AT97669B - Process for the production of azo dyes. - Google Patents

Process for the production of azo dyes.

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AT97669B
AT97669B AT97669DA AT97669B AT 97669 B AT97669 B AT 97669B AT 97669D A AT97669D A AT 97669DA AT 97669 B AT97669 B AT 97669B
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sep
water
ccm
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chloro
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Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. 



   Im österreichischen Patente Nr. 93926 wurde ein Verfahren zur Herstellung von besonders echten Azofarbstoffen beschrieben, welches in der Kombination beliebiger Diazokomponenten mit   2'3-Oxynaphtoesäure-o-toluididen   besteht. 



   In weiterer Ausbildung des dort dargelegten Erfindungsgedankens der Erhöhung der Echtheit durch Einführung von   Methylgruppen in o-Stellung zur imidgruppe des 2#3-Oxynaphtoesäurearylids   wurde gefunden, dass in analoger Weise auch durch Einführung von Alkyloxy-, Aryloxy-und Aralkyloxygruppen in die gleiche o-Stellung Produkte von hervorragenden Eigenschaften, insbesondere besonders 
 EMI1.1 
 



   In der Gesamtgruppe dieser Kombinationen aus Diazoverbindungen mit o-Alkyloxy-oder o-Aryl-   oxy- oder o-Aralkyloxyaniliden   der   2-3-Oxynaphtoesäure   zeichnen sich diejenigen Farbstoffe, welche in der Azokomponente oder in der Kupplungskomponente, ganz besonders aber die, welche in beiden halogensubstituiert sind, durch ganz besondcrs gute Bäuchechtheit aus, die namentlich bei den doppelseitig halogenisierten so hervorragend ist, wie sie bei Azofarbstoffen bisher nicht beobachtet wurde. 



   Die Vereinigung der Komponenten kann ebenso wie im Falle des Patentes Nr. 93926 entweder in wässeriger Lösung erfolgen, wobei Pigmentfarbstoffe erhalten werden, oder die Darstellung dieser Pigmente kann auf der   Faser erfolgen, wodurch Färbungen   von der oben geschilderten Echtheit erhalten werden. 



   Beispiele :
1. Der Stoff wird geklotzt und mit einer Lösung   von :   
 EMI1.2 
 
<tb> 
<tb> 20 <SEP> g <SEP> 2#3-Oxynaphtoesäure-o-anisidid
<tb> 60"Natronlauge <SEP> 22 Bp.
<tb> 



  20 <SEP> " <SEP> Paraseife <SEP> PN
<tb> auf <SEP> 1 <SEP> eingestellt.
<tb> 
 Darauf wird getrocknet und mit folgender Farbe bedruckt : 
 EMI1.3 
 
<tb> 
<tb> IDe2 <SEP> 6-Nitro-2-toludin
<tb> 200 <SEP> CC1n <SEP> Wasser
<tb> 24 <SEP> # <SEP> Salzsäure <SEP> 22  <SEP> Bé. <SEP> gut <SEP> anteigen, <SEP> abkühlen <SEP> mit
<tb> ]50 <SEP> g <SEP> Eis, <SEP> dann <SEP> zufügen
<tb> 8 <SEP> # <SEP> Natriumnitrit, <SEP> gelöst <SEP> in
<tb> 50 <SEP> rem <SEP> Wasser
<tb> 560 <SEP> g <SEP> Traganth <SEP> 60 <SEP> : <SEP> 1000 <SEP> und <SEP> vor <SEP> dem <SEP> Gebrauch <SEP> zusetzen
<tb> 20 <SEP> " <SEP> Natriumazetai
<tb> c'1. <SEP> I <SEP> kg.
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

   2.   Des   Gazon   wird mit folgender Grundierung imprägniert :

   
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> 12'7 <SEP> g <SEP> 2#3-Oxynaphtoesäure-o-anisidid
<tb> 20 <SEP> ccm <SEP> Natronlauge <SEP> 34  <SEP> Bé.
<tb> 



  30 <SEP> # <SEP> Natron-Türkischrotöl <SEP> 50%
<tb> 500 <SEP> # <SEP> heisses <SEP> Wasser <SEP> mit <SEP> kaltem <SEP> Wasser <SEP> auf
<tb> 1 <SEP> l <SEP> eingestellt.
<tb> 
 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 
<tb> 
<tb> 14-1 <SEP> g <SEP> 5-Chlor-o-toluidin <SEP> werden <SEP> mit
<tb> 24 <SEP> ccm <SEP> Salzsäure <SEP> 220 <SEP> Bé. <SEP> und
<tb> 200.. <SEP> kochendem <SEP> Wasser <SEP> gelost, <SEP> darauf <SEP> unter <SEP> Zusatz <SEP> von
<tb> 150 <SEP> g <SEP> Eis <SEP> abgekühlt, <SEP> mit <SEP> einer <SEP> Lösung <SEP> von
<tb> 8 <SEP> # <SEP> Nitrit <SEP> in
<tb> 50 <SEP> sein <SEP> tasser <SEP> unter <SEP> Rühren <SEP> versetzt.
<tb> 
 
