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La présente invention se rapporte à des perfectionnements apportés au contrôle des organismes infestant le sol ; elle se rapporte plus particulièrement à des substances toxiques amélio- rées et nouvelles destinées au contrôle des nématodes et autres organismes parasites, de même qu'à leurs procédés d'utilisation.
L'expression "organisme infestant le sol telle qu'elle est employée dans le texte et. les revendications, entend inclura divers organismes tels que les vers fil de fer, larves, vers et nématodes ou anguillules. Ces organismes sont parmi les parasi- tes des plantes de culture les plus difficiles à contrôler à
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cause de leur résistance aux agents de fumigation du sol anté rieurs et autres substances de traitement, et à cause de leur aptitude à survivre dans le sol pendant des périodes de temps étendues, même en l'absence de plantes hôtes. Bien qu'on se réfère spécifiquement ci-après au contrôle des nématodes, il est évidemment entendu que la présente invention envisage le contrôle de divers organismes infestant le sol et vers parasites. et ne se limite pas au contrôle des nématodes.
Les plantes attaquées par les nématodes sont endommagées principalement du fait que les nématodes se nourrissent des tis- sus de la plante. Ces attaques peuvent détruire les cellules de la plante ou simplement gêner leur fonction normale. Le type le plus commun de dommage causé par les nématodes se manifeste par une destruction des parties attaquées et du tissu adjacent, ou par la croissance de galles, de renflements de la racine ou autres difformités. Une des.maladies les plus aisément décela- bles est la maladie dite du "renflement de la racine". Ces ren flements de racine ou galles contiennent des nématodes, des mas.. ses d'oeufs et/ou de larves de nématodes.
Cette formation de galles dans le système radiculaire d'une plante non seulement réduit la dimension et l'efficacité du système radiculaire par pourriture,pu autre destruction des racines, mais elle affecte sérieusement aussi d'autres tissus de la plante avec comme conséquence que la plante meurt si elle n'est pas soignée. Même dans les cas où les plantes attaquées par les nématodes ne sont pas complètement détruites, ces dernières sont généralement affaiblies bien qu'il n'y ait pas de dommage apparent à une par- tie quelconque de la plante au-dessus du sol. Bien qu'antérieu- rement on ait proposé et utilisé divers agents nématocides, le problème de l'infestation du sol par les nématodes demeure sérieux.
Un des procédés antérieurs les plus efficaces pour la des-
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truction de ces organismes infestant le sol comprend le traite- ment du sol à la vapeur. Dans de nombreux cas, un tel procédé est très avantageux parce que non seulement les nématodes et autres organismes sont détruits, mais encore parce que le sol est pratiquement stérilisé. Cependant on comprendra évidemment qu'un tel traitement est vraiment impratiquable dans les appli- cations autres que les couches ou installations similaires de dimension relativement modeste.
Un autre procédé de contrôle antérieur comporte l'utilisa- tion de chloropicrine comme agent de fumigation du sol. Bien que la chloropicrine soit un nématocide efficace, dans de nom- breuses circonstances il est très toxique envers les plantes cultivées et son emploi réquiert l'observation de certaines précautions pour ne pas endommager la plante. En outre, dans certains cas, on rencontre des difficultés dans l'obtention d'un effet nématocide optimum vu qu'il est nécessaire fréquemment d'employer un liquide d'étanchéisation d'un type donné au-dessus du sol traité afin de retenir les'vapeurs dans le sol pendant un laps de temps suffisant.
Une autre substance qui,fut proposée et utilisée dans le contrôle des nématodes est ce que l'on convient d'appeler le "mélange DD" dichloropropane-dichloropropène Bien que cette substance permette d'éviter certaines des difficultés rencon- trées avec d'autres'nématocides, elle n'est pas arrivée à consti- tuer la solution absolue du problème de contrôle des nématodes.
C'est pourquoi un objet principal de la présente invention est d'apporter des substances-toxiques améliorées et nouvelles, utiles dans le contrôle des nématodes et autres organismes in- festant le sol.
Un autre objet de l'invention est d'apporter des procédés perfectionnés de contrôle des nématodes et autres organismes infestant le sol.
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Un autre objet encore de l'invention est d'apporter des compositions nouvelles de matière particulièrement utiles dans le contrôle des nématodes et autres organismes infestant le
Ces objets de même que d'autres objets et avantages appa- raitront d'une manière plus détaillée dans la description sui- vante de l'invention.
