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"Procédé de préparation d'agents d'usinage, de nettoyage et de pro- tection anticorrosive de métaux, solubles dans l'eau et exempts d'huiles minérales"
La présente invention a pour objet un procédé de prépara- tion d'agents exempts d'huiles minérales pour l'usinage, le nettoya- ge et la protection anticorrosive de métaux, procédé qui consiste à sulfochlorer des hydrocarbures saturés aliphatiques ou cycloalipha- tiques, à faire réagir les sulfochlorures avec de l'ammoniaque ou
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des amines pour former dos se.snamides a.kyliq,ues et les sul.fona- mides alkyliques avec Ces acides halogènes carboxyliques pour former
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des acides alkyles sulfonamido-ca:
.-,.ioxylia-Uco, 4 neutraliser ceux-
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ci et à libérer les mélanges obtenus de tout hydrocarbure inchangé,
On connat des produits auxiliaires d'usinage des métaux à base d'huiles minérales contenant des acides ailles sulfonamido- carboxyliques sous forme de leurs sels avec des mentaux alcalins ou alcaline-terreux ou avec des bases d'azote organiques.
Les acides alkyles sulfonamido-carboxyliques qui y sont contenus correspondent à la formule générale :
R - X- (R1COOH)n
Dans cette formule, R et R1 désignent des restes d'hydro- carbures saturés aliphatiques ou cycloaliphatiques, identiques ou différents, dont au moins un, de préférence R, contient au moins 6, de préférence 10 à 20 atomes de carbone, X désigne le groupement
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et n désigne 1 ou 2.
Techniquement, detels composés sont obtenus au départ par exemple des coupes de pétrole parafféniques d'hydrocarbures aliphatiques. Il est souhaitable d'obtenir un nombre de composés aussi élevé que possible dérivant des acides alkyles monosalfoniques, C'est pourquoi on interrompt la sulfochloration dès que la moitié à peu près des hydrocarbures utilisés a réagi. Ainsi, on obtient toujours des mélanges réactionnels consistant à peu près pour la moitié en acide alkyle sulfonamido-carboxylique et pour la moitié en huile minérale. Après la neutralisation des acides, les mélanges peuvent être mélangés avec de l'eau et utilisés comme auxiliaires d'usinage de métaux.
A présent, il faut que ces produits connus soient débar- rassés des huiles avant qu'ils arrivent, après usage, dans les eaux industrielles. Il est cependant possible de séparer l'huile minérale des mélanges obtenus lors de la préparation et consistant en sels des acides alkyles sulfonamido-carboxyliques et d'huile minérale en faisant réagir ces mélanges avec de l'acétone aqueuse à 85% par exemple. L'huile minérale se sépare alors comme phase plus légère.
Elle peut être extraite et réintroduite dans la sulfochloration.
Néanmoins, il faut récupérer l'acétone du produit déshuilé par distillation, ce qui représente un enchérissement considérable
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du procédé.
Or, la demanderesse a trouvé un procédé de préparation de produits d'usinage, de nettoyage et de protection anticorrosive de métaux, solubles dans l'eau et exempts d'huiles minérales, procédé qui consiste à sulfochlorer des hydrocarbures saturés aliphatiques ou cycloaliphatiques contenant au moins 6 et de préférence 10 à 20 atomes de carbone, à faire réagir les sulfochlorures avec de l'ammoniaque ou des amines primaires et les sulfonamides alkyliques obtenues en présence d'alcali avec des acides halogènes carboxyli- ques et à neutraliser les acides alkyles sulfonamido-carboxyliques obtenus.
Le procédé de la présente invention est caractérisé par le fait que la neutralisation est effectuée avec une quantité d'une base d'azote organique telle que chaque atome d'azote contenu dans @ la molécule de base comporte au moins 3 moles d'oxyde d'éthylène, que la solution aqueuse du sel formé ait; un pH d'environ 8 à 8,5.
Dans le cas le plus simple la neutralisation peut se faire avec de la triéthanolamine. Il convient pourtant mieux d'utiliser des alcanolamines plus fortement éthoxylées étant donné que les produits obtenus à partir de ces composés ont des propriétés de solubilité meilleures. Conviennent très bien par exemple les tri- éthanolamines éthoxylées ayant un poids moléculaire entre 280 et 750, en plus des produits d'addition d'oxyde d'éthylène aux diamine. d'éthylène, triamine diéthylénique, diamine propylénique, amines de propanol ou de butanol, amines alkyles ou aryles pour autant que ces produits d'addition contiennent au moins 3 moles d'oxyde d'éthylène par atome d'azote.