 EMI2.4 
 3. Der Stoff wird   geldotzt   mit einer Lösung von : 
 EMI2.5 
 
<tb> 
<tb> 20 <SEP> g <SEP> 2#3-Oxynaphtoesäure-o-anisidid
<tb> 60 <SEP> # <SEP> Natronlauge <SEP> 22  <SEP> Bé.
<tb> 



  20., <SEP> Paraseife <SEP> PN
<tb> auf] <SEP> einstellen.
<tb> 
 Darauf wird getrocknet und mit folgender Farbe bedruckt : 
 EMI2.6 
 
<tb> 
<tb> 15#7 <SEP> g <SEP> p-Chloranisidin <SEP> (OCH3 <SEP> : <SEP> NH2 <SEP> : <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 4)
<tb> 200 <SEP> mu <SEP> tasser
<tb> 24 <SEP> ccm <SEP> Salzsäure <SEP> 22  <SEP> Bé. <SEP> gut <SEP> anteigen, <SEP> abkühlen <SEP> mit
<tb> 150 <SEP> g <SEP> Eis, <SEP> dann <SEP> zufügen
<tb> 8,.. <SEP> Natriumnitrit, <SEP> gelöst <SEP> in
<tb> 50 <SEP> ccm <SEP> Wasser
<tb> 550 <SEP> y <SEP> Traganth <SEP> 60 <SEP> : <SEP> 1000 <SEP> und <SEP> vor <SEP> Gebrauch <SEP> zusetzen
<tb> 20 <SEP> # <SEP> Natriumazetat
<tb> 1 <SEP> leg
<tb> 
 4.

   Der Stoff wird   geklotzt   und mit einer   Lösung von   : 
 EMI2.7 
 
<tb> 
<tb> 23 <SEP> g <SEP> 2#3-Oxynaphtoesäure-5-chlor-o-anisidid <SEP> (NH.OCH3.Cl <SEP> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 5)
<tb> 65 <SEP> # <SEP> Natronlauge <SEP> 22  <SEP> Bé.
<tb> 



  20 <SEP> # <SEP> rieinusölsauren <SEP> Natron
<tb> aut'l <SEP> ! <SEP> eingestellt.
<tb> 
 Darauf wird   getrocknet   und mit folgender Farbe bedruckt : 
 EMI2.8 
 
<tb> 
<tb> 16#8 <SEP> g <SEP> 4-Nitro-o-anisidin <SEP> werden <SEP> mit
<tb> 24 <SEP> fcw <SEP> Salzsäure <SEP> 22  <SEP> Bé. <SEP> und
<tb> 200., <SEP> kochendem <SEP> Wasser <SEP> gelöst, <SEP> gut <SEP> abgekühlt <SEP> mit
<tb> 150 <SEP> g <SEP> Eis <SEP> versetzt. <SEP> Darauf <SEP> fügt <SEP> man <SEP> unter <SEP> gutem <SEP> Rühren
<tb> 6 <SEP> # <SEP> Natriumnitrit, <SEP> gelöst <SEP> in
<tb> 50 <SEP> ccm <SEP> Wasser, <SEP> hinzu <SEP> und <SEP> stellt <SEP> mit <SEP> Wasser
<tb> auf <SEP> 500 <SEP> g <SEP> ein.
<tb> 
 Diese   Diazolösung wird mit   
 EMI2.9 
 
<tb> 
<tb> 480 <SEP> g <SEP> Traganth <SEP> 60 <SEP> :

   <SEP> 1000 <SEP> verdickt <SEP> und <SEP> vor <SEP> dem <SEP> Gebrauch <SEP> mit
<tb> 20., <SEP> Natriumazetat <SEP> kryst. <SEP> versetzt.
<tb> 



  1 <SEP> lug
<tb> 
 5. Der Stoff wird geklotzt mit einer Lösung von : 
 EMI2.10 
 
<tb> 
<tb> 23 <SEP> g <SEP> 2#3-Oxynaphtoesäure-5-chloro-o-anisidid <SEP> (NH.OCH3.Cl <SEP> = <SEP> 1.2.5)
<tb> 60 <SEP> # <SEP> Natronlauge <SEP> 22  <SEP> Bé., <SEP> kochendes <SEP> Wasser
<tb> SO., <SEP> Paraseife <SEP> PN
<tb> auf <SEP> 1 <SEP> l <SEP> einstellen.
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 Darauf wird getrocknet und mit folgender Farbe bedruckt : 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> 17-5 <SEP> g <SEP> 4-Chlor-3-toluidin <SEP> salzsaurrs <SEP> galz
<tb> 200 <SEP> cem <SEP> Wasser
<tb> 20 <SEP> ccm <SEP> Salzsäure <SEP> 22  <SEP> B6. <SEP> lösen, <SEP> abkühlen <SEP> mit
<tb> 150 <SEP> g <SEP> Eis, <SEP> dann <SEP> zufügen
<tb> 8 <SEP> # <SEP> Natriumnitrit, <SEP> gelöst <SEP> in
<tb> 50 <SEP> ccm <SEP> Wasser, <SEP> einrühren
<tb> 540 <SEP> g <SEP> Tragant <SEP> 60 <SEP> :