La présente invention envisage l'utilisation, dans le con- trôle des organismes infestant le sol, d'un composé ayant la formule
EMI4.1
dans laquelle n est un nombre allant de 1 à 3 inclus, m est un nombre allant de 0 à 4-n inclus, X est un halogène et Y un hydroxy.
A titre illustratif des composés spécifiques du type ci- dessus, on citera :
EMI4.2
le 3,°-dibromo-tétrahydrothiophène-1,1-dioxyde, le 3-chloro-4-hydroxy-tétiahydrothiophène-1,1-dioxyàe, le 5,4-àichloro-tétrahydrothiophène-1,1-àioxyàe, le 3,4-dibromo-3-chloro-tétrahydrothiophène-l,1-dioxyde, le x,3,4-trichloro-tétnahyàrothiophéne-1,1-dioxyde, le 3-ohloro-tétrahydrothiophène-1,1-dioxyde.
Les compositions faisant partie de l'invention peuvent s'employer dans diverses applications nématocides et autres applications parasiticides. La nature de ces compositions dépen- dra dans une large mesure de l'application particulière visée.
C'est pourquoi on peut les utiliser de toute manière convention- nelle comme dans l'application au sol par pulvérisation, arrosa- ge abondant ou poudrage. En plus, dans de nombreux cas il est avantageux d'introduire des compositions de l'invention directe- ment dans le sol, manuellement ou au moyen d'injecteurs mécani- ques souterrains. En général, on obtient des résultats supéri- eurs dans les applications aouterraines lorsque les compositions nouvelles de cette invention'sont introduites dans le sol à une
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profondeur de 15 om ou moins. Le terme "sol" tel qu'il est utilisé ici est supposé 'comprendre toute substance ou milieu capable d'assurer la croissance des plantes.
Ce terme est donc supposé comprendre, en plus du sol, l'humus, le fumier, le com- post, le sable et les milieux de croissance des plantes créés artificiellement, y compris les solutions et/ou autres milieux hydroponiques.
Les compositions de la présente invention peuvent également intervenir dans des compositions de poudrage contenant des sup- ports ou charges tels que talc, sable, terre sèche, celite, kao- lin, terre à foulon, kieselguhr, terre à diatomées, chaux, pier- re à plâtre, pyrophyllite ou autres matières minérales ou orga- niques y compris des composants actifs tels qu'engrais, insec- ticides fongicides et/ou herbicides.
Décerne, si on désire un .produit d'arrosage liquide ou une matière à pulvériser, on peut formuler une composition de l'invention sous la forme d'un li- quide en utilisant comme matière de support divers solvants, diluants, extenders, etc, comme l'eau, les liquides organiques aromatiques et aliphatiques comme l'acétone, le benzène et/ou divers alcools, éthers, cétones, etc, de même que diverses frac- tions de pétrole.
Les compositions liquides peuvent également contenir des quantités minimes d'un ou plusieurs agents mouillants tels que l'Igepal CO-880 (alkyl-phénoxypolyoxyéthylène-éthanol), l'Arquad 2-C (composé d'ammonium quaternaire de formule RR'-N-(CH3)2CL), l'Emulphor ON-870 (alcool gras polyoxyéthylé), le Tween 80' (monooléate de polyoxyéthylène-sorbitan), le Triton X-155 (al- kyl-aryl-polyéther-alcool), le Trem 615 (ester d'alcool polyhy- drique), le Tween 85 (trioléate'de polyoxyéthylène-sorbitan), le Nonie 218 (polyéthylène glycol-tert.dodécylthioéther), le Santomerse D (décyl-benzène-sulfonate de sodium),
le Pluronic F-68 (condensat d'oxyde d'éthylène avec une base hydrophobe for-
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mée par condensation de l'oxyde de propylène avec le propylane
EMI6.1
glycol), l'Antarox A-400 (alkyl-phénoxypolyoxyéthylène-éthrol01), le Triton X-120 (allcyl-aryl-polyéther-alcool), le Nacconol HR (alkyl-aryl-sulfonate), l'Aresol OS (isopropyl-naphtalène-sulfo- nate de sodium), le Span 40 monopalmitate de sorbitan), le Tri- ton B-1956 (résine alkyde glycérophtalique modifiée) et l'Anta- rox B-290 (huile végétale polyoxyéthylée).