Il n'est pas nécessaire d'ajouter au mélange de réaction la base dans la quantité stoechiométrique requise pour la neutra- lisation. Pour obtenir le pH désiré d'environ 8,5, il faut que 1on utilise, en général, un excès de base. Cet excès peut être ajouté sous forme d'une base d'azote contenant moins de 3 moles d'oxyde d'éthylène par atome d'azote, par exemple la mono- ou diéthanolamine,
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la morpholine ou des bases semblables. En réalisant le procédé de la présente invention dans la pratique il s'est révélé opportun d'ajouter 50 parties en poids de base par 100 parties en poids du mélange réactionnel.
La séparation de l'huile minérale peut se faire à la température ambiante, Elle exige pourtant beaucoup moins de temps si le mélange est chauffé, après addition de la base, à environ
50 à environ 80 C.
Les sels d'acides alkyles sulfonamido-carboxyliques exempts d'huile minérale obtenus selon le procédé de la présente invention sont des liquides visqueux miscibles à l'eau dans n'im- porte quelle proportion. Pour l'application comme produits auxiliai- res d'usinage de métaux on peut ajouter aux solutions aqueuses en vue d'augmenter l'activité de protection contre la corrosion des anticorrosifs connus en soi, comme par exemple le sulfonate de pétrole, le sulfonate d'alkylaryle, les sels d'acides naphténiques et d'acides gras, les amines aliphatiques, les alcanolamines d'aci- des gras, les esters alcanolamines d'acides gras, les sels d'amines aliphatiques d'acides organiques, comme par exemple l'acide acétique, l'acide d'huile de coco, l'acide oléique, l'acide gras de tall oil, la sarcosine d'acyle gras, la taurine d'acyle gras, l'acide ben- zolque,
etc, en plus les esters d'acide phosphorique organiques et les sels d'esters partiels d'acide phosphorique organiques, les phosphates alcanolamines, les phosphites organiques, le xanthogène diisopropylique, le nitride de sodium ainsi que les nitrites d'au- tres bases minérales ou organiques. En vue d'obtenir des mélanges homogènes des produits préparés selon le procédé de la présente in- vention avec les composantes de combinaison mentionnées ci-dessus, l'emploi additionnel de composéshydrotropes comme agents solubili-' sants peut se révéler nécessaire ou avantageux.
Les exemples qui suivent illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée,
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EXEMPLE 1
On fait agir sur une fraction d'hydrocarbure saturé ali- phatique ayant des limites d'ébullition de 250 C à 350 C simultané- ment du chlore et de l'anhydride sulfureux en additionnant d'environ 0,1 à 0,2% d'un peroxyde organique jusqu'à ce que la moitié à peu près des hydrocarbures soit transformée principalement en monosul- fochlorures.
On traite le mélange réactionnel par da l'ammoniaque de sorte que l'on obtient un mélange consistant pour environ 50% en hydrocarbures, pour environ 35 à :38% en sulfamides alkyliques et pour environ 12 à 15% en sulfamides dialkyliques. On fait réagir ce mélange en présence d'une lessive alcaline avec de l'acide chlo- roacétique, on l'acidifie ensuite avec de l'acide sulfurique, si nécessaire en ajoutant des agents qui éclaircissent la teinte, en- suite on lave avec de l'eau jusqu'à ce qu'il ne contienne plus d'électrolyte et on l'isole, sa teneur en eau restant d'environ 7%.
Le mélange ainsi obtenu composé d'acides alkyles-sulfamido acéti- ques, d'huile inerte et d'eau est un liquide homogène, huileux ayant un indice d'acide d'environ 50. On le désigne par la suite comme produit A.
EXEMPLE 2
On mélange 100 parties en poids du produit A, préparé se- lon la méthode décrite à l'exemple 1, d'une manière homogène avec 30 parties en poids de triéthanolamino-polyglycoléther d'un poids moléculaire de 750 et avec 20 parties en poids de triéthanolamine,
On chauffe le mélange à 80 C et on 1 abandonna pendant trois heures à une température entre 80 C et 50 C.
