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La présente invention est relative à des compositions des- tinées à la lutte contre les nématodes, et elle concerne plus spécialement des compositions qui contiennent comme ingré- dients actifs des dérivés du benzothiazol de la formule:
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dans laquelle R désigne de l'hydrogène, des radicaux alcoyles inférieurs, de l'halogène, l'acide sulfonique ou ses sels, un groupe nitro ou amino, et R' signifie de l'hydrogène, des groupes alcoyles inférieurs, de l'halogène, des groupes nitro, amino ou des groupes hydroxyalcoyles inférieurs.
Des nématocides gazeux faisant partie de la classe des hydro- carbures aliphatiques inférieurs halogénés, tels que dichloro- propane-dichloropropène (DD), sont connus comme étant des pro- duits efficaces, mais ils présentent l'inconvénient d'être difficile à manipuler et de nécessiter pour leur application @ l'emploi de dispositifs injecteurs. En conséquence, on s'est attaché à trouver d'autres agents nématocides solides ou liquides,plus actifs, susceptibles d'être incorporés au sol par des méthodes plus simples.
Conformément à la présente invention, on a trouvé que des com- positions nématocides très actives peuvent être constituées essentiellement par les dérivés du benzothiazol de la formule spécifiée plus haut ; comme ingrédients actifs dans ces com- positions nématocidee, on peut indiquer en particulier le benzothiazol lui-même, ainsi que les dérivés suivants: 2-méthyl-benzothiazol, 2-éthyl-benzothiazol, 2-chloro-benzo- tniazol, 2-bromo-benzothiazol, 2-nitro-benzothiazol, 5-nitro- benzothiazol, 2-chloro-5-nitro-benzothiazol, 2-chloro-6-nitro- benzothiazol, 2-amino-benzothiazol, 2-amino-5-chloro-benzo- thiazol, 2-amino-5-méthoxy-benzothiazol, acide benzothiazol- 2-sulfonique, etc.
Ces exemples ne sont donnés qu'à titre
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@ illustratif et n'ont aucun caractère limitatif.
Les compositions nématocides peuvent en outre contenir des diluants inertes ou une substances véhicule, par exemple une substance véhicule solide telle que chaux, talc, bentonite et craie, ou une substance véhicule liquide telle qu'eau (au besoin conjointement avec des émulsifiants de type commercial), alcools aliphatiques inférieurs tels que méthanol, éthanol et isopropanol. De plus, elles peuvent être ajoutées aux agents fertilisants, à d'autres parasiticides et aux fongicides, etc.
Les compositions conformes à l'invention sont inoffensives pour les plantes vertes, en sorte que leur solution peut être pulvérisée ou épandue sur des plantes vertes, mais il est également possible de traiter le sol avec ces compositions quelque temps avant la période de croissance.
Les compositions nématocides conformes à l'invention peuvent contenir l'ingrédient actif essentiel en quantités allant d' environ 0,01 % à environ 99 %. Elles peuvent être incorporées au sol soit sous la forme de solutions, soit à l'état solide et étendues avec les agents d'allongement usuels. On peut les épandre à la surface du sol, de préférence sous la forme de granulés, et les incorporer ensuite dans le sol. Cette forme d'application au sol supprime la nécessité de se servir d' appareils,injecteurs spéciaux.
D'une façon générale, on utili- sera l'ingrédient actif (le benzothiazol ou ses dérivés) à
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raison d'environ 20 à 500 g par mètre cube de sol, la quantité nécessaire étant fonction du genre des nématodes à combattre et de la quantité des nématodes présents dans le sol. Pour 1' application dans la serre (en floriculture et horticulture), la quantité requise de l'ingrédient actif est généralement un peu moindre que celle employée pour les applications en pleins champs. En particulier les nématodes formateurs de cystes, qui vivent en pleins champs, nécessitent des quantités et des con- centrations plus élevées en ingrédients actifs.