   <SEP> 1000 <SEP> und <SEP> vor <SEP> Gebrauch <SEP> zuzeben
<tb> 20 <SEP> # <SEP> Natriumazetat
<tb> 1 <SEP> leg
<tb> 
 
 EMI3.2 
 
 EMI3.3 
 
<tb> 
<tb> 27 <SEP> g <SEP> 2#3-Oxynaphtoesäure-5-brom-o-anisidid <SEP> (NH.OCH3.Br <SEP> = <SEP> 1.2.5)
<tb> 60 <SEP> # <SEP> Natronlauge <SEP> 22  <SEP> Bé.
<tb> 



  20"Paraseife <SEP> PN
<tb> an <SEP> ut' <SEP> li'einstellen.
<tb> 
 Darauf wird getrocknet und mit folgender Farbe bedruckt : 
 EMI3.4 
 
<tb> 
<tb> 15-7 <SEP> g <SEP> p-Chloranisidin <SEP> (OCH, <SEP> : <SEP> NH2 <SEP> : <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 1. <SEP> 2.4)
<tb> 200 <SEP> ccm <SEP> Wasser
<tb> 24 <SEP> # <SEP> Salzsäure <SEP> 22  <SEP> Bé. <SEP> gut <SEP> anteigen, <SEP> abkühlen <SEP> mit
<tb> 150 <SEP> g <SEP> Eis, <SEP> dann <SEP> zufügen
<tb> 8 <SEP> # <SEP> Natriumnitrit, <SEP> gelöst <SEP> in
<tb> 50 <SEP> ccm <SEP> Wasser
<tb> 550 <SEP> g <SEP> Traganth <SEP> 60 <SEP> : <SEP> 1000 <SEP> und <SEP> vor <SEP> Gebrauch <SEP> zusetzen
<tb> 20 <SEP> # <SEP> Natriumazetat
<tb> 1 <SEP> kg
<tb> 
 7.

   Der Stoff wird gekoltzt mit einer   Lösung   von : 
 EMI3.5 
 
<tb> 
<tb> 23 <SEP> g <SEP> 2#3-Oxynaphtoesäure-5-chlor-o-anisidid <SEP> (NH.OCH3.Cl <SEP> = <SEP> 1.2.5)
<tb> 65 <SEP> # <SEP> Natronlauge <SEP> 22  <SEP> Bé.
<tb> 



  20 <SEP> # <SEP> rizinusölsurem <SEP> Natron
<tb> auf <SEP> uf <SEP> 1 <SEP> l <SEP> eingestellt.
<tb> 
 
 EMI3.6 
 
 EMI3.7 
 
<tb> 
<tb> 15-7 <SEP> g <SEP> p-Cmoranisidin <SEP> (OCH3 <SEP> : <SEP> H2 <SEP> : <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 1.2. <SEP> 4) <SEP> werden <SEP> mit
<tb> 24 <SEP> ccm <SEP> Salzsäure <SEP> 220 <SEP> Er. <SEP> und
<tb> 200 <SEP> # <SEP> kochendem <SEP> Wasser <SEP> gelöst, <SEP> gut <SEP> abgekühlt <SEP> mit
<tb> 150 <SEP> g <SEP> Eis <SEP> versetzt. <SEP> Darauf <SEP> fügt <SEP> man <SEP> unter <SEP> gutem <SEP> Rühren
<tb> 8 <SEP> # <SEP> Natriumnitrit, <SEP> gelöst <SEP> in
<tb> 50 <SEP> eem'Wasser, <SEP> hinzu <SEP> und <SEP> stellt <SEP> mit <SEP> Wasser
<tb> auf <SEP> 500 <SEP> g <SEP> ein.
<tb> 
 
 EMI3.8 
 
 EMI3.9 
 
<tb> 
<tb> 480 <SEP> g <SEP> Tragant <SEP> 60 <SEP> :

   <SEP> 1000 <SEP> verdickt <SEP> und <SEP> vor <SEP> dem <SEP> Gebrauch <SEP> mit
<tb> 20" <SEP> Natriumazetat <SEP> kryst. <SEP> versetzt.
<tb> 



  1 <SEP> kg
<tb> 
 
 EMI3.10 
 
 EMI3.11 
 
<tb> 
<tb> 23 <SEP> g <SEP> 2#3-Oxynaphtoesäure-5-chloro-o-anisidid <SEP> (NH. <SEP> OCH3. <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 1. <SEP> 2. <SEP> 5)
<tb> 65 <SEP> # <SEP> Natronlauge <SEP> 22  <SEP> Bé.
<tb> 



