BE562280A - - Google Patents

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BE562280A
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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J39/00Cation exchange; Use of material as cation exchangers; Treatment of material for improving the cation exchange properties

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   La présente invention concerne la production d'amino-acides optiquement actifs et la production d'anhydrocarboxyamino-acides optiquement actifs en partant de ces amino-acides. 



   Il est connu que les polypeptides convenant pour la fabri- cation de fibres peuvent être obtenus par polymérisation d'anhydro- carboxyamino-acides en présence de catalyseurs, la polymérisation étant accompagnée du dégagement d'anhydride carbonique. Pour la fabrication de fibres textiles utiles, il est préférable   d'utili-   ser un anhydrocarboxyamino-acide optiquement actif. Des procédés de préparation de l'amino-acide optiquement actif apparenté ont 

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 été décrits dans la littérature, mais, d'une façon générale, ils ne conviennent pas pour une utilisation sur une grande échelle. 



  La présente invention procure un procédé simple et économique, grâce auquel des amino-acides optiquement actifs peuvent être préparés en masse. 



   Suivant la présente invention, un procédé de production   d'amino-acides   optiquement actifs comprend l'addition d'un acide optiquement actif à un mélange des formes D et L d'un composé basique qui, lors d'une hydrolyse, produit un amino-acide, en formant ainsi un mélange d'un/composant d'acide optiquement actif et de base D et d'un composant d'acide optiquement actif et de base L, la séparation de ces deux composants par cristallisation fractionnée, le traitement d'au moins un de ces composants sépa- rés avec une résine échange use d'ions acide, grâce auquel la résine se combine avec la base et libère l'acide optiquement actif, et l'hydrolyse de la base optiquement active avec de l'acide en   l'amino-acide   optiquement actif.

   D'une façon générale, les deux composants sont traités comme décrit pour obtenir les amino-acides optiquement actifs. Les   anhydrocarboxyamino-acides   optiquement actifs peuvent être préparés en par-tant de ces amino-acides d'une manière connue. 



   Il est déjà connu que les bases racémiques peuvent être dédoublées en combinant les bases avec un acide optiquement actif r tel que l'acide D- ou L- tartique, et en séparant ensuite les deux sels ou les composants base-acide ainsi obtenus par cristal- lisation fractionnée. Dans la présente invention, le procédé de séparation est utilisé pour dédoubler des bases D et L hydrolysa- bles, et une résine échangeuse d'ions acide est utilisée pour se combiner avec la base et libérer l'acide optiquement actif dans chacun des composants base-acide. Les bases optiquement actives séparées en combinaison avec la résine sont ensuite hydrolysées avec de l'aoide pour donner les amino-acides optiquement actifs. 

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  On a trouvé que l'hydrolyse avec de l'acide, à la différence d'une hydrolyse avec un alcali, est réalisée sans qu'une racémi- sation appréciable s'effectue. 



   Le procédé de l'invention convient pour la préparation des formes optiquement actives d'alanine et d'autres amino-acides, tels que leucine, norleucine, valine, norvaline, phénylalanine et l'acide   [alpha]-amino-n-butyrique.   Les composés basiques hydrolysables qui peuvent être utilisés dans le procédé de la présente inven- tion sont les .nitriles, les amides et les esters correspondants de ces acides. Par exemple, le DL- Ó-amino-propionitrile, le DL-alanine amide et les esters de DL-alanine sont des composés de départ convenables pour la fabrication des alanines optique- ment actives. 



   Un exemple d'un acide optiquement actif, aisément dispo- nible, convenant pour réaliser le dédoublement des nitriles, amides et esters est l'acide L (+) tartrique. Lorsque cet acide est ajouté à une solution de la matière de départ basique, deux composants (ou diastéréoisomè,-res), L-base L-acide et D-base L- acide, sont formés. Ces deux composants sont ensuite séparés par cristallisation fractionnée d'une manière connue en partant d'un solvant convenable. Des exemples de solvants convenables qui sont disponibles pour la séparation sont des alcools miscibles dans l'eau, tels que le méthanol et l'éthanol, et des mélanges de ces alcools avec de l'eau ou de l'acétone. Des essais peuvent être ra nécessaires pour trouver un solvant qui sépare/un mélange parti- culier de composants.