Les compositions conformes à l'invention peuvent être utili- sées pour combattre une grande variété de nématodes. Comme exemples de nématodes à combattre, on peut citer à titre purement indicatif et non limitatif: Heterodera sohachtii,
Aphelenchoides ritzemabosi, Meloidogyne spec., Ditylenchus diptaci. Les ingrédients actifs suivant l'invention peuvent être préparés selon des méthodes en soi connues. En plus de leur activité nématocide, les composés conformes à l'invention présentent dans certains cas une remarquable activité insecti- cide et fongicide. La toxicité vis-à-vis des mamifères est très faible.
Par exemple, le composé le plus actif, le 2- chloro-benzothiazol, appliqué à la dose de 150 mg/kg n'avait produit aucune action nocive chez la souris. es exemples qui suivent illustrent la présente invention sans toutefois la limiter.
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Exemple 1: Les ingrédients actifs énumérés dans le tableau ci-après sont dissous dans la même quantité (en poids) de diméthylformamide.
Cette solution est traitée avec 10 % son poids d'un émulsi- fiant de type commercial, tel qu'un éther polyglycolique de benzylhydroxy-diphényle. Cette solution est ensuite diluée à la concentration indiquée dans le tableau. Les nématodes sont placés dans ces solutions et examinés au bout de 24 heures.
Au-dessous du nom des nématodes on a indiqué, en pourcents, le nombre des animaux tués.
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Composé formule point concen- Meloido- Ditylen- Aphelen- Heterodera Composé formule de fu- tration gyne spec. chus choides achachtü sion % diptaci ritzemabosi benzothiazol Q:N +1 C 0,1 100 100 100 90 0,01 100 40 30 j 0,005 40 20 - - 2-méthyl-benzo- +11 oc n 100 100 100 100 thiazol , ( +11 0 0,01 100 80 100 100 thiazol J OH 0, 005 50 80 30 20 2-méthyl-5-nitro- 022-- N +16200 0,1 70 20 50 benzothiazol' /¯ // -CH3 2-chloro-benzo- +24 oc 0,1 100 100 100 100 thiazol ,##N +24 C 0,01 100 100 100 100 thiazol sl- 1 0,005 50 80 50 40 2-chloro-6- (eN +192 C 0,1 50 50 80 ritro-benzo- 02N- S¯Cl tliiazol 2 - usil 2-amino-5-méth- OH30- r'- IJ +171 De 0,1 60 70 70 . oxy-benzothiazol ::::"...
J gç 2
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Composé formule point concen- Meloido- Ditylen- Aphelen- Heterodera de fu- tration gyne spec. chus choides schachti1 sion % diptaci :ri I;ze11labos1 indène CO -2 0 0,1 60 80 -mthylindol 5 600a 0,1 80 100 100, 90 N)I-OH'2: benzimidazol N 170 0 0,1 80 60 90 - H thionaphtène C1:
J 32o C 0,1 100 100 100 90 mercaptobenzo- N 17900 0,1 30 - 30 thiazol SE fluorène , 1150C 0,1 - 20 -
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Composé formule point concen- Meloido- Ditylen- Aphelen- Heterodera umuN de Y'u- tration gyne apec. chus choides schachtii sion % diptaci ritzemabosi carbazol .## 238oC 0,1 100 30 30 , ç / diphénylène ,-.##j 85 C 0,1 80 30 30 oxyde oxyde ff 0 j diphénylène- <## 97 C 0,1 60 80 100 sulfure L.JL<.JLJ sulfure i 3-bromo-diphény- -," -Br 1100a 0,1 80 60 70 lène-sulfure S " hydroxy-péri- -OR 221 a 0,1 20 20 70 napthylthiophène \=== .NH-CO-CH3 dinaphtylène- \ 278oC 0,1 100 80 thiophéne /fttV-/ thiophène tu
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Exemple 2: Les ingrédients actifs indiqués ci-après sont mélanges avec du talc à une concentration de 10 % d'agents actifs dans cette composition.
Ensuite, cette composition est mélangée au sol infesté de nématodes formateurs de cystes(anguillules des racines). Dans le sol ainsi traité on sème de 1' aneth (anethum graveolens). Dans le tableau on a indiqué la concentration d'ingrédient actif dans le sol (mg/litre) et le pourcentage des nématodes tués. Au bout de quatre semaines on a examiné la formation d'anguillules aux racines. Les composés ne présentaient pas de propriétés nocives. vis-à-vis des plantes.
