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,,perfectionnements à l'isomérisation d'hydrocarbures'' .
La présente invention est relative à la production d'une fraction contenant de l'isoprène à partir d'hexènes.
Suivant l'invention, on procure un procédé qui con- siste à raire passer un nexène ou un mélange consistant en ou contenant des hexènes, sous des conditions d'isomérisation, en contact avec un complexe lamellaire consistant en ou contenant un métal alcalin et du carbone, la récupération d'une fraction C6
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à partir du produit, et la déméthanisation de toute cette frac- tion ou d'une partie de cette fraction qui consiste en ou con- tient du 2-méthylpentène-2, pour former de l'isoprène. '
Le complexe lamellaire contient, de préférence, du potassium* Les complexes lamellaires préférés ont les formules KC8, KC16, KC24, KC36, KC48 et KC30 mais, si on le désire, on peut employer des oomposés homologues de rapport carbone/potas- sium plus élevé.
D'autres complexes lamellaires qu'on peut en- ployer contiennent du lithium.. du sodium, du rubidium et du cé- sium. Un complexe de sodium convenable a la formule NaC64. Si on le désire, on peut employer des mélanges de ces complexes.
La production de ces complexes est décrite par W.
Rudorr et E. Schulze dans Zeitung Anorg. u. allgem. Chem.Col.
277, pages 156 et suivantes (1954).
La production d'autres complexes lamellaires est dé- crites par R.C. Asher et S.A. Wilson dans Nature 1958, vol 181, pages 409 et suivantes, et par R.C. Asher dans J/Inog.Nucl.Chem.
1959, vol. 10, pages 238 et suivantes.
Un complexe préformé du type décrit ci-dessus sera habituellement amené en contact avec l'hexène; ceci -.'est pas essentiel si les conditions d'isomérisation sont telles que le complexe se forme in situ et, dans ce cas, un mélange da métal alcalin et de carbone peut être mis en contact avec l'hydrocarbure.
Le catalyseur peut consister totalement en le comple- xe lamellaire ou bien il peut consister en ou soutenir un mélan- ge du complexe lamellaire avec un métal alcalin supporté sur du carbone, ce mélange contenant le complexe lamellaire en toute proportion quelconque. La proportion du catalyseur existent sous forme du complexe lamellaire sera déterminée, au moins en partie, par la nature du carbone employé et par les proportions relatives de métal alcalin et de carbone. De plus, si on le désire, le catalyseur peut contenir du carbone libre. Si on le désire, le catalyseur peut contenir du métal alcalin libre.
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Le carbone utilisé dans la formation du complexe lamellaire sera de préf'rence totalement ou partiellement sous la forme de graphite naturel ou synthétique. Cependant, on peut employer d'autres formes de carbnne, pourvu qu'elles soient ca- pables de réagir avec un métal alcalin pour former un complexe lamellaire.
C'est ainsi qu'on peut employer des formes de carbo- ne qui contiennent du graphite sous forme microcristalline, ainsi que du Calbone d'une nature qui ne forme pas de complexes lamel- laires avec des métaux alcalins.
Le carbone employé peut contenir, des traces d'impu- retés sous la forme de composés métalliques.
Les métaux dérivant d'impuretés en traces, par exem- ple du fer, du silicium et de l'aluminium, peuvent former une association avec ces structurée lamellaires et peuvent exercer un effet modifiant sur les réactions suivant la présente inven- tion.
Des températures élevées, de préférence de l'ordre de 50 à 400 C, serait habituellement employées pour réaliser l'isomérisation.
La température de réaction préférée sera de l'ordre de 50 à 200 C. Au-dessus de 200 C, des polymères peuvent se for- mer.
Habituellement, la pression de réaction sera supéri- eure à lapression atmosphérique, de préférence de l'ordre de 50 à 4000 livres par pouce carré.La combinaison de conditions d' isomérisation utilisée sera choisie suivant la réactivité de l'o- léfine et la nature du produit requis.
Suivent un aspect de l'invention, on procure un pro- cédé qui comprend l'isomérisation de 4-méthylpentène-1 en contact avec un complexe de la formule KCx, dans laquelle x est égal à 24, @6, 48 ou 60, ou des mélanges, et la récupération à partir du produit, d'une fraction C6 consistant en ou contenant du 2-
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méthylpantène-2, avec ensuite la déméthanisation de cette frac- tion pour former de l'isoprène.