   Les deux composants L-base L-acide et D- base L-acide sont ainsi obtenus, l'un cristallin et l'autre en solution. La cristallisation fractionnée peut être réalisée avec un solvant, ce qui aura pour résultat une séparation complète du L-base L-acide et du D-base L-acide, ou bien la séparation peut être telle qu'elle   domie   une séparation pratique d'au moins 80% des formes pures D-base L-acide et L-base L-acide, qui peuvent 

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 être traitées comme décrit pour donner des amino-acides consistant en au moins 80% de l'un ou l'autre du D-amino-acide ou du L-amino- acide. Des formes pures de l'un ou l'autre amino-acide peuvent être préparées en partant de ces produits, si on le désire, par recristallisation. 



  Dans la phase suivantedu procédé de la présente invention, les composants sont traités pour libérer le L-acide pour lequel on   @   utilise une résine échangeuse d'ions à acide fort. L'une quelcon- que des résines échangeuses d'ions acides du marché,peuvent être utilisées à cet effet. Une solution d'un des composants, qui peut être commodé-ment la solution de composant obtenue par la séparation du D-base L-acide, d'avec le L-base L-acide, est de préférence passée de haut en bas à travers une colonne de résine échangeuse d'ions à acide fort sous la forme hydrogénée, à la sui- te de quoi la partie base du composant reste sur la colonne, com- binée avec la résine, et l'acide L-tartrique passe à travers.

   La solution d'acide L-tartrique est, de préférence,évaporée jusqu'à siccité pour donner l'acide sous forme optiquement pure prête à la réutilisation. La base optiquement active sur la colonne est alors convertie en l'amino-acide optiquement actif par hydrolyse acide. Ceci peut être réalisé (a) par/élution de la colonne avec un acide minéral, suivie par ébullition de l'éluat pendant une période de temps suffisante pour réaliser l'hydrolyse, ou (b) par chauffage de la colonne, par exemple à   100 0,   pendant une pério- de de temps suffisante pour réaliser l'hydrolyse sur la colonne de résine. Dans le dernier cas, 1'amino-acide peut être élué de la colonne en utilisant une solution d'hydroxyde d'ammonium et, lors de l'évaporation de l'éluat, l'amino-acide optiquement actif est obtenu.

   Le composant obtenu à l'état cristallin peut être converti à l'autre forme de l'amino-acide optiquement ac.tif par le même traitement après qu'il a été   dissous pans   un solvant convenable. D résine échangeuse d'ions dans la colonne peut être régénérée, 

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   @   lorsque c'est nécessaire, par traitement avec un acide aqueux, par exemple de l'acide chlorhydrique dilué. 



   Il n'est pas essentiel dans la mise en oeuvre de la pré- sente invention d'utiliser une colonne de résine pour réaliser la séparation des composants D-base L-acide et L-base L-acide pour obtenir les constituants base et acide. Par exemple, une solution d'un des composants peut être agitée avec une résine échangeuse d'ions acide, et le mélange est filtré. Le L-acide peut être récu- péré du filtrat, et la base optiquement active sur la résine peut être convertie en   ariiino-acide   optiquement actif, comme décrit ci- avant. 



   L'invention est illustrée par les exemples suivants; les pourcentages sont en poids. 



   EXEMPLE 1 
40 gr de DL-alanine amide étaient dissous dans 580 ml d'un mélange de volumes égaux d'eau et d'alcool, et la solution était ajoutée à une solution de 70 gr d'acide L (+)tartrique dans 580 ml du même mélange dissolvant. Le mélange était laissé au repos à la température ambiante, à la suite de quoi on obtenait un précipité très cristallin. Le précipité était enlevé par filtration et lavé avec un peu d'alcool et ensuite de l'éther. Il consistait princi- palement en D-alanine amide hydrate L-tartrique; la production 
20 était de 53 gr et son [Ó]D était de + 11,7  mesuré pour une solution aqueuse à 2%. Les liqueurs-mères alcooliques aqueuses étaient traitées en vue de la récupération du L-alanine amide hydrate   L.-tartrique,   comme décrit ci-après. 



   Les 53 gr de sel étaient dissous dans 500 ml d'eau et la solution était admise à passer de haut en bas dans une colonne (diamètre : 5 cm; longueur : 16 cm) contenant du   "Zeo-Karb   225" (résines échangeuses d'ions acide sous forme hydrogénée). La colonne était ensuite lavée avec 1250 ml d'eau et l'éluat était évaporé jusqu'à siccité à 15 mm de pression de mercure. Le résidu, 31 gr ,et 100% de retour, consistait en acide L(+)tartrique qui était   prêt   pour une réutilisation. 

