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La présente invention se rapporte à la teinture d'esters linéaires à haut degré de polymérisation, plus spéoialement des polyesters aroma- tiques.
Les polyesters aromatiques auxquels se rapporte la présente in- vention sont des esters linéaires à haut degré de polymérisation qu'on peut obtenir en chauffant des glycols de la série HO(CH2)n OH où n est un indice supérieur à 1 mais ne dépassant pas 10, avec de l'acide téréphtalique ou un de ses dérivés formant des esters, par exemple un ester ou semi-ester aliphatique ( y compris cycloaliphatique) ou arylique, un halogénure d'a- cide ou un sel d'ammonium ou d'amine, dans des conditions donnant les esters à l'état fortement polymérisé.
Des exemples de ces esters linéai- res à haut degré de polymérisation sont ceux qu'on peut obtenir à partir 'l'acide tarephatique ou d'un de ses dérivés formant des esters et dtéthy- lène glycol, triméthylène glycol5t&traméthylène glycol, hexaméthylène glycol et déoaméthylène glycol.
Ces polyesters sont des substances à point de fusion élevé, difficilement solubles, incolores ou pratiquement inco- lores, susceptibles d'être transformées en filaments qui peuvent être allon- gés par étirage en fibres flexibles et résistantes dont l'image aux rayons X indique une orientation moléculaire dans l'axe de la fibre,, De ces poly- esters, le téréphtalate de polyéthylène est préféré parce qu'il s'obtient facilement et est particulièrement utile comme matière textile.
En général, les polyesters aromatiques n'ont qu'une faible affi- nité pour les colorants et n'absorbent pas facilement les liquides aqueux, et par conséquent on n'arrive pas à les teindre de façon satisfaisante sans difficulté, particulièrement lorsqu'ils sont sous la forme d'objets très orientés.
Les brevets anglais n 609.43 et 609.944 enseignent que ces polyesters aromatiques peuvent être teints et imprimés avec des colorants dispersés pour rayonne acétate.
Le brevet anglais n 696.989 décrit de nouveaux composés de la for- mule
EMI1.1
où R est un groupe alkyle de 1 à 5 atomes de carbone et Y est un membre du groupe formé par les radicaux éther aliphatique et amino substitués par des groupes aliphatiques, contenant 1 à 4 atomes de carbone, ces composés ne contenant pas de groupe formant un sel donnant la solubilité dans l'eau.
Ces composés sont des colorants utiles pour les polyamides et les dérivés de cellulose.
On a trouvé à présent que ces nitrophénones et certaines autres possèdent une très grande affinité pour les polyesters aromatiques et -t donnent des tons. jaune, orange ou brun vif exceptionnellement solides à la lumière.
L'invention procure un procédé de coloration de polyesters aro- matiques du type précité suivant lequel on applique aux polyesters une dis- persion aqueuse d'un composé exempt de groupes donnant la solubilité dans l'eau, qui correspond à la formule
EMI1.2
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où R1 est un radical alkyle, cycloalkyle, aralkyle ou aryle substitué ou non et X est un radical cyclique comportant un atome d'azote basique joint par une liaison à une seule valence à l'anneau aromatique, et dans laquelle l'anneau aromatique peut porter d'autres substituants.
La dispersion aqueuse du composé peut être appliquée aux polyesters par teinture ou impression.
Le radical cyclique X peut être aromatique, cycloaliphatique ou hétérocyclique et peut porter des substituants dans le noyau, par exem- ple des radicaux alkyles, alooxy, aryles, aryloxy, halogéno ou anilinu.
Comme exemples de composés spécifiques, qu'on peut utiliser dans le procédé de l'invention, on peut mentionner-la 4-p-anisidino-3-nitro- acétophénone, la 4-cyclohéxylamino-3-nitro-acétophénone, la 4'-phényl- 2-nitro-4-acétyl-diphénylamine, la 2-nitro-4acétyl-N-benzylamine, la 2- nitro-4-acétyl-diphénylamine, les composés 4'-méthyl- et N-méthyl -corres- pondants et les composés 2-méthoxy- et 2':5'-diméthoxy- correspondants.