  20 <SEP> # <SEP> rizinusölsurem <SEP> Natron
<tb> auf <SEP> 1 <SEP> l <SEP> eingestellt.
<tb> 
 Darauf wird getrocknet und mit folgender Farbe bedruckt : 
 EMI3.12 
 
<tb> 
<tb> 17#5 <SEP> g <SEP> 4-Chlor-2-toluidin <SEP> oder <SEP> 3-Chlor-4-toluidin <SEP> werden <SEP> mit
<tb> 24 <SEP> ccm <SEP> Salzsäure <SEP> 22  <SEP> Bé. <SEP> und
<tb> 200"kochendem <SEP> Wasser <SEP> gelöst, <SEP> gut <SEP> abgekühlt <SEP> mit
<tb> 150 <SEP> g <SEP> Eis <SEP> versetzt. <SEP> Darauf <SEP> fügt <SEP> man <SEP> unter <SEP> gutem <SEP> Rühren
<tb> 8 <SEP> # <SEP> Natriumnitrit, <SEP> gelöst <SEP> in
<tb> 50 <SEP> ccm <SEP> Wasser, <SEP> hinzu <SEP> und <SEP> stellt <SEP> mit <SEP> Wasser
<tb> auf <SEP> 500 <SEP> g <SEP> ein.
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 Diese Diazolösung wird mit 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> 480 <SEP> g <SEP> Traganth <SEP> 60 <SEP> :

   <SEP> 1000 <SEP> verdickt <SEP> und <SEP> vor <SEP> dem <SEP> Gebrauch <SEP> mit
<tb> 20,. <SEP> Natriumazetat <SEP> kryst. <SEP> versetzt.
<tb> 



  1 <SEP> kg.
<tb> 
 9. Die aus   14#1   g 4-Chlor-o-toluidin in üblicher Weise dargestellte Diazoverbindung lässt man 
 EMI4.2 
 Farbstoff scheidet sich in roten Flocken aus. Darauf wird filtriert, gewaschen und getrocknet. 



   10. Der Stoff wird geklotzt mit einer Lösung von : 
 EMI4.3 
 
<tb> 
<tb> 26 <SEP> g <SEP> 2#3-Oxynaphtoesäure-5-chlor-2-phenetidid <SEP> (NH <SEP> : <SEP> OCo <SEP> H <SEP> : <SEP> Ci-]. <SEP> 2. <SEP> 5)
<tb> 20"Paraseife <SEP> PN
<tb> 70 <SEP> ccm <SEP> Natronlauge <SEP> 22  <SEP> Bé.
<tb> auf <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> einstellen.
<tb> 
 
 EMI4.4 
 
 EMI4.5 
 
<tb> 
<tb> 17#5 <SEP> g <SEP> 2#5-Dichlor-4-toluidin <SEP> werden <SEP> mit
<tb> 200 <SEP> ccm <SEP> Wasser <SEP> und
<tb> 24 <SEP> Salzsäure <SEP> 22  <SEP> Be. <SEP> gut <SEP> angeteigt, <SEP> mit
<tb> 150 <SEP> g <SEP> Eis <SEP> abgekühlt, <SEP> dann
<tb> 8"Natriumnitrit, <SEP> gelöst <SEP> in
<tb> 50 <SEP> cca <SEP> : <SEP> Wasser, <SEP> zugefügt.
<tb> 
 Diese Diazolösung wird mit 
 EMI4.6 
 
<tb> 
<tb> 530 <SEP> g <SEP> Traganth <SEP> 60 <SEP> :

   <SEP> 1000 <SEP> verdickt <SEP> und <SEP> vor <SEP> Gebrauch <SEP> der <SEP> Druckfarbe
<tb> 20 <SEP> # <SEP> Natriumazetat <SEP> zugegeben
<tb> 1 <SEP> kg
<tb> 
 11. Der Stoff wird geklotzt mit einer Lösung von : 
 EMI4.7 
 
<tb> 
<tb> 23 <SEP> g <SEP> 2#3-Oxynaphtoesäure-5-chlor-2-anisidid <SEP> (NH <SEP> : <SEP> OCH3 <SEP> : <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 5)
<tb> 20 <SEP> " <SEP> Paraseife <SEP> PN
<tb> 65 <SEP> ccm <SEP> Natronlange <SEP> 22  <SEP> Bé.
<tb> auf <SEP> 1 <SEP> einstellen.
<tb> 
 Nach dem Trocknen wird mit folgender Farbe bedruckt :

   
 EMI4.8 
 
<tb> 
<tb> 19'1 <SEP> g <SEP> 2#5-Dichlor-4-aminoanisol <SEP> werden <SEP> mit
<tb> 200 <SEP> ccm <SEP> Wasser <SEP> und
<tb> 24 <SEP> # <SEP> Salzsäure <SEP> 22  <SEP> Bé. <SEP> gut <SEP> angeteigt, <SEP> mit
<tb> 150 <SEP> g'Eis <SEP> abgekühlt <SEP> und
<tb> 8 <SEP> # <SEP> Natriumnitrit, <SEP> gelöst <SEP> in
<tb> 50 <SEP> ccm <SEP> Wasser, <SEP> zugefügt.
<tb> 
 Diese   Diazolösung   wird mit 
 EMI4.9 
 