D'une façon générale, des rendements élevés de 2- méthylpentène-2 seront obtenus lorsque la valeur de x est élevée.
Des variations du rendement à une valeur donnée de x doivent être attendues lorsqu'on utilise des composés KCx dérivant de sources différentes de carbone. Ces variations proviennent pro- bablement de variations dans les quantités d'impuretés en traces, qui, croit-on, exercent une action modificatrice sur le dévelop- pement de la réaction. D'une façon générale, les composés KCx dé- rivant de carbone de teneur élevée en cendres favorisent des rendements élevés de 2-méthylpentène-2.
Les composés KCx contiennent, de préférence, une petite quantité de fer et/ou d'aluminium, habituellement sous la forme d'oxyde. Ces éléments sont habituellement présents dens du carbone disponible sur le marché et seront ainsi habituelle- ment présent dans les complexes KCx en dérivant. Cependant, si on le désire, de petites quantités d'éléments modificateurs de la réaction, par exemple du fer et/ou de l'aluminium et/ou du sodium, sous forme élémentaire ou combinée, peuvent être ajou- tées au composé KCx ou au carbone utilisé dans sa formation.
Lorsqu'on utilise du KC24, il est nécessaire d'uti- liser du KC24 dérivant de carbone ayant une teneur élevée d'élé- ments en traces, car en leur absence, la réaction pour obtenir le 2-méthylpentène-2 est lente.
Le produit d'isomérisation est, de préférence, dis- tillé pour la récupération de la fraction C6 qui est la charge d'alimentation à la phase de déméthanisation.
Certains isomères d'hexène, par exemple le 2-méthyl- pentène-2, sont capables d'une conversion en isoprène par démé- thanisation; certains autres isomères, par exemple le 4-méthyl- pentène-1, ne peuvent pas être convertis de la sorte.
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Si la fraction C6totale est alimentée à la phase de déméthanisation, une colonne de haute précision ne sera habi- tuellement pas nécessaire, du fait de l'intervalle déportant entre la fraction C6 et les produits à point d'ébullition:voisin.
On utilisera de préférence une colonne d'au moins 5 plateaux théoriques.
Si on désire alimenter un concentré de 2-méthylpentè- ne-2 à la phase de déméthanisation, il faudra habituellement une colonne d'au moins 60 plateaux théoriques, normalement environ 100 plateaux. Si on le désire, le 3-méthylpentène-2 qui est éga - ment un précurseur d'isoprène peut être inclus dans toute frac- tion quelconque comprenant du 2-méthylpentène-2.
La méthanisation sera habituellement réalisée par pyrolyse. Des températures convenables sont de l'ordre de 600 à 1000 C, des températures préférées étant d'environ 6@0 C. La durée de contact sera habituellement de 1 à 0,001 seconde; la durée préférée étant d'environ 0,5 seconde. La pyrolyse peut être réalisée en présence de vapeur; habituellement, le rapport molaire de la vapeur à la charge d'alimentation ne sera pas su- périeur à 10/1, de préférence d'environ 5/1.
Habituellement, le produit sera refroidi à moins de 450*Ce
Si on le désire, un mélange d'hexènes destiné à l'u- tilisation comme charge d'alimentation à la phase d'isomérisation est formé. par la dimérisation de propylène en présence d'un catalyseur de polymérisation.
Des catalyseurs de polymérisation convenables sont les aluminium alcoyles, les aluminium alcoyles activée, les cataly- seurs d'oxydes de métaux de transition sur éupport, les cataly- sieurs d'acide phosphorique et de métaux alcaline.
L'invention est illustrée mais non limitée par les exemples suivants.
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EXEMPLE 1
Du propylène était dimérisé dans une unité en continu sur un catalyseur de Na/K2CO3 contenant 2% en poids e sodium à 150*0 et à une pression effective de propylène de 1500 libres par pouce carré. Le propylène était alimenté à une vitesse spatiale horaire de liquide de 0,86, désignée comme étant le volume de catalyseur. Le propylène non converti était séparé du dimère brut par passage du produit de réaotion à travers une zone de refroidissement à -40*G. Le dimère brut était distillé à tra- vers une colonne de 5 plateaux théoriques pour récupérer la frac- tion d'hexène qui présentait l'analyse donnée au tableau 1 dans la colonne intitulée " alimentation,, .