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   La colonne était ensuite chauffée pendant 3 heures à   100 C   pour réaliser l'hydrolyse de l'amide en alanine. La colonne était ensuite refroidie et éluée avec 1500 ml d'hydroxyde d'ammonium 2N. 



  L'éluat était évaporé à 15 mm de pression pour donner 18,3 gr d'a- 
20 lanine homogène chromatographiquement avec   un[4   égal à -11,1  
D mesuré pour une solution à 2% dans de l'acide chlorhydrique 6N. 



  Cette rotation   correspond@@@   à un mélange 88/12 respectivement de la forme D et de la forme L. Lors d'une recristallisation avec de l'eau, on obtenait,la   D-alanine   pure. 



   La résine dans la colonne était transformée à partir de la forme sel d'ammonium à la forme hydrogénée prête   à.une   réutili- sation, par traitement avec un acide, tel que de l'acide chlorhy- drique dilué. 



   Les liqueurs-mères alcooliques aqueuses obtenues lors de l'enlèvement du précipité cristallin étaient évaporées jusqu'à siccité, et le résidu était lavé avec de l'teher pour enlever tout acide tartrique libre. Le produit (56,7 gr) consistait principa- 
20 lement en L-alanine amide L-tartrate hydrate dont le [Ó] est 
D égal à 21  pour une solution aqueuse à 2%. Ce sel était traité de la même manière que le sel de D-alanine amide, et le produit était, dans ce cas, un mélange 87,5/la,5 des formes L et D, sa ro- 
20 tation [Ó] étant de Il,05 , mesurée pour une solution à 2% 
D dans de l'acide chlorhydrique 6N. Lors d'une recristallisation avec de l'eau, en obtint de la L-alanine pure. 



   Les alanines 'optiquement actives peuvent être converties en les   anhydrocarboxyamino-acides   par des procédés connus, par exemple par réaction avec du phosgène. Si les anhydrocarboxyamino- acides doivent être polymérisés dans le but de produire éventuel- lement des fibres, il n'est pas nécessaire de purifier encore les mélanges 88/12 et   87,5/12,5.   

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   EXEMPLE 2 
17,7 gr de DL-alpha-aminopropionitrile étaient dissous dans 200 ml d'éther et la solution était ajoutée à une solution   de 40 gr d'acide L (+) dans 200 ml d'alcool contenant   6 ml d'eau. Au repos, on obtenait 53 gr d'un sel précipité, ce sel étant un mélange des diastéréoisomères L-base L-acide et D-base L-acide. Tout le sel était dissous dans 185 ml d'eau et un volume égal d'alcool était ajouté. On obtenait un précipité 
20   avec une production de 24,4 gr et un [Ó] de + 17,9 , mesuré D   pour une solution aqueuse à 2%; le sel précipité contient, par conséquent, environ 80% d'alpha-aminopropionitrile L-tartrate hy- drate et 20% de D-alpha-aminopropionitrile L-tartrate hydraté. La liqueur-mère était retenue en vue d'un traitement comme décrit ci-après. 



   Le sel précipité était recristallisé à partir d'éthanol   @@@@   aqueux pour donner 18,7 gr d'un sel contenant environ 94% du L-alpha-aminopropionitrile L-tartrate hydrate. Ce sel était dissous dans de l'eau et passé de haut en bas dans une colonne de "Zeo-Karb 225" sous forme acide. La colonne était lavée avec de l'eau jusqu'à ce que les eaux de lavage ne soient plus acides, et l'éluat et les eaux de lavage combinés étaient évaporés en vue de    la récupération de l'acide L (+) Le L-alpha-aminopropio-   nitrile sur la colonne était élué avec de l'acide chlorhydrique 6N, et l'éluat acide contenant le   L-alpha-aminopropionitrile   était mis à ébullition sous reflux pendant 1 heure pour réaliser une hydrolyse.

   La solution résultante était ensuite évaporée jusqu'à siccité à 15 mm de pression de mercure, et lion chlorure était enlevé par dissolution du résidu dans de l'eau et passage de la solution de haut en bas dans   une,,colonne   contenant une résine échangeuse d'ions basique. L'évaporation de l'éluat donnait 7 gr d'alanine contenant   92%   du L-isomère. Une analyse chromatographi- que montrait que le produit ne contenait pas de traces de nitrile ou d'amide d'alanine. 