<tb> 
<tb> 530 <SEP> g <SEP> Traganth <SEP> 60 <SEP> : <SEP> 1000 <SEP> verdickt <SEP> und <SEP> vor <SEP> Gebrauch <SEP> der <SEP> Druckfarbe
<tb> 20 <SEP> # <SEP> Natirumazetat <SEP> zugegeben.
<tb> 



  1 <SEP> leg
<tb> 




   <Desc / Clms Page number 1>
 



  Process for the production of azo dyes.



   In the Austrian patent no. 93926 a process for the production of particularly true azo dyes was described, which consists in the combination of any diazo components with 2'3-oxynaphthoic acid-o-toluidides.



   In a further development of the inventive concept presented there of increasing the authenticity by introducing methyl groups in the o-position to the imide group of the 2 # 3-oxynaphthoic acid arylide, it was found that in an analogous manner by introducing alkyloxy, aryloxy and aralkyloxy groups in the same o- Position products of excellent properties, especially special
 EMI1.1
 



   In the overall group of these combinations of diazo compounds with o-alkyloxy- or o-aryloxy- or o-aralkyloxyanilides of 2-3-oxynaphthoic acid, those dyes are distinguished which are in the azo component or in the coupling component, but especially those which are in Both are halogen-substituted, characterized by a particularly good tummy fastness, which is so excellent, especially in the case of the double-sided halogenated ones, as has not been observed in the case of azo dyes.



   As in the case of patent no. 93926, the components can either be combined in aqueous solution, with pigment dyes being obtained, or these pigments can be represented on the fiber, whereby dyes of the fastness described above are obtained.



   Examples:
1. The fabric is padded and coated with a solution of:
 EMI1.2
 
<tb>
<tb> 20 <SEP> g <SEP> 2 # 3-oxynaphthoic acid-o-anisidide
<tb> 60 "sodium hydroxide <SEP> 22 bp.
<tb>



  20 <SEP> "<SEP> Paraseife <SEP> PN
<tb> set to <SEP> 1 <SEP>.
<tb>
 It is then dried and printed with the following color:
 EMI1.3
 
<tb>
<tb> IDe2 <SEP> 6-nitro-2-toludine
<tb> 200 <SEP> CC1n <SEP> water
<tb> 24 <SEP> # <SEP> hydrochloric acid <SEP> 22 <SEP> Bé. <SEP> well <SEP> mix, <SEP> cool down <SEP> with
<tb>] 50 <SEP> g <SEP> ice, <SEP> then add <SEP>
<tb> 8 <SEP> # <SEP> sodium nitrite, <SEP> dissolved <SEP> in
<tb> 50 <SEP> rem <SEP> water
<tb> 560 <SEP> g <SEP> tragacanth <SEP> 60 <SEP>: <SEP> 1000 <SEP> and <SEP> before <SEP> use <SEP> add <SEP>
<tb> 20 <SEP> "<SEP> Sodium Acetai
<tb> c'1. <SEP> I <SEP> kg.
<tb>
 

 <Desc / Clms Page number 2>

   2. Des Gazon is impregnated with the following primer:

   
 EMI2.1
 
<tb>
<tb> 12'7 <SEP> g <SEP> 2 # 3-oxynaphthoic acid-o-anisidide
<tb> 20 <SEP> ccm <SEP> caustic soda <SEP> 34 <SEP> Bé.
<tb>



  30 <SEP> # <SEP> Soda Turkish Red Oil <SEP> 50%
<tb> 500 <SEP> # <SEP> hot <SEP> water <SEP> with <SEP> cold <SEP> water <SEP>
<tb> 1 <SEP> l <SEP> set.
<tb>
 
 EMI2.2
 
 EMI2.3
 
<tb>
<tb> 14-1 <SEP> g <SEP> 5-chloro-o-toluidine <SEP> become <SEP> with
<tb> 24 <SEP> ccm <SEP> hydrochloric acid <SEP> 220 <SEP> Bé. <SEP> and
<tb> 200 .. <SEP> boiling <SEP> water <SEP> dissolved, <SEP> then <SEP> under <SEP> addition <SEP> from
<tb> 150 <SEP> g <SEP> ice <SEP> cooled down, <SEP> with <SEP> a <SEP> solution <SEP> of
<tb> 8 <SEP> # <SEP> Nitrite <SEP> in
<tb> 50 <SEP> his <SEP> cup <SEP> under <SEP> stirring <SEP> added.
<tb>
 