Bien qu'on puisse.préparer de diverses manières les compo- sés du type précité, on les prépare avantageusement soit seuls, soit en mélange en faisant réagir une oléfine conjuguée et de l'anhydride sulfureux, avec ensuite une addition appropriée sur la double liaison. Par conséquent, dans la mise en oeuvre de la présente invention on envisage l'utilisation comme nématocide de divers dérivés saturés et non-saturés contenant de l'halogène de produits de réaction d'oléfines conjuguées et'd'anhydride sulfureux, c'est-à-dire des tétrahydrothiophène-l,l'-dioxydes halogénés.
Dans la préparation des composés caractéristiques de la présente invention, il est évidemment entendu qu'il n'est pas nécessaire d'isoler un composé pur et que l'on exécute en géné- ral une purification uniquement dans la mesure nécessaire pour enlever les sous-produits et :ou impuretés qui pourraient affec- . ter désavantageusement le rendement de la réaction, l'activité nématocide ou la phytotoxicit'é.
On peut déterminer de la manière suivante l'activité néma- tocide des compositions appartenant à l'invention : on remplit de terre tamisée et compostée des pots de terre vernissés d'en- viron 1,850 litres et comportant un orifice à la base. On inocu- le ensuite cette terre avec des galles de nématodes de la racine obtenues à partir de plants de tomate infestés avec l'organisme appellé "nématode de la racine de tomate" (Meloidogyne incognita)
Ces galles varient en dimensions de 3,17 à 6,35 mm de diamètre.
Dans chaque pot.de terre ci-dessus, de 1,850 litres environ, on
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"l"l ,,-, 1; de racines de lC7i!lf;,tG', dWOOu.!1ÙeU on morceaux ,l' 1).1'/1- l'on 12,7 mm de longueur, avec le sol ainsi traité.
On arrose ensuite légèrement les pots et on les laisse reposer pendant une nuit. les additifs du sol selon l'invention, s'ils sont sous la forme liquide et volatile, sont injectes au centre du pot à une profondeur d'environ 7,5 cm à diverses doses dans différents tests. Lorsqu'ils sont sous la forme solide ou en poudre, les additifs sont mélangés à fond avec la terre en doses similaires. Lorsqu'on a ainsi traité le sol, on arrose fréquemment les pots pour maintenir la teneur en humidité voulue et on les laisse reposer pendant 10 jours, temps au bout duquel on plante dans chaque pot un certain nombre de graines d'essai, en particulier notamment des semences de courge.
On prépare de manière similaire deux pots de contrôle. On enregistre les ré- sultats environ 20 jours après que les semences ont été plantées.
L'infestation, c'est-à-dire le nombre de galles, se détermine soit en plaçant les racines dans l'eau dans une grande boîte de Pétri ou, lorsque les racines sont fortement infestées, on éva- lue le degré d'infestation par comparaison avec les plantes de contrôle auxquelles on n'a pas fourni d'additifs du sol.
Pour que les professionnels du domaine qui nous occupe puissent comprendre de maniera plus complète la présente inven- tion et le procédé suivant lequel on peut mettre en oeuvre celle ci, on donne les exemples spécifiques suivants .
'Exemple 1.
Partie A '
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Préi)aration du 2 -dih drothio hêne-1 1-diox de.
Dans une bombe d'acier on introduit 140 g de 1,3-butadiène liquide et 380 g d'anhydride sulfureux liquide, les gaz étant liquéfiés par refroidissement préalable dans un bain de neige carbonique. On ferme la bombe èt on la chauffe à une températur de 100 c obtenant une pression de 21 kg/cm2 après une heure
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On poursuit le chauffage jusqu'à ce que la pression retombe à 7 kg/cm2 On refroidit ensuite le contenu de la bombe à une ter pérature de 8 c Après dégagement des gaz n'ayant pas réagi, dissout le produit liquide dans de l'acétone ou un autre solvant.
Ensuite on enlève l'acétone par distillation, le produit brut ainsi isolé pesant 170 g 70% du rendement théorique). Le pro- duit purifié après recristallisation s'avère être du 2,5-dihy- drothiophène-1,1-dioxyde (butadiène sulfone).
Partie B
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Préparation du 34-dichJOro-tétrahydrothiophêne-1,1-d.ode.