On préparait un complexe lamellaire à partir de po- tassium et de graphite, oelui-ci ayant une teneur de cendres de 8,2% en poids. A l'analyse, on trouvait que la cendre conte- nait les métaux suivants (,: en poids) présents sous forme d'oxy- des :
Fe : 6,86
Al : 14,1
Si : 29,5
Ca : 2,4 6,5 gr de potassium étaient mélangés avec 120 gr de graphite et chauffés à 275 C pendant 1 heure dans une atmosphère d'azote. Le catalyseur ainsi obtenu avait la formule KC60. Après refroidis- sement dans de l'azote, 120 gr (0,16 mole) du solide étaient transférés, sous une nappe d'azote, dans un autoclave en scier inoxydable de 1 litre.
50 gr de la fraction d'hexène étaient introduits dans l'autoclave et secoués avec le catalyseur à 150 G pendant 20 heures pour réaliser l'isomérisation.
Les hexènes produits étaient ensuite distillés hors du récipient et analysés par des techniques de chromatographie gazeuse. Les résultats analytiques sont donnés au tableau 1.
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TABLEAU 1
EMI7.1
<tb> % <SEP> en <SEP> Doids
<tb>
<tb> Isomères <SEP> Alimentation <SEP> Produit
<tb>
EMI7.2
4aéthplp snt ère-1 84 1, 6
EMI7.3
<tb> 4-méthylpentène-2 <SEP> 6,7 <SEP> 13,3
<tb>
EMI7.4
2-méthylpentène-1 8,1 19,7
EMI7.5
<tb> 2-méthylpentène-2 <SEP> traces <SEP> 65,6
<tb>
Le produit d'isomérisation était distillé dans une colonne de 100 plateaux théoriques à un rapport de reflux de 100/1 pour récupérer une fraction bouillant de 67 à 71 C; cette fraction contenait du 2-méthylpentène-2 et du 3-méthylpentène-2 cis et brans, et était alimentée à un appareil de cracking ther- mique tubulaire, qui était chauffé électriquement et maintenu à une température de 670 C. Le rapport molairs de la vapeur à la charge d'alimentation était de 5/1 et la durée de contact était de 0,5 seconde.
L'effluent était immédiatement refroidi jusqu'à moins de 450 C par passage à travers un tube refroidi à l'air, attaché à la sortie de l'appareil de cracking ; l'effluent était ensuite refroidi jusqu'à 0 C par passage à travers un réservoir refroidi dans lequel le produit liquide était séparé. Ce produit enlever était traité pour l'eau et la phase hydrocarburée éteit distillée pour récupérér une fraction bouillant au-dessus de 33-35 C. Cette fraction contenait plus de 65% en poids d'isoprène.
EXEMPLE 2
Du propylène était dimérisé dans un autoclave à bas- cule en acier inoxydable de 3 litres, en utilisant comme cataly- seur 50 gr de Al(C2H5)3à 240 C et à une pression effective de 1800 livres par pouce carré. Après 20 heures, le contenu total de ?.'autoclave était recueilli dans des collecteurs à -78*C. On laissait distiller l'excès de propylène à la température ambiante et le liquide résiduaire était dustillé à travers une colonne
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d'environ 5 plateaux théoriques. On obtenait une production de 700 gr de dimère. La fraction d'hexène présentant l'analyse sui- vante donnée au tableau 2 dans la oolonne intitulée " alimenta- tion" .
On préparait un complexe lamellaire à partir de po- tassium et de graphite, celui-ci ayant une teneur de cendres de 0,15% en poids. A l'analyse, on trouvait que la cendre contenait les métaux suivants (% en poids) présents sous forme d'oxydes:
Fe : 33,4
Al : 4,4
Si : 5,9
EMI8.1
"'<;1 à 1,S
6,5 gr de potassium étaient mélangés avec 120 gr du graphite et chauffés à 275 C pendant 1 heure dans une atmos- phère d'azote. Le catalyseur ainsi obtenu avait la formule KC60.
Après refroidissement dans de l'azote, 120 gr (0,16 mole) du solide étaient transférés, sous une nappe d'azote, dans un auto- clave en acier inoxydable de 1 litre.
