BE377981A

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Publication number: BE377981A
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Description

       

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  "Agents de protection contre le vieillissement de   caoutchoucs naturels et de niasses   synthétiques   analogues¯au   caoutchouc", 
Il a été découvert que les produits diffi- cilement solubles dans   l'alcool,   que l'on obtient   @   

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 par condensation d'Ó-naphtylamine avec des aldéhydes ali- phatiques contenant 2 ou plusieurs atomes de carbone en de préprésence d'alcools solubles dans l'eau et d'acides   @   férence   @   en petites, quantités, de préférence diacides aliphatiques, par exemple d'acide formique ou d'acide acé- tique, et par traitement subséquent des masses résineuses prenant ainsi naissance par des liquides appropriés dans lesquels ces masses sont insolubles,

   en particulier par de l'eau de préférence au bouillant, constituent des pro- duits empêchant remarquablement le vieillissement pour les espèces de caoutchouc naturels et les masses de   caout-   chouc synthétiques telles que celles qui peuvent être obtenues par exemple par polymérisation d'hydrocrbures butadiéniques. 



   Ces produits présentent sur les produits de condensa- tion connus d'Ó-naphtylamihne et d'aldéhydes aliphatiques les avantages suivants: 
Ils constituent une poudre jaunâtre, inodore, en division extrêmement fine, qui peut être incorporée faci- lement par laminage dans les mélanges de caoutchouc. Ils sont en outre indifférents par rapport aux accélérateurs- employés, en ce sens qu'ils ne gênent ni n'activent ceux-ci dans leurs effets.

   A la lumière du soleil, les produits vulcanisés qui contiennent les composés en question ne présentent qu'une coloration minime en comparaison de 

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 mélanges qui contiennent les produits de condensation connus jusqu'à présent, 
L'emploi de ces produits comme agents empêchant le vieillissement peut aussi se faire de telle manière qu'on dissout ces produits dans un dissolvant approprié, qu'on par exemple le benzol et /traite par ces solutionsles mé- langes de caoutchouc non vulcanisés. 



   Exemple :   1.7%   du produit obtenu par condensation   d'a-naph-   tylamine avec de l'aldol technique (55% d'aldol et 45% d'acétaldéhyde) en milieu d'alcool et en présence d'acide formique sont ajoutés à un mélange de vulcanisation qui comprend : 
100.0 gr de caoutchouc 
30.0 gr d'oxyde de zinc 
3.8 gr de soufre 
1. 0 gr de diphénylguanidine 
12.5 gr d'oxyde de titane (à 100%) et le mélange est vulcanisé sous une pression de vapeur de 3 1/2 atm, pendant de 30 à 50 minutes. Des essais de vieillissement dans le four de Geer   (70 )   ont donné après des temps de 2,5 et 10 .jours les valeurs visibles au ta- bleau suivant.

   On a indiqué également sur ce tableau à titre de comparaison les valeurs obtenues avec le même caoutchouc sans addition d'un agent empêchant le vieillis- 

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 sèment.. 
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  Jours <SEP> Durée <SEP> de <SEP> vulcanisation <SEP> en <SEP> minutes.
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  (2 <SEP> jours <SEP> correspon- <SEP> Avec <SEP> addition. <SEP> Sans <SEP> addition,
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<tb> 0 <SEP> 223 <SEP> 216 <SEP> 230 <SEP> 218
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<tb> 2 <SEP> 226 <SEP> 195 <SEP> 213 <SEP> 176
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<tb> (1 <SEP> an)
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<tb> 5 <SEP> 221 <SEP> 176 <SEP> 175 <SEP> 56
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<tb> (2 <SEP> 1/2 <SEP> ans)
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<tb> 10 <SEP> 191 <SEP> 165 <SEP> 148 <SEP> 56
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<tb> (5 <SEP> ans)
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  "Agents for protecting against aging of natural rubbers and synthetic rubber-like masses",
It has been found that the hardly soluble products in alcohol which are obtained.

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 by condensation of Ó-naphthylamine with aliphatic aldehydes containing 2 or more carbon atoms in the presence of water-soluble alcohols and acids in small amounts, preferably aliphatic diacids, for example formic acid or acetic acid, and by subsequent treatment of the resinous masses thus forming with suitable liquids in which these masses are insoluble,

   in particular with water rather than boiling water, constitute products which remarkably prevent aging for natural rubber species and synthetic rubber masses such as those which can be obtained for example by polymerization of butadienic hydrocrbons .



   These products have the following advantages over the known condensation products of Ó-naphthylamine and aliphatic aldehydes:
They are a yellowish, odorless, extremely fine dividing powder which can easily be incorporated by rolling into rubber mixes. They are also indifferent to the accelerators-employed, in the sense that they do not hinder or activate them in their effects.

   In sunlight, vulcanized products which contain the compounds in question show only minimal coloration compared to

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 mixtures which contain the condensation products known until now,
The use of these products as anti-aging agents can also be effected in such a way that these products are dissolved in a suitable solvent, such as, for example, benzol and / or treated with these solutions on unvulcanized rubber mixtures.



   Example: 1.7% of the product obtained by condensation of α-naphthylamine with technical aldol (55% aldol and 45% acetaldehyde) in an alcohol medium and in the presence of formic acid are added to a vulcanization mixture which comprises:
100.0 gr of rubber
30.0 gr of zinc oxide
3.8 gr of sulfur
1. 0 gr of diphenylguanidine
12.5 gr of titanium oxide (100%) and the mixture is vulcanized under a vapor pressure of 3 1/2 atm, for 30 to 50 minutes. Aging tests in the Geer furnace (70) gave after times of 2.5 and 10 days the values visible in the following table.

   The values obtained with the same rubber without the addition of an anti-aging agent are also indicated in this table for comparison.

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  Days <SEP> <SEP> duration of <SEP> vulcanization <SEP> in <SEP> minutes.
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<tb> (1 <SEP> year)
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<tb> (2 <SEP> 1/2 <SEP> years)
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<tb> 10 <SEP> 191 <SEP> 165 <SEP> 148 <SEP> 56
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<tb> (5 <SEP> years)
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** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.

Claims

summary Aging protection agents, consisting of condensation products which can be obtained by the condensation of Ó-naphthyliamine with aliphatic al-dehydes containing 2 or more carbon atoms in the presence of water-soluble alcohols and The acid, preferably in small amounts, and by subsequent treatment of the resinous products first obtained, with suitable liquids which cannot dissolve them, in particular with hot water. ** CAUTION ** end of field CLMS may contain start of DESC **.