Dans un ballon à fond rond muni d'un agitateur, d'un ther- momètre et d'un condenseur à reflux on introduit 100 g de 2,5;
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dihYdr thi Phéne-1,1-diOXYde'diSSOUS dans 400 cm3 de tétrachlo- rure de carbone. On chauffe ensuite la solution résultante à une température de 50 c et à ce moment on introduit graduellement 60 g de chlore. A partir du mélange de réaction on obtient un précipité blanc pesant 159 g.
L'analyse du produit montre qu'il a la composition C4H6CL2O2S
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<tb> Constituant <SEP> ' <SEP> % <SEP> calculé <SEP> % <SEP> trouvé
<tb>
<tb> carbone <SEP> 21,40 <SEP> 21,67
<tb>
<tb> hydrogène <SEP> 2,23 <SEP> 2,16
<tb>
<tb> '.'chlore <SEP> 47,70 <SEP> 46,60
<tb>
Pour faire apparaitre l'activité nématocide du composé préparé suivant l'exemple 1 et celle d'autres composés faisant partie de l'invention on donne ci-après, dans un tableau compa- ratif, les résultats des expériences effectuées suivant le pro- cédé expérimental décrit précédemment.
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<tb>
:Exemple <SEP> : <SEP> Doses: <SEP> Plants <SEP> Degré <SEP> d' <SEP> infectin
<tb> exemple <SEP> :par <SEP> pot: <SEP> sortis <SEP> par <SEP> les <SEP> nématodes*
<tb>
EMI9.2
II : 3,4-àichloro-tétrahydrothiophéne-1,1-dioxyàe : 0.50 g: 7 0
EMI9.3
<tb> : <SEP> : <SEP> 0.25 <SEP> g <SEP> : <SEP> 8 <SEP> 0
<tb> : <SEP> 0.125g: <SEP> 6 <SEP> 0
<tb>
EMI9.4
III 3-chloro-tëtrahydrothiophëne-l,l-dioxyde : 0.5 .g: "4: 0 IV : x,3,4-trichloro-tétrahydrothiophène-1,1-dioxyde 0.125g: 7 0 V : 3,4-dibromo-tétrahydrathiophène-1,1-dioxyde : 1.0 g: 7 0 VI : 3-chloro-4-hydroxy-tétrahydrothiophène-l,l-dioxyde : 0.5 g: 5 0
EMI9.5
<tb> VII <SEP> dichlorophropène-dichloropropae <SEP> (Shell <SEP> D-D) <SEP> : <SEP> 0.5cm3:
<SEP> 5 <SEP> 0
<tb> 0,25cm3 <SEP> 7 <SEP> +
<tb> 0,125cm3 <SEP> 7 <SEP> +++
<tb> VIII <SEP> non-traité <SEP> - <SEP> essai <SEP> de <SEP> contrôle <SEP> 7 <SEP> +++
<tb>
@ -- 8 plants plantés par pot d'essai @ -- degré d'infestation par les nématodes : 0 = néant; + = faible ; = modéré; +++ = sévère.
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Il est entendu que, bien que l'invention ait été décrite en se référant spécifiquement à des formes de réalisation parti- culières de l'invention, cette dernière ne se limite pas à ce formes, étant donné que l'on peut leur apporter des changements et altérations qui restent compris dans le cadre intégral attri- bué à l'invention, tel qu'il est défini dans les revendications ci-jointes.
REVENDICATIONS.
------------------------------ l.- Composition de matière destinée au contrôle des néma- todes, caractérisée en ce qu'elle comprend comme composant ac- tif au moins un térahydrothiohène-1,1-dioxyd halogéné.
2.- Composition de matière nématocide,'caractérisée en ce qu'elle consiste essentiellement en un composé de formule :
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dans laquelle X est de,l'halogène, Y est un hydroxy, n est un nombre allant de 1 à 3 inclusivement et m est un nombre allant de .0 à 4-n, et en un support.
3.- Composition nématocide, caractérisée en ce qu'elle consiste essentiellement en un support et en une proportion mineuré d'une substance choisie dans le groupe consistant en des térahydrothiophène-1,1-dixoydes à substituants halogène et hydroxy, et non substitués.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
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The present invention relates to improvements made to the control of organisms infesting the soil; it relates more particularly to improved and new toxic substances intended for the control of nematodes and other parasitic organisms, as well as to their methods of use.