Il se produit alors la séparation en deux phases liquides que l'on peut séparer aisément par extraction ou écoulement, la phase supérieure étant composée de 45 parties en poids d'hydrocarbures (huile inerte), la phase inférieure étant composée de 105 parties en poids de sels d'amine alkylsulfamido-acétiques pratiquement exempts d'huile iner- te, Ces derniers sont appelés par la suite produit ES 2.
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Le produit ES 2 contient environ 7% d'eau et représente un liquide clair huileux qui se dissout facilement dans l'eau ayant, en solution aqueuse de 5%, un pH de 8 (électrode en verre) et ne produisant pas, en solution aqueuse de 1,5%,dans le test de corro- sion d'après Herbert, des taches de rouille ou autres (Test der Merbert: des copeaux d'acier, grosseur 50, sont mouillés sur une plaque de fonte grise avec la solution à tester puis abandonnés pendant 24 heures à 20 C et sous 65% d'humidité atmosphérique re- lative et ensuite contrôlés).
La partie d'hydrocarbure séparée comme huile inerte peut être/rajoutée à la sulfochloration selon la méthode décrite dans l'exemple 1.
EXEMPLE 3
96 parties en poids du produit ES 2, obtenu selon l'exem- ple 2, sont mélangées d'une manière homogène avec 4 parties en poids de diéthanolamine, un liquide clair huileux résultant ainsi que se dissout dans l'eau pour donner une solution limpide et qui est mis- cible a l'eau dans n'importe quelle proportion. La solution aqueuse à 5% du produit a un pH de 8,5 et la solution aqueuse à 1% ne provo- que pas, dans le test de corrosion d'après Herbert, de taches de rouillât ou autres.
EXEMPLE 4
100 parties en poids du produit A, obtenu selon l'exemple 1, sont mélangées d'une manière homogène avec 43 parties en poids
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de triéthanalamine..polygiycoléther d'un poids moléculaire de 280 et avec 7 parties en poids de triéthanolamine.On chauffe le mélange à 80 C, puis on l'abandonne pendant environ 3 heures à des températu- res entre 80 et 50 C, Il se produit alors la séparation en 2 phases liquides que l'on peut séparer facilement par extraction ou écoule- ment, la phase supérieure étant composée de 45 parties en poids d'hydrocarbures (huile inerte) et la phase inférieure étant composée de 105 parties en poids de sels d'amines alkylsulfamido-acétiques
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pratiquement exempts d'huile inerte. Ces derniers sont appelés par la suite produit ES 4.
Le produit ES 4 contient environ 7% d'eau et représente un liquide clair huileux, facilement soluble dans l'eau ayant, en solution aqueuse de 5%, un pH de 8, et ne provoquant pas en solu- tion aqueuse de 1,5% dans le test de corrosion d'après Herbert de taches dé rouille ou autres.
La partie d'hydrocarbure séparée comme huile inerte peut être rajoutée à la sulfochloration selon l'exemple 1.
EXEMPLE 5
96 parties en poids du produit ES 4, obtenu selon la mé- thode décrite à l'exemple 4, sont mélangées d'une Manière homogène avec 4 parties en poids de diéthanolamine, un liquide clair huileux résultant ainsi, qui est soluble dans l'eau pour donner une solution limpide et miscible à l'eau dans n'importe quelle proportion. Ce liquide est défini par la suite comme produit ES 5.
La solution aqueuse à 5% du produit ES 5 a un pH de 8,5 et la solution aqueuse à 1% ne provoque pas dans le test de corro- siond'après Herbert de taches de rouille ou autres.
Le test de lubrification de la solution aqueuse de 1% du produit ES 5 donne sur la balance déterminant l'usure par fric- tion (système Reichert) une pression de surface spécifique de 145 kg/cm2 et sur l'appareil à quatre billes (système Shell-Boerlage) une charge de soudure de 115 kg.
La tension superficielle de la solution aqueuse à 1% du produit ES 5 est 37 dyn/cm à 20 C (d'après Traube).
