BE573418A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> "Agents modifiants pour polyesters et procédés de préparation." La présente invention est relative à une nouvelle clas- se de composés qui sont des agents modifiants efficaces des poly- esters et elle se rapporte plus spécialement à des sels métalli- ques d'acides oméga-hydroxypolyoxyalkylèneoxybenzène sulfoniques et à leurs procédés de préparation. Dans la préparation de polyesters de poids moléculaire élevé, tels que ceux pouvant former des fibres et filaments éti- rables à froid, on désire modifier les polyesters pour qu'ils <Desc/Clms Page number 2> puissent être facilement teins. Les nouveaux oméga-hydroxypolyoxyalkylèneoxybenzène sulfonates et leurs procédés de préparation font l'objet du pré- sent brevet. Ces sulfonates sont des sels métalliques d'acides oméga-hydroxypolyoxyalkylèneoxybenzène sulfoniques, de préférence des sels de métaux alcalins, et ont des poids moléculaires de l'or- dre d'environ 500 à environ 5000. Les oméga-hydroxypolyoxyalkylèneoxybenzène sulfonates peuvent être représentés par la formule générale : EMI2.1 dans laquelle m et n sont des nombres entiers de 2 à 4. x est un nombre entier d'environ 5 à environ 125 et M est un ion métalli- que ; il peut s'agir, par exemple, d'oméga-hydroxypolyoxyéthylène- oxybenzène sulfonates ayant la formule générale : EMI2.2 dans laquelle x est un nombre entier d'environ 25 à 100 et M est un cation de métal alcalin : lithium, sodium ou potassium. Ces nouveaux composés, lorsque x est é-gal à environ 25 à 100, ont des poids moléculaires d'environ 1500 à environ 3500. Ces composés sont facilement obtenus en condensant un oxyde d'alkylène,tel que de l'oxyde d'éthylène et un hydroxy- benzène sulfonate de métal alcalin, tel que du p-phénol sulfonate <Desc/Clms Page number 3> de sodium, en présence d'un catalyseur basique, tel que de la sou- de caustique, comme on le décrira ci-après. On peut utiliser l'un quelconque des acides hydroxyben- zène sulfoniques ou de leurs sels métalliques/pour préparer les com- posés de l'invention, notamment l'acide ortho-hydroxybenzène sul- fonique, l'acide méta-hydroxybenzène sulfon/ique et l'acide para- hydroxybenzène sulfonique, de même que les dérivés d'acide mono- sulfonique d'ortho-crésol, de méta-crésol et de para-crésol, de préférence sous forme des sels de métaux alcalins du groupe d'acide sulfonique. On peut utiliser l'un quelconque des oxydes d'alkylène pour préparer ces composés de l'invention,notamment l'oxyde d'é- thylène (de préférence), l'oxyde de propylène, l'oxyde de butylène, à savoir des oxydes d'alkylène contenant 2 à 4 atomes de carbone, et leurs mélanges. Il sera évidemment entendu que les nouveaux com- posés de l'invention peuvent être préparés par d'autres procédés que la réaction de condensation d'un oxyde d'alkylène avec un acide hydroxybenzène sulfonique. Les catalyseurs basiques utilisés dans le procédé de l'invention sont les hydroxydes de métaux alcalins (préférés), les hydroxydes de métaux alcalino-terreux et d'autres oxydes et hydro- xydes métalliques basiques, qui sont solubles dans l'eau. On em- ploie normalement une quantité de catalyseur basique suffisante pour établir un pH, dans le mélange de réaction, supérieur à envi- ron 8. On peut employer de grandes quantités de catalyseur basique, si on le désire, par exemple une mole d'hydroxyde de métal alcalin par mole d'un hydroxybenzène sulfonate. D'une façon générale, le procédé employé pour préparer l'oméga-hydroxypolyoxyalkylèneoxybenzène sulfonate est une réaction de condensation qui est facilement contrôlée et ne demande pas d'installation spéciale. Il faut uniquement un récipient de réaction <Desc/Clms Page number 4> équipé pour pouvoir être chauffé,et un agitateur. Un mode préféré d'opération suppose le mélange d'hydroxybenzène sulfonate de métal alcalin ou d'acide hydroxybenzène sulfonique, d'eau et d'un cata- lyseur basique dans le récipient