BE564238A - - Google Patents

Info

Publication number
BE564238A
BE564238A BE564238DA BE564238A BE 564238 A BE564238 A BE 564238A BE 564238D A BE564238D A BE 564238DA BE 564238 A BE564238 A BE 564238A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
phenol
cyclohexyl
plant diseases
phenyl
lower alkyl
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Publication of BE564238A publication Critical patent/BE564238A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/096Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Il a été trouvé que les bases selon Mannich du phénol substitué en son noyau par des groupements alcoyles,   cyclo-   alcoyles, aryles ou   aryloxy,   ainsi que leurs sels, peuvent être utilisée pour combattre les maladies des plantes, en particulier la tavelure du pommier. 



   Comme composés particulièrement appropriés à cet effet se sont avérés ceux de la formule générale 
 EMI1.1 
 dans laquelle R1 représente le groupement phénoxy, phényle ou cyclchexyle R2 et R4 un atome d'hydrogène ou un groupement alcoyle inférieur, R3 un groupement 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 alcoyle inférieur ou,ensemble avec R2 et l'atome d'azote, un hétérocycle   à   5 ou 6 membres, tel que pipéridyle, pyrrolidyle ou morpholinyle, 
 EMI2.1 
 donc par exemple le 2-méthyl-4-cyclohexyl-6-méthylaminométhyl- phénol, le 2-méthyl-4-oyclohexyl-6-àimétbylaminométhyl-phénàl, le 4-cyclohexyl-6-méthylaminométhyl-phénol, le   4-cyclohexyl-6-     diméthylaminométhyl-phénol,   le 4-cyclohexyl-6-diéthylaminométhyl phénol, le 4-cyclchexyl-6-(l'-phpéridylméthyl-phénol,

   le 2- 
 EMI2.2 
 mét3.l 4-cyclohexyl-6-(1 -pipridylméthyl)--phénol, le 2-cyclo- hexyl 6-(1 -pyrro.idylméthyl)-phnol, le 2-méthyl-6-méthylamino'- métbyl-4"'phénoxy-phénol!, le 2-méthylam.nométhyl-4-phényl--phénol, le   2-méthyl-4-phényl-6-méthylaminométhyl-phénol.   Ces bases selon Mannich peuvent être utilisées telles quelles ou sous fnrme de leurs sels, par exemple comme hydrochlorures, sulfates, phos- phates, oxalates, salicylates, etc. 



   Ces composés fongicides peuvent être obtenus, selon la méthode de Mannich, en faisant réagir un phénol substitué avec du formaldéhyde (ou un de ses polymères) et une amine, Le produit de condensation ainsi formé peut subir d'autres transformations chimiques, au moyen de méthodes connues; on peut par exemple éliminer réductivement un groupement benzyle. On obtient ainsi 
 EMI2.3 
 par exemple le 2-méthyi-4-cyclohexyl-6-méthylaminométhyl-phénol en faisant réagir du 2-méthyl-4-cyclohexyl-phénol avec du formaldéhyde et de la benzylméthylamine, et par hydrogénation consécutive du produit de condensation. 



   L'application   de   ces fongicides se fait suivant les méthodes usuelles pour combattre les maladies de plantes. Les 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 substances actives peuvent être dissoutes dans des solvants appropriés, transformées en émulsions ou dispersions, ou encore fixées sur des véhicules appropriés. En plus des agents de dis- persion inertes, on peut ajouter aux substances actives des insecticides, des acaricides, des bactéricides et/ou d'autres fongicides, ce qui fait qu'on obtient ainsi un agent pour com- battre les maladies des plantes à champ d'action élargé.

   De telles substances supplémentaires sont par exemple: le 0,0-di- 
 EMI3.1 
 méthyl--(1,2-dicarbéthoxyéthyl)-dithïophosphate, le 0,0-diéthyl- 0-(- .P-nitroph6nyl)-thiophosphate, le y-hexachloro -cyclohexane, le   2,2-bis-(p-éthyl-phényl)-1,1-dichloro-éthane,   le sulfure mixte de p-chloro-benzyle et p-chloro-phényle, le 2,2-bis-p-chloro phényl)-1,1,1-trichloro-éthane, le   bis-dithiocarbama-te   de zinc- éthylène, le N-trichlorométhyl-thiotétrahydrophtalimide, le soufre, etc. 



   Divers véhicules pulvérulents entrent en ligne de compte pour la préparation de compositions pulvérulentes: le kaolin, la, bentonite, le talc, la craie, le carbonate de magnésium ou le kieselguhr. La substance active est mélangée avec de tels   véhicules, par exemple au moyen de mouture ; bien, on imprègne   le véhicule inerte d'une solution contenant la substance active et on élimine le solvant par évaporation, séchage ou succion sous pression réduite. Les plantes à protéger peuvent être traitées avec ces préparations pulvérulentes à l'aide des ap- pareils usuels. Par l'addition de mouillants et/ou d'agents de dispersion, on peut rendre ces préparations pulvérulentes facile- ment mouillables par l'eau, ce qui fait quelles peuvent être 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 utilisées comme suspensions aqueuses à vaporiser. 