EXEMPLE 5
35 parties en poids du produit ES 5, préparé selon l'exem- ple 5, et 5 parties en poids du nitrite de sodium, 7,5à 9 parties en poids de diglycol butylique, 2,5 parties en poids de triéthanol- amine et 50-48,5 parties en peids d'eau sont mélangées d'une maniera homogène, le nitrite de sodium étant dissous auparavant dans la par-
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tie d'eau. Le mélange qui résulte est un liquide clair d'une vis- cosité moyenne qui peut âtre dissous davantage dans l'eau dans n'importe quelle proportion.
La solution aqueuse à 5% du mélange a un pH de 8,5 et la solution aqueuse à 1% ne provoque pas, dans le test de corrosion d'après Herbert, de tache de rouille ou autres.
EXEMPLE 7
25 parties en poids d'un mélange à peu près équimoléculai- re de mono- et di-isotridécylester de l'acide orthophosphorique (indice d'acide 221) sont neutralisées avec 50 parties en poids de triéthanolaminopolyglycoléther d'un poids moléculaire de 280 et le sel formé est mélangé d'une manière homogène avec 75 parties en poids du produit ES 5, obtenu selon l'exemple 5.
Le mélange obtenu est un liquide clair, très visqueux à la température normale, qui se dissout dans l'eau pour donner une solution limpide et qui peut être mélangé avec l'eau dans n'importe quelle proportion. La valeur du pH de la solution aqueuse à 5% est 8,3, et la solution aqueuse à 1% ne provoque pas, dans le test de corrosion d'après Herbert, de taches de rouille ou autres; elle produit plutêt une phosphatation légère de la surface du métal. Le test de lubrification de la solution aqueuse à 2% montre sur la balance déterminant l'usure de friction selon Reichert une pression de surface spécifique de 150 kg/cm2 et sur l'appareil à quatre billes une charge de soudurç6e 135 kg.
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"Process for the preparation of agents for machining, cleaning and anticorrosive protection of metals, soluble in water and free from mineral oils"
The present invention relates to a process for preparing agents free from mineral oils for machining, cleaning and anticorrosive protection of metals, a process which consists in sulfochlorinating saturated aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbons, reacting the sulfochlorides with ammonia or
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amines to form alkyl sulfonamides and alkyl sulfonamides with these halogen carboxylic acids to form
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alkyl sulfonamido-ca acids:
.- ,. ioxylia-Uco, 4 neutralize those-
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ci and freeing the mixtures obtained from any unchanged hydrocarbon,
Mineral oil-based metalworking aids are known which contain sulphonamido-carboxylic acidic acids in the form of their salts with alkali or alkaline-earth metals or with organic nitrogen bases.
The alkyl sulfonamido-carboxylic acids contained therein correspond to the general formula:
R - X- (R1COOH) n
In this formula, R and R1 denote aliphatic or cycloaliphatic saturated hydrocarbon residues, identical or different, of which at least one, preferably R, contains at least 6, preferably 10 to 20 carbon atoms, X denotes the group
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and n denotes 1 or 2.
Technically, such compounds are obtained initially, for example, from paraffenic petroleum cuts of aliphatic hydrocarbons. It is desirable to obtain as high a number of compounds as possible deriving from alkyl monosalfonic acids. This is why the sulfochlorination is interrupted as soon as approximately half of the hydrocarbons used have reacted. Thus, one always obtains reaction mixtures consisting approximately half of alkyl sulfonamido-carboxylic acid and half of mineral oil. After neutralization of the acids, the mixtures can be mixed with water and used as metalworking aids.
Now, these known products must be freed from oils before they arrive, after use, in industrial waters. It is however possible to separate the mineral oil from the mixtures obtained during the preparation and consisting of salts of alkyl sulfonamido-carboxylic acids and mineral oil by reacting these mixtures with 85% aqueous acetone, for example. The mineral oil then separates out as a lighter phase.
It can be extracted and reintroduced in the sulfochlorination.
Nevertheless, the acetone must be recovered from the deoiled product by distillation, which represents a considerable cost
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of the process.
However, the Applicant has found a process for preparing products for machining, cleaning and anticorrosive protection of metals, soluble in water and free from mineral oils, which process consists in sulfochlorinating saturated aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbons containing at least less 6 and preferably 10 to 20 carbon atoms, in reacting the sulfochlorides with ammonia or primary amines and the alkyl sulfonamides obtained in the presence of alkali with halogen carboxylic acids and in neutralizing the alkyl sulfonamido acids -carboxylics obtained.