de réaction. Lorsqu'un acide hy- droxybenzène sulfonique est la matière de départ, on utilise suffi- samment d'hydroxyde de métal pour réagir avec le groupe d'acide sulfonique et pour donner un pH du milieu de réaction de plus de 8. Pendant agitation de ce mélange, on ajoute l'oxyde d'alkylène au récipient, de préférence par un tube d'admission prévu sous la surface de la solution aqueuse. La réaction se développe nor- malement aisément à la température ambiante mais peut être accélé- rée par chauffage, si on le désire. Le poids moléculaire des oméga- hydroxypolyoxyalkylèneoxybenzène sulfonates est aisément contrôlé par la quantité d'oxyde d'alkylène ajoutée au mélange de réaction car la réaction de condensation est directe et rapide. Pour récu- pérer ltoméga-hydroxypolyoxyalkylèneoxybenzène sulfonate, le pH du mélange de/réaction est réglé jusqu'à environ la neutralité,par exemple par l'addition d'anhydride carbonique solide pour neutra- liser la base utilisée comme catalyseur. L'eau est enlevée du mé- lange de réaction sous pression réduite, pendant qu'on chauffe le récipient de réaction à des températures de bain-marie bouillant.1 Le carbonate de métal formé durant la période de neutralisation est séparé par addition d'acétone au mélange de réaction et filtrage. L'acétone est ensuite enlevas sous pression réduite, pendant qu'on chauffe à une température de bain-marie bouillant. Les produits j résultants ne demandent ordinairement pas d'autre purification. @ La préparation des composés de l'invention est illustrée par les formes de réalisation suivantes de l'invention. EMI4.1 On préparait du p-oméga-hydroxypolyoxyéthylèneoxybenz2r:a sulfonate de sodium en agitant ensemble 98 gr (0,5 mole) de p-phé- nol sulfonate de sodium et 20 gr de soude canstique dissous dans <Desc/Clms Page number 5> 400 ml d'eau. On ajoutait de l'oxyde d'éthylène à ce mélange agité par un tube d'admission de gaz sur une période de 6 heures, jus- qu'à ce que 30 moles d'oxyde d'éthylène aient régi avec le p-phénol sulfonate de sodium, ce qui est montré par un gain en poids du ré- cipient de réaction équivalant à l'addition de 30 moles d'oxyde d'éthylène. Le pH était -réglé jusqu'à environ 8 par l'addition d'anhydride carbonique solide. L'eau. était enlevas du mélange de réaction sous pression réduite au bain-marie bouillant. On ajoutait de l'acétone au mélange et le carbonate de sodium précipité était séparé par filtration. L'acétone était enlevée sous pression rédui- te au bain-marie buuillant. Le composé était finalement séché par distillation azéotropique avec du toluène. Il restait 735 gr d'un liquide visqueux pratiquement incolore qui avait un poids molécu- de 25 laire moyen de 1470, un indice/réfration ND25 de 1,47479 et une densité de 1,172 (25 /4 ) Lorsque cet exemple est répété en ajoutant la moitié ou deux fois autant de moles d'oxyde d'éthylène au mélange de réaction, on obtient des oméga-hydroxypolyoxyéthylèneoxybenzène sulfonates de sodium ayant des poids moléculaires d'environ 750 et d'environ 3000. De même, lorsque l'oxyde d'éthylène est remplacé par de loxy- de de propylène, on obtient des produits de condensation de poids moléculaire élevé de la même nature. Le composé basique employé peut également être la potas- se caustique ou tout autre composé basique quelconque xxxxx connu des spécialistes en ce domaine, comme l'hydroxyde de calcium, etc. Evidemment, on peut employer des oxydes alcalins ou alcalino-ter- reux, l'hydroxyde étant formé lorsque les oxydes sont mélangés à de l'eau. De même, on peut employer, comme matières de départ,d'au- tres sels d'acide p-penol sulfon/ique, tels que les sels de potas- sium et de lithium, et les phénolates de sodium ou de potassium. L'acide p-phénol sulfonique lui-même peut être employé si on le désire, auquel cas il faudrait utiliser une quantité suffisante de potasse ou soude caustique pour neutraliser les groupes d'acide <Desc/Clms Page number 