement herbicide en pré-émergence et en post-émergence, se présentent sous la forme de par+.4-cules finement divisées qui se dispersent facilement dans l'eau ou dans d'autres dispersants. La poudre mouillable est utilisée sur le sol soit sous la forme d'une poudre sèche, soit sous la forme d'une émulsion dans l'eau ou dans un autre, liquider Des véhicules -typiques pour poudres mouillables
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sont notamment la terre à foulon, les argiles kaoliniques les si- lices, ainsi que d'autres diluants inorganiques facilement mouilla- bles et fortement absorbants.
Les poudres moi-illables sont prépa- rées normalement de manière à contenir environ 5 à 50% d'ingrédient actif, suivant le pouvoir absorbant du véhicule, et contiennent aus- si habituellement une petite quantité d'un agent mouiliant, disper- sant ou émulsifiant pour faciliter la dispersion. Une poudre mouil- lable intéressante contient, par exemple, 25,0 parties de N-(3,4- dichbrophényl)carbamate de méthyle, 72,0 parties de bentonite, 1,5 partie d'un mélange de lignosufcoate de sodium et 1,5 partie de lau- rylsulfonate de sodium comme agents mouillants.
D'autres compositions intéressantes comme herbicides sont les concentrés ëmulsifiables; il s'agit de compositions liquides ou pâteuses homogènes qui se dispersent facilement dans l'eau ou dans d'autres dispersants, et qui peuvent être constituées entièrement par le N-(3,4-dichlorophényl)carbamate de méthyle solide et par un agent émulsifiant liquide ou solide ou qui peuvent contenir égale- ment un véhicule liquide, tel que le xylène, des naphtas aromatiaues lourds, l'isophorone et d'autres solvants organiques non volatils.
Pour les utiliser comme herbicides, ces concentrés sont dispersés dans !'eau ou dans un autre véhicule liquide et normalement appli- qués sous forme pulvérisée sur la surface à traiter. Le pourcentage en poids de l'ingrédient actif essentiel peut varier suivant la ma- nière dont la composition sera appliquée, mais elle représente en général 0,5 à 95% en poids de la composition herbicide.
Des agents mouillants, dispersantsou émulsifiants typiques utilisés dans les compositions agricoles sont, par exemple, les alkyl- et alkylaryl- sulfonates et sulfates, ainsi que leurs sels de sodium; les alkylamide-sulfonates, y compris les méthyl-taurides gras les alkylaryl-polyéther-alcools; les alcools supérieurs sulfatés ; les alcools polyvinyliques; les poly (oxydes d'éthylène); les huiles ani- males et végétales sulfonées ; les huiles de pétrole sulfonées, les esters d'acides gras avec des-alcools polyhydroxylés et les produits d'addition de l'oxyde d'éthylène sur ces esters; etles produits
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d'addition de l'oxyde d'éthyiène sur les sercaptans à longue chaîne.
De nombreux autres types d'agents tensio-actifs intéressants exis- tent dans le commerce. L'agent tensio-actif, lorsqu'il intervient, représente normalement 1 à 15% en poids de la composition herbicide.
D'autres compositions intéressantes comme herbicides, sont des solutions simples de l'ingrédient actif dans un dispersant dans lequel il est entièrement soluble à la concentration désirée, par exemple !-'Acétone et d'autres solvants organiques, Les compositions granulaires, dans lesquelles le produit toxique a .pour support des particules relativement grossières, présentent un intérêt particu- lier pour l'application par voie aérienne ou pour la pénétration de la couverture végétale au sol. On peut également utiliser des pro- duits à pulvériser sous pression, par exemple des aérosols dans les- quels le produit actif est dispersé sous forme finement divisée sous l'effet de la vaporisation d'un véhicule solvant dispersant à bas point d'ébullition, comme les Fréons.
La préparation des compositions et leur application comme herbicide suivant la présente invention sont illustrées dans es exemples suivants dans lesqueis ¯es parties et les pourcentages sont en poids : EXEMPLE 3 . -
L'activité herbicide après émergence du N-(3,4-dichlorophé- nyl)carbamate de méthyle est montrée comme suit : On place dans des bacs plats une couche de 7,6 cm de terreau sablonneux stérile. On y plante à une profondeur de 3,8 cm des semences de haricots de Lima, de mais, de coton et d'avoine, et à une profondeur de 1,3 cm des graines de lin, de carottes, de laitues, de moutarde et de ray-grass.
Les bacs sont arrosés, et les semences se développent en serre pen- dant environ 3 semaines ou pendant le temps nécessaire à l'apparition de -La première feuille trifoliée des haricots de Lima. On conserve un témoin et les plantes sont ensuite traitées comme suit : une solu-
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tion de 2,88 g de N-(3,/+-dichlorophényl)c.rbamate de méthyle dans 125 cm3 d'acétone est pulvérisée sur les plantes ; laquantité appli-
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quée correspond, par hectare, à 8.95 kg d'ingrédient actif et à 390 l d'acétone. Le nombre de plantes çui survivent est compté et le pourcentage de mortalité par rapport au témoin non traité est déterminé.