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<tb>
Composé <SEP> concentration <SEP> activité
<tb>
<tb> mg/1
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2-mûthyl-benzothiazol <SEP> 300 <SEP> 100
<tb>
<tb> 200 <SEP> 80
<tb>
<tb> 100 <SEP> 50
<tb>
<tb> 50 <SEP> 30
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2-chloro-benzothiazol <SEP> 300 <SEP> 100
<tb>
<tb> 200 <SEP> 100
<tb>
<tb> 100 <SEP> 100
<tb>
<tb> 50 <SEP> 100
<tb>
<tb> 25 <SEP> 20
<tb>
<tb> 12,5 <SEP> 0
<tb>
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The present invention relates to compositions intended for the fight against nematodes, and it relates more especially to compositions which contain as active ingredients benzothiazol derivatives of the formula:
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in which R denotes hydrogen, lower alkyl radicals, halogen, sulfonic acid or its salts, a nitro or amino group, and R 'signifies hydrogen, lower alkyl groups, halogen, nitro, amino or lower hydroxyalkyl groups.
Gaseous nematocides belonging to the class of halogenated lower aliphatic hydrocarbons, such as dichloropropane-dichloropropene (DD), are known to be effective products, but they have the disadvantage of being difficult to handle and to require for their application @ the use of injector devices. Consequently, efforts have been made to find other, more active, solid or liquid nematocidal agents capable of being incorporated into the soil by simpler methods.
In accordance with the present invention, it has been found that very active nematocidal compositions can consist essentially of the benzothiazol derivatives of the formula specified above; as active ingredients in these nematocidal compositions, benzothiazol itself may be mentioned in particular, as well as the following derivatives: 2-methyl-benzothiazol, 2-ethyl-benzothiazol, 2-chloro-benzotniazol, 2-bromo -benzothiazol, 2-nitro-benzothiazol, 5-nitro-benzothiazol, 2-chloro-5-nitro-benzothiazol, 2-chloro-6-nitro-benzothiazol, 2-amino-benzothiazol, 2-amino-5-chloro-benzo - thiazol, 2-amino-5-methoxy-benzothiazol, benzothiazol-2-sulfonic acid, etc.
These examples are only given for
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@ illustrative and are in no way limiting.
The nematocidal compositions may further contain inert diluents or a carrier substance, for example a solid carrier substance such as lime, talc, bentonite and chalk, or a liquid carrier substance such as water (if necessary in conjunction with commercial emulsifiers. ), lower aliphatic alcohols such as methanol, ethanol and isopropanol. In addition, they can be added to fertilizers, other parasiticides and fungicides, etc.
The compositions according to the invention are harmless to green plants, so that their solution can be sprayed or spread on green plants, but it is also possible to treat the soil with these compositions some time before the growth period.
The nematocidal compositions according to the invention may contain the essential active ingredient in amounts ranging from about 0.01% to about 99%. They can be incorporated into the sol either in the form of solutions or in the solid state and extended with the usual extenders. They can be spread on the surface of the soil, preferably in the form of granules, and then incorporated into the soil. This form of ground application eliminates the need for special devices, injectors.
In general, the active ingredient (benzothiazol or its derivatives) will be used in
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rate of about 20 to 500 g per cubic meter of soil, the amount required depending on the type of nematodes to be controlled and the amount of nematodes present in the soil. For greenhouse application (in floriculture and horticulture) the required amount of the active ingredient is generally somewhat less than that employed for open field applications. In particular, cyst-forming nematodes, which live in open fields, require higher quantities and concentrations of active ingredients.
The compositions according to the invention can be used to control a wide variety of nematodes. As examples of nematodes to be combated, there may be mentioned purely as an indication and without limitation: Heterodera sohachtii,
Aphelenchoides ritzemabosi, Meloidogyne spec., Ditylenchus diptaci. The active ingredients according to the invention can be prepared according to methods known per se. In addition to their nematocidal activity, the compounds in accordance with the invention exhibit in certain cases remarkable insecticidal and fungicidal activity. The toxicity to mammals is very low.