 EMI2.4
 3. The substance is puked with a solution of:
 EMI2.5
 
<tb>
<tb> 20 <SEP> g <SEP> 2 # 3-oxynaphthoic acid-o-anisidide
<tb> 60 <SEP> # <SEP> Sodium hydroxide <SEP> 22 <SEP> Bé.
<tb>



  20., <SEP> Paraseife <SEP> PN
Set <tb> to] <SEP>.
<tb>
 It is then dried and printed with the following color:
 EMI2.6
 
<tb>
<tb> 15 # 7 <SEP> g <SEP> p-chloroanisidine <SEP> (OCH3 <SEP>: <SEP> NH2 <SEP>: <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 1 <SEP>: < SEP> 2 <SEP>: <SEP> 4)
<tb> 200 <SEP> must <SEP> cup
<tb> 24 <SEP> ccm <SEP> hydrochloric acid <SEP> 22 <SEP> Bé. <SEP> well <SEP> mix, <SEP> cool down <SEP> with
<tb> 150 <SEP> g <SEP> ice, <SEP> then add <SEP>
<tb> 8, .. <SEP> sodium nitrite, <SEP> dissolved <SEP> in
<tb> 50 <SEP> ccm <SEP> water
<tb> 550 <SEP> y <SEP> tragacanth <SEP> 60 <SEP>: <SEP> 1000 <SEP> and <SEP> add <SEP> before <SEP> use
<tb> 20 <SEP> # <SEP> sodium acetate
<tb> 1 <SEP> leg
<tb>
 4th

   The fabric is padded and coated with a solution of:
 EMI2.7
 
<tb>
<tb> 23 <SEP> g <SEP> 2 # 3-oxynaphthoic acid-5-chloro-o-anisidide <SEP> (NH.OCH3.Cl <SEP> = <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 2 < SEP>: <SEP> 5)
<tb> 65 <SEP> # <SEP> Sodium hydroxide <SEP> 22 <SEP> Bé.
<tb>



  20 <SEP> # <SEP> rieinusölsauren <SEP> soda
<tb> aut'l <SEP>! <SEP> set.
<tb>
 It is then dried and printed with the following color:
 EMI2.8
 
<tb>
<tb> 16 # 8 <SEP> g <SEP> 4-Nitro-o-anisidine <SEP> become <SEP> with
<tb> 24 <SEP> fcw <SEP> hydrochloric acid <SEP> 22 <SEP> Bé. <SEP> and
<tb> 200., <SEP> boiling <SEP> water <SEP> dissolved, <SEP> well <SEP> cooled down <SEP> with
<tb> 150 <SEP> g <SEP> ice <SEP> added. <SEP> Then <SEP> <SEP> and <SEP> under <SEP> good <SEP> stirring
<tb> 6 <SEP> # <SEP> sodium nitrite, <SEP> dissolved <SEP> in
<tb> 50 <SEP> ccm <SEP> water, <SEP> add <SEP> and <SEP> sets <SEP> with <SEP> water
<tb> on <SEP> 500 <SEP> g <SEP>.
<tb>
 This diazo solution is with
 EMI2.9
 
<tb>
<tb> 480 <SEP> g <SEP> tragacanth <SEP> 60 <SEP>:

   <SEP> 1000 <SEP> thickens <SEP> and <SEP> before <SEP> the <SEP> use <SEP> with
<tb> 20., <SEP> sodium acetate <SEP> kryst. <SEP> offset.
<tb>



  1 <SEP> lug
<tb>
 5. The fabric is padded with a solution of:
 EMI2.10
 
<tb>
<tb> 23 <SEP> g <SEP> 2 # 3-oxynaphthoic acid-5-chloro-o-anisidide <SEP> (NH.OCH3.Cl <SEP> = <SEP> 1.2.5)
<tb> 60 <SEP> # <SEP> caustic soda <SEP> 22 <SEP> Bé., <SEP> boiling <SEP> water
<tb> SO., <SEP> Paraseife <SEP> PN
Set <tb> to <SEP> 1 <SEP> l <SEP>.
<tb>
 

 <Desc / Clms Page number 3>

 It is then dried and printed with the following color:
 EMI3.1
 
<tb>
<tb> 17-5 <SEP> g <SEP> 4-chloro-3-toluidine <SEP> hydrochloric acid <SEP> galz
<tb> 200 <SEP> cem <SEP> water
<tb> 20 <SEP> ccm <SEP> hydrochloric acid <SEP> 22 <SEP> B6. Loosen <SEP>, <SEP> cool down <SEP> with
<tb> 150 <SEP> g <SEP> ice, <SEP> then add <SEP>
<tb> 8 <SEP> # <SEP> sodium nitrite, <SEP> dissolved <SEP> in
<tb> 50 <SEP> ccm <SEP> water, stir in <SEP>
<tb> 540 <SEP> g <SEP> tragacanth <SEP> 60 <SEP>:

   <SEP> 1000 <SEP> and <SEP> before <SEP> use <SEP> to be added
<tb> 20 <SEP> # <SEP> sodium acetate
<tb> 1 <SEP> leg
<tb>
 