Les résultats sont présentés dans le tableau 1 ci-dessous TABLEAU 1
Activité herbicide, après émergence, du N-(3,4-dichlorophenyl) carbamate de méthyle
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<tb> Plante <SEP> Mortalité <SEP> en <SEP> % <SEP>
<tb>
<tb> Haricots <SEP> de <SEP> Lima <SEP> 100
<tb> Maïs <SEP> 100
<tb> Coton <SEP> 100
<tb> Lin <SEP> 100
<tb> Avoine <SEP> 100
<tb> Carottes <SEP> 100
<tb> Laitues <SEP> 100
<tb> Moutarde <SEP> 100
<tb> Ray-grass <SEP> 100
<tb>
EXEMPLE 4.- L'activité herbicide avant émergence est mise en éviaence comme suit : On prépare des bacs de serais corme dans l'exemple 3.
Dmmédiatement après -Les semis et l'arrosage des bacs, on pulvérise sur la terre une solution du produit toxique de la manière décrite - dans l'exemple 3, en une quantité correspondant à 8,95 Kg de produit toxique par hectare. Les bacs traites et le témoin non traité sont maintenus en serre pendant 3 semaines, après quoi !'activité du pro- duit toxique est estimée en termes de pourcentage de mortalité par rapport au témoin.
Les résultats qui sont repris dans le tableau ci-: dessous montrent que le N-(3,4-dichlorophényl)carbamate de méthyle a une excellente activité avant-émergence dans ces conditions:
TABLEAU 2 Activité herbicide, avant émergence, du N-(3,4-dichlorophényl)carbamate de méthyle
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<tb> PlanteMortalité
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Plante <SEP> Mortalité <SEP> en
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Haricots <SEP> de <SEP> Lima
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Mais
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Coton <SEP> 50
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Lin <SEP> 100
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Avoine <SEP> 20
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Carottes <SEP> 0
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Laitues <SEP> 100
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Moutarde <SEP> 100
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Ray-grass <SEP> 100
<tb>
* les plantes qui survivent sont endom- magées.
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Les compositions herbicides de la présente invention peu- vent contenir et/ou s'appliquer en même temps que des insecticides, des fongicides, des nématocides, des régulateurs de croissance des plantes, des engrais et d'autres produits chimiques utilisés en agri culture. L'application de l'herbicide de l'invention, seul ou avec d'autres produits chimiques utilisés en agriculture, se fera évidem- ment avec une quantité et une concentration herbicides de l'agent toxique, le N-(3,4-dichlorophényl)carbamate de méthyle.
REVENDICATIONS.
1.- Composition herbicide, caractérisée en ce qu'elle con- tient comme ingrédient actif essentiel le N(3,4-dichlorophényl)car- bamate de méthyle.
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Herbicide.
The present invention relates to novel compositions which are particularly effective in combating unwanted vegetation.
It relates more particularly to herbicidal compositions containing methyl N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate and their use for combating unwanted vegetation.
Herbicidal inactivity of many N-phenylcarbamates is described in the literature, and some of the compounds of this class, for example 2-propyl N-phenylcarbamate and 2-propyl N- (3-chlorophenyl) carbamate , are widely used in agriculture. In fact, these two compounds are used as reference compounds to compare and evaluate related compounds.
For example, Shaw and Swanson [Weeds, 2 43-65 (1953)], in a study
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herbicidal properties before the emergence of a large series of car- bamates, showed that 2-propyl N- (3-chlorophenyl) carbamate is a much more effective herbicide, whose activity is estimated at 1520 units of their scale , that the corresponding 2-propyl N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate, the activity of which is only 770 units.
In another work, which studies the action of alkyl N-phenylcarbamates on the photolytic activity of isolated chloroplasts, Moreland and Hill [J. Agr. Food Chem. 7, 832 (1959)] have shown that 2-propyl N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate is about 9 times more effective than the corresponding N- (3-chlorophenyl) carbamate and 36 times more effective. effective than the corresponding N-phenylcarbamate in the ability to inhibit the photolytic reaction of these chloroplastes. These authors have also shown in their tests that demethyl N- (3-chlorophenyl) carbamate has only about half of the activity of the corresponding 2-propyl ester.