The process of the present invention is characterized in that the neutralization is carried out with an amount of an organic nitrogen base such that each nitrogen atom contained in the base molecule contains at least 3 moles of oxide d. ethylene, that the aqueous solution of the salt formed has; a pH of about 8 to 8.5.
In the simplest case, neutralization can be done with triethanolamine. However, it is better to use alkanolamines which are more strongly ethoxylated since the products obtained from these compounds have better solubility properties. Ethoxylated triethanolamines having a molecular weight between 280 and 750 are very suitable, for example, in addition to the adducts of ethylene oxide to the diamines. ethylene, diethylenic triamine, propylene diamine, propanol or butanol amines, alkyl or aryl amines provided that these adducts contain at least 3 moles of ethylene oxide per nitrogen atom.
It is not necessary to add the base in the stoichiometric amount required for neutralization to the reaction mixture. To achieve the desired pH of about 8.5, an excess of base should generally be used. This excess can be added in the form of a nitrogen base containing less than 3 moles of ethylene oxide per nitrogen atom, for example mono- or diethanolamine,
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morpholine or similar bases. In carrying out the process of the present invention in practice it has been found expedient to add 50 parts by weight of base per 100 parts by weight of the reaction mixture.
The separation of mineral oil can be done at room temperature, but it requires much less time if the mixture is heated, after addition of the base, to approximately
50 to about 80 C.
The salts of mineral oil-free alkyl sulfonamido-carboxylic acids obtained by the process of the present invention are viscous liquids miscible with water in any proportion. For the application as aids for metalworking, it is possible to add to the aqueous solutions in order to increase the corrosion protection activity anticorrosives known per se, such as for example petroleum sulphonate, dulphonate. 'alkylaryl, salts of naphthenic acids and fatty acids, aliphatic amines, alkanolamines of fatty acids, alkanolamine esters of fatty acids, salts of aliphatic amines of organic acids, such as for example acetic acid, coconut oil acid, oleic acid, tall oil fatty acid, fatty acyl sarcosine, fatty acyl taurine, benzolic acid,
etc., in addition to organic phosphoric acid esters and salts of organic phosphoric acid partial esters, alkanolamine phosphates, organic phosphites, diisopropyl xanthogen, sodium nitride as well as nitrites of other bases mineral or organic. In order to obtain homogeneous mixtures of the products prepared according to the process of the present invention with the combination components mentioned above, the additional use of hydrotropic compounds as solubilizing agents may prove to be necessary or advantageous.
The examples which follow illustrate the present invention without in any way limiting its scope,
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EXAMPLE 1
Chlorine and sulfur dioxide are allowed to act on a fraction of saturated aliphatic hydrocarbon having boiling limits of 250 C to 350 C simultaneously, adding about 0.1 to 0.2% d. an organic peroxide until about half of the hydrocarbons is converted mainly to monosulfochlorides.
The reaction mixture is treated with ammonia so that a mixture is obtained which consists of about 50% hydrocarbons, about 35 to 38% alkyl sulfonamides and about 12 to 15% dialkyl sulfonamides. This mixture is reacted in the presence of an alkaline lye with chloroacetic acid, then acidified with sulfuric acid, if necessary with the addition of agents which lighten the color, then washed with water until it no longer contains electrolyte and is isolated, its water content remaining about 7%.
The mixture thus obtained, composed of alkylsulfamido acetic acids, inert oil and water, is a homogeneous, oily liquid having an acid number of about 50. It is hereinafter referred to as product A.
EXAMPLE 2
100 parts by weight of product A, prepared according to the method described in Example 1, are mixed homogeneously with 30 parts by weight of triethanolamino-polyglycol ether with a molecular weight of 750 and with 20 parts by weight. triethanolamine,
The mixture is heated to 80 C and left for three hours at a temperature between 80 C and 50 C.
The separation then takes place into two liquid phases which can be easily separated by extraction or flow, the upper phase being composed of 45 parts by weight of hydrocarbons (inert oil), the lower phase being composed of 105 parts by weight. of alkylsulfamidoacetic amine salts practically free of inert oil. These are hereinafter referred to as the product ES 2.