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   La forme D de l'alanine était récupérée de la liqueur- mère de la même manière, en commençant avec la phase de passage de la liqueur à travers une colonne de "Zeo-Karb 225". 



   EXEMPLE   11,7   gr d'ester méthylique de DL-alanine étaient dissous dans 100 ml d'alcool et ajoutés à une solution de 18 gr d'acide 
L(+)tartrique dans un mélange de 150 ml d'alcool et de 250 ml d'éther. Le précipité formé était enlevé par filtration et séché pour donner 28,3 gr d'un mélange d'ester   @@@@@   méthylique de L- alanine L-tartrate hydrate et d'ester méthylique de D-alanine L- tartrate hydrate. Le mélange de sel était dissous dans du métha- nol et) lors d'une recristallisation, on obtenait   8,4   gr de l'ester méthylique de D-alanine L-tartrate hydrate, le L-base L-acide cor- respondant étant présent dans la liqueur-mère au méthanol. 



   Le D-base L-acide précipité était dissous dans de l'eau et la solution était passée de haut en bas dans une colonne de "Zeo-Karb 225". La colonne était lavée avec de l'eau, et l'éluat et les eaux de lavage combinés étaient évaporés en vue de la récu- pération de l'acide L(+)tartrique. Une hydrolyse de la base ester était ensuite réalisée par chauffage de la colonne à   100 C   pen- dant 2 heures. La colonne était refroidie, éluée avec   de l'hydro-   xyde d'ammonium 2N, et l'éluat était évaporé jusqu'à siccité. On obtenait 2,8 gr d'alanine contenant 96% de la forme D. 



   La forme L dans la liqueur-mère au méthanol était récupérée de la même manière. 



   EXEMPLE 4 
8,8 gr de DL-leucine amide étaient dissous dans 35 ml   d'@@     @@@@@   éthanol et la solution était ajoutée à une solution de 10,5 gr d'acide L-tartrique dissous dans un mélange de 55 ml d'éthanol et 2 ml d'eau. Le DL-amide L-tartrate (17,1 gr) était précipité immédiatement. Par deux recristallisations du sel à partir de mé- thanol contenant un peu d'eau, on obtenait du L-leucine amide L- tartrate, le produit contenant à la fois de l'eau et du méthanol , de cristallisation. 

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   Le L-leucine amide L-tartrate séparé était dissous dans de l'eau pour donner une solution à environ 10%; celle-ci était ad- mise à passer de haut en bas dans une colonne de   "Zeo-Karb   225" comme décrit à l'exemple 1. La colonne était lavée avec de l'eau, et l'éluat était évaporé jusqu'à siccité pour récupérer l'acide L-tartrique. La colonne de résine était chauffée avec de l'eau pendant plusieurs heures à 100 C pour hydrolyser la base en l'aci- de. Après refroidissement,la résine était lavée avec/de l'ammonia- que aqueuse diluée, et l'éluat était évaporé jusqu'à siccité pour 
20 récupérer le L-leucine. Le produit avait une rotation [Ó]20 de 
D   -10,8 ,   mesurée pour une solution aqueuse à 2% et qui se compare 
 EMI9.1 
 avec un [t.4-] - - 21b7 de -10,8  donné dans le msanN Handbook of 
D. 



  Chemistry and Physics, 35e Edition. 



   Les liqueurs-mères au méthanol étaient évaporées jusqu'à siccité pour récupérer le D-leucine amide L-tartrate, à partir duquel la D-leucine peut être obtenue comme décrit ci-avant pour l'obtention de la   L-leucine.   



   EXEMPLE 5 
34,5 gr de DL-valine amide étaient dissous dans 275 ml d'éthanol, et la solution était ajoutée à une solution de 45 gr d'acide L-tartrique dans un mélange de 275 ml d'éthanol et de 9   m@   d'eau. On ajoutait 500 ml d'éther pour précipiter le DL-amide L- tartrate. Le L-base L-sel était séparé par recristallisation avec 
20 de l'éthanol aqueux ; son [Ó]D était de 31,5 , mesuré pour une solution aqueuse à 2%. 