The term "soil infesting organism as used in the text and in the claims is intended to include various organisms such as wireworms, larvae, worms and nematodes or eels. These organisms are among the parasites. of the most difficult crops to control in
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because of their resistance to previous soil fumigants and other treatment substances, and because of their ability to survive in the soil for extended periods of time, even in the absence of host plants. Although specific reference is made hereinafter to the control of nematodes, it is of course understood that the present invention contemplates the control of various soil infesting organisms and parasitic worms. and is not limited to the control of nematodes.
Plants attacked by nematodes are damaged mainly because the nematodes feed on the tissues of the plant. These attacks can destroy the cells of the plant or simply interfere with their normal function. The most common type of damage caused by nematodes is manifested by destruction of affected parts and adjacent tissue, or the growth of galls, root swellings, or other deformities. One of the most easily detectable diseases is the so-called "root swelling" disease. These root bulges or galls contain nematodes, egg mas .. ses and / or larvae of nematodes.
This gall formation in the root system of a plant not only reduces the size and efficiency of the root system by rotting or other destruction of the roots, but it also seriously affects other tissues of the plant with the consequence that the plant dies if left untreated. Even in cases where the plants attacked by the nematodes are not completely destroyed, the latter are usually weakened although there is no apparent damage to any part of the plant above the ground. Although various nematocidal agents have previously been proposed and used, the problem of soil infestation by nematodes remains serious.
One of the most effective prior methods for the des-
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Destruction of these soil infesting organisms includes steaming the soil. In many cases, such a process is very advantageous because not only are nematodes and other organisms destroyed, but also because the soil is practically sterilized. However, it will of course be understood that such a treatment is really impracticable in applications other than layers or similar installations of relatively modest size.
Another prior control method has involved the use of chloropicrin as a soil fumigant. Although chloropicrin is an effective nematocide, in many circumstances it is very toxic to cultivated plants and its use requires the observance of certain precautions in order not to damage the plant. In addition, in some cases, difficulties are encountered in obtaining an optimum nematocidal effect since it is frequently necessary to employ a sealing liquid of a given type above the treated soil in order to retain the 'vapors in the ground for a sufficient period of time.
Another substance which has been proposed and used in the control of nematodes is the so-called "DD mixture" dichloropropane-dichloropropene. Although this substance avoids some of the difficulties encountered with others. nematocides, it has not succeeded in constituting the absolute solution to the problem of nematode control.
Therefore, a main object of the present invention is to provide improved and new toxicants useful in the control of nematodes and other soil-infesting organisms.
Another object of the invention is to provide improved methods of controlling nematodes and other organisms infesting the soil.
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Yet another object of the invention is to provide novel compositions of matter which are particularly useful in the control of nematodes and other organisms infesting the
These objects as well as other objects and advantages will become apparent in more detail in the following description of the invention.
The present invention contemplates the use, in the control of soil infesting organisms, of a compound having the formula
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in which n is a number ranging from 1 to 3 inclusive, m is a number ranging from 0 to 4-n inclusive, X is a halogen and Y is a hydroxy.
By way of illustration of the specific compounds of the above type, there will be mentioned:
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3, ° -dibromo-tetrahydrothiophene-1,1-dioxide, 3-chloro-4-hydroxy-tetiahydrothiophene-1,1-dioxyàe, 5,4-àichloro-tetrahydrothiophène-1,1-àioxyàe, on 3, 4-dibromo-3-chloro-tetrahydrothiophene-1,1-dioxide, x, 3,4-trichloro-tetnahyarothiophene-1,1-dioxide, 3-ohloro-tetrahydrothiophene-1,1-dioxide.
The compositions forming part of the invention can be employed in various nematocidal and other parasiticidal applications. The nature of these compositions will depend to a large extent on the particular application intended.
Therefore, they can be used in any conventional manner such as in ground application by spraying, watering abundantly or dusting. In addition, in many cases it is advantageous to introduce compositions of the invention directly into the soil, manually or by means of underground mechanical injectors. In general, superior results are obtained in underground applications when the novel compositions of this invention are introduced into the soil at a low temperature.
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depth of 15 om or less. The term "soil" as used herein is intended to include any substance or medium capable of supporting plant growth.
This term is therefore assumed to include, in addition to soil, humus, manure, compost, sand and artificially created plant growth media, including solutions and / or other hydroponic media.