   Pour la préparation de concentrés émulsionables, on peut mélanger les substances actives, sous la forme de leurs sels (solubles dans l'eau) ou de leur base (insoluble dans l'eau), avec un émulsifiant, ou les dissoudre dans un solvant et-les mélanger avec un émulsifiant. En diluant ces concentrés avec de l'eau, on obtient les émulsions prêtes à   l'emploi.   



   Une méthode d'application préférée consiste à vaporiser des solutions aqueuses de sels solubles dans l'eau des composés de l'invention. La concentration de la solution doit être choisie de telle sorte que, d'une part, l'action fongicide soit atteinte et, d'autre part, les plantes à traiter ne soient pas endommagées. 



  Les périodes de traitement doivent être adaptées à la nature des maladies   à   combattre. Ainsi par exemple, on peut traiter les pommiers avec une solution de   0,2%     à   la fin de la période d'infection primaire par la tavelure, engendrée par les ascos- pores du Venturia   inaequalis.   Ainsi, mycelium et spores de la tavelure du pommier sont anéantis, et une extension de maladie est évitée.

Claims (1)

  1. Revendications 1. Procédé pour combattre les maladies des plantes, caractérisé par le fait que l'on utilise comme fongicide une base selon Mannich du phénol substitué en son noyau par des groupements alcoyles, cycloalcoyles, aryles ou aryloxy, ainsi que ses sels.
    2. Procédé suivant la revendication 1 caractérisé par le fait que l'on utilise un composé de la formule générale EMI5.1 dans laquelle R1 représente le groupement phénoxy, phényle ou cyclohexyle, R2 et R4 un atome d'hydrogène ou un groupement alcoyle inférieur, R3 un groupement alcoyle inférieur ou, ensemble avec R2 et l'atome d'azote, un hétérocycle à 5 ou 6 membres, tel que pipéridyle, pyrrolidyle ou morpholinyle.
    3, Agent pour combattre les maladies des plantes, caracté- risé par le fait qu'il contient comme fongicide l'une des substances chimiques mentionnées dans les revendications 1 et
BE564238D BE564238A (fr)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE564238A true BE564238A (fr)

Family

ID=185175

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE564238D BE564238A (fr)

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE564238A (fr)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0365064A1 (fr) * 1988-10-10 1990-04-25 Akzo N.V. Composés aromatiques substitués ayant une action sur le système nerveux

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0365064A1 (fr) * 1988-10-10 1990-04-25 Akzo N.V. Composés aromatiques substitués ayant une action sur le système nerveux

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0526267B1 (fr) Composés polyfluoroalkylthiopoly(éthylimidazolium), procédé de préparation et leur utilisation comme agents biocides
EP0087375B1 (fr) Nouveaux dérivés du cyano-2 benzimidazole, leur préparation et leur utilisation comme fongicides et acaricides
BE529063A (fr)
BE564238A (fr)
EP0411111B1 (fr) Compose d&#39;ammonium, composition le contenant et procede de desinfection
CA2072293A1 (fr) Composes alkylthiopoly(ethylimidazolium), procede pour leur preparation, et leur utilisation comme agents biocides
EP0017602B1 (fr) Dérivés de la phényl-2-pyrone-4, procédé pour leur préparation et leur utilisation comme fongicides
FR2572401A1 (fr) Nouveaux derives du cyano-2 benzimidazole, leur preparation et leur utilisation comme fongicides et acaricides
LU85123A1 (fr) Compositions fongicides a base de phosphite
CH616408A5 (fr)
EP0037781B1 (fr) Phényl alcoxy propanolamines, leur préparation et leur application en tant que médicaments
BE889317Q (fr) Arylhydrazo-aldoximes nouveaux et leur emploi en tant que fongicides
FR2548665A1 (fr) Nouveaux derives de l&#39;ethanol, leur preparation et leur utilisation comme fongicides
EP0246171A2 (fr) Compositions fongicides à base de dérivés nicotiniques, nouveaux dérivés nicotiniques et leur préparation
JPS6229564A (ja) 3―(3―アイオドプロパルギルオキシ)―プロピオニトリル,その製法およびそれを含有する工業用殺微生物剤
JPH0586365B2 (fr)
BE529154A (fr)
BE475273A (fr)
BE521460A (fr)
FR2484198A1 (fr) Derives du thiazole a titre de produits fongicides, application a la lutte contre les champignons parasites et compositions les renfermant
FR2617844A1 (fr) Compositions fongicides a base de derives nicotiniques. nouveaux derives nicotiniques et leur preparation
RU2248351C1 (ru) Замещенные 1-(пиридинил-3)-2-феноксиэтанолы-1, их способ получения и фунгицидная композиция на их основе
FR2537839A1 (fr) Application comme facteurs de croissance des vegetaux de l&#39;o-phenyl hydroxylamine et de certains de ses derives
EP0316246A1 (fr) Nicotinates d&#39;oximes fongicides
EP0316245A1 (fr) Dérivés nicotiniques fongicides