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@ L'invention a trait à de nouveaux composés organiques utiles et plus particulièrement à des produits de réaction d'acides aldoniques et d'aminés grasses oxy-alcoylées et à un procédé pour la prépa- ration de ces composés.
L'un des objets de l'invention rési.de dans la préparation de composés organiques complexes qui sont solubles dans des solu- tions acides.
Un second objet de l'invention réside dans la préparation de nouveaux produits utiles de réaction d'amines grasses oxy-alcoylées et d'acides aldoniques.
Un objet plus spécifique de l'invention réside dans la prépara- tion de nouveaux sels utiles d'aminés grasses oxy-alcoylées et d'acide gluconique.
Un autre objet spécifique de l'invention réside dans la prépara- tion de nouveaux gluconates utiles d'amines grasses oxy-alcoylées stables dans des acides et solubles dans l'eau.
Un autre objet de l'invention,réside dans l'indication d'un nouveau procédé perfectionné pour la préparation de composés de la nature indiquée ci-dessus. D'autres objets de l'invention ressortiront de la description ci-après.
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Conformément à l'invention, il a été établi que de nouveaux produits utiles étaient obtenus en faisant réagir des acides aldoniques avec des amines grasses oxy-alcoylées. Les produits préférés sont solubles dans les acides et sont particulièrement appropriés pour être utili- sés dans des liquides aoides et aqueux, par exemple dans des solu- tions acides de décapage'. Cependant, il doit être bien entendu que les produits peuvent être utilisés pour beaucoup d'autres buts.
L'invention va être illustrée en détail, sans être limitée, par l'exemple suivant dans lequel les quantités sont indiquées en parties par poids, à moins d'indications contraires.
EXEMPLE @ Un produit est préparé en mélangeant ensemble: Une amine de soja oxy-éthylée avec approximativement Parties 10 molécules d'oxyde d'éthylène, contenant 20 atomes de carbone dans sa chaine alcoyle et ayant un poids moléculaire moyen de 714 86.5 Acide gluconique à 50% ............................ 13.5 La réaction entre l'amine et l'acide aldonique pour former le sel a lieu à des températures ordinaires ou peut être mise en oeuvre par reflux à des températures élevées. Le produit résultant est un agent mouillant cationique qui est inhabituellement stable dans des solutions acides, par exemple dans des solutions contenant de 6 à 20% d'acide sulfurique ou des solutions contenant de 10 à 15% d'acide ohlorhydrique-.
L'addition de 1/2 partie à 1 partie de ce produit dans 4.500 litres d'une solution contenant de 6 à 20% d'acide sulfurique ou d'une solu- tion contenant de 10 à 15% d'acide ohlorhydrique augmente les proprié- tés de pénétration de solutions de ce genre dans un décapage acide, réduit la tendance à la corrosion par la rouille pendant le transfert de l'objet décapé de la solution de décapage dans un bain de rinçage et aide à éliminer des dépôts carbonés.'
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D'autres produis de réaction d'aminés grasses oxy-alcoylées avec des acides aldoniques peuvent être préparés en substituant des quan- tités équivalentes d'autres aminés à l'amine de soja oxy-éthylée et en substituant d'autres acides aldoniques à l'acide gluconique dans l'exemple précédent.
Les amines grasses sont des amines dérivées d'acides gras et con- tiennent normalement 8 à 36 atomes de carbone mais peuvent contenir jusqu'à 60 atomes de carbone. Elles diffèrent les unes des autres par le nombre d'atomes de carbone dans leurs groupes d'alcoyle, par le degré de saturation des groupes d'alcoyle et,par le nombre de groupes d'alcoyle attachés au nitrogène aminé. Des exemples d'aminés grasses sont ceux dérivés du soja, ceux dérivés de l'huile de coco et ceux dérivés du suif.
L'oxy-alcoylation de ces amines pour pré- parer des amines oxy-alcoylées est effectuée en faisant réagir les amines avec un oxyde d'alcoylène, par exemple l'oxyde d'éthylène, l'oxyde 1,2-propylène ou des mélanges d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de 1,2-propylène,
Le nombre de molécules de l'oxyde d'alcoylène est, de préférence, d'au moins 4 molécules par molécule d'amine grasse primaire, et, pour le but que se propose l'invention, les produits préférés con- tiennent environ de 10 à 20 molécules d'oxyde d'alcoylène par molécule d'amine grasse primaire. Les amines grasses en soi sont insolubles dans l'eau, mais l'oxy-alcoylation est déterminée par l'addition d'éther et dé groupes hydroxy de solubilisation à la molécule augmen- tant le degré de solubilité dans l'eau et diminuant la teneur ou concentration cationique du produit résultant.
Les sels d'acide aldonique des aminés grasses oxy-alcoylées préparés conformément à l'invention sont plus solubles dans l'eau que ne le sont les amines grasses oxy-alcoylées de la même famille et sont excessivement stables dans un acide.
Lorsque des sels de ce genre sont utilisés dans des bains acides de décapage,, ils maintiennent une tête d'écume ou de mousse sur le bain même si la concentration du fer dans le bain est aussi forte que
14 à 16% de Fe, alors que des agents mouillants anioniques, tels que
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le sulfonate d'isopropyl-naphtalène de sodium, n'ont pas d'efficacité à de telles concentrations.