 EMI3.2
 
 EMI3.3
 
<tb>
<tb> 27 <SEP> g <SEP> 2 # 3-oxynaphthoic acid-5-bromo-o-anisidide <SEP> (NH.OCH3.Br <SEP> = <SEP> 1.2.5)
<tb> 60 <SEP> # <SEP> Sodium hydroxide <SEP> 22 <SEP> Bé.
<tb>



  20 "Paraseife <SEP> PN
Set <tb> to <SEP> ut '<SEP> li'.
<tb>
 It is then dried and printed with the following color:
 EMI3.4
 
<tb>
<tb> 15-7 <SEP> g <SEP> p-chloroanisidine <SEP> (OCH, <SEP>: <SEP> NH2 <SEP>: <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 1. <SEP> 2.4)
<tb> 200 <SEP> ccm <SEP> water
<tb> 24 <SEP> # <SEP> hydrochloric acid <SEP> 22 <SEP> Bé. <SEP> well <SEP> mix, <SEP> cool down <SEP> with
<tb> 150 <SEP> g <SEP> ice, <SEP> then add <SEP>
<tb> 8 <SEP> # <SEP> sodium nitrite, <SEP> dissolved <SEP> in
<tb> 50 <SEP> ccm <SEP> water
<tb> 550 <SEP> g <SEP> tragacanth <SEP> 60 <SEP>: <SEP> 1000 <SEP> and <SEP> add <SEP> before <SEP> use
<tb> 20 <SEP> # <SEP> sodium acetate
<tb> 1 <SEP> kg
<tb>
 7th

   The fabric is pelted with a solution of:
 EMI3.5
 
<tb>
<tb> 23 <SEP> g <SEP> 2 # 3-oxynaphthoic acid-5-chloro-o-anisidide <SEP> (NH.OCH3.Cl <SEP> = <SEP> 1.2.5)
<tb> 65 <SEP> # <SEP> Sodium hydroxide <SEP> 22 <SEP> Bé.
<tb>



  20 <SEP> # <SEP> castor oil acid <SEP> soda
<tb> set to <SEP> uf <SEP> 1 <SEP> l <SEP>.
<tb>
 
 EMI3.6
 
 EMI3.7
 
<tb>
<tb> 15-7 <SEP> g <SEP> p-Cmoranisidine <SEP> (OCH3 <SEP>: <SEP> H2 <SEP>: <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 1.2. <SEP> 4 ) <SEP> become <SEP> with
<tb> 24 <SEP> ccm <SEP> hydrochloric acid <SEP> 220 <SEP> Er. <SEP> and
<tb> 200 <SEP> # <SEP> boiling <SEP> water <SEP> dissolved, <SEP> well <SEP> cooled down <SEP> with
<tb> 150 <SEP> g <SEP> ice <SEP> added. <SEP> Then <SEP> <SEP> and <SEP> under <SEP> good <SEP> stirring
<tb> 8 <SEP> # <SEP> sodium nitrite, <SEP> dissolved <SEP> in
<tb> 50 <SEP> eem'Wasser, <SEP> add <SEP> and <SEP> sets <SEP> with <SEP> water
<tb> on <SEP> 500 <SEP> g <SEP>.
<tb>
 
 EMI3.8
 
 EMI3.9
 
<tb>
<tb> 480 <SEP> g <SEP> tragacanth <SEP> 60 <SEP>:

   <SEP> 1000 <SEP> thickens <SEP> and <SEP> before <SEP> the <SEP> use <SEP> with
<tb> 20 "<SEP> sodium acetate <SEP> kryst. <SEP> added.
<tb>



  1 <SEP> kg
<tb>
 
 EMI3.10
 
 EMI3.11
 
<tb>
<tb> 23 <SEP> g <SEP> 2 # 3-oxynaphthoic acid-5-chloro-o-anisidide <SEP> (NH. <SEP> OCH3. <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 1. <SEP > 2. <SEP> 5)
<tb> 65 <SEP> # <SEP> Sodium hydroxide <SEP> 22 <SEP> Bé.
<tb>



  20 <SEP> # <SEP> castor oil acid <SEP> soda
<tb> set to <SEP> 1 <SEP> l <SEP>.
<tb>
 It is then dried and printed with the following color:
 EMI3.12
 
<tb>
<tb> 17 # 5 <SEP> g <SEP> 4-chloro-2-toluidine <SEP> or <SEP> 3-chloro-4-toluidine <SEP> become <SEP> with
<tb> 24 <SEP> ccm <SEP> hydrochloric acid <SEP> 22 <SEP> Bé. <SEP> and
<tb> 200 "boiling <SEP> water <SEP> dissolved, <SEP> well <SEP> cooled down <SEP> with
<tb> 150 <SEP> g <SEP> ice <SEP> added. <SEP> Then <SEP> <SEP> and <SEP> under <SEP> good <SEP> stirring
<tb> 8 <SEP> # <SEP> sodium nitrite, <SEP> dissolved <SEP> in
<tb> 50 <SEP> ccm <SEP> water, <SEP> add <SEP> and <SEP> sets <SEP> with <SEP> water
<tb> on <SEP> 500 <SEP> g <SEP>.
<tb>
 