For example, the most active compound, 2-chloro-benzothiazol, applied at a dose of 150 mg / kg did not produce any harmful action in mice. The examples which follow illustrate the present invention without, however, limiting it.
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Example 1: The active ingredients listed in the table below are dissolved in the same amount (by weight) of dimethylformamide.
This solution is treated with 10% its weight of an emulsifier of commercial type, such as a polyglycolic benzylhydroxy-diphenyl ether. This solution is then diluted to the concentration indicated in the table. The nematodes are placed in these solutions and examined after 24 hours.
Below the name of the nematodes the number of animals killed is indicated in percent.
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Compound Formula Point Concen- Meloido- Ditylen- Aphelen- Heterodera Compound Fu- ration Formula gyne spec. chus choides achachtü sion% diptaci ritzemabosi benzothiazol Q: N +1 C 0.1 100 100 100 90 0.01 100 40 30 j 0.005 40 20 - - 2-methyl-benzo- +11 oc n 100 100 100 100 thiazol, ( +11 0 0.01 100 80 100 100 thiazol J OH 0, 005 50 80 30 20 2-methyl-5-nitro- 022-- N +16200 0.1 70 20 50 benzothiazol '/ ¯ // -CH3 2- chloro-benzo- +24 oc 0.1 100 100 100 100 thiazol, ## N +24 C 0.01 100 100 100 100 thiazol sl- 1 0.005 50 80 50 40 2-chloro-6- (eN +192 C 0 , 1 50 50 80 ritro-benzo- 02N- S¯Cl tliiazol 2 - usil 2-amino-5-meth- OH30- r'- IJ +171 De 0.1 60 70 70. Oxy-benzothiazol :::: " ...
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Compound formula point concen- Meloido- Ditylen- Aphelen- Heterodera de fumation gyne spec. chus choides schachti1 sion% diptaci: ri I; ze11labos1 indene CO -2 0 0.1 60 80 -mthylindol 5 600a 0.1 80 100 100, 90 N) I-OH'2: benzimidazol N 170 0 0.1 80 60 90 - H thionaphthene C1:
J 32o C 0.1 100 100 100 90 mercaptobenzo- N 17900 0.1 30 - 30 thiazol SE fluorene, 1150C 0.1 - 20 -
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Compound formula point concentration- Meloido- Ditylen- Aphelen- Heterodera umuN of the utration gyne apec. chus choides schachtii sion% diptaci ritzemabosi carbazol. ## 238oC 0.1 100 30 30, ç / diphenylene, -. ## j 85 C 0.1 80 30 30 oxide oxide ff 0 j diphenylene- <## 97 C 0, 1 60 80 100 sulphide L.JL <.JLJ sulphide i 3-bromo-dipheny- -, "-Br 1100a 0.1 80 60 70 lene-sulphide S" hydroxy-peri- -OR 221 a 0.1 20 20 70 naphthylthiophene \ === .NH-CO-CH3 dinaphthylene- \ 278oC 0.1 100 80 thiophene / fttV- / thiophene tu
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Example 2: The active ingredients indicated below are mixed with talc at a concentration of 10% of active agents in this composition.
Then this composition is mixed with the soil infested with cyst-forming nematodes (root eels). Dill (anethum graveolens) is sown in the soil thus treated. The table shows the concentration of active ingredient in the soil (mg / liter) and the percentage of nematodes killed. After four weeks, the formation of eels at the roots was examined. The compounds did not exhibit any harmful properties. with respect to plants.
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<tb>
Compound <SEP> concentration <SEP> activity
<tb>
<tb> mg / 1
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2-multhyl-benzothiazol <SEP> 300 <SEP> 100
<tb>
<tb> 200 <SEP> 80
<tb>
<tb> 100 <SEP> 50
<tb>
<tb> 50 <SEP> 30
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2-chloro-benzothiazol <SEP> 300 <SEP> 100
<tb>
<tb> 200 <SEP> 100
<tb>
<tb> 100 <SEP> 100
<tb>
<tb> 50 <SEP> 100
<tb>
<tb> 25 <SEP> 20
<tb>
<tb> 12.5 <SEP> 0
<tb>