6> sulfonique. D'autres produits de condensation de valeur sont éga- lement facilement préparés en partant de m-phénol sulfonate de so- dium et de méta-crésol sulfonates de sodium et para-crésol sulfo- nates de potassium. L'utilisation des nouveaux composés de la présente in- vention dans la fabrication de polyesters modifiés est montrée par l'exemple suivant. Un mélange de 82 gr de téréphtalate de diméthyle, de 8,2 gr de p-oméga-hydroxypolyoxyéthylèneoxybenzène sulfonate de sodium ayant un poids moléculaire de 1475, de 0,133 gr de trimésate de triméthyle, de 0,4 gr d'acétyl acétonate de zinc et de 88 ml de glycol éthylénique, était chauffé dans un réacteur sous azote à 175 pendant 90 minutes jusqu'à ce que le méthanol soit:enlevé et que l'échange mutuel d'ester soit total. Le mélange de réaction était ensuite chauffé à 285 C pour enlever l'excès de glycol éthylénique. La réaction de polymérisation était achevée par chauffage du mélange de réaction à 285 c à moins de 1 mm de résultant avait une viscosité spécifique. était pression pendant 3 heures. Le polymère/de 0,375. Le polymère/filé à masse fondue en fortes fibres qui étaient étirées à la machine jusqu'à un rapport d'étirage de 5,8. Les fibres étirées étaient facilement teintes avec le colorant basique Sevron Blue B dans un bain de teinture aqueux contenant 10% du colorant, 5% d'acétate d'ammonium et 1% d'acide acétique, par rapport au poids de la fi- bre, par chauffage à 210 -212 F pendant 2 heures. On obtenait des fibres d'excellente couleur. Sous les mêmes conditions de teinture, des fibres étirées issues de téréphtalate de polyéthylène non mo- difié n'étaient que modérément teintes. D'autres avantages de l'in- vention seront évidents pour les spécialistes en ce domaine. **ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
Claims (1)
- REVENDICATIONS 1. Sels métalliques d'acides oméga-hydroxypolyoxyalkylè- neoxybenzène sulfoniques ayant des poids moléculaires d'eniron 500 s, à environ 5000. <Desc/Clms Page number 7>2. Sels de métaux alcalins d'acidesoméga-hydroxypolyoxy- alkylèneoxybenzène sulfoniques ayant des poids moléculaires d'en- viron 500 à environ 5000.3. Sels de métaux alcalins d'acides oméga-hydroxypoly- oxyêthylèneoxybenzène sulfoniquesayant des poids moléculaires d'en- viron 500 à environ 5000;.4. Composés de la formule générale : EMI7.1 dans laquelle m et n sont des nombres entiers de 2 à 4, x est un nombre entier d'environ 5 à environ 125 et M est un métal.5. Composés de la formule générale : EMI7.2 dans laquelle x est un nombre entier d'environ 25 à environ 100 et M est un cation de métal alcalin.6. Composés de la formule générale : EMI7.3 dans laquelle x est un nombre entier d'environ 25 à environ 100 et M est un cation de métal alcalin.7. Un sel de métal .alcalin d'acide p-oméga-hydroxypoly- <Desc/Clms Page number 8> oxyéthylèneoxybenzène sulfonique, ayant un poids moléculaire d'en- viron 500 à environ 5000. EMI8.18. p-oméga-hydroxypolyoi,éthylèneoxybenzène sulfonates de sodium, ayant des poids moléculaires d'environ 1000 à environ 3500.9. p-oméga-hydroxypolyoxyéthylèneoxybenzène sulfonates de potassium, ayant des poids moléculaires d'environ 1000 à environ 3500.10. Un procédé de préparation de sels métalliques d'aci- des oméga-hydroxypolyoxyélkylèneoxybenzène sulfoniques, consistant à faire réagir ensemble un acide hydroxybenzène sulfonique, un hydroxyde de métal et un oxyde d'alkylène.11. Un procédé de préparation de sels de métaux alcalins d'acides oméga-hydroxypolyoxyéthylèneoxybenzène sulfoniques, consis- tant à faire réagir ensemble un sel de métal alcalin d'un acide hydroxybenzène sulfonique et un excès molaire d'oxyde d'éthylène en présence d'un hydroxyde de métal alcalin à un pH supérieur à envi- ron 8.12. L'invention, telle que décrite ci-avant.
Publications (1)
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Family Applications (1)
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