Les composés utilisés dans le procédé de l'invention peuvent être obtenus en chauffant le 3-nitro-4-halogéno-acylbenzène approprié, par exemple le 3-nitro-4-chloro- ou 3-nitro-4-bromo-acylbenzène avec l'amine primaire ou secondaire appropriée de la série aromatique cycloa- liphatique ou hétérocyclique. Les composés peuvent être dispersés dans ---'eau à l'aidée d'agents de dispersion, par exemple de produits de con- densation naphtalène-formaldéhyde sulfonés, d'esters de l'acide sulfo- succinique, d'huile pour Rouge Turc, des produits de condensation alkyl- phénol-oxyde d'éthylène, du savon, et des matières tensio-aotives sembla- bles, avec ou sans colloïdes protecteurs, comme la dextrine, la Britisch gum et les protéines solubles dans l'eau pour maintenir le colorant en dis- persion.
Si on le désire, les colorants peuvent être transformés en pou- dre dispersablee
Les composés utilisés dans le procédé de l'invention peuvent être appliqués par impression sur des polyesters aromatiques par le procé- dé décrit dans le brevet anglais n 609.944 ou par teinture par le procé- dé décrit dans le brevet anglais n 6090943 en utilisant un agent de gon- flement pour le polyester aromatique comme l'indique ce brevet ou en uti- lisant un autre "véhicule" par exemple le biphényle ou le o- ou p-phényl- phénol.
Les,composés de nitrophénone utilisés dans le procédé de l'in- vention ont une bonne affinité pour les polyesters aromatiques et une bon- ne force de teinture et sont particulièrement intéressants pour teindre les fibres de ces polyesters aromatiques associées à d'autres fibres, par exemple la laine. Ils donnent des tons jaunes, oranges et bruns plus in- tenses que les colorants jaunes oranges ou bruns déjà -indiqués pour les polyesters aromatiques, et les nuances obtenues sont plus solides à la lumière.
L'invention est illustrée mais non limitée par les exemples qui suivent, où les parties sont exprimées en poids.
Exemple 1
On mélange 20 parties d'une dispersion à 10% de 4-p-anisidino-3- nitro-aoétophénone dans l'eau avec 100 parties d'eau froide et on ajoute la dispersion ainsi obtenue à 30000 parties d'eau contenant 1 partie d'oléyl-sulfate de sodium. La liqueur de teinture ainsi obtenue est chauf- fée à 70 C et on y introduit 100 parties de fibre de polyester "Térylène".
Le bain de teinture est chauffé pendant 15 minutes à 98 C puis on y a- joute 8 parties d'un mélange.contenant 75% de biphényle finement divisé
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et 25% d'oléylsulfate de sodium et on continue à teindre à 98-100 C pen- dans 75 minutes de plus. On retire ensuite les fibres de polyester "Té- rylène" on les rince soigneusement à l'eau chaude et on sèche. Elles sont teintes en un jaune d'une très bonne, solidité à la lumière.
Exemple 2
On mélange 20 parties d'une dispersion à 10% de 4'-phényl-2- nitro-4-acétyl-diphénylamine dans l'eau à 100 parties d'eau froide conte- nant une partie d'oléyl-sulfate de sodium. On ajoute la dispersion à
30000 parties d'eau pour former une liqueur de teinture dans laquelle on teint des fibres de polyester "Térylène" comme dans l'exemple 1. La fibre est teinteen une nuance jaune d'une très grande solidité à la lumière.
Exemple
On mélange 20 parties d'une dispersion à 10% de 4-cyclohéxylami- no-3-nitro-aoétophénone dans l'eau à 100 parties d'eau froide contenant
1 partie d'oléyl-sulfate de sodium. On ajoute la dispersion à 3.000 parties d'eau pour former.un bain de teinture dans lequel on teint des fibres de polyester "Térylène" comme dans l'exemple 1. La fibre est teinte en une nuance jaune verdâtre très solide à la lumière.