 <Desc / Clms Page number 4>

 This diazo solution is with
 EMI4.1
 
<tb>
<tb> 480 <SEP> g <SEP> tragacanth <SEP> 60 <SEP>:

   <SEP> 1000 <SEP> thickens <SEP> and <SEP> before <SEP> the <SEP> use <SEP> with
<tb> 20 ,. <SEP> sodium acetate <SEP> kryst. <SEP> offset.
<tb>



  1 <SEP> kg.
<tb>
 9. The diazo compound prepared in the usual way from 14 # 1 g of 4-chloro-o-toluidine is left
 EMI4.2
 The dye is deposited in red flakes. It is then filtered, washed and dried.



   10. The fabric is padded with a solution of:
 EMI4.3
 
<tb>
<tb> 26 <SEP> g <SEP> 2 # 3-oxynaphthoic acid-5-chloro-2-phenetidide <SEP> (NH <SEP>: <SEP> OCo <SEP> H <SEP>: <SEP> Ci- ]. <SEP> 2. <SEP> 5)
<tb> 20 "Paraseife <SEP> PN
<tb> 70 <SEP> ccm <SEP> sodium hydroxide <SEP> 22 <SEP> Bé.
Set <tb> to <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP>.
<tb>
 
 EMI4.4
 
 EMI4.5
 
<tb>
<tb> 17 # 5 <SEP> g <SEP> 2 # 5-dichloro-4-toluidine <SEP> become <SEP> with
<tb> 200 <SEP> ccm <SEP> water <SEP> and
<tb> 24 <SEP> hydrochloric acid <SEP> 22 <SEP> Be. <SEP> well <SEP> made into a paste, <SEP> with
<tb> 150 <SEP> g <SEP> ice <SEP> cooled down, <SEP> then
<tb> 8 "sodium nitrite, <SEP> dissolved <SEP> in
<tb> 50 <SEP> cca <SEP>: <SEP> water, <SEP> added.
<tb>
 This diazo solution is with
 EMI4.6
 
<tb>
<tb> 530 <SEP> g <SEP> tragacanth <SEP> 60 <SEP>:

   <SEP> 1000 <SEP> thickens <SEP> and <SEP> before <SEP> use <SEP> the <SEP> printing ink
<tb> 20 <SEP> # <SEP> sodium acetate <SEP> added
<tb> 1 <SEP> kg
<tb>
 11. The fabric is padded with a solution of:
 EMI4.7
 
<tb>
<tb> 23 <SEP> g <SEP> 2 # 3-oxynaphthoic acid-5-chloro-2-anisidide <SEP> (NH <SEP>: <SEP> OCH3 <SEP>: <SEP> Cl <SEP> = < SEP> 1 <SEP>: <SEP> 2 <SEP>: <SEP> 5)
<tb> 20 <SEP> "<SEP> Paraseife <SEP> PN
<tb> 65 <SEP> ccm <SEP> soda long <SEP> 22 <SEP> Bé.
Set <tb> to <SEP> 1 <SEP>.
<tb>
 After drying, the following color is used for printing:

   
 EMI4.8
 
<tb>
<tb> 19'1 <SEP> g <SEP> 2 # 5-dichloro-4-aminoanisole <SEP> become <SEP> with
<tb> 200 <SEP> ccm <SEP> water <SEP> and
<tb> 24 <SEP> # <SEP> hydrochloric acid <SEP> 22 <SEP> Bé. <SEP> well <SEP> made into a paste, <SEP> with
<tb> 150 <SEP> g'Eis <SEP> cooled down <SEP> and
<tb> 8 <SEP> # <SEP> sodium nitrite, <SEP> dissolved <SEP> in
<tb> 50 <SEP> ccm <SEP> water, <SEP> added.
<tb>
 This diazo solution is with
 EMI4.9
 
<tb>
<tb> 530 <SEP> g <SEP> tragacanth <SEP> 60 <SEP>: <SEP> 1000 <SEP> thickens <SEP> and <SEP> before <SEP> use <SEP> the <SEP> printing ink
<tb> 20 <SEP> # <SEP> sodium acetate <SEP> added.
<tb>



  1 <SEP> leg
<tb>

Claims (1)

PATENT-ANSPRUCH : EMI4.10 Diazoverbindungen hier mit o-Alkyloxy- oder o-Aryloxy- oder o-Aralkyloxyaniliden der 2#3-Oxynaphtoe- säure kombiniert. PATENT CLAIM: EMI4.10 Diazo compounds combined here with o-alkyloxy or o-aryloxy or o-aralkyloxyanilides of 2 # 3-oxynaphthoic acid.
AT97669D 1922-02-24 1923-01-30 Process for the production of azo dyes. AT97669B (en)

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