The compositions of the present invention can also be used in powdering compositions containing supports or fillers such as talc, sand, dry earth, celite, kao- lin, fuller's earth, kieselguhr, diatomaceous earth, lime, stone. re plaster, pyrophyllite or other mineral or organic materials including active components such as fertilizers, insecticides, fungicides and / or herbicides.
Awarded, if a liquid sprinkler or spray material is desired, a composition of the invention may be formulated as a liquid using as a carrier material various solvents, diluents, extenders, etc. , such as water, aromatic and aliphatic organic liquids such as acetone, benzene and / or various alcohols, ethers, ketones, etc., as well as various petroleum fractions.
Liquid compositions may also contain minimal amounts of one or more wetting agents such as Igepal CO-880 (alkyl-phenoxypolyoxyethylene-ethanol), Arquad 2-C (quaternary ammonium compound of formula RR'-N - (CH3) 2CL), Emulphor ON-870 (polyoxyethylated fatty alcohol), Tween 80 '(polyoxyethylene-sorbitan monooleate), Triton X-155 (alkyl-aryl-polyether-alcohol), Trem 615 (polyhydric alcohol ester), Tween 85 (polyoxyethylene sorbitan trioleate), Nonie 218 (polyethylene glycol-tert-dodecylthioether), Santomerse D (sodium decyl-benzene-sulfonate),
Pluronic F-68 (ethylene oxide condensate with hydrophobic base for-
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produced by condensation of propylene oxide with propylane
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glycol), Antarox A-400 (alkyl-phenoxypolyoxyethylene-ethrol01), Triton X-120 (allcyl-aryl-polyether-alcohol), Nacconol HR (alkyl-aryl-sulfonate), Aresol OS (isopropyl- sodium naphthalenesulphonate), Span 40 sorbitan monopalmitate), Trion B-1956 (modified glycerophthalic alkyd resin) and Antarox B-290 (polyoxyethylated vegetable oil).
Although compounds of the above type can be prepared in various ways, they are advantageously prepared either alone or as a mixture by reacting a conjugated olefin and sulfur dioxide, followed by an appropriate addition on the double bond. . Therefore, in the practice of the present invention the use as a nematocide is contemplated of various saturated and unsaturated halogen-containing derivatives of reaction products of conjugated olefins and sulfur dioxide, i.e. i.e. halogenated tetrahydrothiophene-1,1-dioxides.
In preparing the characteristic compounds of the present invention it is of course understood that it is not necessary to isolate a pure compound and that in general purification is carried out only to the extent necessary to remove the sub. -products and: or impurities which could affect. Disadvantageously, the yield of the reaction, the nematocidal activity or the phytotoxicity.
The nematocidal activity of the compositions belonging to the invention can be determined in the following manner: one filled with sieved and composted earth glazed earthenware pots of about 1.850 liters and having an orifice at the base. This earth is then inoculated with galls of root nematodes obtained from tomato plants infested with the organism called "tomato root nematode" (Meloidogyne incognita)
These galls vary in dimensions from 3.17 to 6.35 mm in diameter.
In each of the above earthenware pots, approximately 1.850 liters, we
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"l" l ,, -, 1; of roots of lC7i! lf;, tG ', dWOOu.! 1ÙeU on pieces, the 1) .1' / 1- on 12.7 mm in length, with the soil thus treated.
The pots are then lightly watered and left to stand overnight. the soil additives according to the invention, if they are in liquid and volatile form, are injected into the center of the pot to a depth of about 7.5 cm at various doses in different tests. When in solid or powder form, the additives are thoroughly mixed with the soil in similar doses. When the soil has been treated in this way, the pots are watered frequently to maintain the desired moisture content and allowed to stand for 10 days, after which time a number of test seeds are planted in each pot, in particular. especially squash seeds.
Two pots of control are prepared in a similar manner. The results are recorded about 20 days after the seeds are planted.
The infestation, that is to say the number of galls, is determined either by placing the roots in water in a large Petri dish or, when the roots are heavily infested, the degree of infection is assessed. infestation compared to control plants which were not provided with soil additives.
In order that the professionals in the field in which we are concerned can more fully understand the present invention and the method by which it can be carried out, the following specific examples are given.
'Example 1.
Part A '
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Prei) aration of 2 -dih drothio hene-1 1-diox de.