   Lé   L-valine amide   acide L-tartrique était dissous dans de l'eau et traité comme décrit à l'exemple   4   pour la séparation de l'acide L-tartrique, hydrolyse du L-amide en L-valine et   récupéra...   



   20 tion de la L-valine. Le [Ó] était de 28 , mesuré pour une 
D solution à 3,3% dans du HCl 6N ; Fischer dans Berichte (1906), 39,   20   2320 donne pour la L-valine un [Ó]D égal à + 28,8  mesuré pour 

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 une solution à 3,4% dans du HCl 6N. 



   EXEMPLE 6 
25 gr de DL-phénylalanine amide étaient dissous dans 200 ml d'éthanol et ajoutés à une solution de 23,5 gr d'acide L-tar- trique dissous dans 165 ml d'éthanol et 5 ml d'eau; on ajoutait 600 ml d'éther pour précipiter le DL-amide L-tartrate. Trois récris tallisations avec de l'éthanol aqueux donnaient du D-phénylalanine 
20 amide   L-hydrogène   tartrate hémihydrate, ayant un [Ó] de + 1,1  
D mesuré pour une solution aqueuse à 2%. 



   En utilisant le processus donné à l'exemple   4,   on obtenait de la D-phénylalanine. Son [Ó]20 était/de 34,2  mesuré pour 
D une solution aqueuse à 1,7%; Fischer et Schoeller dans Annalen 
20 (1907), 357 page 1, donnent   un [ -]-   de 35  pour une solution aqueuse à 2%. D 
EXEMPLE 7 
9,4 gr de   DL-norleucine   amide étaient dissous dans   101   d'alcool, et la solution était ajoutée à une solution de 5,5 gr d'acide L-tartrique dans   40,5   ml d'eau. La solution était refroi- die jusqu'à 12 C, à la suite de quoi du L-norleucine amide L-   .,   20   tartrate/se séparait par cristallisation. Son [Ó] était de . D   + 23,15 , mesuré pour une solution aqueuse à 2%. 



   Le L-base amide L-acide était recristallisé avec de   l'é-   thanol aqueux et traité comme décrit à l'exemple   4   pour produire la L-norleucine ayant un [Ó]20 égal à   +.23,2 ,   mesuré pour une 
D 25   solution à 2% dans du HCl 5N, qui se compare avec un [Ó]D égal D   à +   24,5    donné dans Journal of Biologicol Chemistry (1953)   204     page 307. ,    
Les liqueurs-mères obtenues lors de 1!enlèvement du L-   norleucine   amide L-tartrate étaient passées de haut en bas dans une colonne de   "Zeo-Karb   225".La colonne était ensuite lavée avec de l'eau pour enlever l'acide L-tartrique, et l'amide sur la rési- 

 <Desc/Clms Page number 11> 

   ne était hydrolysé à 100 C.

   Le produit obtenu par extraction par lavage avec l'ammoniaque aqueuse et évaporation avait un [Ó]20 D de -18,1, ,mesuré pour une solution à 2% dans du HCl 5N ; ceci correspond à un mélange de 88% de D-norleucine et 12% de la forme L. 



  EXEMPLE 8 68 gr de DL-norvaline amide et 45 gr d'acide L-tartrique étaient ajoutés à un mélange de 1900 ml de méthanol et de 380 ml d'eau à 12 C, à la suite de quoi on obtenait un précipité de L- 20 norvaline amide L-tartrate. Son [Ó]20 était de +26,2 ,mesuré pour D @ une solution aqueuse à 2%. 



  Les liqueurs-mères étaient traitées comme celles de l'exem 20 ple 7, pour obtenir la D-norvaline d'un [[alpha]]/ de -20,5 , mesuré pour une solution à 2% dans du HCl 5N. La D-norvaline peut être purifiée par recristallisation avec de l'éthanol aqueux. 



  Le L-norvaline amide L-tartrate était recristallisé avec. du méthanol aqueux pour donner un sel contenant à la fois de l'eau et du méthanol de cristallisation. Il était traité comme décrit 20 à l'exemple 4 pour produire la L-norvaline avec un [[alpha]]/D de à 2% +23,9 , mesuré pour une solution/dans du HCl 5N ; le Journal of Biological Chemistry, dont il est question à l'exemple 7,donne un [Ó]25 de +24,9  dans le même solvant. 