50 gr de la fraction d'hexène étaient introduits dans l'autoclave et secoués avec le catalyseur à 150 C peridant 20 heures.
Les hexènes étaient ensuite distillés hors du réci- pient et analysés par des techniques de chromatographie gazeuse.
Les résultats analytiques sont donnés au tableau 2 suivant.
Tableau 2
EMI8.2
<tb> % <SEP> en <SEP> poids
<tb>
<tb> Isomères <SEP> Alimentation <SEP> Produit
<tb>
EMI8.3
4-éthylpentène-1 traces traces 4-méthylpentène-2 4,1 j-z 2 2-méthylpentène.-1 85,4 20,7
EMI8.4
<tb> 2-méthylpentène-2 <SEP> 10,4 <SEP> 65,3
<tb>
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Ce produit était alimenté à une phase de distillation consistant en une colonne de 100 plateaux théoriques à un rap- port de reflux de 100/1 pour réoupérer une fraction bouillant de 67,1 à 67,5 , contenant plus de 95% en poids de 2-méthyl- pentène-2.
Cette fraction était pyrolysée sous les conditions décrites à l'exemple 1.
La fraction ainsi obtenue contenant plus-de 65% en poids d'isoprène.
REVENDICATIONS
1. Un procédé de production d'un fraction contenant de l'isoprène, qui consiste à raire passer un hexène ou un mé- en lange consistant/ou contenant des hexènes, sous des conditions d'isomérisation, en contact avec un complexe lamellaire consis- tant en ou contenant un métal alcalin et du carbone, la récupé- ration d'une fraction Ce 6 à partir du produit, et la déméthanisa- tion de toute cette fraction ou $'une partie de cette fraction qui consiste en ou contient du 2-méthylpentène-2, pour former de l'isoprène.
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,, improvements to the isomerization of hydrocarbons ''.
The present invention relates to the production of a fraction containing isoprene from hexenes.
According to the invention there is provided a process which comprises passing a nexene or a mixture consisting of or containing hexenes, under isomerization conditions, in contact with a lamellar complex consisting of or containing an alkali metal and carbon, the recovery of a C6 fraction
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from the product, and demethanizing all of that fraction or a part of that fraction which consists of or contains 2-methylpentene-2, to form isoprene. '
The lamellar complex preferably contains potassium. Preferred lamellar complexes have the formulas KC8, KC16, KC24, KC36, KC48 and KC30 but, if desired, homologous compounds of higher carbon / potassium ratio can be employed. Student.
Other lamellar complexes which can be employed contain lithium, sodium, rubidium and cesium. A suitable sodium complex has the formula NaC64. If desired, mixtures of these complexes can be employed.
The production of these complexes is described by W.
Rudorr and E. Schulze in Zeitung Anorg. u. allgem. Chem.Col.
277, pages 156 and following (1954).
The production of other lamellar complexes is described by R.C. Asher and S.A. Wilson in Nature 1958, vol 181, pages 409 et seq., And by R.C. Asher in J / Inog.Nucl.Chem.
1959, vol. 10, pages 238 and following.
A preformed complex of the type described above will usually be brought into contact with hexene; this is not essential if the isomerization conditions are such that the complex forms in situ and, in this case, a mixture of alkali metal and carbon can be contacted with the hydrocarbon.
The catalyst may consist entirely of the lamellar complex or it may consist of or support a mixture of the lamellar complex with an alkali metal supported on carbon, which mixture contains the lamellar complex in any proportion. The proportion of the catalyst existing in the form of the lamellar complex will be determined, at least in part, by the nature of the carbon employed and by the relative proportions of alkali metal and carbon. In addition, if desired, the catalyst can contain free carbon. If desired, the catalyst can contain free alkali metal.
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The carbon used in the formation of the lamellar complex will preferably be totally or partially in the form of natural or synthetic graphite. However, other forms of carbon can be employed, provided they are capable of reacting with an alkali metal to form a lamellar complex.
Thus, carbon forms which contain graphite in microcrystalline form can be employed, as well as Calbone of a nature which does not form lamellar complexes with alkali metals.
The carbon used may contain traces of impurities in the form of metallic compounds.
Metals derived from trace impurities, eg, iron, silicon and aluminum, can form an association with these layered structures and can exert a modifying effect on reactions according to the present invention.