140 g of liquid 1,3-butadiene and 380 g of liquid sulfur dioxide are introduced into a steel bomb, the gases being liquefied by pre-cooling in a carbon dioxide snow bath. The bomb is closed and heated to a temperature of 100 c obtaining a pressure of 21 kg / cm2 after one hour
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Heating is continued until the pressure drops to 7 kg / cm2. The contents of the bomb are then cooled to a temperature of 8 ° C. After evolution of unreacted gases, the liquid product is dissolved in water. acetone or another solvent.
The acetone is then removed by distillation, the crude product thus isolated weighing 170 g (70% of the theoretical yield). The product purified after recrystallization was found to be 2,5-dihydro-thiophene-1,1-dioxide (butadiene sulfone).
Part b
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Preparation of 34-dichOro-tetrahydrothiophene-1,1-d.ode.
100 g of 2.5 are introduced into a round-bottomed flask fitted with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser;
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dihYdr thi Phene-1,1-diOXYde'diSSOUS in 400 cm3 of carbon tetrachloride. The resulting solution is then heated to a temperature of 50 ° C. and at this time 60 g of chlorine are gradually introduced. From the reaction mixture a white precipitate weighing 159 g is obtained.
Analysis of the product shows that it has the composition C4H6CL2O2S
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<tb> Constituent <SEP> '<SEP>% <SEP> calculated <SEP>% <SEP> found
<tb>
<tb> carbon <SEP> 21.40 <SEP> 21.67
<tb>
<tb> hydrogen <SEP> 2.23 <SEP> 2.16
<tb>
<tb> '.'chlorine <SEP> 47.70 <SEP> 46.60
<tb>
In order to show the nematocidal activity of the compound prepared according to Example 1 and that of other compounds forming part of the invention, the results of the experiments carried out according to the process are given below in a comparative table. experimental described above.
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<tb>
: Example <SEP>: <SEP> Doses: <SEP> Plants <SEP> Degree <SEP> of <SEP> infectin
<tb> example <SEP>: by <SEP> pot: <SEP> output <SEP> by <SEP> the <SEP> nematodes *
<tb>
EMI9.2
II: 3,4-àichloro-tetrahydrothiophéne-1,1-dioxyàe: 0.50 g: 7 0
EMI9.3
<tb>: <SEP>: <SEP> 0.25 <SEP> g <SEP>: <SEP> 8 <SEP> 0
<tb>: <SEP> 0.125g: <SEP> 6 <SEP> 0
<tb>
EMI9.4
III 3-chloro-tetrahydrothiophene-1,1-dioxide: 0.5 .g: "4: 0 IV: x, 3,4-trichloro-tetrahydrothiophene-1,1-dioxide 0.125g: 7 0 V: 3,4-dibromo -tetrahydrathiophene-1,1-dioxide: 1.0 g: 7 0 VI: 3-chloro-4-hydroxy-tetrahydrothiophene-l, l-dioxide: 0.5 g: 5 0
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<tb> VII <SEP> dichlorophropene-dichloropropae <SEP> (Shell <SEP> D-D) <SEP>: <SEP> 0.5cm3:
<SEP> 5 <SEP> 0
<tb> 0.25cm3 <SEP> 7 <SEP> +
<tb> 0.125cm3 <SEP> 7 <SEP> +++
<tb> VIII <SEP> untreated <SEP> - <SEP> test <SEP> of <SEP> control <SEP> 7 <SEP> +++
<tb>
@ - 8 plants planted per test pot @ - degree of infestation by nematodes: 0 = none; + = weak; = moderate; +++ = severe.
<Desc / Clms Page number 10>
It is understood that, although the invention has been described with specific reference to particular embodiments of the invention, the latter is not limited to these forms, since they can be provided with advantages. changes and alterations which remain within the full scope of the invention as defined in the appended claims.
CLAIMS.
------------------------------ l.- Composition of matter intended for the control of nematodes, characterized in that it comprises as an active component at least one halogenated terahydrothiohene-1,1-dioxyd.
2.- Composition of nematocidal material, 'characterized in that it consists essentially of a compound of formula:
EMI10.1
wherein X is halogen, Y is hydroxy, n is a number ranging from 1 to 3 inclusive and m is a number ranging from 0 to 4-n, and in a support.
3.- Nematocidal composition, characterized in that it consists essentially of a support and in a minor proportion of a substance chosen from the group consisting of terahydrothiophene-1,1-dixoydes with halogen and hydroxy substituents, and unsubstituted.
** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.