In another study, Freed -Science 111,285 (1950)] sought to establish a correlation between certain physical constants and the phototoxicity before the emergence of a series of alkyl N-phenylcarbamates. In this series, the inhibition of growth by the nature of the alkyl groups decreases in the following order: 2-propyl, ethyl, methyl and 1-propyl, and the growth rate increases by 0 for the 2-group. propyl at 35.4; 99.7; and 104.2 milli-; grams per plant, respectively. In previous work, Templeton and Sexton -Nature 156, 630 (1945)] report that methyl N-phenylcarbamate is less active as a herbicide than N-; ethyl phenylcarbamate, which is about 3 times less active than 2-propyl N-phenylcarbaaate.
Contrary to the tendencies shown by all these authors: it has been discovered that methyl N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate has a remarkable herbicidal activity, much superior to that of hemelegues ethyl and isopropyl esters, as well as that isomeric N-chlorophenylcarbamates.
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Methyl N- (3 4-dichlorophenyl) carbaraate is a known compound, which has been described by Siefken L-ill.n. 562, 116 (Fi4'-J) J. It can be prepared by methods known for the preparation of alyl N-phenylcarbamates, for example by reacting 3,4-dichloroaniline with methyl chloroformate, or by reacting methanol with. 3,4-dichlorophenyl isocyanate. Typical preparations are illustrated in the following examples: EXAMPLE 1.-
40.5 g of 3,4-dichloroaniline, 23.8 g of methyl chloroformate and 250 cm3 of benzene are introduced into a flask. While stirring the cloudy solution at room temperature, 30.3 g of dimethylaniline is added dropwise.
The solution is heated under refiux for 1 hour, cooled to room temperature, washed with 5% hydrochloric acid solution and then with water. A white solid crystallizes immediately and it is isolated by filtration.
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tion and dried to obtain 21 g of methyl N- (3,4 - ichlorophenyl) carbamate, mp 112 - 114 C EXAMPLE 2. -
In a flask fitted with a stirrer, a thermometer, a
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condenser and a powder funnel, 750 cm3 of methsi nol are introduced. While stirring at room temperature, add a total
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of 470 g of 3,4-dichlorophenylisocyanate is sufficient to maintain the temperature of the exothermic reaction below 60 ° C. The clear solution is then heated under reflux for 30 minutes and allowed to cool.
On cooling, a white solid crystallizes and solidifies. This mass is triturated with hexane, isolated
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washed and dried to give 474 g of methyl N- (3,4-dichlorophenyl) carbamates, mp 108 - 111 C.
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For use as a herbicide, methyl N- (3,4-ichlorophenyl) carbamate can be presented as a composition by mixing it with adjuvants and vehicles normally used to facilitate the dispersion of active substances in agriculture;
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taking into account that the nature of the composition and the sodium hydroxide of application of a toxic agent may affect the activity of the material in a given application. For pre-emergence application, these herbicidal compositions are usually applied as sprays, powders or granules to the surface on which it is desired to control vegetation.
To combat the post-emergence of growing plants, sprays or powders are commonly used.
For these applications, methyl N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate can be presented as relatively large granules, powder, wettable powder, emulsifiable concentrate, solution or composition. 'a less common type, depending on the desired application mode.
The powders are mixtures of the active ingredient with finely divided solids like -Talc,. Attapulgite clay, kieselguhr, pyrobhyllite, chalk, diatomaceous earth, -Calcium phosphates, carbonates of calcium and magnesium sulfur, lime, flour, and other organic and inorganic solids which act as dispersants and vehicles for the toxic product. These finely divided solids have an average particle size of less than about 50 microns. Since the toxicant used herein is solid, a concentration of about 80% by weight of active ingredient is the maximum concentration normally suitable for a non-absorbent powder.
A typical powder contains, for example, 10.0 parts of methyl N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate, 30.0 parts of bentonite and 60.0 parts of talc.
Wettable powders which are also of interest for the pre-emergence and post-emergence herbicidal treatment are in the form of finely divided par + .4-cules which disperse readily in water or other dispersants. Wettable powder is used on the floor either in the form of a dry powder or in the form of an emulsion in water or other, liquidate -typical vehicles for wettable powders
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These include Fuller's earth, kaolin clays, silices, and other easily wettable and highly absorbent inorganic diluents.
Mildable powders are normally prepared to contain about 5 to 50% active ingredient, depending on the absorbency of the vehicle, and also usually contain a small amount of a wetting, dispersing or wetting agent. emulsifier to facilitate dispersion. An interesting wettable powder contains, for example, 25.0 parts of methyl N- (3,4-dichbrophenyl) carbamate, 72.0 parts of bentonite, 1.5 parts of a mixture of sodium lignosufcoate and 1 5 part of sodium laurylsulfonate as wetting agents.
Other compositions of interest as herbicides are emulsifiable concentrates; they are homogeneous liquid or pasty compositions which disperse easily in water or in other dispersants, and which may consist entirely of solid methyl N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate and of an agent a liquid or solid emulsifier or which may also contain a liquid carrier, such as xylene, heavy flavor naphthas, isophorone and other non-volatile organic solvents.