  D EXEMPLE 9 Une solution de 16,4 gr de DL-amino-n-butyramide dans 250 ml d'éthanol était ajoutée à une solution de 25 gr d'acide L-tartrique dans 250 ml d'éthanol et 100 ml d'eau. Lors d'un refroidissement jusqu'à 12 C, le L- Ó -amino-n-butyramide L-hydrogène 20 tartrate se séparait par cristallisation; son [Ó] était de D +29,6 , mesuré pour une solution aqueuse à 2%. Lors d'un traitement tel que décrit à l'exemple 4, on obtenait l'acide L- Ó -ami- 20 no-n-butyrique avec un [Ó] de +20,1 , mesuré pour une; solution D à 2% dans du HCl 5N ; le Journal of Biological Chemistry dont, il    

 <Desc/Clms Page number 12> 

 est question l'exempie donne 20 +20,6  méme , est question à l'exemple 7 donne un [Ó] de +20,6  à la même 
D- . concentration dans le même solvant. 



   EXEMPLE 10 
Une solution de 15,35 gr de chlorhydrate ester méthylique dans 50   ml de   méthanol. d'acide DL- Ó-amino-n-butyrique/était mélangée avec 50 ml d'une solution d'hydroxyde de sodium 2N méthanolique, et la précipita- tion du chlorure de sodium était achevée par addition de 300 ml d'éther. Le mélange était filtré et le. filtrat était ajouté à 50 ml de méthanol dans lequel étaient dissous 15 gr d'acide L- tartrique. On obtenait un sel cristallin , fondant à 107  -   110 C   
20 et ayant un [Ó]D de   +15,350,   mesuré pour une solution aqueuse à 2%. 



   Lors d'une recristallisation de ce sel avec de l'acétone aqueuse, on obtenait l'ester méthylique d'acide D-Ó-amino-n-butyri- que L-hydrogène tartrate hydrate. Il était converti en le D-amino- acide comme décrit à l'exemple 4 ; il avait le [Ó]20 égal à 
D -19,95 , mesuré pour une solution à   2%   dans du HCl 5N. 



   Lors d'une double recristallisation avec de l'acétone méthanolique, on obtenait l'ester méthylique d'acide   L-[alpha]-amino-   n-butyrique L-hydrogène tartrate. Il était converti en l'acide   L-[alpha]-amino-n-butyrique   comme décrit à l'exemple   4;   lucide don- 
20 nait un   [[alpha]]   de +20,2%, mesuré pour une solution à 2% dans du 
D HCl 5N.

Claims (1)

  1. RESUME ' 1. La présente invention concerne la production d'amino- acides optiquement actifs et, suivant la présente invention, ces acides sont obtenus par addition d'un acide optiquement actif à un mélange des formes D et L d'un composé basique qui, lors d'une hydrolyse, donne un amino-acide, en formant ainsi un mélange d'un composant de D-base et d'acide optiquement actif et d'un composant de L-base et d'acide optiquement actif, la séparation de ces deux composants par cristallisation fractionnée, le traitement d'au <Desc/Clms Page number 13> moins un de ces composants'séparés avec une résine échangeuse d' ions acide, à la suite de quoi la résine se combine avec la base et,libère l'acide optiquement actif, et l'hydrolyse de la base optiquement active avec de l'acide en l'amino-acide optiquement actif..
    2. L'invention englobe également le procédé suivant le 1 , comportant les caractéristiques suivantes, prises séparé.-ment ou en combinaison, là où c'est possible a) la réaction entre la résine échangeuse d'ions et le composant est réalisée en faisant passer une solution du composant de haut en bas dans une colonne de la résine, à la suite de quoi la partie base du composant reste sur la colonne, combinée avec. la résine, et l'acide optiquement actif traverse la colonne;
    b) la base optiquement active sur la colonne est convertié en l'acide par élution de la colonne avec un acide minéral et ébullition de l'éluat pour réaliser une hydrolyse de la base;' c) la base optiquement active sur la colonne est conver- tie en l'acide par chauffage de la colonne pendant une période de temps suffisante pour réaliser une hydrolyse de la base sur la colonne de résine; d) l'acide optiquement actif utilisé est l'acide L(+) tartrique; e) le composé basique utilisé est le DL alanine amide.
    3, L'invention englobe' également les amino-acides optique- ment actifs obtenus par les procédés définis sous 1 et 2 .
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