Elevated temperatures, preferably on the order of 50 to 400 C, would usually be employed to effect isomerization.
The preferred reaction temperature will be in the range of 50 to 200 ° C. Above 200 ° C. polymers can be formed.
Usually the reaction pressure will be above atmospheric pressure, preferably in the range of 50 to 4000 pounds per square inch. The combination of isomerization conditions employed will be selected depending on the reactivity of the olefin and the strength. nature of the product required.
Following one aspect of the invention, there is provided a process which comprises the isomerization of 4-methylpentene-1 in contact with a complex of the formula KCx, wherein x is 24, 6, 48 or 60, or mixtures, and recovering from the product, a C6 fraction consisting of or containing 2-
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methylpantene-2, followed by demethanization of this fraction to form isoprene.
Generally, high yields of 2-methylpentene-2 will be obtained when the value of x is high.
Variations in yield at a given value of x should be expected when using KCx compounds derived from different carbon sources. These variations are probably due to variations in the amounts of trace impurities which are believed to have a modifying effect on the progress of the reaction. In general, the high ash carbon-derived KCx compounds promote high yields of 2-methylpentene-2.
The KCx compounds preferably contain a small amount of iron and / or aluminum, usually in the oxide form. These elements are usually present in commercially available carbon and thus will usually be present in KCx complexes as they drift. However, if desired, small amounts of reaction modifying elements, for example iron and / or aluminum and / or sodium, in elemental or combined form, can be added to the compound KCx or to the carbon used in its formation.
When using KC24, it is necessary to use KC24 derived from carbon having a high content of trace elements, since in their absence the reaction to obtain 2-methylpentene-2 is slow.
The isomerization product is preferably distilled for the recovery of the C6 fraction which is the feed to the demethanization phase.
Certain isomers of hexene, for example 2-methyl-pentene-2, are capable of conversion to isoprene by demeticization; some other isomers, for example 4-methyl-pentene-1, cannot be converted in this way.
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If the C6total fraction is fed to the demethanization phase, a high precision column will usually not be necessary, due to the offset gap between the C6 fraction and the neighboring boiling point products.
Preferably, a column of at least 5 theoretical plates will be used.
If it is desired to feed a concentrate of 2-methylpentene-2 to the demethanization phase, a column of at least 60 theoretical trays, normally about 100 trays, will usually be required. If desired, 3-methylpentene-2 which is also an isoprene precursor can be included in any moiety comprising 2-methylpentene-2.
Methanization will usually be carried out by pyrolysis. Suitable temperatures are in the range of 600 to 1000 C, preferred temperatures being about 6 ° C. The contact time will usually be 1 to 0.001 seconds; the preferred duration being about 0.5 seconds. Pyrolysis can be carried out in the presence of steam; Usually the molar ratio of steam to feedstock will not be greater than 10/1, preferably about 5/1.
Usually the product will be cooled to less than 450 * Ce
If desired, a mixture of hexenes for use as a feedstock to the isomerization phase is formed. by the dimerization of propylene in the presence of a polymerization catalyst.
Suitable polymerization catalysts are aluminum alkyls, activated aluminum alkyls, supported transition metal oxide catalysts, phosphoric acid and alkali metal catalysts.
The invention is illustrated but not limited by the following examples.
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EXAMPLE 1
Propylene was dimerized in a continuous unit over an Na / K2CO3 catalyst containing 2 wt% sodium at 150 ° 0 and an effective propylene pressure of 1500 free per square inch. The propylene was fed at a liquid hourly space velocity of 0.86, referred to as the volume of catalyst. The unconverted propylene was separated from the crude dimer by passing the reactant through a cooling zone at -40 ° G. The crude dimer was distilled through a column of theoretical 5 trays to recover the hexene fraction which exhibited the analysis given in Table 1 under the column entitled "feed".
A lamellar complex was prepared from potassium and graphite, the latter having an ash content of 8.2% by weight. On analysis, the ash was found to contain the following metals (,: by weight) present as oxides:
Fe: 6.86
Al: 14.1
Si: 29.5
Ca: 2.4 6.5 g of potassium were mixed with 120 g of graphite and heated at 275 C for 1 hour in a nitrogen atmosphere. The catalyst thus obtained had the formula KC60. After cooling in nitrogen, 120 g (0.16 mol) of the solid was transferred, under a nitrogen slick, to a 1 liter stainless sawn autoclave.