Exemple 4
On mélange 20 parties d'une dispersion à 10% de 4'-méthy1-2-nitro- 4-aoétyl-diphénylamine dans l'eau à 100 parties d'eau froide contenant 1 partie d'oléyl-sulfate de sodium. On ajoute la dispersion à 30000 par- ties d'eau pour former une liqueur de teinture dans laquelle on teint des fibres de Polyester "Térylène" comme, dans l'exemple 1.
Les fibres sont teintes en une nuance jaune rougeâtre, très soli- de à la lumière.
Exemple 5
On mélange 20 parties d'une dispersion à 10% de N-méthyl-2-nitro- 4 -acétyl-diphénylamine dans l'eau à 100 parties d'eau froide contenant une partie d'oléyl-sulfate de sodium. La dispersion est ajoutée à 30000 parties d'eau pour former une liqueur de teinture dans laquelle on teint des fibres de polyester Il Térylène comme dans l'exemple 1.
Les fibres sont teintes en une nuance jaune rougeâtre très solide à la lumière.
Exemple
On mélange 20 parties d'une dispersion à 10% de 2-nitro-4-acé- tyl- diphénylamine dans l'eau à 100 parties d'eau froide contenant une partie d'oléyl-sulfate de sodium. On ajoute la dispersion à 3.000 parties d'eau pour former une liqueur de teinture où l'on teint des fibres de polyester "Térylène" comme dans l'exemple 1. Les fibres sont teintes en une nuance jaune très solide à la lumière.
Exemple 7
On mélange 20 parties d'une dispersion à 10% de 2- méthoxy- 2-nitro-4-acétyl-diphénylamine dans l'eau à 100 parties d'eau froide contenant 1 parties d'oléyl-sulfate de sodium. On ajoute la dispersion à 3.000 parties d'eau pour obtenir une liqueur de teinture dans laquelle on teint des fibres de polyester "Térylène" comme dans l'exemple 1.
Les fibres sont teintes en une nuance jaune rougeâtre très solide à la lumière.
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Exemple On mélange 20 parties d'une dispersion à 10% de 2':5'-dimétho- xy-2-nitro-4acétyl-diphénylmaine dans l'eau à 100 parties d'eau froide contenant 1 partie d'oléyl-sulfate de sodium. On ajoute la dispersion à 30000 parties d'eau pour former une liqueur de teinture où l'on teint des fibres de polyester "Térylène" comme dans l'exemple 1. Les fibres sont teintes en une nuance jaune rougeâtre très solide à la lumière.
Exemple 9
On mélange 20 parties d'une dispersion à 10% de 2-nitro-4-acétyl- N-benzylaniline dans l'eau à 100 parties d'eau froide contenant 1 partie d'oléyl-sulfate de sodium. On ajoute la dispersion à 3.000 parties d'eau pour former une liqueur de teinture où l'on teint des fibres de polyester "Térylène comme dans l'exemple 1. Les fibres sont teintes en une nuance jaune verdâtre vif très solide à la lumière.
Exemple 10
On prépare une pâte d'impression en mélangeant ensemble..
10 parties d'une dispersion à 10% de 4'-méthoxy-4-acéthyl-2nitrodiphény- lamine dans l'eau, 17 parties d'eau
2 parties de p-hydroxydiphényle 65 parties d'agent épaississant Nafka Crystal Gum à 20%
5 parties d'un agent mouillant de la classe de l'huile de pin et
1 partie de m-nitrobenzène-sulphonate de sodium.
100 parties
On applique cette pâte d'impression sur des fibres de téréphta- late de polyéthylène. L'impression est séchée, vaporisée à la pression atmosphérique pendant 30 minutes,lavée à l'eau froide, puis traitée'.dans une solution de savon à 0,2 % pendant 5 minutes à 60 C, rincée à l'eau froide et séchée. L'impression obtenue est d'un jaune possédant une bonne solidité à la lumière.
Exemple 11
On prépare une pâte d'impression en mélangeant 10 parties d'une dispersion à 10% dé 4'-méthoxy-4-acéth1-2- nitrodiphény- lamine dans l'eau 19 parties d'eau, 65 parties d'agent épaississant Nafka Crystal Gum à 20%,
5 parties d'un agent mouillant de la classe de l'huile de pin et
1 partie de m-nitrobenzène-sulfonate de sodium.
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