Des exemples d'autres acides aldoniques appropriés qui peuvent être utilisés pour la préparation des produits de'l'invention sont des acides mannoniques, galactoniques et araboniques. Les'acides aldoni- ques sont dérivés des aldoses par oxydation. Tous les acides aldoni- ques existent sous des formes variées de lactone et l'invention englobe l'utilisation de n'importe laquelle de ces formes. L'acide gluconique est préféré pour la mise en oeuvre pratique de l'invention parce qu'il est meilleur marché et plus aisément disponible que ne -le sont d'autres acides aldoniques.
'En général, il est préférable d'utiliser approximativement 1 molécule d'acide aldonique pour chaque groupe d'amine présent dans l'amine grasse oxy-alcoylée. A cet égard, il y a lieu de noter que l'oxy- alcoylation de l'amine grasse a pour résultat la formation de 2 chai- nes d'oxy-alcoylène sur les atomes de nitrogène primaire de l'amine grasse, ce qui produit une amine tertiaire. Les produits conformes à l'invention sont, pour cette raison, des produits de réaction d'acides aldoniques et d'amines grasses oxy-alcoylées tertiaires.
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The invention relates to useful novel organic compounds and more particularly to reaction products of aldonic acids and oxy-alkylated fatty amines and to a process for the preparation of these compounds.
One of the objects of the invention is in the preparation of complex organic compounds which are soluble in acidic solutions.
A second object of the invention resides in the preparation of new useful reaction products of oxy-alkylated fatty amines and aldonic acids.
A more specific object of the invention is the preparation of new and useful salts of oxy-alkylated fatty amines and gluconic acid.
Another specific object of the invention is the preparation of new and useful gluconates of oxyalkylated fatty amines which are acid stable and soluble in water.
Another object of the invention lies in the indication of a new improved process for the preparation of compounds of the nature indicated above. Other subjects of the invention will emerge from the following description.
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In accordance with the invention, it has been established that new useful products are obtained by reacting aldonic acids with oxy-alkylated fatty amines. The preferred products are soluble in acids and are particularly suitable for use in acidic and aqueous liquids, for example in acidic pickling solutions. However, it should be understood that the products can be used for many other purposes.
The invention will be illustrated in detail, without being limited, by the following example in which the amounts are given in parts by weight, unless otherwise indicated.
EXAMPLE @ A product is prepared by mixing together: An oxyethylated soybean amine with approximately Parts 10 molecules of ethylene oxide, containing 20 carbon atoms in its alkyl chain and having an average molecular weight of 714 86.5 Gluconic acid at 50% ............................ 13.5 The reaction between the amine and the aldonic acid to form the salt takes place at ordinary temperatures or can be carried out by reflux at elevated temperatures. The resulting product is a cationic wetting agent which is unusually stable in acidic solutions, for example in solutions containing 6 to 20% sulfuric acid or solutions containing 10 to 15% hydrochloric acid.
The addition of 1/2 part to 1 part of this product in 4,500 liters of a solution containing 6 to 20% sulfuric acid or a solution containing 10 to 15% hydrochloric acid increases the penetrating properties of such solutions in acid pickling, reduces the tendency for rust corrosion during transfer of the pickled object from the pickling solution to a rinsing bath and helps to remove carbonaceous deposits. '
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Other reaction products of oxy-alkylated fatty amines with aldonic acids can be prepared by substituting equivalent amounts of other amines for the oxy-ethylated soy amine and substituting other aldonic acids for it. gluconic acid in the previous example.
Fatty amines are amines derived from fatty acids and normally contain 8 to 36 carbon atoms but can contain up to 60 carbon atoms. They differ from each other by the number of carbon atoms in their alkyl groups, by the degree of saturation of the alkyl groups, and by the number of alkyl groups attached to the amino nitrogen. Examples of fatty amines are those derived from soybeans, those derived from coconut oil and those derived from tallow.
The oxyalkylation of these amines to prepare oxyalkylated amines is carried out by reacting the amines with an alkylene oxide, for example, ethylene oxide, 1,2-propylene oxide or mixtures of ethylene oxide and 1,2-propylene oxide,
The number of molecules of the alkylene oxide is preferably at least 4 molecules per molecule of primary fatty amine, and, for the purpose of the invention, the preferred products contain about 10 to 20 molecules of alkylene oxide per molecule of primary fatty amine. Fatty amines per se are insoluble in water, but oxyalkylation is determined by the addition of ether and solubilizing hydroxy groups to the molecule increasing the degree of water solubility and decreasing the strength. cation content or concentration of the resulting product.
The aldonic acid salts of the oxy-alkylated fatty amines prepared in accordance with the invention are more soluble in water than are the oxy-alkylated fatty amines of the same family and are excessively stable in an acid.
When salts of this kind are used in acidic pickling baths, they maintain a head of scum or foam on the bath even if the iron concentration in the bath is as high as.
14 to 16% Fe, while anionic wetting agents, such as
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sodium isopropyl-naphthalene sulfonate are not effective at such concentrations.
Examples of other suitable aldonic acids which can be used for the preparation of the products of the invention are mannonic, galactonic and arabonic acids. Aldonic acids are derived from aldoses by oxidation. All alcoholic acids exist in various forms of lactone and the invention encompasses the use of any of these forms. Gluconic acid is preferred for the practical practice of the invention because it is cheaper and more readily available than other aldonic acids.
In general, it is preferable to use approximately 1 molecule of aldonic acid for each amine group present in the oxy-alkylated fatty amine. In this regard, it should be noted that the oxyalkylation of the fatty amine results in the formation of 2 oxyalkylene chains on the primary nitrogen atoms of the fatty amine, which produces a tertiary amine. The products according to the invention are, for this reason, reaction products of aldonic acids and tertiary oxyalkylated fatty amines.