50 g of the hexene fraction were introduced into the autoclave and shaken with the catalyst at 150 G for 20 hours to carry out the isomerization.
The hexenes produced were then distilled out of the vessel and analyzed by gas chromatography techniques. The analytical results are given in Table 1.
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TABLE 1
EMI7.1
<tb>% <SEP> in <SEP> Doids
<tb>
<tb> Isomers <SEP> Food <SEP> Product
<tb>
EMI7.2
4aethplp snt era-1 84 1, 6
EMI7.3
<tb> 4-methylpentene-2 <SEP> 6.7 <SEP> 13.3
<tb>
EMI7.4
2-methylpentene-1 8.1 19.7
EMI7.5
<tb> 2-methylpentene-2 <SEP> traces <SEP> 65.6
<tb>
The isomerization product was distilled in a column of 100 theoretical plates at a reflux ratio of 100/1 to recover a fraction boiling at 67 to 71 C; this fraction contained cis and brans 2-methylpentene-2 and 3-methylpentene-2, and was fed to a tubular thermal cracker, which was electrically heated and maintained at a temperature of 670 C. The molar ratio of the steam to the feed was 5/1 and the contact time was 0.5 seconds.
The effluent was immediately cooled to less than 450 ° C. by passing through an air-cooled tube, attached to the outlet of the cracking apparatus; the effluent was then cooled to 0 C by passing through a cooled tank in which the liquid product was separated. This removed product was treated for water and the quenched hydrocarbon phase distilled to recover a fraction boiling above 33-35 C. This fraction contained more than 65% by weight of isoprene.
EXAMPLE 2
Propylene was dimerized in a 3 liter stainless steel rocking autoclave, using 50 grams of Al (C2H5) 3 as catalyst at 240 ° C and an effective pressure of 1800 pounds per square inch. After 20 hours, the total content of the autoclave was collected in collectors at -78 ° C. The excess propylene was allowed to distill off at room temperature and the waste liquid was dusted off through a column.
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about 5 theoretical levels. A production of 700 g of dimer was obtained. The hexene fraction exhibiting the following analysis given in Table 2 in the column headed "Feed".
A lamellar complex was prepared from potassium and graphite, the latter having an ash content of 0.15% by weight. On analysis, the ash was found to contain the following metals (% by weight) present as oxides:
Fe: 33.4
Al: 4.4
Si: 5.9
EMI8.1
"'<; 1 to 1, S
6.5 g of potassium were mixed with 120 g of the graphite and heated at 275 C for 1 hour in a nitrogen atmosphere. The catalyst thus obtained had the formula KC60.
After cooling in nitrogen, 120 g (0.16 mole) of the solid was transferred, under a nitrogen slick, into a 1 liter stainless steel autoclave.
50 g of the hexene fraction were introduced into the autoclave and shaken with the catalyst at 150 ° C. for 20 hours.
The hexenes were then distilled out of the vessel and analyzed by gas chromatography techniques.
The analytical results are given in Table 2 below.
Table 2
EMI8.2
<tb>% <SEP> in <SEP> weight
<tb>
<tb> Isomers <SEP> Food <SEP> Product
<tb>
EMI8.3
4-ethylpentene-1 trace traces 4-methylpentene-2 4.1 j-z 2 2-methylpentene.-1 85.4 20.7
EMI8.4
<tb> 2-methylpentene-2 <SEP> 10.4 <SEP> 65.3
<tb>
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This product was fed to a distillation phase consisting of a column of 100 theoretical trays at a reflux ratio of 100/1 to re-cut a fraction boiling from 67.1 to 67.5, containing more than 95% by weight of. 2-methyl-pentene-2.
This fraction was pyrolyzed under the conditions described in Example 1.
The fraction thus obtained containing more than 65% by weight of isoprene.
CLAIMS
1. A process for the production of an isoprene-containing fraction which comprises passing a hexene or a mixture consisting of / or containing hexenes, under isomerization conditions, in contact with a consis lamellar complex. - both in or containing an alkali metal and carbon, the recovery of a Ce 6 fraction from the product, and the demethanization of all this fraction or $ 'a part of this fraction which consists of or contains 2-methylpentene-2, to form isoprene.