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The product ES 2 contains approximately 7% water and represents a clear oily liquid which dissolves easily in water having, in aqueous solution of 5%, a pH of 8 (glass electrode) and not producing, in solution 1.5% aqueous, in the corrosion test according to Herbert, rust or other stains (Test der Merbert: steel shavings, size 50, are wetted on a gray cast iron plate with the solution to be tested then left for 24 hours at 20 ° C. and under 65% relative atmospheric humidity and then checked).
The hydrocarbon part separated as inert oil can be added to the sulfochlorination according to the method described in Example 1.
EXAMPLE 3
96 parts by weight of the product ES 2, obtained according to Example 2, are mixed in a homogeneous manner with 4 parts by weight of diethanolamine, a resulting clear oily liquid, and dissolves in water to give a solution crystal clear and water-soluble in any proportion. The 5% aqueous solution of the product has a pH of 8.5 and the 1% aqueous solution does not, in the Herbert corrosion test, cause rust or other stains.
EXAMPLE 4
100 parts by weight of product A, obtained according to Example 1, are mixed homogeneously with 43 parts by weight
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of triethanalamine..polygiycolether with a molecular weight of 280 and with 7 parts by weight of triethanolamine. The mixture is heated to 80 ° C. and then left for about 3 hours at temperatures between 80 and 50 ° C. The separation then takes place in 2 liquid phases which can be easily separated by extraction or flow, the upper phase being composed of 45 parts by weight of hydrocarbons (inert oil) and the lower phase being composed of 105 parts by weight. weight of alkylsulfamido-acetic amine salts
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practically free from inert oil. These are referred to hereinafter as the ES 4 product.
The product ES 4 contains about 7% water and represents a clear oily liquid, easily soluble in water, having, in aqueous solution of 5%, a pH of 8, and not causing in aqueous solution of 1, 5% in Herbert's corrosion test for rust or other stains.
The hydrocarbon part separated as inert oil can be added to the sulfochlorination according to Example 1.
EXAMPLE 5
96 parts by weight of the product ES 4, obtained according to the method described in Example 4, are mixed homogeneously with 4 parts by weight of diethanolamine, a clear oily liquid thus resulting, which is soluble in water to give a clear solution miscible with water in any proportion. This liquid is defined below as an ES 5 product.
The 5% aqueous solution of the ES 5 product has a pH of 8.5 and the 1% aqueous solution does not cause rust or other stains in the Herbert corrosion test.
The lubrication test of the 1% aqueous solution of the product ES 5 gives on the balance determining the wear by friction (Reichert system) a specific surface pressure of 145 kg / cm2 and on the four-ball apparatus ( Shell-Boerlage system) a welding load of 115 kg.
The surface tension of the 1% aqueous solution of the ES 5 product is 37 dyn / cm at 20 ° C. (according to Traube).
EXAMPLE 5
35 parts by weight of the product ES 5, prepared according to Example 5, and 5 parts by weight of sodium nitrite, 7.5 to 9 parts by weight of butyl diglycol, 2.5 parts by weight of triethanolamine and 50-48.5 parts by weight of water are mixed homogeneously, the sodium nitrite being previously dissolved in the mixture.
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tie of water. The resulting mixture is a clear liquid of medium viscosity which can be further dissolved in water in any proportion.
The 5% aqueous solution of the mixture has a pH of 8.5 and the 1% aqueous solution does not, in the Herbert corrosion test, cause rust stains or the like.
EXAMPLE 7
25 parts by weight of an approximately equimolecular mixture of orthophosphoric acid mono- and di-isotridecyl ester (acid number 221) are neutralized with 50 parts by weight of triethanolaminopolyglycolether with a molecular weight of 280 and the salt formed is mixed homogeneously with 75 parts by weight of the product ES 5, obtained according to Example 5.
The resulting mixture is a clear liquid, very viscous at normal temperature, which dissolves in water to give a clear solution and which can be mixed with water in any proportion. The pH value of the 5% aqueous solution is 8.3, and the 1% aqueous solution does not cause rust stains or the like in the Herbert corrosion test; rather, it produces a slight phosphating of the metal surface. The lubrication test of the 2% aqueous solution shows on the balance determining the friction wear according to Reichert a specific surface pressure of 150 kg / cm2 and on the four-ball apparatus a welding load of 135 kg.