For use as herbicides, these concentrates are dispersed in water or other liquid vehicle and normally applied in spray form to the surface to be treated. The percent by weight of the essential active ingredient can vary depending on the manner in which the composition will be applied, but is generally 0.5 to 95% by weight of the herbicidal composition.
Typical wetting, dispersing or emulsifying agents used in agricultural compositions are, for example, alkyl- and alkylaryl-sulfonates and sulfates, as well as their sodium salts; alkylamide-sulfonates, including fatty methyl-taurides; alkylaryl-polyether-alcohols; sulfated higher alcohols; polyvinyl alcohols; poly (ethylene oxides); sulfonated animal and vegetable oils; sulfonated petroleum oils, esters of fatty acids with polyhydric alcohols and ethylene oxide adducts to these esters; and products
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addition of ethylene oxide to the long chain sercaptans.
Many other types of interesting surfactants are commercially available. The surfactant, when involved, normally represents 1 to 15% by weight of the herbicidal composition.
Other compositions of interest as herbicides are simple solutions of the active ingredient in a dispersant in which it is completely soluble at the desired concentration, for example! - Acetone and other organic solvents, Granular compositions, in which the toxic product has relatively coarse particles as a carrier, of particular interest for aerial application or for penetration of plant cover on the ground. It is also possible to use products to be sprayed under pressure, for example aerosols in which the active product is dispersed in finely divided form under the effect of the vaporization of a low-boiling point dispersing solvent vehicle, like the Freons.
The preparation of the compositions and their application as a herbicide according to the present invention are illustrated in the following examples in the parts and the percentages are by weight: EXAMPLE 3. -
The herbicidal activity after emergence of methyl N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate is shown as follows: A 7.6 cm layer of sterile sandy soil is placed in flat trays. Seeds of lima beans, corn, cotton and oats are planted at a depth of 3.8 cm, and at a depth of 1.3 cm seeds of flax, carrots, lettuce, mustard and ryegrass.
The tubs are watered, and the seeds develop in the greenhouse for about 3 weeks or as long as it takes for the first trifoliate leaf of lima beans to appear. A control is kept and the plants are then treated as follows: a solution
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tion of 2.88 g of N- (3, / + - dichlorophenyl) c. methyl rbamate in 125 cm3 of acetone is sprayed on the plants; the quantity applied
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quée corresponds, per hectare, to 8.95 kg of active ingredient and 390 l of acetone. The number of plants which survive is counted and the percentage of mortality relative to the untreated control is determined.
The results are presented in Table 1 below TABLE 1
Herbicidal activity, after emergence, of methyl N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate
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<tb> Plant <SEP> Mortality <SEP> in <SEP>% <SEP>
<tb>
<tb> Beans <SEP> from <SEP> Lima <SEP> 100
<tb> Corn <SEP> 100
<tb> Cotton <SEP> 100
<tb> Lin <SEP> 100
<tb> Oats <SEP> 100
<tb> Carrots <SEP> 100
<tb> Lettuce <SEP> 100
<tb> Mustard <SEP> 100
<tb> Ryegrass <SEP> 100
<tb>
EXAMPLE 4 The herbicidal activity before emergence is evidenced as follows: Trays of serais corme are prepared in Example 3.
Immediately after the sowing and watering of the tanks, a solution of the toxic product is sprayed on the earth as described in Example 3, in an amount corresponding to 8.95 kg of toxic product per hectare. The treated tanks and the untreated control are kept in a greenhouse for 3 weeks, after which the activity of the toxic product is estimated in terms of percentage mortality relative to the control.
The results which are shown in the table below show that methyl N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate has excellent pre-emergence activity under these conditions:
TABLE 2 Herbicidal activity, before emergence, of methyl N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate
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<tb> PlantMortality
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Plant <SEP> Mortality <SEP> in
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Lima <SEP> <SEP> beans
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> But
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Cotton <SEP> 50
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Lin <SEP> 100
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Oats <SEP> 20
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Carrots <SEP> 0
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Lettuce <SEP> 100
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Mustard <SEP> 100
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Ryegrass <SEP> 100
<tb>
* surviving plants are damaged.
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The herbicidal compositions of the present invention can contain and / or be applied concurrently with insecticides, fungicides, nematocides, plant growth regulators, fertilizers and other chemicals used in agriculture. The application of the herbicide of the invention, alone or with other chemicals used in agriculture, will obviously be done with a herbicidal quantity and concentration of the toxic agent, N- (3,4- methyl dichlorophenyl) carbamate.
CLAIMS.
1.- Herbicidal composition, characterized in that it contains as essential active ingredient methyl N (3,4-dichlorophenyl) carbamate.